JP2009019140A - 硬化性組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 (A)SiH基と反応性を有する炭素−炭素二重結合を1分子中に少なくとも2個有する有機系化合物、(B)SiH基を1分子中に少なくとも2個有する化合物、(C)ヒドロシリル化触媒を必須成分として含有する硬化性組成物において、(B)成分中に、(B1)成分としてSiH基を1分子中に少なくとも2個および加水分解性ケイ素基を1分子中に少なくとも1個有する化合物を含有させる。
【選択図】 なし
Description
((A)成分)
(A)成分はSiH基と反応性を有する炭素−炭素二重結合を1分子中に少なくとも2個含有する有機系化合物である。有機系化合物としてはポリシロキサン−有機ブロックコポリマーやポリシロキサン−有機グラフトコポリマーのようなシロキサン単位(Si−O−Si)を含むものではなく、構成元素の90重量%以上がC、H、N、O、S、ハロゲンからなるものである。シロキサン単位を含むものの場合は、ガス透過性やはじきの問題がある。
(A)成分は、単独又は2種以上のものを混合して用いることが可能である。
((B)成分)
次に、(B)成分について説明する。
(B)成分は単独又は2種以上のものを混合して用いることが可能である。
((α)成分)
ここで(α)成分は上記した(A)成分である、SiH基と反応性を有する炭素−炭素二重結合を1分子中に少なくとも2個含有する有機系化合物と同じもの(α1)も用いることができる。(α1)成分を用いると得られる硬化物の架橋密度が高くなり力学強度が高い硬化物となりやすい。
((α2)成分)
(α2)成分としては、SiH基と反応性を有する炭素−炭素二重結合を1分子中に1個含有する有機系化合物であれば特に限定されないが、(B)成分が(A)成分と相溶性がよくなるという点においては、化合物としてはポリシロキサン−有機ブロックコポリマーやポリシロキサン−有機グラフトコポリマーのようなシロキサン単位(Si−O−Si)を含むものではなく、構成元素の90重量%以上がC、H、N、O、S、およびハロゲンであることが好ましい。
((β)成分)
(β)成分は、1分子中に少なくとも2個のSiH基を有する鎖状及び/又は環状のポリオルガノシロキサンである。
((α)成分と(β)成分の反応)
次に、本発明の(B)成分として、(α)成分と(β)成分をヒドロシリル化反応して得ることができる化合物を用いる場合の、(α)成分と(β)成分とのヒドロシリル化反応に関して説明する。
以上のような、(α)成分と(β)成分の反応物である(B)成分としては、(α1)成分と(β)成分の反応物、(α2)成分と(β)成分の反応物、(α1)成分および(α2)成分と(β)成分の反応物がある。
(α1)成分と(β)成分の反応物としては特に限定されないが、ジビニルベンゼンと1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンの反応物、ビスフェノールAジアリルエーテルと1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンの反応物、ビニルシクロヘキセンと1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンの反応物、ジシクロペンタジエンと1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンの反応物、トリアリルイソシアヌレートと1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンの反応物、ジアリルモノグリシジルイソシアヌレートと1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンの反応物が例示できる。
(B)成分は単独もしくは2種以上のものを混合して用いることが可能である。
((B1)成分)
本発明の(B1)成分は、SiH基を1分子中に少なくとも2個および加水分解性ケイ素基を1分子中に少なくとも1個有する化合物であり、(B1)成分単独あるいは(B)成分とともに(A)成分との相溶性を確保しつつ、揮発性成分の少ない接着性の優れた硬化物を与えるものである。この(B1)成分は上述の(B)成分の一部に含まれるものである。
(B1)成分は単独もしくは2種以上のものを混合して用いることが可能である。
(B)成分中の(B1)成分の割合は、(B1)成分による効果が発現される量であれば特に限定されないが、好ましい下限量は5重量%であり、より好ましい下限量は10重量%である。(B1)成分の
((A)成分と(B)成分の混合比)
(A)成分と(B)成分の混合比率は、硬化物に必要な強度が失わない限り特に限定されないが、(B)成分中のSiH基の数(Y’)の(A)成分中の炭素−炭素二重結合の数(X’)に対する比(Y’/X’)において、好ましい範囲の下限は0.3、より好ましくは0.5、さらに好ましくは0.7であり、好ましい範囲の上限は3、より好ましくは2、さらに好ましくは1.5である。好ましい範囲からはずれた場合には十分な強度が得られなかったり、熱劣化しやすくなる場合がある。
((C)成分)
次に(C)成分であるヒドロシリル化触媒について説明する。
本硬化性組成物の調製方法は特に限定されず、種々の方法で調製可能である。各種成分を硬化直前に混合調製しても良く、全成分を予め混合調製した一液状態で低温で貯蔵しておいても良い。また2〜3種類になるように一部成分を予め混合して貯蔵しておき、硬化直前にそれぞれの所定量を混合して調製しても良い。(A)成分であるSiH基と反応性を有する炭素−炭素二重結合を1分子中に少なくとも2個含有する有機化合物と(B)成分である1分子中に少なくとも2個のSiH基を含有する化合物を別々貯蔵しておく方法が貯蔵中の品質低下が少なく好ましい。
(添加剤)
(硬化遅延剤)
本発明の組成物の保存安定性を改良する目的、あるいは硬化過程でのヒドロシリル化反応の反応性を調整する目的で、硬化遅延剤を使用することができる。硬化遅延剤としては、脂肪族不飽和結合を含有する化合物、有機リン化合物、有機イオウ化合物、窒素含有化合物、スズ系化合物、有機過酸化物等が挙げられ、これらを併用してもかまわない。
(接着性改良剤)
本発明の組成物には、必要であれば接着性改良剤を添加することもできる。接着性改良剤としては一般に用いられている接着剤の他、例えば種々のカップリング剤、エポキシ化合物、フェノール樹脂、クマロン−インデン樹脂、ロジンエステル樹脂、テルペン−フェノール樹脂、α−メチルスチレン−ビニルトルエン共重合体、ポリエチルメチルスチレン、芳香族ポリイソシアネート等を挙げることができる。
本発明に用いられるほう素系化合物としては、ほう酸トリ−2−エチルヘキシル、ほう酸ノルマルトリオクタデシル、ほう酸トリノルマルオクチル、ほう酸トリフェニル、トリメチレンボレート、トリス(トリメチルシリル)ボレート、ほう酸トリノルマルブチル、ほう酸トリ−sec−ブチル、ほう酸トリ−tert−ブチル、ほう酸トリイソプロピル、ほう酸トリノルマルプロピル、ほう酸トリアリル、ほう酸トリエチル、ほう酸トリメチル、ほう素メトキシエトキサイド等のほう酸エステル類が例示できる。
これらほう酸エステル類は1種類のみを用いてもよく、2種類以上を混合して用いても良い。混合は事前に行なっても良く、また硬化物作成時に混合しても良い。
これらほう酸エステル類のうち、容易に入手でき工業的実用性が高いという点からは、ほう酸トリメチル、ほう酸トリエチル、ほう酸トリノルマルブチルが好ましく、なかでもほう酸トリメチルがより好ましい。
硬化時の揮発性を抑制できるという点からは、ほう酸ノルマルトリオクタデシル、ほう酸トリノルマルオクチル、ほう酸トリフェニル、トリメチレンボレート、トリス(トリメチルシリル)ボレート、ほう酸トリノルマルブチル、ほう酸トリ−sec−ブチル、ほう酸トリ−tert−ブチル、ほう酸トリイソプロピル、ほう酸トリノルマルプロピル、ほう酸トリアリル、ほう素メトキシエトキサイドが好ましく、なかでもほう酸ノルマルトリオクタデシル、ほう酸トリ−tert−ブチル、ほう酸トリフェニル、ほう酸トリノルマルブチルがより好ましい。
揮発性の抑制、および作業性がよいという点からは、ほう酸トリノルマルブチル、ほう酸トリイソプロピル、ほう酸トリノルマルプロピルが好ましく、なかでもほう酸トリノルマルブチルがより好ましい。
(熱可塑性樹脂)
本発明の硬化性組成物には特性を改質する等の目的で、種々の熱可塑性樹脂を添加することも可能である。熱可塑性樹脂としては種々のものを用いることができるが、例えば、メチルメタクリレートの単独重合体あるいはメチルメタクリレートと他モノマーとのランダム、ブロック、あるいはグラフト重合体等のポリメチルメタクリレート系樹脂(例えば日立化成社製オプトレッツ等)、ブチルアクリレートの単独重合体あるいはブチルアクリレートと他モノマーとのランダム、ブロック、あるいはグラフト重合体等のポリブチルアクリレート系樹脂等に代表されるアクリル系樹脂、ビスフェノールA、3,3,5−トリメチルシクロヘキシリデンビスフェノール等をモノマー構造として含有するポリカーボネート樹脂等のポリカーボネート系樹脂(例えば帝人社製APEC等)、ノルボルネン誘導体、ビニルモノマー等を単独あるいは共重合した樹脂、ノルボルネン誘導体を開環メタセシス重合させた樹脂、あるいはその水素添加物等のシクロオレフィン系樹脂(例えば、三井化学社製APEL、日本ゼオン社製ZEONOR、ZEONEX、JSR社製ARTON等)、エチレンとマレイミドの共重合体等のオレフィン−マレイミド系樹脂(例えば東ソー社製TI−PAS等)、ビスフェノールA、ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレン等のビスフェノール類やジエチレングリコール等のジオール類とテレフタル酸、イソフタル酸、等のフタル酸類や脂肪族ジカルボン酸類を重縮合させたポリエステル等のポリエステル系樹脂(例えば鐘紡社製O−PET等)、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、シリコーン樹脂、フッ素樹脂等の他、天然ゴム、EPDMといったゴム状樹脂が例示されるがこれに限定されるものではない。
(充填材)
本発明の硬化性組成物には必要に応じて充填材を添加してもよい。
本発明で得られる硬化性組成物には老化防止剤を添加してもよい。老化防止剤としては、ヒンダートフェノール系等一般に用いられている老化防止剤の他、クエン酸やリン酸、硫黄系老化防止剤等が挙げられる。
(ラジカル禁止剤)
本発明で得られる硬化性組成物にはラジカル禁止剤を添加してもよい。ラジカル禁止剤としては、例えば、2,6−ジ−t−ブチル−3−メチルフェノール(BHT)、2,2’−メチレン−ビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、テトラキス(メチレン−3(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート)メタン等のフェノール系ラジカル禁止剤や、フェニル−β−ナフチルアミン、α−ナフチルアミン、N,N’−第二ブチル−p−フェニレンジアミン、フェノチアジン、N,N’−ジフェニル−p−フェニレンジアミン等のアミン系ラジカル禁止剤等が挙げられる。
(紫外線吸収剤)
本発明で得られる硬化性組成物には紫外線吸収剤を添加してもよい。紫外線吸収剤としては、例えば2(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−t−ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジン)セバケート等が挙げられる。
(その他添加剤)
本発明の硬化性組成物には、その他、着色剤、離型剤、難燃剤、難燃助剤、界面活性剤、消泡剤、乳化剤、レベリング剤、はじき防止剤、アンチモン−ビスマス等のイオントラップ剤、チクソ性付与剤、粘着性付与剤、保存安定改良剤、オゾン劣化防止剤、光安定剤、増粘剤、可塑剤、反応性希釈剤、酸化防止剤、熱安定化剤、導電性付与剤、帯電防止剤、放射線遮断剤、核剤、リン系過酸化物分解剤、滑剤、顔料、金属不活性化剤、熱伝導性付与剤、物性調整剤等を本発明の目的および効果を損なわない範囲において添加することができる。
(溶剤)
本発明で得られる硬化性組成物は溶剤に溶解して用いることも可能である。使用できる溶剤は特に限定されるものではなく、具体的に例示すれば、ベンゼン、トルエン、ヘキサン、ヘプタン等の炭化水素系溶媒、テトラヒドロフラン、1, 4−ジオキサン、1,3−ジオキソラン、ジエチルエーテル等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒、クロロホルム、塩化メチレン、1, 2−ジクロロエタン等のハロゲン系溶媒を好適に用いることができる。
自動車・輸送機分野では、自動車用ヘッドランプ・テールランプ・室内ランプ等のランプ材料、ランプリフレクタ、ランプレンズ、外装板・インテリアパネル等の各種内外装品、ガラス代替品やそれらに用いられる各種コーティング剤、保護膜、封止剤、接着剤等も挙げられる。また、鉄道車輌用の外装部品、ガラス代替品やそれらに用いられる各種コーティング剤、保護膜、封止剤、接着剤等も挙げられる。また、航空機の外装部品、ガラス代替品やそれらに用いられる各種コーティング剤、保護膜、封止剤、接着剤等も挙げられる。
(1H−NMR)
バリアン・テクノロジーズ・ジャパン・リミテッド製、300MHz NMR装置を用いた。
反応物のアリル基価は、反応液を重クロロホルムで1%程度まで希釈したものを1H−NMR測定し、未反応アリル基由来のメチレン基のピークと、反応アリル基由来のメチレン基のピークから算出した。また、反応物のSiH基価としては、ジブロモエタン換算でのSiH基価(mmol/g)を求めた。
(粘度測定)
東京計器(株)製、E型粘度計を用いて、23℃の条件にて、反応物の粘度を測定した。
2Lオートクレーブにトルエン602g、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン626gを入れ、気相部を窒素で置換した後、ジャケット温105℃で加熱、攪拌した。トリアリルイソシアヌレート90g、トルエン90g及び白金シ゛ビニルテトラメチルジシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有)0.057gの混合液を40分かけて滴下した。滴下終了から4時間後に1H−NMRでアリル基の反応率が95%以上であることを確認し、冷却により反応を終了した。未反応の1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン及びトルエンを減圧留去し、無色透明の液体(反応物)を得た。
得られた反応物の粘度は1.9Pa・sであった。得られた反応物のGPC測定をすると多峰性のクロマトグラムが得られ、混合物であることが示唆された。得られた反応物は、1H−NMRの測定より、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンのSiH基の一部がトリアリルイソシアヌレートのアリル基と反応したもの(「部分反応物S1」とする)であり、9.3mmol/gのSiH基を含有していることがわかった。「部分反応物S1」は、GC/MSより下記構造式を有する(B)成分を主成分として含有していることを確認した。
2L4ツ口フラスコにトルエン600g、「部分反応物S1」300gを入れ、気相部を窒素置換した後、内温が100℃になるように加熱、撹拌した。内温が安定した後、ビニルトリメトキシシラン137.4g、トルエン68.71g、白金ジビニルテトラジシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有)0.030gの混合溶液を1時間かけて滴下した。滴下終了から45分後に1H−NMR測定でビニル基の消失を確認した後、反応液を冷却した。この反応液を脱揮することにより、無色透明の液体(反応物)を得た。
トリアリルイソシアヌレート24.4重量部、「部分反応物S2」75.6重量部、1−エチニルシクロヘキサノール0.1重量部、白金ジビニルテトラジシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有)0.1重量部を秤取攪拌混合し、硬化性組成物を得た。
得られた硬化性組成物を用いて50μm厚の塗膜を作製し、そこに2×2×0.1mmのガラス板をスタンプして、ガラス板に硬化性組成物を付着させた。このガラス板を、あらかじめ表面をアセトンで脱脂しておいたアルミニウム板およびガラス繊維強化エポキシ樹脂(FRP)板に載せ、70℃2時間、80℃1時間、100℃1時間、120℃1時間、150℃1時間、180℃30分間で硬化させてダイシェア試験片を作製した。このダイシェア試験片について、Dage社製ダイシェア試験機4000−DS100KGを用いてダイシェア強度を測定した。その結果を表1に示す。
トリアリルイソシアヌレート、「部分反応物S2」、「部分反応物S1」、1−エチニルシクロヘキサノール、白金ジビニルテトラジシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有)を表1に示す量を秤取攪拌混合し、硬化性組成物を得た。実施例1と同様にアルミニウム板およびFRP板のダイシェア強度を測定した。その結果を表1に示す。
トリアリルイソシアヌレート、「部分反応物1」、1−エチニルシクロヘキサノール、白金ジビニルテトラジシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有)を表1に示す量を秤取攪拌混合し、硬化性組成物を得た。実施例1と同様にアルミニウム板およびFRP板のダイシェア強度を測定した。その結果を表1に示す。
Claims (9)
- (A)SiH基と反応性を有する炭素−炭素二重結合を1分子中に少なくとも2個有する有機系化合物、
(B)SiH基を1分子中に少なくとも2個有する化合物、
(C)ヒドロシリル化触媒
を必須成分として含有する硬化性組成物であって、(B)成分中に、
(B1)SiH基を1分子中に少なくとも2個および加水分解性ケイ素基を1分子中に少なくとも1個有する化合物を含有する、ことを特徴とする硬化性組成物。 - 前記(B1)成分中の加水分解性ケイ素基がアルコキシシリル基である、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 前記(B1)成分中の加水分解性ケイ素基がメトキシシリル基および/またはエトキシシリル基である、請求項1または2に記載の硬化性組成物。
- (B1)成分が、
SiH基と反応性を有する炭素−炭素二重結合を1分子中に少なくとも2個有する有機系化合物(α1’)、
SiH基と反応性を有する炭素−炭素二重結合を1分子中に少なくとも1個および加水分解性ケイ素基を1分子中に少なくとも1個有する化合物(α2’)、および、
1分子中に少なくとも3個のSiH基を有する環状ポリオルガノシロキサン(β1’)をヒドロシリル化反応させることにより得られる化合物である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の硬化性組成物。 - 前記SiH基と反応性を有する炭素−炭素二重結合を1分子中に少なくとも1個および加水分解性ケイ素基を1分子中に少なくとも1個有する化合物(α2’)の加水分解性ケイ素基が、アルコキシシリル基である、請求項4に記載の硬化性組成物。
- 前記SiH基と反応性を有する炭素−炭素二重結合を1分子中に少なくとも1個および加水分解性ケイ素基を1分子中に少なくとも1個有する化合物(α2’)が、トリメトキシビニルシラン、メチルジメトキシビニルシラン、ジメチルメトキシビニルシラン、トリエトキシビニルシラン、メチルジエトキシビニルシランおよびジメチルエトキシビニルシランからなる群より選ばれる少なくとも一つである、請求項5に記載の硬化性組成物。
- 前記SiH基と反応性を有する炭素−炭素二重結合を1分子中に少なくとも2個有する有機系化合物(α1’)が、トリアリルイソシアヌレートおよび/またはジアリルモノグリシジルイソシアヌレートである、請求項4〜6のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- 前記SiH基を1分子中に少なくとも3個有するケイ素化合物(β1’)が、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンである、請求項4〜7のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- (B)成分中の(B1)成分の含有量が5重量%以上である、請求項1〜8のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
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Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011007789A1 (ja) * | 2009-07-15 | 2011-01-20 | 株式会社カネカ | 光学材料用硬化性組成物 |
JP2011241291A (ja) * | 2010-05-18 | 2011-12-01 | Tosoh Corp | ポリ環状シロキサン、その製造方法、およびその用途 |
JP2013082834A (ja) * | 2011-10-12 | 2013-05-09 | Kaneka Corp | オルガノポリシロキサン系組成物を用いたイメージセンサー。 |
JP2014084351A (ja) * | 2012-10-22 | 2014-05-12 | Kaneka Corp | ポリオルガノシロキサン変性体、該変性体を含有する組成物、該組成物を硬化させてなる硬化物 |
WO2016112487A1 (en) * | 2015-01-13 | 2016-07-21 | Henkel (China) Company Limited | Organopolysiloxane prepolymer and curable organopolysiloxane composition comprising same |
JP2018002777A (ja) * | 2016-06-28 | 2018-01-11 | 信越ポリマー株式会社 | 導電性高分子分散液及びその製造方法、並びに導電性フィルムの製造方法 |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10324806A (ja) * | 1997-05-23 | 1998-12-08 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
JPH11343347A (ja) * | 1998-05-29 | 1999-12-14 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | カルボシロキサンデンドリマー |
JP2004002784A (ja) * | 2002-04-04 | 2004-01-08 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 電子材料用組成物、電子材料、およびそれを用いた電子製品 |
JP2004045142A (ja) * | 2002-07-10 | 2004-02-12 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 半導体圧力センサ装置 |
WO2005116134A1 (ja) * | 2004-05-28 | 2005-12-08 | Kaneka Corporation | 硬化性組成物およびその硬化物 |
JP2006056986A (ja) * | 2004-08-19 | 2006-03-02 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 二液硬化型シリコーン組成物 |
WO2006090843A1 (ja) * | 2005-02-25 | 2006-08-31 | Kaneka Corporation | 硬化性組成物およびその硬化物 |
JP2006291044A (ja) * | 2005-04-11 | 2006-10-26 | Kaneka Corp | 硬化性組成物 |
JP2006335947A (ja) * | 2005-06-03 | 2006-12-14 | Kaneka Corp | SiH基含有化合物、その製造方法、並びに、SiH基含有化合物を用いた硬化性組成物、その硬化物 |
-
2007
- 2007-07-12 JP JP2007183742A patent/JP5367962B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10324806A (ja) * | 1997-05-23 | 1998-12-08 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
JPH11343347A (ja) * | 1998-05-29 | 1999-12-14 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | カルボシロキサンデンドリマー |
JP2004002784A (ja) * | 2002-04-04 | 2004-01-08 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 電子材料用組成物、電子材料、およびそれを用いた電子製品 |
JP2004045142A (ja) * | 2002-07-10 | 2004-02-12 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 半導体圧力センサ装置 |
WO2005116134A1 (ja) * | 2004-05-28 | 2005-12-08 | Kaneka Corporation | 硬化性組成物およびその硬化物 |
JP2006056986A (ja) * | 2004-08-19 | 2006-03-02 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 二液硬化型シリコーン組成物 |
WO2006090843A1 (ja) * | 2005-02-25 | 2006-08-31 | Kaneka Corporation | 硬化性組成物およびその硬化物 |
JP2006291044A (ja) * | 2005-04-11 | 2006-10-26 | Kaneka Corp | 硬化性組成物 |
JP2006335947A (ja) * | 2005-06-03 | 2006-12-14 | Kaneka Corp | SiH基含有化合物、その製造方法、並びに、SiH基含有化合物を用いた硬化性組成物、その硬化物 |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011007789A1 (ja) * | 2009-07-15 | 2011-01-20 | 株式会社カネカ | 光学材料用硬化性組成物 |
CN102471580A (zh) * | 2009-07-15 | 2012-05-23 | 株式会社钟化 | 光学材料用固化性组合物 |
JP2011241291A (ja) * | 2010-05-18 | 2011-12-01 | Tosoh Corp | ポリ環状シロキサン、その製造方法、およびその用途 |
JP2013082834A (ja) * | 2011-10-12 | 2013-05-09 | Kaneka Corp | オルガノポリシロキサン系組成物を用いたイメージセンサー。 |
JP2014084351A (ja) * | 2012-10-22 | 2014-05-12 | Kaneka Corp | ポリオルガノシロキサン変性体、該変性体を含有する組成物、該組成物を硬化させてなる硬化物 |
WO2016112487A1 (en) * | 2015-01-13 | 2016-07-21 | Henkel (China) Company Limited | Organopolysiloxane prepolymer and curable organopolysiloxane composition comprising same |
US9994681B2 (en) | 2015-01-13 | 2018-06-12 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Organopolysiloxane prepolymer and a curable organopolysiloxane composition comprising the same |
JP2018002777A (ja) * | 2016-06-28 | 2018-01-11 | 信越ポリマー株式会社 | 導電性高分子分散液及びその製造方法、並びに導電性フィルムの製造方法 |
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Publication number | Publication date |
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