JP2009112245A - 2−フェニルエチルアルコールの製造方法 - Google Patents
2−フェニルエチルアルコールの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2009112245A JP2009112245A JP2007288703A JP2007288703A JP2009112245A JP 2009112245 A JP2009112245 A JP 2009112245A JP 2007288703 A JP2007288703 A JP 2007288703A JP 2007288703 A JP2007288703 A JP 2007288703A JP 2009112245 A JP2009112245 A JP 2009112245A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- prototheca
- phenylethyl alcohol
- phenylacetaldehyde
- microorganism
- culture
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 34
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 29
- DTUQWGWMVIHBKE-UHFFFAOYSA-N phenylacetaldehyde Chemical compound O=CCC1=CC=CC=C1 DTUQWGWMVIHBKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 48
- 241000196250 Prototheca Species 0.000 claims abstract description 34
- 229940100595 phenylacetaldehyde Drugs 0.000 claims abstract description 26
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims abstract description 21
- 241001466624 Prototheca thermodurica Species 0.000 claims abstract description 4
- 238000012258 culturing Methods 0.000 claims abstract description 4
- 241000196248 Prototheca zopfii Species 0.000 abstract description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 8
- 241000196249 Prototheca wickerhamii Species 0.000 abstract description 6
- 241001597169 Prototheca stagnorum Species 0.000 abstract description 4
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 abstract description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 10
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N diethyl phthalate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 7
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 6
- 235000014680 Saccharomyces cerevisiae Nutrition 0.000 description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 6
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N L-phenylalanine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 and the like Chemical compound 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 3
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 3
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241001466625 Prototheca eriobotryae Species 0.000 description 2
- 241001074118 Prototheca moriformis Species 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229940041514 candida albicans extract Drugs 0.000 description 2
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 2
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 239000011785 micronutrient Substances 0.000 description 2
- 235000013369 micronutrients Nutrition 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229960005190 phenylalanine Drugs 0.000 description 2
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 2
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Chemical compound [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 2
- 239000012138 yeast extract Substances 0.000 description 2
- PWMWNFMRSKOCEY-UHFFFAOYSA-N 1-Phenyl-1,2-ethanediol Chemical compound OCC(O)C1=CC=CC=C1 PWMWNFMRSKOCEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- DCXYFEDJOCDNAF-UHFFFAOYSA-N Asparagine Natural products OC(=O)C(N)CC(N)=O DCXYFEDJOCDNAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 240000000560 Citrus x paradisi Species 0.000 description 1
- 241000186216 Corynebacterium Species 0.000 description 1
- 241000235646 Cyberlindnera jadinii Species 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- 244000286779 Hansenula anomala Species 0.000 description 1
- 235000014683 Hansenula anomala Nutrition 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000235649 Kluyveromyces Species 0.000 description 1
- DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N L-asparagine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(N)=O DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 241000234479 Narcissus Species 0.000 description 1
- 239000001888 Peptone Substances 0.000 description 1
- 108010080698 Peptones Proteins 0.000 description 1
- 241000521553 Pichia fermentans Species 0.000 description 1
- 241000220317 Rosa Species 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 239000000783 alginic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 229960001126 alginic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000004781 alginic acids Chemical class 0.000 description 1
- APUPEJJSWDHEBO-UHFFFAOYSA-P ammonium molybdate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-][Mo]([O-])(=O)=O APUPEJJSWDHEBO-UHFFFAOYSA-P 0.000 description 1
- 239000011609 ammonium molybdate Substances 0.000 description 1
- 235000018660 ammonium molybdate Nutrition 0.000 description 1
- 229940010552 ammonium molybdate Drugs 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229960001230 asparagine Drugs 0.000 description 1
- 235000009582 asparagine Nutrition 0.000 description 1
- NGPGDYLVALNKEG-UHFFFAOYSA-N azanium;azane;2,3,4-trihydroxy-4-oxobutanoate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O NGPGDYLVALNKEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 235000010338 boric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011148 calcium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000003183 carcinogenic agent Substances 0.000 description 1
- 239000000679 carrageenan Substances 0.000 description 1
- 235000010418 carrageenan Nutrition 0.000 description 1
- 229920001525 carrageenan Polymers 0.000 description 1
- 229940113118 carrageenan Drugs 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000010353 genetic engineering Methods 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 239000006455 gy-medium Substances 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229940099596 manganese sulfate Drugs 0.000 description 1
- 239000011702 manganese sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000007079 manganese sulphate Nutrition 0.000 description 1
- SQQMAOCOWKFBNP-UHFFFAOYSA-L manganese(II) sulfate Chemical compound [Mn+2].[O-]S([O-])(=O)=O SQQMAOCOWKFBNP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229910000402 monopotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019796 monopotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000037361 pathway Effects 0.000 description 1
- VUXXXYMMZBAUSE-UHFFFAOYSA-N pentadecan-7-one Chemical compound CCCCCCCCC(=O)CCCCCC VUXXXYMMZBAUSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019319 peptone Nutrition 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- PJNZPQUBCPKICU-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;potassium Chemical compound [K].OP(O)(O)=O PJNZPQUBCPKICU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 235000007715 potassium iodide Nutrition 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000004317 sodium nitrate Substances 0.000 description 1
- 235000010344 sodium nitrate Nutrition 0.000 description 1
- 229940001516 sodium nitrate Drugs 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical class [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 239000013076 target substance Substances 0.000 description 1
- 238000000108 ultra-filtration Methods 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012794 white bread Nutrition 0.000 description 1
- NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L zinc sulfate Chemical compound [Zn+2].[O-]S([O-])(=O)=O NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000368 zinc sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960001763 zinc sulfate Drugs 0.000 description 1
- UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L zinc;1-(5-cyanopyridin-2-yl)-3-[(1s,2s)-2-(6-fluoro-2-hydroxy-3-propanoylphenyl)cyclopropyl]urea;diacetate Chemical compound [Zn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CCC(=O)C1=CC=C(F)C([C@H]2[C@H](C2)NC(=O)NC=2N=CC(=CC=2)C#N)=C1O UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
【解決手段】フェニルアセトアルデヒドを含有する培地でプロトテカ属微生物、特にプロトテカゾフィ、JCM9400、JCM9646、プロトテカサーモデュリカ、プロトテカスタグノラ、JCM9642及びプロトテカウイッカハミイから選ばれたいずれかの微生物を培養し、2−フェニルエチルアルコールを採取することを特徴とする2-フェニルエチルアルコールの製造方法。
【選択図】なし
Description
また、具体的な菌株としては、例えば、Prototheca zopfii JCM 9400、Prototheca zopfii JCM 9646、Prototheca zopfii NBRC 6998、Prototheca zopfii NBRC 7532、Prototheca zopfii NBRC 7533、Prototheca zopfii NBRC 7534、Prototheca zopfii NBRC 7535、Prototheca zopfii NBRC 7536、Prototheca thermodurica JCM 8557、Prototheca stagnora JCM 9641、Prototheca stagnora JCM 9642、Prototheca wickerhamii JCM 9643、Prototheca wickerhamii JCM 9644、Prototheca wickerhamii JCM 9645、Prototheca trispoa NBRC 6996、Prototheca eriobotryae NBRC 32449、Prototheca protoricensis IAM C‐177等が挙げられ、Prototheca zopfii JCM 9400が好ましい。これらの菌株は、独立行政法人製品評価技術基盤機構の生物遺伝資源部門(NBRC)、独立行政法人理化学研究所バイオリソースセンター微生物材料開発室(RIKENBRC‐JCM)又は東京大学分子生物学研究所のIAMCCから入手可能である。
また、上記培地には、目的物質の単離・精製の妨げにならない範囲でn-アルカン等の
疎水性化合物を添加してもよい。
フェニルアセトアルデヒドは、50%フタル酸ジエチル溶液として流通しているが、本発明においては、これをそのまま使用することができ、また、反応に影響を与えない有機溶媒等に溶解したり、界面活性剤などに分散させて添加することもできる。
また、微生物菌体はカラギーナンゲル、アルギン酸ゲル、ポリアクリルアミドゲル、セルロース、寒天などに公知の方法で固定化することもできる。微生物菌体と基質とが限外ろ過膜などを介して接触する構造を持つ反応容器中で両者を反応させることもできる。
2−フェニルエチルアルコール(2−PE)の生産量をPrototheca zopfii JCM9400および既に2−PE生産の報告のある複数の菌株と比較した。用いた菌株は、Saccharomyces cerevisiae、Kluyveromyces marxians、Hansenula anomala、Torulopsis utilisである。各菌株を、20mL容三角フラスコ中の4mLのGY培地(0.5%酵母エキス、2.0%グルコース)に接種し、28℃で2日間往復振盪培養(140rpm)した後、培養液に反応基質として50%フェニルアセトアルデヒド/フタル酸ジエチル溶液をフェニルアセトアルデヒドの終濃度がそれぞれ2%、4%、6%となるように添加し、かつ同時にグルコースも終濃度で2%向上するように添加し、同条件での培養を継続した。基質添加後3日後の培養液に内部標準として7−ペンタデカノンを250μg添加し1mLのクロロホルムおよび2mLのメタノールを添加し激しく攪拌後10分間放置した。その後さらに1mLのクロロホルムおよび1mLの1.5%KClを添加し攪拌後、遠心分離を行い、クロロホルム層(下層)を回収した。クロロホルムで抽出した脂溶性画分を遠心エバポレーター(EYELA社製:CVE3100)で濃縮しガスクロマトグラフィー(GC)に供し、内部標準のピーク面積を元に2−PE生産量を算出した。結果を図1に示す。なおGC分析条件は次の通りである。カラム:TC−WAX(GL Sciences)、分析装置:GC−17A(Shimadzu)カラム温度:120〜220℃、2℃/分昇温、注入口検出器温度:250℃、検出器:FID、キャリアガス:He、メイクアップガス:N2で行なった。
酵母を用いた場合は、フェニルアセトアルデヒドを4%以上添加しても生産量に伸びが見られなかったが、Prototheca zopfii JCM9400を用い、フェニルアセトアルデヒドを6%添加した場合、バッジ培養にて10g/L以上の2−フェニルエチルアルコールの生産量を示した。
なお、L−フェニルアラニンを基質として酵母を用いた流加培養の系での反応で、生産量が、12.6g/Lである旨の報告があるが(文献 Biotechnol.Prog.2002,18,514-523)、バッジ培養では10g/L以上の生産量を示す反応は過去に報告がない。
6%−フェニルアセトアルデヒド添加系において、プロトテカ属に属する他菌種における2−PE生産能力の確認を行なった。用いた菌種はPrototheca zopfii、Prototheca thermoduria、Prototheca stagnola、Prototheca wickerhamiiであり、対照として実施例1において用いた酵母にPichia fermentansを加え各々複数の菌株をもちいた。実施例1と同様の条件で振盪培養を開始し、培養2日目に終濃度が6%となるように50%フェニルアセトアルデヒド/フタル酸ジエチル溶液を添加し、かつグルコース濃度も2%増大させた。添加後3日間振盪培養を継続した後、培養液を実施例1と同様に処理しGCに供した。各菌株での2−PE生産量を図2に示す。
いずれのプロトテカ属微生物を用いても効率よく2−フェニルエチルアルコールを得ることができた。図2から明らかなように、酵母を用いた反応との生産量の差は著しい。
実施例2においてプロトテカ属の優れた2−PE生産能力が確認されたため、Prototheca zopfii JCM9400を用い、生産量の増大を試みた。実施例1と同様の条件で振盪培養を開始し、培養2日目に添加する50%フェニルアセトアルデヒド/フタル酸ジエチル溶液とグルコースの量を変化させた。培養終了からGC分析至る工程は実施例1と同様である。結果を表1に示す。添加するフェニルアセトアルデヒド(PA)量が多くなると2−PE生産へ阻害が認められるが、同時に添加するグルコース(Glc)量を増大させることで生産性の回復が認められ、8%−フェニルアセトアルデヒド添加系で17g/Lの2−PE生産量を確認した。結果を表1に示す。
培地中のフェニルアセトアルデヒド濃度を上昇させると、栄養源の不足により2−フェニルエチルアルコールの生産効率が低下するが、その際、グルコースの濃度を微生物の生育に必要に応じた濃度を含有せしめることで、当該生産効率の低下を抑えられることがわかった。
Claims (3)
- フェニルアセトアルデヒドを含有する培地でプロトテカ属微生物を培養し、2−フェニルエチルアルコールを採取することを特徴とする2−フェニルエチルアルコールの製造方法。
- プロトテカ属微生物が、プロトテカ ゾフィ、プロトテカ サーモデュリカ、プロトテカ スタグノラ及びプロトテカ ウイッカハミイから選ばれたいずれかの微生物である請求項1記載の製造方法。
- プロトテカ属微生物が、プロトテカ ゾフィ JCM 9400、プロトテカ ゾフィ JCM9646、プロトテカ スタグノラ JCM9642である請求項1又は2記載の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007288703A JP5174430B2 (ja) | 2007-11-06 | 2007-11-06 | 2−フェニルエチルアルコールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007288703A JP5174430B2 (ja) | 2007-11-06 | 2007-11-06 | 2−フェニルエチルアルコールの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009112245A true JP2009112245A (ja) | 2009-05-28 |
JP5174430B2 JP5174430B2 (ja) | 2013-04-03 |
Family
ID=40780105
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007288703A Active JP5174430B2 (ja) | 2007-11-06 | 2007-11-06 | 2−フェニルエチルアルコールの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5174430B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7489273B2 (ja) | 2020-09-09 | 2024-05-23 | Jfe建材株式会社 | 組立式門扉 |
JP7489274B2 (ja) | 2020-09-09 | 2024-05-23 | Jfe建材株式会社 | 組立式門扉 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0767669A (ja) * | 1993-09-01 | 1995-03-14 | Fukui Pref Gov Sangyo Shinko Zaidan | 天然型β−フェネチルアルコールの製造法 |
JPH10500002A (ja) * | 1994-02-10 | 1998-01-06 | バイオテクニカル リソーシス エル.ピー. | 微生物におけるl−アスコルビン酸の生成 |
WO1998045457A1 (en) * | 1996-12-26 | 1998-10-15 | Monsanto Company | Transgenic plants with modified sterol biosynthetic pathways |
JP2002519049A (ja) * | 1998-07-06 | 2002-07-02 | ディーシーブイ・インコーポレイテッド・ドゥーイング・ビジネス・アズ・バイオ−テクニカル・リソーシィズ | ビタミン製造方法 |
-
2007
- 2007-11-06 JP JP2007288703A patent/JP5174430B2/ja active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0767669A (ja) * | 1993-09-01 | 1995-03-14 | Fukui Pref Gov Sangyo Shinko Zaidan | 天然型β−フェネチルアルコールの製造法 |
JPH10500002A (ja) * | 1994-02-10 | 1998-01-06 | バイオテクニカル リソーシス エル.ピー. | 微生物におけるl−アスコルビン酸の生成 |
WO1998045457A1 (en) * | 1996-12-26 | 1998-10-15 | Monsanto Company | Transgenic plants with modified sterol biosynthetic pathways |
JP2002519049A (ja) * | 1998-07-06 | 2002-07-02 | ディーシーブイ・インコーポレイテッド・ドゥーイング・ビジネス・アズ・バイオ−テクニカル・リソーシィズ | ビタミン製造方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
JPN6012067197; Running, Ja. et al.: 'Extracellular production of L-ascorbic acid by Chlorella protothecoides, Prototheca species, and mut' Journal of Industrial Microbiology & Biotechnology Vol.29(2), 2002, p.93-98 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5174430B2 (ja) | 2013-04-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4820277B2 (ja) | ケトン体及び/又は2級アルコールの製造法 | |
CA1074240A (en) | Microbial or enzymatic production of cyclopentene diol and esters thereof | |
Chatterjee et al. | Biotransformation of limonene by Pseudomonas putida | |
EP0223960B1 (en) | Process for the production of arachidonic acid-containing lipids | |
Tomaszewska et al. | Mineral supplementation increases erythrose reductase activity in erythritol biosynthesis from glycerol by Yarrowia lipolytica | |
JP2007521826A (ja) | 芳香活性テルペンの製造法 | |
EP2110438B1 (en) | Method for increasing the content of docosahexaenoic acid in material containing oil-and-fat or oil-and-fat | |
JP6181972B2 (ja) | 芳香族化合物の製造方法 | |
JP5174430B2 (ja) | 2−フェニルエチルアルコールの製造方法 | |
KR101839996B1 (ko) | 겨울우산버섯으로부터 세스퀴테르펜의 생산방법 | |
JP4114992B2 (ja) | テトラヒドロクルクミン類の製造方法 | |
JPH06225781A (ja) | 微生物を用いた飽和デルタ−ラクトンの製造方法 | |
US10196659B2 (en) | Method for producing lactones from a strain of Aureobasidium pullulans | |
US10767198B2 (en) | Method for producing branched aldehydes | |
JP2010532992A (ja) | 3,4−エポキシ酪酸エチルの微生物速度論的分割 | |
CN112725205A (zh) | 一株酵母属菌种及其筛选方法和应用 | |
JPH01168292A (ja) | D−グリセリン酸の製造法 | |
JPH1042889A (ja) | δ−デカラクトンの製造方法 | |
JP6181971B2 (ja) | 芳香族化合物の製造方法 | |
JP2009148212A (ja) | マンニトールの発酵製造方法及びその実施に用いる微生物 | |
CN114606278B (zh) | 一种利用甲基杆菌催化合成2,5-呋喃二甲酸的方法 | |
JP3747640B2 (ja) | 光学活性1,2−ジオール環状炭酸エステルの製造法 | |
JPS59113891A (ja) | モノカルボン酸の製造法 | |
JP3608210B2 (ja) | 新規化合物mk7924およびその製造法 | |
JPH08239339A (ja) | 化合物クラソインaおよびb並びにその製造法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20100917 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20121225 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20121228 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 5174430 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160111 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |