JPS60105649A - ニトロフエニルアミノフエニルエ−テル類の製法 - Google Patents
ニトロフエニルアミノフエニルエ−テル類の製法Info
- Publication number
- JPS60105649A JPS60105649A JP58212427A JP21242783A JPS60105649A JP S60105649 A JPS60105649 A JP S60105649A JP 58212427 A JP58212427 A JP 58212427A JP 21242783 A JP21242783 A JP 21242783A JP S60105649 A JPS60105649 A JP S60105649A
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- Japan
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- reaction
- condensation reaction
- reaction system
- aminophenol
- alkali metal
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明ハエトロフェニルアミノフェニルエーテル類の製
法に関する。
法に関する。
ニトロフェニルアミノフェニルエーテル類は医薬、農薬
、合成樹脂原料として有用な化合物である。これらの化
合物を製造する方法として、特公昭４７−１８１０１号
が公知であり、アミノフェノールのアルカリ金属塩とク
ロロ二トロヘンゼンを原料とし、ジメチルホルムアミド
等を溶媒として５０〜１１０°Ｃで反応させる方法が開
示されている。この方法によれば反応温度を比較的低温
にすることができ、副反応が抑えられるが、反応速度も
小さくなる。
、合成樹脂原料として有用な化合物である。これらの化
合物を製造する方法として、特公昭４７−１８１０１号
が公知であり、アミノフェノールのアルカリ金属塩とク
ロロ二トロヘンゼンを原料とし、ジメチルホルムアミド
等を溶媒として５０〜１１０°Ｃで反応させる方法が開
示されている。この方法によれば反応温度を比較的低温
にすることができ、副反応が抑えられるが、反応速度も
小さくなる。
また、特公昭５５−４０５７！１号には、ジアミノジフ
ェニルエーテル製造の前段階として、ジメチルホルムア
ミドを溶媒とし、アミノフェノールのアルカリ金属塩と
へ口二トロベンゼンを還流下に反応させてニトロフェニ
ルアミノフェニルエーデルを製造する方法が開示されて
いる。この方法における反応温度としては１４５’Ｃ〜
１４９°Ｃの例が示されているが、反応速度は依然小さ
く、その具体例によれば５〜６時間の反応時間を要して
いる。
ェニルエーテル製造の前段階として、ジメチルホルムア
ミドを溶媒とし、アミノフェノールのアルカリ金属塩と
へ口二トロベンゼンを還流下に反応させてニトロフェニ
ルアミノフェニルエーデルを製造する方法が開示されて
いる。この方法における反応温度としては１４５’Ｃ〜
１４９°Ｃの例が示されているが、反応速度は依然小さ
く、その具体例によれば５〜６時間の反応時間を要して
いる。
本発明者らは、上記アミノフェノール類とハロニトロベ
ンゼン類の縮合反応における反応速度の向上およびニト
ロフェニルアミノフェニルエーテル類の選択性の向上を
目的として検討した結果、縮合反応によって生成する水
を、蒸留によって反応系外に除去しなから該縮合反応を
行うかまたは炭化水素との共？ＩＩｉ物として反応系外
に除去しながら縮合反応を行うことにより、上記目的が
達成されることを見出し、本発明に至った。
ンゼン類の縮合反応における反応速度の向上およびニト
ロフェニルアミノフェニルエーテル類の選択性の向上を
目的として検討した結果、縮合反応によって生成する水
を、蒸留によって反応系外に除去しなから該縮合反応を
行うかまたは炭化水素との共？ＩＩｉ物として反応系外
に除去しながら縮合反応を行うことにより、上記目的が
達成されることを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は、アミノフェノール類とニトロハロ
ベンゼン類とを非プロトン性極性溶媒およびアルカリ金
属炭ｒｇ／＠の存在下に、加熱条件下に縮合反応を行う
方法において、該縮合反応によって生成する水を蒸留に
よって反応系外に除去しなから該縮合反応を行うことを
特徴とするニトロフェニルアミノフェニルエーテル類の
ｉ法、ｔ［−の発明の要旨とし、アミノフェノール類と
ニトロハロベンゼン類とを非プロトン性極性溶媒および
アルカリ金属炭酸塩の存在下に、加熱条件下に縮合反応
を行う方法において、反応系に炭化水素を存在せしめて
該縮合反応によって生成する水を該炭化水素と共に共沸
物として反応系外に除去しなから該縮合反応を行うこと
を特徴とする二）。
ベンゼン類とを非プロトン性極性溶媒およびアルカリ金
属炭ｒｇ／＠の存在下に、加熱条件下に縮合反応を行う
方法において、該縮合反応によって生成する水を蒸留に
よって反応系外に除去しなから該縮合反応を行うことを
特徴とするニトロフェニルアミノフェニルエーテル類の
ｉ法、ｔ［−の発明の要旨とし、アミノフェノール類と
ニトロハロベンゼン類とを非プロトン性極性溶媒および
アルカリ金属炭酸塩の存在下に、加熱条件下に縮合反応
を行う方法において、反応系に炭化水素を存在せしめて
該縮合反応によって生成する水を該炭化水素と共に共沸
物として反応系外に除去しなから該縮合反応を行うこと
を特徴とする二）。
フェニルアミノフェニルエーテル類のｕ法、ｔ［二の発
明の要旨とする。
明の要旨とする。
本発明に用いられるアミノフエ／−ル類として具体的に
は、ｐ−アミノフェノール、ｍ−アミノフェノール、０
−アミンフェノールあるいはさらにこれらのベンゼン核
水素をメチル基、エチル基等の低級アルキル基で置換し
た化合物も例示されるが、これらのうちではｐ−アミン
フェノールまたはｍ−アミノフェノールが好適に用いら
れる。
は、ｐ−アミノフェノール、ｍ−アミノフェノール、０
−アミンフェノールあるいはさらにこれらのベンゼン核
水素をメチル基、エチル基等の低級アルキル基で置換し
た化合物も例示されるが、これらのうちではｐ−アミン
フェノールまたはｍ−アミノフェノールが好適に用いら
れる。
一方、ハロニトロベンゼン類として具体的には、ｐ−ク
ロロニトロベンゼン、ｍ−クロロニトロベンゼン、ｏ−
クロロニトロベンゼンなどのクロロニトロベンゼンｌｌ
’Ｌｐ−ブロモニトロベンゼン、ｍ−）Ｃｌモニトロベ
ンゼン、０−ブロモニトロベンゼンナトのブロモニトロ
ベンゼン類、ｐ−７０ロニトロベンゼン、ｍ−フロロニ
トロベンゼン、０−フロロニトロベンゼンなどのフロロ
ニトロベンゼン類、ｐ−ヨードニトロベンゼン、ｍ−ヨ
ードニトロベンゼン、０−ヨードニトロベンゼンナトの
ヨードニトロベンゼン類、あるいはさらにこれらのベン
ゼン核水素をメチル基、エチル基などの低級アルキル基
で置換した化合物も例示される。これらのうちではクロ
ロニトロベンゼン類が好適であり、とくにｐ−クロロニ
トロベンゼン及びｍ−クロロニトロベンゼンが好適に用
いられる。
ロロニトロベンゼン、ｍ−クロロニトロベンゼン、ｏ−
クロロニトロベンゼンなどのクロロニトロベンゼンｌｌ
’Ｌｐ−ブロモニトロベンゼン、ｍ−）Ｃｌモニトロベ
ンゼン、０−ブロモニトロベンゼンナトのブロモニトロ
ベンゼン類、ｐ−７０ロニトロベンゼン、ｍ−フロロニ
トロベンゼン、０−フロロニトロベンゼンなどのフロロ
ニトロベンゼン類、ｐ−ヨードニトロベンゼン、ｍ−ヨ
ードニトロベンゼン、０−ヨードニトロベンゼンナトの
ヨードニトロベンゼン類、あるいはさらにこれらのベン
ゼン核水素をメチル基、エチル基などの低級アルキル基
で置換した化合物も例示される。これらのうちではクロ
ロニトロベンゼン類が好適であり、とくにｐ−クロロニ
トロベンゼン及びｍ−クロロニトロベンゼンが好適に用
いられる。
溶媒として具体的には、非プロトン性極性溶媒が用いら
れ、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、Ｎ−メチル−
２−ピロリドン、ヘキサメチルホスホルアミド、アセト
ニトリルなどを用いることができる。
れ、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、Ｎ−メチル−
２−ピロリドン、ヘキサメチルホスホルアミド、アセト
ニトリルなどを用いることができる。
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭ｉ？７レビジウム、
炭酸セシウムあるいはさらに炭酸水素ナトリウム、炭酸
水素カリウム等の重炭酸塩も例示される。
炭酸セシウムあるいはさらに炭酸水素ナトリウム、炭酸
水素カリウム等の重炭酸塩も例示される。
また、本発明において、反応系に存在せしめられる炭化
水素として具体的にはベンゼン、トノレニン、キシレン
等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘフタン、オクタン等
の脂肪族炭化水素、シクロヘキサン、メチルシクロヘキ
サン等の脂環族炭化水素が例示される。
水素として具体的にはベンゼン、トノレニン、キシレン
等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘフタン、オクタン等
の脂肪族炭化水素、シクロヘキサン、メチルシクロヘキ
サン等の脂環族炭化水素が例示される。
本発明の反応におけるアミノフェノール類ドア１０ニト
ロベンゼン類に対する溶媒およびアルカリ金属炭酸塩の
割合は任意であるが、通常はアミノフェノール類トへロ
二トロベンゼン類のモル数の和１モルに対して溶媒が約
２００ないし約２０００ｒＪ。
ロベンゼン類に対する溶媒およびアルカリ金属炭酸塩の
割合は任意であるが、通常はアミノフェノール類トへロ
二トロベンゼン類のモル数の和１モルに対して溶媒が約
２００ないし約２０００ｒＪ。
アルカリ金属炭酸塩が約０．５ないし約２モル程度であ
る。
る。
本発明の方法において、縮合反応は約１１０ないし約１
５０”Ｃ２好ましくは１５０ないし１５０℃の範囲であ
って、縮合反応系から水の蒸留除去または出汁−に暑に
素ンの七棺范留詮央が紀こり得る温度条件下である。ま
た、縮合反応の際の圧力も前記反応温度との関連におい
て反応系から水の蒸留除去または炭化水素と水との共沸
蒸留除去が起こり得る条件下であれば任意であり、加圧
条件下であっても常圧条件下であってもまたは減圧条件
下であっても差しつかえない。
５０”Ｃ２好ましくは１５０ないし１５０℃の範囲であ
って、縮合反応系から水の蒸留除去または出汁−に暑に
素ンの七棺范留詮央が紀こり得る温度条件下である。ま
た、縮合反応の際の圧力も前記反応温度との関連におい
て反応系から水の蒸留除去または炭化水素と水との共沸
蒸留除去が起こり得る条件下であれば任意であり、加圧
条件下であっても常圧条件下であってもまたは減圧条件
下であっても差しつかえない。
本発明の第一の方法において、該縮合反応によって生成
する水を蒸留によって除去する方法に関しては、反応系
に直結した蒸留塔などの蒸留装置によって水を直接反応
系外に留去させる方法が採用される。その際には還流下
に留出除去を行うこともできるし、非還流下に留出除去
を行うこともできる。
する水を蒸留によって除去する方法に関しては、反応系
に直結した蒸留塔などの蒸留装置によって水を直接反応
系外に留去させる方法が採用される。その際には還流下
に留出除去を行うこともできるし、非還流下に留出除去
を行うこともできる。
本発明の第二の方法においては、該反応系に炭化水素を
存在ぜしめて該縮合反応によって生成する水を該炭化水
素と共に共沸物を形成させて反応系外に除去しなから縮
合反応が実施される。該炭化水素を反応系に供給する時
期は縮合反応前でも、また縮合反応中であっても差しつ
かえない。とくに、縮合反応中に継続的または間欠的に
炭化水素を供給することが望ましい。供給割合は、生成
する水の簾に応じて変えることができ、通常は、原料で
あるアミノフェノール類とハロニトロベンセン類の総重
量に対して約４０％ないし約２００％程度の炭化水素を
継続的ないしは間欠的に供給し、約４０％ないし約２０
０％の留出液を継続的ないしは間欠的に反応系から抜き
取ることが望ましい。
存在ぜしめて該縮合反応によって生成する水を該炭化水
素と共に共沸物を形成させて反応系外に除去しなから縮
合反応が実施される。該炭化水素を反応系に供給する時
期は縮合反応前でも、また縮合反応中であっても差しつ
かえない。とくに、縮合反応中に継続的または間欠的に
炭化水素を供給することが望ましい。供給割合は、生成
する水の簾に応じて変えることができ、通常は、原料で
あるアミノフェノール類とハロニトロベンセン類の総重
量に対して約４０％ないし約２００％程度の炭化水素を
継続的ないしは間欠的に供給し、約４０％ないし約２０
０％の留出液を継続的ないしは間欠的に反応系から抜き
取ることが望ましい。
不発８．＋１によればアミノフェノール類とハロニトロ
ベンセン類の縮合反応が効率よく行われ、二トロフェニ
ルアミノフェニルエーテＡ［を選択的に製造することが
できる。
ベンセン類の縮合反応が効率よく行われ、二トロフェニ
ルアミノフェニルエーテＡ［を選択的に製造することが
できる。
本発明の縮合反応によって得られる反応混合物カラニト
ロフェニルアミノフェニルエーテル類ヲ得るには、蒸留
、抽出、晶析等の分離方法を採用することができる。ま
たニトロフェニルアミノフェニルエーテル類は、反応混
合物のままあるいは分離後にパラジウム、白金等の触媒
の存在下に水素還元してジアミノジフェニルエーテル類
とすることもできる。
ロフェニルアミノフェニルエーテル類ヲ得るには、蒸留
、抽出、晶析等の分離方法を採用することができる。ま
たニトロフェニルアミノフェニルエーテル類は、反応混
合物のままあるいは分離後にパラジウム、白金等の触媒
の存在下に水素還元してジアミノジフェニルエーテル類
とすることもできる。
次に実施例を示す。なお、実施例においてｍ−アミノフ
ェノールの転化率および５−アミノ−４′−二トａジフ
エごルエーテルの選択率は反応混合物を直接カスクロマ
トグラフ分析することによってめた数値である。
ェノールの転化率および５−アミノ−４′−二トａジフ
エごルエーテルの選択率は反応混合物を直接カスクロマ
トグラフ分析することによってめた数値である。
実施例１
回転撹拌機、温度計、滴下ロートおよび蒸留塔（１０段
シーブトレイ塔）を備えた１／ｊ４０フラスコに、炭酸
カリウム６８ｇ（０，２７５モル）とジメチルホルムア
ミド５００ｍ／を仕込み、オイルバス中で１５０℃に加
熱した。一方、滴下ロートへはｍ−アミノフェノール５
５ｇ（０，５モル）、！：ｐ−１０ニル−１０ルニトロ
ベンゼ２００モル）をジメチルホルムアミド２００＋ｎ
６へ溶かした溶液を準備した。反応フラスコが所定温度
に到達した所で、滴下ロートの原料液を適下し始め反応
を開始した。原料の滴下はｌｈｒで終了した。滴下終了
後、さらに？、５ｈｒ反応を続行した。一方、反応開始
とともに蒸留塔々頂から還流液の一部の抜き出しを始め
た。全反応時間の間に抜き出した留出液は２０ｍ／で、
留出液中の水の濃度は２２％であった。
シーブトレイ塔）を備えた１／ｊ４０フラスコに、炭酸
カリウム６８ｇ（０，２７５モル）とジメチルホルムア
ミド５００ｍ／を仕込み、オイルバス中で１５０℃に加
熱した。一方、滴下ロートへはｍ−アミノフェノール５
５ｇ（０，５モル）、！：ｐ−１０ニル−１０ルニトロ
ベンゼ２００モル）をジメチルホルムアミド２００＋ｎ
６へ溶かした溶液を準備した。反応フラスコが所定温度
に到達した所で、滴下ロートの原料液を適下し始め反応
を開始した。原料の滴下はｌｈｒで終了した。滴下終了
後、さらに？、５ｈｒ反応を続行した。一方、反応開始
とともに蒸留塔々頂から還流液の一部の抜き出しを始め
た。全反応時間の間に抜き出した留出液は２０ｍ／で、
留出液中の水の濃度は２２％であった。
反応終了後、ガスクロマトグラフィーによって縮合反応
液を分析したところ、ｍ−アミノフェノールの転化率９
８．０モル％、５−アミノ−４−ニトロジフェニルエー
テルのｉ択ｉ９９．０％モル％の反応成績であった。
液を分析したところ、ｍ−アミノフェノールの転化率９
８．０モル％、５−アミノ−４−ニトロジフェニルエー
テルのｉ択ｉ９９．０％モル％の反応成績であった。
上記縮合反応の反応混合物から無機塩をｐ別後、５％Ｐ
ｃ１１０１ｇを添加し、１３０°Ｃ１常圧下に水素をｊ
２ｊ？／ｈｒの流速で吹き込んだ。４ｈｒ水素の吹き込
みを行った後、水添触媒を戸別し、反応液を濃縮した。
ｃ１１０１ｇを添加し、１３０°Ｃ１常圧下に水素をｊ
２ｊ？／ｈｒの流速で吹き込んだ。４ｈｒ水素の吹き込
みを行った後、水添触媒を戸別し、反応液を濃縮した。
得られた釜残液を２ｍｍＨｇ２００°Ｃノ条件下に蒸留
し、５・４′−ジアミノジフェニルエーテル９５ｍ５ｇ
（０，４７７モル）を得たＯｍ−アミノフェノール基
準の収率は９５．５モル％であった。
し、５・４′−ジアミノジフェニルエーテル９５ｍ５ｇ
（０，４７７モル）を得たＯｍ−アミノフェノール基
準の収率は９５．５モル％であった。
実施例２
ｍ−アミノフェノール５５ｇ（０，５モル）、ｐ−クロ
ルニトロベンゼン８０ｇ（０，５モル） オＪ：ヒ炭酸
カリウム３８ｇ（０，２７５モル）をジメチルホルムア
ミド５００ ｍ（ｌとともに反応フラスコに加え、１４
０°Ｃで反応を開始した。反応開始と同時にベンゼンを
４ Ｑ ｍｊ７ ／ ｋｒで連続的にフィードし、また
同時にフィードしたベンゼンとほぼ等量の留出液を連続
的に抜き出した。この縮合反応の反応成績を表１に示し
た。
ルニトロベンゼン８０ｇ（０，５モル） オＪ：ヒ炭酸
カリウム３８ｇ（０，２７５モル）をジメチルホルムア
ミド５００ ｍ（ｌとともに反応フラスコに加え、１４
０°Ｃで反応を開始した。反応開始と同時にベンゼンを
４ Ｑ ｍｊ７ ／ ｋｒで連続的にフィードし、また
同時にフィードしたベンゼンとほぼ等量の留出液を連続
的に抜き出した。この縮合反応の反応成績を表１に示し
た。
表 １
縮合反応を５ｈｒ行って得た反応混合物から無機塩をｐ
別した後、実施例１に記載したと同じ方法で後処理した
。蒸留後に得られた５、４′−ジアミノジフェニルエー
テルは９６．０ｇ（０，４８モル〕で、仕込みのｍ−ア
ミンフェノールを基準とした収率は９６モル％であった
。
別した後、実施例１に記載したと同じ方法で後処理した
。蒸留後に得られた５、４′−ジアミノジフェニルエー
テルは９６．０ｇ（０，４８モル〕で、仕込みのｍ−ア
ミンフェノールを基準とした収率は９６モル％であった
。
実施例６
実施例２においてベンゼンの代りにヘキサンを用い、１
５０°Ｃで反応させた。反応成績は次の通りであった。
５０°Ｃで反応させた。反応成績は次の通りであった。
縮合反応時間 ４ｈｒ
ＭＡＰ転化率 ９８．５モル％
ＡＮＰＥ選択率 ９９．５モル％
この縮合反応液を実施例１に記載の方法で彼処［した結
果、３Ｉ４−ジアミノジフェニルエーテル９６．２ ｇ
が得られた。原料ＭＡＰ基準の収率は９６．２モル％で
あった。
果、３Ｉ４−ジアミノジフェニルエーテル９６．２ ｇ
が得られた。原料ＭＡＰ基準の収率は９６．２モル％で
あった。
実施ＶＡＪ ４
実施例２においてベンゼンの代りにシクロヘキサンを用
いたほかは実施例２と同様に行った。
いたほかは実施例２と同様に行った。
縮合反応の成績は次の通りであった。
縮合反応時間 ５．５ ｈｒ
ＭＡＰ選択率 ９８．０モル％
ＡＮＰＥ選択率 ９９．５モル％
比較例１
実施例２において、ベンゼンのフィードを行わなかった
以外は全て同じ条件で行った。反応成績は表２の通りで
あった。
以外は全て同じ条件で行った。反応成績は表２の通りで
あった。
表 ２
最終の６．４′−ジアミノジフェニルエーテルの収率９
４モル％
４モル％
Claims (1)
- （１） ７ミノフエノール類トニトロハロベンゼン類と
を非プロトン性極性溶媒およびアルカリ金属炭酸塩の存
在下に、加熱条件下に縮合反応を行う方法において、該
縮合反応によって生成する水を蒸留によって反応系外に
除去しなから該縮合反応を行うことを特徴とするニトロ
フェニルアミノフェニルエーテル類の製法。 （２Ｊ アミノフェノール類とニトロハロベンゼン類ト
を非プロトン性極性溶媒およびアルカリ金属炭酸塩の存
在下に、加熱条件下に縮合反応を行う方法において、反
応系に炭化水素を存在せしめて該縮合反応によって生成
する水を該炭化水素と共に共沸物として反応系外に除去
しなから該縮合反応を行うことを特徴とするニトロフェ
ニルアミノフェニルエーテル暫）製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58212427A JPS60105649A (ja) | 1983-11-14 | 1983-11-14 | ニトロフエニルアミノフエニルエ−テル類の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58212427A JPS60105649A (ja) | 1983-11-14 | 1983-11-14 | ニトロフエニルアミノフエニルエ−テル類の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60105649A true JPS60105649A (ja) | 1985-06-11 |
| JPS6319503B2 JPS6319503B2 (ja) | 1988-04-22 |
Family
ID=16622409
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58212427A Granted JPS60105649A (ja) | 1983-11-14 | 1983-11-14 | ニトロフエニルアミノフエニルエ−テル類の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60105649A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009007297A (ja) * | 2007-06-28 | 2009-01-15 | Teijin Fibers Ltd | ３，４’−ジアミノジフェニルエーテルの製造方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5540573A (en) * | 1978-09-16 | 1980-03-22 | Daiya Mahoubin Kogyo Kk | Water leakage preventing apparatus in air pressure utilizing type magic pot at falll down case |
-
1983
- 1983-11-14 JP JP58212427A patent/JPS60105649A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5540573A (en) * | 1978-09-16 | 1980-03-22 | Daiya Mahoubin Kogyo Kk | Water leakage preventing apparatus in air pressure utilizing type magic pot at falll down case |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009007297A (ja) * | 2007-06-28 | 2009-01-15 | Teijin Fibers Ltd | ３，４’−ジアミノジフェニルエーテルの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6319503B2 (ja) | 1988-04-22 |
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