JP2008514699A - 特異的または選択的α2アドレナリン作動剤としての不置換および置換4−ベンジル−1,3−ジヒドロ−イミダゾール−2−チオンならびにその使用方法 - Google Patents
特異的または選択的α2アドレナリン作動剤としての不置換および置換4−ベンジル−1,3−ジヒドロ−イミダゾール−2−チオンならびにその使用方法 Download PDFInfo
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Abstract
Description
nは、0〜5の整数であり;
R1は、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、2〜4個の炭素原子を有するアルケニル、2〜4個の炭素原子を有するアルキニル、(CH2)mOR2、(CH2)mNR3R4、(CH2)mCN、C(O)R5、C(O)OR5、(CH2)mSO2R5、アリール、ヘテロアリール、F、Cl、Br、I、1〜4個の炭素原子および1〜9個のフッ素原子を有するフルオロアルキル、1〜4個の炭素原子および1〜9個のフッ素原子を有するフルオロアルコキシ、N3およびNO2から成る群から独立に選択され;
該ヘテロアリールは、O、NおよびSから独立に選択されるヘテロ原子1〜3個を有し、該アリールおよびヘテロアリール基は、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、2〜4個の炭素原子を有するアルケニル、2〜4個の炭素原子を有するアルキニル、(CH2)mOR2、(CH2)mNR3R4、(CH2)mCN、C(O)R5、C(O)OR5、(CH2)mSO2R5、1〜4個の炭素原子および1〜9個のフッ素原子を有するフルオロアルキル、1〜4個の炭素原子および1〜9個のフッ素原子を有するフルオロアルコキシ、N3およびNO2から成る群から選択される1〜3個の基で任意に置換されていてもよく;
R2は、H、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、C(O)R5、アリール、またはO、NおよびSから独立に選択されるヘテロ原子1〜3個を有するヘテロアリールであり、該アリールおよびヘテロアリール基は、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、2〜4個の炭素原子を有するアルケニル、2〜4個の炭素原子を有するアルキニル、(CH2)mOR2、(CH2)mNR3R4、(CH2)mCN、C(O)R5、C(O)OR5、(CH2)mSO2R5、1〜4個の炭素原子および1〜9個のフッ素原子を有するフルオロアルキル、1〜4個の炭素原子および1〜9個のフッ素原子を有するフルオロアルコキシ、N3およびNO2から成る群から選択される1〜3個の基で任意に置換されていてもよく;
R3およびR4は、H、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、C(O)R5およびベンジルから成る群から独立に選択され;
R5は、独立して、H、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、アリール、またはO、NおよびSから独立に選択されるヘテロ原子1〜3個を有するヘテロアリールであり、該アリールおよびヘテロアリール基は、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、2〜4個の炭素原子を有するアルケニル、2〜4個の炭素原子を有するアルキニル、(CH2)mOR2、(CH2)mNR3R4、(CH2)mCN、C(O)R5、C(O)OR5、(CH2)mSO2R5、1〜4個の炭素原子および1〜9個のフッ素原子を有するフルオロアルキル、1〜4個の炭素原子および1〜9個のフッ素原子を有するフルオロアルコキシ、N3およびNO2から成る群から選択される1〜3個の基で任意に置換されていてもよい]。
本発明の方法に使用する化合物の一般的説明は、本特許出願の概要の項で式1を参照して行った。式1の化合物のいくつかは、トランス(E)およびシス(Z)異性体形で存在しうることが当業者に明らかである。さらに、いくつかの本発明化合物は、1個またはそれ以上の不斉中心を有し、従って、該化合物は鏡像異性体形およびジアステレオ異性体形で存在しうる。特に指定しなければ、本発明は、全てのトランス(E)およびシス(Z)異性体、鏡像異性体、ジアステレオ異性体およびラセミ混合物を包含する。いくつかの本発明化合物は、医薬的に許容される酸または塩基との塩を形成し、そのような式1の化合物の医薬的に許容される塩を使用する方法も本発明に含まれる。
R1が好ましくはハロゲン(より好ましくはF、Cl、Br)、-CH3、CH2CH3、-CF3、-CH2OHであり、好ましくは架橋部分に対してオルトおよび/またはメタ位に存在し;
nが好ましくは1または2であり;
mが好ましくは1であり;
R2が好ましくはHであり;
R3およびR4が好ましくはHまたはMeであり;
R5が好ましくはHまたはMeである。
本発明の処置方法に使用するのに最も好ましい化合物は、新規化合物1〜5である。
反応式A〜Bは、4-ベンジル-1,3-ジヒドロ-イミダゾール-2-チオンを得る一般法を示す。
反応式Aは、式2のα-ハロケトンを使用し、これは、販売元から得ることができるか、または化学文献および特許文献において既知の方法によるか、もしくは有機合成化学者に容易に明らかな既知の方法の改変法によって得られる。記号R1およびnは、式1に関して定義した通りである。式2の化合物をホルムアミドと反応させて、式3のイミダゾール化合物を得る。式3のイミダゾールを、炭酸水素ナトリウムおよび水の存在下にフェニルクロロチオノホルメートと反応させ、次に、塩基、例えばトリエチルアミンで処理して、式1の4-ベンジル-1,3-ジヒドロ-イミダゾール-2-チオンを得る。
式1のイミダゾール−2−チオン化合物および新規化合物1〜5は、本発明に従ってα2アドレナリン受容体作動剤とて使用する。式1の化合物のいくつかは、α2Aアドレナリン受容体よりも、α2Bアドレナリン受容体および/またはα2Cアドレナリン受容体に特異的または選択的な作動剤として作用しうる。新規化合物3、4および5は、α2Aおよびα2Cアドレナリン受容体よりも、α2Bアドレナリン受容体に特異的な作動剤である。式1の化合物全般および本発明の新規化合物の特異的または選択的活性は、Receptor Selection and Amplification Technology(RSAT)アッセイと称するアッセイにおいて試験することができ、該アッセイは、Messier他(1995)、Pharmacol. Toxicol. 76:308〜311頁(参考として本明細書中に組み込まれる)に記載されており、以下にも説明する。このアッセイに関しては、Conklin他(1993)、Nature、363:274〜6(参考として本明細書中に組み込まれる)にも記載されている。
RSATアッセイでは、コンフルエント細胞の混合集団における受容体含有細胞の選択的な増殖をもたらす、接触阻害の受容体仲介による低下が測定される。細胞数の増大が、96ウエル形式でその活性を容易に測定することができるβ−ガラクトシダーゼなどの適切なトランスフェクションされたマーカー遺伝子を用いて評価される。Gタンパク質Gqを活性化する受容体により、この応答が誘発される。α2受容体は、通常Giと共役するが、Gq/i5と呼ばれるGi受容体認識ドメインを有するハイブリッド型Gqタンパク質と同時に発現したときにRSAT応答を活性化する。
黄斑/網膜変性
非滲出性加齢黄斑変性症(ARMD)、滲出性加齢黄斑変性症(ARMD)、脈絡膜新血管形成、糖尿病性網膜症、中心性漿液性脈絡網膜症、類嚢胞黄斑浮腫、糖尿病性黄斑浮腫、近視性網膜変性、
急性多発性斑状網膜色素上皮症、ベーチェット病、Birdshot Retinochoroidopathy、感染症(梅毒、ライム病、結核、トキソプラズマ症)、中間部ブドウ膜炎(扁平部炎)、多病巣性脈絡膜炎、多発性消失性白点症候群(MEWDS)、眼サルコイドーシス、後部強膜炎、匍行性脈絡膜炎、網膜下線維症およびブドウ膜炎症候群、原田症候群、Punctate Inner Choroidopathy、急性後部多発性斑状網膜色素上皮症、急性網膜色素上皮炎、Acute Macular Neuroretinopathy、
糖尿病性網膜症、網膜動脈閉塞性疾患、網膜中心静脈閉塞症、播種性血管内凝固、網膜静脈分枝閉塞症、高血圧眼底変化、虚血性眼症候群、網膜動脈毛細血管瘤、コーツ病、傍中心窩毛細血管拡張症、半網膜静脈閉塞症、乳頭静脈炎、網膜中心動脈閉塞症、網膜動脈分枝閉塞症、頸動脈疾患(CAD)、Frosted Branch Angiitis、鎌状赤血球網膜症および他の異常血色素症、網膜色素線条、家族性滲出性硝子体網膜症、イールズ病、
交感性眼炎、ブドウ膜炎網膜疾患、網膜剥離、外傷、レーザー、PDT、光凝固、術中の血流低下、放射線網膜症、骨髄移植網膜症、
増殖性疾患
増殖性硝子網膜症および網膜上膜、
眼ヒストプラズマ症、眼トキソカリア症、推定眼ヒストプラズマ症候群(POHS)、眼内炎、トキソプラズマ症、HIV感染に関連する網膜疾患、HIV感染に関連する脈絡膜疾患、HIV感染に関連するブドウ膜炎疾患、ウイルス性網膜炎、急性網膜壊死、進行性網膜外層壊死、真菌性網膜疾患、眼梅毒、眼結核、広汎性片眼性亜急性神経網膜炎、蝿蛆症、
網膜色素変性症、網膜ジストロフィーを伴う全身性疾患、先天性固定夜盲症、錐体ジストロフィー、スタルガルト病および黄色斑眼底、ベスト病、網膜色素上皮のパターンジストロフィー、X連鎖網膜分離症、Sorsby眼底ジストロフィー、良性同心性黄斑症、Bietti's Crystalline Dystrophy、弾性線維性仮性黄色腫、
網膜剥離、黄斑円孔、巨大網膜裂傷
腫瘍
腫瘍に関連する網膜疾患、RPEの先天性肥大、後部ブドウ膜黒色腫、脈絡膜血管腫、脈絡膜骨腫、脈絡膜転移、網膜および網膜色素上皮の複合過誤腫、網膜芽腫、眼底の血管増殖性腫瘍、網膜星細胞腫、眼内リンパ腫。
鎮静活性
鎮静を試験するために、6匹のオスSprague-Dawleyラットに、3mg/kgまでの試験化合物を生理的食塩水またはDMSOのビヒクルで腹腔内注射(i.p.)によって与える。鎮静は、薬物投与の30分後に、下記のように運動能力をモニターすることによって評価する。
心血管系に対する化合物の作用を試験するために、通例6匹のカニクイザルに対して、500μg/kgの試験化合物を静脈内注射(i.v.)により与える。あるいは3mg/kgを経口胃管投与する。動物の血圧および心拍数に対する化合物の作用を、薬物投与の30分後から6時間後までいくつかの時間間隔で測定する。薬物投与の30分前に得られたベースライン測定値からのピーク変化を、サルにおける使用のための改造された血圧計パッドを使用して記録する。
この試験の結果は、本発明化合物が心血管系に対する検出可能な作用を全くもたらさないか、または殆どもたらさないことを示すと期待される。
急性痛に対する感受性を測定するためのモデルでは、典型的には、熱刺激を急性的に加える。そのような刺激は、影響を受けた領域をその刺激から離すプログラムされた逃避メカニズムを引き起こす。適切な刺激は、高い閾値の熱受容体およびC線維後根神経節ニューロン(痛みシグナルを脊髄に伝達する)の活性化を伴うと考えられる。
この試験の結果は、本発明化合物がこの急性痛バイオアッセイにおいて鎮痛作用をもたらさないことを示すものと期待される。
慢性痛(特に末梢神経障害)のモデル(KimおよびChung, 1992, Pain 150, pp 355-363に従うChungモデル)では、実験動物の片側のL5(および必要な場合にはL6)脊髄神経を手術により結紮する。手術から回復したラットは体重が増え、正常なラットと類似する全体的活動レベルを示す。しかし、これらのラットは、後肢がわずかに外反し、足指が束ねられているという脚の異常を発症する。より重要なことには、手術による影響を受けた側の後肢は、手術後約1週間以内に、低い閾値の機械的刺激(例えばヒトにおいてはかすかな接触感覚を生じさせる刺激)からの痛みに対して感じやすくなっているようである。正常な場合には痛みにならない接触に対するこの感受性は「触覚異痛」と呼ばれており、少なくとも2ヶ月間にわたって続く。応答には、影響を受けた後肢を上げて刺激から逃避すること、脚をなめること、および脚を空中に長く保持することが含まれる。これらの応答はどれも、通常、コントロール群では認められない。
いずれのモデルにおいても、化合物をdH2O中に配合し、腹腔内(IP)投与の場合は1ml/kg体重の体積で投与する。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ12.0 (s, 1H), 11.7 (s, 1H), 7.50 (d, J = 5.1 Hz, 2H), 7.35 (t, J = 6.0 Hz, 1H), 6.04 (s, 1H), 3.98 (s, 2H).
1H NMR (300 MHz, MeOD-d4): δ7.38-7.34 (m, 1H), 7.16 (t, J = 3.9 Hz, 1H), 7.11 (t, J = 4.8 Hz, 1H) 6.53 (s, 1H), 3.87 (s, 2H).
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6): δ12.0 (s, 1H), 11.7 (s, 1H), 7.30-7.14 (m, 4H), 6.49 (s, 1H), 3.73 (s, 2H).
方法Cの適切な工程段階において、(4-フルオロ-フェニル)-アセトアルデヒド(Aldrichから商業的に入手可能)を使用して、白色固形物4-(4-フルオロ-ベンジル)-1,3-ジヒドロ-イミダゾール-2-チオン(化合物4)を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ11.9 (s, 1H), 11.7 (s, 1H), 7.30-7.10 (m, 4H), 6.54 (s, 1H), 3.68 (s, 2H).
方法C(Lancasterから商業的に入手可能なDess-Martinペルヨージナン試薬をPCC酸化剤の代わりに使用;参照により本明細書に組み入れられるDessら、J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7277による手順)において、2-(2,4-ジクロロ-フェニル)-エタノール(Aldrichから商業的に入手可能)を使用して、白色固形物4-(2,4-ジクロロ-ベンジル)-1,3-ジヒドロ-イミダゾール-2-チオン(化合物5)を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ12.0 (s, 1H), 11.8 (s, 1H), 7.59 (s, 1H), 7.40-7.30 (m, 2H), 6.47 (s, 1H), 3.77 (s, 2H).
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ11.8 (s, 1H), 11.6 (s, 1H), 7.92 (d, J = 9 Hz, 2H), 7.52 (d, J = 9 Hz, 2H), 7.44-7.19 (m, 4H), 6.14 (s, 1H), 3.63 (s, 2H).
Claims (22)
- 慢性痛、内臓痛、神経障害性の痛み、角膜痛、緑内障、高眼圧、虚血性神経障害、神経変性疾患、下痢、鼻閉、筋痙縮、尿分泌増加、禁断症候群、神経変性疾患、視神経症、脊髄虚血、卒中、記憶および認知欠損、注意欠陥障害、精神病、躁病、不安、鬱病、高血圧、鬱血性心不全、心虚血、関節炎、脊椎炎、痛風性関節炎、骨関節炎、若年性関節炎、自己免疫疾患、紅斑性狼瘡、慢性胃腸炎、クローン病、胃炎、過敏性腸症候群(IBS)、機能性消化不良、潰瘍性大腸炎またはそれらの組合せを処置するために、処置有効用量の下記構造を有する化合物を含有する医薬組成物を哺乳動物に投与することを含んで成る方法:
nは、0〜5の整数であり;
R1は、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、2〜4個の炭素原子を有するアルケニル、2〜4個の炭素原子を有するアルキニル、(CH2)mOR2、(CH2)mNR3R4、(CH2)mCN、C(O)R5、C(O)OR5、(CH2)mSO2R5、アリール、ヘテロアリール、F、Cl、Br、I、1〜4個の炭素原子および1〜9個のフッ素原子を有するフルオロアルキル、1〜4個の炭素原子および1〜9個のフッ素原子を有するフルオロアルコキシ、N3およびNO2から成る群から独立に選択され;
該ヘテロアリールは、O、NおよびSから独立に選択されるヘテロ原子1〜3個を有し、該アリールおよびヘテロアリール基は、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、2〜4個の炭素原子を有するアルケニル、2〜4個の炭素原子を有するアルキニル、(CH2)mOR2、(CH2)mNR3R4、(CH2)mCN、C(O)R5、C(O)OR5、(CH2)mSO2R5、1〜4個の炭素原子および1〜9個のフッ素原子を有するフルオロアルキル、1〜4個の炭素原子および1〜9個のフッ素原子を有するフルオロアルコキシ、N3およびNO2から成る群から選択される1〜3個の基で任意に置換されていてもよく;
mは、0、1、2または3の整数であり;
R2は、H、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、C(O)R5、アリール、またはO、NおよびSから独立に選択されるヘテロ原子1〜3個を有するヘテロアリールであり、該アリールおよびヘテロアリール基は、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、2〜4個の炭素原子を有するアルケニル、2〜4個の炭素原子を有するアルキニル、(CH2)mOR2、(CH2)mNR3R4、(CH2)mCN、C(O)R5、C(O)OR5、(CH2)mSO2R5、1〜4個の炭素原子および1〜9個のフッ素原子を有するフルオロアルキル、1〜4個の炭素原子および1〜9個のフッ素原子を有するフルオロアルコキシ、N3およびNO2から成る群から選択される1〜3個の基で任意に置換されていてもよく;
R3およびR4は、H、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、C(O)R5およびベンジルから成る群から独立に選択され;
R5は、独立して、H、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、アリール、またはO、NおよびSから独立に選択されるヘテロ原子1〜3個を有するヘテロアリールであり、該アリールおよびヘテロアリール基は、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、2〜4個の炭素原子を有するアルケニル、2〜4個の炭素原子を有するアルキニル、(CH2)mOR2、(CH2)mNR3R4、(CH2)mCN、C(O)R5、C(O)OR5、(CH2)mSO2R5、1〜4個の炭素原子および1〜9個のフッ素原子を有するフルオロアルキル、1〜4個の炭素原子および1〜9個のフッ素原子を有するフルオロアルコキシ、N3およびNO2から成る群から選択される1〜3個の基で任意に置換されていてもよい]。 - 痛みを処置するために、医薬組成物を哺乳動物に投与する請求項1に記載の方法。
- 神経障害性の痛みを処置するために、医薬組成物を哺乳動物に投与する請求項1に記載の方法。
- 内臓痛を処置するために、医薬組成物を哺乳動物に投与する請求項1に記載の方法。
- 医薬組成物を経口投与する請求項1に記載の方法。
- 医薬組成物を腹腔内投与する請求項1に記載の方法。
- 化合物の式において、R1が、F、Cl、Br、CH3、CH2CH3、CF3およびCH2OHから成る群から独立に選択される請求項1に記載の方法。
- 化合物の式において、nが1または2である請求項1に記載の方法。
- 化合物の式において、mが1である請求項1に記載の方法。
- 化合物の式において、R2がHである請求項1に記載の方法。
- 化合物の式において、R3およびR4が、HおよびCH3から独立に選択される請求項1に記載の方法。
- 化合物の式において、R5がHまたはCH3である請求項1に記載の方法。
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