JP2008533065A5 - - Google Patents
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Description
好適なヘテロシクリル基又は「複素環式基」は、アクリジニル、アゾシニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾフリル、ベンゾチエニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾテトラゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイミダゾリニル(benzimidazalinyl)、カルバゾリル、4aH−カルバゾリル、カルボリニル、キナゾリニル、キノリニル、4H−キノリジニル、キノキサリニル、キヌクリジニル、クロマニル、クロメニル、シンノリニル、デカヒドロキノリニル、2H,6H−1,5,2−ジチアジニル、ジヒドロフロ[2,3−b]−テトラヒドロフラン、フリル、フラザニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリル、1H−インダゾリル、インドリニル、インドリジニル、インドリル、3H−インドリル、イソベンゾフラニル、イソクロマニル、イソインダゾリル、イソインドリニル、イソインドリル、イソキノリニル (ベンゾイミダゾリル)、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、モルホリニル、ナフチリジニル、オクタヒドロイソキノリニル、オキサジアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、オキサゾリジニル、オキサゾリル、オキサゾリニル、ピリミジニル、フェナントリジニル、フェナントロリニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、フタラジニル、ピペラジニル、ピペリジニル、プテリジニル、プリニル、ピラニル、ピラジニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリドオキサゾール、ピリドイミダゾール、ピリドチアゾール、ピリジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリジニル、ピロリニル、2H−ピロリル、ピロリル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロイソキノリニル、テトラヒドロキノリニル、6H−1,2,5−チアジアジニル、チアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、チエニル、トリアゾリル、テトラゾリル及びキサンテニルである。
本発明の1つの実施態様において、式Iの化合物はLDL受容体誘導物質(US 6,342,512参照)、例えばHMR1171、HMR1586と組み合わせて投与される(LDL=低密度リポタンパク質)。
Claims (14)
- 式I
式中、
R20はH、(C1−C10)−アルキル、(C3−C10)−シクロアルキル、(C2−C10)−アルケニル、(C2−C10)−アルキニル、(C6−C10)−アリール、ヘテロシクリル、(C1−C6)−アルキレン−(C6−C10)−アリール、(C1−C6)−アルキレン−(C6−C10)−ヘテロシクリル又はS(O)2−アリール[ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキレン、アリール及びヘテロシクリル基はF、Cl、Br、I、CN、NO2、SH、OH、CF3、(C1−C6)−アルキル、O−(C1−C6)−アルキル又はS−(C1−C6)−アルキルによりそれぞれ一置換又は多置換されてもよい]であり;
R21は(C1−C3)−アルキル[ここで、(C1−C3)−アルキルはCN、NO2、SH、OH、(C1−C6)−アルキル、O−(C1−C6)−アルキル又はS−(C1−C6)−アルキルにより一置換又は多置換されている];
(C4−C6)−アルキル[ここで、(C4−C6)−アルキルはF、Cl、Br、I、CN、NO2、SH、OH、CF3、(C1−C6)−アルキル、O−(C1−C6)−アルキル又はS−(C1−C6)−アルキルにより一置換又は多置換されている];
(C7−C10)−アルキル[ここで、(C7−C10)−アルキルはF、Cl、Br、I、CN、NO2、SH、OH、CF3、(C1−C6)−アルキル、O−(C1−C6)−アルキル又はS−(C1−C6)−アルキルにより一置換又は多置換されてもよい];
(C3−C10)−シクロアルキル、(C2−C10)−アルケニル、(C2−C10)−アルキニル、(C6−
C10)−アリール、ヘテロシクリル、(C1−C6)−アルキレン−(C6−C10)−アリール、(C1−C6)−アルキレン−(C6−C10)−ヘテロシクリル又はS(O)2−アリール[ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキレン、アリール及びヘテロシクリル基はF、Cl、Br、I、CN、NO2、SH、OH、CF3、(C1−C6)−アルキル、O−(C1−C6)−アルキル又はS−(C1−C6)−アルキルにより一置換又は多置換されてもよい]であり;
R3は(C2−C10)−アルキル、(C3−C10)−シクロアルキル、(C2−C10)−アルケニル、(C2−C10)−アルキニル、(C6−C10)−アリール又はヘテロシクリル[ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール及びヘテロシクリル基はF、Cl、Br、I、CN、NO2、SH、OH、(C1−C6)−アルキル、−CF3、−OCF3、−SCF3、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、OR7、OP(O)(OR7)2、NR7R8、NR7CONR7R8、COR7、OCOR7、OCOOR7、COOR7、CONR7R8、OCONR7R8、(C1−C6)−アルキレン−OR7、(C1−C6)−アルキレン−NR7R8、(C1−C6)−アルキレン−NR7S(O)2R7、(C1−C6)−アルキレン−SR7、(C1−C6)−アルキレン−S(O)R7、(C1−C6)−アルキレン−S(O)2R7、(C1−C6)−アルキレン−S(O)2NR7R8、(C1−C6)−アルキレン−COR7、(C1−C6)−アルキレン−COOR7、(C1−C6)−アルキレン−CONR7R8、SR7、S(O)R7、S(O)2R7、S(O)2NR7R8、NR7S(O)2R7、(C1−C6)−アルキレン−(C3−C10)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルキレン−(C6−C10)−アリール、(C1−C6)−アルキレン−ヘテロシクリル、(C3−C10)−シクロアルキル、(C6−C10)−アリール又はヘテロシクリルにより一置換又は多置換されてもよい]であり;
R7、R8はそれぞれ独立してH、(C1−C6)−アルキル、−CF3、(C3−C10)−シクロアルキル、(C6−C10)−アリール、ヘテロシクリル、(C1−C6)−アルキレン−CONR9R10、CONR9R10、(C1−C6)−アルキレン−COOR9、COOR9、COR9、(C1−C6)−アルキレン−COR9、(C1−C6)−アルキレン−OR9、(C1−C6)−アルキレン−NR9R10、(C1−C6)−アルキレン−SR9、(C1−C6)−アルキレン−S(O)R9、(C1−C6)−アルキレン−S(O)2R9、S(O)R9、S(O)2R9、(C1−C4)−アルキレン−(C6−C10)−アリール又は(C1−C4)−アルキレン−ヘテロシクリルであり;
R9、R10はそれぞれ独立してH、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキレン−(C6−C10)−アリール、−(C6−C10)−アリール、ヘテロシクリル又は(C1−C6)−アルキレン−ヘテロシクリルであり;
R4、R5はそれぞれ独立してH、(C1−C6)−アルキル又は(C3−C8)−シクロアルキル[ここで、(C1−C6)−アルキル又は(C3−C8)−シクロアルキルはF、Cl、Br、I、CN、アリール、ヘテロシクリル、NH2、NH(C1−C6)−アルキル、N((C1−C6)−アルキル)2、OH、O(C1−C6)−アルキル、Oアリール、Oヘテロアリール、S(C1−C6)−アルキル、S(O)(C1−C6)−アルキル又はS(O)2(C1−C6)−アルキル(ここで、これらのアルキル基もF、Cl、Br又はIによりまた置換されてもよい)により置換されてもよい]であり;
R11はF、Cl、Br、I、(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、NH2、NH(C1−C6)−アルキル、NH(C3−C7)−シクロアルキル、N((C1−C6)−アルキル)2又はO−(C1−C6)−アルキル[ここで、アルキル基はF、Cl、Br又はIにより一置換又は多置換されてもよい]であり;
nは0、1又は2であるが;
ただし、基が同時に以下のように定義される化合物すなわち:R20及びR21が非置換フェニル又は非置換ベンジルであり、そしてR3が置換されているか又は非置換の(C2−C10)−アルキル、(C3−C10)−シクロアルキル、(C6−C10)−アリール又はヘテロシクリルである化合物を除く。 - R20はH、(C1−C10)−アルキル、(C3−C10)−シクロアルキル、(C2−C10)−アルケニル、(C2−C10)−アルキニル、(C6−C10)−アリール、ヘテロシクリル、(C1−C6)−アルキレン−(C6−C10)−アリール、(C1−C6)−アルキレン−(C6−C10)−ヘテロシクリル又はS(O)2−アリール[ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキレン、アリール及びヘテロシクリル基はF、Cl、Br、I、CN、NO2、SH、OH、CF3、(C1−C6)−アルキル、O−(C1−C6)−アルキル又はS−(C1−C6)−アルキルによりそれぞれ一置換又
は多置換されてもよい]であり;
R21は(C1−C3)−アルキル[ここで、(C1−C3)−アルキルはCN、NO2、SH、OH、(C1−C6)−アルキル、O−(C1−C6)−アルキル又はS−(C1−C6)−アルキルにより一置換又は多置換されている];
(C4−C6)−アルキル[ここで、(C4−C6)−アルキルはF、Cl、Br、I、CN、NO2、SH、OH、CF3、(C1−C6)−アルキル、O−(C1−C6)−アルキル又はS−(C1−C6)−アルキルにより一置換又は多置換されている];
(C7−C10)−アルキル[ここで、(C7−C10)−アルキルはF、Cl、Br、I、CN、NO2、SH、OH、CF3、(C1−C6)−アルキル、O−(C1−C6)−アルキル又はS−(C1−C6)−アルキルにより一置換又は多置換されてもよい];
(C3−C10)−シクロアルキル、(C2−C10)−アルケニル、(C2−C10)−アルキニル、(C6−C10)−アリールヘテロシクリル、(C1−C6)−アルキレン−(C6−C10)−アリール、(C1−C6)−アルキレン−(C6−C10)−ヘテロシクリル又はS(O)2−アリール[ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキレン、アリール及びヘテロシクリル基はF、Cl、Br、I、CN、NO2、SH、OH、CF3、(C1−C6)−アルキル、O−(C1−C6)−アルキル又はS−(C1−C6)−アルキルにより一置換又は多置換されてもよい]であり;
R3は(C2−C10)−アルケニル、(C2−C10)−アルキニル[ここで、アルケニル及びアルキニル基はF、Cl、Br、I、CN、NO2、SH、OH、(C1−C6)−アルキル、−CF3、−OCF3、−SCF3、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、OR7、OP(O)(OR7)2、NR7R8、NR7CONR7R8、COR7、OCOR7、OCOOR7、COOR7、CONR7R8、OCONR7R8、(C1−C6)−アルキレン−OR7、(C1−C6)−アルキレン−NR7R8、(C1−C6)−アルキレン−NR7S(O)2R7、(C1−C6)−アルキレン−SR7、(C1−C6)−アルキレン−S(O)R7、(C1−C6)−アルキレン−S(O)2R7、(C1−C6)−アルキレン−S(O)2NR7R8、(C1−C6)−アルキレン−COR7、(C1−C6)−アルキレン−COOR7、(C1−C6)−アルキレン−CONR7R8、SR7、S(O)R7、S(O)2R7、S(O)2NR7R8、NR7S(O)2R7、(C1−C6)−アルキレン−(C3−C10)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルキレン−(C6−C10)−アリール、(C1−C6)−アルキレン−ヘテロシクリル、(C3−C10)−シクロアルキル、(C6−C10)−アリール又はヘテロシクリルにより一置換又は多置換されてもよい]であり;
R7、R8はそれぞれ独立してH、(C1−C6)−アルキル、−CF3、(C3−C10)−シクロアルキル、(C6−C10)−アリール、ヘテロシクリル、(C1−C6)−アルキレン−CONR9R10、CONR9R10、(C1−C6)−アルキレン−COOR9、COOR9、COR9、(C1−C6)−アルキレン−COR9、(C1−C6)−アルキレン−OR9、(C1−C6)−アルキレン−NR9R10、(C1−C6)−アルキレン−SR9、(C1−C6)−アルキレン−S(O)R9、(C1−C6)−アルキレン−S(O)2R9、S(O)R9、S(O)2R9、(C1−C4)−アルキレン−(C6−C10)−アリール又は(C1−C4)−アルキレン−ヘテロシクリルであり;
R9、R10はそれぞれ独立してH、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキレン−(C6−C10)−アリール、−(C6−C10)−アリール、ヘテロシクリル又は(C1−C6)−アルキレン−ヘテロシクリルであり;
R4、R5はそれぞれ独立してH、(C1−C6)−アルキル又は(C3−C8)−シクロアルキル[ここで、(C1−C6)−アルキル又は(C3−C8)−シクロアルキルはF、Cl、Br、I、CN、アリール、ヘテロシクリル、NH2、NH(C1−C6)−アルキル、N((C1−C6)−アルキル)2、OH、O(C1−C6)−アルキル、Oアリール、Oヘテロアリール、S(C1−C6)−アルキル、S(O)(C1−C6)−アルキル又はS(O)2(C1−C6)−アルキル(ここでこれらのアルキル基もF、Cl、Br又はIによりまた置換されてもよい)により置換されてもよい]であり;
R11はF、Cl、Br、I、(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、NH2、NH(C1−C6)−アルキル、NH(C3−C7)−シクロアルキル、N((C1−C6)−アルキル)2又はO−(C1−C6)−アルキル[ここで、アルキル基はF、Cl、Br又はIにより一置換又は多置換されてもよい]であり;
nは0、1又は2である;
請求項1に記載の式Iの化合物及びその生理学的に適合性の塩。 - R20はHであり;
R21は(C6−C10)−アリール又は(C1−C6)−アルキレン−(C6−C10)−アリール[ここで、アリール基はF、Cl、Br、I、CN、NO2、SH、OH、CF3、(C1−C6)−アルキル、O−(C1−C6)−アルキル又はS−(C1−C6)−アルキルにより一置換又は多置換されてもよい]であり;
R3は(C2−C10)−アルケニルであり;
R4、R5はそれぞれ独立してH、(C1−C6)−アルキル又は(C3−C8)−シクロアルキル[ここで、(C1−C6)−アルキル又は(C3−C8)−シクロアルキルはF、Cl、Br、I、CN、アリール、ヘテロシクリル、NH2、NH(C1−C6)−アルキル、N((C1−C6)−アルキル)2、OH、O(C1−C6)−アルキル、Oアリール、Oヘテロアリール、S(C1−C6)−アルキル、S(O)(C1−C6)−アルキル又はS(O)2(C1−C6)−アルキル(ここで、これらのアルキル基もF、Cl、Br又はIによりまた置換されてもよい)により置換されてもよい]であり;
nは0である;
請求項1又は2に記載の式Iの化合物及びその生理学的に適合性の塩。 - R20はHであり;
R21は(C6−C10)−アリール又は(C1−C6)−アルキレン−(C6−C10)−アリール[ここで、アリール基はF、Cl、Br、I、CN、NO2、SH、OH、CF3、(C1−C6)−アルキル、O−(C1−C6)−アルキル又はS−(C1−C6)−アルキルにより一置換又は多置換されてもよい]であり;
R3は(C2−C10)−アルケニルであり;
R4、R5はそれぞれHであり;
nは0である;
請求項1〜3のいずれか1項に記載の式Iの化合物及びその生理学的に適合性の塩。 - 医薬として使用するための請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物の1又はそれ以上を含有する医薬。
- 1又はそれ以上の請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物及び少なくとも1つのさらなる活性成分を含有する医薬。
- さらなる活性成分として、1又はそれ以上の抗糖尿病薬、血糖降下活性成分、HMG−CoAレダクターゼ阻害剤、コレステロール吸収阻害剤、PPARγアゴニスト、PPARαアゴニスト、PPARα/γアゴニスト、フィブラート、MTP阻害剤、胆汁酸吸収阻害剤、CETP阻害剤、ポリマー性胆汁酸吸着剤、LDL受容体誘導物質、ACAT阻害剤、抗酸化物質、リポタンパク質リパーゼ阻害剤、ATPクエン酸リアーゼ阻害剤、スクアレンシンテターゼ阻害剤、リポタンパク質(a)アンタゴニスト、リパーゼ阻害剤、インスリン類、スルホニルウレア、ビグアニド、メグリチニド、チアゾリジンジオン、α−グルコシダーゼ阻害剤、β細胞のATP−依存性カリウムチャネルに作用する活性成分、CARTアゴニスト、NPYアゴニスト、MC4アゴニスト、オレキシンアゴニスト、H3アゴニスト、TNFアゴニスト、CRFアゴニスト、CRF BP−アンタゴニスト、ウロコルチンアゴニスト、β3アゴニスト、CB1受容体アンタゴニスト、MSH (メラニン細胞刺激ホルモン)アゴニスト、CCKアゴニスト、セロトニン再取り込み阻害剤、混合セロトニン作動性及びノルアドレナリン作動性化合物、5HTアゴニスト、ボンベシンアゴニスト、ガラニンアンタゴニスト、成長ホルモン、成長ホルモン放出化合物、TRHアゴニスト、脱共役タンパク質2又は3モジュレーター、レプチンアゴニスト、DAアゴニスト (ブロモクリプチン、ドプレキシン)、リパーゼ/アミラーゼ阻害剤、PPARモジュレーター、RXRモジュレーター又はTR−βアゴニスト又はアンフェタミンを含有する、請求項7に記載の医薬。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物を含有する、血糖を低下させる医薬。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物を含有する、II型糖尿病の治療用医薬。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物を含有する、脂質及び糖質代謝障害の治療用医薬。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物を含有する、動脈硬化の徴候の治療用医薬。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物を含有する、インスリン抵抗性の治療用医薬。
- 活性成分を医薬として好適な担体と混合し、そしてこの混合物を投与に好適な形態にすることを含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物の1又はそれ以上を含有する医薬の製造方法。
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