JP2008518105A - プラズマを用いて基材をコーティングする方法 - Google Patents
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Abstract
Description
i.フリーラジカル開始剤の存在下で1つ又は複数のフリーラジカル重合性基を有するフリーラジカル開始重合性モノマーを含む混合物をプラズマ処理する工程であって、当該プラズマ処理が、ソフトイオン化プラズマプロセスである、該工程と、
ii.工程(i)中に製造される得られたポリマーコーティング材料を基材表面上に堆積する工程と
を含む、基材表面上にポリマーコーティングを形成する方法を提供する。
i)ジアシル、例えばベンゾイルペルオキシド、ラウロイルペルオキシド、デカノイルペルオキシド及び3,3,5−トリメチルヘキサノイルペルオキシド;
ii)ペルオキシジカーボネート、例えばジ−(2−エチルヘキシル)ペルオキシジカーボネート;
iii)モノペルオキシカーボネート、例えばポリ(tert−ブチルペルオキシカーボネート)、及び00−tert−ブチル−0−(2−エチルヘキシル)モノペルオキシカーボネート;
iv)ペルオキシケタール、例えばエチル3,3−ジ(tert−ブチルペルオキシ)ブチレート;n−ブチル4,4−ジ−tert−(tert−ブチルペルオキシ)バレレート;2,2−ジ(tert−ブチルペルオキシ)ブタン;1,1−ジ(tert−ブチルペルオキシ)シクロヘキサン及び1,1−ジ(tert−アミルペルオキシ)シクロヘキサン;
v)ペルオキシエステル、例えばtert−ブチルペルオキシベンゾエート;tert−ブチルペルオキシアセテート;tert−ブチルペルオキシ−3,5,5−トリメチルヘキサノエート;tert−アミルペルオキシ−3,5,5−トリメチルヘキサノエート;tert−ブチルペルオキシイソブチレート;tert−ブチルペルオキシ2−エチルヘキサノエート;tert−ブチルペルオキシピバレート;tert−アミルペルオキシピバレート;tert−ブチルペルオキシネオデカノエート;tert−アミルペルオキシネオデカノエート;クミルペルオキシネオデカノエート;3−ヒドロキシ−1,1−ジ−メチルブチルペルオキシネオデカノエート;
vi)ジアルキル、例えば2,5−ジメチル2,5−ジ(tert−ブチルペルオキシ)ヘキシン;ジ−tert−ブチルペルオキシド;ジ−tert−アミルペルオキシド;2,5−ジメチル−2,5−ジ(tert−ブチルペルオキシ)ヘキサン;ジクミルペルオキシド;及び
vii)ヒドロペルオキシド、例えばtert−ブチルヒドロペルオキシド;tert−アミルヒドロペルオキシド;クメンヒドロペルオキシド;2,5−ジメチル(dimthyl)−2,5−ジ(ヒドロペルオキシド)ヘキサン;ジイソプロピルベンゼンモノヒドロペルオキシド;パラメンタンヒドロペルオキシド。
ジクロロベンゾイルペルオキシド開始剤を用いたポリプロピレンフィルム上へのポリアクリル酸堆積における酸官能性の保持
アクリル酸(AA)並びに、Akzo Nobel Chemicals Inc.によりPerkadox(登録商標)PD50S−ps−aとして販売される、0、0.6及び3重量%の2,4ジクロロベンゾイルペルオキシドの50%ペースト(ポリジメチルシロキサン液(DCBP)中)を含む3つの液体コーティング形成材料組成物を調製した。
Al Kα X線源を備えるKratos Axis Ultra電子分光計、すなわち同心半球型アナライザーを得られたコーティング基材のXPS分析に用いた。発光電子を基材表面から90°の射出角で集束させた。XPSスペクトルをインターフェースPCコンピュータで蓄積し、シンプレックス(simplex)最小化アルゴリズムを用いて最適化させた。このシンプレックス最小化アルゴリズムは、可変性の半値全幅(FWHM)を有するガウス:ローレンツピークと制御される結合エネルギー値とを組み合わせている。Kratosライブラリを用いた装置感度因子はC(1s):O(1s)として得られ、0.278:0.78であった。
ジフェニルエタンジオン開始剤を用いたポリプロピレンフィルム上へのポリアクリル酸堆積の酸官能性の保持
実施例1に記載のプロセスを、Sigma-Aldrich company Ltd(イギリス、ドルセット(Dorset))によりベンジルという名称で販売されている代替的な開始剤であるジフェニルエタンジオン(DPE)を用いて繰り返した。
可動ステージと、自動シリンジと、液滴の画像を記録する光学機器とを備えるCAM 20 Optical Contact Angle Meter装置(KSV Instruments LTD)を用いて、接触角分析を行った。HPLC用の水2μl液滴を、各試験品上に堆積させ、液滴の画像を堆積の30秒後に記録した。液滴の両側の接触角を測定した。以下の表4に示される結果において、水接触角が小さければ、堆積コーティングの親水性は大きくなることを理解されたい。
得られるコーティングのさらなる分析は、Chilkoti, A.; Ratner, B. D.; Briggs, D., Chem. Mater., 3, 1991, 51-61に記載のGPDを用いて行われ、Alexander他、Alexander, M. R. ; Wright, P. V.; Ratner, B. D., Surf. Interface Anal., 24, 1996, 217-220及びAlexander, M. R.; Duc, T. M., J. Mater. Chem., 8(4), 1998, 937-943でさらに展開した。GPDを頻繁に用いて、変性ポリマー表面の化学環境についてのあいまいな情報を得る。この場合には、トリフルオロエタノール誘導体化を、ポリマーコーティング中のカルボン酸官能基の保持率を測定する手段として利用した。その後、本発明による方法によって塗工されたコーティングをトリフルオロエタノールで誘導体化し、以下のスキーム1の機構によってカルボン酸官能性とカルボン酸エステル官能性とを識別した。
Claims (13)
- i.フリーラジカル開始剤の存在下で1つ又は複数のフリーラジカル重合性基を有するフリーラジカル開始重合性モノマーを含む混合物をプラズマ処理する工程であって、該プラズマ処理がソフトイオン化プラズマプロセスである、該工程と、
ii.工程(i)中に生成する得られるポリマーコーティング材料を基材表面上に堆積する工程と
を含む、基材表面上にポリマーコーティングを形成する方法。 - 各モノマーが少なくとも1つの不飽和基を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記モノマーが、アルコール基;カルボン酸基;カルボン酸誘導体基;アクリル酸基;アルキルアクリル酸基;並びに第1級、第2級又は第3級アミノ基;ハロゲン化アルキル基;カルバメート基;ウレタン基;グリシジル基及びエポキシ基;グリコール基及びポリグリコール基;有機塩;ホウ素原子、リン原子及びイオウ原子を含有する有機基;アミノ酸及び/又はそれらの誘導体等のグラフト化又は共有結合した生化学基;タンパク質、酵素及びDNA等のグラフト化又は共有結合した生化学種から選択される1つ又は複数の官能基を含む、請求項1又は2に記載の方法。
- 前記モノマーが、アクリル酸、アルキルアクリル酸、フマル酸、マレイン酸、無水マレイン酸、シトラコン酸、桂皮酸、イタコン酸、ビニルホスホン酸、ソルビン酸、メサコン酸、クエン酸、コハク酸、エチレンジアミン四酢酸(EDTA)及びアスコルビン酸、並びにそれらの誘導体;アリルアミン、2−アミノエチレン、3−アミノプロピレン、4−アミノブチレン及び5−アミノペンチレン;アクリロニトリル、メタクリロニトリル、アクリルアミド、アルキルアクリルアミド、エポキシ化合物、一酸化ブタジエン、2−プロペン−1−オール、3−アリルオキシ−1,2−プロパンジオール、酸化ビニルシクロヘキセン、ビニルホスホン酸ジメチル、アリルリン酸ジエチル、及びアリルホスホン酸ジエチル、ビニルスルホン酸、ビニルスルホン酸フェニル、ビニルスルホン、メタクリル酸アルキル、メタクリル酸グリシジル、メタクリル酸トリメトキシシリルプロピル、メタクリル酸アリル、メタクリル酸ヒドロキシエチル、メタクリル酸ヒドロキシプロピル、メタクリル酸ジアルキルアミノアルキル、メタクリル酸フルオロアルキル、及び対応するアクリル酸塩、スチレン、α−メチルスチレン、ハロゲン化アルケン、例えば、ハロゲン化ビニリデン、ハロゲン化ビニル、フッ素化アルケン、及びペルフルオロアルケンの1つ又は複数から選択される、請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- 前記基材が、金属、セラミック、プラスチック、シロキサン、織布又は不織布、天然繊維、合成繊維、セルロース材料及び粉末から選択される、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- 前記開始剤が、ジアシルペルオキシド、ペルオキシジカーボネート、モノペルオキシカーボネート、ペルオキシケタール、ペルオキシエステル、ジアルキルペルオキシド、ヒドロペルオキシド、ヒドラジン、ポリスルフィド、アゾ化合物、金属ヨウ化物、及びアルキル金属の群から選択される、請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。
- 前記開始剤が、ベンゾイン、ベンゾインエーテル、アセトフェノン、ベンジル、ベンジルケタール、アントラキノン、1−クロロアントラキノン及び2−アミルアントラキノン、トリフェニルホスフィン、ベンゾイルホスフィン酸化物、ベンゾフェノン、チオキサノン、キサントン、アクリジン誘導体、フェンジン誘導体、キノキサリン誘導体、フェニルケトン、1−アミノフェニルケトン及び1−ヒドロキシフェニルケトン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン及びトリアジン化合物の群から選択される、請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
- 前記プラズマ源が、非熱平衡プラズマ源、マイクロ波プラズマ源、コロナ放電源、アークプラズマ源、DCマグネトロン放電源、ヘリコン放電源、容量結合高周波(rf)放電源、誘導結合rf放電源、低圧パルス化プラズマ源及び/又は共振マイクロ波放電源である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法。
- 前記プラズマが、大気圧グロー放電、誘電体バリヤ放電(DBD)、低圧放電グロー放電、プラズマジェット、プラズマナイフ及び後放電プラズマの群から選択される非熱平衡プラズマにより発生する、請求項8に記載の方法。
- 前記モノマー及び前記開始剤が、予備混合されて、1つの混合物として前記プラズマに導入されることができる、請求項1〜9のいずれか1項に記載の基材表面上にポリマーコーティングを形成する方法。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載の方法によって製造される、コーティング基材。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の方法で得られる、堆積コーティングを有する基材。
- 親水性で生体適合性且つ防汚性のバリヤコーティングとしての用途における、又は濾過及び分離媒体等の制御された表面pHの利用における、請求項10又は11に記載の基材の使用。
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