JP2009040821A - ポリアルキレングリコール系化合物とその用途 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明のポリアルキレングリコール系化合物は、ポリアルキレングリコール鎖と、該ポリアルキレングリコール鎖の一方の末端に酸素原子を介して結合した疎水基と、該ポリアルキレングリコール鎖の他方の末端にスルホン酸基またはその塩を含有する基を有し、該ポリアルキレングリコール鎖の長さが、アルキレンオキシド単位の平均付加モル数で10〜50モルである。
【選択図】なし
Description
ポリアルキレングリコール鎖と、該ポリアルキレングリコール鎖の一方の末端に酸素原子を介して結合した疎水基と、該ポリアルキレングリコール鎖の他方の末端にスルホン酸基またはその塩を含有する基を有し、
該ポリアルキレングリコール鎖の長さが、アルキレンオキシド単位の平均付加モル数で10〜50モルである。
本発明のポリアルキレングリコール系化合物は、ポリアルキレングリコール鎖と、該ポリアルキレングリコール鎖の一方の末端に酸素原子を介して結合した疎水基と、該ポリアルキレングリコール鎖の他方の末端にスルホン酸基またはその塩を含有する基を有する。
本発明のポリアルキレングリコール系化合物は、任意の適切な方法で製造し得る。例えば、下記の方法が挙げられる。
本発明の洗剤用ビルダーは、本発明のポリアルキレングリコール系化合物を含む。具体的には、本発明の洗剤用ビルダーは、本発明のポリアルキレングリコール系化合物のみからなっていてもよいし、他の任意の適切な洗剤用ビルダーとの混合物からなっていてもよい。
本発明の洗剤組成物は、本発明のポリアルキレングリコール系化合物を含む。好ましくは、本発明の洗剤用ビルダーを含む。
本発明のポリアルキレングリコール系化合物は、顔料分散剤やスケール防止剤に用いることもできる。また、繊維加工、建材加工、塗料、窯業等の分野においても幅広く応用できる。
(高速液体クロマトグラフィー)
測定装置:東ソー株式会社製 8020シリーズ
カラム:株式会社資生堂製 CAPCELL PAK C8 DD
温度:40.0℃
溶離液:10mmol/lリン酸水素二ナトリウム・12水和物水溶液(リン酸でpH7に調整)/アセトニトリル=45/55(体積比)
流速:1.0ml/min
検出器:RI、UV(検出波長215nm)
温度計、撹拌機を備えた容量1000mlのガラス製セパラブルフラスコに、純水370.0g、ラウリルアルコールのエチレンオキサイド15モル付加物のグリシジルエーテル(ナガセケムテックス(株)製、商品名「デナコールEX−171」、以下、EX171と称する)225.5g、亜硫酸水素ナトリウム(以下、SBSと称する)26.0g、および、48%水酸化ナトリウム(以下、NaOHと称する)8.3gを仕込み、溶解させた。
60℃を維持して180分間撹拌し、反応を行い、ポリアルキレングリコール系化合物(1)を得た。
高速液体クロマトグラフィーによる分析の結果、収率は98%であった。
温度計、撹拌機、窒素流入管と窒素流出口に冷却トラップを備えた容量100mlのガラス製セパラブルフラスコに、炭素数12〜14の2級アルコールのエチレンオキサイド30モル付加物((株)日本触媒製、商品名「ソフタノール300」、以下、SFT300と称する)15.2g、および、粉末状のブロモエタンスルホン酸ナトリウム(以下、BESと称する)3.2gを仕込み、乾燥した窒素ガスを流入しながら、60℃で60分間撹拌し、混合した。
窒素ガス流入、60℃を維持しながら、粉末状の水酸化カリウム(以下、KOHと称する)0.8gを一括添加した。さらに120分間、60℃を維持した後、90℃に昇温し、120分間反応させた。その後、窒素ガスの流入を止め、純水3.0gを加えてから90℃で60分間反応させ、未反応のBESを処理した。
50℃まで冷却した後、エタノール30.0gを加え、副生成物である塩を析出させた。塩を濾過で取り除き、濾液は200mlナスフラスコに移し、ロータリーエバポレーターで溶媒がなくなるまで濃縮した。ここにエタノール30.0gを加え、塩を析出させ、濾過により取り除いた。以上の脱塩操作を塩の析出がなくなるまで繰り返した。
このようにして、ポリアルキレングリコール系化合物(2)を得た。
高速液体クロマトグラフィーによる分析の結果、収率は85%であった。
温度計、撹拌機、窒素流入管と窒素流出口に冷却トラップを備えた容量1000mlのガラス製セパラブルフラスコに、フェノールのエチレンオキサイド20モル付加物(以下、PH200と称する)97.4g、および、BES3.2gを仕込み、乾燥した窒素ガスを流入しながら、60℃で60分間撹拌し、混合した。
窒素ガス流入、60℃を維持しながら、KOH0.8gを一括添加した。さらに120分間、60℃を維持した後、90℃に昇温し、120分間反応させた。その後、窒素ガスの流入を止め、純水10.0gを加えてから90℃で60分間反応させ、未反応のBESを処理した。
50℃まで冷却した後、エタノール100.0gを加え、副生成物である塩を析出させた。塩を濾過で取り除き、濾液は2000mlナスフラスコに移し、ロータリーエバポレーターで溶媒がなくなるまで濃縮した。ここにエタノール100.0gを加え、塩を析出させ、濾過により取り除いた。以上の脱塩操作を塩の析出がなくなるまで繰り返した。
このようにして、ポリアルキレングリコール系化合物(3)を得た。
高速液体クロマトグラフィーによる分析の結果、収率は88%であった。
温度計、撹拌機を備えた容量1000mlのガラス製4つ口フラスコに、炭素数12〜14の2級アルコールのエチレンオキサイド20モル付加物((株)日本触媒製、商品名「ソフタノール200」、以下、SFT200と称する)324.0g、および、KOH1.6gを仕込み、乾燥した窒素ガスを流入しながら、120℃で120分間撹拌し、KOHの溶解、および脱水を行った。
窒素ガスの流入を止め、90℃に維持しながら、アリルグリシジルエーテル(以下、AGEと称する)51.3gを60分間かけてゆっくりと添加した。その後、90℃で240分間反応させた。
純水647.3gを加え、水溶液とした後、SBS56.2gを加え、NaOHでpHを7に調整した。
室温で12時間撹拌して、ポリアルキレングリコール系化合物(4)を得た。
高速液体クロマトグラフィーによる分析の結果、収率は90%であった。
温度計、撹拌機を備えた容量100mlのガラス製セパラブルフラスコに、SFT200を43.2g、および、無水マレイン酸(以下、MAHと称する)3.9gを仕込み、90℃で180分間撹拌し、反応を行った。
純水78.2gを加え、水溶液とした後、亜硫酸ナトリウム(以下、SSと称する)5.0gを加えた。
室温で120分間撹拌して、ポリアルキレングリコール系化合物(5)を得た。
高速液体クロマトグラフィーによる分析の結果、収率は95%であった。
温度計、撹拌機、窒素流入管と窒素流出口に冷却トラップを備えた容量100mlのガラス製セパラブルフラスコに、炭素数12〜14の2級アルコールのエチレンオキサイド3モル付加物((株)日本触媒製、商品名「ソフタノール30」、以下、SFT30と称する)13.3g、および、BES10.1gを仕込み、乾燥した窒素ガスを流入しながら、60℃で60分間撹拌し、混合した。
窒素ガス流入、60℃を維持しながら、KOH2.7gを一括添加した。さらに120分間、60℃を維持した後、90℃に昇温し、120分間反応させた。その後、窒素ガスの流入を止め、純水3.0gを加えてから90℃で60分間反応させ、未反応のBESを処理した。
50℃まで冷却した後、エタノール30.0gを加え、副生成物である塩を析出させた。塩を濾過で取り除き、濾液は200mlナスフラスコに移し、ロータリーエバポレーターで溶媒がなくなるまで濃縮した。ここにエタノール30.0gを加え、塩を析出させ、濾過により取り除いた。以上の脱塩操作を塩の析出がなくなるまで繰り返した。
このようにして、ポリアルキレングリコール系化合物(C1)を得た。
高速液体クロマトグラフィーによる分析の結果、収率は88%であった。
温度計、撹拌機、窒素流入管と窒素流出口に冷却トラップを備えた容量100mlのガラス製セパラブルフラスコに、炭素数12〜14の2級アルコールのエチレンオキサイド100モル付加物(以下、SFT1000と称する)46.0g、および、BES3.2gを仕込み、乾燥した窒素ガスを流入しながら、60℃で60分間撹拌し、混合した。
窒素ガス流入、60℃を維持しながら、KOH0.8gを一括添加した。さらに120分間、60℃を維持した後、90℃に昇温し、120分間反応させた。その後、窒素ガスの流入を止め、純水3.0gを加えてから90℃で60分間反応させ、未反応のBESを処理した。
50℃まで冷却した後、エタノール30.0gを加え、副生成物である塩を析出させた。塩を濾過で取り除き、濾液は200mlナスフラスコに移し、ロータリーエバポレーターで溶媒がなくなるまで濃縮した。ここにエタノール30.0gを加え、塩を析出させ、濾過により取り除いた。以上の脱塩操作を塩の析出がなくなるまで繰り返した。
このようにして、ポリアルキレングリコール系化合物(C2)を得た。
高速液体クロマトグラフィーによる分析の結果、収率は85%であった。
≪界面活性剤析出抑制能≫
(1)グリシン9.3793g、塩化ナトリウム9.6452g、水酸化ナトリウム5.1975gに純水を加えて1000.0gとし、グリシンバッファを調製した。
(2)15%ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム(LAS)水溶液1.50g、硫酸ナトリウム0.80g、(1)で調製したグリシンバッファ11.25gに純水を加えて、500.0gとした。
(3)0.1%重合体水溶液を調製した。
(4)1M塩化カルシウム2水和物水溶液を調製した。
(5)100mlビーカーに、(3)で調製した0.1%重合体水溶液1.80g、純水8.20g、(2)で調製したもの80.00gを加え、試験液とした。
(6)試験液に、(4)で調製した1M塩化カルシウム2水和物水溶液を滴下、撹拌し、濁度変化を測定した。測定には、平沼産業製自動滴定装置(本体:COM−550、光度測定ユニット:M−500)を用いた。濁度変化は、波長650nmにおける透過率変化で測定した。
(7)1M塩化カルシウム2水和物水溶液の添加量が0.270mlの時点における透過率の値を界面活性剤析出抑制能とした。この値が大きいほど、界面活性剤析出抑制能に優れることを意味する。評価結果を表1に示した。なお、ポリアルキレングリコール系化合物を加えない場合をブランクとした。
Claims (8)
- ポリアルキレングリコール鎖と、該ポリアルキレングリコール鎖の一方の末端に酸素原子を介して結合した疎水基と、該ポリアルキレングリコール鎖の他方の末端にスルホン酸基またはその塩を含有する基を有し、
該ポリアルキレングリコール鎖の長さが、アルキレンオキシド単位の平均付加モル数で10〜50モルである、
ポリアルキレングリコール系化合物。 - 請求項1から4までのいずれかに記載のポリアルキレングリコール化合物を含む、洗剤用ビルダー。
- 請求項1から4までのいずれかに記載のポリアルキレングリコール系化合物を含む、洗剤組成物。
- 界面活性剤を含む、請求項6に記載の洗剤組成物。
- 前記界面活性剤が、直鎖アルキルベンゼンスルホン酸および/またはその塩である、請求項7に記載の洗剤組成物。
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