JP2008510773A - アルコキシル化されたアミン類を含んでなるイマザリル組成物 - Google Patents

Abstract

本発明は、殺菌・カビ性化合物であるイマザリルを含んでなる殺菌・カビ性調合物の活性を増強させるためのアルコキシル化されたアミン類の使用に関する。それはまたイマザリルおよびアルコキシル化されたアミン類を含んでなる調合物にも関する。これらの調合物は材料、植物、果実または種子を菌・カビ類に対して保護するために有用である。

Description

本発明は殺菌・カビ性（ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌ）化合物であるイマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）を含んでなる殺菌・カビ性調合物の活性を増強させるためのアルコキシル化されたアミン類の使用に関する。それはまたイマザリルおよびアルコキシル化されたアミン類を含んでなる調合物にも関する。これらの調合物は材料、植物、果実または種子を菌・カビ類（ｆｕｎｇｉ）に対して保護するために有用である。

イマザリルは保護および治癒作用を有する既知の全身的殺菌・カビ剤でありそして果実、野菜、および装飾物上の広範囲の菌・カビ類を防除するために使用される。イマザリルは種子塗布剤としてそして柑橘類、バナナ、および他の果実の収穫後処理用にも使用される。イマザリルは、式

により表示できる化合物１−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（２−プロペニルオキシ）エチル］−１Ｈ−イミダゾールの一般名である。

特許文献１は、例えばイミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）の如き１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタンイミドチオン酸殺菌・カビ剤を含んでなる調合物を安定化するためのアルコキシル化されたジアミンの使用を開示している。

特許文献２は、菌・カビ類の作用による変性に対する木材、生分解可能な材料および織物から製造された物体の保護のためのベトキサジン（ｂｅｔｈｏｘａｚｉｎ）およびアルコキシル化されたアミン類を含んでなる調合物を開示している。そして特許文献３は、菌・カビ類に対する生存および非生存材料の保護のための殺菌・カビ性のトリアゾ−ル類およびアルコキシル化されたアミン類を含んでなる調合物を開示している。

Ｓｔｅｕｒｂａｕｔ Ｗ．ｅｔ ａｌ．は、非特許文献１において、例えばイマザリルの如きある種の殺菌・カビ剤の物理化学的性質に対する例えばポリエトキシル化されたタロウアルキルアミンであるアトプラス（Ａｔｐｌｕｓ）２８４の如きある種の界面活性剤の影響を記載している。表面張力および接触角度測定から、アトプラス２８４が良好な湿潤剤でなくまたはそれが延展係数を改良しないことが結論付けられた。非特許文献２において、Ｓｔｅｕｒｂａｕｔ Ｗ．ｅｔ ａｌ．は、ある種の殺菌・カビ剤の葉浸透性、植物毒性および菌・カビ毒性に対する同じ界面活性剤の影響を記載している。イマザリルの菌・カビ毒性に対するアトプラス２８４の影響に関するデータは示されていない。
特許第６１−１５１１０２号明細書 欧州特許第１，２７３，２３３−Ａ１号明細書 国際公開０３／０６５５８０７号パンフレット Ｓｔｅｕｒｂａｕｔ Ｗ．ｅｔ ａｌ．"Ｉｍｐｒｏｖｅｍｅｎｔ ｏｆ ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ ｂｙ ｔｈｅ ａｄｄｉｔｉｏｎ ｏｆ ｓｕｒｆａｃｔａｎｔｓ ｔｏ ｔｈｅ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ．Ｐａｒｔ Ｉ：ｉｎｆｌｕｅｎｃｅ ｏｆ ｐｈｙｓｉｃｏｃｈｅｍｉｃａｌ ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ａｎｄ ｓｐｒａｙ ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ"，ｐｕｂｌｉｓｈｅｄ ｉｎ Ｍｅｄ．Ｆａｃ．Ｌａｎｄｂｏｕｗｗ．Ｒｉｊｋｓｕｎｉｖ．Ｇｅｎｔ ５４／２ａ，ｐ．２０７−２１８（１９８９） Ｓｔｅｕｒｂａｕｔ Ｗ．ｅｔ ａｌ．"Ｐａｒｔ ＩＩ： ｉｎｆｌｕｅｎｃｅ ｏｎ ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ ａｎｄ ｓｙｓｔｅｍｉｃ ａｃｔｉｖｉｔｙ"，ｐｕｂｌｉｓｈｅｄ ｉｎ Ｍｅｄ．Ｆａｃ．Ｌａｎｄｂｏｕｗｗ．Ｒｉｊｋｓｕｎｉｖ．Ｇｅｎｔ ５４／２ｂ，ｐ．２１９−２３２（１９８９）

驚くべきことに、組成物のある程度の広い限度（すなわち、当業者により容易に決めることができる活性成分のある程度のそれぞれの割合または量）内では、式（Ｉ）のアルコキシル化されたアミン類の添加により、イマザリルを含んでなる調合物の殺菌・カビ効果が有意に増加されることが見出された。従って、植物、果実もしくは種子を菌・カビ感染もしくは病害に対して保護する際にまたは材料を菌・カビ成長および損傷に対して保護する際にこれらの調合物の効果および性能を増加させるため、本発明の殺菌・カビ性調合物はイマザリルおよび式（Ｉ）のアルコキシル化されたアミンを含んでなる。

抗菌・カビ性化合物であるイマザリルはその遊離塩基形態でまたは酸付加塩の形態で存在することができ、後者は塩基形態と適当な酸との反応により得られる。適当な酸は、無機酸、例えば、ハロゲン化水素酸、すなわち弗化水素酸、塩酸、臭化水素酸およびヨウ化水素酸、硫酸、硝酸、燐酸、ホスフィン酸など、または有機酸、例えば、酢酸、プロパン酸、ヒドロキシ酢酸、２−ヒドロキシ−プロパン酸、２−オキソプロパン酸、エタンジオン酸、プロパンジオン酸、ブタンジオン酸、（Ｚ）−２−ブタンジオン酸、（Ｅ）−２−ブタンジオン酸、２−ヒドロキシブタンジオン酸、２，３−ジヒドロキシ−ブタンジオン酸、２−ヒドロキシ−１，２，３−プロパントリカルボン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、４−メチル−ベンゼンスルホン酸、シクロヘキサンスルファミン酸、２−ヒドロキシ安息香酸、および同様な酸を含んでなる。

イマザリルの特定の塩形態は硫酸塩、燐酸塩、酢酸塩、硝酸塩または亜燐酸塩である。

イマザリルは１個の非対称性炭素原子を有しそしてその結果として具体化された組成物中では２種のエナンチオマー類の混合物、特にラセミ混合物の形態で、または実質的に純粋な（Ｒ）−もしくは（Ｓ）−エナンチオマーの形態で使用することができる。

用語「イマザリル」が本発明で使用される場合は、常に、その塩、エナンチオマーまたは（Ｒ）−もしくは（Ｓ）−エナンチオマー類の混合物を含んでなることを意味する。

式（Ｉ）のアルコキシル化されたアミンは、下記の一般式

［式中、
Ｒ^１はＣ_８−２０アルキルであり、
Ｒ^２は

であり、
ｎは１〜４の整数であり、
各ａ、ｂ、およびｃは独立して１〜２０でありうる整数であり、
各Ｘは水素、メチル、エチル、およびフェニルよりなる群から独立して選択され、
但しＲ^１がＣ_{１６−１８}アルキルであり、Ｒ^２が（ａ−１）でありそしてａおよびｂが整数１である化合物は含まれない］
を有する。

興味ある式（Ｉ）の化合物の群は、それぞれのａ、ｂ、およびｃが独立して１〜６でありうる整数である式（Ｉ）の化合物である。

式（Ｉ）のアルコキシル化されたアミン類の第一の特定群は、Ｒ^２が基（ａ−１）を表す式（Ｉ）の化合物である。

式（Ｉ）のアルコキシル化されたアミン類の第一の特定群は、Ｒ^２が基（ａ−２）を表す式（Ｉ）の化合物である。

より特定の式（Ｉ）のアルコキシル化されたアミン類は１つもしくはそれ以上の下記の制限が適用される式（Ｉ）のアルコキシル化されたアミン類である：
ａ）ｎが整数２または３であり、好ましくはｎが３であり、
ｂ）Ｘが水素であり、
ｃ）ＲがＣ_{１０−２０}アルキル、好ましくはココアルキル（ｃｏｃｏａｌｋｙｌ）またはタロウアルキル（ｔａｌｌｏｗａｌｋｙｌ）である。

Ｒ^２が基（ａ−１）を表す式（Ｉ）の市販のアルコキシル化されたアミン類を以下の表に挙げる：

Ｒ^２が基（ａ−２）を表す式（Ｉ）の市販のアルコキシル化されたアミン類を以下の表に挙げる：

式（Ｉ）の最も好ましいアルコキシル化されたアミンはＮ，Ｎ’，Ｎ’−トリス（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−ココアルキル−１，３−ジアミノプロパン（＝エトジュオミーンＴ１３）である。

本発明の組成物は広範囲の植物病原性菌・カビ類に対して活性である。そのような菌・カビ類の例として、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）（例えばベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）、ポドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）、エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）、モニリニア（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ）、ウンシヌラ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ）、アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、スクレロフォマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ））；担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）（例えばヘミレイア（Ｈｅｍｉｌｅｉａ）、リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）、プクシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）、コニオフォラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、セルプラ（Ｓｅｒｐｕｌａ）、ポリア（Ｐｏｒｉａ）、ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）、グロエオフィルム（Ｇｌｏｅｏｐｈｙｌｌｕｍ）、レンチヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、コリオルス（Ｃｏｒｉｏｌｕｓ）、イルペックス（Ｉｒｐｅｘ））；不完全菌・カビ類（Ｆｕｎｇｉ ｉｍｐｅｒｆｅｃｔｉ）（例えばボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）、ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）、リンコスポリウム（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）、フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）、セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）、セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）、アルテマリア（Ａｌｔｅｍａｒｉａ）、ピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）、ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、ゲオトリクム（Ｇｅｏｔｒｉｃｈｕｍ））が挙げられる。

具体化された殺菌・カビ性組成物中のイマザリルおよび式（Ｉ）のアルコキシル化されたアミン類の相対割合は、活性成分としてイマザリルだけまたは式（Ｉ）のアルコキシル化されたアミン類だけを含む組成物のいずれかと比較する時に、菌・カビ類に対する予期せぬ増強された、好ましくは相乗的な効果をもたらす割合である。当業者により容易に理解されるように、それに対する効果が測定される菌・カビ類の種類および処理される基質によって、該増強される効果は殺菌・カビ性組成物中のイマザリルおよび式（Ｉ）のアルコキシル化されたアミン類の種々の割合内で得られうる。しかしながら、一般的に、ほとんどの菌・カビ類に関する本発明の組成物中のイマザリル対式（Ｉ）のアルコキシル化されたアミン類の重量による適切な割合は５：１〜１：５０、好ましくは４：１〜１：４の範囲内にあるべきである。

本発明に従う組成物中のイマザリルおよび式（Ｉ）のアルコキシル化されたアミン類の量は有効な殺菌・カビ効果が得られるようなものであろう。特に、本発明の調整済み組成物は０．００１％（ｗ／ｖ）〜１％（ｗ／ｖ）、好ましくは０．０１％（ｗ／ｖ）〜０．１％（ｗ／ｖ）の範囲内のイマザリルを含んでなることが意図される。そのような調整済み組成物中の式（Ｉ）のアルコキシル化されたアミン類は０．０１％（ｗ／ｖ）〜１０％（ｗ／ｖ）、好ましくは０．１％（ｗ／ｖ）〜１％（ｗ／ｖ）の範囲内で存在する。該調整済み組成物は濃縮された組成物を適当な希釈剤、例えば水で希釈することにより得ることができる。

多くの場合、直接使用される殺菌・カビ性組成物は濃縮剤、例えば乳化可能な濃縮剤、懸濁濃縮剤、または可溶性濃縮剤から水性または有機媒体による希釈時に得られ、そのような濃縮剤は本発明の定義で使用される際に組成物の用語により包括されることが意図される。そのような濃縮剤を希釈して使用直前に噴霧タンク内で混合物を使用する準備がなされる。好ましくは、本発明の組成物は約０．０１〜９５重量％のイマザリルおよび式（Ｉ）のアルコキシル化されたアミン類の組み合わせを含有すべきである。より好ましくは、この範囲は０．１〜９０重量％である。最も好ましくは、以下でさらに詳細に説明されるように、具体的な適用目的のために選択される調合物のタイプによって、この範囲は１〜８０重量％である。

乳化可能な濃縮剤は、水中での希釈後に乳化液として適用されるイマザリルおよびアルコキシル化されたアミン類の均質な調合物である。懸濁濃縮剤は、使用前の水による希釈を意図する流体中の活性成分の安定な懸濁液である。可溶性濃縮剤は、水中での希釈後に活性成分の真の溶液として適用される液体の均質な調合物である。

本発明の殺菌・カビ性組成物は例えば果実、特に柑橘果実、のカバーまたはコーティングとしての使用のためにワックスとして調合することもできる。

本発明の組成物中に存在する担体は、イマザリルおよび式（Ｉ）のアルコキシル化されたアミン類の組成物を処理しようとする場所へ、その抗菌・カビ効果を損なわずに、例えば該組成物を溶解、分散、もしくは拡散することによってその適用／散布を促進させるための、および／またはその貯蔵、輸送もしくは取り扱いを容易にするためのいずれかの材料または物質である。該許容可能な担体は固体、液体、または圧縮されて液体を形成した気体であることができ、すなわち本発明の組成物は適切には濃縮剤、乳化液、乳化可能な濃縮剤、油混和可能な懸濁濃縮剤、油−混和可能な液体、可溶性濃縮剤、液剤、粒剤、粉剤、噴霧剤、エーロゾル剤、ペレット剤、または散剤として使用できる。

固体調合物、例えば散剤、分散可能もしくは流動可能な粉剤に適する担体は、活性成分に悪影響を与えない分散化剤、例えば、クレイ類（例えば、カオリン、ベントナイト、酸
クレイなど）、タルク類（例えば、タルク粉末、蝋石粉末など）、シリカ類（例えば、珪藻土、無水珪酸、雲母粉末など）、アルミナ、硫黄粉末、活性炭などである。これらの固体担体は単独でまたは２種もしくはそれ以上の種の組み合わせで使用することができる。

液体担体に適する担体は、活性成分に悪影響を与えない液体、例えば、水、アルコール類（例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、グリセリンなど）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトンなど）、エーテル類（例えば、ジオキサン、テトラヒドロフラン、セロソルブ、ジエチレングリコールジメチルエーテルなど）、脂肪族炭化水素類（例えば、ヘキサン、ケロセンなど）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、溶媒ナフサ、メチルナフタレンなど）、ハロゲン化された炭化水素類（例えば、クロロホルム、四塩化炭素など）、酸アミド類（例えば、ジメチルホルムアジドなど）、エステル類（例えば、酢酸メチルエステル、酢酸エチルエステル、酢酸ブチルエステル、脂肪酸グリセリンエステルなど）、並びにニトリル類（例えば、アセトニトリルなど）である。これらの溶媒は単独でまたは２種もしくはそれ以上の種の組み合わせで使用することができる。

本発明の組成物は、調合技術で既知の適当な物質、例えば、天然もしくは再生鉱物物質、溶媒、分散化剤、界面活性剤、湿潤剤、接着剤、濃稠化剤、結合剤、凍結防止剤、忌避剤、色彩添加剤、腐食抑制剤、撥水剤、乾燥剤、紫外線安定剤および他の活性成分をさらに含んでなりうる。適する界面活性剤は、良好な乳化、分散および湿潤性質を有する非イオン性、カチオン性および／またはアニオン性界面活性剤である。用語「界面活性剤」は界面活性剤の混合物を含んでなるとも理解されよう。

組成物の性質によって、適用方法、例えば液剤噴霧、噴霧、粉剤散布、粒剤散布または液剤散布が意図する目的および優勢な環境に応じて選択される。

本発明に従う殺菌・カビ性組成物は、植物、果実および種子を保護するための有利な治癒、予防および抗胞子形成殺菌・カビ活性を有する。この混合物を使用して植物または植物の部分、例えば菌・カビ類により感染した、被害を受けたもしくは破壊された植物または栽培植物の果実、蕾、花、葉、幹、根、切り穂、茎を保護することができ、それにより植物のその後に成長する部分を菌・カビ感染または病害および同時に起きる被害に対して保護する。

その中で本発明の組成物を使用することができる広範囲の栽培植物の例として、例えば穀類、例えば小麦、大麦、ライ麦、オート麦、稲、モロコシなど；ビート類、例えば砂糖ビートおよびマグサビート、梨状および核果実並びにベリー類、例えばリンゴ、ペアー、プラム、桃、アーモンド、チェリー、イチゴ、キウイ、ブドウ、ラズベリーおよびブラックベリー、マメ科植物、例えばインゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメ、大豆；油質植物、例えばアブラナ、からし菜、ポピー、オリーブ、ヒマワリ、ココヤシ、ひまし油植物、ココア、根茎植物；ウリ科植物、例えばカボチャ、ガーキン、メロン、キュウリ、トウナス；繊維質植物、例えばワタ、亜麻、ヘンプ、ジュート；柑橘果実、例えばオレンジ、レモン、グレープフルーツ、マンダリン；野菜、例えばホウレンソウ、レタス、アスパラガス、アブラナ植物、例えばキャベツおよびカブ、ニンジン、タマネギ、トマト、ポテト、ホットおよびスイートペパー；月桂樹類似植物、例えばアボカド、シナモン、ショウノウの木；または例えばトウモロコシ、タバコ、ナッツ、コーヒー、サトウキビ、茶、ブドウ、ホップ、バナナ、ゴムの木の如き植物、並びに装飾植物、例えば花、潅木、落葉樹および常緑樹、例えば針葉樹が挙げられうる。栽培植物のこの列挙は本発明を説明する目的で示されておりそしてそれらに限定するものではない。

本発明の抗菌・カビ性組成物の特定の投与方式は、植物の地上部分への、特にそれらの葉への、適用（葉−適用）である。適用の回数および投与される服用量は原因となる菌・カビの寿命の生物学的および風土的条件に応じて選択される。しかしながら、植物の場所に液体組成物が噴霧される場合または成分を固体調合物状で例えば顆粒の形態で加えられる場合（土壌適用）には、抗菌・カビ性組成物を土に適用しそして植物中に根の系統を通して進入させることもできる。

本発明の抗菌・カビ性組成物は果実、特に柑橘果実、の収穫後処理において特に有用である。後者の場合には、果実に液体調合物を噴霧するかまたはその中に浸漬するかもしくはふりそそぎ、または果実にワックス状組成物をコーティングすることができる。後者のワックス状組成物は簡便には、懸濁濃縮剤を適当なワックスと充分に混合することにより、製造される。噴霧、浸漬もしくはふりそそぎ適用のための調合物は、濃縮剤、例えば乳化可能な濃縮剤、懸濁濃縮剤または可溶性液体の水性媒体により希釈することによって製造することができる。ほとんどの場合にそのような濃縮剤は活性成分、分散化または懸濁化剤（界面活性剤）、濃稠化剤、少量の有機溶媒、湿潤剤、場合により存在するある種の凍結防止剤、および水よりなる。

本発明の殺菌・カビ性組成物は種子を菌・カビ感染または菌・カビ病害に対して保護するために使用することもできる。その効果のためには、本発明の殺菌・カビ性組成物を種子上にコーティングすることができ、その場合には種子の粒に活性成分の液体組成物を連続的にふりそそぐかまたはそれらを予め組み合わされた組成物でコーティングする。

本発明の殺菌・カビ性組成物は、金属作用性流体、塗料およびコーティング、水性機能性流体のタンク内／缶内保護、例えば重合体乳化液、水をベースとした塗料および接着剤、膠、澱粉スラリー、濃稠化剤溶液、ゼラチン、ワックス乳化液、インキ、インキ溶液、研磨剤、顔料および鉱物スラリー、ゴムラテックス、コンクリート添加剤、穿孔マッド、化粧品、水性化粧品調合物、製薬学的組成物などを菌・カビ類に対して保護するためにも有用である。

イマザリルおよび式（Ｉ）のアルコキシル化されたアミン類の他に、本発明の組成物は追加の殺生物剤、例えば殺菌・カビ剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺昆虫剤または除草剤、特に殺菌・カビ剤をさらに含んでなりうる。これらの追加の殺生物剤を使用して活性範囲を拡大しそして／または耐性の増加を防止する。多くの場合、これは相乗効果をもたらすことができ、すなわち混合物の活性は個別成分の活性を越える。

追加の殺生物剤として下記の種類の製品が考えられうる：
殺菌・カビ剤：
２−アミノブタン、２，６−ジ−クロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）ベンズアミド（ＸＲＤ−５６３）、硫酸８−ヒドロキシキノリン、４−［３−（３，４−ジメトキシフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−アクリロイル］モルホリン（ＳＹＰ−Ｌ１９０）、２−（チオシアナトメチルチオ）ベンゾ［ｄ］チアゾール（ＴＣＭＴＢ）、４，７−ジメチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸メチルエステル（ＯＫ−９６０１）、１−（２，６−ジクロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−６，７−ジメトキシ−イソキノリン（ＮＳＣ−３３８５０９）、ドデカン酸１−［（４−クロロフェニル）−メチル］−４−フェニル−ピペリジン（ＡＣ−９０２２０２）、シス−（±）−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール（ＳＳＦ−１０９、６−ブロモ−５−［（３，５−ジメチル−４−イソキサゾリル）スルホニル］−２，２−ジフルオロ−５Ｈ−１，３−ジオキソロ［４，５−ｆ］ベンズイミダゾール、６−クロロ−５−［（３，５−ジメチル−４−イソキサゾリル）スルホニル］−２，２−ジフルオロ−５Ｈ−１，３−ジオキソロ［４，５−ｆ］ベンズイミダゾール、１−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−カルボン酸メチルエステル、Ｎ−シクロヘキシルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキサミド１，１−ジオキシド、（Ｅ）−Ｏ−２−デオキシ−２−［（１−オキソ−９−オクタデセニル）アミノ］−β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−Ｏ−２−（アセチルアミノ）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−Ｏ−２−（アセチルアミノ）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−２−（アセチルアミノ）−２−デオキシ−Ｄ−グルコース、（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、（３−クロロ−６−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−（２，３，４−トリメトキシ−６−メチルフェニル）メタノン、２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［２−［［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、［（１Ｓ）−１−［［［（１Ｒ）−１−（６−フルオロ−２−ベンゾチアゾリル）エチル］アミノ］カルボニル］−２−メチルプロピル］−カルバミン酸１−メチルエチルエステル、２，６−ジクロロ−Ｎ−［［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］メチル］−ベンズアミド、Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド（ＩＣＩＡ−０８５８）、１−（１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフチル）−５−（エトキシカルボニル）−イミダゾール（Ｒ１０１００）およびその塩類、１０−オキソ−トランス−８−デセン酸、５−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−４Ｈ−ピラン−４−オン、５−ニトロ−１−インダノン、３−［（３Ｒ，５Ｓ）−５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−３−イソキサゾリジニル］−ピリジン（ＳＹＰ−Ｚ０４８）、フェニルフェノール（ＯＰＰ）、ブチルカルバミン酸３−ヨード−２−プロピニル（ＩＰＢＣ）、アシベンゾラル−Ｓ−メチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アンプロピルフォス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ベンチアバリカルブ−イソプロピル（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ビフェニル、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブラスチシジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、ボラックス（ｂｏｒａｘ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、ｓｅｃ−ブチルアミン、カフェイン、多硫化カルシウム、カプタフォル（ｃａｐｔａｆｏｌ）、カプタン（ｃａｐｔａｎ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、カルバクロール（ｃａｒｖａｃｒｏｌ）、キノメチオネート（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、クロモフンギン（ｃｈｒｏｍｏｆｕｎｇｉｎ）、トランス−シンナムアルデヒド、トランス−桂皮酸、シンナミルアルコール、クリプトスポリオプシン（ｃｒｙｐｔｏｓｐｏｒｉｏｐｓｉｎ）、クフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、シフルフェンアミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジフェンゾクアト・メチルサルフェート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ ｍｅｔｉｌｓｕｌｆａｔｅ）、ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）、ジメチリモル（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、ジノブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏｎ）、ジノキャップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジフェニルアミン、ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎ）、ジタリンフォス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドラゾキソロン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）、エキノカンジン（ｅｃｈｉｎｏｃａｎｄｉｎ）、エジフェンフォス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エシリモル（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、オイゲノール（ｅｕｇｅｎｏｌ）、ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、フェニトロパン（ｆｅｎｉｔｒｏｐａｎ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フェンチンアセテート（ｆｅｎｔｉｎ ａｃｅｔａｔｅ）、フェンチンヒドロキシド（ｆｅｎｔｉｎ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルアジラム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、フルメトバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルモルリン（ｆｌｕｍｏｒｌｉｎ）、フルオロフォルペット（ｆｌｕｏｒｏｆｏｌｐｅｔ）、フルオロミド（ｆｌｕｏｒｏｍｉｄｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルトリアフォル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、フォセチル−アルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｕｍｉｎｉｕｍ）、フタリド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フルメシクロックス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）、グリセオフルビン（ｇｒｉｓｅｏｆｕｌｖｉｎ）、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、ハルピン（ｈａｒｐｉｎ）、ヘキサクロロベンゼン、ヒノキチオール（ｈｉｎｏｋｉｔｉｏｌ）、ヒドロキシ−ジェステロン（ｈｙｄｒｏｘｙｌ−ｊｅｓｔｅｒｏｎｅ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、イプロベンフォス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）（ＩＢＰ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）（フェンカラミド（ｆｅｎｃａｒａｍｉｄ））、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、ジェステロン（ｊｅｓｔｅｒｏｎｅ）、ラノコナゾール（ｌａｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、銅調合物、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー（Ｂｏｒｄｅａｕｘ）混合物、マンコッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタスルフォカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メスフロキサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、メトスルフォバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ナバム（ｎａｂａｍ）、ナタマイシン（ｎａｔａｍｙｃｉｎ）、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、ＮＺ−１０１２、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、ペンタロンジン（ｐｅｎｔａｌｏｎｇｉｎ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、フォマラクトン（ｐｈｏｍａｌａｃｔｏｎｅ）、フォスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）、フタリド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ）、ピコベンザミド（ｐｉｃｏｂｅｎｚａｍｉｄ）、ピマリシン（ｐｉｍａｒｉｃｉｎ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ピロクトン・オラミン（ｐｉｒｏｃｔｏｎｅ ｏｌａｍｉｎｅ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、没食子酸プロピル、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、シュードマイシン（ｐｓｅｕｄｏｍｙｃｉｎ）、ピラゾフォス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ピロールニトリン（ｐｙｒｒｏｌｎｉｔｒｉｎ）、キノクラミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）（ＰＣＮＢ）、レスベラトロール（ｒｅｓｖｅｒａｔｒｏｌ）、ルストミシン（ｒｕｓｔｍｉｃｉｎ）、サリチルアニリド、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎ）、硫黄および硫黄調合物、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テルピネオール（ｔｅｒｐｉｎｅｏｌ）、テルピネン−４−オール（ｔｅｒｐｉｎｅｎ−４−ｏｌ）、テオフィリン（ｔｈｅｏｐｈｙｌｌｉｎｅ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）、チオファネート−メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）（ＮＮＦ−９８５０）、トルクロ
フォス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、ウンベリフェロン（ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒｏｎｅ）、バリダマイシンＡ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ Ａ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）、ゾフィエリン（ｚｏｐｆｉｅｌｌｉｎ）、ゾステリック・アシド（ｚｏｓｔｅｒｉｃ ａｃｉｄ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）；イソチア−およびベンズイソチアゾロン誘導体類、例えば１，２−ベンズイソチアゾロン（ＢＩＴ）、４，５−ジクロロ−２−（ｎ−オクチル）−３（２Ｈ）−イソチアゾロン（ＤＣＯＩＴ）および２−（ｎ−オクチル）−３（２Ｈ）−イソチアゾロン（ＯＩＴ）を包含するＮ−アルキル１，２−ベンズイソチアゾロン類；殺菌・カビ性トリアゾール類、例えばアザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルトリアフォル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、ケトコナゾール（ｋｅｔｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、オクスポコナゾール（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、およびトリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；５−クロロ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−（４−メチル−１−ピペリジニル）−２−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンのような殺菌・カビ性トリアゾロピリミジン類；５−クロロ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；５−クロロ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；６−クロロ−２−プロポキシ−チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オンのような殺菌・カビ性チエノピリミジノン類；ストロビルリン類（ｓｔｒｏｂｉｌｕｒｉｎｅｓ）、例えばアゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、エネストロブリン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｕｒｉｎ）（ＳＹＰ−Ｚ０７１）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、クレソキシム−メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、２−［［［シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル］チオ］−メチル］−α−（メトキシメチレン）−ベンゼン酢酸メチルエステル（ＵＢＦ−３０７）および（Ｅ，Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ］イミノ］メチル］−ベンゼンアセトアミド（ＭＡ−５６５）。

殺細菌剤：
ブロノポル（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、フランカルボン酸、オキシテトラシクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、硫酸銅および他の銅調合物。

殺昆虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、ＡＣ３０３６３０、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アクリナスリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルファメスリン（ａｌｐｈａｍｅｔｈｒｉｎ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、アジンフォスＡ（ａｚｉｎｐｈｏｓ Ａ）、アジンフォスＭ（ａｚｉｎｐｈｏｏｓ Ｍ）、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、バシルス・スリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベータ−シフルスリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェンスリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロックス（ｂｒｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ブロモフォスＡ（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ Ａ）、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ブトカルボキシン（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｎ）、ブチルピリダベン（ｂｕｔｙｌｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、カジュサフォス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カルバリール（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ＣＧＡ１５５７４１９、ＣＧＡ１８４６９９、クロエトカルブ（ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロルエトキシフォス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンフォス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメフォス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、クロルピリフォス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリフォスＭ（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ Ｍ）、シス−レスメスリン（ｃｉｓ−ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、クロシスリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シアノフォス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、シクロプロスリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルスリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロスリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シペルメスリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、デルタメスリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、デメトン−Ｍ（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｍ）、デメトン−Ｓ（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ）、デメトン−Ｓ−メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジクリフォス（ｄｉｃｌｉｐｈｏｓ）、ジクロトフォス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジエチオン（ｄｉｅｔｈｉｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンフォス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジオキサチオン（ｄｉｏｘａｔｈｉｏｎ）、ジスルフォトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、エジフェンフォス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトプロフォス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリンフォス（ｅｔｒｉｍｐｈｏｓ）、フェナミフォス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェンブタチンオキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｌｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンプロパスリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンピラド（ｆｅｎｐｙｒａｄ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシスリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、フォノフォス（ｆｏｎｏｐｈｏｓ）、フォルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、フブフェンプロックス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、ＨＣＨ、ヘプテノフォス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキシチアゾックス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イプロベンフォス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イサゾフォス（ｉｓａｚｏｐｈｏｓ）、イソフェンフォス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イベメクチン（ｉｖｅｍｅｃｔｉｎ）、ラムダ−シハロスリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メルビンフォス（ｍｅｒｖｉｎｐｈｏｓ）、メスルフェンフォス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｐｈｏｓ）、メタルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタクリフォス（ｍｅｔｈａｃｒｉｆｏｓ）、メタミドフォス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、モノクロトフォス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、メキシデクチン（ｍｅｘｉｄｅｃｔｉｎ）、ナレド（ｎａｌｅｄ）、ＮＣ１８４、ＮＩ２５、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシデメトンＭ（ｏｘｙｄｅｍｅｔｈｏｎ Ｍ）、オキシデプロフォス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ）、パラチオンＡ（ｐａｒａｔｈｉｏｎ Ａ）、パラチオンＭ（ｐａｒａｔｈｉｏｎ Ｍ）、ペルメスリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、フォサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、フォスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、フォスファムドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｄｏｎ）、フォキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピリミフォスＭ（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ Ｍ）、ピリミフォスＡ（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ Ａ）、プロフェノフォス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロメカルブ（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロパフォス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロポクサー（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、プロチオフォス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロトエート（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎ）、ピラクロフォス（ｐｙｒａｃｌｏｐｈｏｓ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、ピレスメスリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ピレスルム（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｉｆｅｎ）、キナルフォス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、ＲＨ５９９２、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、セブフォス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スルフォテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、スルプロフォス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テブピリミフォス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ） 、テフルスリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テメフォス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テルバム（ｔｅｒｂａｍ）、テルブフォス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンフォス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、チアフェノックス（ｔｈｉａｆｅｎｏｘ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｈｏｎ）、チオナジン（ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）、スリンギエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トラロメスリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トリアラテン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎ）、トリアゾフォス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロルフォン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリメタカルブ（ｔｒｏｍｅｔｈａｃａｒｂ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、ＸＭＣ、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、ゼタメスリン（ｚｅｔａｍｅｔｈｒｉｎ）。

追加の殺生物剤を含んでなるイマザリルおよび式（Ｉ）のアルコキシル化されたアミン類の興味ある組み合わせは、該追加の殺生物剤がボスカリド、フェンヘキサミド、ピリメタニルおよびチアベンダゾールから選択される殺菌・カビ剤である組み合わせである。

実験の部
実験１：毒プレート検定
ミクロドクウム・ニバレ（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）の成長に対する活性を毒プレート検定を用いて測定した。計算された量の貯蔵溶液（ジメチルスルホキシド中に溶解させたイマザリルまたは式（Ｉ）のアルコキシル化されたアミンのいずれかを含有する）をマルチウエルプレートの中にピペットで加えた。培養培地（ポテトデキストース寒天）を無菌的に加えそして振ることにより均一な分布が得られた。プレートを試験菌・カビであるミクロドクウム・ニバレ（６．１０^５個の胞子／ｍｌの懸濁液）でインキュベーションした。マルチ−ウエルプレートを暗所で２１℃および７５％の相対湿度に保った。

６．６６、５．００、３．７５、２．８１、２．１１および１．５８ｐｐｍの範囲にわたり６回の減少段階で最終試験濃度に達するようにするために、イマザリルを２０００ｐｐｍの濃度で含んでなる貯蔵溶液をマルチウエルプレートの中にピペットで加えた。

２６．６６、２０．００、１５．００、１１．２５、８．４４、および６．３３ｐｐｍの範囲にわたり６回の減少段階で最終試験濃度に達するようにするために、式（Ｉ）のアルコキシル化されたアミンを８０００ｐｐｍの濃度で含んでなる貯蔵溶液をマルチウエルプレートの中にピペットで加え、ここではイマザリルおよびアルコキシル化されたアミン（Ｉ）の両方を含有するウエルのそれぞれにおいてイマザリル対式（Ｉ）のアルコキシル化されたアミンの比は１対４である。

可視的成長を抑制するのに充分な各試験化合物または試験化合物の混合物の最低濃度が
最少抑制濃度（ＭＩＣ）として採用された。ＭＩＣが活性の終点として採用された。イマザリルと式（Ｉ）のアルコキシル化されたアミンとの組み合わせに関する終点が次に、個別に使用された時のこれらの試験化合物に関する終点と比較された。

実験２：毒プレート検定
実験１に記載されたものと同様な毒プレート検定を行ったが、イマザリルの最終濃度は今回は１０、７．５０、５．６３、４．２２、３．１６から２．３７ｐｐｍの範囲であった。式（Ｉ）のアルコキシル化されたアミンの最終濃度は今回は４０、３０、２２．５０、１６．８８、１２．６６から９．４９ｐｐｍの範囲であった。

Claims (12)

1. イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）および式
   

   

   ［式中、
   Ｒ^１はＣ_８−２０アルキルであり、
   Ｒ^２は
   

   

   であり、
   ｎは１〜４の整数であり、
   各ａ、ｂ、およびｃは独立して１〜２０でありうる整数であり、
   各Ｘは水素、メチル、エチル、およびフェニルよりなる群から独立して選択され、
   但しＲ^１がＣ_{１６−１８}アルキルであり、Ｒ^２が（ａ−１）でありそしてａおよびｂが整数１である化合物は含まれない］
   のアルコキシル化されたアミン類を、イマザリルの増強された抗菌・カビ効果を与えるようなそれぞれの割合で含んでなる殺菌・カビ性組成物。
2. イマザリル対式（Ｉ）のアルコキシル化されたアミン類の比が５：１〜１：５０、好ましくは４：１〜１：４の範囲である請求項１〜５のいずれかに記載の組成物。
3. Ｒ^２が式（ａ−１）の基である請求項１に記載の組成物。
4. Ｒ^２が式（ａ−２）の基である請求項１に記載の組成物。
5. 式（Ｉ）のアルコキシル化されたアミンがＮ，Ｎ’，Ｎ’−トリス（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−ココアルキル−１，３−ジアミノプロパンである請求項１に記載の組成物。
6. 式（Ｉ）のアルコキシル化されたアミンがＮ，Ｎ’，Ｎ’−トリス（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−タロウアルキル−１，３−ジアミノプロパンである請求項１に記載の組成物。
7. 追加の殺生物剤をさらに含んでなる請求項１に記載の組成物。
8. 追加の殺生物剤がボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）およびチアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）から選択される請求項７に記載の組成物。
9. イマザリルを含んでなる組成物の殺菌・カビ活性を増強させるための請求項１で定義された式（Ｉ）のアルコキシ化されたアミン類の使用であって、それにより式（Ｉ）のアルコキシ化されたアミン類対イマザリルの比がイマザリルの増強された抗菌・カビ効果が得られるようなものである使用。
10. 式（Ｉ）のアルコキシル化されたアミンがＮ，Ｎ’，Ｎ’−トリス（２−ヒドロキシエ
    チル）−Ｎ−ココアルキル−１，３−ジアミノ−プロパンである請求項８に記載の使用。
11. イマザリルおよび式（Ｉ）のアルコキシル化されたアミン類を担体と緊密に混合することを特徴とする、請求項１〜８のいずれかに記載の組成物の製造方法。
12. 植物、果実または種子に請求項１〜８のいずれかに記載の組成物を適用することを含んでなる、植物、果実または種子を菌・カビ感染または病害に対して保護する方法。