JP2009027092A - 有機電界発光素子および表示装置 - Google Patents
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[ただし、一般式(1)中において、Arは、それぞれ独立に、総炭素数6〜20の単環式または縮合環式の芳香族炭化水素基、または総炭素数3〜20の複素環式芳香族基を示す。またRはそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、炭素数1〜20の置換あるいは無置換のカルボニル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のカルボニルエステル基、炭素数1〜20の置換あるいは無置換のアルキル基、炭素数2〜20の置換あるいは無置換のアルケニル基、炭素数1〜20の置換あるいは無置換のアルコキシル基、シアノ基、ニトロ基,総炭素数6〜20の炭素環式芳香族基または総炭素数3〜20の複素環式芳香族基を示す。また、nは、1または2の整数を示す。]
[ただし、一般式(2)中において、Rはそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、炭素数1〜20の置換あるいは無置換のカルボニル基、炭素数1〜20の置換あるいは無置換のカルボニルエステル基、炭素数1〜20の置換あるいは無置換のアルキル基、炭素数2〜20の置換あるいは無置換のアルケニル基、炭素数1〜20の置換あるいは無置換のアルコキシル基、シアノ基、ニトロ基,総炭素数6〜20の炭素環式芳香族基または総炭素数3〜20の複素環式芳香族基を示す。また、nは1または2の整数を示す。]
[ただし、一般式(1)中において、Arは、それぞれ独立に、総炭素数6〜20の単環式または縮合環式の芳香族炭化水素基を示す。またRはそれぞれ独立に,水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、炭素数1〜20の置換あるいは無置換のカルボニル基、炭素数1〜20の置換あるいは無置換のカルボニルエステル基、炭素数1〜20の置換あるいは無置換のアルキル基、炭素数2〜20の置換あるいは無置換のアルケニル基、炭素数1〜20の置換あるいは無置換のアルコキシル基、シアノ基、ニトロ基,総炭素数6〜20の炭素環式芳香族基または総炭素数3〜20の複素環式芳香族基を示す。また、nは1または2の整数を示す。]
[ただし、一般式(2)中において、Rはそれぞれ独立に,水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、炭素数1〜20の置換あるいは無置換のカルボニル基、炭素数1〜20の置換あるいは無置換のカルボニルエステル基、炭素数1〜20の置換あるいは無置換のアルキル基、炭素数2〜20の置換あるいは無置換のアルケニル基、炭素数1〜20の置換あるいは無置換のアルコキシル基、シアノ基、ニトロ基,総炭素数6〜20の炭素環式芳香族基または総炭素数3〜20の複素環式芳香族基を示す。また、nは1または2の整数を示す。]
b)ハロゲン化されたチオフェンを、銅触媒存在下でウルマン反応によってカップリングさせる方法。
c)ボロン酸、もしくはボロン酸エステル化されたチオフェンとハロゲン化されたアントラセンとを、パラジウムに代表される遷移金属触媒によってカップリングさせる(いわゆる鈴木カップリング反応)によって合成させる方法。
e)有機発光材料を合成した後、速やかに遮光性を有する容器に保管する。
f)有機発光材料を合成した後、合成した有機発光材料を窒素、二酸化炭素、アルゴンなどの不活性ガス雰囲気下で保管する。
図1は、本発明の有機電界発光素子を模式的に示す断面図である。この図に示す有機電界発光素子11は、基板12上に、陽極13、有機層14、および陰極15をこの順に積層してなる。このうち有機層14は、陽極13側から順に、例えば正孔注入層14a、正孔輸送層14b、発光層14c、および電子輸送層14dを積層してなるものである。
次に、この有機電界発光素子11を構成する各部の詳細な構成を、基板12側から順に説明する。
基板12は、その一主面側に有機電界発光素子11が配列形成される支持体であって、公知のものであって良く、例えば、石英、ガラス、金属箔、もしくは樹脂製のフィルムやシートなどが用いられるこの中でも石英やガラスが好ましく、樹脂製の場合には、その材質としてポリメチルメタクリレート(PMMA)に代表されるメタクリル樹脂類、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリエチレンナフタレート(PEN)、ポリブチレンナフタレート(PBN)などのポリエステル類、もしくはポリカーボネート樹脂などが挙げられるが、透水性や透ガス性を抑える積層構造としたものや、表面処理を行ったものであってもよい。
陽極13には、効率良く正孔を注入するために電極材料の真空準位からの仕事関数が大きいもの、例えばアルミニウム(Al)、クロム(Cr)、モリブテン(Mo)、タングステン(W)、銅(Cu)、銀(Ag)、金(Au)の金属及びその合金さらにはこれらの金属や合金の酸化物等、または、酸化スズ(SnO2)とアンチモン(Sb)との合金、ITO(インジウムチンオキシド)、InZnO(インジウム亜鉛オキシド)、酸化亜鉛(ZnO)とアルミニウム(Al)との合金、さらにはこれらの金属や合金の酸化物等が、単独または混在させた状態で用いられる。
正孔注入層14aおよび正孔輸送層14bは、それぞれ発光層14cへの正孔注入効率を高めるためのものである。このような正孔注入層14aもしくは正孔輸送層14bの材料としては、例えば、ベンジン、スチリルアミン、トリフェニルアミン、ポルフィリン、トリフェニレン、アザトリフェニレン、テトラシアノキノジメタン、トリアゾール、イミダゾール、オキサジアゾール、ポリアリールアルカン、フェニレンジアミン、アリールアミン、オキザゾール、アントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベンあるいはこれらの誘導体、または、ポリシラン系化合物、ビニルカルバゾール系化合物、チオフェン系化合物あるいはアニリン系化合物等の複素環式共役系のモノマー、オリゴマーあるいはポリマーを用いることができる。
発光層14cは、陽極13と陰極15による電圧印加時に、陽極13と陰極15のそれぞれから正孔および電子が注入され、さらにこれらが再結合する領域であり、発光効率が高い材料、例えば、低分子蛍光色素、蛍光性の高分子、金属錯体等の有機発光材料を用いて構成されている。
また本発明で規定するアミン化合物をホスト材料として用いても良い。この場合、ゲスト材料としては、発光効率が高い材料、例えば、低分子蛍光色素、蛍光性の高分子、金属錯体等の有機発光材料を用いて構成されている。
電子輸送層14dは、陰極15から注入される電子を発光層14cに輸送するためのものである。電子輸送層14dの材料としては、例えば、キノリン、ペリレン、ビススチリル、ピラジン、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、フルオレノン、またはこれらの誘導体が挙げられる。具体的には、トリス(8−ヒドロキシキノリン)アルミニウム(略称Alq3 )、アントラセン、ナフタレン、フェナントレン、ピレン、アントラセン、ペリレン、ブタジエン、クマリン、アクリジン、スチルベン、またはこれらの誘導体が挙げられる。
陰極15は、例えば、有機層14側から順に第1層15a、第2層15bを積層させた2層構造で構成されている。
図2は、上記有機電界発光素子を用いた表示装置、いわゆる有機EL表示装置の一構成例を説明するための概略の回路構成図である。ここでは、本発明による有機電界発光素子11を用いたアクティブマトリックス方式の表示装置10の実施形態を説明する。
また以上説明した本発明に係る表示装置は、図4〜図8に示す様々な電子機器、例えば、デジタルカメラ、ノート型パーソナルコンピュータ、携帯電話等の携帯端末装置、ビデオカメラなど、電子機器に入力された映像信号、若しくは、電子機器内で生成した映像信号を、画像若しくは映像として表示するあらゆる分野の電子機器の表示装置に適用することが可能である。以下に、本発明が適用される電子機器の一例について説明する。
以下の反応式(1)に従い、本発明で用いるアミン化合物として[表2の構造式1−(10)]を、化合物(1)として以下のように合成した。
合成例1において原料として4−(ナフタレン-2-イル)−4'、4”−ジヨードトリフェニルアミンの代わりに4−(チオフェン−2−イル)−4'、4”−ジヨードトリフェニルアミンを用いたほかは合成例1と同様の反応条件にて行い、本発明のアミン化合物の1つである化合物(2)[表3の構造式1−(22)]を得た。得られた固体を1H−NMR、13C−NMR、およびFD−MSにて測定を行い、目的物であるであることを確認した。
合成例1において原料として4−(ナフタレン-2-イル)−4'、4”−ジヨードトリフェニルアミンの代わりに4−フェニル−4'、4”−ジヨードトリフェニルアミンを用いたほかは合成例1と同様の反応条件にて行い、本発明のアミン化合物の1つである化合物(3)[表1の構造式1−(1)]を得た。得られた固体を1H−NMR、13C−NMR、およびFD−MSにて測定を行い、目的物であるであることを確認した。
合成例1において原料として4−(ナフタレン-2-イル)−4'、4”−ジヨードトリフェニルアミンの代わりに4、4−ジブロモトリフェニルアミンを用いたほかは合成例1と同様の反応条件にて行い、本発明のアミン化合物の1つである化合物(4)[表4の構造式2−(1)]を得た。得られた固体を1H−NMR、13C−NMR、およびFD−MSにて測定を行い、目的物であるであることを確認した。
合成例1〜4によって得られた化合物(1)〜(4)を用い、以下のようにして実施例1〜4の有機電界発光素子(図1参照)を作製した。
以上のようにして、上記化合物(1)〜(4)を用いた実施例1〜4の有機電界発光素子を作製した。
実施例1〜4で正孔輸送層14bの成膜に用いた化合物の代わりに、下記構造式(D)で示されるアミン化合物よりなる膜を15nmの膜厚(蒸着速度0.2〜0.4nm/sec)で形成した以外は、実施例1〜4と全く同様に有機電界発光素子を作製した。
以上のようにして作製した実施例1〜4および比較例1の有機電界発光素子について直流電圧駆動を行い、10mA/cm2通電状態の駆動電圧、発光輝度、発光色、を測定した。この結果を表5に示す。また、発光寿命は、初期輝度1000cd/m2で定電流駆動した場合の輝度半減時間の値を示す。
実施例1で説明した作製手順のうち、正孔注入層14aの成膜において、m−MTDATAの代わりに上記合成例のようにして得られた各化合物(1)〜(4)よりなる膜を15nmの膜厚(蒸着速度0.2〜0.4nm/sec.)で蒸着成膜した。
以上の後、陰極15の第1層15aとして、LiFよりなる膜を約1.0nm(蒸着速度0.01nm/sec.)の膜厚で蒸着成膜し、最後に、陰極15の第2層15bとして、MgAgよりなる膜を約10nmの膜厚で蒸着成膜した。
以上のようにして、正孔注入層14aに上記化合物(1)〜(4)を用いた実施例5〜8の有機電界発光素子を作製した。
実施例5〜8で正孔注入層14aの成膜に用いた化合物の代わりに、m−MTDATAよりなる膜を15nmの膜厚(蒸着速度0.2〜0.4nm/sec)で形成した以外は、実施例5〜8と全く同様に有機電界発光素子を作製した。
以上のようにして作製した実施例5〜8および比較例2の有機電界発光素子について直流電圧駆動を行い、10mA/cm2通電状態の駆動電圧、発光輝度、発光色、を測定した。この結果を表6に示す。また、発光寿命は、初期輝度4000cd/m2で定電流駆動した場合の輝度10%減となる時間の値を示す。
Claims (9)
- 陽極と陰極との間に、発光層を含む少なくとも1層の有機層を狭持してなる有機電界発光素子において、
前記有機層が、下記一般式(1)で示されるアミン化合物を用いて構成されている
ことを特徴とする有機電界発光素子。
[ただし、一般式(1)中において、Arは、それぞれ独立に、総炭素数6〜20の単環式または縮合環式の芳香族炭化水素基、または総炭素数3〜20の複素環式芳香族基を示す。またRはそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、炭素数1〜20の置換あるいは無置換のカルボニル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のカルボニルエステル基、炭素数1〜20の置換あるいは無置換のアルキル基、炭素数2〜20の置換あるいは無置換のアルケニル基、炭素数1〜20の置換あるいは無置換のアルコキシル基、シアノ基、ニトロ基,総炭素数6〜20の炭素環式芳香族基または総炭素数3〜20の複素環式芳香族基を示す。また、nは、1または2の整数を示す。] - 前記アミン化合物が、前記一般式(1)におけるRが水素、Arがフェニル基、nが1で表されるものであることを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 陽極と陰極との間に、発光層を含む少なくとも1層の有機層を狭持してなる有機電界発光素子において、
前記有機層が、下記一般式(2)で示されるアミン化合物を用いて構成されている
ことを特徴とする有機電界発光素子。
[ただし、一般式(2)中において、Rはそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、炭素数1〜20の置換あるいは無置換のカルボニル基、炭素数1〜20の置換あるいは無置換のカルボニルエステル基、炭素数1〜20の置換あるいは無置換のアルキル基、炭素数2〜20の置換あるいは無置換のアルケニル基、炭素数1〜20の置換あるいは無置換のアルコキシル基、シアノ基、ニトロ基,総炭素数6〜20の炭素環式芳香族基または総炭素数3〜20の複素環式芳香族基を示す。また、nは、1または2の整数を示す。] - 前記アミン化合物が、前記一般式(2)におけるRが水素、nが1で表されるものであることを特徴とする請求項3に記載の有機電界発光素子。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の有機電界発光素子であって、
前記有機層は、少なくとも発光層および正孔輸送層を有し、
前記アミン化合物は、前記正孔輸送層を構成する材料として用いられている
ことを特徴とする有機電界発光素子。 - 請求項1〜4のいずれかに記載の有機電界発光素子であって、
前記有機層は、少なくとも発光層および正孔注入層を有し、
前記アミン化合物は、前記正孔注入層を構成する材料として用いられている
ことを特徴とする有機電界発光素子。 - 陽極と陰極の間に、発光層を含む少なくとも1層の有機層を挟持してなる有機電界発光素子を、基板上に複数配列形成してなる表示装置において、
前記有機電界発光素子のうちの少なくとも1つは、前記有機層が下記一般式(1)で示されるアミン化合物を用いて構成されている
ことを特徴とする表示装置。
[ただし、一般式(1)中において、Arは、それぞれ独立に、総炭素数6〜20の単環式または縮合環式の芳香族炭化水素基を示す。またRはそれぞれ独立に,水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、炭素数1〜20の置換あるいは無置換のカルボニル基、炭素数1〜20の置換あるいは無置換のカルボニルエステル基、炭素数1〜20の置換あるいは無置換のアルキル基、炭素数2〜20の置換あるいは無置換のアルケニル基、炭素数1〜20の置換あるいは無置換のアルコキシル基、シアノ基、ニトロ基,総炭素数6〜20の炭素環式芳香族基または総炭素数3〜20の複素環式芳香族基を示す。また、nは1または2の整数を示す。] - 陽極と陰極の間に、発光層を含む少なくとも1層の有機層を挟持してなる有機電界発光素子を、基板上に複数配列形成してなる表示装置において、
前記有機電界発光素子のうちの少なくとも1つは、前記有機層が下記一般式(2)で示されるアミン化合物を用いて構成されている
ことを特徴とする表示装置。
[ただし、一般式(2)中において、Rはそれぞれ独立に,水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、炭素数1〜20の置換あるいは無置換のカルボニル基、炭素数1〜20の置換あるいは無置換のカルボニルエステル基、炭素数1〜20の置換あるいは無置換のアルキル基、炭素数2〜20の置換あるいは無置換のアルケニル基、炭素数1〜20の置換あるいは無置換のアルコキシル基、シアノ基、ニトロ基,総炭素数6〜20の炭素環式芳香族基または総炭素数3〜20の複素環式芳香族基を示す。また、nは、1または2の整数を示す。] - 請求項7または8に記載の表示装置であって、
前記アミン化合物を用いて有機層が構成された有機電界発光素子が、青色発光素子、緑色発光素子および赤色発光素子の共通材料として用いられ、青色、緑色および赤色の各画素を構成していることを特徴とする表示装置。
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