JP2009179570A - 皮膚外用組成物および色素沈着抑制剤 - Google Patents
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Abstract
【課題】 リンゴ由来のポリフェノールを有効成分とし、優れた色素沈着抑制効果を有する皮膚外用組成物を提供すること。
【解決手段】 本発明の皮膚外用組成物は、リンゴ由来のポリフェノールをリオトロピック液晶に配合してなることを特徴とする。
【選択図】 なし
【解決手段】 本発明の皮膚外用組成物は、リンゴ由来のポリフェノールをリオトロピック液晶に配合してなることを特徴とする。
【選択図】 なし
Description
本発明は、優れた色素沈着抑制効果を有する皮膚外用組成物に関する。
色白の美しい肌をもたらす成分の探索は、特に女性用化粧品の開発において主要なテーマである。当該成分は単に効果に優れるだけでなく、人体に安全であることも重要であり、かかる観点から、天然由来の美白作用を有する成分の探索が精力的に行われている。その成果として、美白作用を有する種々の天然成分が見出されており、その1つにリンゴ由来のポリフェノールがある。例えば非特許文献1では、カテキン類の重合体であるプロシアニジン類を含有するリンゴ由来のポリフェノールがシミの原因となる色素沈着を引き起こすメラニンの生成を抑制することが培養細胞を用いた実験で確認されている。従って、リンゴ由来のポリフェノールは、美白化粧品などの有効成分として期待がもたれるが、当該成分を経皮的に生体内に取り込ませて美白作用を発揮させた報告はいまだない。
J. Agric. Food Chem., 2005, 53, 6105-6111
J. Agric. Food Chem., 2005, 53, 6105-6111
そこで本発明は、リンゴ由来のポリフェノールを有効成分とし、優れた色素沈着抑制効果を有する皮膚外用組成物を提供することを目的とする。
本発明者は上記の点に鑑みて鋭意研究を行った結果、リンゴ由来のポリフェノールをリオトロピック液晶に配合することで、当該成分を効率よく経皮的に生体内に取り込ませることが可能となり、その結果、当該成分に色素沈着抑制効果に基づく美白作用を効果的に発揮させることができることを見出した。
上記の知見に基づいてなされた本発明の皮膚外用組成物は、請求項1記載の通り、リンゴ由来のポリフェノールをリオトロピック液晶に配合してなることを特徴とする。
また、本発明の色素沈着抑制剤は、請求項2記載の通り、請求項1記載の皮膚外用組成物からなることを特徴とする。
また、本発明の色素沈着抑制剤は、請求項2記載の通り、請求項1記載の皮膚外用組成物からなることを特徴とする。
本発明によれば、リンゴ由来のポリフェノールを有効成分とし、優れた色素沈着抑制効果を有する皮膚外用組成物を提供することができる。
本発明の皮膚外用組成物において、色素沈着抑制剤の有効成分となるリンゴ由来のポリフェノールは、例えばリンゴの成熟果実や未熟果実の果汁から吸着カラムなどを用いて分画することで単離・精製することができる(例えば非特許文献1を参照のこと)。その形態は吸着カラムからの溶出液のように液状のものであってもよいし、当該溶出液を凍結乾燥したり噴霧乾燥したりすることによって得られる粉末状のものであってもよい。なお、リンゴ由来のポリフェノールは、カテキン類やその重合体であるプロシアニジン類を含有しているものが望ましい。
本発明において、リオトロピック液晶(lyotropic liquid crystal)とは、界面活性剤(分子内に親水性部分と疎水性(親油性)部分を有する両親媒性分子)と水との共存系において、両者の混合比率と温度によって液晶状態(結晶のようにその分子配列に一定の規則性を保ちながら液体のような流動性を兼ね備えた状態)を形成するものを意味する。リオトロピック液晶は、原理的には、疎水性部分(アルキル基などの疎水性基)同士を向け合った結晶構造をとる固体状態の界面活性剤に所定の温度範囲で水を加えていくと、当該部分が熱運動により規則性を失って液体状態となるが、今度は親水性部分が水素結合により作用しあって長周期を維持して会合構造(ヘキサゴナル構造やラメラ構造など)をとるものと理解することができる(必要であれば「鈴木敏幸、液晶、第2巻、194頁−201頁、1998年」を参照のこと)。
リオトロピック液晶は、その構成成分となる界面活性剤や水を、所定の温度において所定の比率で混合することにより調製することができる。必要に応じて構成成分を混合前や混合後に一時的に加温するといった操作を行ってもよい。
リオトロピック液晶の構成成分となる界面活性剤は、水との共存系において、水との混合比率と温度によって液晶状態(とりわけ面間隔が10nm〜800nmの周期構造が望ましい)を形成することができるものであれば特段制限されるものではなく、非イオン性タイプ、アニオン性タイプ、カチオン性タイプ、両性タイプのいずれのタイプの界面活性剤であってもよく、また、レシチン(卵黄レシチンや大豆レシチンなど)やサポニンなどの天然由来の界面活性剤であってもよい。さらに、天然レシチンに酸化に対する安定性を高めるために水素を添加した水素添加レシチンなどであってもよい。界面活性剤は単一のものを単独で使用してもよいし、複数種類を混合して使用してもよい。
非イオン性界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェノールエーテル、アルキルグルコシド、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、脂肪酸アルカノールアミド、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油などが挙げられる。アニオン性界面活性剤としては、セッケン(脂肪酸のナトリウム塩やカリウム塩など)、アルキルベンゼンスルホン酸塩(ナトリウム塩など)、高級アルコール硫酸エステル塩(ナトリウム塩など)、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩(ナトリウム塩など)、α−スルホ脂肪酸エステル、α−オレフィンスルホン酸塩(ナトリウム塩など)、モノアルキルリン酸エステル塩(ナトリウム塩など)、アルカンスルホン酸塩(ナトリウム塩など)などが挙げられる。カチオン性界面活性剤としては、アルキルトリメチルアンモニウム塩(クロリドなど)、ジアルキルジメチルアンモニウム塩(クロリドなど)、アルキルジメチルベンジルアンモニウム塩(クロリドなど)、アミン塩(酢酸塩や塩酸塩など)などが挙げられる。両性界面活性剤としては、アルキルアミノ脂肪酸塩(ナトリウム塩など)、アルキルベタイン、アルキルアミンオキシドなどが挙げられる。
リオトロピック液晶に占める界面活性剤の割合は5重量%〜80重量%が望ましく、7重量%〜70重量%がより望ましく、10重量%〜65重量%がさらに望ましい。
リオトロピック液晶の構成成分となる水としては、例えば、精製水などを使用することができる。水には水と相溶性のあるエタノールやイソプロパノールなどの極性有機溶媒が含まれていてもよい。リオトロピック液晶に占める水の割合は5重量%〜80重量%が望ましく、10重量%〜60重量%がより望ましく、13重量%〜50重量%がさらに望ましい。
リオトロピック液晶は、界面活性剤と水の他に油分を含んでもよい。油分を含むことで液晶構造は角質層の細胞間脂質が形成するラメラ構造に近似したものとなり、皮膚表面に塗付した際に細胞間脂質構造の相転移を起こさせやすくし、この結果として優れた活性成分に対する経皮吸収促進作用を発揮する。油分としては、例えば、小麦胚芽油やトウモロコシ油やヒマワリ油やヒマシ油や大豆油などの植物油、シリコーン油、イソプロピルミリステートやグリセリルトリオクタノエートやジエチレングリコールモノプロピレンペンタエリスリトールエーテルやペンタエリスリチルテトラオクタノエートなどのエステル油、スクアランやスクアレンや流動パラフィンやポリブテンなどの炭化水素油などが挙げられる。油分は単一のものを単独で使用してもよいし、複数種類を混合して使用してもよい。リオトロピック液晶に占める油分の割合は1重量%〜80重量%が望ましく、5重量%〜70重量%がより望ましく、10重量%〜65重量%がさらに望ましい。
また、リオトロピック液晶は、多価アルコールを含んでもよい。多価アルコールを含むことで液晶構造の形成容易化(相領域の拡大)や安定化を図ることができる。多価アルコールとしては、例えば、ポリエチレングリコールやポリアルキレングリコールなどのポリアルキレングリコール、グリセリン、プロピレングリコール、1,3−プロパンジオール、2−ブテン−1,4−ジオール、ペンタン−1,5−ジオール、2,2−ジメチルプロパン−1,3−ジオール、3−メチルペンタン−1,5−ジオール、ペンタン−1,2−ジオール、2,2,4−トリメチルペンタン−1,3−ジオール、2−メチルプロパン−1,3−ジオール、ヘキシレングリコール、1,3−ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコールなどが挙げられる。多価アルコールは単一のものを単独で使用してもよいし、複数種類を混合して使用してもよい。リオトロピック液晶に占める多価アルコールの割合は1重量%〜55重量%が望ましく、3重量%〜52重量%がより望ましく、5重量%〜50重量%がさらに望ましい。
また、リオトロピック液晶は、コレステロールなどを補助界面活性剤として含んでもよい。補助界面活性剤を含むことで多種多様の界面活性剤を使用した場合でも界面膜曲率の低減化を図ることができ、よって、液晶構造の形成容易化や安定化を図ることができる。リオトロピック液晶に占める補助界面活性剤の割合は0.01重量%〜10重量%が望ましい。
本発明の皮膚外用組成物の製造は、例えば、リオトロピック液晶の調製過程や調製後に、リンゴ由来のポリフェノールを添加し、これを液晶内に溶解させることで行うことができる。本発明の皮膚外用組成物におけるリンゴ由来のポリフェノールの含有量は、1重量%〜10重量%が望ましく、2重量%〜5重量%がより望ましい。
なお、本発明の皮膚外用組成物には、上記の成分の他に、例えば、ジブチルヒドロキシトルエンなどの酸化防止剤、パラオキシ安息香酸メチルやパラオキシ安息香酸プロピルなどの防腐剤、セタノールなどの粘稠剤を含有せしめてもよい。
本発明の皮膚外用組成物は、皮膚の表面に塗布することで、リンゴ由来のポリフェノールの色素沈着抑制効果に基づいて美白作用が発揮されるので、シミの予防や治療に有用である。なお、本発明の皮膚外用組成物は、そのまま外用製剤として用いてもよいし、軟膏基材やクリーム基材やローション基材などの一般的な外用基材に配合して用いてもよい。
以下、本発明を実施例によって詳細に説明するが、本発明は以下の記載に限定して解釈されるものではない。
製造例:
(工程1)リンゴ由来のポリフェノールの調製
青森県産のリンゴ幼果を破砕してから圧搾することで得た果汁を吸着カラム(三菱化学社製の商品名:セパビーズSP−850)に通液して目的物質をカラムに吸着させ、続いて純水を通液することでカラム中の非吸着物質を除去した後、50%(v/v)アルコールを用いてカラム中の吸着物質を溶出させた。得られた溶出液に対して凍結乾燥を行い、プロシアニジンやその重合体を含有するリンゴ由来のポリフェノールを主成分とする粉末物を得た。
(工程1)リンゴ由来のポリフェノールの調製
青森県産のリンゴ幼果を破砕してから圧搾することで得た果汁を吸着カラム(三菱化学社製の商品名:セパビーズSP−850)に通液して目的物質をカラムに吸着させ、続いて純水を通液することでカラム中の非吸着物質を除去した後、50%(v/v)アルコールを用いてカラム中の吸着物質を溶出させた。得られた溶出液に対して凍結乾燥を行い、プロシアニジンやその重合体を含有するリンゴ由来のポリフェノールを主成分とする粉末物を得た。
(工程2)リオトロピック液晶の調製
下記の表1に示す処方からなるリオトロピック液晶を調製した。
下記の表1に示す処方からなるリオトロピック液晶を調製した。
ビーカーに、所定量のスクアラン、所定量の水素添加大豆レシチン、所定量のコレステロール、所定量のポリオキシエチレンアルキルエーテルをこの順番に投入して混合し、ホットプレート上または湯浴中でビーカーを75℃〜85℃に温め、内容物をゆっくりと攪拌して加熱溶解させた。45分〜90分後に内容物が透明な溶液になったことで完全に溶解したことを確認してから加熱を停止し、所定量のグリセリンをビーカーに投入した後、内容物の粘度が上昇するまで3分間程度攪拌した。続いて内容物を攪拌しながらビーカーを常温の水浴中で冷却し、45℃以下になった後に所定量の水を少量ずつ攪拌しながら添加した。内容物の粘度が上昇して全体がゲル化するまで攪拌を続け、ゲル化した時点でリオトロピック液晶が形成されたことを確認した後、さらに5分間攪拌を続け、リオトロピック液晶の形成を完結させた。
(工程3)本発明の皮膚外用組成物の製造
工程1で得たリンゴ由来のポリフェノールを主成分とする粉末物の含有量が全体の3重量%となるように、当該粉末物を工程2で得たリオトロピック液晶に添加し、十分に攪拌して溶解せしめ、本発明の皮膚外用組成物を得た。
工程1で得たリンゴ由来のポリフェノールを主成分とする粉末物の含有量が全体の3重量%となるように、当該粉末物を工程2で得たリオトロピック液晶に添加し、十分に攪拌して溶解せしめ、本発明の皮膚外用組成物を得た。
試験例:
(試験方法)
メラニン色素産生細胞を持つ有色モルモット(Weiser Maples,5週齢,雄)の背部を毛剃りし、毛剃りした部分をぬるま湯で洗浄後、2cm×2cmの面積に本発明の皮膚外用組成物を30mg塗布した。その後、UV−A(1200μW)とUV−B(1200μW)を、前者を5時間照射した後に後者を1分間照射するパターンで1日1回14日間照射した。1日目の照射後と14日目の照射後の本発明の皮膚外用組成物を塗布した部分の皮膚の明度を色彩色差計(ミノルタ社:CR400)で測定し、明度の変化を調べた(L値の平均変化量:n=12)。結果を表2に示す。また、14日目の照射後の本発明の皮膚外用組成物を塗布した部分の皮膚を採取し、切片をホルマリンで固定した後、パラフィン包埋し、メラニン色素を黒く染め出すフォンタナマッソン法で染色した。ImageJ(画像解析ソフト)を用いて染色されたメラニンとその他の組織部分を2色化し、1枚のプレパラートから無作為に抽出した7箇所における一視野中のメラニン部分のピクセル数の平均値を求めた。結果を表3に示す。なお、表2と表3には、製造例の工程1で得たリンゴ由来のポリフェノールを主成分とする粉末物の含有量が全体の3重量%となるように、当該粉末物を水に溶解させて調製した水溶液を塗布した場合についての結果(比較例)と、プロピルパラベン、コレステロール、ジプロピレングリコール、レシノール、シクロメチコン、PEG−400、グリチルリチン酸ジカリウム、メチルパラベン、2w/v%カーボポール980、10w/v%水酸化カリウム、2w/v%キサンタンガム、水を原料として自体公知の方法で調製したローション剤単体を塗布した場合についての結果(コントロール)をあわせて示す。
(試験方法)
メラニン色素産生細胞を持つ有色モルモット(Weiser Maples,5週齢,雄)の背部を毛剃りし、毛剃りした部分をぬるま湯で洗浄後、2cm×2cmの面積に本発明の皮膚外用組成物を30mg塗布した。その後、UV−A(1200μW)とUV−B(1200μW)を、前者を5時間照射した後に後者を1分間照射するパターンで1日1回14日間照射した。1日目の照射後と14日目の照射後の本発明の皮膚外用組成物を塗布した部分の皮膚の明度を色彩色差計(ミノルタ社:CR400)で測定し、明度の変化を調べた(L値の平均変化量:n=12)。結果を表2に示す。また、14日目の照射後の本発明の皮膚外用組成物を塗布した部分の皮膚を採取し、切片をホルマリンで固定した後、パラフィン包埋し、メラニン色素を黒く染め出すフォンタナマッソン法で染色した。ImageJ(画像解析ソフト)を用いて染色されたメラニンとその他の組織部分を2色化し、1枚のプレパラートから無作為に抽出した7箇所における一視野中のメラニン部分のピクセル数の平均値を求めた。結果を表3に示す。なお、表2と表3には、製造例の工程1で得たリンゴ由来のポリフェノールを主成分とする粉末物の含有量が全体の3重量%となるように、当該粉末物を水に溶解させて調製した水溶液を塗布した場合についての結果(比較例)と、プロピルパラベン、コレステロール、ジプロピレングリコール、レシノール、シクロメチコン、PEG−400、グリチルリチン酸ジカリウム、メチルパラベン、2w/v%カーボポール980、10w/v%水酸化カリウム、2w/v%キサンタンガム、水を原料として自体公知の方法で調製したローション剤単体を塗布した場合についての結果(コントロール)をあわせて示す。
(試験結果)
表2と表3から明らかなように、リンゴ由来のポリフェノールを水に溶解して塗布しても、色素沈着の進行を効果的に抑制することはできなかったが、リンゴ由来のポリフェノールをリオトロピック液晶に配合することで、色素沈着の進行を効果的に抑制することができた。この結果は、リンゴ由来のポリフェノールの経皮的な生体内への取り込みがリオトロピック液晶によって促進されたことによると考えられた。
表2と表3から明らかなように、リンゴ由来のポリフェノールを水に溶解して塗布しても、色素沈着の進行を効果的に抑制することはできなかったが、リンゴ由来のポリフェノールをリオトロピック液晶に配合することで、色素沈着の進行を効果的に抑制することができた。この結果は、リンゴ由来のポリフェノールの経皮的な生体内への取り込みがリオトロピック液晶によって促進されたことによると考えられた。
製剤例:
製造例における工程1で得たリンゴ由来のポリフェノールを主成分とする粉末物の含有量が全体の30重量%となるように、当該粉末物を製造例における工程2で得たリオトロピック液晶に添加し、十分に攪拌して溶解せしめることで得た本発明の皮膚外用組成物を、プロピルパラベン、コレステロール、ジプロピレングリコール、レシノール、シクロメチコン、PEG−400、グリチルリチン酸ジカリウム、メチルパラベン、2w/v%カーボポール980、10w/v%水酸化カリウム、2w/v%キサンタンガム、水を原料として自体公知の方法で調製したローション剤に10重量%の割合で配合し、美白ローション剤を得た。
製造例における工程1で得たリンゴ由来のポリフェノールを主成分とする粉末物の含有量が全体の30重量%となるように、当該粉末物を製造例における工程2で得たリオトロピック液晶に添加し、十分に攪拌して溶解せしめることで得た本発明の皮膚外用組成物を、プロピルパラベン、コレステロール、ジプロピレングリコール、レシノール、シクロメチコン、PEG−400、グリチルリチン酸ジカリウム、メチルパラベン、2w/v%カーボポール980、10w/v%水酸化カリウム、2w/v%キサンタンガム、水を原料として自体公知の方法で調製したローション剤に10重量%の割合で配合し、美白ローション剤を得た。
本発明は、リンゴ由来のポリフェノールを有効成分とし、優れた色素沈着抑制効果を有する皮膚外用組成物を提供することができる点において産業上の利用可能性を有する。
Claims (2)
- リンゴ由来のポリフェノールをリオトロピック液晶に配合してなることを特徴とする皮膚外用組成物。
- 請求項1記載の皮膚外用組成物からなることを特徴とする色素沈着抑制剤。
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JP2008018149A JP2009179570A (ja) | 2008-01-29 | 2008-01-29 | 皮膚外用組成物および色素沈着抑制剤 |
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JPWO2012165468A1 (ja) * | 2011-05-31 | 2015-02-23 | 株式会社ナノエッグ | 親油性化合物を高濃度で含有する液晶組成物の製造方法及びその方法によって製造された液晶組成物 |
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2008
- 2008-01-29 JP JP2008018149A patent/JP2009179570A/ja active Pending
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