JP2008531733A - 血管新生性のヘパリン結合エピトープ、ペプチド両親媒性物質、自己集合組成物、および関連する使用法 - Google Patents
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Abstract
Description
現存する血管から新たな血管を形成する過程である血管新生は、通常の創傷治癒に不可欠であり、かつ、体によって適切に調節されている。不適切な血管新生は、慢性皮膚創傷および心筋梗塞を含む、様々な疾患条件をもたらし得る。血管新生は、組織工学にとってますます重要になるであろう。なぜなら、移植された骨格(scaffold)は、自己細胞を送達しようと、または宿主細胞の浸潤をリクルート(recruit)しようと、生組織の形成を支持するために血液供給を有することが必要だからである。このゴールに向かって、関心事は、適切な修飾で、組織の治癒および組織の増殖双方を促進する血管化(vascularizing)骨格として使用され得るような、設計された化学的および構造的融通性を有する、血管新生を能動的に促進し得る生体適合性マトリックスの開発である。更に、そのようなマトリックスはまた、心筋梗塞の後、および慢性皮膚創傷において見られるような虚血性創傷の治癒を促進するのに有用であろう。そのような系の開発および履行は、当技術分野において継続している関心事である。しかしながら、以前に採られた様々なアプローチは、引き続きの改善の必要を示唆し、かつ、更なる努力および革新に向けて起動力を提供する。
前記を考慮して、両親媒性ペプチド化合物、関連するヘパリン結合組成物、および/または、一つまたは複数の血管新生方法におけるそれらの使用の範囲を提供し、それによって上記で概観されたものを含む先行技術の様々な欠陥および短所を克服することが、本発明の目的である。本発明の一つまたは複数の局面は、一定の目標を達成し得、一方、一つまたは複数の他の局面は、一定の他の目標を達成し得ることが、当業者によって理解されるであろう。各目標は、そのすべての点において、本発明のあらゆる局面に均等にあてはまらなくてもよい。そのように、以下の目的は、本発明の任意の一つの局面に関しては、代替案において見られ得る。
本発明の一定の態様を例証するとき、一つまたは複数のペプチド両親媒性物質(PA)化合物が、自己集合する血管新生性骨格を産生するための化学的プラットホームとして使用され得る。そのようなペプチド両親媒性物質は、水性溶液において自己集合を誘導してナノファイバーになるように、親水性ペプチド頭部群および疎水性脂肪酸尾部を含み得る。例えば、一定の態様に適用可能であり得るように、ゲルまたはヒドロゲルネットワークが、pHまたはイオン強度における適切な変化の利用を通して作製され得る。全体として参照により本明細書に組み入れられる、Hartgerink, J. D., E. Beniash and S. I. Stupp; "Self-assembly and mineralization of peptide-amphiphile nanofibers." Science 294, (2001) 1684-1688を参照されたい。
(疎水性物質)‐(スペーサー)‐XBBBXXBX‐(末端)
ここで、疎水性物質成分は、任意の飽和または不飽和アルカン、または他の疎水性部分であり、(スペーサー)は、任意のアミノ酸配列を含む任意の成分であり、Xは、アラニン、グリシン、ロイシン、イソロイシン、フェニルアラニン、プロリン、およびバリンより独立して選択され得、ならびに、Bは、アルギニン、ヒスチジン、およびリジンより独立して選択され得、ならびに、(末端)は、アミドもしくはカルボキシル末端アミノ酸残基、または配列、または、RGD、IKVAV、およびビオチンのような、しかしそれらに限定されない、生理活性を有することが公知である、または決定されてもよい他のエピトープである。様々な他のエピトープが、当技術分野において、および/または、組み入れられる参照文献の一つまたは複数において説明されるように、公知である。
以下の非限定的な実施例およびデータは、本明細書において説明された方法論を通して利用可能であるように、ヘパリン結合ペプチド両親媒性物質の自己集合、ならびに、ヘパリン、ヘパラン、および/または関連する増殖因子の対応する送達を含んで、本発明の両親媒性化合物、ナノファイバー、ゲル、組成物、および/または方法に関連する様々な局面および特徴を例証する。先行技術と比較して、本方法、化合物、および組成物は、驚くべき、予想外の、かつ、先行技術に反する結果およびデータを提供する。本発明の有用性が、いくつかの両親媒性化合物およびそれらの成分の使用を通して例証されるが、本発明の範囲に比例するように、匹敵する結果が様々な他の両親媒性化合物、および/または組成物を用いて取得可能であることが、当業者によって理解されるであろう。
HBPA ゲル形成.
すべての試薬はFisherより購入され、かつ、他の方法で明記されない限りは受領された通り使用された。HBPAは、前述の組み入れられた参照文献において記述された方法を用いて合成された。本発明に従って、他の残基および/または疎水性成分を含む様々な他の両親媒性ペプチド組成物は、その中でまた記述されたように調製され得る。簡潔には、ペプチドは、標準的なフルオレニルメトキシカルボニル(Fmoc)化学のために適切に保護されたアミノ酸(Novabiochem)で、自動固相ペプチド合成機(Applied Biosystems- 733A)を用いてRinkアミド樹脂上に構築された。ペプチドのN末端はアルキル化反応を用いてパルミチン酸でキャッピングされ、続いて、トリフルオロ酢酸(TFA)、水、およびトリシオプロピルシラン(trisiopropylsilane)を用いて、脱保護および樹脂からのHBPAの切断が為された。TFAが回転蒸発によって除去されて、冷たいジエチルエーテルを用いてHBPA産物が粉砕され、その後、濾過され、真空乾燥された。HBPAの分子量は、エレクトロスプレーイオン化質量分析法によって特徴付けられた。残留TFA対イオンを減少させ、かつ、それらを塩化物イオンに置換するために、HBPAは室温で1時間、1 Mの塩酸に溶解され、その後続いて、凍結乾燥された。HBPAは、必要に応じて1 Mの水酸化ナトリウムを用いて、30 mg/mLでpH 7.4で(他の方法で明記されない限り)、脱イオン水に再溶解された。HBPAゲルは、等用量の上記のように作製されたHBPA溶液およびゲルトリガー、すなわち、20 mg/mLの濃度のヘパリンナトリウムまたはヘパランナトリウム(Sigma)(HBPA:ヘパリン/ヘパランについて1:1.84の化学量論を得るために)、または、1.5 w/v % HBPAゲルの最終産物を得るために、11 mg/mlの濃度の溶液中のリン酸水素二ナトリウムのいずれかを混合することによって形成された。より低い重量パーセントのゲルが作製されるときは必ず、ヘパリン、ヘパラン、およびホスフェートは、化学量論を維持するために適切に、率に応じて減じられた。
自己集合の評価.
ヘパリン‐金染色HBPA試料が、以前に記述されたように、透過型電子顕微鏡観察(TEM)のために調製された。(Sanantonio, J.D., A. D. Lander, M. J. Karnovsky and H. S. Slayter; "Mapping the heparin-binding sites on type-I collagen monomers and fibrils." Journal of Cell Biology 125, (1994) 1179-1188.)簡潔には、穴の開いた炭素コート銅グリッドが、HBPA‐1(水において0.1 w/v%)の溶液に20秒間、2回浸されて、推奨緩衝液(Sigma)で1:20に希釈されたコロイド状10 nm金が付加されたヘパリン‐アルブミン溶液で30分間、4℃で染色され、リン酸緩衝生理食塩水(PBS- Gibco)における4 v/v%ホルムアルデヒド(Sigma)で室温で20分間固定され、かつその後、段階の間に0.5 w/v%ウシ血清アルブミンおよび0.05 v/v% Tween 20(Sigma)を含む0.1 Mカコジル酸緩衝液での2回の洗浄を伴って、2 w/v%酢酸ウラニルで45分間、室温で対比染色された。HBPA-2の場合には、穴の開いた炭素コート銅グリッドが、1% HBPA-2‐ヘパリンゲル懸濁液に20秒間、2回浸され、かつその後、リンタングステン酸(Sigma)で室温で染色された。TEMは、Hitachi 8100 顕微鏡で、200 kVの加速電圧で行われた。共焦点蛍光顕微鏡観察は、水溶液における0.04 w/v% のHBPA-1、およびフルオレセイン‐ヘパリン(Sigma)の水における0.03 w/v%の溶液のそれぞれ10μLを混合し、かつ、Leicaレーザー共焦点走査型顕微鏡(DM IRE2)で画像化することによって、行われた。画像は、Leica LCS画像化ソフトウェアを用いて解析された。20 mmのステンレススチール平行プレートを有するPaar Physica MCR300レオメーターが、80μLの水における2 w/v%のHBPA、および、80μLの水における1 mgのヘパリンまたは0.5 mgのリン酸水素二ナトリウムのいずれかを混合することによって、または、80μLの0.25 M NaOHを添加することによってインサイチューで調製され、かつ、22℃に温度を維持されたゲルに対して、振動レオロジー実験を行うために使用された。周波数掃引実験は、0.1〜10 rad/sの角周波数の間に17データポイントを取得するために、10分の待ち時間を伴う3%のひずみ(strain)(双方は、振幅掃引および時間ひずみ実験を独立して行うことによって決定された)で行われた。CDスペクトルは、以下の4種類の試料から、0.1 cmパスの長さの石英キュベットを用いて、Jasco J-715 CD分光計で収集された:それぞれpH 7の350μLの水におけるブランク対照、0.105 mgのHBPA-1またはHBPA-2、0.07 mgのヘパリン、ならびに、別々の0.105 mgの2種類のHBPAと0.07 mgのヘパリンとの混合物。等温熱量測定法(Microcal-ITC)は、101.5 μg/mL溶液のストック溶液から40.1 μg/mlのHBPA-1またはHBPA-2溶液(すべての溶液は水における)へ、4μLのアリコートでヘパリンを滴定することによって行われた。バックグラウンドの値を得るために、同一の量のヘパリンが、ブランク溶液へ滴定された。生データは、二つの間の結合によって放出された熱対それらのモル比に関して取得され、以前に記述され、上記で参照されたように、結合定数を得るために、データが積分され、かつ、単一のタイプの結合部位についての曲線に適合された。
HBPA-1‐ヘパリンゲルからのFGF-2の放出プロファイル.
FGF-2(Peprotech)は、市販されているローダミンタンパク質標識化キット(Pierce Biotechnology)を用いて、エステル結合によって、N-ヒドロキシスクシンイミド‐ローダミンへ共有結合性に連結され、12.5 ngのこのFGF-2ローダミンが、水における20 mg/mlヘパリンまたは11 mg/mlリン酸水素二ナトリウムいずれかの100μlの溶液に添加された。FGF-2ローダミンを伴うHBPA-1‐ヘパリンまたはHBPA-1‐ホスフェートゲルをそれぞれ取得するために、水における3 w/v%のHBPA-1溶液の100μlの溶液へ、これらの溶液が添加された。ゲルは、100μlの水で覆われて、インキュベーター中(5% CO2)で37℃でインキュベーションされ、初めに5分で、その後続いて10日間毎日交換された。交換された水が収集され、Gemini EM蛍光プレートリーダー(ex/em最大544/576 nm)を用いて解析された。ヘパリンまたはホスフェート溶液における元のFGF-2のアリコートの蛍光が測定され、この値が放出されたパーセンテージを得るために使用された。
インビトロ血管新生アッセイ.
PAECは、20% v/vウシ胎児血清、1% v/vペニシリン‐ストレプトマイシン、2% v/v L-グルタミン、ならびに各1 mMのピルビン酸ナトリウムおよび変法イーグル培地アミノ酸を含む、フェノールレッドフリーダルベッコ変法イーグル培地で、継代14または15まで培養された(血清はHycloneより取得され、一方培地および他の添加物はGibcoより取得された)。凍結培地は、上記の培地に5 v/v%のジメチルスルホキシド(Sigma)を添加することによって作製された。細胞は、細胞培養インキュベーターにおいて37C、5% CO2で培養された。サンドイッチゲルは、8ウェルチャンバーカバーグラス(Nalge Nunc)容器において作製された。HBPA‐ヘパリンゲルの第一層は、pH 7の水における30 mg/ml HBPA-1またはHBPA-2の100μlを、各12.5 ng(ウェルにおいて31.25 ng/mlの総濃度を与えるように)のFGF-2およびVEGF(双方ともPeprotech由来)を伴う、または伴わない上記の細胞培養培地における20 mg/mlヘパリンの100μlと混合することによって作製された。200μlの3 w/v%コラーゲンゲルは、I型ラット尾部コラーゲン(Roche)を用いて作製され、塩基チャンバーにおいてゲル化され、かつその後、7.4のpHを取得するように上記の培地で平衡化された。ゲルは、室温で一晩放置することによって、凝固するようにされた。続いて、ウェルあたり750,000個のbPAECが培養培地中にプレーティングされ、細胞がゲルの厚みを通してコンフルエンスになるよう増殖するまで(通常5日まで)、1日おきに培地交換をしてインキュベーターにおいて追跡調査された。過剰の培地が除去され、ゲルの第二層がちょうど前の通りに細胞層の上部に添加された。コラーゲンゲルは、分離した8ウェルチャンバースライドにおいて作製され、かつその後、前の通りpH平衡化の後に細胞層の上部に配置された。30分間の室温での待機の後、培地が添加され、ウェルは37 Cでインキュベーションされ、かつその後、1日おき毎に培地を交換された。具体的に定義されたコラーゲンゲル対照に、上記と同一の濃度での増殖因子を伴って、または伴わずに、補足的なヘパリンが添加された。本発明者らは、いずれの種類のHBPA‐ヘパリンゲルにも、培地におけるヘパリンまたは増殖因子を補足しなかった。従って、増殖因子を伴う双方のHBPA‐ヘパリンゲルにとって、補足的な増殖因子の唯一の供給源は、二つのゲル層由来であった。細胞培養は、光学顕微鏡観察を用いて毎日観察された。7日目に、細胞はフルオレセインベースの細胞トレーサー(Vybrant CFDA SE cell tracer- Molecular Probes)で20μMの濃度で染色され、ゲルを通してz系列を取得するために、Leicaレーザー共焦点走査型顕微鏡(DM IRE2)を用いて画像化された。z系列画像の3-Dレンダリング(rendering)のために、VolocityおよびNIH ImageJソフトウェアが使用された。
ウサギの耳の虚血性創傷治癒アッセイ.
虚血性領域において創傷治癒を誘導するマトリックスの能力を測定するために、アッセイが使用された(Ahn ST, Mustoe TA. "Effects of ischemia on ulcer wound healing: a new model in the rabbit ear." Ann Plast Surg. 24 (1990) 17-23)。プロトコルは、Northwestern's Animal Care and Usage Committeeによって認可された。動物は、ケタミンおよびキシラジンで麻酔され、耳の根元の1 cm遠位に無菌の外科的切り込みが作製された。それぞれの静脈を無傷のままにしておくように気をつけながら、中央および吻側(rostral)の動脈が同定され、4-0エチロンで結紮されて、中断された。耳への血液供給の唯一の源として細い尾側の動脈をそのままにして、皮膚の循環を中断するように、切り込みが耳の基部の周囲に延長され、かつその後、接するように縫合された。腹側の表面に、露出した軟骨を創傷の基部とするように、軟骨膜に至るまでの、かつそれを含んだ4個の円形の創傷を作製するため、6 mmの生検パンチが使用された。必要な材料は、明記されたインサイチューでゲル化されたHBPA‐ヘパランとともに塗布された。創傷は、薄いポリウレタン創傷包帯(Tegaderm(商標))で覆われ、動物は適切な手術後無痛法を施された。動物は、12日間、適切な施設に収容された。12日の終わりに、動物は麻酔され、かつその後、心臓内Euthasol(商標)で安楽死させられ、続いて、安楽死を確認するために気胸の外科的誘導が為された。7 mm生検パンチを使用して、背側の皮膚を貫通して正常な組織の1 mmのカフ(cuff)を伴って、創傷が採取された。これらの創傷は、緩衝ホルマリン中に置かれ、固定され、パラフィン包埋され、かつ、二分された後にマッソン三色(Masson's trichrome)によって染色された。創傷治癒を定量化する(ゼロの測定が完全な治癒を示す)ために、上皮の先導する縁の間の間隙が、各創傷において測定された。結果が集計され、同等でない分散を仮定する二試料t検定を用いて統計学的に解析された。
Claims (32)
- 疎水性成分およびペプチド成分を含み、該疎水性成分が、該ペプチド成分とそのC末端およびN末端の一つで共役し、該ペプチド成分が、硫酸化多糖との非共有結合性の相互作用が可能である残基を含む、両親媒性ペプチド化合物。
- ペプチド成分が、ヘパリン硫酸、ヘパラン硫酸、およびそれらの組み合わせより選択される硫酸化グリコサミノグリカンと相互作用する残基を含む、請求項1記載の化合物。
- 疎水性成分が、約C6〜約C22の範囲のアルキル部分を含む、請求項1記載の化合物。
- 相互作用する残基が、アラニン、グリシン、ロイシン、イソロイシン、フェニルアラニン、プロリン、バリン、およびそれらの組み合わせより選択される少なくとも一つの疎水性残基(X)、ならびに、アルギニン、ヒスチジン、およびリジンより選択される少なくとも一つの塩基性残基(B)を含む、請求項1記載の化合物。
- 相互作用する残基が、XBBBXXBX、XXXXBBBB、XXXXBBB、XXXXBB、およびXXXXBより選択される配列を含み、XおよびBが、疎水性残基および塩基性残基よりそれぞれ独立して選択される、請求項4記載の化合物。
- 相互作用する残基が、LRKKLGKAおよびLLGARKKKより選択される配列を含む、請求項5記載の化合物。
- ペプチド成分が、C末端アミド、生理活性エピトープ配列、およびそれらの組み合わせより選択される部分を含む、請求項5記載の化合物。
- 硫酸化多糖との、ミセル配置を含む組成物における、請求項6記載の化合物。
- 組成物における多糖が、ヘパリン硫酸、ヘパラン硫酸、およびそれらの組み合わせより選択される硫酸化グリコサミノグリカンである、請求項8記載の化合物。
- 組成物が、血管新生増殖因子と相互作用する、請求項9記載の化合物。
- 増殖因子が、ヘパリン結合増殖因子、ヘパラン結合増殖因子、およびそれらの組み合わせより選択される、請求項10記載の化合物。
- 硫酸化多糖ならびに、疎水性成分およびペプチド成分を含む両親媒性ペプチドを含み、該疎水性成分が、該ペプチド成分とそのC末端およびN末端の一つで共役し、該ペプチド成分が、該多糖との非共有結合性の相互作用が可能である残基を含む組成物であって、ミセル配置を含む、組成物。
- 多糖が、ヘパリン硫酸、ヘパラン硫酸、およびそれらの組み合わせより選択される硫酸化グリコサミノグリカンである、請求項12記載の組成物。
- 相互作用する残基が、XBBBXXBX、XXXXBBBB、XXXXBBB、XXXXBB、およびXXXXBより選択される配列を含み、Xが、アラニン、グリシン、ロイシン、イソロイシン、フェニルアラニン、プロリン、およびバリンより独立して選択され、ならびに、Bが、アルギニン、ヒスチジン、およびリジンより独立して選択される、請求項12記載の組成物。
- ヘパリン結合増殖因子、ヘパラン結合増殖因子、およびそれらの組み合わせより選択される血管新生増殖因子を含む、請求項14記載の組成物。
- 因子が、VEGFおよびFGF-2より選択される、請求項15記載の組成物。
- 内皮細胞と接触する、請求項16記載の組成物。
- 相互作用する残基が、LRKKLGKAおよびLLGARKKKより選択される配列を含む、請求項17記載の組成物。
- 哺乳動物虚血性皮膚創傷と接触する、請求項14記載の組成物。
- 相互作用する残基が、LRKKLGKAおよびLLGARKKKより選択される配列を含む、請求項19記載の組成物。
- 血管新生増殖因子を活性化するために両親媒性ペプチド組成物を使用する方法であって、以下の段階を含む方法:
疎水性成分およびペプチド成分を含み、該疎水性成分が、該ペプチド成分とそのC末端およびN末端の一つで共役し、該ペプチド成分が、硫酸化グリコサミノグリカンとの非共有結合性の相互作用が可能である残基を含む、両親媒性ペプチド化合物を提供する段階;
硫酸化グリコサミノグリカンを該ペプチド化合物に組み入れる段階であって、該グリコサミノグリカンが、ヘパリン硫酸、ヘパラン硫酸、およびそれらの組み合わせより選択される、段階;および
該ペプチド組成物を血管新生増殖因子と相互作用させる段階。 - 相互作用する残基が、XBBBXXBX、XXXXBBBB、XXXXBBB、XXXXBB、およびXXXXBより選択される配列を含み、Xが、アラニン、グリシン、ロイシン、イソロイシン、フェニルアラニン、プロリン、およびバリンより独立して選択され、ならびに、Bが、アルギニン、ヒスチジン、およびリジンより独立して選択される、請求項21記載の方法。
- 相互作用が、インビボである、請求項22記載の方法。
- 相互作用が、実質的に外因性増殖因子が存在しない、請求項23記載の方法。
- 相互作用する残基が、LRKKLGKAおよびLLGARKKKより選択される配列を含む、請求項24記載の方法。
- 哺乳動物虚血性組織と接触する、請求項23記載の方法。
- 血管新生を誘導する方法であって、以下の段階を含む方法:
請求項1記載の両親媒性ペプチド化合物を提供する段階;
硫酸化多糖を該ペプチド化合物に組み入れる段階;および、
組成物を細胞培地および血管新生増殖因子と接触させる段階であって、該培地との接触が、少なくとも部分的に血管新生に十分である、時間、ならびに、該組成物および該増殖因子の少なくとも一つの量においてである、段階。 - 相互作用する残基が、XBBBXXBX、XXXXBBBB、XXXXBBB、XXXXBB、およびXXXXBより選択される配列を含み、Xが、アラニン、グリシン、ロイシン、イソロイシン、フェニルアラニン、プロリン、およびバリンより独立して選択され、ならびに、Bが、アルギニン、ヒスチジン、およびリジンより独立して選択され;ならびに、多糖が、ヘパリン硫酸、ヘパラン硫酸、およびそれらの組み合わせより選択される硫酸化グリコサミノグリカンである、請求項27記載の方法。
- 増殖因子が、培地に対して外因性である、請求項28記載の方法。
- グリコサミノグリカンの組み入れに先立って、ペプチド化合物および培地を接触させる、請求項28記載の方法。
- 接触が、インビボである、請求項30記載の方法。
- 哺乳動物虚血性組織を接触させる、請求項31記載の方法。
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