JP2008506382A

JP2008506382A - 食用油を含む粉末化された組成物及び食品におけるそれの使用

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Publication number: JP2008506382A
Application number: JP2007521420A
Authority: JP
Inventors: ゼーヴェンテル，パウル，バスティアーンファン; ボウワー，シエツェ，テオドルス; デルヴァール，パトリックファン
Original assignee: フリーズランドブランズビー．ブイ．; ロダース・クロックラーン・ビー・ブイ
Priority date: 2004-07-13
Filing date: 2005-07-12
Publication date: 2008-03-06
Also published as: EP1616486A1; EP1773131B1; TW200605795A; ATE446682T1; KR20070059054A; WO2006006856A1; AR049716A1; EP1773131A1; CA2573487C; ES2336127T3; US20080138493A1; RU2007105226A; DK1773131T3; AU2005263018B2; CN101018486A; DE602005017398D1; RU2374859C2; US10314318B2; BRPI0513328A; CN101018486B

Abstract

(ｉ)２５〜９０重量％の食用油と、(ｉｉ)１以上の糖アルコールと、
(ｉｉｉ)１以上の還元糖とを含む組成物であって、前記食用油が、少なくとも１８個の炭素原子と少なくとも２個の炭素−炭素二重結合とを含む１以上のカルボン酸又はそのエステルを少なくとも２０重量％含み、（ｉｉ）と（ｉｉｉ）の重量比が２：１〜１：４０である組成物は、よい安定性及び他の有利点を示し、及び食品において使用されうる。
【選択図】図１

Description

本発明は、食用油を含む組成物、特に粉末化された組成物；これらの組成物を生産する方法；これらの組成物を含む食品；及び該組成物を使用する方法に関する。

通常グリセリドエステルの形である不飽和脂肪酸、特に多価不飽和脂肪酸（ＰＵＦＡ）を含む食用油は、有益な健康効果を有することを示されていた。これら健康結果は、コレステロール値の減少、冠状動脈性心臓病に対する保護、及び血小板凝集の抑制を含む。例えば、オメガ-3及びオメガ-6脂肪酸（ドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）及びイコサペンタエン酸（ＥＰＡ））を含む魚油は、その健康利益のために食品において及び栄養製品において使用されてきた。

ＰＵＦＡは、基質内に取りこまれてきた。例えば、国際公開第WO97/37546号パンフレットは、脂肪混合物を含む流動性組成物を開示する。さらなる例として、欧州特許出願公開公報第EP-A-1175836号明細書は、魚油を含む食用脂ベースのフレークを開示する。

ＰＵＦＡに関する１つの問題は、それらが酸化を受けやすい傾向を有し、結果として好ましくない味質及び／又はにおいを有しうることである。この傾向はまた、ＰＵＦＡが保存される場合に負の効果を有する；すなわち、棚又は保存安定性は相対的に短い。なぜならば、酸化を受けやすい傾向によって関連付けられる問題のためである。

それ故に、慣用の粉末化された魚油は、特定の方法において処理され及び／又は酸化に対してＰＵＦＡを安定させる剤に取り込まれてきた。

例えば、国際公開第WO94/01001号パンフレットは、カプセル化合物としてカゼイナートに基づくマイクロカプセル化された油又は脂肪製品を開示する。少なくとも１つの炭水化物と任意に組み合わせて乳化剤のみとしてカゼイナートを使用することは、比較的安定な油又は脂肪製品をもたらす。

米国特許公報第US-A-3 971 852号明細書は、マイクロカプセル基質内の成分としてポリヒドロキシアルコールの使用が、形成された製品の最終粉末特性に有益でありうる工程を記載する。より低い表面積及びより少ない粉末表面不連続が、この工程の結果である。しかしながら、特別の意見が、これによって得られた製品のよりよい酸化の保存寿命について述べられていない。

米国特許公報第US-A-5 972 395号明細書は、押し出し工程において使用するためのカプセル基質内の高分子量成分の小さな部分と低分子量成分の大きな部分の組み合わせを開示する。該低分子量成分は、低溶解水溶性炭水化物、糖アルコール、アジピン酸、クエン酸、リンゴ酸、及びそれらの組み合わせからなりうる。しかしながら、これらの組み合わせの何らかの特定の選択は、高められた酸化安定性に関して作られていない。

金属イオンキレート化剤と一緒にラフィノース、トレハロース又はソルビトールを使用して、魚油を含む水性エマルジョンを安定化することが、米国特許公報第US 4,963,385号明細書に開示されている。安定な液体無機アスコルベート組成物及びその製造の方法及びその使用方法が、米国特許公報第US-A-6 197 813明細書に開示されている。該得られた液体組成物は、糖アルコール、糖類もしくは金属イオンキレート化剤、又はそれらの組み合わせの存在による酸化的分解に対して安定化されている。国際公開第WO 89/02223号パンフレットは、魚油を含むエマルション、例えばサラダドレッシングの安定化のために果糖を使用することを開示する。

サイクロデキストリンとともに魚油を安定化させることがまた示唆されている（例えば、米国特許公報第US 4,438,106号明細書を参照）。更なる開発では、米国特許公報第US 6,638,557号明細書は、転換された澱粉及び澱粉加水分解物を組成物中に使用することによって食用油及び澱粉を含む組成物において使用されるサイクロデキストリンの量を減らそうと努める。澱粉加水分解物は、マルトデキストリン又は薄いボイルド澱粉（thin boiled starch）である。これらの成分は、それが粉末に処理される前に該組成物の粘性を増加させうる。粘性におけるこの増加は、粉末生産において不利でありうる。

幾つかの単純な炭水化物は、液体組成物において潜在的なヒドロキシルラジカルスカベンジャーであることが知られている。この点に関して、Int. J. Food Sciences and Nutrition, 2002年, 第53巻, 第419-423頁、及びJ. Agric. Food Chem., 2003年, 第51巻, 第7418-7425頁を参照。

酸化に対してＰＵＦＡを安定化させる剤を含む慣用の粉末化された魚油の更なる例が、日本国公開特許公報平成８年第259944号明細書に記載されている。この文書は、糖アルコール、例えばマンニトール、乳化された油又は脂肪のための酸化安定剤の使用を開示する。同様の開示が、日本国公開特許公報平成８年第259943号明細書及び日本国公開特許公報平成８年051928号明細書においてみられうる。

しかしながら、日本国公開特許公報平成８年第259944号明細書において期されているような酸化安定装置を使用する様々な不利点が、予想されている。例えば、該記載された組成物内の甘味料（マンニトールである）の高い量は、味質に否定的に影響しうる。

その上、糖アルコール、例えばマンニトールは、その緩下効果について知られている。マンニトールの一日摂取許容量（ADI）はWHOによってまだ指定されていないが（1987年）、マンニトールの最初の緩下閾値は、20〜40g/日の間で変化する。乳化された油又は脂肪を安定させるために日本国公開特許公報平成８年第259944号明細書において記載されたマンニトールの使用は、経済的視点からも好ましくない。多価アルコール、例えばマンニトールの関連する費用は、日本国公開特許公報平成８年第259944号明細書に従う使用に制限を加える。本質的に、先行技術において教示されたような方法でのマンニトールの使用は、費用問題及び緩下効果に関連付けられた制限の両方のために不利である。マンニトールが低価格油、例えばあまに油、大豆油、ヒマワリ油又は菜種油を含む組成物の安定性及び保存寿命を増加させる意図をもって使用される場合に、マンニトールの使用に関連付けられたこれら２つの不利点がさらにより深刻である。組成物のこれらの種類は、多くの食品用途における食品添加物として比較的大量に一般的に使用され、比較的大量に一般的に消費される。

本発明は、酸化に対する良い安定性、より良い味質及び／又はにおい（特に保存後）の１以上を有する食用油を含む組成物を提供することを目的とする。該組成物はまた、それが添加されているところの食品において、増加した安定性及び（味質及び／又はにおい及び／又はテクスチャを含む）より良い官能特性を含む利点を提供しうる。

本発明に従うと、
（ｉ）２５〜９０重量％の食用油と、
（ｉｉ）１以上の糖アルコールと、
（ｉｉｉ）１以上の還元糖と
を含む組成物であって、
前記食用油が、少なくとも１８個の炭素原子と少なくとも２個の炭素−炭素二重結合とを含む１以上のカルボン酸又はそのエステルを少なくとも２０重量％含み、（ｉｉ）と（ｉｉｉ）の重量比が、２：１〜１：４０、好ましくは１：１〜１：１０、最も好ましくは１：２〜１：６である組成物が提供される。好ましくは、該組成物は、食品において使用するために適している。

本発明のさらなる観点は、本発明の組成物の0.01〜70重量％、好ましくは0.02〜50重量％、より好ましくは0.05〜20重量％を含む食品である。

さらに、本発明は、食用油、１以上の糖アルコール、及び１以上の還元糖を含む組成物を製造する方法であって、本明細書の下記に詳細に定義される成分の水性溶液又は分散物を用意すること、そして前記水性溶液又は分散物をスプレードライすることの工程を含む方法に関する。好ましい実施態様では、本発明の該組成物は、スプレードライされた粉末である。

本発明はまた、食品を生産するために本発明の組成物を使用する方法を提供する。

本発明のさらに他の観点は、オフテイスト及び／又はにおいによって決定されるところの、少なくとも１８個の炭素原子と少なくとも２個の炭素−炭素二重結合とを含む１以上のカルボン酸又はそのエステルを含む食用油の安定性を増加させるために、２：１〜１：４０の夫々重量比で１以上の糖アルコール及び１以上の還元糖の組み合わせを使用する方法である。

少なくとも１８個の炭素原子と少なくとも２個の炭素−炭素二重結合とを含む１以上のカルボン酸又はそのエステルを含む食用油を含む組成物の水分活性を制御するために、２：１〜１：４０の夫々重量比で１以上の糖アルコール及び１以上の還元糖の組み合わせを使用する方法が、本発明によってまた提供される。

一般に糖アルコール、特にマンニトールの使用に関連付けられた上記問題を克服するために、粉末化された形における乳化油又は脂肪を安定させるために、還元炭化水素（基本的に還元糖）の形での追加の成分が使用される。

その上、（油又は脂肪及び炭水化物とは別に）還元炭化水素の追加の量を含む基質内の糖アルコールの部分的な相反が解決されなければならなかった。本発明者らは、糖アルコール／還元糖重量比が２を超えるレベルで基質物質において還元糖、例えばグルコースシロップ固体を取り込むことは困難であることを経験した。特に、糖アルコール／還元糖比が２を超える場合に、これは流動性粉末を与えないが、非常に成形的な粘着性の物質を与え、それは粉末化された食品成分として適切でなかったことが見つけられた。相反は、多糖類及び炭水化物からなる該形成されたアモルファス基質（それは、スプレー乾燥又は凍結乾燥後に得られる）の化学的物理的特性に部分的に関連付けられると考えられる。

本発明は、下記の好ましい特性の１以上を有する食用油を含む組成物を提供する：酸化へのよい安定性、より良い味質及び／又はにおい（特に保存後）、処理の増加した容易さ及びより良いハンドリング。該組成物はまた、それが添加されるところの食品における利点（増加した安定性、より良い官能特性（味質及び／又はにおい及び／又はテクスチャを含む）を含む）を提供することができ、及び使用される活性成分の何らかの追加の否定的な緩下副作用を提供しない。

特に、糖アルコールと還元糖比が上記された特定の範囲内である場合に、糖アルコール、例えばマンニトールは、マンニトールの安定効果の何らの損失なしに、タンパク質、油及び還元糖、例えばグルコースシロップ固体を含むスプレー乾燥基質において使用されうることが今見つけられた。好ましくは、この範囲は1:1〜1:10の間、より好ましくは1:2〜1:6の間にある。さらに、本発明の粉末は、におい及び味質に関して比較的はっきりせず、及び生産後に、ほとんど酸化異常を直接的に示さない。本発明は、製造の工程でスプレー乾燥を使用して調製された前に述べられた組成物よりも酸化に対してより多くの耐性を提供するという事実がさらにより利点である。

本発明の該組成物は好ましくは、食品において使用するために適している。該組成物は、それら自身で消費されうるが、それらは典型的に、消費前に食品又は栄養補給剤に取り込まれる。

該組成物は好ましくは、流動性粉末の形である。本明細書で使用される語「流動性粉末」は、当業者に周知であり、粒子の実質的な固まりなしに流れうる（例えば約10cm²〜50cm²の口を有する一つの容器から同様の寸法の他の容器まで）粒子物質を含む。詳細には、語「流動性」は、ベトベトしない、従って固まりになるような又は接触表面に吸着するような傾向を有しない或いはほとんど有しない粉末化された物質について使用される。いわゆる静止の角度（θr）が、粉末の流動特性の尺度として時々使用される。静止の角度は、粉末が平らな表面上に注がれる場合に、粉末の錐が平らな表面間で形成する角度である。典型的に、流動性粉末について、θrは低い（例えば、60゜よりも小さい又は45゜よりも小さい、例えば40゜未満である）。

そのような流動性粉末は、乾燥粉末としてときどきいわれるが、本文脈において語「乾燥」は、該組成物から水の不存在を必ずしも意味しない。典型的には、該粉末は約10μm〜約1000μm、好ましくは約50μm〜約800μm、より好ましくは約200μm〜約400μmの平均粒子径を有する。粒子サイズは、当業者に知られている技術、例えば周知のコールター・カウンター（Coulter Counter）を使用して決定されうる。例えば、95重量％より上の粒子は、800μmより少ないサイズを有し、及び／又は85重量％より上の粒子は、500μmよりも少ないサイズを有し、及び／又は90重量％より上の粒子は、20μmよりも大きいサイズを有し、及び／又は65重量％の粒子は200μmよりも大きいサイズを有しうる。本発明の該組成物の粉末形は好ましくは、200〜600g/l、例えば300〜500g/lのかさ密度を有する。

本発明の該組成物は好ましくは、約40〜約80重量％、より好ましくは約45〜約75重量％、さらにより好ましくは約45〜約60重量％の量で食用油を含む。これは、該組成物の約8〜約80重量％、より好ましくは約12〜約65重量％、さらにより好ましくは15〜50重量％の１以上のカルボン酸又はそのエステルの量に対応しうる；好ましい実施態様では、該組成物は、約15〜約50重量％（例えば、20〜40重量％）の１以上のカルボン酸又はそのエステルを含みうる。意外にも、本発明の該組成物は、これらのより高いレベルの油で安定化されうることを見つけられた。該食用油は、唯一の成分として又は混合物の１つの成分としてのいずれかで、１以上のカルボン酸又はそのエステルを含みうる。食用油における１以上のカルボン酸又はそのエステルの量は、食用油の少なくとも20重量％、好ましくは少なくとも25重量％、より好ましくは食用油の少なくとも28重量％である。食用油の他の成分は、例えば、12〜30個の炭素原子を有する飽和カルボン酸、12〜30個の炭素原子を有するモノ不飽和カルボン酸、及びそれらの混合物、典型的にそれらのエステル、例えばグリセリドエステル、例えばトリグリセリドを含みうる。

食用油は好ましくは、健康上の利点を提供しうる。

１以上のカルボン酸は、少なくとも18個の炭素原子と少なくとも2個の炭素−炭素二重結合とを含む。好ましくは、１以上のカルボン酸は、18〜30個の（例えば、18〜24個）の炭素原子と2〜6個の炭素−炭素二重結合とを含む。１以上のカルボン酸は、単一のカルボン酸又は２以上のカルボン酸の混合物でありうる。１以上のカルボン酸の各々は、遊離酸、エステル、又は遊離酸と１以上のエステルとの混合物の形でありうる。典型的に、１以上のカルボン酸が、天然起源に存在する又は天然起源から得られるような複雑な混合物の形であるだろう。カルボン酸の例は、ドコサヘキサエン酸（DHA）、エイコサペンタエン酸（EPA）、共役リノール酸（CLA）（シス-9、トランス-11及びトランス-10、シス-12異性体及びそれらの混合物を含む）、ステアリン酸、リノレン酸、アルファ−リノレン酸、ガンマ−リノレン酸、アラキドン酸、及びそれらの混合物である。好ましくは、１以上のカルボン酸が、DHA、EPA及びそれらの混合物から選択される。DHA及びEPAの混合物では、該成分は任意の比で存在しうるが、DHA/EPAの0.4〜8.0の重量比が、ある用途のために好ましくありうる。

１以上のカルボン酸は、遊離酸の形（その塩、例えばナトリウム塩を含む）で又はエステルの形でありうる。適切なエステルは、１〜６個の炭素原子を含む脂肪族アルコールを有するカルボン酸のエステル、例えばエチルエステルを含む。他の適切なエステルは、食品において許容可能であるアルコール及び多価アルコールを有するエステルを含む。他のエステルの例は、モノ−、ジ−及びトリ−グリセリド、並びにそれらの混合物である。トリグリセリドエステルは、モノ−及び／又はジ−グリセリド（例えば35重量％までのジグリセリド及び5重量％までのモノグリセリド）と一緒に、典型的に主要な成分（すなわち、50重量％よりも多い）として特に好ましい。

語食用油は、無毒であり且つ通常の食事の一部として消費されうる油を包含する。食用油は、典型的に25℃及び大気圧で液体であり、好ましくは0℃〜25℃の温度範囲内で液体である。該油は、一般に疎水性である（例えば、25℃で、１：１重量比で、水と実質的に混合することができない）。該油は好ましくは、天然起源、例えば植物油、動物油（魚油を含む）もしくは動物性脂肪、又は微生物油から得られる又は由来するが、合成であってもよい。該油は、異なる起源からの油の混合物、又は合成油と天然起源からの１以上の油との混合物でありうる。

食用油が魚油であることが特に好ましい。魚油は、魚から直接的に又は間接的に入手可能でありうるが、例えば魚油濃縮物、分画された魚油又は変性された魚油でありうる。魚油は、サバ、マス、ニシン、マグロ、サケ、タラ、メンハーデン、カツオ及びイワシからの油を含む。魚油は典型的に、他の成分と一緒に、それらのトリグリセリドとしてオメガ-３及びオメガ-６ＰＵＦＡの混合物を含む。特に好ましい実施態様では、該油は、少なくとも30重量％ＤＨＡ及び／又は少なくとも20重量％ＥＰＡを含む魚油濃縮物である。

本発明の組成物は、１以上の糖アルコール（ｉｉ）及び１以上の還元糖（ｉｉｉ）を含む。食用油（ｉ）と、（ｉｉ）及び（ｉｉｉ）の総重量の重量比は、1:3〜10:1、好ましくは1:5〜5:1、より好ましくは1:2〜3:1である。

１以上の糖アルコールは、単一の糖アルコール又は２以上の糖アルコールの混合物でありうる。糖アルコールは、糖類の還元によって、例えば水素化によって得られうる多価アルコールである。好ましい糖アルコールは、マンニトール、マルチトール、ソルビトール及びそれらの混合物から選択される。マンニトールは、処理の容易さ及び該組成物の安定性のために特に好ましいことが見つけられた。本発明の組成物における１以上の糖アルコールの量は、約1〜約50重量％、より好ましくは約2〜約40重量％、さらにより好ましくは約3〜約30重量％、例えば4〜約20重量％、例えば約5〜約15重量である。

１以上の還元糖は、単一の還元糖又は２以上の還元糖の混合物でありうる。還元糖はモノ−及びジーサッカライド、例えばグルコース、フルクトース及びマルトースを含む。さらに、還元糖は、トリサッカライド及びそれよりも高いサッカライドを包含する。50（モノ）サッカライド残基までを有する、より好ましくは45サッカライド残基まで（例えば、10〜45サッカライド残基）を有するオリゴサッカライドがまた、適切に使用されうる。好ましい実施態様では、マルトデキストリン及びグルコースシロップが使用され、好ましくはそれらは15〜40デキストロース当量（DE）を有する。好ましくは、１以上の還元糖が、グルコースシロップに由来し、従って還元糖の混合物である。グルコースシロップは、還元糖、デキストリン及び水を含む澱粉加水分解物であり、及び典型的にグルコースとして計算された還元糖の少なくとも25重量％以上を含む。非常によい結果が、20〜40のDEを有するグルコースシロップを使用する間に得られる。本発明の組成物における１以上の還元糖の量は、約1〜約50重量％、より好ましくは約2〜約40重量％、さらにより好ましくは約5〜約35重量％、例えば約4〜約30重量％、例えば約5〜約20重量％である。

本発明の組成物は好ましくは、サイクロデキストリンの実質的にない（すなわち、それらは、1重量％未満、好ましくは0.01重量％未満を含む）又はサイクロデキストリンの完全にない。該組成物は好ましくは、米国特許第US 6,638,557号明細書において定義されているように、マルトデキストリン又は薄いボイルド澱粉（thin boiled starch）の10重量％未満、より好ましくは1重量％未満、さらにより好ましくは0.1重量％未満を含む。これは、工程の全体的な複雑性及び費用を減少しうる。

本発明の組成物は好ましくは、約15℃の温度を有する水中に分散される。

１以上の糖アルコール（ｉｉ）と１以上の還元糖（ｉｉｉ）との重量比は、約2:1〜約1:40、好ましくは約1:1〜約1:20、より好ましくは約1:1〜約1:10、さらにより好ましくは約1:2〜約1:4である。

本発明の組成物は、成分（ｉ）、（ｉｉ）及び（ｉｉｉ）に加えて、乳化剤、抗酸化剤、香料、流動化剤及び着色剤の１以上を任意に含み、そのタイプの添加剤は、スプレー乾燥された食品及び／又は保存安定な不飽和油製品を調製する分野における当業者にとって周知の添加物である。乳化剤は例えば、タンパク質、タンパク質加水分解物、並びに低分子量乳化剤、例えばポリソルベートエステル、モノグリセリド、ジグリセリド、脂肪酸のプロピレングリコール又はグリセロール、モノステアリン酸プロピレン、モノステアリン酸ソルビタン、ソルビタントリオレエート及びレシチンを含む。タンパク質又はタンパク質加水分解物の様々な起源が使用されうる；乳タンパク質、例えば乳漿タンパク質及びカゼイネートが好ましい。他の適切な表活性成分は、乳化剤、加工デンプン、例えばHi cap（商標）を含む。そのような加工デンプンは、例えばｎ−オクテニルコハク酸無水物（NOSA）との反応によって変性されうる。抗酸化剤は、アスコルビン酸及びその塩（例えばナトリウム塩）、トコフェロール、カルテノイド及び天然物からの抽出物（例えば、オレガノからのOriganox）を含む。流動化剤（それはまた抗ケーキング剤とも呼ばれる）は、シリカ及びリン酸三カルシウムを含む。他の任意の成分は、金属キレーティング剤、例えばピロフォスフェート四ナトリウム、及びバッファ剤、例えばクエン酸の塩、オルトフォスフェート、ジフォスフェート、又はポリフォスフェートを含む。

本発明の組成物は、既知の抗酸化剤なしの場合でさえ、酸化に対して特に良い安定性を有することが見つけられた。驚いたことに、酸化安定性は、より高い量の油を含む組成物においてより高くなりえる。該組成物の油成分は好ましくは、１２週〜１６週までの間、３０℃で空気と接触させて保存後に、10 meq/kg未満、好ましくは9 meq/kg未満、より好ましくは8 meq/kg未満、さらにより好ましくは7 meq/kg未満、例えば６未満又は５未満のmeq/kgの過酸化物価を有する。

本発明の該組成物は、食用油、１以上の糖アルコール及びグルコースシロップを含む水性混合物を形成すること、及び該組成物を乾燥することを含む方法によって生産されうる。より特には、該油及び粉末用の全ての他の成分が、一般に５０〜７０％（重量／重量）の乾燥物質含量で乳化され、全ての他の成分は、該油の添加又は該油中への添加の前に水に溶解又は分散される。乳化が、１マイクロメーター未満の平均油滴直径（その滴サイズは、例えばMalvern Mastersizer（商標）を使用して決定されうる）であるような方法で行なわれる場合に、最良の結果が得られる。典型的に、予備乳化が、6000〜10,000 rpmでUltra Turrax（商標）によって４５〜６０℃の温度で実行される。引き続き、２段階高圧ホモジナイザーが使用されうる（150-250バール／30-5-バール）。乾燥は好ましくは、スプレー乾燥によって実行される。スプレー乾燥のための条件は、当業者に知られている又は当業者によって容易に決定されうる。スプレー乾燥は好ましくは、結果として生じる粉末が、20μｍ〜800μｍの平均粒子サイズを有するような条件下で実行される。調製されたエマルジョンが、50〜200バールの圧力で高圧ポンプ操作によってスプレー乾燥機に供給される場合、適切な結果が得られる。スプレー乾燥機は典型的に、150〜200℃の入口温度、及び60〜90℃の出力温度で作動する。好ましくは、該混合物は、（a）25〜90重量％の食用油；（b）５〜25重量％の１以上の糖アルコール；（c）５〜70重量％のグルコースシロップ；及び（d）0〜15重量％の任意の成分を含み、（a）、（b）、（c）及び（d）の総重量は100％である。より好ましくは、該混合は、（a）25〜70重量％の食用油；（b）５〜15重量％の１以上の糖アルコール；（c）15〜60重量％のグルコースシロップ；及び（d）0〜15重量％の任意の成分を含み、（a）、（b）、（c）及び（d）の総重量は100％である。さらにより好ましくは、該混合物は、（a）40〜 60重量％の食用油；（b）５〜15重量％の１以上の糖アルコール；（c）20〜40重量％のグルコースシロップ；及び（d）0〜15重量％の任意の成分を含み、（a）、（b）、（c）及び（d）の総重量は100％である。グルコースシロップ及び糖アルコールの組み合わせは、該組成物を生産するために特に有効であることが見つけられた。

該混合物は、成分（a）と（d）を組み合わせることによって、例えばエマルジョンを形成するために混合し及び任意に撹拌することによって調製されうる。次に、該エマルジョンは好ましくは、５重量％未満（好ましくは４重量％未満）の水分含量にスプレー乾燥される。次に、このように形成された粒子物質（すなわち、粉末）が集められる。

該組成物は好ましくは、不活性ガス（例えば、窒素）の存在で包装され、そして使用前まで、室温より低い温度、例えば約５℃〜約10℃で保存される。

本発明の食品は、0.01〜20重量％、好ましくは0.01〜10重量％、より好ましくは0.01〜5重量％の本発明の組成物を含む。食品中に存在する該組成物の量は、食品それ自体の性質に依存するだろう。例えば、該組成物の比較的高い量がベーカリー製品において許容されることができ、一方少量がある飲料において要求される。適切な食品は例えば、ベーカリー製品（例えばパン、ビスケット又はクッキー、スナックバー）、油ベース製品（例えば、スプレッド、サラダドレッシング）、乳製品（例えば、乳、還元乳製品、ヨーグルト、アイスクリーム）、幼児食品（それらは幼児及び幼い子どもに与えられる液体又は還元粉末(reconstituted powders)である）及び非乳製品飲料（例えば、フルーツジュース）を含む。本発明の食品は典型的に、本発明の該組成物に由来する食用油以外に、99重量％までの水及び50重量％までの油又は脂肪を含む。

１以上のシュガーアルコールと１以上の還元糖の組み合わせの使用は、オフテイスト及び／又はにおいによって決定されるところの、食用油の安定性を増加させることが見つけられた。さらに又は代替的に、食用油の安定性が過酸化物価及び／又はアニシジン価によって決定されうる。本発明は驚くべきことに、比較的より高いレベルの油で有効であることが見つけられた。

本発明での１以上の糖アルコール及び１以上の還元糖の組み合わせの使用はまた、食用油を含む組成物の水分活性を制御することを助けうる。例えば、油中水型エマルジョン、例えばスプレッド（例えばマーガリン）を形成する場合、該エマルジョンの安定性を増強するために、水分活性を制御することが重要でありうる。

下記の制限されない実施例は、本発明を示し且つ何らかの方法でその範囲を制限しない。実施例において及び本明細書全体を通じて、すべてのパーセント、部及び比は、他の方法で示されない限り重量である。

すべての出版物、特許及び特許出願は、参照によって本明細書中に取り込まれる。先の明細書では、本発明は、そのある好ましい実施態様に関して記載され、多くの詳細が実例の目的のために述べられた一方、本発明は追加の実施態様を許し且つ本明細書に記載された詳細のいくつかが、本発明の基本原理から離れることなしに相当に変えられうることは当業者にとって明らかであろう。

実施例
実施例１〜４
下記の組成（実施例１〜４）が調製された（表中の値は、重量部である）。実施例１及び２は、比較例である。実施例３及び４が、本発明の組成物の実施例である。

実施例１〜４は、様々な成分を含む混合物をスプレー乾燥することによって調製された。より具体的には、実施例１〜４は、60％（重量／重量）の乾燥物質含量ですべての成分と一緒に油の乳化によって調製された。それに対して、油以外の成分が、油の添加の前に溶解され又は分散された。プレ乳化が、6000〜10000 rpmでUltra Turraxによって、45℃〜65℃の温度で行われた。引き続き、２段階高圧ホモジナイザーが、ホモジナイゼーションの第１段階について200バールで、及び第２段階について50バールで使用された。次に、このように得られたエマルジョンが、150バールの圧力での高圧ポンプ操作によってスプレー乾燥機内に入れられた。スプレー乾燥機は、180℃の入口温度で及び75℃の出口温度で作動された。得られた粉末は、含水量について分析された：1.4％〜2.4％の範囲の値が見られた。実施例３及び４の粉末は流動性だった。

実施例１〜４の組成物は、21週まで30℃で、空気下保存された。保存の前、最中、及び後の該組成物の安定性が評価された。該組成物の酸化の程度が、アニシジン価及び過酸化物価を測定することによって決定された：決定のための方法は、ISO 3960（1998年5月）及びISO 6885（1998年5月）に従い実行されうる。官能評価がまた、乳中で元に戻された場合に、該粉末を味見することによって、パネリストのチームによって行われた。官能試験では、より低い数が、より少ないにおい及び味質、それ故によりよい製品であることを示す。

官能評価は、空気下３０℃で保存後に繰り返され、及び粉末それ自身のにおいに基づいた。該結果は、下記の通りであった。

官能評価Ｉ及びＩＩでは、組成物は、１（はっきりしない：最良）から５（異風味：最悪）までスコア化された。

該結果は、マンニトール及びグルコースシロップを含む本発明に従う組成物が、グルコースシロップを単独で使用する対応する組成物と比較して、優れた性能を示したことを示す。より高い量の油を含む本発明の組成物（実施例４）は、驚くべきことに、より低い量の油を含む組成物（実施例３）よりもよく機能した。

実施例５及び６
実施例１〜４が、50重量％のマリノールC38、約40重量％のDHA及びEPAを含む（重量でほぼ等しい）魚油を使用して繰り返された。実施例５は、本発明の組成物の例である。実施例６は、比較例である。該組成は、下記の通りである（表中、値は重量部である）。

実施例５の粉末は、流動性だった。

アニシジン価、過酸化物価、及び官能特性の決定が保存後に行われ、その結果は下記の通りであった。

該結果は、マンニトール及びグルコースシロップを含む実施例５の組成物が、グルコースシロップ単独を含む対応する組成物である実施例６と比較して、酸化安定性及び味質を改善したことを示す。

実施例７〜１３
実施例１〜４が、下記表中で与えられた組成物を使用して繰り返された。これら実施例７〜１３のどれも追加の抗酸化剤としてアスコルビン酸ナトリウムを含まないことが注目される。

実施例７〜１３の組成物は、8週まで空気下、30℃で保存された；さらに、該組成物は、酸素なしに40℃で保存された。保存前の並びに４、６及び８週保存後の該組成物の安定性が評価された。該組成物の酸化の程度が、過酸化物価及びアニシジン価を測定することによって決定され、及び官能評価が、乳中で元に戻された場合に該粉末を味見することによって、パネリストのチームによって行われた。決定についてのさらなる詳細は、実施例１〜４において与えられる。該結果が、下記の表に続く。実施例１０は比較例である；それはグルコースシロップを含まない。

グルコース固体及びマンニトールの組み合わせ（実施例７〜９及び１２）の効果は、マンニトール単独（実施例１０）の効果よりもよりよい。さらに、魚油が共役リノール酸によって置換される場合、改善された安定性がまた達成される。さらに、マンニトールがソルビトールによって置換される場合、改善された安定性が得られる。

実施例１４
該組成物は、実施例４の組成物を標準の幼児食品の他の成分と混合することによって、総組成物の0.2〜2.0重量％のレベルで幼児食品内に取り込まれる。

実施例１５
下記は、本発明に従うスプレッドの例である。該スプレッドは、国際公開第WO 97/18320号パンフレットの実施例１４に記載された方法に従い調製されうる。

脂肪相：
脂肪ブレンド^＊４０％
Hymono 7804（乳化剤）０．３％
色素（２％ β−カロテン）０．０２％
総計４０．３２％
^＊重量で87:13のひまわり油と実施例４の組成物の３重量％を含むハードストック（hardstock）。

水相（ｐＨ 5.1に）：
水５６．４６％
脱脂粉乳粉末１．５％
ゼラチン（270ブルーム）１．５％
ソルビン酸カリウム０．１５％
クエン酸粉末０．０７％
総計５９．６８％

実施例１６
実施例５〜６の組成物が、乳の0.36重量％のレベルで乳内に取り込まれた。これは、該組成物を乳（1.7％の脂肪を含む）と混合することにより行われた。該混合物は、約60℃に予備加熱され、２段階（150/50バール）でホモジナイズされ、そして５秒間、144℃で殺菌された。該乳は４℃まで冷やされ、そして滅菌ポリプロピレンビーカーに詰められた。

該乳は25℃で保存され、そして安定性が評価された。官能評価は、パネリストのチームによって行われた。結果は下記の通りであった。

官能評価では、該組成物は０（許容可能）又は１（許容不可能）でスコア化された。結果は、乳用途において、マンニトール及びグルコースシロップを含む本発明に従う組成物が、グルコースシロップ単独を使用する対応する組成物と比較して優れた性能を示したことを示す。

実施例１７
下記実施例は、実施例４に記載された粉末を含む資質コーティングされたカプセルの調製を示すために実行された。様々な試験において脂質コーティングによって与えられた機能性が、様々な試験において評価された。当業者はまた、流動化剤及び表面活性剤が、ハンドリングを容易にするために又は所定の望ましい機能性を調整するために本発明の結果として生じたコーティングされた粒子と混合され又は取り入れられうることを認識するだろう。

脂質コーティングが、流動ベッドコーター（fluidised bed coater）で、実施例４に記載された粉末の表面に備えられた。流動ベッドコーターは、"Microencapsulation of Food Ingredients", 第5章: "Single Core Encapsulation", 第83-101頁, Leatherhead Publishing, 1st Edition, Editor P. Vilstrupに記載されたように操作された。

適用された脂質コーティングは典型的に、抗酸化剤ｔ−ブチルヒドロキノン（TBHQ）と任意に組み合わせて、完全に水素化された植物油、例えば水素化された大豆油であった。TBHQの濃度は典型的に、そのような脂質コーティングにおいて100〜200 ppmである。

脂質コーティングされたカプセルの組成物重量％
粉末、実施例４９０
液体コーティング１０
ＴＢＨＱ適量

結果として生じた脂質コーティングされた粉末粒子対実施例４の機能性は、カプセルのにおい、流動性及び溶解性によって評価された。結果が、下記表に記載される。

実施例４に記載された粉末及びコートされた以外この同じ粉末（実施例１７）が、保存寿命試験において評価された。官能評価は、実施例１〜４に記載されたように、乳において行われた。結果が図１に示される。

官能評価では、組成物は、１（最良：はっきりしない）〜５（最悪：異風味）までスコア付けされた。

実施例１７の粉末は、実施例４の粉末よりも閉じた容器において３０℃で空気下、この保存寿命試験の間、より多くの穏やかな（bland）官能特性を示した。

上記に示された結果から、特定の利点が、そのような脂質コーティングされたカプセル対コーティングされていない変形物を用いて得られうることは明らかである。

コーティングの効果を示すグラフである。

Claims

(ｉ)２５〜９０重量％の食用油と、
(ｉｉ)１以上の糖アルコールと、
(ｉｉｉ)１以上の還元糖と
を含む組成物であって、
前記食用油が、少なくとも１８個の炭素原子と少なくとも２個の炭素−炭素二重結合とを含む１以上のカルボン酸又はそのエステルを少なくとも２０重量％含み、（ｉｉ）と（ｉｉｉ）の重量比が、２：１〜１：４０、好ましくは１：１〜１：１０である、組成物。
スプレー乾燥された、請求項１に記載の組成物。
流動性粉末の形である、請求項１又は２に記載の組成物。
前記粉末が２００μｍ〜８００μｍの平均粒子サイズを有する、請求項３に記載の組成物。
（ｉ）の（ｉｉ）及び（ｉｉｉ）の総重量に対する重量比が、１：３〜１０：１である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の組成物。
前記１以上のカルボン酸が、ＤＨＡ、ＥＰＡ、及びそれらの混合物から選択される、請求項１〜５のいずれか一項に記載の組成物。
前記１以上のカルボン酸がグリセリドエステルの形である、請求項１〜６のいずれか一項に記載の組成物。
前記食用油が魚油である、請求項１〜７のいずれか一項に記載の組成物。
前記食用油が、少なくとも３０重量％のＤＨＡ、又はそのエステルを含む魚油濃縮物である、請求項１〜８のいずれか一項に記載の組成物。
前記食用油が、少なくとも２０重量％のＥＰＡ、又はそのエステルを含む魚油濃縮物である、請求項１〜９のいずれか一項に記載の組成物。
前記食用油が、４０〜８０重量％の量で存在する、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の組成物。
前記１以上の糖アルコールが、マンニトール、マルチトール、ソルビトール、及びそれらの混合物から選択される、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の組成物。
前記還元糖が、グルコースシロップ由来である、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の組成物。
乳化剤、抗酸化剤、香料、流動化剤及び着色剤の１以上を含む、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の組成物。
食用油、１以上の糖アルコール、及び１以上の還元糖を含む組成物を製造する方法であって、請求項１〜１４のいずれか一項に記載の成分の水性溶液又は分散物を用意すること、そして前記水性溶液又は分散物をスプレードライすることの工程を含む方法。
請求項１〜１４のいずれか一項に記載の組成物を0.01〜２０重量％含む食品。
ベーカリー製品、油ベース製品、乳製品、幼児食品、及び非乳製品から選択される、請求項１６に記載の食品。
パン、ビスケット又はクッキー、スナックバー、乳、再生乳製品、スプレッド、サラダドレッシング、アイスクローム、及び果物ジュースから選択される、請求項１７に記載の食品。
食品を生産するために、請求項１〜１４のいずれか一項に記載の組成物を使用する方法。
オフテイスト及び／又はにおいによって決定されるところの、少なくとも１８個の炭素原子と少なくとも２個の炭素−炭素二重結合とを含む１以上のカルボン酸又はそのエステルを含む食用油の安定性を増加させるために、２：１〜１：４０の夫々重量比で１以上の糖アルコール及び１以上の還元糖の組み合わせを使用する方法。
少なくとも１８個の炭素原子と少なくとも２個の炭素−炭素二重結合とを含む１以上のカルボン酸又はそのエステルを含む食用油を含む組成物の水分活性を制御するために、２：１〜１：４０の夫々重量比で１以上の糖アルコール及び１以上の還元糖の組み合わせを使用する方法。