JP2008506822A - ポリエステル成形材料のための超枝分かれしたポリエステルとポリカーボネートとの混合物 - Google Patents
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Abstract
Description
A)少なくとも1つの熱可塑性ポリエステル10〜99.99質量%、
B)B1)ポリカーボネート1g当たりKOH1〜600mgのOH価を有する少なくとも1つの高度に枝分かれしたかまたは超枝分かれしたポリカーボネート(DIN 53240、第2部による)とB2)xが少なくとも1.1でありかつyが少なくとも2.1である型AxByの少なくとも1つの高度に枝分かれしたかまたは超枝分かれしたポリエステルとの混合物0.01〜50質量%、
C)他の添加剤0〜60質量%、この場合成分A)〜C)の質量%の総和は、100%であるものとし、を含有する熱可塑性成形材料に関する。
a)超枝分かれした生成物は、高融点を有するかまたはゴム状であり、それによって後の加工可能性は、明らかに制限されている。
b)反応中に遊離されるイミダゾールは、費用をかけて反応混合物から除去されなければならない。
c)反応生成物は、常に末端にイミダゾリド基を含有する。前記の基は、不安定であり、連続工程により、例えばヒドロキシル基に変換されなければならない。
d)カルボニルイミダゾールは、比較的に高価な化学薬品であり、この化学薬品は、使用物質費用を著しく上昇させる。
1)所謂工業化リサイクル材料:重縮合の際または加工の際の生産廃棄物、例えば射出成形加工の際のスプルー、射出成形加工または押出の際の開始材料、または押し出された板またはフィルムの縁部のばりが重要である。
2)消費者のリサイクル材料:これは、利用後に最終消費者によって捕集され、後処理されるプラスチック製品である。量的に広範囲に優勢である製品は、ミネラルウォーター、ソフトドリンクおよびジュースのための吹込成形されたペットボトルである。
ジヒドロキシジフェニル、
ジ(ヒドロキシフェニル)アルカン、
ジ−(ヒドロキシフェニル)シクロアルカン、
ジ−(ヒドロキシフェニル)スルフィド、
ジ(ヒドロキシフェニル)エーテル、
ジ−(ヒドロキシフェニル)ケトン、
ジ−(ヒドロキシフェニル)スルホキシド、
α,α’−ジ−(ヒドロキシフェニル)−ジアルキルベンゼン、
ジ−(ヒドロキシフェニル)スルホン、ジ−(ヒドロキシベンゾイル)ベンゼン、
レソルシノールおよび
ヒドロキノンならびにこれらの核アルキル化されたかまたは核ハロゲン化された誘導体が挙げられる。
4,4’−ジヒドロキシジフェニル、
2,4−ジ−(4’−ヒドロキシフェニル)−2−メチルブタン、
α,α’−ジ−(4−ヒドロキシフェニル)−p−ジイソプロピルベンゼン、
2,2−ジ−(3’−メチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロパンおよび
2,2−ジ−(3’−クロロ−4’−ヒドロキシフェニル)プロパンならびに殊に
2,2−ジ−(4’−ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2−ジ−(3’,5−ジクロロジヒドロキシフェニル)プロパン、
1,1−ジ−(4’−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、
3,4’−ジヒドロキシベンゾフェノン、
4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホンおよび
2,2−ジ−(3’,5’−ジメチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロパン
またはこれらの混合物が好ましい。
a)一般式RO[(CO)]nORの少なくとも1つの有機カーボネート(A)を、少なくとも3個のOH基を有する少なくとも1つの脂肪族、脂肪族/芳香族または芳香族のアルコール(B)と、アルコールROHの除去下に反応させ、1つ以上の縮合生成物(K)に変え、この場合Rは、それぞれ互いに無関係に1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝鎖状の脂肪族、芳香族/脂肪族または芳香族の炭化水素基であり、および基Rは、環の形成下に互いに結合されていてよく、nは、1〜5の整数を表わす工程または
ab)ホスゲン、ジホスゲンまたはトルホスゲンを上記アルコール(B)と、塩化水素の除去下に反応させる工程、ならびに
b)縮合生成物(K)を分子間反応させ、高官能価の高度に枝分かれしたかまたは超枝分かれしたポリカーボネートに変える工程を含む方法によって得ることができる。
xは、少なくとも1.1、特に有利に少なくとも1.3、殊に少なくともであり、
yは、少なくとも2.1、特に少なくとも2.5、殊に少なくとも3である。
(a)1つ以上のジカルボン酸またはその1つ以上の誘導体を1つ以上の少なくとも三官能価アルコール、または
(b)1つ以上のトリカルボン酸または高級ポリカルボン酸またはその1つ以上の誘導体を1つ以上のジオールと、溶剤の存在および場合によっては無機触媒、金属有機触媒または低分子量の有機触媒、または酵素の存在で反応させることにより得ることができる。溶剤中の反応は、好ましい製造法である。
C1〜C10−アルキル基、例えばメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、第二ブチル、第三ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、第二ペンチル、ネオペンチル、1,2−ジメチルプロピル、イソアミル、n−ヘキシル、イソヘキシル、第二ヘキシル、n−ヘプチル、イソヘプチル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、n−ノニルまたはn−デシル、
C3〜C12−シクロアルキル基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、シクロウンデシルおよびシクロドデシル;有利には、シクロペンチル、シクロヘキシルおよびシクロヘプチル;
アルキレン基、例えばメチレンまたはエチリデン、または
C6〜C14−アリール基、例えばフェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、1−アントリル、2−アントリル、9−アントリル、1−フェナントリル、2−フェナントリル、3−フェナントリル、4−フェナントリルおよび9−フェナントリル、有利にフェニル、1−ナフチルおよび2−ナフチル、特に有利にフェニルから選択された1個以上の基で置換されていてよい。
モノマーの形またはポリマーの形の当該無水物、
モノアルキルエステルまたはジアルキルエステル、有利にモノメチルエステルまたはジメチルエステル、または相応するモノエチルエステルまたはジエチルエステル、他に高級アルコール、例えばn−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール、イソブタノール、第三ブタノール、n−ペンタノール、n−ヘキサノールから誘導されたモノアルキルエステルおよびジアルキルエステル、
さらにモノビニルエステルおよびジビニルエステルならびに
混合されたエステル、有利にメチルエチルエステルである。
モノマーの形またはポリマーの形の当該無水物、
モノアルキルエステル、ジアルキルエステルまたはトリアルキルエステル、有利にモノメチルエステル、ジメチルエステルまたはトリメチルエステル、または相応するモノエチルエステル、ジエチルエステルまたはトリエチルエステル、他に高級アルコール、例えばn−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール、イソブタノール、第三ブタノール、n−ペンタノール、n−ヘキサノールから誘導されたモノエステル、ジエステルおよびトリエステル、さらにモノビニルエステル、ジビニルエステルまたはトリビニルエステルならびに混合されたメチルエチルエステルである。
C1〜C10−アルキル基、例えばメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、第二ブチル、第三ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、第二ペンチル、ネオペンチル、1,2−ジメチルプロピル、イソアミル、n−ヘキシル、イソヘキシル、第二ヘキシル、n−ヘプチル、イソヘプチル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、n−ノニルまたはn−デシル、
C3〜C12−シクロアルキル基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、シクロウンデシルおよびシクロドデシル;有利には、シクロペンチル、シクロヘキシルおよびシクロヘプチルから選択されている。
R1C(COOR2)=C(COOR3)R4 (I)
エチレン50〜98質量%、殊に55〜95質量%と
グリシジルアクリレートおよび/またはグリシジルメタクリレート、(メタ)アクリル酸および/または無水マレイン酸0.1〜40質量%、殊に0.3〜20質量%と
n−ブチルアクリレートおよび/または2−エチルアクリレート1〜45質量%、殊に10〜40質量%とからなるコポリマーである。
R10は、水素またはC1〜C4−アルキル基を表わし、
R11は、水素、C1〜C8−アルキル基またはアリール基、殊にフェニルを表わし、
R12は、水素、C1〜C10−アルキル基、C6〜C12−アリール基または−OR13を表わし、
R13は、C1〜C8−アルキル基またはC6〜C12−アリール基を表わし、これらの基は、場合によってはO含有基またはN含有基で置換されていてよく、
Xは、化学結合、C1〜C10−アルキレン基またはC6〜C12−アリーレン基または
Yは、O−ZまたはNH−Zを表わし、
Zは、C1〜C10−アルキレンまたはC6〜C12−アリーレン基を表わす〕で示されるモノマーを共用することによって導入されてよい官能基である。
(X−(CH2)n)k−Si−(O−CmH2m+1)4-k
〔式中、置換基は、次の意味を有する:
Xは、NH2-、
nは、2〜10、有利に3〜4の整数であり、
mは、1〜5、有利に1〜2の整数であり、
kは、1〜3、有利に1の整数である〕で示されるかかるシラン化合物である。
成分A
130ml/gの粘度数VZおよび34mva/kgのカルボキシル基含量(BASF AG社のUltradur(登録商標)B 4520)(フェノール/o−ジクロロベンゼンからなる0.5質量%の溶液中で測定されたVZ)、25℃で1:1の混合物を有し、ペンタエリトリットテトラステアレート0.65質量%(A100質量%に対して成分C1)を含有するポリブチレンテレフタレート。
一般的な作業規定:
攪拌機、還流冷却器および内部温度計を備えた三口フラスコ中で第1表の記載により多価アルコールを等モル量でジエチルカーボネートと混合し、触媒250ppm(アルコール量に対して)を添加した。引続き、この混合物を攪拌しながら100℃に加熱し、*で示された試験の場合には、140℃に加熱し、この温度で2時間攪拌した。
テレフタル酸ジメチルエステル1589g(8.19mol)およびグリセリン628g(6.83mol)を、攪拌機、内部温度計、ガス導入管、還流冷却器および冷却勾配を有する真空接続部を装備した5 lのフラスコ中に装入した。商業的にFascat(登録商標)4201として得ることができるジ−n−ブチル錫オキシド4.4gを添加し、油浴を用いて140℃の内部温度に加熱した。50ミリバールの減圧下に置き、反応時に形成された水を分離した。反応混合物を記載された温度および記載された圧力で34時間維持した。引続き、室温に冷却し、超枝分かれしたポリエステル1750gを澄明で極めて粘稠な液体として得た。分析データは、第2表中に記載されている。
アジピン酸2016g(13.81mol)およびグリセリン1059g(11.51mol)を、攪拌機、内部温度計、ガス導入管、還流冷却器および冷却勾配を有する真空接続部を装備した5 lのフラスコ中に装入した。商業的にFascat(登録商標)4201として得ることができるジ−n−ブチル錫オキシド3.04gを添加し、油浴を用いて125℃の内部温度に加熱した。100ミリバールの減圧下に置き、反応時に形成された水を分離した。反応混合物を記載された温度および記載された圧力で11時間維持した。引続き、室温に冷却した。超枝分かれしたポリエステル2645gが澄明で粘稠な液体として得られた。分析データは、上記の第2表中に記載されている。
成分A)〜C)を二軸押出機上で250〜260℃で混合し、水浴中に押し出す。造粒および乾燥の後、射出成形機上で試験体を射出し、試験した。
Claims (14)
- A)少なくとも1つの熱可塑性ポリエステル10〜99.99質量%、
B)B1)ポリカーボネート1g当たりKOH1〜600mgのOH価を有する少なくとも1つの高度に枝分かれしたかまたは超枝分かれしたポリカーボネート(DIN 53240、第2部による)と
B2)xが少なくとも1.1でありかつyが少なくとも2.1である型AxByの少なくとも1つの高度に枝分かれしたかまたは超枝分かれしたポリエステルとの混合物0.01〜50質量%、
C)他の添加剤0〜60質量%、
但し、この場合、成分A)〜C)の質量%の総和は、100%となるものとする、を含有する熱可塑性成形材料。 - 成分B1)が100〜15000g/molの数平均分子量Mnを有する、請求項1記載の熱可塑性成形材料。
- 成分B1)が−80℃〜140℃のガラス転移温度Tgを有する、請求項1または2記載の熱可塑性成形材料。
- 成分B1)が50〜200000の23℃での粘度(mPas)(DIN53019による)を有する、請求項1から3までのいずれか1項に記載の熱可塑性成形材料。
- 成分B1)は、少なくとも次の工程
a)一般式RO[(CO)]nORの少なくとも1つの有機カーボネート(A)を、少なくとも3個のOH基を有する少なくとも1つの脂肪族、脂肪族/芳香族または芳香族のアルコール(B)と、アルコールROHの除去下に反応させ、1つ以上の縮合生成物(K)に変え、この場合Rは、それぞれ互いに無関係に1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝鎖状の脂肪族、芳香族/脂肪族または芳香族の炭化水素基であり、および基Rは、環の形成下に互いに結合されていてよく、nは、1〜5の整数を表わす工程または
ab)ホスゲン、ジホスゲンまたはトルホスゲンを上記アルコール(B)と、塩化水素の除去下に反応させる工程、ならびに
b)縮合生成物(K)を分子間反応させ、高官能価の高度に枝分かれしたかまたは超枝分かれしたポリカーボネートに変える工程、但し、この場合反応混合物中でのOH基とカーボネートとの量比は、縮合生成物(K)が平均で1個のカーボネート基および1個以上のOH基を有するかまたは1個のOH基および1個以上のカーボネート基を有するように選択されるものとし、を含む方法によって得ることができる、請求項1から4までのいずれか1項に記載の熱可塑性成形材料。 - 成分B1)が300〜30000g/molの数平均分子量Mnを有する、請求項1から5までのいずれか1項に記載の熱可塑性成形材料。
- 成分B2)が−50℃〜140℃のガラス転移温度Tgを有する、請求項1から6までのいずれか1項に記載の熱可塑性成形材料。
- 成分B2)がKOH 0〜600mg/ポリエステル gのOH価(DIN 53240による)を有する、請求項1から7までのいずれか1項に記載の熱可塑性成形材料。
- 成分B2)がKOH 0〜600mg/ポリエステル gのCOOH価(DIN 53240による)を有する、請求項1から8までのいずれか1項に記載の熱可塑性成形材料。
- 成分B2)が0を上廻る少なくとも1つのOH価またはCOOH価を有する、請求項1から9までのいずれか1項に記載の熱可塑性成形材料。
- 成分B2)は、
(a)1つ以上のジカルボン酸またはその1つ以上の誘導体を1つ以上の少なくとも三官能価アルコールと反応させるかまたは
(b)1つ以上のトリカルボン酸または高級ポリカルボン酸、または1つ以上のその誘導体を1つ以上のジオールと反応させることにより得ることができる、請求項1から10までのいずれか1項に記載の熱可塑性成形材料。 - 成分B1):B2)の比が1:20〜20:1である、請求項1から11までのいずれか1項に記載の熱可塑性成形材料。
- それぞれの種類の繊維、フィルムおよび成形体を製造するための請求項1から12までのいずれか1項に記載の熱可塑性成形材料の使用。
- 請求項1から12までのいずれか1項に記載の熱可塑性成形材料から得ることができる、それぞれの種類の繊維、フィルムおよび成形体。
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