JP2008505918A5 - - Google Patents

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参考文献
1.Fischer,T.;Sethi,A.;Welton,T.;Woolf,J.Tetrahedron Lett.1999,40,793.
2.Lee,C.W.Tetrahedron Lett.1999,40,2461.
3.Ludley,P.;Karodia,N.Tetrahedron Lett.2001,42,2011.
4.Earle,M.J.;McCormac,P.B.;Seddon,K.R.Green Chemistry.1999,1,23.
5.Adams,C.J.;Earle,M.J.;Roberts,G.;Seddon,K.R.Chem.Commun.1998,2097.
6.Stark,A.;Maclean,B.L.;Singer,R.D.J.Chem.Soc.,Dalton Trans.1999,63.
7.Chauvin,Y.L.;Mussmann,L.;Olivier,H.Angew.Chem.Int.Ed.Commun.1996,34,2698.
8.Suarez,P.A.Z.;Dullius,J.E.L.;Einloft,S.;Souza R.F.de;Dupont,J.Polyhedron,1996,15,1217.
9.Aqueous−Phase Organometallic Catalysis:Concepts and Applications;Cornils,B.,Herrmann,W.A.,Eds.;Wiley−VCH:Weinheim,1998.
10.Huddleston,J.G.;Willauer,H.D.;Swatloski,R.P.;Visser,A.E.;Rogers,R.D.Chem.Commun.1998,1765.
11.Branco,L.C;Crespo,J.G.;Afonso,C.A.M.Angew.Chem.Int.Ed.Commun.2002,41,2771.
12.Armstrong,D.W.;He,L.;Liu,Y.−S.Anal.Chem.1999,71,3873.
13.Anderson,J.L.;Armstrong,D.W.Anal.Chem.2003,75,48−51.
14.Barber,D.W.;Phillips,C.S.G.;Tusa,G.F.;Verdin,A.J.Chem.Sco.1959,18.
15.Pachole,F.;Butler,H.T.;Poole,C.F.Anal.Chem.1982,54,1938.
16.Poole,C.F.;Butler,H.T.;Coddens,M.E.;Dhanesar,S.C;Pacholec,F.J.Chromatogr.1984,289,299.
17.Furton,K.G.;Poole,C.F.Anal.Chem.1987,59,1170.
18.Pomaville,R.M.;Poole,C.F.Anal.Chem.1988,60,1103.
19.Poole,S.K.;Poole,C.F.Analyst 1995,120,289−294.
20.Berthod,A.;He,L.;Armstrong,D.W.Chromatographia 2001,53,63.
21.Howarth,J.;Hanlon,K.;Fayne,D.;McCormac,P.Tetrahedron Lett.1997,38,3097.
22.Wasserscheid,P.;Bosmann,A.;BoIm,C.Chem.Commun.2002,200.
23.Bao,W.;Wang,Z.;Li,Y.J.Org.Chem.2003,68,591.
24.Chiraldex handbook,6th edition,Advanced Separation Technologies,2002,8.
本発明は以下に関する:
(1)少なくとも1種類のエナンチオマーが少なくとも約2%増加されたキラルカチオン含有高光学活性イオン性液体、
(2)少なくとも1種類のエナンチオマーが少なくとも約10%増加された前記(1)に記載のキラルカチオン含有高光学活性イオン性液体、
(3)少なくとも1種類のエナンチオマーが少なくとも約20%増加された前記(1)に記載のキラルカチオン含有高光学活性イオン性液体、
(4)少なくとも1種類のエナンチオマーが実質的に光学的に純粋である前記(1)に記載のキラルカチオン含有高光学活性イオン性液体、
(5)少なくとも1種類のエナンチオマー的に純粋なエナンチオマーのみを含む前記(1)に記載のキラルカチオン含有高光学活性イオン性液体、
(6)ラクテートではないキラルアニオン含有高光学活性イオン性液体、
(7)100℃以下の融点を有する前記(6)に記載のキラルアニオン含有高光学活性イオン性液体、
(8)少なくとも1種類のエナンチオマーが少なくとも約2%増加されたキラルアニオン含有高光学活性イオン性液体、
(9)少なくとも1種類のエナンチオマーが少なくとも約10%増加された前記(8)に記載のキラルアニオン含有高光学活性イオン性液体、
(10)少なくとも1種類のエナンチオマーが少なくとも約20%増加された前記(8)に記載のキラルアニオン含有高光学活性イオン性液体、
(11)少なくとも1種類のエナンチオマーが実質的に光学的に純粋である前記(8)に記載のキラルアニオン含有高光学活性イオン性液体、
(12)少なくとも1種類のエナンチオマー的に純粋なエナンチオマーのみを含む前記(8)に記載のキラルカチオン含有高光学活性イオン性液体、
(13)OCILの存在下で、反応生成物を生成するために少なくとも1種類の反応体の化学反応を行うステップと、
前記反応生成物を回収するステップと
を含み、前記反応生成物が光学活性であり、1種類のみのエナンチオマーが存在するか、1種類のエナンチオマーが、前記反応生成物の他方のエナンチオマーよりも多量に存在するかのいずれかである化合物の不斉合成、
(14)前記(13)に記載の方法によって生成されたエナンチオマーの不斉の混合物、
(15)前記(13)に記載の方法によって生成されたエナンチオマー的に純粋なエナンチオマー、
(16)OCILの存在下で、少なくとも1種類のラセミ反応体の化学反応を行うステップと、高光学活性の反応生成物を生成するステップと
を含むラセミ化合物の脱ラセミ化方法、
(17)前記(16)に記載の方法によって生成されたエナンチオマーの不斉の混合物、
(18)前記(16)に記載の方法によって生成されたエナンチオマー的に純粋なエナンチオマー、
(19)実質的に純粋なOCIL中、または実質的に純粋なOCILを含む溶媒中で、少なくとも1種類の第1の反応体の混合、溶解、分散、または懸濁を行うステップと、
前記少なくとも1種類の第1の反応体と比較した場合に、構造または性質が変化した反応生成物を生成するように、前記少なくとも1種類の第1の反応体と、少なくとも1種類の第2の反応体、少なくとも1種類の触媒、または前記OCILとを反応させるステップと
を含む化学反応、
(20)前記OCILがキラルカチオンを含有する前記(19)に記載の化学反応、
(21)前記OCILがキラルアニオンを含有する前記(19)に記載の化学反応、
(22)前記(19)に記載の方法により生成した反応生成物、
(23)前記(20)に記載の方法により生成した反応生成物、
(24)前記(21)に記載の方法により生成した反応生成物、
(25)前記反応生成物が不斉である前記(19)に記載の方法により生成した反応生成物、
(26)カラムと、OCILが会合した固定相とを含むクロマトグラフィーに使用されるカラム、
(27)前記カラムがキャピラリーであり、前記固定相が前記キャピラリーの内表面にコーティングされている前記(26)に記載のカラム、
(28)前記カラムに充填された固体担体上に前記固定相が吸収、吸着、またはコーティングされている前記(26)に記載のカラム、
(29)移動相中で光学異性体の混合、溶解、分散、または懸濁を行うステップと、
少なくとも1種類のOCILを固定相として含むカラム中に前記光学異性体を導入するステップと、
前記光学異性体の少なくとも1種類が分割されるように、前記移動相および前記光学異性体を前記カラム中で進行させるステップと
を含む光学異性体の分離方法、
(30)下記の構造:
Figure 2008505918
Figure 2008505918

を有するOCIL、
(31)キラルアニオンとキラルカチオンとの両方を含む少なくとも1種類の塩で構成される高光学活性キラルイオン性液体。

Claims (1)

  1. 移動相中で光学異性体の混合、溶解、分散、または懸濁を行うステップと、
    少なくとも1種類の高光学活性のキラルイオン性液体を固定相として含むカラム中に前記光学異性体を導入するステップと、
    前記光学異性体の少なくとも1種類が分割されるように、前記移動相および前記光学異性体を前記カラム中で進行させるステップと
    を含む光学異性体の分離方法。
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Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008505918A (ja) * 2004-07-09 2008-02-28 シグマ‐オルリッチ・カンパニー 高光学活性のキラルイオン性液体
CA2574460A1 (en) * 2004-07-23 2006-02-02 Sigma-Aldrich Co. High stability diionic liquid salts
US8168830B2 (en) 2004-07-23 2012-05-01 Sigma-Aldrich Co. Llc High stability diionic liquid salts
GB0500028D0 (en) * 2005-01-04 2005-02-09 Univ Belfast Base stable ionic liquids
DE102006009518A1 (de) * 2006-03-01 2007-09-06 Studiengesellschaft Kohle Mbh Organische Salze sowie Verfahren zur Herstellung von chiralen organischen Verbindungen
DE102006023649A1 (de) * 2006-05-17 2008-01-03 Philipps-Universität Marburg Hydrophobe ionische Flüssigkeiten
JP5528815B2 (ja) 2007-01-31 2014-06-25 シグマ−アルドリッチ・カンパニー、エルエルシー 安定性の高いポリイオン液体塩
US8734673B2 (en) 2008-08-08 2014-05-27 The University Of Toledo Boron selective ionic liquids and polymeric ionic liquids, methods of making and methods of use thereof
EP2223915A1 (en) * 2009-02-25 2010-09-01 Dublin City University Ionic liquid solvents
CN107607633B (zh) * 2017-08-14 2020-05-15 广州研创生物技术发展有限公司 一种薄荷脑对映体手性色谱分离分析方法
ES2819307B2 (es) * 2019-10-14 2021-11-17 Univ Alcala Henares Liquidos ionicos quirales basados en esteres de l-carnitina y su uso como selectores quirales en sistemas duales para la separacion de enantiomeros por electroforesis capilar

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE39618C (de) HEILMANN-DUCOMMUN & STEINLEN in Mülhausen i. Eis Fräskopf mit doppeltgeneigten Stählen
GB711654A (en) 1951-04-16 1954-07-07 Ciba Ltd Manufacture of new trialkylamines
GB821242A (en) 1955-05-23 1959-10-07 Rohm & Haas Quaternary ammonium compounds
US2865964A (en) 1955-09-23 1958-12-23 Searle & Co Poly (triphenylphosphonium) compounds
DE3331008A1 (de) 1983-08-27 1985-03-14 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von hydroxybenzylphosphoniumsalzen
US4948395A (en) * 1989-09-12 1990-08-14 Advanced Separations Technologies Inc. Chiral separation media
US5064944A (en) * 1989-09-12 1991-11-12 Advanced Separation Technologies Inc. Chiral separation media
BE1003510A5 (fr) 1989-10-09 1992-04-07 Fabricom Air Conditioning Sa Composition desinfectante et procede de desinfection.
US6531241B1 (en) 1999-07-08 2003-03-11 Covalent Associates, Inc. Cyclic delocalized cations connected by spacer groups
BR0016652A (pt) 1999-12-23 2002-11-19 Neurochem Inc Métodos para inibir angiopatia amilóide cerebral, para tratar um estado de doença caracterizado por angiopatia amilóide cerebral em um indivìduo, e para diagnosticar angiopatia amilóide cerebral em um indivìduo
DE10003708A1 (de) * 2000-01-28 2001-08-02 Solvent Innovation Gmbh Neuartige chirale ionische Flüssigkeiten und Verfahren zu ihrer Darstellung in enantiomerenreiner oder enantiomerenangereicherter Form
JP2001247487A (ja) 2000-03-06 2001-09-11 Central Glass Co Ltd 光学活性イオン液体
JP2003017148A (ja) 2001-07-04 2003-01-17 Fuji Photo Film Co Ltd 電解質組成物、光電変換素子及び光電気化学電池
CN1151887C (zh) 2002-05-16 2004-06-02 华东师范大学 L-氨基酸硫酸氢盐型手性离子液体及其制备方法
CN1150994C (zh) 2002-05-16 2004-05-26 华东师范大学 L-氨基酸硫酸盐型手性离子液体及其制备方法
JP4261223B2 (ja) 2003-03-07 2009-04-30 弘幸 大野 アミノ酸を構成イオンとする有機イオン性液体
JP2004277351A (ja) 2003-03-17 2004-10-07 Kaoru Nobuoka キラル分割用イオン性液体
GB0327524D0 (en) 2003-11-26 2003-12-31 Univ Glasgow Heterocyclic aromatic compounds
JP2008505918A (ja) 2004-07-09 2008-02-28 シグマ‐オルリッチ・カンパニー 高光学活性のキラルイオン性液体
CA2574460A1 (en) 2004-07-23 2006-02-02 Sigma-Aldrich Co. High stability diionic liquid salts
US8168830B2 (en) 2004-07-23 2012-05-01 Sigma-Aldrich Co. Llc High stability diionic liquid salts
WO2007124397A2 (en) 2006-04-21 2007-11-01 Trustees Of Boston University Ionic viscoelastics and viscoelastic salts
JP5528815B2 (ja) 2007-01-31 2014-06-25 シグマ−アルドリッチ・カンパニー、エルエルシー 安定性の高いポリイオン液体塩
WO2008110007A1 (en) 2007-03-12 2008-09-18 The Royal Institution For The Advancement Of Learning/Mcgill University Imidazolium-type ionic oligomers
US8980643B2 (en) 2008-02-15 2015-03-17 Sigma-Aldrich Co., Llc Dicationic liquid salts and methods of use thereof
EP2255375A1 (en) 2008-02-15 2010-12-01 Sigma-Aldrich Co. Anion detection by esi-ms using imidazolium-based dicationic liquid salts

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