JP2009052012A - カチオン性共重合体およびその用途 - Google Patents
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Abstract
Description
Xは、R4、または、一般式(2)、もしくは−OCH2CH2−で表される構造であり、
R2は、炭素数2〜4の直鎖または分岐アルキレン基であり、
R3は、炭素数6〜24の直鎖もしくは分岐アルキル基、または炭素数6〜24の置換もしくは無置換アリール基であり、
R4は、炭素数1〜2のアルキレン基であり、
R5は、炭素数1〜2のアルキレン基であり、
n1は、5〜200の整数である。)
本発明のカチオン性共重合体は、一般式(1)で表される疎水基含有ポリアルキレンオキシド系単量体(a)1〜55重量%と、少なくとも1つの窒素原子を含むカチオン性単量体(b)45〜99重量%とを含む単量体組成物を共重合することによって得られる。
Xは、R4、または、一般式(2)、もしくは−OCH2CH2−で表される構造であり、
R2は、炭素数2〜4の直鎖または分岐アルキレン基であり、
R3は、炭素数6〜24の直鎖もしくは分岐アルキル基、または炭素数6〜24の置換もしくは無置換アリール基であり、
R4は、炭素数1〜2のアルキレン基であり、
R5は、炭素数1〜2のアルキレン基であり、
n1は、5〜200の整数である。)
本発明の洗剤用ビルダーは、上記カチオン性共重合体を含む。具体的には、本発明の洗剤用ビルダーは、上記カチオン性共重合体のみからなっていてもよいし、他の任意の適切な洗剤用ビルダーとの混合物からなっていてもよい。
本発明の洗剤組成物は、上記カチオン性共重合体を含む。好ましくは、上記本発明の洗剤用ビルダーを含む。
上記カチオン性共重合体は、顔料分散剤やスケール防止剤に用いることもできる。また、シャンプー、リンス、ボディーソープ等の身体用洗剤、繊維加工、建材加工、塗料、窯業等の分野においても幅広く応用できる。
還流冷却機、温度計、および撹拌機を備えたガラス製の反応器にソフタノール200(株式会社日本触媒製;炭素数12〜14の第2級アルコールのエチレンオキシド20モル付加物)を212.8g仕込み、60℃で維持した。該反応器に、アリルグリシジルエーテル22.8gを少しずつ加えて均一になるまで撹拌した。得られた混合物を撹拌しながら、さらに、3フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体1.0mlを加え、60℃で36時間反応させた。これにより、ソフタノール200のアリルグリシジルエーテル変性物(以下、「AGE−SFT200」と略す。)を得た。
還流冷却機、温度計、および撹拌機を備えた容量500mlのSUS製セパラブルフラスコに、22.6gのAGE−SFT200を仕込み、撹拌しながら90℃まで昇温して重合反応系とした。次いで、撹拌下、90℃に保持された重合反応系中に、75%トリメチルアンモニウムエチルアクリレートクロリド(以下、「75%4DAM」と略す。)120.0g、15%2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)ジヒドロクロリド水溶液(以下、「15%V−50」と略す。)30.2g、および純水22.4gを、それぞれ別のノズルから滴下した。75%4DAMの滴下時間は180分間、15%V−50および純水の滴下時間は190分間とした。各溶液の滴下速度は一定とし、各溶液の滴下は連続的に行った。75%4DAMの滴下終了後、さらに30分間、上記反応溶液を90℃に保持して熟成し、重合を終了した。重合終了後、重合反応液を放冷、撹拌しながら、純水97.6gを徐々に滴下し、重合反応液を希釈した。このようにして、固形分濃度40%の共重合体(1)の水溶液を得た。
還流冷却機、温度計、および撹拌機を備えた容量500mlのSUS製セパラブルフラスコに、57.0gのAGE−SFT200を仕込み、撹拌しながら90℃まで昇温して重合反応系とした。次いで、撹拌下、90℃に保持された重合反応系中に、76.0gの75%4DAM、21.4gの15%V−50、および41.0gの純水を、それぞれ別のノズルから滴下した。75%4DAMの滴下時間は240分間、15%V−50および純水の滴下時間は250分間とした。各溶液の滴下速度は一定とし、各溶液の滴下は連続的に行った。75%4DAMの滴下終了後、さらに30分間、上記反応溶液を90℃に保持して熟成し、重合を終了した。重合終了後、重合反応液を放冷、撹拌しながら、純水97.6gを徐々に滴下し、重合反応液を希釈した。このようにして、固形分濃度40%の共重合体(2)の水溶液を得た。
還流冷却機、温度計、および撹拌機を備えた容量500mlのSUS製セパラブルフラスコに、21.6gのAGE−SFT200を仕込み、撹拌しながら90℃まで昇温して重合反応系とした。次いで、撹拌下、90℃に保持された重合反応系中に、86.0gの100%ジメチルアミノエチルメタクリレート(以下、「100%DAM」と略す。)、37.8gの15%V−50、5.9gの純水、および15.8gの100%酢酸を、それぞれ別のノズルから滴下した。100%DAMおよび100%酢酸の滴下時間は240分間、15%V−50および純水の滴下時間は250分間とした。各溶液の滴下速度は一定とし、各溶液の滴下は連続的に行った。100%DAMの滴下終了後、さらに30分間、上記反応溶液を90℃に保持して熟成し、重合を終了した。重合終了後、重合反応液を放冷、撹拌しながら、純水80.0gを徐々に滴下し、重合反応液を希釈した。このようにして、固形分濃度40%の共重合体(3)の水溶液を得た。
還流冷却機、温度計、および撹拌機を備えた容量500mlのSUS製セパラブルフラスコに、21.6gのAGE−SFT200を仕込み、撹拌しながら90℃まで昇温して重合反応系とした。次いで、撹拌下、90℃に保持された重合反応系中に、86.0gの100%ジメチルアミノエチルアクリレート(以下、「100%DAA」と略す。)、41.2gの15%V−50、40.6gの純水、および16.2gの100%酢酸を、それぞれ別のノズルから滴下した。100%DAAおよび100%酢酸の滴下時間は240分間、15%V−50および純水の滴下時間は250分間とした。各溶液の滴下速度は一定とし、各溶液の滴下は連続的に行った。100%DAAの滴下終了後、さらに30分間、上記反応溶液を90℃に保持して熟成し、重合を終了した。重合終了後、重合反応液を放冷、撹拌しながら、純水49.6gを徐々に滴下し、重合反応液を希釈した。このようにして、固形分濃度40%の共重合体(4)の水溶液を得た。
還流冷却機、温度計、撹拌機、窒素導入口を備えたガラス製の反応器に、212.8gのソフタノール200と、4.4gのKOHを仕込み、窒素を流しながら、120℃で1時間撹拌し、水分を除去した。液温を90℃に下げ、22.8gのアリルグリシジルエーテルを30分かけて加え、均一になるまで撹拌した。アリルグリシジルエーテルの添加終了後、さらに240分間反応させ、ソフタノール200のアリルグリシジルエーテル変性物(2)(以下、AGE−SFT200(2)と略す)を得た。
還流冷却機、温度計、および撹拌機を備えた容量500mlのSUS製セパラブルフラスコに、13.5gの純水を仕込み、撹拌しながら90℃まで昇温して重合反応系とした。次いで、撹拌下、90℃に保持された重合反応系中に、57.0gの100%DAM、17.8gの80%AGE−SFT200(2)、7.6gの15%V−50、3.8gの純水、20.9gの100%酢酸を、それぞれ別のノズルから滴下した。各溶液の滴下時間は、100%DAMと100%酢酸は180分間、80%AGE−SFT200(2)は120分間、15%V−50と純水は210分間とした。各溶液の滴下速度は一定とし、各溶液の滴下は連続的に行った。100%DAMの滴下終了後、さらに60分間、上記反応溶液を90℃に保持して熟成し、重合を終了した。重合終了後、重合反応液を放冷、撹拌しながら、純水60.3gを徐々に滴下し、重合反応液を希釈した。このようにして、固形分濃度40%の共重合体(5)の水溶液を得た。
還流冷却機、温度計、および撹拌機を備えた容量500mlのSUS製セパラブルフラスコに、13.5gの純水を仕込み、撹拌しながら90℃まで昇温して重合反応系とした。次いで、撹拌下、90℃に保持された重合反応系中に、57.0gの100%DAM、17.8gの80%AGE−SFT200(2)、12.7gの15%V−50、20.9gの100%酢酸を、それぞれ別のノズルから滴下した。各溶液の滴下時間は、100%DAMと100%酢酸は120分間、80%AGE−SFT200(2)は90分間、15%V−50は150分間とした。各溶液の滴下速度は一定とし、各溶液の滴下は連続的に行った。100%DAMの滴下終了後、さらに60分間、上記反応溶液を90℃に保持して熟成し、重合を終了した。重合終了後、重合反応液を放冷、撹拌しながら、純水61.0gを徐々に滴下し、重合反応液を希釈した。このようにして、固形分濃度40%の共重合体(6)の水溶液を得た。
還流冷却機、温度計、および撹拌機を備えた容量500mlのSUS製セパラブルフラスコに、13.3gの純水を仕込み、撹拌しながら90℃まで昇温して重合反応系とした。次いで、撹拌下、90℃に保持された重合反応系中に、35.0gの100%DAM、43.8gの80%AGE−SFT200(2)、5.3gの15%V−50、7.8gの純水、12.8gの100%酢酸を、それぞれ別のノズルから滴下した。各溶液の滴下時間は、100%DAMと100%酢酸は120分間、80%AGE−SFT200(2)は60分間、15%V−50と純水は150分間とした。各溶液の滴下速度は一定とし、各溶液の滴下は連続的に行った。100%DAMの滴下終了後、さらに60分間、上記反応溶液を90℃に保持して熟成し、重合を終了した。重合終了後、重合反応液を放冷、撹拌しながら、純水59.0gを徐々に滴下し、重合反応液を希釈した。このようにして、固形分濃度40%の共重合体(7)の水溶液を得た。
還流冷却機、温度計、撹拌機、窒素導入口を備えたガラス製の反応器に、296.5gのイソプレノールエチレンオキシド25モル付加物と、7.2gのKOHを仕込み、窒素を流しながら、120℃で1時間撹拌し、水分を除去した。液温を90℃に下げ、62.5gのC12〜13アルキルグリシジルエーテル(以下、LGEと略す)を30分かけて加え、均一になるまで撹拌した。LGEの添加終了後、さらに240分間反応させ、イソプレノールエチレンオキシド25モル付加物のLGE変性物(以下、IPN25−LGEと略す)を得た。
還流冷却機、温度計、および撹拌機を備えた容量500mlのSUS製セパラブルフラスコに、13.5gの純水を仕込み、撹拌しながら90℃まで昇温して重合反応系とした。次いで、撹拌下、90℃に保持された重合反応系中に、57.0gの100%DAM、17.8gの80%IPN25−LGE水溶液(以下、80%IPN−LGEと略す)、7.6gの15%V−50、3.8gの純水、20.9gの100%酢酸を、それぞれ別のノズルから滴下した。各溶液の滴下時間は、100%DAMと100%酢酸は120分間、80%IPN25−LGEは90分間、15%V−50と純水は150分間とした。各溶液の滴下速度は一定とし、各溶液の滴下は連続的に行った。100%DAMの滴下終了後、さらに60分間、上記反応溶液を90℃に保持して熟成し、重合を終了した。重合終了後、重合反応液を放冷、撹拌しながら、純水60.3gを徐々に滴下し、重合反応液を希釈した。このようにして、固形分濃度40%の共重合体(8)の水溶液を得た。
還流冷却機、温度計、および撹拌機を備えた容量500mlのSUS製セパラブルフラスコに、50.0gの純水を仕込み、撹拌しながら90℃まで昇温して重合反応系とした。次いで、撹拌下、90℃に保持された重合反応系中に、120.0gの75%4DAM、37.6gの60%アリルアルコールエチレンオキシド20モル付加物(以下、「60%PEA25」と略す。)、30.2gの15%V−50、および22.4gの純水を、それぞれ別のノズルから滴下した。75%4DAMの滴下時間は180分間、60%PEA25の滴下時間は150分間、15%V−50および純水の滴下時間は190分間とした。各溶液の滴下速度は一定とし、各溶液の滴下は連続的に行った。75%4DAMの滴下終了後、さらに30分間、上記反応溶液を90℃に保持して熟成し、重合を終了した。重合終了後、重合反応液を放冷、撹拌しながら、純水32.8gを徐々に滴下し、重合反応液を希釈した。このようにして、固形分濃度40%の共重合体(C1)の水溶液を得た。
得られた共重合体(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(6)、(7)、(8)、および比較共重合体(C1)について、重量平均分子量および再汚染防止能の評価を行った。結果を表1に示す。
重量平均分子量(Mw)は、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)による測定値である。
測定装置:日立社製「L−7000シリーズ」
検出器:RI、UV(検出波長:254nm)
カラム:昭和電工社製「SHODEX SB−G」、「SHODEX SB−804HQ」、「SHODEX SB−803HQ」、および「SHODEX SB−802.5HQ」をこの順で接続したもの
温度:40℃
流速:0.8mL/分
検量線:ポリエチレンオキシド標準サンプル(ジーエルサイエンス社製)を用いて作成
溶離液:0.5M酢酸−0.5M酢酸ナトリウム
(i)Test fabric社より入手したポリエステル布を5cm×5cmに切断し、白布を作製した。この白布を予め日本電色工業社製の測色色差計SE2000型を用いて、白色度を反射率にて測定した。
(ii)塩化カルシウム2水和物2.94gに純水を加えて10kgとし、硬水を調製した。
(iii)直鎖アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム4.0g、炭酸ナトリウム4.0gに、純水を加えて、100.0gとし、界面活性剤水溶液を調製した。
(iv)ターゴットメーターを25℃にセットし、硬水1Lと界面活性剤水溶液5g、固形分換算で2%の共重合体水溶液1g、ゼオライト0.15g、およびカーボンブラック0.25gをポットに入れ、100rpmで1分間撹拌した。その後、白布10枚を入れ、100rpmで10分間撹拌した。
(v)手で白布の水を切り、25℃にした硬水1Lをポットに入れ、100rpmで2分間撹拌した。
(vi)白布に当て布をして、アイロンでしわを伸ばしながら乾燥させた後、上記測色色差計にて再度、白布の白度を反射率にて測定した。
(vii)以上の測定結果から、下式により再汚染防止率を求めた。
再汚染防止率(%)=〔(洗浄後の白色度)/(原白布の白色度)〕×100
Claims (5)
- 一般式(1)で表される疎水基含有ポリアルキレンオキシド系単量体(a)1〜55重量%と、少なくとも1つの窒素原子を含むカチオン性単量体(b)45〜99重量%とを含む単量体組成物を共重合して得られるカチオン性共重合体。
Xは、R4、または、一般式(2)、もしくは−OCH2CH2−で表される構造であり、
R2は、炭素数2〜4の直鎖または分岐アルキレン基であり、
R3は、炭素数6〜24の直鎖もしくは分岐アルキル基、または炭素数6〜24の置換もしくは無置換アリール基であり、
R4は、炭素数1〜2のアルキレン基であり、
R5は、炭素数1〜2のアルキレン基であり、
n1は、5〜200の整数である。) - 前記疎水基含有ポリアルキレンオキシド系単量体(a)が、一般式(4)で表される化合物、および、一般式(5)で表される化合物からなる群より選択される少なくとも1つの単量体を含む、請求項1に記載のカチオン性共重合体。
- 前記カチオン性単量体(b)が、ジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリレート、ジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリルアミド、ビニルイミダゾール、ビニルピリジン、ジアリルアルキルアミン、およびこれらの四級化物、ならびにジアリルアミンからなる群より選択される少なくとも1つの単量体を含む、請求項1または2に記載のカチオン性共重合体。
- 請求項1から3までのいずれかに記載のカチオン性共重合体を含む、洗剤用ビルダー。
- 請求項1から3までのいずれかに記載のカチオン性共重合体を含む、洗剤組成物。
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Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011168745A (ja) * | 2010-02-22 | 2011-09-01 | Nippon Shokubai Co Ltd | カチオン性共重合体およびその製造方法およびその用途 |
JP2012057091A (ja) * | 2010-09-10 | 2012-03-22 | Nippon Shokubai Co Ltd | エーテル結合含有重合体及びその製造方法 |
JP2013023528A (ja) * | 2011-07-19 | 2013-02-04 | Nippon Shokubai Co Ltd | 重合体組成物およびその製造方法 |
JP2014062176A (ja) * | 2012-09-21 | 2014-04-10 | Nippon Shokubai Co Ltd | エーテル結合含有化合物を含む組成物およびその製造方法 |
JP2020019880A (ja) * | 2018-07-31 | 2020-02-06 | 株式会社日本触媒 | ポリアルキレングリコール化合物 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6286098A (ja) * | 1985-10-11 | 1987-04-20 | 株式会社日本触媒 | 洗剤用ビルダー |
JPH01174511A (ja) * | 1987-12-28 | 1989-07-11 | Sanyo Chem Ind Ltd | 改質剤および改質方法 |
JP2002138115A (ja) * | 2000-05-26 | 2002-05-14 | Nippon Shokubai Co Ltd | アリルエーテル系重合体の製造方法 |
JP2003336095A (ja) * | 2002-03-15 | 2003-11-28 | Kao Corp | 液体洗浄剤 |
JP2005536621A (ja) * | 2002-08-21 | 2005-12-02 | クラリアント・ゲゼルシヤフト・ミト・ベシユレンクテル・ハフツング | アルキレンオキサイドとグリシジルエーテルとのコポリマー、および重合性乳化剤としてのそれの用途 |
WO2007025955A1 (de) * | 2005-08-31 | 2007-03-08 | Basf Aktiengesellschaft | Reinigungsformulierungen für die maschinelle geschirrreinigung enthaltend hydrophil modifizierte polycarboxylate |
WO2007037469A1 (en) * | 2005-09-29 | 2007-04-05 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Polyalkylene glycol monomer, polyalkylene glycol polymer containing the same, and application thereof |
JP2008266637A (ja) * | 2007-03-28 | 2008-11-06 | Nippon Shokubai Co Ltd | ポリアルキレングリコール系単量体とそれを含んでなるポリアルキレングリコール系重合体、及び、その用途 |
-
2008
- 2008-03-06 JP JP2008056226A patent/JP5117887B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6286098A (ja) * | 1985-10-11 | 1987-04-20 | 株式会社日本触媒 | 洗剤用ビルダー |
JPH01174511A (ja) * | 1987-12-28 | 1989-07-11 | Sanyo Chem Ind Ltd | 改質剤および改質方法 |
JP2002138115A (ja) * | 2000-05-26 | 2002-05-14 | Nippon Shokubai Co Ltd | アリルエーテル系重合体の製造方法 |
JP2003336095A (ja) * | 2002-03-15 | 2003-11-28 | Kao Corp | 液体洗浄剤 |
JP2005536621A (ja) * | 2002-08-21 | 2005-12-02 | クラリアント・ゲゼルシヤフト・ミト・ベシユレンクテル・ハフツング | アルキレンオキサイドとグリシジルエーテルとのコポリマー、および重合性乳化剤としてのそれの用途 |
WO2007025955A1 (de) * | 2005-08-31 | 2007-03-08 | Basf Aktiengesellschaft | Reinigungsformulierungen für die maschinelle geschirrreinigung enthaltend hydrophil modifizierte polycarboxylate |
WO2007037469A1 (en) * | 2005-09-29 | 2007-04-05 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Polyalkylene glycol monomer, polyalkylene glycol polymer containing the same, and application thereof |
JP2008266637A (ja) * | 2007-03-28 | 2008-11-06 | Nippon Shokubai Co Ltd | ポリアルキレングリコール系単量体とそれを含んでなるポリアルキレングリコール系重合体、及び、その用途 |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011168745A (ja) * | 2010-02-22 | 2011-09-01 | Nippon Shokubai Co Ltd | カチオン性共重合体およびその製造方法およびその用途 |
JP2012057091A (ja) * | 2010-09-10 | 2012-03-22 | Nippon Shokubai Co Ltd | エーテル結合含有重合体及びその製造方法 |
JP2013023528A (ja) * | 2011-07-19 | 2013-02-04 | Nippon Shokubai Co Ltd | 重合体組成物およびその製造方法 |
JP2014062176A (ja) * | 2012-09-21 | 2014-04-10 | Nippon Shokubai Co Ltd | エーテル結合含有化合物を含む組成物およびその製造方法 |
JP2020019880A (ja) * | 2018-07-31 | 2020-02-06 | 株式会社日本触媒 | ポリアルキレングリコール化合物 |
JP7184560B2 (ja) | 2018-07-31 | 2022-12-06 | 株式会社日本触媒 | ポリアルキレングリコール化合物 |
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