JP2008535792A - ペンタエリスリトールエステルおよびアルコキシル化非イオン性乳化剤に基づく乳化剤組成物 - Google Patents

ペンタエリスリトールエステルおよびアルコキシル化非イオン性乳化剤に基づく乳化剤組成物 Download PDF

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Abstract

本発明は、（ａ）少なくとも１種のペンタエリスリトールエステル、ジペンタエリスリトールエステル、トリペンタエリスリトールエステルまたはこれらエステルの混合物、（ｂ）少なくとも１種のアルコキシル化非イオン性乳化剤、および（ｃ）１０重量％未満の水を含んでなる乳化剤組成物に関する。本発明の乳化剤組成物は、部分グリセリドを含む場合、部分グリセリドがペンタエリスリトールエステル（ａ）の量に基づいて最大１０重量％の量で含まれることを特徴とする。

Description

本発明は、ペンタエリスリトールエステルまたはペンタエリスリトールオリゴマー、およびアルコキシル化非イオン性乳化剤に基づく特別な乳化剤組成物に関する。本発明はまた、該乳化剤組成物のエマルション製造のための使用、および該乳化剤組成物を用いて得られた化粧品組成物に関する。
化粧品組成物および／または医薬品組成物の製造のため、粘稠要素、特に層状構造を構築する粘稠要素として、かつ共乳化剤として作用する、種々のワックスが当業者には利用可能である。
ＰＩＴ法（ＰＩＴ＝転相温度）により製造される処方物において、モノ-／ジ-／トリグリセリド混合物は通常共乳化剤として使用される。モノ-／ジ-／トリグリセリド比および乳化剤／共乳化剤比は、この特定の用途のために慎重に適合されなければならない。例えばDE 100 25 671 A1では、温度ストレス下でさえ貯蔵安定でありゲル化しない、特に微粒子のエマルションを得るためには、モノグリセリド含有量が一定量以上でなければならないことが強調されている。これは、グリセリドベースＰＩＴエマルション用の乳化剤組成物の製造において、狭い制限を順守しなければならないことを意味する。しかしながら、このことは製造に関する問題を伴う。長期貯蔵中でさえ、モノ-、ジ-およびトリグリセリドの比は変化し得る。
ＰＩＴ法によって製造された処方物は、一般に、特に微細な液滴分布および良好な安定性を特徴とする。しかしながら、グリセロールのモノ-およびジエステルを共乳化剤として使用する場合、分子間および分子内移動が生じ得る。この場合、例えば、１-アシルグリセリド混合物が１-および２-アシルグリセリドの混合物に異性化するか、またはグリセロールおよびジグリセリド、１,２-ジアシルおよび１,３-ジアシルグリセリド、並びに対応するトリグリセリドへの不均化が生ずる（J.D. Brandner, R.L. Birkmeier, J. Am. Oil Chem. Soc. 1960, 37, 390-396; J.D. Brandner, R.L. Birkmeier, J. Am. Oil Chem. Soc. 1964, 41, 367-370参照）。この異性化および不均化反応の程度は、時間および温度に依存し、加えて、グリセリド製造に使用した触媒にも依存し得る。グリセリド内のアシルの移動現象は、その選択的合成を複雑にし、その応用特性にも影響を与える。共乳化剤として部分グリセリドを含み、ＰＩＴエマルションの製造に使用される乳化剤混合物はしばしば、バッチ間で広範に変化する特性を示すので、最終処方物の再現性は常には保証され得ない。
本発明が解決しようとする課題は、広範な混合比で使用することができ、ＰＩＴエマルションの製造に特に適しており、共乳化剤としての部分グリセリドで見られる問題を伴わない、乳化剤組成物を提供することである。本発明が解決しようとする別の課題は、１,０００ｎｍ以下、好ましくは５００ｎｍ以下の液滴寸法を有するＰＩＴエマルションおよびマイクロエマルションの製造に適した乳化剤組成物を提供することである。
本発明は、（ａ）少なくとも１種のペンタエリスリトールエステル、ジペンタエリスリトールエステル、トリペンタエリスリトールエステルまたはこれらエステルの混合物、（ｂ）少なくとも１種のアルコキシル化非イオン性乳化剤、および（ｃ）１０重量％未満の水を含んでなる乳化剤組成物であって、該組成物が部分グリセリドを含む場合、部分グリセリドがペンタエリスリトールエステル（ａ）の量に基づいて１０重量％以下の量で存在することを特徴とする組成物に関する。
本発明の好ましい態様では、乳化剤組成物は、部分グリセリドを、ペンタエリスリトールエステル（ａ）の量に基づいて、８重量％以下、好ましくは５重量％以下、より好ましくは３重量％以下、最も好ましくは１重量％以下の量で含む。本発明の好ましい態様では、乳化剤組成物は部分グリセリドを含まない。本発明の別の態様では、乳化剤組成物は、ペンタエリスリトールエステル（ａ）の量に基づいて、１〜１０重量％、好ましくは１〜８重量％、より好ましくは１〜５重量％、最も好ましくは１〜３重量％の部分グリセリドを含む。
用語、乳化剤組成物、乳化剤配合物、および組成物は同義語として使用する。
本発明の乳化剤組成物は、５重量％未満、好ましくは１重量％未満、より好ましくは０．５重量％未満、最も好ましくは０．１重量％未満の水を含む。典型的には、本発明の乳化剤組成物は、使用する原料由来の残留水量しか含まない。本発明の乳化剤組成物は、好ましくは、成分（ａ）、（ｂ）および（ｃ）から本質的になり、存在する不純物は使用する原料に由来するもののみである。
本発明の乳化剤組成物を使用することによって、ＰＩＴエマルションをバッチ間で再現性があるように製造することが可能になる。Emulgade（登録商標）SE-PFのような乳化剤組成物と比較すると、本発明の乳化剤組成物は、本質的に２成分しか含まない。これは、工業規模の製造における「より少ない変数」、それ故に原料変動による不確実性因子がより少ないことを意味し、従って、良好な再現性およびより容易な取扱い性が保証される。加えて、本発明の乳化剤組成物を使用すると、一般に、例えばアルコキシル化乳化剤の濃度をしばしば更に適合させなければならないといった、最終処方物の製造における最適化が不要である。また、本発明の乳化剤組成物を用いることにより、既知のＰＩＴ処方物と比較して、より安定なＰＩＴ処方物をしばしば得ることができる。
グリセリドとは対照的に、特に同じアシル基を有するペンタエリスリトールエステルでは、実質的には不均化は観察されず、異性化は分子の高対称性故に同じ生成物を導く。従って、グリセリドで見られる問題はこれらのエステルでは生じない。
ある種の油成分、例えば、Eutanol（登録商標）G16およびEutanol（登録商標）G（ゲルベアルコール）、Cetiol（登録商標）PGL（ゲルベアルコール含有）、およびMyritol 331をＰＩＴ処方物に使用した場合、安定性の問題が生じていた。従って、これらの油成分を含む既知のＰＩＴ処方物では、油の合計量の最大５分の１しか、これらの油を含むことはできなかった。本発明の乳化剤組成物を用いることによって、これらの「扱いにくい油」の濃度を油相に基づいて２５〜５０重量％まで増加させることができる。
本発明の乳化剤組成物の使用は、明確な官能的利点も与える。即ち、吸収による皮膚への分布から最終的な皮膚の感触（パラメーター：粘着性、滑らかさ、油性、ワックス性、柔軟性）まで良好な結果を与え、許容性の高い、噴霧可能な濃い処方物を製造することが可能になる。
成分（ａ）
本発明において好ましい乳化剤組成物は、成分（ａ）が、少なくとも３０℃の融点を有する、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトールのＣ６〜Ｃ２２脂肪酸エステルまたはこれらエステルの混合物からなる群から選択されることを特徴とする。
該エステルは、単一の脂肪酸アシル基、または異なった脂肪酸アシル基の混合物を有し得る。脂肪酸は、分枝または非分枝および／または飽和または不飽和であり得る。飽和非分枝脂肪酸の含有量が高い脂肪酸／脂肪酸混合物、特に植物性原料由来のものを、好ましくはエステル化に使用する。Ｃ１４〜Ｃ２４脂肪酸、特にＣ１４〜Ｃ２０脂肪酸が本発明の目的に好ましい。これらの脂肪酸は例えば、ミリスチン酸、ペンタデカン酸、パルミチン酸、マルガリン酸、ステアリン酸、ノナデカン酸、アラキン酸、ベヘン酸、リグノセリン酸、セロチン酸、メリシン酸、エルカ酸、エレオステアリン酸、および置換脂肪酸、例えば１２-ヒドロステアリン酸を包含する。特に好ましい態様は、成分（ａ）として、０．３重量％未満のＣ１７脂肪酸アシル基を有する、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトールまたはトリペンタエリスリトールのエステルを含む。
本発明の乳化剤組成物の別の好ましい態様は、成分（ａ）が、（i）５〜３５重量％のモノエステル、（ii）２０〜５０重量％のジエステル、（iii）２５〜５０重量％のトリエステルおよび場合によりテトラエステルの含有率を有するペンタエリスリトールエステル混合物であることを特徴とする。特に好ましい態様は、（i）１０〜２５重量％のモノエステル、（ii）２５〜４０重量％のジエステル、（iii）３０〜４５重量％のトリエステルおよび場合によりテトラエステルの含有率を特徴とする。（i）１２〜１９重量％のモノエステル、（ii）２５〜３５重量％のジエステル、（iii）３０〜４０重量％のトリエステル、および（iv）６〜１１重量％のテトラエステルの含有率が最も好ましい。
本発明の乳化剤組成物の別の好ましい態様は、成分（ａ）が、４０〜５０重量％のＣ１６脂肪酸および４５〜５５重量％のＣ１８脂肪酸を含む脂肪酸混合物とのエステル化によって得られることを特徴とする。脂肪酸混合物の残余は、比較的短鎖（Ｃ１４以下）および比較的長鎖（Ｃ１８超）の脂肪酸からなる。これらのエステルは、官能特性に関して優れている。４２〜４８重量％のＣ１６脂肪酸および５０〜５６重量％のＣ１８脂肪酸を含む脂肪酸混合物（残余：Ｃ１４以下およびＣ１８超の脂肪酸）とペンタエリスリトールとの反応によって得られ、（ａ）１２〜１９重量％のモノエステル、（ｂ）２５〜３５重量％のジエステル、（ｃ）３０〜４０重量％のトリエステル、および（ｄ）６〜１１重量％のテトラエステルのエステル分布を有する、ペンタエリスリトールエステルが、本発明の目的に特に好ましい。ペンタエリスリトール１ｍｏｌあたり１．８〜２．２ｍｏｌの脂肪酸混合物を通常エステル化に使用し、ペンタエリスリトール１ｍｏｌあたり１．９〜２．１ｍｏｌの脂肪酸混合物を使用することが好ましい。
例えば、ペンタエリスリトール１ｍｏｌあたり１．８〜２．２ｍｏｌ、好ましくは１．９〜２．１ｍｏｌの、対応する脂肪酸分布を有する原料混合物である４０〜５０重量％のＣ１６脂肪酸および４５〜５５重量％のＣ１８脂肪酸を含む脂肪酸混合物を用い、（ａ）溶媒不存在下、１８０〜２５０℃の温度で不活性ガス雰囲気中エステル化を行い、（ｂ）生じた水を留去し、（ｃ）１未満の酸価および１４５〜１５８のＯＨ価に達するまで減圧下で得られた反応混合物を撹拌し、（ｄ）未反応ペンタエリスリトールを濾去し、（ｅ）場合により過酸化水素で後処理することによって、Ｃ１６／Ｃ１８脂肪酸／ペンタエリスリトールエステルを製造することができる。酸価およびＯＨ価をモニターおよび調節する方法は当業者によく知られているので、ここで更に議論する必要はない。
本発明の乳化剤組成物のある態様は、成分（ａ）が、（ｉ）５〜３５重量％のモノエステル、（ｉｉ）２０〜５０重量％のジエステル、（ｉｉｉ）２５〜５０重量％のトリエステルおよび場合によりテトラエステルの含有率を有するジペンタエリスリトールエステル混合物であることを特徴とする。特に好ましい態様は、（i）１０〜２５重量％のモノエステル、（ii）２５〜４０重量％のジエステル、（iii）３０〜４５重量％のトリエステルおよび場合によりテトラエステルの含有率を特徴とする。（i）１２〜１９重量％のモノエステル、（ii）２５〜３５重量％のジエステル、（iii）３０〜４０重量％のトリエステル、および（iv）６〜１１重量％のテトラエステルの含有率が最も好ましい。
本発明の乳化剤組成物の別の態様は、成分（ａ）が、（ｉ）５〜３５重量％のモノエステル、（ｉｉ）２０〜５０重量％のジエステル、および（ｉｉｉ）２５〜５０重量％のトリエステルおよび場合によりテトラエステルの含有率を有するトリペンタエリスリトールエステル混合物であることを特徴とする。特に好ましい態様は、（i）１０〜２５重量％のモノエステル、（ii）２５〜４０重量％のジエステル、（iii）３０〜４５重量％のトリエステルおよび場合によりテトラエステルの含有率を特徴とする。（i）１２〜１９重量％のモノエステル、（ii）２５〜３５重量％のジエステル、（iii）３０〜４０重量％のトリエステル、および（iv）６〜１１重量％のテトラエステルの含有率が最も好ましい。
本発明はまた、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトールおよびトリペンタエリスリトールの上記エステルの混合物を含む。
成分（ｂ）
基本的に、好ましくは１０〜２０のＨＬＢ値を有する、非イオン性アルコキシル化乳化剤を、成分（ｂ）として使用できる。これらは、非イオン性エトキシル化およびプロポキシル化乳化剤を含む。
市販乳化剤のＨＬＢ値の詳細なリストは当業者に知られており、例えば、Fiedler, Lexikon der Hilfsstoffe fuer Pharmazie, Kosmetik und angrenzende Gebiete, 9巻、1971年、265〜270頁; Kirk-Othmer（第3版）、8巻、909〜918頁およびJanistyn（第3版）、1巻、470頁; 並びに3巻、68〜78頁に見られる。そこに列挙されている１０超のＨＬＢ値を有するアニオン性および非イオン性乳化剤は、本発明の開示の一部であると解釈されたい。乳化剤は、活性物質としてまたは水溶液状態で使用され得る。
１０超のＨＬＢ値を有する特に適当な非イオン性乳化剤／界面活性剤の群は、以下から選ばれる対応する化合物を含む：
（１）直鎖および分枝Ｃ８〜４０脂肪アルコール、直鎖および分枝Ｃ１２〜４０脂肪酸、およびアルキル基に８〜１５個の炭素原子を有するアルキルフェノールの、エチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシド付加物；
（２）グリセロールのエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシド付加物のＣ１２／１８脂肪酸モノ-およびジエステル；
（３）飽和および不飽和Ｃ６〜２２脂肪酸のグリセロールモノ-およびジエステル並びにソルビタンモノ-およびジエステルのエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシド付加物；
（４）アルキル鎖に８〜２２個の炭素原子を有するエトキシル化およびプロポキシル化アルキルモノ-およびオリゴグリコシド；
（５）ひまし油および／または水素化ひまし油のエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシド付加物。
少なくとも１０のＨＬＢ値を有する非イオン性乳化剤／界面活性剤の個々の例（Kirk-Othmer参照）は以下である：ＰＯＥ（５）ソルビタンモノオレエート（ＰＯＥ＝ポリオキシエチレン；ＰＥＧ＝ポリエチレングリコール）、ＰＯＥ（４０）ソルビトールヘキサオレエート、ＰＥＧ４００ジラウレート、ＰＯＥ（５）ノニルフェノール（エーテル）、ＰＯＥ（２０）ソルビタントリステアレート、ＰＯＰ／ＰＯＥ縮合物、ＰＯＥ（６）ノニルフェノール（エーテル）、ＰＯＥ（２０）ラノリン（エーテルおよびエステル）、ＰＯＥ（２０）ソルビタントリオレエート、ＰＯＥ（８）ステアリン酸（モノエステル）、ＰＯＥ（５０）ソルビトールヘキサオレエート、ＰＯＥ（６）トリデシルアルコール（エーテル）、ＰＥＧ４００モノステアレート、ＰＯＥ（８）ノニルフェノール（エーテル）、ＰＯＥ（１０）ステアリルアルコール（エーテル）、ＰＯＥ（８）トリデシルアルコール（エーテル）、ＰＯＥ（８）ラウリン酸（モノエステル）、ＰＯＥ（１０）セチルアルコール（エーテル）、アセチル化ＰＯＥ（１０）ラノリン、ＰＯＥ（２０）グリセロールモノステアレート、ＰＥＧ４００モノラウレート、ＰＯＥ（１６）ラノリンアルコール（エーテル）、ＰＯＥ（４）ソルビタンモノラウレート、ＰＯＥ（１０）ノニルフェノール（エーテル）、ＰＯＥ（１５）長油脂肪酸（エステル）、ＰＯＥ（１０）オクチルフェノール（エーテル）、ＰＥＧ６００モノステアレート、
三級アミン：ＰＯＥ脂肪アミン；ＰＯＥ（２４）コレステロール、ＰＯＥ（１４）ノニルフェノール（エーテル）、ＰＯＥ（１２）ラウリルアルコール、ＰＯＥ（２０）ソルビタンモノステアレート、スクロースモノラウレート、ＰＯＥ（２０）ソルビタンモノオレエート、アセチル化ＰＯＥ（９）ラノリン、ＰＯＥ（２０）ステアリルアルコール、ＰＯＥ（２０）オレイルアルコール（エーテル）、ＰＥＧ１０００モノオレエート、ＰＯＥ（２０）獣脂アミン、ＰＯＥ（２０）ソルビタンモノパルミテート、ＰＯＥ（２０）セチルアルコール（エーテル）、ＰＯＥ（２５）プロピレングリコールモノステアレート、ＰＯＥ（２０）ノニルフェノール（エーテル）、ＰＥＧ（１０００）モノラウレート、ＰＯＥ（２０）ソルビタンモノラウレート、ＰＯＥ（２３）ラウリルアルコール（エーテル）、ＰＯＥ（４０）ステアリン酸（モノエステル）、ＰＯＥ（５０）ラノリン（エーテルおよびエステル）、ＰＯＥ（２５）大豆ステロール、ＰＯＥ（３０）ノニルフェノール（エーテル）、ＰＥＧ４０００ジステアレート、ＰＯＥ（５０）ステアリン酸（モノエステル）、ＰＯＥ（７０）ジノニルフェノール（エーテル）、ＰＯＥ（２０）ひまし油（エーテル、エステル）、Ｎ-セチル-Ｎ-エチル-モルホリニウムエチルスルフェートなど。
本発明の乳化剤組成物の好ましい態様は、アルコキシル化非イオン性乳化剤（ｂ）が、エトキシル化非イオン性乳化剤からなる群から、好ましくはＣ１２〜Ｃ２４脂肪アルコールエトキシレートまたはＣ１２〜Ｃ２４脂肪アルコールエトキシレート混合物からなる群から選択されることを特徴とする。
対象となるＣ１２〜２４脂肪酸エトキシレートは、好ましくは少なくとも１０のＨＬＢ値を有し、Ｃ１６〜２２脂肪酸エトキシレートが特に好ましい。それらは例えば以下を包含する：Eumulgin（登録商標）B1、Eumulgin（登録商標）B2およびEumulgin（登録商標）B3の商品名でCognis Deutschland GmbH & Co. KGによって市販されている、Ceteareth-12、Ceteareth-20およびCeteareth-30、並びにBeheneth-10（Eumulgin（登録商標）BA 10）およびBeheneth-25（Eumulgin（登録商標）BA 25）。
本発明の乳化剤組成物の別の好ましい態様では、成分（ａ）の成分（ｂ）に対する重量比が、２０：８０〜８０：２０、好ましくは２５：７５〜７５：２５、より好ましくは４０：６０〜６０：４０、最も好ましくは３５：６５〜６５：３５で変化する。この配合で、特に安定な微粒子エマルションが得られる。
産業上の応用例
本発明の乳化剤組成物によって、特に微細な液滴の安定なエマルションの製造が可能になる。従って、本発明はまた、本発明の乳化剤組成物の、エマルションへの使用、エマルション、特に化粧品および／または医薬品の製造のための自己乳化性基剤成分としての使用に関する。本発明において、用語「自己乳化性」は、該組成物が剪断力なしで、即ち単に機械的混合によって、最終処方物に配合されることを意味する。
本発明の乳化剤組成物は、好適には、１,０００ｎｍ以下、好ましくは５００ｎｍ以下、より好ましくは２５０ｎｍ以下、最も好ましくは２００ｎｍ以下の平均液滴寸法分布を有する、ＰＩＴエマルションおよびマイクロエマルションの製造に特に適している。
本発明のエマルションの液滴寸法は、標準エマルションの液滴寸法との比較によって視覚的に測定できる。標準エマルションの液滴寸法を測定するために、回折パターンをレーザー回折によって作成する。次いで、液滴寸法分布を、Fraunhofer理論を用いて、これら回折パターンの光量から算出する（Sympatec Helos）。液滴寸法は、Coulter（登録商標）LSカウンターを用い、水での希釈および続く希釈エマルションのカウンターへの噴霧によって測定することができる。
本発明の乳化剤組成物は、噴霧可能な処方物の製造に特に適している。
本発明はまた、（ａ）請求項１〜６のいずれかに記載の乳化剤組成物を、任意に他の油溶性成分を含んでよい油相に分散し、該分散体を転相温度を超える温度まで加熱する工程、（ｂ）任意に水溶性成分を含んでよい水相も、転相温度を超える温度まで加熱する工程、（ｃ）次いで、油相および水相を一緒に撹拌しながら室温まで冷却する工程からなる噴霧可能なエマルションの製造方法に関する。剪断力を加える必要はなく、単なる機械的撹拌で十分である。
本発明はまた、０．５〜４０重量％、好ましくは２．０〜２０重量％の請求項１〜６のいずれかに記載の乳化剤組成物を含む化粧品組成物に関する。特に好ましい化粧品組成物は、０．５〜４０重量％、好ましくは２．０〜２０重量％の請求項２〜６のいずれかに記載の乳化剤組成物を含む。好適には化粧品組成物は、２０℃で液体である少なくとも１種の油成分を更に含む。特に好ましい化粧品組成物は、（ａ）０．５〜４０重量％、好ましくは２．０〜２０重量％の請求項１〜６のいずれかに記載の乳化剤組成物、（ｂ）５〜３０重量％の２０℃で液体である少なくとも１種の油成分、および（ｃ）水を含む。
本発明はまた、０．５〜４０重量％、好ましくは２．０〜２０重量％の請求項１〜６のいずれかに記載の乳化剤組成物、および少なくとも１種のＵＶフィルターを含む化粧品に関する。
本発明はまた、０．５〜４０重量％、好ましくは２．０〜２０重量％の請求項１〜６のいずれかに記載の乳化剤組成物、および少なくとも１種の防虫剤を含む化粧品に関する。
本発明はまた、０．５〜４０重量％、好ましくは２．０〜２０重量％の請求項１〜６のいずれかに記載の乳化剤組成物、および少なくとも１種の日焼け剤を含む化粧品に関する。
本発明はまた、０．５〜４０重量％、好ましくは２．０〜２０重量％の請求項１〜６のいずれかに記載の乳化剤組成物、および少なくとも１種の消臭成分を含む化粧品に関する。
本発明の化粧品は、クリーム、ローションなどのような当業者に既知のいずれかの形態で存在できる。好ましい態様では、化粧品は噴霧可能な処方物として存在する。
油成分
本発明の処方物は、助剤および添加剤を含み得る水相および油相を含有する。水溶性活性成分を含む水相の含有率は、一般的には組成物全体に基づいて２０〜９０重量％の範囲であり、油相の含有率は、一般的には組成物全体に基づいて１〜７０重量％の範囲である。油相は、単一の油成分または油成分の混合物からなり得る。
適当な油成分は例えば、以下に記載した種類の化合物である：Ｃ６〜１８、好ましくはＣ８〜１０脂肪アルコールベースのゲルベアルコール、直鎖または分枝の飽和または不飽和Ｃ６〜２２脂肪酸と直鎖または分枝の飽和または不飽和Ｃ６〜２２脂肪アルコール（特に２-エチルヘキサノール）とのエステル。以下を例として記載する：ヘキシルラウレート、ミリスチルイソステアレート、ミリスチルオレエート、セチルイソステアレート、セチルオレエート、ステアリルイソステアレート、ステアリルオレエート、イソステアリルミリステート、イソステアリルパルミテート、イソステアリルステアレート、イソステアリルイソステアレート、イソステアリルオレエート、オレイルミリステート、オレイルイソステアレート、オレイルオレエート、オレイルエルケート、エルシルイソステアレート、エルシルオレエート、ココカプリレート／カプレート。
他の適当なエステルは、例えば以下である：Ｃ１８〜３８アルキルヒドロキシカルボン酸と直鎖または分枝の飽和または不飽和Ｃ６〜２２脂肪アルコールとのエステル、直鎖および／または分枝の飽和または不飽和脂肪酸と多価アルコール（例えば、プロピレングリコール、二量体ジオールまたは三量体トリオール）および／またはゲルベアルコールとのエステル、トリグリセリドまたはトリグリセリド混合物、液体モノ-、ジ-およびトリグリセリド混合物、Ｃ６〜２２脂肪アルコールおよび／またはゲルベアルコールと芳香族カルボン酸、特に安息香酸とのエステル、Ｃ２〜１２ジカルボン酸と直鎖または分枝の飽和または不飽和Ｃ１〜２２アルコールまたは２〜６個のヒドロキシル基を有するＣ２〜１０ポリオールとのエステル、植物油、分枝１級アルコール、置換シクロヘキサン、直鎖ジアルキルカーボネート（例えば、Cetiol（登録商標）CC）、Ｃ６〜１８、好ましくはＣ８〜１０脂肪アルコールベースのゲルベカーボネート、安息香酸と直鎖および／または分枝Ｃ６〜２２アルコールとのエステル（例えば、Finsolv(登録商標)TN）、アルキル基１個あたり６〜２２個の炭素原子を有する直鎖または分枝の対称または非対称ジアルキルエーテル、例えばジ-ｎ-オクチルエーテル（Cetiol（登録商標）OE）、エポキシド化脂肪酸エステルのポリオールによる開環生成物、炭化水素、例えば、パラフィンまたは鉱油、オリゴ-、またはポリ-α-オレフィン。
本発明では、ジアルキルエーテル、ジアルキルカーボネート、トリグリセリド混合物、Ｃ８〜２４脂肪酸とＣ８〜２４脂肪アルコールとのエステル、またはこれらの物質の混合物が、油成分としての使用に特に適している。ジアルキルカーボネートおよびジアルキルエーテルは、対称または非対称、分枝または非分枝、飽和または不飽和であってよく、従来技術から既知の反応によって調製され得る。
適当なシリコーン化合物は、例えば、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、環状シリコーン（シクロメチコン）、並びにアミノ変性、脂肪酸変性、アルコール変性、ポリエーテル変性、エポキシ変性、フッ素変性、グリコシド変性および／またはアルキル変性シリコーン化合物（室温で液状および樹脂様であり得るもの）である。他の適当なシリコーン化合物は、ジメチルシロキサン単位数２００〜３００の平均鎖長を有するジメチコンおよび水素化シリケートの混合物であるシメチコンである。
本発明の好ましい態様では、油成分は、ジアルキルカーボネートおよびジアルキルエーテルからなる群から選択される。
特に適当なジアルキルカーボネートは、式（I）：
Ｒ１Ｏ(ＣＨ２ＣＨ２Ｏ)ｎ-ＣＯ-(ＯＣＨ２ＣＨ２)ｍ-ＯＲ２ （I）
［式中、Ｒ１は、６〜２２個の炭素原子を有する直鎖アルキルおよび／またはアルケニル基、２-エチルヘキシル基、イソトリデシル基、イソステアリル基、または少なくとも２個のヒドロキシル基を有するＣ２〜１５ポリオールから誘導された基であり、Ｒ２は、Ｒ１と同じ意味を有するか、またはＣ１〜５アルキル基であり、ｍおよびｎは相互に独立に０〜１００の数を表す。］
に相当する化合物である。
特に適当なジアルキルエーテルは、一般式（II）：
Ｒ３-Ｏ-Ｒ４ （II）
［式中、Ｒ３およびＲ４は、相互に独立に、６〜２２個、好ましくは６〜１２個、より好ましくは１６〜２２個、更に好ましくは８〜１８個、極めて好ましくは１２〜１８個の炭素原子を有する直鎖または分枝アルキルおよび／またはアルケニル基を表す。］
に相当する化合物である。エーテルは非対称であってもよいが、好ましくは対称構造を有する。典型例は、ジ-ｎ-オクチルエーテル、ジ-イソオクチルエーテルおよびジ-ｎ-ステアリルエーテルである。好ましい態様では、ジ-ｎ-オクチルエーテル（Cetiol（登録商標）OEの商品名で商業的に入手可能）および／またはジ-イソオクチルエーテルをジアルキルエーテルとして使用する。
本発明の好ましい態様は、（ａ）０．５〜４０重量％、好ましくは２．０〜２０重量％の請求項１〜６のいずれかに記載の乳化剤組成物、（ｂ）５〜３０重量％の２０℃で液体である少なくとも１種の油成分、および（ｃ）水を含む化粧品であり、２０℃で液体である少なくとも１種の油成分は、ジアルキルカーボネートおよびジアルキルエーテルからなる群から選択される。
本発明において、他の適当な油成分は、分枝または非分枝で、飽和または不飽和であってよい、８〜４０個の炭素原子鎖長を有する、直鎖炭化水素である。これらのうち、分枝飽和Ｃ８〜４０アルカンが好ましい。純粋な物質および混合物の両方を使用できる。混合物は通常、異なった異性体化合物の混合物である。Ｃ１０〜３０、好ましくはＣ１２〜２０、より好ましくはＣ１６〜２０アルカンを含む組成物が特に適しており、これらのうち、アルカンの合計量に基づいて少なくとも１０重量％の分枝アルカンを含むアルカン混合物が特に好ましい。アルカンは、好ましくは分枝飽和アルカンである。１重量％超の５,８-ジエチルドデカンおよび／または１重量％超のジデセンを含むアルカン混合物が特に適している。
２０℃で液体であれば、如何なる油成分も本発明の化粧品の成分（ｃ）として存在してよい。油成分が２０℃で液体でない場合は、本発明の化粧品における追加の油成分として存在してよい。
他の任意の助剤および添加剤
目的とする用途によって、化粧品組成物は、種々の他の助剤および添加剤、例えば下記に例として記載する、増粘剤、過脂肪剤、安定剤、ポリマー、レシチン、リン脂質、生物起源剤、ＵＶ保護要素、酸化防止剤、消臭剤、フィルム形成剤、膨潤剤、防虫剤、ヒドロトロープ、可溶化剤、防腐剤、香油、染料などを含み得る。各添加剤が使用される量は、対象とする用途によって決定される。
適当な増粘剤は、例えば、Aerosil（登録商標）型（親水性シリカ）、多糖、特に、キサンタンガム、グアー、寒天、アルギネート、チロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、および例えばBentone（登録商標）GelVS-5PC（Rheox）のようなベントナイトである。
本発明におけるＵＶ保護要素は、例えば、室温で液状または結晶であり、紫外線を吸収して、その吸収したエネルギーをより長波長の放射線（例えば熱）として放出することのできる有機物質（光フィルター）である。ＵＶ−Ｂフィルターは、油溶性または水溶性であり得る。
油溶性物質を以下例示する：
・３-ベンジリデンカンファーまたは３-ベンジリデンノルカンファーおよびそれらの誘導体、例えばEP 0693471 B1に記載されているような３-(４-メチルベンジリデン)-カンファー；
・４-アミノ安息香酸誘導体、好ましくは４-(ジメチルアミノ)-安息香酸-２-エチルヘキシルエステル、４-(ジメチルアミノ)-安息香酸-２-オクチルエステル、および４-(ジメチルアミノ)-安息香酸アミルエステル；
・桂皮酸エステル、好ましくは４-メトキシ桂皮酸-２-エチルヘキシルエステル、４-メトキシ桂皮酸プロピルエステル、４-メトキシ桂皮酸イソアミルエステル、２-シアノ-３,３-フェニル桂皮酸-２-エチルヘキシルエステル（オクトクリレン）；
・サリチル酸エステル、好ましくはサリチル酸-２-エチルヘキシルエステル、サリチル酸-４-イソプロピルベンジルエステル、サリチル酸ホモメンチルエステル；
・ベンゾフェノン誘導体、好ましくは２-ヒドロキシ-４-メトキシベンゾフェノン、２-ヒドロキシ-４-メトキシ-４'-メチルベンゾフェノン、２,２'-ジヒドロキシ-４-メトキシベンゾフェノン；
・ベンザルマロン酸エステル、好ましくは４-メトキシベンザルマロン酸ジ-２-エチルヘキシルエステル；
・トリアジン誘導体、例えば２,４,６-トリアニリノ-(ｐ-カルボ-２'-エチル-１'-ヘキシルオキシ)-１,３,５-トリアジン、およびEP 0818450 A1に記載されているようなオクチルトリアゾン、またはジオクチルブタミドトリアゾン（Uvasorb（登録商標）HEB）；
・プロパン-１,３-ジオン、例えば１-(４-ｔ-ブチルフェニル)-３-(４'-メトキシフェニル)-プロパン-１,３-ジオン；
・EP 0694521 B1に記載されているようなケトトリシクロ（５.２.１.０）デカン誘導体。
適当な水溶性物質は、次のような物質である：
・２-フェニルベンゾイミダゾール-５-スルホン酸並びにそのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、アルキルアンモニウム塩、アルカノールアンモニウム塩およびグルカンモニウム塩；
・ベンゾフェノンのスルホン酸誘導体、好ましくは２-ヒドロキシ-４-メトキシベンゾフェノン-５-スルホン酸、およびそれらの塩；
・３-ベンジリデンカンファーのスルホン酸誘導体、例えば４-(２-オキソ-３-ボルニリデンメチル)-ベンゼンスルホン酸および２-メチル-５-(２-オキソ-３-ボルニリデン)-スルホン酸並びにそれらの塩。
典型的なＵＶ−Ａフィルターはとりわけ、ベンゾイルメタン誘導体、例えば１-(４'-ｔ-ブチルフェニル)-３-(４'-メトキシフェニル)-プロパン-１,３-ジオン、４-ｔ-ブチル-４'-メトキシジベンゾイルメタン（Parsol（登録商標）1789）または１-フェニル-３-(４'-イソプロピルフェニル)-プロパン-１,３-ジオン、DE 197 12 033 A1（BASF）に記載されているエナミン化合物、および安息香酸 ２-[４-(ジエチルアミノ)-２-ヒドロキシベンゾイル]-ヘキシルエステル（Uvinul（登録商標）A plus）である。
ＵＶ−ＡフィルターおよびＵＶ−Ｂフィルターを混合物として使用しても当然よい。特に好ましい組み合わせは、ベンゾイルメタン誘導体、例えば４-ｔ-ブチル-４'-メトキシジベンゾイルメタン（Parsol（登録商標）1789）および２-シアノ-３,３-フェニル桂皮酸-２-エチルヘキシルエステル（オクトクリレン）と、桂皮酸エステル、好ましくは４-メトキシ桂皮酸-２-エチルヘキシルエステルおよび／または４-メトキシ桂皮酸プロピルエステルおよび／または４-メトキシ桂皮酸イソアミルエステルとの組み合わせからなる。好ましくは、そのような組み合わせは、水溶性フィルター、例えば２-フェニルベンゾイミダゾール-５-スルホン酸並びにそのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、アルキルアンモニウム塩、アルカノールアンモニウム塩およびグルカンモニウム塩と組み合わせる。
特に適当なブロードスペクトル太陽光フィルターは、２,２'-メチレン-ビス-[４-(１,１,３,３-テトラメチルブチル)-６-(２Ｈ-ベンゾトリアゾル-２-イル)-フェノール]（Tinosorb M）およびフェノール-２,２'-[６(４-メトキシフェニル)-１,３,５-トリアジン-２,４-ジイル]-ビス[５-(２-エチルヘキシル)-オキシ]（Tinosorb M）である。
上記可溶性物質の他に、不溶性遮光顔料、即ち、微分散金属酸化物または塩を、この目的のために使用してもよい。適当な金属酸化物の例は、とりわけ、酸化亜鉛および二酸化チタン、酸化鉄、酸化ジルコニウム、酸化ケイ素、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム、酸化セリウム、およびそれらの混合物である。塩として、ケイ酸塩（タルク）、硫酸バリウムおよびステアリン酸亜鉛を使用し得る。酸化物および塩は、皮膚の手入れおよび保護をするエマルション並びに化粧品用の顔料として使用される。粒子は、１００ｎｍ未満、好ましくは５〜５０ｎｍ、より好ましくは１５〜３０ｎｍの平均径を有すべきである。粒子は球形であり得るが、楕円形粒子または他の非球形粒子も使用してよい。顔料は表面処理、即ち親水化または疎水化してもよい。典型例は、被覆二酸化チタン、例えば、Titandioxid T 805（Degussa）およびEusolex（登録商標）T2000（Merck）である。適当な疎水性被覆物質はとりわけシリコーンであり、その中でも特にトリアルコキシオクチルシランまたはシメチコンである。いわゆるマイクロ顔料またはナノ顔料を、好ましくは太陽光保護製品中で使用する。マイクロ化酸化亜鉛を好ましくは使用する。他の適当なＵＶフィルターは、SOEFW-Journal 122, 543（1996）中のP. FinkelのレビューおよびParf. Kosm. 3, 11（1999）で見出すことができる。
主太陽光保護要素の上記二群の他に、酸化防止剤型の副太陽光保護要素も使用し得る。酸化防止剤型の副太陽光保護要素は、ＵＶ線が皮膚に侵入したときに開始する光化学反応連鎖を中断する。
その典型例は、アミノ酸（例えばグリシン、ヒスチジン、チロシン、トリプトファン）およびその誘導体、イミダゾール類（例えばウロカニン酸）およびその誘導体、ペプチド、例えばＤ,Ｌ-カルノシン、Ｄ-カルノシン、Ｌ-カルノシンおよびそれらの誘導体（例えばアンセリン）、カロチノイド、カロテン（例えばα-カロテン、β-カロテン、リコペン）およびその誘導体、クロロゲン酸およびその誘導体、リポン酸およびその誘導体（例えばジヒドロリポン酸）、アウロチオグルコース、プロピルチオウラシルおよび他のチオール（例えばチオレドキシン、グルタチオン、システイン、シスチン、シスタミンおよびそれらのグリコシル、Ｎ-アセチル、メチル、エチル、プロピル、アミル、ブチルおよびラウリル、パルミトイル、オレイル、γ-リノレイル、コレステリルおよびそれらのグリセリルエステル）およびそれらの塩、ジラウリルチオジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピオネート、チオジプロピオン酸およびその誘導体（エステル、エーテル、ペプチド、脂質、ヌクレオチド、ヌクレオシドおよび塩）およびスルホキシミン化合物（例えばブチオニンスルホキシミン、ホモシステインスルホキシミン、ブチオニンスルホン、ペンタ-、ヘキサ-およびヘプタ-チオニンスルホキシミン）を非常に少量の混和可能な適用量（例えば、ｐｍｏｌ〜μｍｏｌ／ｋｇ）で、および（金属）キレート化剤（例えばα-ヒドロキシ脂肪酸、パルミチン酸、フィチン酸、ラクトフェリン）、
α-ヒドロキシ酸（例えばクエン酸、乳酸、リンゴ酸）、フミン酸、胆汁酸、胆汁抽出物、ビリルビン、ビルベルジン、ＥＤＴＡ、ＥＧＴＡおよびそれらの誘導体、不飽和脂肪酸およびその誘導体（例えばγ-リノレン酸、リノール酸、オレイン酸）、葉酸およびその誘導体、ユビキノンおよびユビキノールおよびそれらの誘導体、ビタミンＣおよびその誘導体（例えばアスコルビルパルミテート、Ｍｇアスコルビルホスフェート、アスコルビルアセテート）、トコフェロールおよび誘導体（例えばビタミンＥアセテート）、ビタミンＡおよび誘導体（ビタミンＡパルミテート）およびベンゾイン樹脂のコニフェリルベンゾエート、ルチン酸およびその誘導体、α-グリコシルルチン、フェルラ酸、フルフリリデングルシトール、カルノシン、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、ノルジヒドログアヤック樹脂酸、ノルジヒドログアイアレチン酸、トリヒドロキシブチロフェノン、尿酸およびその誘導体、マンノースおよびその誘導体、スーパーオキシド-ジスムターゼ、亜鉛およびその誘導体（例えばＺｎＯ、ＺｎＳＯ４）、セレンおよびその誘導体（例えばセレンメチオニン）、スチルベンおよびその誘導体（例えばスチルベンオキシド、トランススチルベンオキシド）および本発明の目的のために適当なこれら活性物質の誘導体（塩、エステル、エーテル、糖、ヌクレオチド、ヌクレオシド、ペプチドおよび脂質）である。
本発明において生物起源剤は、例えばトコフェロール、トコフェロールアセテート、トコフェロールパルミテート、アスコルビン酸、(デオキシ)リボ核酸およびその分解生成物、β-グルカン、レチノール、ビサボロール、アラントイン、フィタントリオール、パンテノール、ＡＨＡ酸、アミノ酸、セラミド、擬似セラミド、精油、植物抽出物、例えばスモモ抽出物、バンバラナッツ抽出物およびビタミン錯体である。
消臭成分は、体臭を中和し、隠し、または除去する。体臭は、アポクリン腺発汗で皮膚細菌が作用する結果、不快臭の分解生成物が形成されることにより生ずる。従って適当な消臭成分はとりわけ、微生物阻害剤、酵素阻害剤、臭気吸収剤または臭気マスキング剤である。
適当な制汗成分は、例えば、アルミニウムクロロヒドレート、アルミニウム／ジルコニウムクロロヒドレートおよび亜鉛塩である。これらの制汗剤はおそらく、タンパク質および／または多糖の沈着による汗腺の部分的閉塞によって作用する。該クロロヒドレート以外に、アルミニウムヒドロキシルアセテートおよび酸性アルミニウム／ジルコニウム塩も使用できる。例えば、式：[Ａｌ２(ＯＨ)５Ｃｌ]・２．５Ｈ２Ｏに相当し、本発明の目的に特に好ましいアルミニウムクロロヒドレートは、Clariant GmbHからLocron（登録商標）の商品名で市販されている。例えば、Rezal（登録商標）36Gの商品名でReheisによって市販されているアルミニウム／ジルコニウムテトラクロロヒドレックス／グリシン錯体も、本発明に従って好ましく使用される。
他の適当な消臭成分は、エステラーゼ阻害剤、好ましくはトリアルキルシトレート、例えばトリメチルシトレート、トリプロピルシトレート、トリイソプロピルシトレート、トリブチルシトレート、特にトリエチルシトレート（Hydagen（登録商標）C.A.T., Cognis Deutschland GmbH）である。エステラーゼ阻害剤は酵素活性を阻害し、それにより臭気形成を減少させる。遊離酸は、恐らくクエン酸エステルの分解によって遊離化され、酵素が阻害される程度まで皮膚のｐＨ値を低下させる。他のエステラーゼ阻害剤は、ステロールスルフェートまたはホスフェート、例えばラノステロール、コレステロール、カンペステロール、スチグマステロールおよびシトステロールスルフェートまたはホスフェート、ジカルボン酸およびそのエステル、例えばグルタル酸、グルタル酸モノエチルエステル、グルタル酸ジエチルエステル、アジピン酸、アジピン酸モノエチルエステル、アジピン酸ジエチルエステル、マロン酸およびマロン酸ジエチルエステル、ヒドロキシカルボン酸およびそのエステル、例えばクエン酸、リンゴ酸、酒石酸または酒石酸ジエチルエステルである。
微生物叢に作用し、発汗分解細菌を死滅させるかまたはその増殖を阻害する抗菌剤もまた、組成物中に存在し得る。このような抗菌剤の例は、キトサン、フェノキシエタノールおよびクロルヘキシジングルコネートである。スイス国バーゼル在Ciba-Geigy社からIrgasan（登録商標）の商品名で市販されている５-クロロ-２-(２,４-ジクロロフェノキシ)-フェノールも、特に有効である。
適当な防虫剤は、例えば、Ｎ,Ｎ-ジエチル-ｍ-トルアミド、ペンタン-１,２-ジオールまたは３-(Ｎ-ｎ-ブチル-Ｎ-アセチルアミノ)-プロピオン酸エチルエステル（Merck KGaAからInsect Repellent（登録商標）3535の商品名で市販されている）並びにブチルアセチルアミノプロピオネートである。
適当な日焼け剤はジヒドロキシアセトンである。メラニンの生成を抑制し、脱色剤として使用される適当なチロシン抑制剤の例は、アルブチン、フェルラ酸、コウジ酸、クマリン酸およびアスコルビン酸（ビタミンＣ）である。
適当な防腐剤は、例えば、フェノキシエタノール、ホルムアルデヒド溶液、パラベン、ペンタンジオールまたはソルビン酸、Surfacine（登録商標）の名称で知られている銀複合物、並びにKosmetikverordnungの付録６、パートＡおよびＢに挙げられた種類の化合物である。
適当な香油は、天然および合成香料の混合物である。天然香料は、花、茎および葉、果実、果皮、根、木、ハーブおよび草、針葉および枝、樹脂およびバルサムを含む。動物性原料、例えばジャコウネコおよびビーバー、並びにエステル、エーテル、アルデヒド、ケトン、アルコールおよび炭化水素型の合成香料化合物も適している。
適当な染料は、化粧用に適当で承認された物質である。その例は、コチニールレッドＡ（C.I. 16255）、パテントブルーＶ（C.I. 42051）、インジゴチン（C.I. 73015）、クロロフィリン（C.I. 75810）、キノリンイエロー（C.I. 47005）、二酸化チタン（C.I. 77891）、インダントレンブルーＲＳ（C.I. 69800）、およびマダーレーキ（C.I. 58000）を包含する。これらの染料は通常、混合物全体に基づいて０．００１〜０．１重量％の濃度で使用される。
本発明の化粧品組成物は、種々の基材を被覆するのに適している。本発明はまた、不織布、織布、化粧用布および家庭用布を被覆するための、特にコンディショナーとしての、本発明の組成物の使用、並びに本発明の組成物で被覆された基材に関する。
被覆される基材の例は、ボディケアおよび個人的衛生用の布、化粧落とし布、被覆精製綿パッド、日焼け止め剤または防虫剤で被覆される布などである。
以下の実施例は、他の市販乳化剤を用いて製造したエマルションと比較した、本発明の乳化剤組成物を用いて製造したエマルションの研究に関する。
表１の処方物１〜２は本発明に相当する。処方物Ｃ１〜Ｃ３は比較である。量のデータは、組成物全体における市販物質の重量％を表す。
Figure 2008535792
表２の処方物３〜６は本発明に相当する。量のデータは、組成物全体における市販物質の重量％を表す。
Figure 2008535792
試験エマルションの液滴寸法を、標準エマルションの液滴寸法と視覚的に比較した。標準エマルションの液滴寸法を測定するため、回折パターンをレーザー回折によって作成した。次いで、液滴寸法分布を、Fraunhofer理論を用いて、これら回折パターンの光量から算出した（Sympatec Helos）。
表３の処方物７〜１４は本発明に相当する。量のデータは、組成物全体における市販物質の重量％を表す。
Figure 2008535792
試験エマルションの液滴寸法を、標準エマルションの液滴寸法と視覚的に比較した。標準エマルションの液滴寸法を測定するため、回折パターンをレーザー回折によって作成した。次いで、液滴寸法分布を、Fraunhofer理論を用いて、これら回折パターンの光量から算出した（Sympatec Helos）。
表４の処方物１５は本発明に相当する。処方物Ｃ４は比較である。量のデータは、組成物全体における市販物質の重量％を表す。
Figure 2008535792
実施例１６
６０重量％のEumulgin B1
４０重量％のCutina PES
付表
１）Cetiol（登録商標）AB−INCI：C12-15アルキルベンゾエート
製造業者：Cognis Deutschland GmbH & Co. KG
２）Cetiol（登録商標）B−INCI：ジブチルアジペート
製造業者：Cognis Deutschland GmbH & Co. KG
３）Cetiol（登録商標）CC−INCI：ジカプリリルカーボネート
製造業者：Cognis Deutschland GmbH & Co. KG
４）Cetiol（登録商標）LC−INCI：ココ-カプリレート／カプレート
製造業者：Cognis Deutschland GmbH & Co. KG
５）Cetiol（登録商標）OE−INCI：ジカプリリルエーテル
製造業者：Cognis Deutschland GmbH & Co. KG
６）Cetiol（登録商標）SN−INCI：セテアリルイソノナノエート
製造業者：Cognis Deutschland GmbH & Co. KG
７）Cetiol（登録商標）868−INCI：エチルヘキシルステアレート
製造業者：Cognis Deutschland GmbH & Co. KG
８）Cetiol（登録商標）PGL−INCI：ヘキシルデカノール＋ヘキシルデシルラウレート
製造業者：Cognis Deutschland GmbH & Co. KG
９）Copherol（登録商標）F 1300−INCI：トコフェロール
製造業者：Cognis Deutschland GmbH & Co. KG
１０）Cutina（登録商標）MD−INCI：グリセリルステアレート
製造業者：Cognis Deutschland GmbH & Co. KG
１１）Cutina（登録商標）GMS-V−INCI：グリセリルステアレート
製造業者：Cognis Deutschland GmbH & Co. KG
１２）Cutina（登録商標）PES−INCI：ペンタエリスリチルジステアレート
製造業者：Cognis Deutschland GmbH & Co. KG
１３）Emulgade（登録商標）SE-PF−INCI：グリセリルステアレート、Ceteareth-20、Ceteareth-12、セテアリルアルコール、セチルパルミテート
製造業者：Cognis Deutschland GmbH & Co. KG
１４）Eumulgin（登録商標）B1−INCI：Ceteareth-12
製造業者：Cognis Deutschland GmbH & Co. KG
１５）Eumulgin（登録商標）B2−INCI：Ceteareth-20
製造業者：Cognis Deutschland GmbH & Co. KG
１６）Eumulgin（登録商標）B3−INCI：Ceteareth-30
製造業者：Cognis Deutschland GmbH & Co. KG
１７）Eutanol（登録商標）G16−INCI：ヘキシルデカノール
製造業者：Cognis Deutschland GmbH & Co. KG
１８）Myritol（登録商標）331−INCI：ココグリセリド
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Claims (16)

  1. （ａ）少なくとも１種のペンタエリスリトールエステル、ジペンタエリスリトールエステル、トリペンタエリスリトールエステルまたはこれらエステルの混合物、
    （ｂ）少なくとも１種のアルコキシル化非イオン性乳化剤、および
    （ｃ）１０重量％未満の水
    を含んでなる乳化剤組成物であって、該組成物が部分グリセリドを含む場合、部分グリセリドがペンタエリスリトールエステル（ａ）の量に基づいて１０重量％以下の量で存在することを特徴とする組成物。
  2. 成分（ａ）の成分（ｂ）に対する重量比が、２０：８０〜８０：２０、好ましくは２５：７５〜７５：２５、より好ましくは３０：７０〜７０：３０、最も好ましくは３５：６５〜６５：３５で変化することを特徴とする、請求項１に記載の乳化剤組成物。
  3. 成分（ａ）が、少なくとも３０℃の融点を有する、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトールのＣ６〜Ｃ２２脂肪酸エステルまたはこれらエステルの混合物からなる群から選択されることを特徴とする、請求項１または２に記載の乳化剤組成物。
  4. 成分（ａ）が、（i）５〜３５重量％のモノエステル、（ii）２０〜５０重量％のジエステル、（iii）２５〜５０重量％のトリエステルおよび場合によりテトラエステルを含んでなるペンタエリスリトールエステル混合物であることを特徴とする、請求項１〜３のいずれかに記載の乳化剤組成物。
  5. 成分（ａ）が、（i）１０〜２５重量％のモノエステル、（ii）２５〜４０重量％のジエステル、（iii）３０〜４５重量％のトリエステルおよび場合によりテトラエステル、好ましくは（i）１２〜１９重量％のモノエステル、（ii）２５〜３５重量％のジエステル、（iii）３０〜４０重量％のトリエステル、および（iv）６〜１１重量％のテトラエステルを含んでなるペンタエリスリトールエステル混合物であることを特徴とする、請求項１〜４のいずれかに記載の乳化剤組成物。
  6. 成分（ｂ）が、エトキシル化非イオン性乳化剤から、好ましくはＣ１２〜Ｃ２４脂肪アルコールエトキシレートまたはＣ１２〜Ｃ２４脂肪アルコールエトキシレート混合物からなる群から選択されることを特徴とする、請求項１〜５のいずれかに記載の乳化剤組成物。
  7. 請求項１〜６のいずれかに記載の乳化剤組成物のエマルションでの使用。
  8. エマルション製造のための自己乳化性成分としての、請求項１〜６のいずれかに記載の乳化剤組成物の使用。
  9. 好適には、１,０００ｎｍ以下、好ましくは５００ｎｍ以下、より好ましくは２５０ｎｍ以下、最も好ましくは２００ｎｍ以下の平均液滴寸法分布を有する、ＰＩＴエマルションおよびマイクロエマルション製造のための、請求項１〜６のいずれかに記載の乳化剤組成物の使用。
  10. （ａ）請求項１〜６のいずれかに記載の乳化剤組成物を、任意に他の油溶性成分を含んでよい油相に分散し、該分散体を転相温度を超える温度まで加熱する工程、
    （ｂ）任意に水溶性成分を含んでよい水相も、転相温度を超える温度まで加熱する工程、
    （ｃ）次いで、油相および水相を一緒に撹拌しながら室温まで冷却する工程
    からなるエマルションの製造方法。
  11. ０．５〜４０重量％、好ましくは２〜２０重量％の請求項１〜６のいずれかに記載の乳化剤組成物を含む化粧品組成物。
  12. ２０℃で液体である少なくとも１種の油成分が更に存在することを特徴とする、請求項１１に記載の化粧品組成物。
  13. （ａ）０．５〜４０重量％、好ましくは２．０〜２０重量％の請求項１〜６のいずれかに記載の乳化剤組成物、
    （ｂ）５〜３０重量％の２０℃で液体である少なくとも１種の油成分、および
    （ｃ）水
    を含むことを特徴とする、請求項１１または１２に記載の化粧品組成物。
  14. 不織布、織布、化粧用布および家庭用布を被覆するための請求項１１〜１３のいずれかに記載の化粧品組成物の使用。
  15. コンディショナーとしての請求項１４に記載の使用。
  16. 請求項１０〜１３のいずれかに記載の化粧品組成物で被覆された基材。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013522250A (ja) * 2010-03-16 2013-06-13 コグニス・アイピー・マネージメント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング ペンタエリスリトールエステルを含有するコンディショナーおよびコンディショニングシャンプー配合物

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE460269T1 (de) 2006-11-08 2010-03-15 Frans Nooren Afdichtingssystem Verfahren zur bereitstellung eines verlängerten röhrenförmigen artikels mit einem selbstreparatureigenschaften aufweisenden korrosionsschutzbeschichtungssystem
DE102006062501A1 (de) * 2006-12-28 2008-07-03 Henkel Kgaa Kosmetische und dermatologische Öl-in-Wasser-Emulsionen mit selbstkonservierenden Eigenschaften
EP1964540A3 (de) 2007-02-28 2009-11-25 Henkel AG & Co. KGaA Wirkstoff-stabilisierte O/W-Emulsion
CN101687167B (zh) * 2007-07-02 2012-10-03 日清奥利友集团株式会社 W/o/w型乳化组合物
DE102007063134A1 (de) * 2007-12-24 2009-06-25 Sasol Germany Gmbh Verfahren zur Herstellung von Öl in Wasser Emulsionen aus selbstemulgierenden Gelkonzentraten
DE102007063133A1 (de) * 2007-12-24 2009-06-25 Sasol Germany Gmbh Verfahren zur Herstellung von Wachs in Wasser Dispersionen aus selbstemulgierenden Gelkonzentraten
CN104640917A (zh) 2012-07-13 2015-05-20 弗兰斯诺雷恩阿福迪柯汀斯系统公司 潮湿环境中物品的抗腐蚀的保护方法及其组合物
KR101645440B1 (ko) * 2014-07-23 2016-08-05 코스맥스 주식회사 다량의 유분을 포함하면서 피부개선효과가 우수한 하이드로겔 마스크의 제조방법 및 이를 통하여 제조된 하이드로겔 조성물
CN114394899A (zh) * 2021-12-29 2022-04-26 广东科力新材料有限公司 一种双季戊四醇酯及其制备方法和应用

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU4886985A (en) * 1984-10-22 1986-05-01 Plough Inc. Long wear cosmetics
DE4426215A1 (de) 1994-07-23 1996-01-25 Merck Patent Gmbh Ketotricyclo [5.2.1.0] decan-Derivate
DE4426216A1 (de) 1994-07-23 1996-01-25 Merck Patent Gmbh Benzyliden-Norcampher-Derivate
FR2745716B1 (fr) * 1996-03-07 1998-04-17 Oreal Emulsions huile-dans-eau moussantes pressurisables ultrafines
EP1293504A3 (de) 1996-07-08 2003-11-05 Ciba SC Holding AG Triazinderivate als UV-Filter in kosmetischen Mitteln
ES2246501T3 (es) 1996-11-29 2006-02-16 Basf Aktiengesellschaft Preparados cosmeticos y farmaceuticos que contienen filtros uv-a fotoestables.
DE19712033A1 (de) 1997-03-21 1998-09-24 Basf Ag Photostabile UV-Filter enthaltende kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen
DE69832477T2 (de) * 1997-04-24 2006-08-03 Loders Croklaan B.V. Fett-emulsionen
DE19828081C2 (de) * 1998-06-24 2000-08-10 Cognis Deutschland Gmbh W/O-Emulsionsgrundlagen
WO2000004230A1 (de) * 1998-07-16 2000-01-27 Cognis Deutschland Gmbh Verwendung von pit-emulsionen
DE19950017A1 (de) * 1999-10-16 2001-04-19 Cognis Deutschland Gmbh Emulgatormischung
DE10025671B4 (de) * 2000-05-24 2006-07-27 Cognis Ip Management Gmbh Emulgatoren
US20060039956A1 (en) * 2001-10-26 2006-02-23 Hermann Hensen Impregnating solution for cosmetic cloths
DE10162697A1 (de) * 2001-12-19 2003-07-03 Cognis Deutschland Gmbh Kosmetische und/oder pharmazeutische Sonnenschutzmittel

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013522250A (ja) * 2010-03-16 2013-06-13 コグニス・アイピー・マネージメント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング ペンタエリスリトールエステルを含有するコンディショナーおよびコンディショニングシャンプー配合物

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