JP2008545865A - トリス(ヒドロキシフェニル)トリアジン - Google Patents
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Abstract
Description
式(I):
R1、R1′及びR1″は、独立して、水素、C1〜C24アルキル、C2〜C18アルケニル、C5〜C12シクロアルキル、C7〜C15フェニルアルキル、又は上記フェニルアルキルは、フェニル環上において1〜3個のC1〜C4アルキルで置換され;
R2、R2′及びR2″は、独立して、非置換の若しくは一つ若しくはそれ以上の−OH、−COO−R14、−OCO−R11、−OR14、−NCO及び/若しくは−NH2基で置換されたC1〜C24アルキル;又はC2〜C18アルケニル;又はC1〜C24アルキル若しくは上記アルケニルは、一つ若しくはそれ以上の−O−、−NH−及び/若しくは−NR14−基で中断され、かつ非置換の若しくは一つ若しくはそれ以上の−OH、−OR14及び/若しくは−NH2基で置換され;又はC5〜C12シクロアルキル、フェニル若しくはC7〜C15フェニルアルキル、若しくは上記フェニル若しくは上記フェニルアルキルは、フェニル環上において1〜3個のC1〜C4アルキルで置換され;又は−C(O)−O−R14、−C(O)−NHR14、−C(O)−NR14R14′若しくは−(CH2)m−CO−X1−(Z)−Y−R15であり;
R11は、水素、C1〜C18アルキル、C5〜C12シクロアルキル、C3〜C8アルケニル、フェニル、ナフチル又はC7〜C15フェニルアルキルであり;
R14は、C1〜C24アルキルであり;
R14′は、R14に関して定義したとおりであり;
X1は、−O−又は−N(R16)−であり;
Yは、−O−若しくは−N(R17)−又は直接結合であり;
Zは、C2〜C12−アルキレン、1〜3個のN(R20)及び/若しくは酸素原子で中断されたC4〜C12アルキレン、又はその各々が非置換の若しくはヒドロキシル基で置換されたC3〜C12アルケニレン、ブチニレン、シクロヘキシレン若しくはフェニレン;
或いは
下記:
ここで、*は、結合を示し、
或いはYが直接結合のとき、Zも更に直接結合であってもよく;
mは、0、1又は2であり;
R15は、水素、C1〜C12アルキル若しくは−CO−C(R18)=C(H)R19基であり、又はYが−N(R17)−のとき、R17と共に−CO−CH=CH−CO−基を形成し;
R16及びR17は、互いに独立して、水素、C1〜C12アルキル、1〜3個の酸素原子で中断されたC3〜C12アルキル、又はシクロヘキシル若しくはC7〜C15フェニルアルキルであり、そしてZがエチレンの場合、R16も、R17と共にエチレンを形成し;
R18は、水素又はメチルであり;
R19は、水素、メチル又は−CO−X1−R20であり;かつ
R20は、水素又はC1〜C12アルキルである。)
で示される化合物を含有する塗料組成物、好ましくは自動車用塗料組成物である。
R2、R2′及びR2″が、独立して、非置換の若しくは一つ若しくはそれ以上の−OH、−COO−R14、−OCO−R11、−OR14、−NCO及び/若しくは−NH2基で置換されたC1〜C24アルキル;又はC2〜C18アルケニル;又はC1〜C24アルキル若しくは上記アルケニルが、一つ若しくはそれ以上の−O−、−NH−及び/若しくは−NR14−基で中断され、かつ非置換の若しくは一つ若しくはそれ以上の−OH、−OR14及び/若しくは−NH2基で置換され;又はC5〜C12シクロアルキル、フェニル若しくはC7〜C15フェニルアルキルであり、若しくは上記フェニル若しくは上記フェニルアルキルが、フェニル環上において1〜3個のC1〜C4アルキルで置換され;
R11が、水素、C1〜C18アルキル、C5〜C12シクロアルキル、C3〜C8アルケニル、フェニル、ナフチル又はC7〜C15フェニルアルキルであり;かつ
R14が、C1〜C24アルキルである塗料組成物、好ましくは自動車用塗料組成物が興味深い。
R2、R2′及びR2″が、独立して、C1〜C24アルキル、C2〜C18アルケニル、C5〜C12シクロアルキル、フェニル若しくはC7〜C15フェニルアルキル、若しくはフェニル環上において1〜3個のC1〜C4アルキルで置換された上記フェニル若しくは上記フェニルアルキル;又は−(CH2)2−CO−X1−(Z)−Y−R15であり;
X1が、−O−であり;
Yが、−O−又は直接結合であり;
Zが、C2〜C12−アルキレン、1〜3個のN(R20)及び/若しくは酸素原子で中断されたC4〜C12アルキレン、又はYが直接結合のとき、Zも更に直接結合であってもよく;かつ
R15及びR20が、独立して、水素又はC1〜C12アルキルである塗料組成物、好ましくは自動車用塗料組成物も興味深い。
式(IIa)又は(IIb):
R21は、水素、又はR2に関して定義されたとおりであり;
R21′は、水素、又はR2′に関して定義されたとおりであり;
R21″は、水素、又はR2″に関して定義されたとおりであり;かつ
R1、R1′、R1″、R2、R2′及びR2″は、上記に定義したとおりであるが;
但し、各フェノール環は、各々、水素ではない少なくとも一つの置換基R1及びR21、R1′及びR21′、R1″及びR21″を支持する。)、
好ましくは式(IIa)に相当する塗料組成物、好ましくは自動車用塗料組成物である。
R2、R2′及びR2″が、独立して、C1〜C24アルキル、C2〜C18アルケニル、C5〜C12シクロアルキル、フェニル若しくはC7〜C15フェニルアルキル、若しくはフェニル環上において1〜3個のC1〜C4アルキルで置換された上記フェニル若しくは上記フェニルアルキル;又は−(CH2)2−CO−O−(Z)−O−R15であり;
Zが、C2〜C12−アルキレン、又は1〜3個の酸素原子で中断されたC4〜C12アルキレンであり;かつ
R15が、水素又はC1〜C12アルキルである塗料組成物、好ましくは自動車用塗料組成物が、より興味深い。
R2、R2′及びR2″が、独立して、C1〜C12アルキル、フェニル若しくはC7〜C15フェニルアルキルであり、又は上記フェニル若しくは上記フェニルアルキルが、フェニル環上において1〜3個のC1〜C4アルキルで置換された塗料組成物、好ましくは自動車用塗料組成物が、更により興味深い。
R2、R2′及びR2″が、独立して、C1〜C12アルキルである塗料組成物、好ましくは自動車用塗料組成物が、最も興味深い。
置換基R1、R1′、R1″、R2、R2′及びR2″のいずれも水素ではない塗料組成物、好ましくは自動車用塗料組成物である。
R1、R1′及びR1″が水素のとき、
R2、R2′及びR2″は、独立して、一つ若しくはそれ以上の−COO−R14、−OCO−R11、−OR14、−NCO及び/若しくは−NH2基で置換されたC1〜C24アルキル;又はC2〜C18アルケニル;又はC1〜C24アルキルは、一つ若しくはそれ以上の−O−、−NH−及び/若しくは−NR14−基で中断され、かつ非置換の若しくは一つ若しくはそれ以上の−OR14及び/若しくは−NH2基で置換され;又は上記アルケニルは、一つ若しくはそれ以上の−O−、−NH−及び/若しくは−NR14−基で中断され、かつ非置換の若しくは一つ若しくはそれ以上の−OH、−OR14及び/若しくは−NH2基で置換され;又はC5〜C12シクロアルキル;又は−C(O)−NHR14、−C(O)−NR14R14′若しくは−(CH2)m−CO−X1−(Z)−Y−R15であり;かつmは、1又は2であり;かつ
他の基は、上記に定義したとおりである塗料組成物、好ましくは自動車用塗料組成物である。
(d)金属基材に付着する、陰極に堆積させた塗料;
(e)陰極に堆積させた塗料に付着する、上記で定義した式(I)で示される化合物を含有する少なくとも1つの次の塗料層;ならびに
(f)式(I)のものとは異なる一種又はそれ以上のUV吸収剤、及び場合により更に光安定剤を含有する透明頂部塗料、を含むことが最も好ましい。
(g)金属基材に付着する、陰極に堆積させた塗料を適用し、
(h)陰極に堆積させた塗料に付着する少なくとも1つの塗料に、上記に定義した式(I)で示される化合物を組み込み;そして
(j)陰極に堆積させた塗料に付着する塗料上に、透明頂部塗料を適用し、該透明頂部塗料は、式(I)で示されるものとは異なる一種又はそれ以上のUV吸収剤、及び場合により更に光安定剤を含有する、ことを含む方法が、最も好ましい。
R1、R1′及びR1″が水素のとき、
R2、R2′及びR2″は、独立して、一つ若しくはそれ以上の−COO−R14、−OCO−R11、−OR14、−NCO及び/若しくは−NH2基で置換されたC1〜C24アルキル;又はC2〜C18アルケニル;又はC1〜C24アルキルは、一つ若しくはそれ以上の−O−、−NH−及び/若しくは−NR14−基で中断され、かつ非置換の若しくは一つ若しくはそれ以上の−OR14及び/若しくは−NH2基で置換され;又は上記アルケニルは、一つ若しくはそれ以上の−O−、−NH−及び/若しくは−NR14−基で中断され、かつ非置換の若しくは一つ若しくはそれ以上の−OH、−OR14及び/若しくは−NH2基で置換され;又はC5〜C12シクロアルキル;又は−C(O)−NHR14、−C(O)−NR14R14′若しくは−(CH2)m−CO−X1−(Z)−Y−R15であり;かつmは、1又は2であり;かつ
他の基は、上記に定義したとおりである、本明細書に定義する式(I)で示される化合物(1)である。
下記:
(a)光誘起分解を受け易い有機材料、及び
(b)化合物(1)を含有する、光誘起分解に対して安定化された組成物である。
1.1.アルキル化モノフェノール、例えば2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、2−tert−ブチル−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−イソブチルフェノール、2,6−ジシクロペンチル−4−メチルフェノール、2−(α−メチルシクロヘキシル)−4,6−ジメチル−フェノール、2,6−ジオクタデシル−4−メチルフェノール、2,4,6−トリシクロヘキシルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メトキシメチルフェノール、側鎖において直鎖又は分岐鎖であるノニルフェノール、例えば、2,6−ジ−ノニル−4−メチルフェノール、2,4−ジメチル−6−(1′−メチルウンデカ−1′−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1′−メチルヘプタデカ−1′−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1′−メチルトリデカ−1′−イル)フェノール及びその混合物。
2.1.ベンゾトリアゾール、例えば2−(2′−ヒドロキシ−5′−メチルフェニル)−ベンゾトリアゾール、2−(3′,5′−ジ−tert−ブチル−2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(5′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2′−ヒドロキシ−5′−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3′,5′−ジ−tert−ブチル−2′−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、2−(3′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−メチルフェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、2−(3′−sec−ブチル−5′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2′−ヒドロキシ−4′−オクチルオキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3′,5′−ジ−tert−アミル−2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3′,5′−ビス−(α,α−ジメチルベンジル)−2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、2−(3′−tert−ブチル−5′−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)−カルボニルエチル]−2′−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、2−(3′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、2−(3′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−(2−オクチルオキシカルボニル−エチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3′−tert−ブチル−5′−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]−2′−ヒドロキシ−フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3′−ドデシル−2′−ヒドロキシ−5′−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−(2−イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニルベンゾトリアゾール、2,2′−メチレン−ビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−ベンゾトリアゾール−2−イルフェノール];2−[3′−tert−ブチル−5′−(2−メトキシカルボニルエチル)−2′−ヒドロキシフェニル]−2H−ベンゾトリアゾールのポリエチレングリコール300とのエステル交換生成物;
下記:
DASTIB(登録商標)845、TINUVIN(登録商標)770、TINUVIN(登録商標)765、TINUVIN(登録商標)144、TINUVIN(登録商標)123、TINUVIN(登録商標)111、TINUVIN(登録商標)783、TINUVIN(登録商標)791、TINUVIN(登録商標)123、TINUVIN(登録商標)292、TINUVIN(登録商標)152、TINUVIN(登録商標)144、MARK(登録商標)LA52、MARK(登録商標)LA57、MARK(登録商標)LA62、MARK(登録商標)LA67、HOSTAVIN(登録商標)N20、HOSTAVIN(登録商標)N24、SANDUVOR(登録商標)3050、SANDUVOR(登録商標)3058、DIACETAM(登録商標)5、SUMISORB(登録商標)TM61、UVINUL(登録商標)4049、SANDUVOR(登録商標)PR31、GOODRITE(登録商標)UV3034、GOODRITE(登録商標)UV3150、GOODRITE(登録商標)UV3159、GOODRITE(登録商標)3110x128、UVINUL(登録商標)4050H、CHIMASSORB(登録商標)944、CHIMASSORB(登録商標)2020、CYASORB(登録商標)UV3346、CYASORB(登録商標)UV3529、DASTIB(登録商標)1082、CHIMASSORB(登録商標)119、UVASIL(登録商標)299、UVASIL(登録商標)125、UVASIL(登録商標)2000、UVINUL(登録商標)5050H、LICHTSCHUTZSTOFF(登録商標)UV31、LUCHEM(登録商標)HA B 18、MARK(登録商標)LA63、MARK(登録商標)LA68、UVASORB(登録商標)HA88、TINUVIN(登録商標)622、HOSTAVIN(登録商標)N30及びFERRO(登録商標)AM806。
水溶性成分、例えばバインダーを水に溶解し、一緒に撹拌する。固体成分、例えば既に記載したフィラー及び他の添加剤を、この水性媒体中に分散する。分散は、装置を用いて、例えば超音波サンプル、タービン攪拌機、ホモジナイザー、コロイドミル、ビーズミル、サンドミル、高速攪拌機及び同様物により、有利に梳き出される。化合物(1)は、塗料組成物中に容易に組み込むことができる。
1 モノオレフィン及びジオレフィンのポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブタ−1−エン、ポリ−4−メチルペンタ−1−エン、ポリビニルシクロヘキサン、ポリイソプレン又はポリブタジエン、ならびにシクロオレフィン、例えばシクロペンテン又はノルボルネンのポリマー、ポリエチレン(場合により架橋され得る)、例えば高密度ポリエチレン(HDPE)、高密度及び高分子量ポリエチレン(HDPE−HMW)、高密度及び超高分子量ポリエチレン(HDPE−UHMW)、中密度ポリエチレン(MDPE)、低密度ポリエチレン(LDPE)、線状低密度ポリエチレン(LLDPE)、(VLDPE)及び(ULDPE)。
b)通常、周期律表の第IVb、Vb、VIb又はVIII族の1つ又はそれ以上の金属を含む触媒を用いた触媒重合。これらの金属は、通常、1つ又はそれ以上のリガンドを有し、それらは一般に、π−又はσ−共役型であるオキシド、ハライド、アルコラート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニル及び/又はアリールである。これらの金属錯体は、遊離形態、又は基体、一般に活性化塩化マグネシウム、塩化チタン(III)、アルミナ若しくは酸化ケイ素上に固定され得る。これらの触媒は、重合媒体に可溶又は不溶であり得る。触媒は、重合に単独で使用してもよく、又は更に一般に金属アルキル、金属ハライド、金属アルキルハライド、金属アルキルオキシド若しくは金属アルキルオキサンである活性剤を使用してもよく、上記金属は、周期律表の第Ia、IIa及び/又はIIIa族の元素である。活性剤は、更にエステル、エーテル、アミン又はシリルエーテル基で都合良く変性され得る。これらの触媒系は、通常、Phillips、Standard Oil Indiana、ジーグラー(-Natta)、TNZ(DuPont)、メタロセン又はシングルサイト触媒(SSC)と称される。
ホモポリマー及びコポリマーは、シンジオタクチック、イソタクチック、ヘミイソタクチック又はアタクチックを含む任意の立体構造を有し得る;アタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーも含まれる。
−エマルジョン又は分散液として(例えば、ラテックス又はエマルジョンポリマーへ)、
−更なる成分又はポリマー混合物の混合中に、乾燥混合物として、
−加工装置(例えば、押出機、内部混合機等)内への直接導入によって、
−溶液又は溶融物として。
全ての反応は、別に示さない限り、不活性かつ乾燥条件下で実施した。
1H-NMR:Bruker 300/400MHz(CDCl3、DMSO−d6)
RT:室温
mp:融点(℃)
ε:吸光係数(1.mol-1.cm-1)
λmax:吸収極大(nm)
実施例13:本発明のUV吸収剤の光耐久性
本発明のUV吸収剤の光耐久性を下記のとおり評価した:
2つの連続するクリアコートを互いの上に塗布した。第1クリアコート(クリアコートI)を安定化し、実施例13に非常に詳細に記載しているとおりに塗布した。その後、第2熱硬化性アクリル/メラミンクリアコート(Viacryl(登録商標)SC 303/Viacryl(登録商標)SC 370/Maprenal(登録商標)MF 650を基剤とする)を第1クリアコートに噴霧すると、硬化(130℃/30分)後、乾燥フィルム厚40μmの第2クリアコート(クリアコートII)が得られた。TINUVIN(登録商標)109 3%/TINUVIN(登録商標)400 1.5%及びTINUVIN(登録商標)152(HALS)1%のUV吸収剤の組合せを補助安定剤として使用して、第2クリアコートを安定化した。基準:非安定化第1クリアコート。実施例13に記載のとおり、試験片の暴露の前に、UV/VIS分光計(Perkin Elmer、Lamda 40)を使用して、UV分光透過を記録した。その後、SAE J 1960に従って、試験片をXenon-WOMウェザロメーター(Atlas Corp.)に暴露した。暴露時間の関数としての透過値(394nmで測定)を、規則的な暴露間隔後に透過スペクトルを記録することによってモニターした。試験結果を表2にまとめた。
実施例14に非常に詳細に記載しているとおり、2つの連続するクリアコートを、ACT Laboratories(ACT Laboratories, Inc., Southfield, Michigan 48 075, USA)から市販の、電着コートされたアルミニウムパネル(ED 6950A, 10x30cm)の上に塗布した。
基準:a)両クリアーコート層は非安定化、(b)第2クリアコートはTINUVIN(登録商標)109/TINUVIN(登録商標)400を基剤とする従来のUV吸収剤パッケージで安定化、すなわち300〜385nmの範囲の全てのUV光を除外した。
a)Viacryl SC 3031 27.51g
(キシレン/ブタノール中65%溶液、26:9 wt./wt.)
b)Viacryl SC 3702 23.34g
(Solvesso 1003中75%)
c)Maprenal MF 6504 27.29g
(イソブタノール中55%)
d)酢酸ブチル/ブタノール(37:8wt./wt.) 4.33g
e)イソブタノール 4.87g
f)Solvesso 1505 2.72g
g)Crystal oil 306 8.74g
h)Baysilone MA7 (Solvesso 150中1%) 1.20g
合計 100.00g
1Viacryl SC 303:アクリル樹脂(Solutia、以前のVianova Resins)
2Viacryl SC 370:アクリル樹脂(Solutia、以前のVianova Resins)
3Solvesso 100:芳香族炭化水素、沸点163〜180℃(Exxon Corp.)
4Maprenal MF 650:メラミン樹脂(Solutia、以前のVianova Resins)
5Solvesso 150:芳香族炭化水素、沸点180〜203℃(Exxon Corp.)
6Crystal oil 30:脂肪族炭化水素、沸点145〜200℃(Shell Corp.)
7Baysilone MA:レベリング剤(Bayer AG)
Claims (24)
- 式(I):
(式中、
R1、R1′及びR1″は、独立して、水素、C1〜C24アルキル、C2〜C18アルケニル、C5〜C12シクロアルキル、C7〜C15フェニルアルキル、又は上記フェニルアルキルは、フェニル環上において1〜3個のC1〜C4アルキルで置換され;
R2、R2′及びR2″は、独立して、非置換の若しくは一つ若しくはそれ以上の−OH、−COO−R14、−OCO−R11、−OR14、−NCO及び/若しくは−NH2基で置換されたC1〜C24アルキル;又はC2〜C18アルケニル;又はC1〜C24アルキル若しくは上記アルケニルは、一つ若しくはそれ以上の−O−、−NH−及び/若しくは−NR14−基で中断され、かつ非置換の若しくは一つ若しくはそれ以上の−OH、−OR14及び/若しくは−NH2基で置換され;又はC5〜C12シクロアルキル、フェニル若しくはC7〜C15フェニルアルキル、若しくは上記フェニル若しくは上記フェニルアルキルは、フェニル環上において1〜3個のC1〜C4アルキルで置換され;又は−C(O)−O−R14、−C(O)−NHR14、−C(O)−NR14R14′若しくは−(CH2)m−CO−X1−(Z)−Y−R15であり;
R11は、水素、C1〜C18アルキル、C5〜C12シクロアルキル、C3〜C8アルケニル、フェニル、ナフチル又はC7〜C15フェニルアルキルであり;
R14は、C1〜C24アルキルであり;
R14′は、R14に関して定義したとおりであり;
X1は、−O−又は−N(R16)−であり;
Yは、−O−若しくは−N(R17)−又は直接結合であり;
Zは、C2〜C12−アルキレン、1〜3個のN(R20)及び/若しくは酸素原子で中断されたC4〜C12アルキレン、又はその各々が非置換の若しくはヒドロキシル基で置換されたC3〜C12アルケニレン、ブチニレン、シクロヘキシレン若しくはフェニレン;
或いは
下記:
基であり、
ここで、*は、結合を示し、
或いはYが直接結合のとき、Zも更に直接結合であってもよく;
mは、0、1又は2であり;
R15は、水素、C1〜C12アルキル若しくは−CO−C(R18)=C(H)R19基であり、又はYが−N(R17)−のとき、R17と共に−CO−CH=CH−CO−基を形成し;
R16及びR17は、互いに独立して、水素、C1〜C12アルキル、1〜3個の酸素原子で中断されたC3〜C12アルキル、又はシクロヘキシル若しくはC7〜C15フェニルアルキルであり、そしてZがエチレンの場合、R16も、R17と共にエチレンを形成し;
R18は、水素又はメチルであり;
R19は、水素、メチル又は−CO−X1−R20であり;かつ
R20は、水素又はC1〜C12アルキルである。)
で示される化合物を含有する自動車用塗料組成物。 - R1、R1′及びR1″が、独立して、水素、C1〜C24アルキル、C2〜C18アルケニル、C5〜C12シクロアルキル、C7〜C15フェニルアルキル、又は上記フェニルアルキルが、フェニル環上において1〜3個のC1〜C4アルキルで置換され;
R2、R2′及びR2″が、独立して、非置換の若しくは一つ若しくはそれ以上の−OH、−COO−R14、−OCO−R11、−OR14、−NCO及び/若しくは−NH2基で置換されたC1〜C24アルキル;又はC2〜C18アルケニル;又はC1〜C24アルキル若しくは上記アルケニルが、一つ若しくはそれ以上の−O−、−NH−及び/若しくは−NR14−基で中断され、かつ非置換の若しくは一つ若しくはそれ以上の−OH、−OR14及び/若しくは−NH2基で置換され;又はC5〜C12シクロアルキル、フェニル若しくはC7〜C15フェニルアルキルであり、若しくは上記フェニル若しくは上記フェニルアルキルが、フェニル環上において1〜3個のC1〜C4アルキルで置換され;
R11が、水素、C1〜C18アルキル、C5〜C12シクロアルキル、C3〜C8アルケニル、フェニル、ナフチル又はC7〜C15フェニルアルキルであり;かつ
R14が、C1〜C24アルキルである、請求項1記載の自動車用塗料組成物。 - R1、R1′及びR1″が、独立して、水素、C1〜C24アルキル、C2〜C18アルケニル、C5〜C12シクロアルキル、C7〜C15フェニルアルキル、又はフェニル環上において1〜3個のC1〜C4アルキルで置換された上記フェニルアルキルであり;
R2、R2′及びR2″が、独立して、C1〜C24アルキル、C2〜C18アルケニル、C5〜C12シクロアルキル、フェニル若しくはC7〜C15フェニルアルキル、若しくはフェニル環上において1〜3個のC1〜C4アルキルで置換された上記フェニル若しくは上記フェニルアルキル;又は−(CH2)2−CO−X1−(Z)−Y−R15であり;
X1が、−O−であり;
Yが、−O−又は直接結合であり;
Zが、C2〜C12−アルキレン、1〜3個のN(R20)及び/若しくは酸素原子で中断されたC4〜C12アルキレン、又はYが直接結合のとき、Zも更に直接結合であってもよく;かつ
R15及びR20が、独立して、水素又はC1〜C12アルキルである、請求項1記載の自動車用塗料組成物。 - R1、R1′及びR1″が、独立して、水素、C1〜C24アルキル、C2〜C18アルケニル、C5〜C12シクロアルキル、C7〜C15フェニルアルキル、又はフェニル環上において1〜3個のC1〜C4アルキルで置換された上記フェニルアルキルであり;
R2、R2′及びR2″が、独立して、C1〜C24アルキル、C2〜C18アルケニル、C5〜C12シクロアルキル、フェニル若しくはC7〜C15フェニルアルキル、若しくはフェニル環上において1〜3個のC1〜C4アルキルで置換された上記フェニル若しくは上記フェニルアルキル;又は−(CH2)2−CO−O−(Z)−O−R15であり;
Zが、C2〜C12−アルキレン、又は1〜3個の酸素原子で中断されたC4〜C12アルキレンであり;かつ
R15が、水素又はC1〜C12アルキルである、請求項1記載の自動車用塗料組成物。 - 式(I)で示される化合物が、塗料組成物の重量に基づき、0.1〜30重量%の量で存在する、請求項1記載の自動車用塗料組成物。
- 請求項1記載の自動車用塗料組成物を、基材上に適用して獲得される自動車用塗料。
- 以下の層:
(d)金属基材に付着する、陰極に堆積させた塗料;
(e)陰極に堆積させた塗料に付着する、請求項1記載の式(I)で示される化合物を含有する少なくとも一つの次の塗料層;及び
(f)式(I)のものとは異なる、一種又はそれ以上のUV吸収剤、及び場合により更に光安定剤を含有する透明頂部塗料を含む、請求項7記載の自動車用塗料。 - 塗料組成物が、380nmを越える波長の電磁放射に感応する基材上に適用される、請求項7記載の自動車用塗料。
- 自動車用塗料をUV及び/又は可視光の有害な影響に対して安定化させる方法であって、請求項1記載の式(I)で示される化合物を、上記自動車用塗料に、安定剤として混合し及び/又は適用することを含む方法。
- 自動車用塗料が、
(g)金属基材に付着する、陰極に堆積させた塗料を適用し、
(h)陰極に堆積させた塗料に付着する、少なくとも1つの塗料に、請求項1記載の式(I)で示される化合物を組み込み;そして
(G)陰極に堆積させた塗料に付着する塗料上に、透明頂部塗料を適用し、該透明頂部塗料は、式(I)で示されるものとは異なる一種又はそれ以上のUV吸収剤、及び場合により更に光安定剤を含有することを含む、請求項10記載の方法。 - 請求項1記載の式(I)で示される化合物の、自動車用塗料中の紫外(UV)及び可視(VIS)光吸収剤としての使用。
- R1、R1′及びR1″が水素のとき、
R2、R2′及びR2″は、独立して、一つ若しくはそれ以上の−COO−R14、−OCO−R11、−OR14、−NCO及び/若しくは−NH2基で置換されたC1〜C24アルキル;又はC2〜C18アルケニル;又はC1〜C24アルキルは、一つ若しくはそれ以上の−O−、−NH−及び/若しくは−NR14−基で中断され、かつ非置換の若しくは一つ若しくはそれ以上の−OR14及び/若しくは−NH2基で置換され;又は上記アルケニルは、一つ若しくはそれ以上の−O−、−NH−及び/若しくは−NR14−基で中断され、かつ非置換の若しくは一つ若しくはそれ以上の−OH、−OR14及び/若しくは−NH2基で置換され;又はC5〜C12シクロアルキル;又は−C(O)−NHR14、−C(O)−NR14R14′若しくは−(CH2)m−CO−X1−(Z)−Y−R15であり;かつmは、1又は2であり;かつ
他の基は、請求項1に定義したとおりである、請求項1に定義した式(I)で示される化合物。 - 置換基R1、R1′、R1″、R2、R2′及びR2″のいずれも水素ではない、請求項13記載の化合物。
- 光誘起分解に対して安定化された組成物であって、
(a)光誘起分解を受け易い有機材料、及び
(b)請求項13に定義した化合物を含有する組成物。 - 更に添加剤を含有する、請求項15記載の組成物。
- 更に添加剤フェノール系及び/若しくはアミン系抗酸化剤、立体障害アミン安定剤、請求項13に定義したものとは異なるUV吸収剤、ホスファイト、ホスホナイト、ベンゾフラノン、ステアリン酸金属塩、金属酸化物、顔料、染料、有機リン化合物、ヒドロキシルアミンならびに/又は難燃剤を含有する、請求項16記載の組成物。
- 更にオキサニリド、ヒドロキシベンゾフェノン、ベンゾアート、α−シアノアクリラート、ベンゾトリアゾール及び請求項13に定義したものとは異なるs−トリアジンからなる群より選択される、添加剤立体障害アミン安定剤及び/又はUV吸収剤を含有する、請求項16記載の組成物。
- 有機材料が記録材料である、請求項15記載の組成物。
- 有機材料が、天然、半合成又は合成ポリマーである、請求項15記載の組成物。
- ポリマーが熱可塑性ポリマーである、請求項20記載の組成物。
- 式(I)で示される化合物が、有機材料の重量に基づき、0.1〜30重量%の量で存在する、請求項15記載の組成物。
- 有機材料をUV及び/又は可視光の有害な影響に対して安定化させる方法であって、請求項13に定義した化合物を、上記材料に安定剤として混合し及び/又は適用することを含む方法。
- 請求項13に定義した化合物の、有機材料中の紫外(UV)及び可視(VIS)光吸収剤としての使用。
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