JP2009114433A - 熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ポリイソシアネートと、ポリオールと、加熱によりブレンステッド酸を発生させる成分と、を含有する熱硬化性樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
ポリオールとして重量平均分子量が300、水酸基価が540mgKOH/gのポリカプロラクトントリオール(B1:ダイセル化学工業製、商品名「プラクセル303」)50.5質量部に、エポキシ基を有する化合物としてトリス(2,3−エポキシプロピル)イソシアヌレート(C1:日産化学製、商品名「TEPIC−S」)2.4質量部を80℃にて加熱、攪拌して溶解させた。室温まで冷却後、ポリイソシアネートとして1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン(A1:三井武田ケミカル株式会社製、商品名「タケネート600」)47.0質量部を加えて攪拌、超音分散処理して、均一透明な混合液を得た。更に、4級ホスホニウム塩としてテトラ−n−ブチルホスホニウムo,o−ジエチルホスホジチオネート(D1:日本化学工業株式会社製、商品名「ヒシコーリンPX−4ET」)0.1質量部を加え、熱硬化性樹脂組成物を得た。
同様に、ポリオールとしてB1、51.2質量部にエポキシ基を有する化合物としてC1、1.0質量部を80℃にて加熱、攪拌して溶解させた。室温まで冷却後、ポリイソシアネートとしてA1、47.7質量部を加えて攪拌、超音分散処理して、均一透明な混合液を得た。更に、4級ホスホニウム塩としてD1、0.05質量部を加え、熱硬化性樹脂組成物を得た。
同様に、ポリオールとしてB1、49.0質量部にエポキシ基を有する化合物としてC1、2.4質量部を80℃にて加熱、攪拌して溶解させた。室温まで冷却後、ポリイソシアネートとしてノルボルネンジイソシアネート(2,5−(2,6)ビスイソシアネトメチル[2,2,1]ヘプタン)(A2:三井武田ケミカル株式会社製、商品名「コスモネートNBDI」)48.5質量部を加えて攪拌、超音分散処理して、均一透明な混合液を得た。更に、4級ホスホニウム塩としてD1、0.1質量部を加え、熱硬化性樹脂組成物を得た。
同様に、ポリオールとしてB1、17.8質量部、トリメチロールプロパン(B2:Perstorp社製、商品名「TMP」)17.8質量部、エポキシ基を有する化合物としてC1、2.4質量部を80℃にて加熱、攪拌して溶解させた。室温まで冷却後、ポリイソシアネートとしてA1、32.6質量部、4−4’メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート(A3:住友バイエルウレタン株式会社製、商品名「デスモジュールW」)29.3質量部を加えて攪拌、超音処理して、均一透明な混合液を得た。更に、4級ホスホニウム塩としてD1、0.1質量部を加え、熱硬化性樹脂組成物を得た。
同様に、ポリオールとしてB1、49.0質量部にエポキシ基を有する化合物としてビスフェノールAジグリシジルエーテル(C2:ジャパンエポキシレジン製、商品名「エピコート828」)2.4質量部を攪拌して溶解させた。その後、ポリイソシアネートとしてA2、48.5質量部を加えて攪拌、超音分散処理して、均一透明な混合液を得た。更に、4級ホスホニウム塩としてD1、0.1質量部を加え、熱硬化性樹脂組成物を得た。
同様に、ポリオールとしてB1、49.0質量部にエポキシ基を有する化合物としてC1、2.4質量部を80℃にて加熱、攪拌して溶解させた。室温まで冷却後、ポリイソシアネートとしてA2、48.5質量部を加えて攪拌、超音分散処理して、均一透明な混合液を得た。更に、4級ホスホニウム塩としてメチルトリブチルホスホニウムジメチルホスフェイト(D2:日本化学工業株式会社製、商品名「ヒシコーリンPX−4MP」)0.1質量部を加え、熱硬化性樹脂組成物を得た。
A1、41.9質量部に、B1、5.0質量部を80℃で4時間反応させて、イソシアネート基残存プレポリマ(A4)を46.9質量部得た。一方、B1、46.6質量部に、A1、4.7質量部を80℃で4時間反応させて、水酸基残存プレポリマ(B3)を51.3質量部得た。イソシアネート基残存プレポリマに4級ホスホニウム塩としてD1、0.1質量部を加えた(A液)。また、水酸基残存プレポリマにエポキシ基を有する化合物としてC1、2.5質量部を80℃にて加熱、攪拌して溶解させた(B液)。上記のA液と、B液とで、2液タイプの熱硬化性樹脂組成物を得た。
実施例1と同様に、ポリオールとしてB1、51.8質量部、ポリイソシアネートとしてA1、48.2質量部を加えて攪拌、超音分散処理して、均一透明な熱硬化性樹脂組成物を得た。
同様に、ポリオールとしてB1、51.8質量部、ポリイソシアネートとしてA2、49.7質量部を加えて攪拌、超音分散処理して、均一透明な熱硬化性樹脂組成物を得た。
同様に、ポリオールとしてB1、50.5質量部にエポキシ基を有する化合物としてC1、2.4質量部を80℃にて加熱、攪拌して溶解させた。室温まで冷却後、ポリイソシアネートとしてA1、47.1質量部を加えて攪拌、超音分散処理して、均一透明な熱硬化性樹脂組成物を得た。
同様に、ポリオールとしてB1、51.7質量部、ポリイソシアネートとしてA1、48.2質量部に4級ホスホニウム塩としてD1、0.1質量部を加え、熱硬化性樹脂組成物を得た。
同様に、ポリオールとしてB1、49.0質量部にエポキシ基を有する化合物としてC1、2.4質量部を80℃にて加熱、攪拌して溶解させた。室温まで冷却後、ポリイソシアネートとしてA2、49.0質量部を加えて攪拌、超音分散処理して、均一透明な混合液を得た。更に、一般にエポキシの開環反応の促進剤として知られるイミダゾール類である2−エチル−4−メチルイミダゾール(E:和光純薬工業製)0.1質量部を加え、熱硬化性樹脂組成物を得た。
ゲル化時間の測定方法は、実施例1〜7、比較例1〜5の樹脂組成物を、165℃の熱盤に滴下し、攪拌棒にて混ぜながら、ゲル化によってタックがなくなるまでの時間を測定した。
Claims (9)
- ポリイソシアネートと、
ポリオールと、
加熱によりブレンステッド酸を発生させる成分と、を含有する、熱硬化性樹脂組成物。 - 前記ブレンステッド酸は、オキソニウムイオンである、請求項1記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記ブレンステッド酸を発生させる成分は、エポキシ基を有する化合物と、4級ホスホニウム塩と、を含む、請求項1又は2記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記4級ホスホニウム塩は、テトラアルキルホスホニウム塩である、請求項3記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記ポリイソシアネートは、ポリイソシアネート及び当該ポリイソシアネートのイソシアネート基の総数よりも少ない総数の水酸基を有するポリオールを反応させて得られるプレポリマを含む、請求項1〜4のいずれか一項記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記ポリオールは、ポリオール及び当該ポリオールの水酸基の総数よりも少ない総数のイソシアネート基を有するポリイソシアネートを反応させて得られるプレポリマを含む、請求項1〜5のいずれか一項記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記ポリイソシアネート及び前記4級ホスホニウム塩を含有するA液と、
前記ポリオール及び前記エポキシ基を有する化合物を含有するB液と、を備える2液タイプの熱硬化性樹脂組成物である、請求項3〜6のいずれか一項記載の熱硬化性樹脂組成物。 - 前記ポリイソシアネートは、2官能以上の脂環式ポリイソシアネートを含む、請求項1〜7のいずれか一項記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記2官能以上の脂環式ポリイソシアネートは、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)、イソホロンジイソシアネート、1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、及びノルボルネンジイソシアネート(2,5−(2,6)ビスイソシアネトメチル[2,2,1]ヘプタン)からなる群より選ばれる少なくとも1種である、請求項8記載の熱硬化性樹脂組成物。
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