JP2008524363A - チオール官能性化合物を含有する水性コーティング組成物 - Google Patents
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Abstract
【選択図】なし
Description
ここで、R1は1〜4、または1若しくは2の炭素原子を持つ炭化水素基であり;R2はメチル基であり;xは0〜40、または0〜20、または0〜10であり;yは0〜50であり、並びにx+yは2〜50、または2〜25である。例は、C1〜C4アルコキシポリC2(C3)アルキレンオキシドグリコールおよび/またはC1〜C4アルコキシポリC2(C3)アルキレンオキシド−1,3−ジオールであり、ここでポリC2(C3)アルキレンオキシドは、任意的にプロピレンオキシド単位を含んでいるポリエチレンオキシドを表す。ポリエステルポリオールは、好適には500〜3,000、または500〜1,500、または500〜1,250の数平均分子量を持つC1〜C4アルコキシポリアルキレンオキシド基2.5〜15重量%を含んでいる。好適なポリエステルポリオールは、C1〜C4アルコキシポリアルキレンオキシド基5〜10重量%を含んでいることができる。ポリアルキレンオキシド基がポリエチレンオキシド基であるところのポリエステルポリオールで、良好な結果が得られる。
ここで、R1は水素、C1〜C20の単価炭化水素基またはハロゲンであり;R2はC1〜C20の二価飽和炭化水素であり、任意的に分岐または置換されていてもよく、およびMは水素、アルカリ金属、またはアンモニアである。好適なスルホン基含有モノマーは、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、そのアンモニウム塩、たとえば第三級アミンを用いた中和によって得られた塩である。
ここで、R1は水素またはメチル基であり、R2は1〜4炭素原子を持つアルキル基であり;R3は1〜20、または1〜4、または1若しくは2の炭素原子を持つ炭化水素基であり;xは0〜40、または0〜20、または0〜10であり;yは0〜50であり、並びにx+yは2〜50、または2〜25である。(メタ)アクリル酸とポリアルキレングリコールモノエーテルとの好適なエステルの例は、ポリエチレングリコールまたはポリプロピレングリコールのメトキシエーテルの(メタ)アクリレートであって、該アルコールが分子量200〜2,000、または200〜1,500、または350〜1,000を有するものである。
− ハロゲン化アリールまたはアルキルをNaHSと反応させて、ペンダントのチオール基を夫々、アリールおよびアルキル化合物中に導入すること、
− グリニャール試薬をイオウと反応させて、ペンダントのチオール基を該構造中に導入すること、
− 硫化水素とポリオレフィンとの反応、求核反応、求電子反応またはラジカル反応、
− (ポリ)イソシアネートとチオール官能性アルコールとの反応、および
− ジスルフィドの還元。
a)ポリオールを含んでいるバインダーモジュール、
b)ポリイソシアネートを含んでいる架橋剤モジュール、および
c)チオール官能性化合物を含んでいる添加剤モジュール
を含んでいる、水性コーティング組成物を調製するための部材のキットにも関する。
a)ポリオールおよびチオール官能性化合物を含んでいるバインダーモジュール、および
b)ポリイソシアネートを含んでいる架橋剤モジュール
を含んでいる。
BYK346:ドイツ国、Wesel、BYK−Chemie社から入手できる湿潤剤
2−ブタノール中のDBTDL:2−ブタノール中ジブチルスズジラウレート2重量%溶液
Proglyde DMM中のDBTDL:ジプロピレングリコールジメチルエーテル中ジブチルスズジラウレート4重量%溶液
PTMP:ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)
Desmodur N 3600:1,6−ジイソシアナトヘキサンのイソシアヌレートに基づいたポリイソシアネート架橋剤、Bayer社から入手可
Desmodur N 3400:1,6−ジイソシアナトヘキサンのウレトジオンに基づいたポリイソシアネート架橋剤、Bayer社から入手可
Bayhydur N 3100:1,6−ジイソシアナトヘキサンのイソシアヌレートに基づいた、親水性に変性されたポリイソシアネート架橋剤、Bayer社から入手可
Bayhydur LS 2150:イソホロンジイソシアネートのイソシアヌレートに基づいた、親水性に変性されたポリイソシアネート架橋剤、Bayer社から入手可
EBアセテート:ブチルグリコールアセテート
EEP:2−エトキシエチルプロピオネート
Dowanol PMA:Dow社からのメトキシプロピルアセテート
Autowave(商標):Akzo Nobel Car Refinishes社からの水性ベースコート組成物
1 まだ濡れているコーティングが親指で容易に擦り落とされる。
2 コーティングに親指で触れることによって、塗料の糸が引かれうる。
3 コーティングは粘着しているが、親指で穏やかに擦ることによって、基体に届くまで容易に損傷される。
4 親指で穏やかに擦ると、はっきりと跡が残る。
5 親指で穏やかに擦っても、ほとんど跡を残さない。塗料の上に落とされた一房の羽毛は吹き飛ばされることができる。コーティングは埃が付かないほど乾燥している(ダストドライ)。
6 親指で穏やかに擦っても、跡を残さない。穏やかに擦るとまたは手の平で押すと、粘着作用が感じられる。
7 穏やかに擦ってもまたは手の平で押しても、粘着性は観察されない。コーティングは粘着性がない(タックフリー)。
8 親指でしっかり押すと、永続する跡を残す。
9 親指でしっかり押した跡は、1〜2分間で消える。コーティングは指触乾燥している(タッチドライ)。
10 (人の)爪で引っかくことによっては、コーティングはほとんど、すなわち全くではないが、損傷を受け得ない。コーティングは完全に硬化している。
イソフタル酸385.1g
5−(ナトリウムスルホ)イソフタル酸42.9g
1,4−シクロヘキサンジメタノール852.5g
トリメチロールプロパン1,265.0g
脱イオン水50.0g、および
Fascat4100の0.5g
からなる混合物が仕込まれた。
脱気後、フラスコは窒素雰囲気下に置かれた。フラスコの内容物は150℃まで加熱され、その後2時間にわたって200℃まで温度が徐々に上げられた。水が留去された。清澄な反応溶融物が得られるまで、フラスコ内の温度200℃が維持された。該混合物は140℃まで冷却され、その後以下の成分が添加された。
イソフタル酸385.1g、および
セバシン酸1,195.8g
反応混合物の温度が195℃まで徐々に上げられた後、混合物はこの温度に保たれ、水が留去されて、最後に清澄な反応溶融物が得られた。反応混合物が140℃まで冷却された後、以下の成分が添加された。
イソフタル酸345.3g、および
メトキシポリエチレンオキシドグリコール(Mn=750)111.0g
反応混合物は215℃まで徐々に加熱され、この温度に保たれて、最後に7mgKOH/g未満の酸価が得られた。最終生成物は、酸価6.4mgKOH/g、実質上のOH価199mgKOH/g、OH官能基4.9、およびMn=1771を有していた。
(カルボン酸基の中和度30%に相当する)N,N−ジメチルエタノールアミン1.5g、およびその後、3時間にわたって脱イオン水425.9gが添加され、その後100℃から30℃まで温度が徐々に下げられた。
このようにして得られた水性ポリエステル分散物の特性は、pH7.0、粒子サイズ126nm、粘度0.78Pa・秒、非揮発性含有物54重量%であった。
ヘキサヒドロフタル酸無水物275.42g
5−(ナトリウムスルホ)イソフタル酸28.20g
1,4−シクロヘキサンジメタノール473.98g
トリメチロールプロパン661.17g
脱イオン水58.75g、および
Fascat4100の1.25g
からなる混合物が仕込まれた。
脱気後、フラスコは窒素雰囲気下に置かれた。フラスコの内容物は150℃まで加熱され、その後1.5時間にわたって200℃まで温度が徐々に上げられた。水が留去された。清澄な反応溶融物が得られるまで、温度200℃が維持された。該混合物は140℃まで冷却され、その後以下の成分が添加された。
ヘキサヒドロフタル酸無水物550.85g
セバシン酸319.08g、および
メトキシポリエチレンオキシドグリコール(Mn=750)187.19g
(カルボン酸基の中和度80%に相当する)N,N−ジメチルエタノールアミン5.0g、およびその後、3時間にわたって脱イオン水590.6gが添加され、その後90℃から30℃まで温度が徐々に下げられた。
このようにして得られた水性ポリエステル分散物の特性は、pH8.4、粒子サイズ78nm、粘度0.12Pa・秒、非揮発性含有物42重量%であった。
モノマー添加の完了後、施量機器はブチルグリコール21gですすがれ、これはその後、反応器内容物に加えられた。反応器仕込物は140℃に15分間保たれた。ブチルグリコール6g中Trigonox(商標)42Sの1gの溶液が、次に15分間の時間間隔で2の等しい小分け分で添加された。混合物がさらに30分間140℃に保たれた後、反応器内容物は室温まで冷却された。
コーティング組成物3および4の硬化の間のイソシアネート含有量の減少は組成物Aの場合よりも速いこと、組成物2のイソシアネートの減少は組成物Aのそれと実質的に等しいこと、一方、組成物1のイソシアネートの減少は組成物Aのそれよりも僅かに遅いことを、図1は示す。
イソシアネート含有量の減少は、ポリオールおよびポリイソシアネート架橋剤を含んでいる水性コーティング組成物の硬化速度を表すので、本発明に従うコーティング組成物2〜4の硬化速度は、チオール官能性化合物を含んでいない比較コーティング組成物Aの硬化速度と同じかまたはそれよりも高いと結論されることができる。
コーティング組成物1〜4の混合後のイソシアネート含有量の減少は、比較コーティング組成物Aにおけるよりも遅いことを、図2は明らかに示す。ポリオールおよびポリイソシアネート架橋剤を含んでいる水性コーティング組成物のポットライフを、イソシアネート含有量の減少は定めるので、本発明に従うコーティング組成物1〜4のポットライフは、チオール官能性化合物を含んでいない組成物Aのポットライフよりも長い。
組成物A中に生成された二酸化炭素の量は、組成物1〜4におけるよりも高いことを、図3は明らかに示す。二酸化炭素の生成は、ポリオールおよびポリイソシアネート架橋剤を含んでいる水性コーティング組成物の膜の欠陥および不満足な外観の主要な原因の一つである。したがって、本発明に従うコーティング組成物1〜4は、チオール官能性化合物を含んでいない組成物Aよりも良好な外観についての高い潜在可能性を有すると結論されることができる。
[実施例5〜8]
コーティング組成物Bおよび5〜8
第一の一組では、表2のクリアコート組成物は調製直後に、該ベースコートパネルの表面上にスプレー塗布された。クリアコートの乾燥層厚さは40〜50μmの範囲にあった。クリアコートの塗布後、パネルは室温で10分間のフラッシュオフ期間に付された。その後、パネルは60℃におけるオーブン内で45分間硬化された。室温まで冷却後、クリアコートの乾燥段階は手を使って測定された。DOIは1日後に測定された。
第二の一組では、表2のクリアコート組成物が、第一の一組におけるのと同じような様式で塗布された。しかし、クリアコート組成物は塗布前に60分間放置され、60℃で30分間オーブン硬化された。表3に結果がまとめられる。
[実施例9]
コーティング組成物C、D、および9
[実施例10〜14]
コーティング組成物E〜Gおよび10〜14
Claims (17)
- a)ポリオール、
b)ポリイソシアネート架橋剤、および
c)チオール官能性化合物
を含んでいる水性コーティング組成物であって、イソシアネート基とチオール基とのモル比が1:0.0001〜1:0.4の範囲にある水性コーティング組成物。 - チオール官能性化合物が、固形ポリオール樹脂の重量に基づいて計算されて0.05〜25重量%の範囲で存在する、請求項1に従うコーティング組成物。
- チオール官能性化合物が、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)、Capcure(商標)3/800、ドデカンチオール、およびドデシル3−メルカプトプロピオネートから選択されている、請求項1または2に従うコーティング組成物。
- ポリオールが、ポリエステルポリオール、ポリアクリレートポリオール、ポリウレタンポリオール、並びにこれらの混合物および混成物から選択されている、請求項1〜3のいずれか1項に従うコーティング組成物。
- コーティング組成物が、金属に基づいた硬化触媒を含んでいる、請求項1〜4のいずれか1項に従うコーティング組成物。
- 金属に基づいた硬化触媒が、スズに基づいた触媒である、請求項5に従うコーティング組成物。
- 金属原子とチオール官能性基とのモル比が1:0.5〜1:250の範囲にある、請求項5または6に従うコーティング組成物。
- 請求項1〜7のいずれか1項に従うコーティング組成物を、クリアトップコートまたは着色されたトップコートとして使用する方法。
- コーティング組成物が、多層ラッカーコーティングにおけるクリアコートとして施与されることを特徴とする、請求項8に従うコーティング組成物の使用方法。
- 請求項1〜7のいずれか1項に従うコーティング組成物を、プライマー、フィラー、ベースコート、または接着剤として使用する方法。
- 請求項1〜7のいずれか1項に従うコーティング組成物を、自動車および大型輸送乗物の上塗りおよび再上塗りに使用する方法。
- a)ポリオールを含んでいるバインダーモジュール、
b)ポリイソシアネートを含んでいる架橋剤モジュール、および
c)チオール官能性化合物を含んでいる添加剤モジュール
を有する、水性コーティング組成物を調製するための部材のキット。 - 架橋剤モジュールb)が、金属に基づいた硬化触媒をさらに含んでいる、請求項12に従う部材のキット。
- 添加剤モジュールc)が、金属に基づいた硬化触媒をさらに含んでいる、請求項12に従う部材のキット。
- a)ポリオールおよびチオール官能性化合物を含んでいるバインダーモジュール、および
b)ポリイソシアネートを含んでいる架橋剤モジュール
を含んでいる、請求項1〜7のいずれか1項に従う水性コーティング組成物を調製するための部材のキット。 - バインダーモジュールが、金属に基づいた硬化触媒をさらに含んでいる、請求項15に従う部材のキット。
- 金属に基づいた硬化触媒を含んでいる添加剤モジュールc)をさらに含んでいる、請求項15に従う部材のキット。
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