JP5006886B2 - 広域抗菌スペクトルを有する改変ココナッツ油 - Google Patents

広域抗菌スペクトルを有する改変ココナッツ油 Download PDF

Info

Publication number
JP5006886B2
JP5006886B2 JP2008544270A JP2008544270A JP5006886B2 JP 5006886 B2 JP5006886 B2 JP 5006886B2 JP 2008544270 A JP2008544270 A JP 2008544270A JP 2008544270 A JP2008544270 A JP 2008544270A JP 5006886 B2 JP5006886 B2 JP 5006886B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
coconut oil
virgin coconut
treated
treated virgin
growth
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2008544270A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2009518389A (ja
Inventor
ロング、カマライア
Original Assignee
マレーシアン アグリカルチュラル リサーチ アンド ディベロップメント インスティチュート(エムエーアールディーアイ)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=38123119&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=JP5006886(B2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by マレーシアン アグリカルチュラル リサーチ アンド ディベロップメント インスティチュート(エムエーアールディーアイ) filed Critical マレーシアン アグリカルチュラル リサーチ アンド ディベロップメント インスティチュート(エムエーアールディーアイ)
Publication of JP2009518389A publication Critical patent/JP2009518389A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5006886B2 publication Critical patent/JP5006886B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11CFATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/04Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
    • C11C3/06Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils with glycerol
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/14Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group; Thio analogues thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23DEDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A23D9/007Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
    • A23D9/013Other fatty acid esters, e.g. phosphatides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23DEDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A23D9/02Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by the production or working-up
    • A23D9/04Working-up
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04Antibacterial agents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11CFATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C1/00Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids
    • C11C1/02Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids from fats or fatty oils
    • C11C1/04Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids from fats or fatty oils by hydrolysis
    • C11C1/045Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids from fats or fatty oils by hydrolysis using enzymes or microorganisms, living or dead
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11CFATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/04Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
    • C11C3/10Ester interchange

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Immobilizing And Processing Of Enzymes And Microorganisms (AREA)

Description

本発明は、抗菌特性を有する改変油、詳細にはカプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸及びそれらに対応するモノグリセリドなどの8から12個の炭素原子を有する中鎖脂肪酸の混合物を含有する改変ココナッツ油組成物に関する。前記改変ココナッツ油は、ココナッツ油への1,3位特異的リパーゼの触媒作用から得る。
中鎖遊離脂肪酸及びこれらに対応するモノグリセリドは、単純ヘルペスウイルス(herpes simplex virus)(Thormarら1987;Kristmundsdottirら1999)、淋菌(Nesseria gonorrhoeae)(Bergssonら1999)、カンジダ・アルビカンス(Candida albicans)(Bergssonら、2001)、トラコーマクラミジア(Chlamydia trachomatis)(Bergssonら、1998)、ピロリ菌(Helicobacter pylori)(Bergssonら、2002)及び黄色ブドウ球菌(Staphylococcus aureus)(Kabara 1984)などのヒトへの病原体を含むエンベロープウイルス及び種々の細菌に対してin vitroで広域な抗菌活性のスペクトルを有することが周知である(Kabara,1978;Shibasaki及びKato、1978;Welshら1979 Thormarら、1987;Isaacsら1995)。さらにこれらの化合物は、リステリア菌(Listeria monocytogenes)(Wang及びJohnson、1992)、毒素原性大腸菌(enterotoxigenic Escherichia coli)(Petschowら1998)並びにボツリヌス菌(Clostridium botulinum)(Glass及びJohnson、2004)などの食物によって広まる病原体に対する抗菌作用を有することも周知である。これらの脂質が細菌を殺すメカニズムは知られていないが、電子顕微鏡による研究は脂質が細胞膜透過性障壁を崩壊させることを示唆している(Bergssonら、1998;Thormarら1987)。
飽和中鎖脂肪酸は、8から12個の炭素原子(CからC12)を有する脂肪酸である。中鎖脂肪酸の内、ラウリン酸及びそれに対応するモノグリセリド、モノラウリンは、食物及び化粧品用の抗菌剤として包括的に研究されてきた(Shibasaki及びKato、1978;Kabara、1984)。ラウリン酸は母乳中に含まれる疾患と戦う因子である。生体はラウリン酸を、ウイルス、細菌又は原生動物感染から幼児を防御する物質である脂肪酸誘導体(モノラウリン)に転換する。Hierholzer及びKabara(1982)は、脂質膜に囲まれているRNA及びDNAウイルスに対してモノラウリンが殺ウイルス効果を有することを示した。
中鎖脂肪酸及びその対応するモノエステルのいくつかの適用における抗菌性化合物としての使用は特許化されており、すなわちモノラウリンは毛髪及び動物の毛の洗浄及びコンディショニングに使用されている(米国特許第5,378,731号)。前記抗菌性シャンプー組成物は、ヒト及び動物への使用に安全であるモノラウリンを含有している。モノラウリンは、抗真菌特性を必要とする化粧品類及び家事用品にも広範に使用することができる(米国特許第5,569,461号及び第5,658,584号)。さらにそれは、胃炎及び潰瘍を含む種々の胃腸疾患の原因となるヘリコバクター(Helicobacter)属の細菌感染の治療用のバクテリオシン、すなわちナイシン(nisin)と組み合わせることもできる(米国特許第5,660,842号:米国特許第5,804,549号)。これらの脂肪酸及びその誘導体は、ヒトの体重を制御又は減少させる栄養補助食品としても特許請求された(米国特許第6,054,480号)。追加的にこれらの化合物及びそのモノエステルは加工肉の微生物による汚染を減少させるために使用することができるし、詳細には家禽の死体を殺菌するための製品及び方法に関する。さらに、乳生産動物にいる有害な微生物の殺菌を補助する(米国特許第6,699,907号)。これらは、皮膚、粘膜及び毛髪の損傷の治療の効果的な方法でもある(米国特許第5,208,257号)。最近の発明は、これらの脂肪酸がアルツハイマー病並びにパーキンソン病、ハンチントン病及びてんかんを含むニューロンの代謝の減少に関連する他の疾患の治療のための治療用薬剤となることができることを示した(米国特許第6,835,750号)。
従来の研究は中鎖脂肪酸への感受性が種によって相当に変動することを示しており、特定の微生物が特定の脂肪酸及びモノグリセリドに感受性があった。例えばBergssonら1998は、ラウリン酸、カプリン酸及びモノカプリンが感染価を10000倍を超えて減少させたことを示した。脂肪酸及びモノグリセリドを低濃度及び短い暴露時間でさらに比較した場合、ラウリン酸はカプリン酸及びモノカプリンよりも活性であり、濃度5mM 5分間でトラコーマクラミジア(C.trachomatis)の100000倍を超える不活性化を生じた。モノカプリンと比較してモノラウリン及びモノカプリリンは濃度10mMにおいてトラコーマクラミジア(C.trachomatis)についてごくわずかな効果を有する。Bergssonら(2002)が行った他の研究において、中鎖脂肪酸(C、C10及びC12)及びそのモノグリセリド誘導体はサルモネラ(Salmonella)種及び大腸菌(E.coli)に対して有意な抗菌活性を示さないことが見出された。しかし、この研究においてモノカプリン及びモノラウリンは濃度10mM、30分間、37℃でピロリ菌(H.pylori)に対して最も活性であることが見出された。自然に汚染したカッテージチーズ中へのモノラウリンの250及び500ppmでの混合は、シュ−ドモナス(Pseudomonas)種及び大腸菌型の両方の90%を超える阻害を生じた(Bautistaら、1993)。カンジダ・アルビカンス(C.albicans)の場合、カプリン酸及びラウリン酸はその誘導体であるモノグリセリドと比較して最も急速で最も効果的な殺菌を生じる(Bergssonら2001)。しかし、ミリスチン酸、パルミトレイン酸、オレイン酸及びその誘導体のモノグリセリドは抗菌効果を示さない。
これらの中鎖脂肪酸及びそのモノグリセリドが抗菌剤として作用する能力は変動すると考えられる。これらの化合物の有効性は常にその濃度及び含まれる微生物の種類に依存する。従来は中鎖脂肪酸及びこれらに対応するモノグリセリドの抗菌活性の試験は個別に行われた。試験は、ラウリン酸若しくはカプリン酸若しくはカプリル酸又はこれらに対応するモノグリセリドのいずれかを使用して行った。油培地における中鎖脂肪酸及びそれらそれぞれのモノグリセリド両方の相乗効果が実施及び報告されたことはない。
したがって、ココナッツ油を1,3−特異的リパーゼで触媒することにより得られる改変ココナッツ油を提供することが本発明の目的であり、前記改変ココナッツ油は中鎖脂肪酸及びこれらに対応するモノグリセリドの有効量を含有し、ここで前記改変油は抗菌特性を有する。前記改変ココナッツ油はカプリル酸(C)、カプリン酸(C10)及びラウリル酸(C12)を含む中鎖脂肪酸を含有する。
本発明の目的に従って、本研究において、細菌、酵母、真菌及びウイルスに対する抗菌活性を有する中鎖脂肪酸(CからC12を特に重点的に)及びそのそれぞれのモノグリセリドを含有する改変ココナッツ油のプロフィールを得るための試みがなされた。ココナッツ油は中鎖脂肪酸の豊富な源であるという性質により選択された。ココナッツ油は飽和脂肪酸を90%含み、その内45から48%はラウリン酸であり、30から36%は他の短鎖及び中鎖脂肪酸である。予備的研究は、ココナッツ油自体は抗菌活性を有さないことを示した(7%のジアシルグリセロールを含み、残りはトリグリセリドである)。HPTLCによる分析は、脂肪酸及びモノグリセリドが油組成物中に検出されることを示した。本発明は、抗菌特性を有する油を得るためだけでなく効果的であり強力な抗菌剤を得るために1,3位特異的リパーゼを使用する方法も含む。
本発明により1,3位特異的リパーゼを、細菌及び酵母に対して広域抗菌スペクトルを有する飽和中鎖脂肪酸及びそれらそれぞれのモノグリセリドのプロフィールを得るために特定の反応条件下でココナッツ油を改変するために使用する。改変ココナッツ油混合物は好ましくは、部分加水分解又はグリセロリシス反応から得られる多量の遊離脂肪酸(C−C12)及びそれらに対応するモノグリセリドを含む。本発明において使用される酵素は、リパーゼなどの酵素であり、好ましくは適切な酵素担体上に固定されている。前記特異的リパーゼは1,3位を有する、すなわちLipozyme TL IM(Rhizomucor miehei)。改変油を得るための反応は以下の通りであった。
反応1−改変1及び改変2
酵素反応は、1,3−位特異的リパーゼ2.5gをココナッツ油250g及び蒸留水2.5mlと共に使用して実施した。反応は45℃、250r.p.mで実施した。試料を分析のために24時間反応後(改変1)及び120時間反応後(改変2)に回収した。次いで試料から水を除去するために試料を硫酸ナトリウム粉末を含む漏斗に通した。油層を分離するために反応混合物を遠心分離した。高性能薄層クロマトグラフィー技術及びガスクロマトグラフィー技術を各油試料中の脂質のクラス及び脂肪酸組成を決定するために実施した。次いで、改変油を以下の抗菌活性について分析した、試験1:最小ミクロサイダル濃度(MMC、>90%)及び試験2:時間−殺菌試験。
反応2−改変3
ココナッツ油20mlをグリセロール8g及び蒸留水160μlが入っている125mlフラスコに加えた。反応混合物を35℃、300r.p.mでインキュベーション温度が35℃に達するまでインキュベートした。次いで、Lipozyme TL IM 250mgを反応混合物に加え、35℃で24時間インキュベートした。次いで、油試料を25℃に更に3日間置いた。
反応3−改変4
グリセロール30.4g、水1.09ml、Lipozyme TL IM 1g及びココナッツ油100gの混合物を調製した。反応混合物をまず30℃、6時間、800r.p.m.で一定に撹拌しながらインキュベートした。次いで、混合物を5℃に移し、分析の前に3日間まで置いた。
反応4−改変5
改変4に従って反応混合物を調製した。分析前に、反応を30℃、800r.p.m.で16時間実施した。
反応5−改変6
改変2から油20mlを、グリセロール8g及び滅菌蒸留水160μlを含む混合物に添加した。反応混合物を35℃、300r.p.m.で予備インキュベートした。Lipozyme TL IM 250mgを混合物に加えることにより反応を開始し、反応は24時間実施した。次いで、混合物を25℃で3日間インキュベートした。
試験1:最小ミクロサイダル濃度(MMC,>90%殺菌)
全てのウェルにブロス120μlを入れた(BHI、グラム陽性菌用は0.1%Tween80;グラム陰性菌用はTBS;酵母用はPDBを含む)。抗菌剤120μlを最初のウェルに加えた。最初のウェルから混合物120μlを2番目のウェルに移し、同様に12番目のウェルまで続けた。10から10cfu/mlに調整した接種物を各ウェルに植え付けた。プレートを、細菌用は37℃(2日間)、酵母用は32℃(3日間)インキュベートした。結果を表1にMMC90(最小殺菌濃度、>90%殺菌)で示した。
試験2:時間−殺菌試験
接種物はフラスコ中のブロス50ml(グラム陽性菌用にはBHI;グラム陰性菌用にはTBS;酵母用にはPDB)に、ループを満たす量の細胞を植え付けることにより培養し、最適温度で終夜振盪した。これを、ろ過滅菌処理したVCOを50%含むBHI、TSB又はPDBブロスに接種するために使用した。開始接種物は10から10cfu/mlに調整した。一定時間ごとに反応混合物1ml採取し、リンゲル液中で一連の希釈を行った。生存可能なコロニーをプレートカウント寒天培地(PCA)上でプレーティング希釈することにより数えた。プレートは、細菌用は37℃(2日間)、酵母用は32℃(3日間)インキュベートした。対照実験は50%滅菌蒸留水の存在下で行った。
Figure 0005006886

Figure 0005006886

Figure 0005006886
以下の改変バージンココナッツ油及びパーム核油のプロフィールはその抗菌活性について試験し、微生物の多くの群に対して活性があることが見出された。
改変1−プロフィール1
Figure 0005006886

改変2−プロフィール2
Figure 0005006886

改変3−プロフィール3
Figure 0005006886

改変4−プロフィール4
Figure 0005006886

改変5−プロフィール5
Figure 0005006886

改変6−プロフィール6
Figure 0005006886
本発明により、例えば中鎖脂肪酸及びその対応するモノエステルを含有する抗菌組成物をココナッツ油の部分加水分解並びにグリセロリシスから得るための方法が提供される。改変油1及び改変油2は、バージンココナッツ油のそれぞれ24時間及び120時間の加水分解反応から得た。MMC90としての抗菌活性(表1)及び時間−殺菌試験(表2)の試験は、改変1と比較して改変2がより強力な抗菌活性を有することを示した。これは、恐らく改変2(プロフィール2)中に含まれる多量の脂肪酸(14%)によるものである。飽和中鎖脂肪酸、特にカプリル油、カプリン油及びラウリン油の含有量(mg/g)が増加していた(プロフィール2)。しかし、プロフィール1及びプロフィール2による改変油組成物は大腸菌(E.coli)及びアクネ菌(P.acne)の増殖を停止できないことが示された。時間−殺菌試験から明らかに、カンジダ・アルビカンス(C.albicans)の増殖は48時間のインキュベーション後であっても100%は阻害されなかった(表2)。改変1及び改変2はグラム陽性菌に対して効果的であり、それぞれ8時間及び2時間インキュベーション後に100%阻害が認められた。予備的結果は、脂肪酸、すなわちC、C10及びC12の含有量がグラム陽性菌の増殖の不活性化において重要な役割を果たしていることを示した。改変3、4、5及び6は改変1及び2とは異なる方法で調製した。これらはグリセロリシス反応から得た。全ての反応においてグリセロール及びLipozyme TL IMを添加した。
比較すると、改変3、4、5及び6はカンジダ・アルビカンス(C.albians)の殺菌において改変1及び2よりも効果的であった。8時間インキュベーションで100%阻害が認められた。カンジダ・アルビカンス(C.albicans)に対する最小ミクロバイアル濃度は2.44mg/mlと得られ、改変5ではより高濃度の例えば4.88mg/mlが必要であった。改変油試料において、改変3及び改変6は強力な抗菌活性を有していた。加えて、改変3、4、5及び6の黄色ブドウ球菌(S.aureus)、リステリア菌(L.monocytogenes)、化膿連鎖球菌(P.pyogenes)などのグラム陽性菌に対するMMC90は改変1及び2よりも低かった。最も重要なことは、これらの改変ココナッツ油が、必要なMMC90はグラム陽性菌と比較して高いが、グラム陰性菌、大腸菌(E.coli)に対する抗菌活性を有していることである。改変3及び6はグラム陽性菌に対して改変4及び5と比較してより強力であることも示された。改変3、4、5及び6の脂質クラスの詳細な分析は、脂肪酸及びモノグリセリドの含有量が高いことがこれらの改変油の抗菌スペクトルの広域化において重要な役割を演じることを示した。約8%から14%のモノグリセリドが、大腸菌(E.coli)の増殖の制御及び抑制に並びにカンジダ・アルビカンス(C.albicans)の100%阻害に必要であった。一方、改変3及び6における高い脂肪酸含有量は改変油をグラム陽性菌に対してより強力にした(プロフィール3及びプロフィール6)。改変3及び6のすべてのグラム陽性菌に対するMMC90は、4.88mg/mlであり、これは改変4及び5の値の1/16である。脂肪酸と共にモノグリセリドはカンジダ・アルビカンス(C.albicans)の増殖を100%阻害する相乗効果を有する。
脂肪酸組成がココナッツ油と類似しているパーム核油も、1,3特異的リパーゼを使用して改変することができる。改変パーム核油も黄色ブドウ球菌(S.aureus)に対する抗菌特性を有することが見出された。黄色ブドウ球菌(S.aureus)の完全な阻害が24時間暴露の後に認められた。一方、改変パーム核油中の中鎖脂肪酸及びそれに対応する脂肪酸の含有量は大腸菌(E.coli)及びカンジダ・アルビカンス(C.albicans)の増殖停止又は殺菌に重要でないことが認められた。
本発明における改変油組成物は酸化に対して良い貯蔵安定性を示すことが見出され、人間に影響を及ぼす細菌、酵母及びウイルスと戦うために、食品保存剤、身体用衛生用及び皮膚感染の予防用の製品として安全に使用できる。
前記開示に照らして当業者に明確であるように、多数の変更及び改変が本発明の実施において本発明の範囲から逸脱することなく可能である。したがって、本発明の範囲は特許請求の範囲によって定義される本旨に従って解釈される。
(引用文献)
Kabara,J.J.(1978)「抗菌剤としての脂肪酸及び誘導体(Fatty acids and dertivatives as antimicrobial agents)」J.J.Kabara(ed)The Pharmacological Effect of Lipids.American Oil Chemists’Society,Champaign III,pp:1−14.
Shibasaki,I.及びKato,N.(1978)「グラム陰性菌に対する脂肪酸及びそのエステルの抗菌活性における併用効果(Combined effects on anti−bacterial activity of fatty acids and their esters against gram−negative bacteria)」J.J.Kabara (ed)The Pharmacological Effect of Lipids.American Oil Chemists’Society,Champaign,IL,pp:15−23.
Welsh,J.K.,Arsenakis,M.,Coelen,R.J.及びMay,J.T.(1979)「ヒト乳中のウイルスの活性における抗菌脂質、加熱及び凍結の効果(Effect of antiviral lipids,heat,and freezing on the activity of viruses in human milk)」Journal of Infectious Disease,140:322−328.
Thormar,H.,Isaacs,C.,Brown,H.R.,Barshatzky,M.R.及びPessolano,T.(1987)「脂肪酸及びモノグリセリドによるエンベロープウイルスの不活性化及び細胞の殺菌(Inactivation of enveloped viruses and killing of cells by fatty acids and monoglycerides)」Antimicrobial Agents and Chemotherapy.31:27−31.
Isaacs,C.E.,Litov,R.E.及びThormar,H.(1995)「ヒト乳、乳児用調合乳及び牛乳に添加する脂質の抗菌活性(Antimicrobial activity of lipids added to human milk,infant formula,and bovine milk)」Nutritional Biochemistry.6:362−366.
Kristmundsdottir,T.,Arnadottir,S.,Bergsson,G.及びThormar,T.(1999)「活性物質としてモノグリセリドを含有する抗菌ハイドロジェルの開発及び評価(Development and evaluation of microbicidal hydrogels containing monoglycerides as the active ingredients)」Journal of Pharmacological Science.88:1011−1015.
Bergsson,G.,Steingrimsson,O.及びThormar,H.(1999)「脂肪酸及びモノグリセリドに対する淋菌(Neisseria gonorhoeae)のin vitro感受性(In vitro susceptibilities of Neisseria gonorhoeae to fatty acids and monoglycerides)」Antimicrobial Agents and Chemotherapy.43:2790−2792.
Bergsson,G.,Arnfinnsson,J.,Steingrimsson,O.及びThormar,H.(2001)「脂肪酸及びモノグリセリドによるカンジダ・アルビカンス(Candida albicans)のin vitro殺菌(In vitro killing of Candida albicans by fatty acids and monoglycerides)」Antimicrobial Agents and Chemotherapy.45(11):3209−3212.
Bergsson,G.,Arnfinnsson,J.,Karlsson,S.M.,Steingrimsson,O.及びThormar,H.(1998)「脂肪酸及びモノグリセリドによるトラコーマクラミジア(Chlamydia trachomatis)のin vitro不活性化(In vitro inactivation of Chlamydia trachomatis by fatty acids and monoglycerides)」Antimicrobial Agents and Chemotherapy.42(9):2290−2294.
Bergsson,G.,Steingrimsson,O.及びThormar,H.(2002)「ピロリ菌(Helicobacter pylori)における脂肪酸及びモノグリセリドの殺菌効果(Bactericidal effects of fatty acids and monoglycerides on Helicobacter pylori)」International Journal of Antimicrobial Agents.20:258−262
Kabara,J.J.(1984)「脂肪酸由来の抗菌剤(Antimicrobial agents derived from fatty acids)」Journal of American Oil Chemists’Society.61(2):397−403.
Wang,L.L.及びJohnson,E.A.(1992)「脂肪酸及びモノグリセリドによるリステリア菌(Listeria monocytogenes)の阻害(Inhibition of Listeria monocytogenes by fatty acids and monoglycerides)」Applied and Environmental Microbiology.58(2):624−629.
Petschow,B.W.,Batema,R.P.,Talbott,R.D.及びFord,L.L.(1998)「コレラ菌(Vibrio cholerae)による腸内での集落形成又は毒素原性大腸菌(Escherichia coli)における中鎖モノグリセリドの効果(Impact of medium−chain monoglycerides on intestinal colonization by Vibrio cholerae or enterotoxigenic Escherichia coli)」Journal of Medicinal Microbiology.47:383−389.
Glass,K.A.及びJohnson,E.A.(2004)「食品保存剤及び脂肪酸の抗ボツリヌス活性における脂質の拮抗作用(Antagonistic effect of fat on the antibotulinal activity of food preservatives and fatty acids)」Food Microbiology.21:675−682.
Hierholzer,J.C.及びKabara,J.J(1982)「RNA及びDNAエンベロープウイルスにおけるモノラウリン化合物のin vitro効果(In vitro effects of monolaurin compounds on enveloped RNA and DNA viruses)」Journal of Food Safety.4:1−12
Bautista,D.A.,Durisin,M.D.,Razavi−Rohani,S.M.,Hill,A.R.及びGriffiths,M.W.(1993)「カッテージチーズのモノラウリンを使用する貯蔵期間の延長(Extending the shelf−life of cottage cheese using monolaurin)」Food Research International.26:203−208.

Claims (11)

  1. 前記中鎖脂肪酸が24.63mg/gのカプリル酸(C)、17.8mg/gのカプリン酸(C10、133.70mg/gのラウリン酸(C12、11.8mg/gのモノカプリリン、8.29mg/gのモノカプリン及び57.16mg/gのモノラウリンを含む、処理されたバージンココナッツ油であって、前記処理されたバージンココナッツ油は、黄色ブドウ球菌(S.aureus)、リステリア菌(L.monocytogenenes)及び化膿連鎖球菌(S.pyogenes)などのグラム陽性菌の増殖を2時間のインキュベーション時間の間に完全に阻害する、上記処理されたバージンココナッツ油
  2. 前記処理されたバージンココナッツ油は、大腸菌(E.coli)などのグラム陰性菌の増殖の40%を24時間のインキュベーション時間の間に減少させる、請求項1に記載の処理されたバージンココナッツ油。
  3. 前記処理されたバージンココナッツ油は、カンジダ・アルビカンス(C.albicans)などの酵母の増殖を24時間のインキュベーション時間の間に完全に阻害する、請求項に記載の処理されたバージンココナッツ油。
  4. 前記中鎖脂肪酸が23.10mg/gのカプリル酸(C)、16.8mg/gのカプリン酸(C10、116.81mg/gのラウリン酸(C12、16.04mg/gののモノカプリリン、10.35mg/gのモノカプリン及び75.54mg/gのモノラウリンを含む、処理されたバージンココナッツ油であって、前記処理されたバージンココナッツ油は、黄色ブドウ球菌(S.aureus)、リステリア菌(L.monocytogenenes)及び化膿連鎖球菌(S.pyogenes)などのグラム陽性菌の増殖を2時間のインキュベーション時間の間に完全に阻害する、上記処理されたバージンココナッツ油
  5. 前記処理されたバージンココナッツ油は、大腸菌(E.coli)などのグラム陰性菌の増殖の40%を24時間のインキュベーション時間の間に減少させる、請求項4に記載の処理されたバージンココナッツ油。
  6. 前記処理されたバージンココナッツ油は、カンジダ・アルビカンス(C.albicans)などの酵母の増殖を24時間のインキュベーション時間の間に完全に阻害する、請求項に記載の処理されたバージンココナッツ油。
  7. 請求項1又は4に記載の処理されたバージンココナッツ油を含有する、皮膚疾患の治療又は予防のための医薬組成物。
  8. 請求項1又は4に記載の処理されたバージンココナッツ油を含有する食品保存剤組成物。
  9. 請求項1又は4に記載の処理されたバージンココナッツ油で処方された、又は身体用衛生製品の処方の一部として請求項1又は4に記載の改変ココナッツ油を混合する、身体用衛生製品。
  10. 請求項1又は4に記載の処理されたバージンココナッツ油を含有する抗菌剤組成物であって、投与形態はカプセルである、上記抗菌剤組成物。
  11. 請求項1又は4に記載の処理されたバージンココナッツ油を天然の抗生物質として含有する、細菌又は酵母によって引き起こされる動物の疾患を予防するための医薬組成物。
JP2008544270A 2005-12-07 2006-11-16 広域抗菌スペクトルを有する改変ココナッツ油 Active JP5006886B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
MYPI20055720A MY140578A (en) 2005-12-07 2005-12-07 Modified coconut oils with broad antimicrobial spectrum
MYPI20055720 2005-12-07
PCT/MY2006/000028 WO2007067028A1 (en) 2005-12-07 2006-11-16 Modified coconut oils with broad antimicrobial spectrum

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2009518389A JP2009518389A (ja) 2009-05-07
JP5006886B2 true JP5006886B2 (ja) 2012-08-22

Family

ID=38123119

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2008544270A Active JP5006886B2 (ja) 2005-12-07 2006-11-16 広域抗菌スペクトルを有する改変ココナッツ油

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20100016430A1 (ja)
EP (1) EP1973415B1 (ja)
JP (1) JP5006886B2 (ja)
DE (2) DE112006003360B4 (ja)
MY (1) MY140578A (ja)
WO (1) WO2007067028A1 (ja)

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7970625B2 (en) * 2004-11-04 2011-06-28 Dr Systems, Inc. Systems and methods for retrieval of medical data
US7660488B2 (en) * 2004-11-04 2010-02-09 Dr Systems, Inc. Systems and methods for viewing medical images
US7920152B2 (en) * 2004-11-04 2011-04-05 Dr Systems, Inc. Systems and methods for viewing medical 3D imaging volumes
US7953614B1 (en) 2006-11-22 2011-05-31 Dr Systems, Inc. Smart placement rules
CN101185510B (zh) * 2007-12-24 2011-11-30 中国热带农业科学院椰子研究所 木瓜浆处理椰乳汁制备椰子油的方法
US8380533B2 (en) * 2008-11-19 2013-02-19 DR Systems Inc. System and method of providing dynamic and customizable medical examination forms
US8853269B2 (en) * 2010-02-04 2014-10-07 Copperhead Chemical Company Inc. Composition and method for treating infections and promoting intestinal health
US8168611B1 (en) 2011-09-29 2012-05-01 Chemo S.A. France Compositions, kits and methods for nutrition supplementation
PL2636307T3 (pl) * 2012-03-07 2015-04-30 Cargill Inc Sposób wytwarzania przeciwdrobnoustrojowej kompozycji zawierającej wolne kwasy tłuszczowe
CA2870674C (en) * 2012-04-20 2022-05-03 Hennepin Life Sciences Compositions for topical treatment of microbial infections
WO2014097218A1 (pt) * 2012-12-19 2014-06-26 Universidade Federal De Minas Gerais - Ufmg Óleo de girassol (helianthus annuus) modificado enzimaticamente, processo de obtenção e uso dos seus derivados como antimicrobianos
US20180244103A1 (en) * 2015-02-27 2018-08-30 Thai Synthetic Rubbers Co., Ltd. Oil-extended rubber, rubber omposition, and method for manufacturing the oil-extended rubber
JP2016222634A (ja) * 2015-05-27 2016-12-28 茂 安部 新たな抗カンジダ活性組成物
KR102126666B1 (ko) * 2018-03-13 2020-06-26 (주) 비에스티 섭취 성분에 기초하는 화장료 천연방부제 조성물
US20220304916A1 (en) * 2019-05-23 2022-09-29 Bio-Bee Sde Eliyahu Ltd Modified black soldier fly larvae oil with modified lauric acid for treatment against biofilm formation and microorganism growth
WO2021134460A1 (en) * 2019-12-31 2021-07-08 L'oreal Composition for caring for keratin materials
US20230047565A1 (en) * 2019-12-31 2023-02-16 L'oreal Composition for caring for keratin materials and use thereof
CN114901249A (zh) * 2019-12-31 2022-08-12 莱雅公司 用于调理角蛋白材料的组合物
WO2021134458A1 (en) * 2019-12-31 2021-07-08 L'oreal Composition for conditioning keratin materials
CN115551472A (zh) * 2019-12-31 2022-12-30 莱雅公司 用于护理角蛋白材料的组合物
CN115209859B (zh) * 2019-12-31 2024-10-08 莱雅公司 用于化妆品的组合物
RU2745296C1 (ru) * 2020-05-21 2021-03-23 федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кемеровский государственный университет" (КемГУ) Способ получения бактерицидного средства на основе гидролизатов кокосового масла для ухода за полостью рта
EP4294899A1 (en) * 2021-02-18 2023-12-27 Cargill, Incorporated Removal of unwanted mineral oil hydrocarbons
US20240309292A1 (en) * 2021-02-18 2024-09-19 Cargill, Incorporated Removal of unwanted mineral oil hydrocarbons
WO2022221470A1 (en) * 2021-04-13 2022-10-20 Glycosbio Inc. Drug delivery via monoacylglycerol and free fatty acid-based compositions
CN113440641A (zh) * 2021-07-19 2021-09-28 北京健翔嘉业日用品有限责任公司 一种抗人乳头瘤病毒的椰脂溶剂及其制备方法与应用
CN115778933A (zh) * 2022-07-18 2023-03-14 陕西科技大学 棕榈酸在抑制溶藻弧菌碱性丝氨酸蛋白酶活性中的用途
FR3146273A1 (fr) 2023-03-03 2024-09-06 L'oreal Composition convenant au traitement du cuir chevelu/des cheveux

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US699907A (en) * 1901-08-17 1902-05-13 George Jones Atkins Electrolytic apparatus for manufacturing certain salts suitable for the subsequent production of chlorin.
US5208257A (en) 1986-04-21 1993-05-04 Kabara Jon J Topical antimicrobial pharmaceutical compositions and methods
US5639790A (en) * 1991-05-21 1997-06-17 Calgene, Inc. Plant medium-chain thioesterases
US5378731A (en) 1991-06-07 1995-01-03 Minnesota Mining And Manufacturing Company Medicated shampoo
JP3468865B2 (ja) 1994-08-19 2003-11-17 高砂香料工業株式会社 抗菌性組成物
US5660842A (en) * 1994-10-04 1997-08-26 Bristol-Myers Squibb Company Inhibition of helicobacter
US5569461A (en) * 1995-02-07 1996-10-29 Minnesota Mining And Manufacturing Company Topical antimicrobial composition and method
SK176397A3 (en) * 1995-06-27 1998-07-08 Unilever Nv A method for immobilization of enzymes
US5804549A (en) 1996-01-05 1998-09-08 Ambi Inc. Compositions with activity against helicobacter
US6699907B1 (en) 1996-02-20 2004-03-02 Westfaliasurge, Inc. Fatty acid antimicrobial
US6054480A (en) * 1997-09-18 2000-04-25 Nectra, Inc. Fatty acids as a diet supplement
EP1059041A1 (en) * 1999-06-07 2000-12-13 Universiteit Gent The combined use of triglycerides containing medium chain fatty acids and exogenous lipolytic enzymes as feed supplements
WO2001060157A2 (en) * 2000-02-18 2001-08-23 The Procter & Gamble Company Antibacterial agents and compositions
US6835750B1 (en) 2000-05-01 2004-12-28 Accera, Inc. Use of medium chain triglycerides for the treatment and prevention of alzheimer's disease and other diseases resulting from reduced neuronal metabolism II
EP1287825B1 (en) * 2001-09-04 2006-04-05 Loders Croklaan B.V. Blends comprising a substituted fatty acid or a derivative thereof
EP1588631A4 (en) * 2003-01-23 2006-05-17 Kyowa Hakko Food Specialties C METHOD FOR IMPROVING THE STORAGE CHARACTERISTICS OF FOOD AND BEVERAGE
PL1639120T3 (pl) * 2003-06-27 2007-08-31 Unilever Nv Sposób interestryfikacji tłuszczu glicerydowego
EP1651058A4 (en) * 2003-07-16 2007-07-11 Archer Daniels Midland Co PROCESS FOR PRODUCING FATS OR OILS

Also Published As

Publication number Publication date
DE112006003360B4 (de) 2014-07-10
EP1973415A1 (en) 2008-10-01
MY140578A (en) 2009-12-31
EP1973415B1 (en) 2018-10-17
EP1973415A4 (en) 2012-09-19
DE112006004214B4 (de) 2014-08-21
WO2007067028A1 (en) 2007-06-14
JP2009518389A (ja) 2009-05-07
DE112006003360T5 (de) 2008-11-20
US20100016430A1 (en) 2010-01-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5006886B2 (ja) 広域抗菌スペクトルを有する改変ココナッツ油
P Desbois Potential applications of antimicrobial fatty acids in medicine, agriculture and other industries
JP6151513B2 (ja) 抗菌組成物及び関連使用方法
FI114852B (fi) Antimikrobisena aineena käytettävä hapotettu nitraatti
Nasir et al. Virgin coconut oil and its antimicrobial properties against pathogenic microorganisms: a review
EP1765318B1 (en) Medium chain fatty acids applicable as anti-microbial agents
Bergsson et al. Antibacterial, antiviral and antifungal activities of lipids
JP2015504312A (ja) アルデヒド、有機酸及び有機酸エステルの抗微生物混合物
CA2748232A1 (en) Medical and nutritional formulations
KR101613294B1 (ko) Em 발효 대사산물 및 단삼 추출물을 함유하는 항균 탈취제 조성물
US20220304916A1 (en) Modified black soldier fly larvae oil with modified lauric acid for treatment against biofilm formation and microorganism growth
KR20190140677A (ko) 황색포도상구균의 생물막 형성 및 병독성 억제용 조성물
Ponomarenko et al. Bactericidal efficiency of preparation based on essential oils used in aerosol disinfection in the presence of poultry
RU2499600C1 (ru) Состав со стабилизированным окислительно-восстановительным потенциалом
US8557309B2 (en) Antimicrobial composition based on botanical extracts from oil palm vegetation liquor
Desbois Antimicrobial properties of eicosapentaenoic acid (C20: 5n− 3)
WO2022221472A1 (en) Monoacylglycerol and free fatty acid-based compositions, methods of manufacturing and use of the same
KR20180051763A (ko) 항균 탈취제 조성물
KR100454228B1 (ko) 양식어류용 사료첨가제
CN113491740B (zh) 一种防治白色念珠菌病的组合物及含有该组合物的药物和饲料添加剂
EP2378884A2 (en) Use of cationic surfactants as acaricidal agents
WO2024048430A1 (ja) ワクチン製剤及びその製造方法、並びに魚類細菌感染症の予防方法
US20220160758A1 (en) Antiviral, antibacterial and/or anti fungal compositions, applications and therapy
JPH02286608A (ja) 殺菌組成物
WO2022259727A1 (ja) 抗菌性組成物の製造方法、抗菌性組成物、抗菌方法、抗菌剤、化粧料及び皮膚外用剤

Legal Events

Date Code Title Description
A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20110722

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20110914

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20110922

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20120117

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20120518

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20120525

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150601

Year of fee payment: 3

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

Ref document number: 5006886

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R154 Certificate of patent or utility model (reissue)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R154

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250