JP2009007297A - 3,4’−ジアミノジフェニルエーテルの製造方法 - Google Patents
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
【解決手段】本発明の上記課題は、3−アミノフェノールと4−クロロニトロベンゼンとを非プロトン性極性溶媒中にて塩基性化合物の存在下で縮合反応させ、縮合反応により生成する無機塩を分離後、更にニトロ基を還元する反応を行い、3,4’−ジアミノジフェニルエーテルを製造する方法であって、縮合反応により生成した無機塩を分離後、該無機塩の重量の1.0〜3.0重量倍の非水溶性溶媒により該無機塩を洗浄して洗浄液を得た後、該非水溶性溶媒により洗浄された無機塩を水に溶解させ、水に対して層分離された無機塩含有非水溶性溶媒を得て、該洗浄液の溶質の一部又は該洗浄液の溶質の全量及び該無機塩含有非水溶性溶媒の溶質の一部又は該無機塩含有非水溶性溶媒の溶質の全量を縮合反応時に添加することを特徴とする3,4’−ジアミノジフェニルエーテルの製造方法によって解決する事ができる。
【選択図】なし
Description
このようにして得られたジアミノジフェニルエーテル類は塩素濃度が低く、高性能なポリアミド、或いはポリイミドの製造原料及び改質添加剤として使用できる。
尚、実施例において3−アミノ−4’−ニトロジフェニルエーテル(以下、3,4’−ANPEと呼ぶ)の選択率、3,4’−ジアミノジフェニルエーテル(以下、3,4’−DAPEと呼ぶ)の収率、及び3−アミノフェノール(以下、MAPと呼ぶ)、4−ニトロクロロベンゼン(以下、PNCBと呼ぶ)の反応混合液中の反応率などはそれぞれガスクロマトグラフ(GC)分析により求めた値である。また、3,4’−DAPE中の塩素濃度については硝酸銀による電位差滴定により求めた数値である。
3−アミノフェノール(MAP)100重量部と炭酸カリウム76重量部、4−ニトロクロロベンゼン(PNCB)152重量部をジメチルホルムアミド235重量部と共に反応槽に仕込み、反応で生成する水を蒸発させながら130〜155℃で4時間縮合反応させた。縮合反応液を分析した結果、MAP基準の反応率は92%であった。更に2時間縮合反応を継続した結果MAP基準の反応率は99%であり、3,4’−ANPE選択率は98%であった。
上記縮合反応液を50℃まで冷却後ろ過により固液分離を行い、縮合反応液446重量部と塩化カリウム117重量部を得た。固液分離した塩化カリウム117重量部に対し、トルエン150重量部を混合し、10分間攪拌した後、ろ過により固液分離した結果、92重量部の白色塩化カリウムと175重量部のトルエン洗浄液を得た。更に、白色塩化カリウムを450重量部の水により溶解させ、2層に分離した上層(トルエン層)を回収し、上記トルエン洗浄液175重量部と混合しトルエン洗浄液185重量部を得た。このトルエン洗浄液185重量部をエバポレーターにより濃縮し、濃縮液70重量部とトルエン115重量部を回収した。2層に分離した下層の水溶液をGC分析した結果、水溶液中にはMAP、PNCB、3,4’−ANPEは検出されなかった。
実施例1と同条件の下でトルエンを使用して固液分離した塩化カリウムを洗浄し、トルエン洗浄液185重量部を得た。このトルエン洗浄液を濃縮せず、185重量部全量を反応槽に仕込んで、トルエン/水を蒸発させながら110〜155℃で4時間縮合反応させた。その結果、MAP基準の反応率は98.7%であり、3,4’−ANPE選択率は98%であった。また、引き続き同様の操作にて水素添加反応及び精密蒸留までを行い、3,4’−DAPEを製造した。3,4’−DAPEの収率は91%であった。
実施例1においてトルエンの代わりにベンゼンを使用した以外は実施例1と同様の操作を行った結果、3,4’−DAPEの収率は93%であった。
参考例1と同様にして得られる縮合反応液を50℃まで冷却後ろ過により固液分離を行い、縮合反応液446重量部と塩化カリウム117重量部を得た。固液分離した塩化カリウムに対し、ジメチルホルムアミド150重量部を混合し、10分間攪拌した後、ろ過により固液分離した結果、110重量部の黄色に着色した塩化カリウムと157重量部のジメチルホルムアミド溶液を得た。上記縮合反応液全量446重量部とジメチルホルムアミド溶液の全量157重量部を混合後、この混合液に対して5重量%のPd/C触媒と共にオートクレーブに仕込み、水素圧0.7MPaG、反応温度100℃で3時間水素添加反応を行った。水素添加反応終了後、反応液を室温まで冷却し、触媒を濾別した後、減圧下でジメチルホルムアミドを蒸留により除去し、更に、40mmHg(5.33kPa)で精密蒸留することにより3,4’−ジアミノジフェニルエーテル(3,4’−DAPE)を得た。3,4’−DAPEの収率は82%であり、3,4’−DAPE中の塩素濃度は80ppmであった。また、蒸留後の釜残部には塩化カリウム及び高沸点物が多く残り、蒸留器からの取り出しが困難な状態であった。
実施例1と同条件の下でトルエンを使用して固液分離した塩化カリウムを洗浄し、固液分離された塩化カリウムに含有されるトルエン分は回収せず、トルエン洗浄液のみをエバポレーターにより濃縮し、濃縮液70重量部を得た。この濃縮液を他の原料と一緒に反応槽に仕込み同様に縮合反応、水素添加反応及び蒸留精製を行った結果、3,4’−DAPEの収率は88%であった。
実施例1と同条件にてトルエン50重量部を使用して固液分離した塩化カリウム117重量部を洗浄し、固液分離された薄黄色の塩化カリウムを450重量部の水により溶解させ、2層に分離した上層を回収し、洗浄液と混合し洗浄液65重量部を得た。全量を反応槽に仕込んで、トルエン/水を蒸発させながら110〜155℃で4時間反応させた結果、MAP基準の反応率は98.7%であり、3,4’−ANPE選択率は98%であった。また、引き続き同様の操作にて水素添加反応及び蒸留を行い、3,4’−DAPEを回収した。3,4’−DAPEの収率は87%であった。
Claims (2)
- 3−アミノフェノールと4−クロロニトロベンゼンとを非プロトン性極性溶媒中にて塩基性化合物の存在下で縮合反応させ、縮合反応により生成する無機塩を分離後、更にニトロ基を還元する反応を行い、3,4’−ジアミノジフェニルエーテルを製造する方法であって、縮合反応により生成した無機塩を分離後、該無機塩の重量の1.0〜3.0重量倍の非水溶性溶媒により該無機塩を洗浄して洗浄液を得た後、該非水溶性溶媒により洗浄された無機塩を水に溶解させ、水に対して層分離された無機塩含有非水溶性溶媒を得て、該洗浄液の溶質の一部又は該洗浄液の溶質の全量及び該無機塩含有非水溶性溶媒の溶質の一部又は該無機塩含有非水溶性溶媒の溶質の全量を縮合反応時に添加することを特徴とする3,4’−ジアミノジフェニルエーテルの製造方法。
- 非水溶性溶媒が芳香族炭化水素化合物であり、且つ非水溶性溶媒の沸点がジメチルホルムアミドより沸点が低いことを特徴とする請求項1に記載の3,4’−ジアミノジフェニルエーテルの製造方法。
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