JP2008509185A - Ccr−3アンタゴニストとしてのアゼチジン誘導体 - Google Patents
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Abstract
Description
Arは所望によりハロ、C1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシ、シアノ、ニトロ、−SO2−C1−C8−アルキル、−SO2−NH−C1−C8−アルキルおよび−SO2−N−(C1−C8−アルキル)2で置換されていてよいフェニルであり;
Xは結合または−CO−CH2−NH−であり;
Yは−CO−R1−、−CO−R2−S−、−CO−NH−または−SO2−であり;
TはC1−C8−シクロアルキル、所望によりハロ、C1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシまたはシアノで置換されていてよいフェニル、および5〜10個の環原子を有し、これらの環原子の少なくとも1個が窒素、酸素または硫黄原子であるヘテロ環式基(該ヘテロ環式基は、所望によりで置換されていてよいハロ、所望によりR3で置換されていてよいC1−C8−アルキル、所望によりR3で置換されていてよいC1−C8−アルコキシ、フェニルまたは少なくとも1個の環窒素、酸素または硫黄原子を有する5または6員ヘテロ環式環で置換されていてよい)から選択される環状基であり;
R1およびR2は各々結合またはC1−C8−アルキレンであり;そして
R3はフェニルまたは少なくとも1個の環窒素、酸素または硫黄原子を有する5または6員ヘテロ環式環である。〕
の化合物を提供する。
ここで使用する“C1−C8−アルキル”は1〜8個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキルを意味する。好ましくはC1−C8−アルキルはC1−C4−アルキルである。
Arが所望によりハロで置換されていてよいフェニルであり;
Xが結合または−CO−CH2−NH−であり;
Yが−CO−R1−、−CO−R2−S−、−CO−NH−または−SO2−であり;
Tが所望によりハロ、C1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシまたはシアノで置換されていてよいフェニルであるか、またはTが5〜10個の環原子を有し、これらの環原子の少なくとも1個が窒素、酸素または硫黄原子であるヘテロ環式基(該ヘテロ環式基は所望によりR3で置換されていてよいC1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシ、フェニルまたは少なくとも1個の環窒素、酸素または硫黄原子を有する5または6員ヘテロ環式環で所望により置換されていてよい)であり;
R1およびR2が各々結合またはC1−C8−アルキレンであり;そして
R3がフェニルまたは少なくとも1個の環窒素、酸素または硫黄原子を有する5または6員ヘテロ環式環である、
ものを含む。
Arが所望によりハロで置換されていてよいフェニルであり;
Xが結合または−CO−CH2−NH−であり;
Yが−CO−R1−、−CO−R2−S−、−CO−NH−または−SO2−であり;
Tが所望によりハロ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシまたはシアノで置換されていてよいフェニルであるか、またはTが5〜10個の環原子を有し、これらの環原子の少なくとも1個が窒素、酸素または硫黄原子であるヘテロ環式基(該ヘテロ環式基は所望によりR3で置換されていてよいC1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、フェニルまたは少なくとも1個の環窒素または酸素原子を有する5または6員ヘテロ環式環で所望により置換されていてよい)であり;
R1およびR2が各々結合またはC1−C4−アルキレンであり;そして
R2がフェニルまたは少なくとも1個の環窒素原子を有する5または6員ヘテロ環式環である、
ものを含む。
特にとりわけ好ましい本発明の化合物は、下記実施例に記載のものである。
(i)(A)Yが−CO−R1−である式Iの化合物の製造のために、
式II
の化合物を、式III
の化合物またはそのアミドを形成する誘導体と反応させるか;
(B)Yが−CO−R2−S−である式Iの化合物の製造のために、
ArおよびXが上記で定義の通りである式IIの化合物を、式IV
の化合物またはそのアミドを形成する誘導体を反応させるか;または
(C)Yが−CO−NH−である式Iの化合物の製造のために、
ArおよびXが上記で定義の通りである式IIの化合物を、式V
の化合物と反応させるか;または
(D)Yが−SO2−である式Iの化合物の製造のために、
ArおよびXが上記で定義の通りである式IIの化合物を、式VI
の化合物と反応させ;そして
(ii)生成物を遊離形または塩形で回収する
工程を含む方法を提供する。
の化合物と反応させることにより製造できる。本反応は、アミンとアルキルハライドの反応について既知の方法を使用して行うことができ、または例えば実施例において後記のものと同様に行い得る。本反応は、簡便には、有機溶媒、例えばジクロロメタンを使用して、塩基、例えばトリエチルアミンの存在下で行う。適当な反応温度は10℃〜40℃、例えば室温である。
1−(3,4−ジクロロ−ベンジル)−アゼチジン−3−カルボニトリル:
1−ベンズヒドリル−アゼチジン−3−カルボニトリル(0.25g、1.0mmol)のジクロロメタン(2ml)溶液を1−クロロエチルクロロホルメート(0.12ml、1.1mmol)で処理する。反応混合物を室温で3時間撹拌し、溶媒を蒸発させ、残渣をメタノールに取り込み、1時間還流する。反応混合物を室温に冷却し、さらに18時間撹拌する。溶媒を蒸発させ、粗アゼチジン−3−カルボニトリルヒドロクロライドを得る。粗アゼチジン−3−カルボニトリルをジクロロメタン(3ml)に溶解し、トリエチルアミン(0.25ml、2.0mmol)および3,4−ジクロロベンジルブロマイド(0.24g、1.0mmol)で処理する。反応混合物を環境温度で2時間撹拌し、次いで水で洗浄し、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、蒸発させる。粗生成物をヘキサン:酢酸エチル2:1を溶離剤として使用するフラッシュシリカクロマトグラフィーで精製し、1−(3,4−ジクロロ−ベンジル)−アゼチジン−3−カルボニトリルを得る。[MH]+ 240.97。
0℃に冷却した1−(3,4−ジクロロ−ベンジル)−アゼチジン−3−カルボニトリル(0.083g、0.347mmol)の乾燥THF(2ml)溶液をTHF中水素化アルミニウムリチウムの1.0M溶液(0.347ml)で処理する。反応混合物を環境温度に温め、1時間撹拌する。反応混合物を飽和硫酸ナトリウム溶液でクエンチし、濾過する。濾液を蒸発させて、表題化合物を得る。[MH] 244.97。
tert−ブトキシカルボニルアミノ−酢酸(1.88g、10.7mmol)のジクロロメタン(15ml)溶液をトリエチルアミン(1.5ml、10.7mmol)および[ジメチルアミノ−[1,2,3]−トリアゾロ−[4,5−b]ピリジン−3−イルオキシ)−メチレン]−ジメチル−アンモニウムヘキサフルオロホスフェート(4.06g、10.7mmol)で処理し、5分撹拌する。反応混合物に、C−[1−(3,4−ジクロロ−ベンジル)−アゼチジン−3−イル]−メチルアミン(2.64g、10.7mmol)のジクロロメタン(15ml)溶液を添加し、さらに3時間撹拌する。反応混合物をジクロロメタンおよび飽和重炭酸ナトリウム溶液に分配し、有機相を塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、蒸発させる。粗生成物7%メタノールのジクロロメタン溶液で溶出するフラッシュシリカクロマトグラフィーで精製し、表題化合物を得る。
({[1−(3,4−ジクロロ−ベンジル)−アゼチジン−3−イルメチル]−カルバモイル}−メチル)−カルバミン酸tert−ブチルエステル(0.082g、0.203mmol)のジクロロメタン:トリフルオロ酢酸2:1混合物(1.5ml)溶液を、環境温度で3.5時間撹拌し、次いで蒸発乾固し、表題生成物のトリフルオロ酢酸塩を得る。この物質をメタノールに溶解し、Amberlyst A21TMイオン交換樹脂と6時間撹拌する。樹脂を濾過により除去し、表題生成物を得る。
N−({[1−(3,4−ジクロロ−ベンジル)−アゼチジン−3−イルメチル]−カルバモイル}−メチル)−2−メトキシ−ベンズアミド
2−メトキシ安息香酸のジメチルホルムアミド溶液を、トリエチルアミン(2M当量)および[ジメチルアミノ−([1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−3−イルオキシ)−メチレン]−ジメチル−アンモニウムヘキサフルオロホスフェート(1M当量)で処理する。反応混合物に、2−アミノ−N−[1−(3,4−ジクロロ−ベンジル)−アゼチジン−3−イルメチル]−アセトアミド(1M当量)のジメチルホルムアミド溶液を添加し、1.5時間撹拌し続ける。反応混合物をクロロホルム/メタノール50:50で希釈し、SCX−3 1gカートリッジにかける。カートリッジをクロロホルム/メタノール50:50で洗浄し、化合物を10%アンモニアのメタノール溶液で溶出させる。溶媒蒸発させて、表題化合物を得る。
N−[1−(3,4−ジクロロ−ベンジル)−アゼチジン−3−イル−メチル]−2−(6−エトキシ−ベンゾチアゾル−2−イルスルファニル)−アセトアミド
(6−エトキシ−ベンゾチアゾル−2−イルスルファニル)−酢酸(0.087g、0.326mmol)のジクロロメタン(3ml)溶液をトリエチルアミン(0.041ml、0.326mmol)および[(ベンゾトリアゾル−1−イルオキシ)−ジメチルアミノ−メチレン]−ジメチル−アンモニウム;テトラフルオロボレート(0.104g、0.326mmol)で処理し、環境温度で3分撹拌する。反応混合物に、N−[1−(3,4−ジクロロ−ベンジル)−アゼチジン−3−イル]−メチルアミン(0.08g、3.26mmol)のジクロロメタン(1ml)溶液を添加し、さらに3時間撹拌する。反応混合物を酢酸エチルおよび重炭酸ナトリウム溶液に分配する。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、蒸発させる。粗生成物を、溶離剤として95:5 ジクロロメタン:メタノールを使用するフラッシュシリカクロマトグラフィーで精製し、N−[1−(3,4−ジクロロ−ベンジル)−アゼチジン−3−イルメチル]−2−(6−エトキシ−ベンゾチアゾル−2−イルスルファニル)−アセトアミドを得る。[MH]+ 495.8。
2−[3−(3−クロロ−フェニル)−ウレイド]−N−[1−(3,4−ジクロロ−ベンジル)−アゼチジン−3−イルメチル]−アセトアミド]
2−アミノ−N−[1−(3,4−ジクロロ−ベンジル)−アゼチジン−3−イルメチル]−アセトアミド(1M当量)のジメチルホルムアミド溶液を、イソシアネート(1.5M当量)のジメチルホルムアミド溶液で処理し、室温に一晩放置する。反応混合物をクロロホルム/メタノール50:50で希釈し、SCX−3 1gカートリッジにかける。カートリッジをクロロホルムメタノール50:50で洗浄し、化合物を10%アンモニアのメタノール溶液で溶出させる。溶媒を蒸発させて、表題化合物を得る。
N−[1−(3,4−ジクロロ−ベンジル)−アゼチジン−3−イルメチル]−2−(4−メトキシ−ベンゼンスルホニルアミノ)−アセトアミド
2−アミノ−N−[1−(3,4−ジクロロ−ベンジル)−アゼチジン−3−イルメチル]−アセトアミド(1M当量)のジメチルホルムアミド溶液を、ジメチルホルムアミド中トリエチルアミン(3M当量)溶液、続いてスルホニルクロライド(1.5M当量)溶液で処理し、環境温度に一晩放置する。反応混合物をクロロホルム/メタノール50:50で希釈し、SCX−3 1gカートリッジにかける。カートリッジをクロロホルムメタノール50:50で洗浄し、化合物を10%アンモニアのメタノールで溶出させる。溶媒を蒸発させて、表題化合物を得る。
Claims (12)
- 遊離形または塩形の、式I
Arは所望によりハロ、C1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシ、シアノ、ニトロ、−SO2−C1−C8−アルキル、−SO2−NH−C1−C8−アルキルまたは−SO2−N−(C1−C8−アルキル)2で置換されていてよいフェニルであり;
Xは結合または−CO−CH2−NH−であり;
Yは−CO−R1−、−CO−R2−S−、−CO−NH−または−SO2−であり;
TはC1−C8−シクロアルキル、所望によりハロ、C1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシまたはシアノで置換されていてよいフェニル、および5〜10個の環原子を有し、これらの環原子の少なくとも1個が窒素、酸素または硫黄原子であるヘテロ環式基(該ヘテロ環式基は、所望によりハロ、所望によりR3で置換されていてよいC1−C8−アルキル、所望によりR3で置換されていてよいC1−C8−アルコキシ、フェニルまたは少なくとも1個の環窒素、酸素または硫黄原子を有する5−もしくは6員ヘテロ環式環で置換されていてよい)から選択される環状基であり;
R1およびR2は各々結合またはC1−C8−アルキレンであり;そして
R3はフェニルまたは少なくとも1個の環窒素、酸素または硫黄原子を有する5または6員ヘテロ環式環。〕
の化合物。 - Arが所望によりハロで置換されていてよいフェニルであり;
Xが結合または−CO−CH2−NH−であり;
Yが−CO−R1−、−CO−R2−S−、−CO−NH−または−SO2−であり;
Tが所望によりハロ、C1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシまたはシアノで置換されていてよいフェニルであるか、またはTが5〜10個の環原子を有し、これらの環原子の少なくとも1個が窒素、酸素または硫黄原子であるヘテロ環式基(該ヘテロ環式基は、所望によりR3で置換されていてよいC1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシ、フェニルまたは少なくとも1個の環窒素、酸素または硫黄原子を有する5または6員ヘテロ環式環で所望により置換されていてよい)であり;
R1およびR2が各々結合またはC1−C8−アルキレンであり;そして
R3がフェニルまたは少なくとも1個の環窒素、酸素または硫黄原子を有する5または6員ヘテロ環式環である、
請求項1記載の化合物。 - Arが所望によりハロで置換されていてよいフェニルであり;
Xが結合または−CO−CH2−NH−であり;
Yが−CO−R1−、−CO−R2−S−、−CO−NH−または−SO2−であり;
Tが所望によりハロ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシまたはシアノで置換されていてよいフェニルであるか、またはTが5〜10個の環原子を有し、これらの環原子の少なくとも1個が窒素、酸素または硫黄原子であるヘテロ環式基(該ヘテロ環式基は、所望によりR3で置換されていてよいC1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、フェニルまたは少なくとも1個の環窒素または酸素原子を有する5または6員ヘテロ環式環で所望により置換されていてよい)であり;
R1およびR2が各々結合またはC1−C4−アルキレンであり;そして
R2がフェニルまたは少なくとも1個の環窒素原子を有する5または6員ヘテロ環式環である、
請求項1記載の化合物。 - 実質的に実施例のいずれか1個に記載の通りである、式Iの化合物。
- 医薬として使用するための、請求項1から4のいずれかに記載の化合物。
- 抗炎症剤、気管支拡張剤、抗ヒスタミン剤または鎮咳剤と組み合わせた、請求項1から4のいずれかに記載の化合物。
- 活性成分として請求項1から4のいずれかに記載の化合物を、所望により薬学的に許容される希釈剤または担体と共に含む、医薬組成物。
- CCR−3が介在する状態の処置用医薬の製造のための、請求項1から4のいずれかに記載の化合物の使用。
- 炎症性またはアレルギー性状態、特に炎症性または閉塞性気道疾患の処置用医薬の製造のための、請求項1から4のいずれかに記載の化合物の使用。
- 請求項1記載の式Iの化合物の製造法であって、
(i)(A)Yが−CO−R1−である式Iの化合物の製造のために、
式II
の化合物を、式III
の化合物またはそのアミドを形成する誘導体と反応させるか;
(B)Yが−CO−R2−S−である式Iの化合物の製造のために、
ArおよびXが上記で定義の通りである式IIの化合物を、式IV
の化合物またはそのアミドを形成する誘導体と反応させるか;または
(C)Yが−CO−NH−である式Iの化合物の製造のために、
ArおよびXが上記で定義の通りである式IIの化合物を、式V
の化合物と反応させるか;または
(D)Yが−SO2−である式Iの化合物の製造のために、
ArおよびXが上記で定義の通りである式IIの化合物を、式VI
の化合物と反応させ;そして
(ii)生成物を遊離形または塩形で回収する
ことを含む、方法。
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