JP2008523215A - 向上したアントラキノン着色剤組成物およびその製造法 - Google Patents
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Abstract
Description
A1およびA2は、互いに独立して、ポリエチレンオキシ-、ポリプロピレンオキシ-、またはポリエチレンオキシ-/ポリプロピレンオキシ-コポリマーであり;ポリエチレンオキシ-および/またはポリプロピレンオキシ-反復単位の数は、25またはそれ未満であり;または
A1およびA2は、互いに独立して、-CH2CH2CH2M[(CH2CH2O)x]y-であり、ここで、MはOまたはNであり、x= 1〜5であり、MがOのとき、y = 1であり、MがNのとき、y = 2であり;
R1およびR2は、ポリアルキレンオキシ鎖の末端基を表し、互いに独立して、OH、NH2およびC1〜C8アルコキシ基から成る群から選択される。]
で示される化合物を含有する着色剤に関する。
で示される。
A1およびA2は、互いに独立して、ポリエチレンオキシ-、ポリプロピレンオキシ-、またはポリエチレンオキシ-/ポリプロピレンオキシ-コポリマーであり;ポリエチレンオキシ-および/またはポリプロピレンオキシ-反復単位の数は、25またはそれ未満であり;または
A1およびA2は、互いに独立して、-CH2CH2CH2M[(CH2CH2O)x]y-であり、ここで、MはOまたはNであり、x= 1〜5であり、MがOのとき、y = 1であり、MがNのとき、y = 2であり;
R1およびR2は、ポリアルキレンオキシ鎖の末端基を表し、互いに独立して、OH、NH2およびC1〜C8アルコキシ基から成る群から選択される。]
で示され;
該着色剤は、約1.0wt%またはそれ未満の、一般式(II):
で示される不純物を含有し;
該着色剤は、約1.0wt%未満またはそれ未満の、水およびアルコール不溶性黒色不純物を含有する。
機械攪拌器、温度プローブ、水冷凝縮器およびガス導入管を取り付けた1Lのガラス反応器に、2-[2-(3-アミノプロポキシ)エトキシ]エタノール(291g)、ロイコキニザリン(52g)およびキニザリン(152g)を加えた。反応混合物を窒素雰囲気下に70℃に加熱し、その時点で撹拌を開始した。次に、反応混合物を80℃に加熱した。その温度で4時間加熱した後、緩やかな空気の流れを反応混合物に導入し、空気を吹き込みながら80℃での加熱を続けて、反応混合物を酸化した。さらに5時間加熱した後、酸化が終了した。次に、反応混合物を室温に冷却して、639ナノメートルにおける極大吸収および明度31.5(メタノール中の吸収/g/L)を有する青色アントラキノン着色剤を得た。着色剤は、0.2%の1-(3-(2-(2-ヒドロキシエトキシ)エトキシ)プロピルアミノ)-4-ヒドロキシアントラキノン(即ち、紫色不純物)、ならびに0.7%の水およびメタノール不溶性黒色不純物を含有していた。アントラキノン着色剤の構造を以下に示す:
この比較例は、Rekersらの米国特許第4846846号に全般的に記載されているように調製した。
攪拌器、冷却器および温度調節器を取り付けた三つ口の250mL反応フラスコに、3-[2-(2-メトキシエトキシ)エトキシ]プロピルアミン(35.43g)、ロイコキニザリン(4.84g)およびキニザリン(14.41g)を窒素下に加えた。混合物を95℃に加熱し、3時間撹拌した。次に、試料を採取し、UV-visスペクトルを検査して、反応が終了したことを確認した。次に、反応混合物を80℃に冷却し、空気を反応混合物に吹き込んで、ロイコ形の生成物を2時間酸化して、濃厚な濃青色着色剤51.2gを得た。着色剤は、明度22.07(メタノール中の吸収/g/L)および639nmにおける極大吸収を有していた。着色剤は、0.2%の1-(3-(2-(2-メトキシエトキシ)エトキシ)プロピルアミノ)-4-ヒドロキシアントラキノン(即ち、紫色不純物)、ならびに0.32%の水およびメタノール不溶性黒色不純物を含有していた。アントラキノン着色剤の構造を以下に示す:
攪拌器、冷却器および温度調節器を取り付けた三つ口の250mL反応フラスコに、水(36.45g)、ロイコキニザリン(4.84g)、キニザリン(14.41g)、および3-[2-(2-メトキシエトキシ)エトキシ]プロピルアミン(35.43g)を、窒素下に加えた。混合物を95℃に5時間加熱した。反応の終了を、592nmおよび639nmにおける反応混合物の可視吸収によって確認した。次に、空気を反応混合物に80℃で3時間吹き込んで、ロイコ生成物を酸化して、濃青色着色剤77.17gを得た。着色剤は、639nmにおける極大吸収および明度14.29(メタノール中の吸収/g/L)を有し、固形分は46.32%であった。着色剤は、7.81%の1-(3-(2-(2-メトキシエトキシ)エトキシ)プロピルアミノ)-4-ヒドロキシアントラキノン(即ち、紫色不純物)、ならびに4.68%の水およびメタノール不溶性黒色不純物を含有していた。
攪拌棒、温度計、冷却器および窒素導入口を取り付けた三つ口の500mL丸底フラスコに、キニザリン(43.1g)、ロイコキニザリン(14.8g)、および2,2'-[(3-アミノプロピル)イミノ]ジエタノール(100.0g)を加えた。得られた混合物を、窒素雰囲気下に4時間にわたって90℃に加熱して、青色混合物を得た。90℃で4時間後、反応混合物に空気を80℃で2時間吹き込むことによって、反応混合物を酸化して、明度30.0(メタノール中の吸収/g/L)および640nmにおける極大吸収を有する青色液体120gを得た。着色剤は、0.74%の1-(3-(ビス(2-ヒドロキシエチル)アミノ)プロピルアミノ)-4-ヒドロキシアントラキノン(即ち、紫色不純物)、ならびに0.35%の水およびメタノール不溶性黒色不純物を含有していた。アントラキノン着色剤の構造を以下に示す:
攪拌棒、温度計、冷却器および窒素導入口を取り付けた三つ口の500mL丸底フラスコに、水(62.7g)、キニザリン(43.1g)、ロイコキニザリン(14.8g)、および2,2'-[(3-アミノプロピル)イミノ]ジエタノール(84.4g)を加えた。得られた混合物を、窒素雰囲気下に4時間にわたって90℃に加熱して、青色混合物を得た。90℃で4時間後、反応混合物に空気を80℃で2時間吹き込むことによって、反応混合物を酸化して、明度20.4(メタノール中の吸収/g/L)および640nmにおける極大吸収を有する青色液体160gを得た。着色剤は、4.34%の1-(3-(ビス(2-ヒドロキシエチル)アミノ)プロピルアミノ)-4-ヒドロキシアントラキノン(即ち、紫色不純物)、ならびに2.91%の水およびメタノール不溶性黒色不純物を含有していた。
消費者製品に使用される着色剤配合物、例えば、液体および固体洗濯用洗剤および繊維柔軟剤は、配合物にアントラキノン着色剤を使用することが多い。先行技術のアントラキノン着色剤と比較して、本発明のアントラキノン着色剤の汚染の減少を示すために、2つの着色剤配合物を調製した。着色剤配合物1は、実施例1に記載した方法に従って調製した本発明のアントラキノン着色剤を使用して調製した。着色剤配合物2は、比較例1に記載した方法に従って調製した先行技術のアントラキノンを使用して調製した。綿テリー織物を汚染するそれらの傾向を、以下のように評価した。
本発明のアントラキノン着色剤を合成する新規方法は、より少ない紫色不純物を生じる。この紫色不純物の減少は、より明るい色、一般により明るい青色、を有する着色剤を生じる。これに対して、より高いレベルの紫色不純物を有する青色着色剤、例えば、先行技術の方法によって製造された着色剤は、着色剤においてより強い赤色度(redness)を有すると考えられる。赤味は着色剤を濁らせ、着色剤がより低い色鮮やかさに見えるため、これは望ましくない。
標準着色ポリウレタン発泡体物品を、Rekersらの米国特許第4846846号に開示されている方法と同様に作製した。発泡体配合物に使用した成分は以下の通りである(php=ポリオール100部当たりの部)
着色剤ブレンドを変更した以外は前記実施例6に記載した方法に従って、ポリウレタン発泡体物品(「発泡体2」)を作製した。着色剤ブレンドは、0.2phpの青色着色剤(比較例1に記載した手順に従って調製)および0.8phpの黄色着色剤(Reactint(登録商標) Yellow X15、Milliken Chemical, Spartanburg, South Carolinaから入手可能)から構成された。
Claims (31)
- a) 一般式(I):
A1およびA2は、互いに独立して、ポリエチレンオキシ-、ポリプロピレンオキシ-、またはポリエチレンオキシ-/ポリプロピレンオキシ-コポリマーであり;ポリエチレンオキシ-および/またはポリプロピレンオキシ-反復単位の数は、25またはそれ未満であり;または
A1およびA2は、互いに独立して、-CH2CH2CH2M[(CH2CH2O)x]y-であり、ここで、MはOまたはNであり、x= 1〜5であり、MがOのとき、y = 1であり、MがNのとき、y = 2であり;
R1およびR2は、ポリアルキレンオキシ鎖の末端基を表し、互いに独立して、OH、NH2およびC1〜C8アルコキシ基から成る群から選択される。]
で示される化合物;
b) 一般式(II):
で示される不純物であって、約1.0wt%未満の量で存在する不純物;および
c) 水およびメタノールに不溶性の黒色不純物であって、約1.0wt%未満の量で存在する不純物
を含んで成る着色剤。 - 着色剤が、N,N'-ジアルキレンオキシ-置換1,4-ジアミノアントラキノンである請求項1に記載の着色剤。
- 水溶性である請求項1に記載の着色剤。
- 水不堅牢性である請求項1に記載の着色剤。
- 式(II)で示される不純物が、1-アミノアルキレンオキシ-置換4-ヒドロキシアントラキノンである請求項1に記載の着色剤。
- 式(II)で示される不純物が、1-(3-(2-(2-ヒドロキシエトキシ)エトキシ)プロピルアミノ)-4-ヒドロキシアントラキノンである請求項5に記載の着色剤。
- 式(II)で示される不純物が、1-(3-(2-(2-メトキシエトキシ)エトキシ)プロピルアミノ)-4-ヒドロキシアントラキノンである請求項5に記載の着色剤。
- 式(II)で示される不純物が、1-(3-(ビス(2-ヒドロキシエチル)アミノ)プロピルアミノ)-4-ヒドロキシアントラキノンである請求項5に記載の着色剤。
- 約242.0〜約244.5の色相角を示す請求項1に記載の着色剤。
- 少なくとも1つの付加的水溶性着色剤とブレンドされている請求項1に記載の着色剤。
- 液体洗濯用洗剤に組み込まれている請求項1に記載の着色剤。
- 粒状洗濯用洗剤に組み込まれている請求項1に記載の着色剤。
- 液体繊維柔軟剤に組み込まれている請求項1に記載の着色剤。
- 熱硬化性材料に組み込まれている請求項1に記載の着色剤。
- ポリウレタン発泡体物品に組み込まれている請求項14に記載の着色剤。
- 熱可塑性材料に組み込まれている請求項1に記載の着色剤。
- a) 2,3-ジヒドロ-9,10-ジヒドロキシ-1,4-アントラセンジオン、1,4-ジヒドロキシアントラキノンおよびポリアルキレンオキシ-置換アミンを合わして、混合物にする工程;
b) 混合物を撹拌し加熱することによって、混合物の縮合反応を開始させて、縮合生成物を得る工程;および
c) 縮合生成物を酸化して、N,N'-ジアルキレンオキシ-置換1,4-ジアミノアントラキノン着色剤を生成する工程;
を含んで成る着色剤の製造法であって、着色剤が、約1.0%未満の紫色不純物および約1.0%未満の水およびメタノールに不溶性の黒色不純物を含有する製造法。 - 工程(b)の縮合反応を、不活性雰囲気において行う請求項17に記載の方法。
- 1,4-ジヒドロキシアントラキノン対2,3-ジヒドロ-9,10-ジヒドロキシ-1,4-アントラセンジオンのモル比が、約1〜約5である請求項17に記載の方法。
- 1,4-ジヒドロキシアントラキノン対2,3-ジヒドロ-9,10-ジヒドロキシ-1,4-アントラセンジオンのモル比が、約1〜約3である請求項19に記載の方法。
- 工程(a)のポリアルキレンオキシ-置換アミンが、ポリエチレンオキシ-置換アミンである請求項17に記載の方法。
- 工程(a)のポリアルキレンオキシ-置換アミンが、ポリエチレンオキシ-ポリプロピレンオキシ-置換アミンである請求項17に記載の方法。
- 工程(a)のポリアルキレンオキシ-置換アミンが、ジエチレングリコールアミン、アミノプロピルジエチレングリコールアミン、ポリアルキレンオキシ-置換ジアミンおよびグリコールエーテル第一級アミンから成る群から選択される請求項17に記載の方法。
- ポリアルキレンオキシ-置換アミンを、必要とされる化学量論量の約100%〜約120%の量で混合物に添加する請求項17に記載の方法。
- ポリアルキレンオキシ-置換アミンを、必要とされる化学量論量の約100%〜約110%の量で混合物に添加する請求項24に記載の方法。
- 工程(b)の縮合反応を、約65℃〜約120℃の温度で行う請求項17に記載の方法。
- 工程(b)の縮合反応を、約75℃〜約95℃の温度で行う請求項26に記載の方法。
- 工程(b)の縮合反応を、約1時間〜約20時間で行う請求項17に記載の方法。
- 工程(c)の酸化を、約60℃〜約100℃の温度で反応混合物に空気を吹き込むことによって行う請求項17に記載の方法。
- 工程(c)の酸化を、約75℃〜約95℃の温度で行う請求項29に記載の方法。
- 請求項17に記載の方法の生成物。
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