JP2008505918A5 - - Google Patents
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Description
参考文献
1.Fischer,T.;Sethi,A.;Welton,T.;Woolf,J.Tetrahedron Lett.1999,40,793.
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7.Chauvin,Y.L.;Mussmann,L.;Olivier,H.Angew.Chem.Int.Ed.Commun.1996,34,2698.
8.Suarez,P.A.Z.;Dullius,J.E.L.;Einloft,S.;Souza R.F.de;Dupont,J.Polyhedron,1996,15,1217.
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11.Branco,L.C;Crespo,J.G.;Afonso,C.A.M.Angew.Chem.Int.Ed.Commun.2002,41,2771.
12.Armstrong,D.W.;He,L.;Liu,Y.−S.Anal.Chem.1999,71,3873.
13.Anderson,J.L.;Armstrong,D.W.Anal.Chem.2003,75,48−51.
14.Barber,D.W.;Phillips,C.S.G.;Tusa,G.F.;Verdin,A.J.Chem.Sco.1959,18.
15.Pachole,F.;Butler,H.T.;Poole,C.F.Anal.Chem.1982,54,1938.
16.Poole,C.F.;Butler,H.T.;Coddens,M.E.;Dhanesar,S.C;Pacholec,F.J.Chromatogr.1984,289,299.
17.Furton,K.G.;Poole,C.F.Anal.Chem.1987,59,1170.
18.Pomaville,R.M.;Poole,C.F.Anal.Chem.1988,60,1103.
19.Poole,S.K.;Poole,C.F.Analyst 1995,120,289−294.
20.Berthod,A.;He,L.;Armstrong,D.W.Chromatographia 2001,53,63.
21.Howarth,J.;Hanlon,K.;Fayne,D.;McCormac,P.Tetrahedron Lett.1997,38,3097.
22.Wasserscheid,P.;Bosmann,A.;BoIm,C.Chem.Commun.2002,200.
23.Bao,W.;Wang,Z.;Li,Y.J.Org.Chem.2003,68,591.
24.Chiraldex handbook,6th edition,Advanced Separation Technologies,2002,8.
本発明は以下に関する:
(1)少なくとも1種類のエナンチオマーが少なくとも約2%増加されたキラルカチオン含有高光学活性イオン性液体、
(2)少なくとも1種類のエナンチオマーが少なくとも約10%増加された前記(1)に記載のキラルカチオン含有高光学活性イオン性液体、
(3)少なくとも1種類のエナンチオマーが少なくとも約20%増加された前記(1)に記載のキラルカチオン含有高光学活性イオン性液体、
(4)少なくとも1種類のエナンチオマーが実質的に光学的に純粋である前記(1)に記載のキラルカチオン含有高光学活性イオン性液体、
(5)少なくとも1種類のエナンチオマー的に純粋なエナンチオマーのみを含む前記(1)に記載のキラルカチオン含有高光学活性イオン性液体、
(6)ラクテートではないキラルアニオン含有高光学活性イオン性液体、
(7)100℃以下の融点を有する前記(6)に記載のキラルアニオン含有高光学活性イオン性液体、
(8)少なくとも1種類のエナンチオマーが少なくとも約2%増加されたキラルアニオン含有高光学活性イオン性液体、
(9)少なくとも1種類のエナンチオマーが少なくとも約10%増加された前記(8)に記載のキラルアニオン含有高光学活性イオン性液体、
(10)少なくとも1種類のエナンチオマーが少なくとも約20%増加された前記(8)に記載のキラルアニオン含有高光学活性イオン性液体、
(11)少なくとも1種類のエナンチオマーが実質的に光学的に純粋である前記(8)に記載のキラルアニオン含有高光学活性イオン性液体、
(12)少なくとも1種類のエナンチオマー的に純粋なエナンチオマーのみを含む前記(8)に記載のキラルカチオン含有高光学活性イオン性液体、
(13)OCILの存在下で、反応生成物を生成するために少なくとも1種類の反応体の化学反応を行うステップと、
前記反応生成物を回収するステップと
を含み、前記反応生成物が光学活性であり、1種類のみのエナンチオマーが存在するか、1種類のエナンチオマーが、前記反応生成物の他方のエナンチオマーよりも多量に存在するかのいずれかである化合物の不斉合成、
(14)前記(13)に記載の方法によって生成されたエナンチオマーの不斉の混合物、
(15)前記(13)に記載の方法によって生成されたエナンチオマー的に純粋なエナンチオマー、
(16)OCILの存在下で、少なくとも1種類のラセミ反応体の化学反応を行うステップと、高光学活性の反応生成物を生成するステップと
を含むラセミ化合物の脱ラセミ化方法、
(17)前記(16)に記載の方法によって生成されたエナンチオマーの不斉の混合物、
(18)前記(16)に記載の方法によって生成されたエナンチオマー的に純粋なエナンチオマー、
(19)実質的に純粋なOCIL中、または実質的に純粋なOCILを含む溶媒中で、少なくとも1種類の第1の反応体の混合、溶解、分散、または懸濁を行うステップと、
前記少なくとも1種類の第1の反応体と比較した場合に、構造または性質が変化した反応生成物を生成するように、前記少なくとも1種類の第1の反応体と、少なくとも1種類の第2の反応体、少なくとも1種類の触媒、または前記OCILとを反応させるステップと
を含む化学反応、
(20)前記OCILがキラルカチオンを含有する前記(19)に記載の化学反応、
(21)前記OCILがキラルアニオンを含有する前記(19)に記載の化学反応、
(22)前記(19)に記載の方法により生成した反応生成物、
(23)前記(20)に記載の方法により生成した反応生成物、
(24)前記(21)に記載の方法により生成した反応生成物、
(25)前記反応生成物が不斉である前記(19)に記載の方法により生成した反応生成物、
(26)カラムと、OCILが会合した固定相とを含むクロマトグラフィーに使用されるカラム、
(27)前記カラムがキャピラリーであり、前記固定相が前記キャピラリーの内表面にコーティングされている前記(26)に記載のカラム、
(28)前記カラムに充填された固体担体上に前記固定相が吸収、吸着、またはコーティングされている前記(26)に記載のカラム、
(29)移動相中で光学異性体の混合、溶解、分散、または懸濁を行うステップと、
少なくとも1種類のOCILを固定相として含むカラム中に前記光学異性体を導入するステップと、
前記光学異性体の少なくとも1種類が分割されるように、前記移動相および前記光学異性体を前記カラム中で進行させるステップと
を含む光学異性体の分離方法、
(30)下記の構造:
を有するOCIL、
(31)キラルアニオンとキラルカチオンとの両方を含む少なくとも1種類の塩で構成される高光学活性キラルイオン性液体。
1.Fischer,T.;Sethi,A.;Welton,T.;Woolf,J.Tetrahedron Lett.1999,40,793.
2.Lee,C.W.Tetrahedron Lett.1999,40,2461.
3.Ludley,P.;Karodia,N.Tetrahedron Lett.2001,42,2011.
4.Earle,M.J.;McCormac,P.B.;Seddon,K.R.Green Chemistry.1999,1,23.
5.Adams,C.J.;Earle,M.J.;Roberts,G.;Seddon,K.R.Chem.Commun.1998,2097.
6.Stark,A.;Maclean,B.L.;Singer,R.D.J.Chem.Soc.,Dalton Trans.1999,63.
7.Chauvin,Y.L.;Mussmann,L.;Olivier,H.Angew.Chem.Int.Ed.Commun.1996,34,2698.
8.Suarez,P.A.Z.;Dullius,J.E.L.;Einloft,S.;Souza R.F.de;Dupont,J.Polyhedron,1996,15,1217.
9.Aqueous−Phase Organometallic Catalysis:Concepts and Applications;Cornils,B.,Herrmann,W.A.,Eds.;Wiley−VCH:Weinheim,1998.
10.Huddleston,J.G.;Willauer,H.D.;Swatloski,R.P.;Visser,A.E.;Rogers,R.D.Chem.Commun.1998,1765.
11.Branco,L.C;Crespo,J.G.;Afonso,C.A.M.Angew.Chem.Int.Ed.Commun.2002,41,2771.
12.Armstrong,D.W.;He,L.;Liu,Y.−S.Anal.Chem.1999,71,3873.
13.Anderson,J.L.;Armstrong,D.W.Anal.Chem.2003,75,48−51.
14.Barber,D.W.;Phillips,C.S.G.;Tusa,G.F.;Verdin,A.J.Chem.Sco.1959,18.
15.Pachole,F.;Butler,H.T.;Poole,C.F.Anal.Chem.1982,54,1938.
16.Poole,C.F.;Butler,H.T.;Coddens,M.E.;Dhanesar,S.C;Pacholec,F.J.Chromatogr.1984,289,299.
17.Furton,K.G.;Poole,C.F.Anal.Chem.1987,59,1170.
18.Pomaville,R.M.;Poole,C.F.Anal.Chem.1988,60,1103.
19.Poole,S.K.;Poole,C.F.Analyst 1995,120,289−294.
20.Berthod,A.;He,L.;Armstrong,D.W.Chromatographia 2001,53,63.
21.Howarth,J.;Hanlon,K.;Fayne,D.;McCormac,P.Tetrahedron Lett.1997,38,3097.
22.Wasserscheid,P.;Bosmann,A.;BoIm,C.Chem.Commun.2002,200.
23.Bao,W.;Wang,Z.;Li,Y.J.Org.Chem.2003,68,591.
24.Chiraldex handbook,6th edition,Advanced Separation Technologies,2002,8.
本発明は以下に関する:
(1)少なくとも1種類のエナンチオマーが少なくとも約2%増加されたキラルカチオン含有高光学活性イオン性液体、
(2)少なくとも1種類のエナンチオマーが少なくとも約10%増加された前記(1)に記載のキラルカチオン含有高光学活性イオン性液体、
(3)少なくとも1種類のエナンチオマーが少なくとも約20%増加された前記(1)に記載のキラルカチオン含有高光学活性イオン性液体、
(4)少なくとも1種類のエナンチオマーが実質的に光学的に純粋である前記(1)に記載のキラルカチオン含有高光学活性イオン性液体、
(5)少なくとも1種類のエナンチオマー的に純粋なエナンチオマーのみを含む前記(1)に記載のキラルカチオン含有高光学活性イオン性液体、
(6)ラクテートではないキラルアニオン含有高光学活性イオン性液体、
(7)100℃以下の融点を有する前記(6)に記載のキラルアニオン含有高光学活性イオン性液体、
(8)少なくとも1種類のエナンチオマーが少なくとも約2%増加されたキラルアニオン含有高光学活性イオン性液体、
(9)少なくとも1種類のエナンチオマーが少なくとも約10%増加された前記(8)に記載のキラルアニオン含有高光学活性イオン性液体、
(10)少なくとも1種類のエナンチオマーが少なくとも約20%増加された前記(8)に記載のキラルアニオン含有高光学活性イオン性液体、
(11)少なくとも1種類のエナンチオマーが実質的に光学的に純粋である前記(8)に記載のキラルアニオン含有高光学活性イオン性液体、
(12)少なくとも1種類のエナンチオマー的に純粋なエナンチオマーのみを含む前記(8)に記載のキラルカチオン含有高光学活性イオン性液体、
(13)OCILの存在下で、反応生成物を生成するために少なくとも1種類の反応体の化学反応を行うステップと、
前記反応生成物を回収するステップと
を含み、前記反応生成物が光学活性であり、1種類のみのエナンチオマーが存在するか、1種類のエナンチオマーが、前記反応生成物の他方のエナンチオマーよりも多量に存在するかのいずれかである化合物の不斉合成、
(14)前記(13)に記載の方法によって生成されたエナンチオマーの不斉の混合物、
(15)前記(13)に記載の方法によって生成されたエナンチオマー的に純粋なエナンチオマー、
(16)OCILの存在下で、少なくとも1種類のラセミ反応体の化学反応を行うステップと、高光学活性の反応生成物を生成するステップと
を含むラセミ化合物の脱ラセミ化方法、
(17)前記(16)に記載の方法によって生成されたエナンチオマーの不斉の混合物、
(18)前記(16)に記載の方法によって生成されたエナンチオマー的に純粋なエナンチオマー、
(19)実質的に純粋なOCIL中、または実質的に純粋なOCILを含む溶媒中で、少なくとも1種類の第1の反応体の混合、溶解、分散、または懸濁を行うステップと、
前記少なくとも1種類の第1の反応体と比較した場合に、構造または性質が変化した反応生成物を生成するように、前記少なくとも1種類の第1の反応体と、少なくとも1種類の第2の反応体、少なくとも1種類の触媒、または前記OCILとを反応させるステップと
を含む化学反応、
(20)前記OCILがキラルカチオンを含有する前記(19)に記載の化学反応、
(21)前記OCILがキラルアニオンを含有する前記(19)に記載の化学反応、
(22)前記(19)に記載の方法により生成した反応生成物、
(23)前記(20)に記載の方法により生成した反応生成物、
(24)前記(21)に記載の方法により生成した反応生成物、
(25)前記反応生成物が不斉である前記(19)に記載の方法により生成した反応生成物、
(26)カラムと、OCILが会合した固定相とを含むクロマトグラフィーに使用されるカラム、
(27)前記カラムがキャピラリーであり、前記固定相が前記キャピラリーの内表面にコーティングされている前記(26)に記載のカラム、
(28)前記カラムに充填された固体担体上に前記固定相が吸収、吸着、またはコーティングされている前記(26)に記載のカラム、
(29)移動相中で光学異性体の混合、溶解、分散、または懸濁を行うステップと、
少なくとも1種類のOCILを固定相として含むカラム中に前記光学異性体を導入するステップと、
前記光学異性体の少なくとも1種類が分割されるように、前記移動相および前記光学異性体を前記カラム中で進行させるステップと
を含む光学異性体の分離方法、
(30)下記の構造:
を有するOCIL、
(31)キラルアニオンとキラルカチオンとの両方を含む少なくとも1種類の塩で構成される高光学活性キラルイオン性液体。
Claims (1)
- 移動相中で光学異性体の混合、溶解、分散、または懸濁を行うステップと、
少なくとも1種類の高光学活性のキラルイオン性液体を固定相として含むカラム中に前記光学異性体を導入するステップと、
前記光学異性体の少なくとも1種類が分割されるように、前記移動相および前記光学異性体を前記カラム中で進行させるステップと
を含む光学異性体の分離方法。
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---|---|---|---|
JP2007520518A Withdrawn JP2008505918A (ja) | 2004-07-09 | 2005-07-08 | 高光学活性のキラルイオン性液体 |
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JP (1) | JP2008505918A (ja) |
CN (1) | CN101035523A (ja) |
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CA (1) | CA2573078A1 (ja) |
MX (1) | MX2007000253A (ja) |
WO (1) | WO2006017148A2 (ja) |
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GB0500028D0 (en) * | 2005-01-04 | 2005-02-09 | Univ Belfast | Base stable ionic liquids |
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DE102006023649A1 (de) * | 2006-05-17 | 2008-01-03 | Philipps-Universität Marburg | Hydrophobe ionische Flüssigkeiten |
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US8734673B2 (en) | 2008-08-08 | 2014-05-27 | The University Of Toledo | Boron selective ionic liquids and polymeric ionic liquids, methods of making and methods of use thereof |
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