JP2009132702A - 抗菌剤水溶液及びその製造方法 - Google Patents
抗菌剤水溶液及びその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2009132702A JP2009132702A JP2008285655A JP2008285655A JP2009132702A JP 2009132702 A JP2009132702 A JP 2009132702A JP 2008285655 A JP2008285655 A JP 2008285655A JP 2008285655 A JP2008285655 A JP 2008285655A JP 2009132702 A JP2009132702 A JP 2009132702A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- antibacterial
- aqueous solution
- monolaurate
- polylysine
- dissolved
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 title claims abstract description 132
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 title claims abstract description 88
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 27
- 108010039918 Polylysine Proteins 0.000 claims abstract description 76
- ARIWANIATODDMH-UHFFFAOYSA-N rac-1-monolauroylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO ARIWANIATODDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 64
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 61
- OGELJRHPEZALCC-UHFFFAOYSA-N [3-(2,3-dihydroxypropoxy)-2-hydroxypropyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)COCC(O)CO OGELJRHPEZALCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 38
- KGUHOFWIXKIURA-VQXBOQCVSA-N [(2r,3s,4s,5r,6r)-6-[(2s,3s,4s,5r)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl dodecanoate Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCC)O[C@@H]1O[C@@]1(CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 KGUHOFWIXKIURA-VQXBOQCVSA-N 0.000 claims abstract description 35
- 229940032085 sucrose monolaurate Drugs 0.000 claims abstract description 34
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims abstract description 22
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 45
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 claims description 44
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 claims description 20
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 claims description 6
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 abstract description 7
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 23
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 18
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 14
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 8
- 241000589517 Pseudomonas aeruginosa Species 0.000 description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 7
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 7
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N L-lysine Chemical compound NCCCC[C@H](N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 5
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 5
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 5
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 5
- 229920000656 polylysine Polymers 0.000 description 5
- -1 that is Chemical compound 0.000 description 5
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 4
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000009471 action Effects 0.000 description 4
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 4
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 4
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 4
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 4
- 235000018977 lysine Nutrition 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 3
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 3
- 239000005452 food preservative Substances 0.000 description 3
- 235000019249 food preservative Nutrition 0.000 description 3
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 244000005706 microflora Species 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 3
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 3
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 3
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- 208000035473 Communicable disease Diseases 0.000 description 2
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- 241000282414 Homo sapiens Species 0.000 description 2
- 102000007327 Protamines Human genes 0.000 description 2
- 108010007568 Protamines Proteins 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 231100000693 bioaccumulation Toxicity 0.000 description 2
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 2
- 210000000170 cell membrane Anatomy 0.000 description 2
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 2
- 230000000249 desinfective effect Effects 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 2
- 229940048914 protamine Drugs 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 230000009967 tasteless effect Effects 0.000 description 2
- LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydroxypropan-2-yl formate Chemical compound OCC(CO)OC=O LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARIWANIATODDMH-AWEZNQCLSA-N 1-lauroyl-sn-glycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)CO ARIWANIATODDMH-AWEZNQCLSA-N 0.000 description 1
- IWGLLXNWZOYECV-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylpropane-1,2,3-triol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC(O)(CO)CO IWGLLXNWZOYECV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000192125 Firmicutes Species 0.000 description 1
- 241000282412 Homo Species 0.000 description 1
- 235000019766 L-Lysine Nutrition 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- 206010035664 Pneumonia Diseases 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- 241000187759 Streptomyces albus Species 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000007059 acute toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000403 acute toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 1
- 230000003385 bacteriostatic effect Effects 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-M bromate Inorganic materials [O-]Br(=O)=O SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-N bromic acid Chemical compound OBr(=O)=O SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 description 1
- 210000002421 cell wall Anatomy 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000012258 culturing Methods 0.000 description 1
- 238000003113 dilution method Methods 0.000 description 1
- OGQYPPBGSLZBEG-UHFFFAOYSA-N dimethyl(dioctadecyl)azanium Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCCCCCCCC OGQYPPBGSLZBEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC([O-])=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000020776 essential amino acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000003797 essential amino acid Substances 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 description 1
- 239000002778 food additive Substances 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 229940070765 laurate Drugs 0.000 description 1
- 238000009630 liquid culture Methods 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 125000003588 lysine group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(N([H])[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 244000000010 microbial pathogen Species 0.000 description 1
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 231100000150 mutagenicity / genotoxicity testing Toxicity 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 230000002688 persistence Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000035755 proliferation Effects 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/46—N-acyl derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group, wherein Cn means a carbon skeleton not containing a ring; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/02—Local antiseptics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Abstract
【解決手段】モノグリセロールモノラウリン酸エステル及びジグリセロールモノラウリン酸エステルよりなる群から選ばれた少なくとも1種の両親媒性抗菌物質0.2μg/ml〜50μg/ml及びε−ポリリジン0.1μg/ml〜30μg/mlを含む水溶液。この抗菌剤水溶液を、2.5〜20倍に薄めて使用することができる。抗菌剤水溶液を製造する場合、ショ糖モノラウリン酸エステルを添加して35℃〜55℃に加温すれば両親媒性抗菌物質の溶解を促進することができる。
【選択図】図1
Description
H.NIKAIDO and M.VAARA,Microbiological Reviews,Mar.1985,P.1-32
ステルよりなる群から選ばれた少なくとも1種の両親媒性抗菌物質0.2μg/ml〜50μg/ml及びε−ポリリジン0.1μg/ml〜30μg/mlを含む水溶液からなることを特徴とする抗菌剤水溶液。
(2) 前記水溶液にショ糖モノラウリン酸エステルを含有することを特徴とする前記第1項に記載の抗菌剤水溶液。
(3)前記ショ糖モノラウリン酸エステルを0.1μg/ml〜100μg/ml含有することを特徴とする前記第2項に記載の抗菌剤水溶液。
(4)前記第1項乃至第3項のいずれかに記載の抗菌剤水溶液に、2.5〜20倍の滅菌した脱イオン水を混合したことを特徴とする抗菌剤水溶液。
(5)モノグリセロールモノラウリン酸エステル及びジグリセロールモノラウリン酸エステルよりなる群から選ばれた少なくとも1種の両親媒性抗菌物質0.2μg/ml〜50μg/mlを水に溶解し、得られた両親媒性抗菌物質の水溶液にε−ポリリジン0.1μg/ml〜30μg/mlを加えることを特徴とする抗菌剤水溶液の製造方法。
(6) 前記両親媒性抗菌物質として、モノグリセロールモノラウリン酸エステルを採用し、これを水に溶解する際、溶解促進剤としてショ糖モノラウリン酸エステルを添加して溶解することを特徴とする前記第5項に記載の抗菌剤水溶液の製造方法。
(7)前記両親媒性抗菌物質として、モノグリセロールモノラウリン酸エステルを採用し、これを水に溶解する際、溶解促進剤としてショ糖モノラウリン酸エステルを添加して35℃〜60℃に加温して溶解することを特徴とする前記第5項に記載の抗菌剤水溶液の製造方法。
(8)前記両親媒性抗菌物質として、0.2μg/ml〜50μg/mlのジグリセロールモノラウリン酸エステルを採用し、これを水に溶解する際、室温乃至常温で溶解させることを特徴とする前記第5項に記載の抗菌剤水溶液の製造方法。
(9)前記両親媒性抗菌物質として、0.2μg/ml〜50μg/mlのジグリセロールモノラウリン酸エステルを採用し、これを水に溶解する際、溶解促進剤としてショ糖モノラウリン酸エステルを添加して溶解させることを特徴とする前記第5項に記載の抗菌剤水溶液の製造方法。
ibiotics,37:1459-1455,1984)は、公知であり、いずれの方法で得られたものでもよく、たとえばε-ポリリジン生産菌のストレプトミセス・アルブラス・サブスピーシス・リジノポリメラスを培養し、得られた培養物からε-ポリリジンを単離、精製する方法(特公昭‐20359号公報)によって得られたε-ポリリジンを挙げることができる。ε-ポリリジンは急性毒性、LD50>10.0g/kg、ラット、変異原性試験は陰性、抗菌活性はグラム陽性、グラム陰性細菌に強く、真菌類には比較的弱い活性を示す物質であり、有効pH領域が広く、熱に安定で水に易溶性である。既存食品添加物名簿(厚生労働省)に掲載されており、安全な防腐剤として広く食品保存料等に用いられている。ε-ポリリジンは、必須アミノ酸であるL-リジンのみが20-30残基ペプチド結合した、塩基性ホモペプチド混合物である。
のではない。水に上記の各成分を溶解する際、まず水にモノグリセロールモノラウリン酸エステル及びジグリセロールモノラウリン酸エステルよりなる群から選ばれた少なくとも1種の両親媒性抗菌物質を添加し、十分撹拌することにより溶解し、ついでε−ポリリジンを加えて溶解する。以下に、更に前記第5項に記載の発明の実施の形態を説明する。
〔実施例1〕
1リットルの滅菌した脱イオン水にショ糖モノラウリン酸エステル(リョートーシュガエステル L1695、三菱化学フーズ株式会社製)を100mg溶かし、50℃に加温
してモノラウリン(太陽化学)50mgを添加して撹拌し、溶解を確認した後、室温まで下げた。そこにε-ポリリジン(チッソ株式会社製)25mgを添加し、溶解して抗菌剤水溶液を得た。この抗菌剤水溶液にはε−ポリリジンは、25μg/ml含有し、モノラウリンは、50μg/ml含有していた。ここで、上記モノラウリンは、高純度のモノラウリンが必要なため、ヘキサンで再結晶したものを用いた。またε-ポリリジンは50%デキストリン粉末(ε-ポリリジン臭素酸塩50%、デキストリン50%)を含有するε−ポリリジンを用いた。上記抗菌剤水溶液を、1/2TS液体培地にモノラウリン、ε-ポリリジンそれぞれを単剤で同一濃度に溶解し、それぞれ同じ培地で段階希釈したものを用意し、それぞれの各段階希釈液をミクロウェル上で混合するチェッカーボード法で、グラム陰性菌の(緑膿菌=Pseudomonas aeruginosa、JCM5961)に対して抗菌力試験を行い適正比率を把握した。続いて行った配合抗菌剤の試験は1/2濃度の液体TS培地50mlに緑膿菌をエーゼ接種し、37℃、18時間培養した菌液をマクファーランド比濁液NO.1の濁度(108CFU)に同一培地で調整して菌液として用いた。
〔実施例2〕
1リットルの滅菌した脱イオン水に、モノラウリン(太陽化学)40mgを添加して撹拌し、溶解を確認した後、そこにε-ポリリジン(チッソ株式会社製)を25mgを添加し、撹拌して溶解して抗菌剤水溶液を得た。この抗菌剤水溶液にはε−ポリリジンは、25μg/ml含有し、モノラウリンは、40μg/ml含有していた。上記抗菌剤水溶液を実施例1と同様にして1/2TS液体培地を用いて同様にして寒天平板を用いた定性的な試験をしたところ、いずれもコロニーの発現はなかった。
〔実施例3〕
1リットルの1/2濃度の滅菌TS培地に、ジグリセロールモノラウリン酸エステル(商品名:Q−12D、太陽化学株式会社製)を50mg溶解し、ついでε-ポリリジン(50%デキストリン粉剤、チッソ株式会社製)を50mg(ε-ポリリジンとして25mg相当)を加えて抗菌剤水溶液を作製した。この抗菌剤水溶液にはε−ポリリジンは、25μg/ml含有し、ジグリセロールモノラウリン酸エステルは、50μg/ml含有していた。滅菌した1/2濃度のTS培地を用い、この抗菌剤水溶液を倍数希釈し、各段階5mlを試験管に2連で分注して用意し、同時に比較試験としてε−ポリリジン単独の希釈液を試験管に同様に用意し、前記実施例1と同様に作製した緑膿菌の菌液を各希釈液に1滴ずつ接種し、37℃で18時間振盪培養した。活性の判定は菌の増殖目視で観察し、観察結果を+−で表示した。得られた結果を表2に示す。なお、ジグリセロールモノラウリン酸エステルにショ糖モノラウリン酸エステルを用いた場合にも本発明の効果が得られた。
Claims (9)
- モノグリセロールモノラウリン酸エステル及びジグリセロールモノラウリン酸エステルよりなる群から選ばれた少なくとも1種の両親媒性抗菌物質0.2μg/ml〜50μg/ml及びε−ポリリジン0.1μg/ml〜30μg/mlを含む水溶液からなることを特徴とする抗菌剤水溶液。
- 前記水溶液にショ糖モノラウリン酸エステルを含有することを特徴とする請求項1に記載の抗菌剤水溶液。
- 前記ショ糖モノラウリン酸エステルを0.1μg/ml〜100μg/ml含有することを特徴とする請求項2に記載の抗菌剤水溶液。
- 請求項1乃至請求項3のいずれかに記載の抗菌剤水溶液に、2.5〜20倍の滅菌した脱イオン水を混合したことを特徴とする抗菌剤水溶液。
- モノグリセロールモノラウリン酸エステル及びジグリセロールモノラウリン酸エステルよりなる群から選ばれた少なくとも1種の両親媒性抗菌物質0.2μg/ml〜50μg/mlを水に溶解し、得られた両親媒性抗菌物質の水溶液にε−ポリリジン0.1μg/ml〜30μg/mlを加えることを特徴とする抗菌剤水溶液の製造方法。
- 前記両親媒性抗菌物質として、モノグリセロールモノラウリン酸エステルを採用し、これを水に溶解する際、溶解促進剤としてショ糖モノラウリン酸エステルを添加して溶解することを特徴とする請求項5に記載の抗菌剤水溶液の製造方法。
- 前記両親媒性抗菌物質として、モノグリセロールモノラウリン酸エステルを採用し、これを水に溶解する際、溶解促進剤としてショ糖モノラウリン酸エステルを添加して35℃〜60℃に加温して溶解することを特徴とする請求項5に記載の抗菌剤水溶液の製造方法。
- 前記両親媒性抗菌物質として、0.2μg/ml〜50μg/mlのジグリセロールモノラウリン酸エステルを採用し、これを水に溶解する際、室温乃至常温で溶解させることを特徴とする請求項5に記載の抗菌剤水溶液の製造方法。
- 前記両親媒性抗菌物質として、0.2μg/ml〜50μg/mlのジグリセロールモノラウリン酸エステルを採用し、これを水に溶解する際、溶解促進剤としてショ糖モノラウリン酸エステルを添加して溶解させることを特徴とする請求項5に記載の抗菌剤水溶液の製造方法。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008285655A JP4346676B2 (ja) | 2007-11-06 | 2008-11-06 | 抗菌剤水溶液及びその製造方法 |
PCT/JP2009/005432 WO2010052836A1 (ja) | 2008-11-06 | 2009-10-19 | 抗菌剤水溶液及びその製造方法 |
US12/738,021 US8377870B2 (en) | 2007-11-06 | 2009-10-19 | Antimicrobial aqueous solution and its preparation method |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007312833 | 2007-11-06 | ||
JP2008285655A JP4346676B2 (ja) | 2007-11-06 | 2008-11-06 | 抗菌剤水溶液及びその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009132702A true JP2009132702A (ja) | 2009-06-18 |
JP4346676B2 JP4346676B2 (ja) | 2009-10-21 |
Family
ID=40864945
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008285655A Expired - Fee Related JP4346676B2 (ja) | 2007-11-06 | 2008-11-06 | 抗菌剤水溶液及びその製造方法 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8377870B2 (ja) |
JP (1) | JP4346676B2 (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010052836A1 (ja) * | 2008-11-06 | 2010-05-14 | 株式会社デントロケミカル | 抗菌剤水溶液及びその製造方法 |
KR100980254B1 (ko) * | 2010-02-02 | 2010-09-06 | 주식회사 페모지아 | 위염, 궤양의 원인이 되는 헬리코박터 파일로리균 살균을 위한 폴리라이신과 글리세롤 모노라우레이트를 함유하는 조성물 |
CN102100687B (zh) * | 2009-12-17 | 2012-10-03 | 美利泰格诊断试剂(嘉兴)有限公司 | 聚赖氨酸在制备杀灭口腔螺旋杆菌药物的应用 |
JP2013231002A (ja) * | 2012-04-27 | 2013-11-14 | Taiyo Corp | バイオフィルム抑制剤 |
JP2019026603A (ja) * | 2017-08-01 | 2019-02-21 | ライオン株式会社 | 忌避剤組成物 |
JPWO2019049862A1 (ja) * | 2017-09-05 | 2020-08-20 | 味の素株式会社 | ポリリジン誘導体 |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20120198018A1 (en) * | 2011-01-27 | 2012-08-02 | Microsoft Corporation | Securely publishing data to network service |
US10394808B2 (en) * | 2015-02-26 | 2019-08-27 | International Business Machines Corporation | Database query execution tracing and data generation for diagnosing execution issues |
CN105085905B (zh) * | 2015-08-05 | 2018-04-10 | 中国科学技术大学 | 抗菌星型聚多肽的制备方法 |
CN104974230B (zh) * | 2015-08-05 | 2018-08-03 | 中国科学技术大学 | 抗菌星型聚多肽、其制备方法及用途 |
CA3003653A1 (en) * | 2015-10-31 | 2017-05-04 | Dermalink Technologies, Inc. | Skin adhesives, antimicrobial compositions, articles, and methods for the use thereof |
SG11202002632VA (en) | 2017-09-26 | 2020-04-29 | Ecolab Usa Inc | Acidic/anionic antimicrobial and virucidal compositions and uses thereof |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3158610B2 (ja) * | 1992-02-10 | 2001-04-23 | チッソ株式会社 | 高塩分含有食品用保存剤 |
JP3352794B2 (ja) | 1993-11-18 | 2002-12-03 | 太陽化学株式会社 | 食品用保存剤 |
JP2000270821A (ja) | 1999-03-23 | 2000-10-03 | Chisso Corp | 食品保存剤 |
-
2008
- 2008-11-06 JP JP2008285655A patent/JP4346676B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2009
- 2009-10-19 US US12/738,021 patent/US8377870B2/en active Active
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010052836A1 (ja) * | 2008-11-06 | 2010-05-14 | 株式会社デントロケミカル | 抗菌剤水溶液及びその製造方法 |
CN102100687B (zh) * | 2009-12-17 | 2012-10-03 | 美利泰格诊断试剂(嘉兴)有限公司 | 聚赖氨酸在制备杀灭口腔螺旋杆菌药物的应用 |
KR100980254B1 (ko) * | 2010-02-02 | 2010-09-06 | 주식회사 페모지아 | 위염, 궤양의 원인이 되는 헬리코박터 파일로리균 살균을 위한 폴리라이신과 글리세롤 모노라우레이트를 함유하는 조성물 |
JP2013231002A (ja) * | 2012-04-27 | 2013-11-14 | Taiyo Corp | バイオフィルム抑制剤 |
JP2019026603A (ja) * | 2017-08-01 | 2019-02-21 | ライオン株式会社 | 忌避剤組成物 |
JPWO2019049862A1 (ja) * | 2017-09-05 | 2020-08-20 | 味の素株式会社 | ポリリジン誘導体 |
JP7196850B2 (ja) | 2017-09-05 | 2022-12-27 | 味の素株式会社 | ポリリジン誘導体 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP4346676B2 (ja) | 2009-10-21 |
US20120015869A1 (en) | 2012-01-19 |
US8377870B2 (en) | 2013-02-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4346676B2 (ja) | 抗菌剤水溶液及びその製造方法 | |
US9681665B2 (en) | Method of producing partially purified extracellular metabolite products from Bacillus coagulans and biological applications thereof | |
Batovska et al. | Antibacterial study of the medium chain fatty acids and their 1-monoglycerides: individual effects and synergistic relationships | |
EP1959739B1 (en) | Antimicrobial composition | |
JP5006886B2 (ja) | 広域抗菌スペクトルを有する改変ココナッツ油 | |
Buňková et al. | Comparison of antibacterial effect of seven 1-monoglycerides on food-borne pathogens or spoilage bacteria | |
Vishwakarma et al. | Unraveling the anti-biofilm potential of green algal sulfated polysaccharides against Salmonella enterica and Vibrio harveyi | |
JP2010163397A (ja) | 抗菌性組成物 | |
JPH0418003A (ja) | 食品製造環境用除菌剤 | |
EP2681996A1 (en) | Biocidal compositions | |
WO2008078723A1 (ja) | 抗菌剤及び殺菌剤 | |
KR20180079169A (ko) | 천연 항균소재를 함유하는 살균소독용 조성물 | |
CA2993999C (en) | Antimicrobial compositions comprising mupirocin and neomycin | |
WO2020174340A1 (en) | Eutectic menthol-fatty acid combinations for wound healing | |
WO2010052836A1 (ja) | 抗菌剤水溶液及びその製造方法 | |
JP4904479B2 (ja) | ナイシン含有洗浄剤組成物 | |
US20220117225A1 (en) | Antifungal composition having excellent antibacterial activity even at low temperature | |
KR100893065B1 (ko) | 클로로겐산을 유효 성분으로 함유하는 항균용 조성물 | |
KR102619716B1 (ko) | 저온에서도 우수한 항균활성을 갖는 항진균용 조성물 | |
CN108904527A (zh) | 复合皮肤消毒液组合物及其制备方法 | |
US20210251260A1 (en) | Methanoic acid composition and its uses thereof | |
KR102604612B1 (ko) | 항균지속력이 우수한 손소독제 조성물 | |
CN113491740B (zh) | 一种防治白色念珠菌病的组合物及含有该组合物的药物和饲料添加剂 | |
JP4594159B2 (ja) | 可食性除菌剤及び可食性除菌剤の製造方法 | |
Alshilawi et al. | Inhibition of Biofilm Formation in Bacteria by Essential Oils. |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090324 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090525 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20090707 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20090714 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Ref document number: 4346676 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120724 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150724 Year of fee payment: 6 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313115 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313117 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R360 | Written notification for declining of transfer of rights |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360 |
|
R360 | Written notification for declining of transfer of rights |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360 |
|
R371 | Transfer withdrawn |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R371 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313117 |
|
R360 | Written notification for declining of transfer of rights |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360 |
|
R360 | Written notification for declining of transfer of rights |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360 |
|
R371 | Transfer withdrawn |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R371 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313117 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |