JP2008308602A - スクアリリウム色素、その製造方法、該色素含有光電変換素子及び固体撮像素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 一般式(1)で表されることを特徴とするスクアリリウム色素、及び一対の電極と、前記一対の電極間に設けられた光電変換膜とを含む光電変換部を備える光電変換素子であって、前記光電変換膜が、有機光電変換材料を含んで構成され、該有機光電変換材料が前記一般式(1)で表される化合物を含む光電変換素子。
一般式(1)
【化1】
(式中、A1、B1はそれぞれ独立に環構造を表す。R1、R2はそれぞれ独立に炭素数1〜12の置換基を表す。)
【選択図】なし
Description
有機膜の形成方法としては、スピンコートなどによる塗布法、真空下で加熱することにより材料を気化、基盤上に堆積させる蒸着法などがあるが、不純物の混入を防止し、高機能化のための多層化をより自由度を持って行えるようにするためには、蒸着法を用いることが望ましい。その場合、赤外に吸収を有する代表的な色素である、クロコニウムやメロシアニン系の色素などは、分解温度が低く、蒸着時の加熱で容易に分解してしまい、膜形成することが困難である。赤外域に吸収を有し、蒸着が可能で、電子写真や有機薄膜太陽電池などで高い光電変換性能を示している公知な材料として、フタロシアニン系色素が特許文献4に報告されている。ただし、発明者らが検討を行ったところ、フタロシアニン系の材料を用いる場合、高い光電変換効率を広い波長域で発揮することは難しい欠点がある。
上記の他に、蒸着が可能で、有意な光電変換性能を示す材料として、スクアリリウム系色素が非特許文献5で知られている。一般的に、スクアリリウム系色素は、蒸着時に分解するため高い性能を持つ素子を作製することは難しい。スクアリリウム系色素を蒸着系で用いた系もあるが(非特許文献6)、電子写真系での応用に限られる。
また、該スクアリリウム系色素を用いて、被写体から反射した可視光に基づく可視画像の撮影と赤外光に基づく赤外画像の撮影とを同時に行うことのできる固体撮像素子に最適な光電変換素子を提供することを目的とする。
一般式(1)
2.一般式(2)で表されることを特徴とする上記1に記載のスクアリリウム色素。
一般式(2)
3.蒸着温度が分解開始温度より30℃以上高いことを特徴とする上記1または2に記載のスクアリリウム色素。
4.薄膜吸収スペクトルにおいて、主吸収の吸収極大波長が700nm以上であり、400nmから550nmにおける、主吸収に対する相対吸光度の最大値(最大相対吸光度)が0.15以下であることを特徴とする上記1〜3のいずれかに記載のスクアリリウム色素。
5.一般式(3)で表される化合物を用いた一般式(4)で表される化合物の製造方法。
一般式(3)
6.一対の電極と、前記一対の電極間に設けられた光電変換膜とを含む光電変換部を備える光電変換素子であって、前記光電変換膜が、有機光電変換材料を含んで構成され、該有機光電変換材料が下記の一般式(1)で示される化合物を含むことを特徴とする光電変換素子。
一般式(1)
7.前記一般式(1)が下記の一般式(2)で表されることを特徴とする上記6に記載の光電変換素子。
一般式(2)
8.一対の電極と、前記一対の電極間に設けられた光電変換膜とを含む光電変換部を備える光電変換素子であって、前記光電変換素子における、可視域と赤外域を併せた範囲における吸収スペクトルの吸収極大波長が700nm以上であることを
特徴とする上記6または7に記載の光電変換素子。
9.一対の電極と、前記一対の電極間に設けられた光電変換膜とを含む光電変換部を備える光電変換素子であって、前記光電変換素子における、可視域と赤外域を併せた範囲における吸収スペクトルにおいて、400〜650nmの最大の吸光度の、吸収極大波長における吸光度に対する相対値が0.9以下であることを特徴とする上記6〜8のいずれかに記載の光電変換素子。
10.一対の電極と、前記一対の電極間に設けられた光電変換膜とを含む光電変換部を備える光電変換素子であって、前記光電変換素子が700nm以上の光に感度を持つことを特徴とする上記6〜9のいずれかに記載の光電変換素子。
11.前記一対の電極がTCOを含んでなることを特徴とする上記6〜10のいずれかに記載の光電変換素子。
12.前記TCOがITOであることを特徴とする上記11に記載の光電変換素子。
13.前記光電変換部が上方に積層された半導体基板を備え、可視域と赤外域を併せた範囲における吸収スペクトルの吸収極大を可視域に持ち、吸収した光に応じた電荷を発生する可視光光電変換部を前記半導体基板と前記光電変換部の間に少なくとも1つ備えることを特徴とする上記6〜12のいずれかに記載の光電変換素子。
14.前記半導体基板が、前記光電変換部及び前記可視光光電変換部の各々で発生した電荷を蓄積する蓄積部と、前記蓄積部に蓄積された電荷に応じた信号を読み出す信号読み出し部とを備えることを特徴とする上記13に記載の光電変換素子。
15.前記光電変換部が上方に積層された半導体基板を備え、可視域と赤外域を併せた範囲における吸収スペクトルの吸収ピークを可視域に持ち、吸収した光に応じた電荷を発生する可視光光電変換部を前記半導体基板内に少なくとも1つ備えることを特徴とする上記13または14に記載の光電変換素子。
16.前記半導体基板が、前記光電変換部で発生した電荷を蓄積する蓄積部と、前記蓄積部に蓄積された電荷に応じた信号を読み出す信号読み出し部とを備えることを特徴とする上記15に記載の光電変換素子。
17.前記可視光光電変換部を複数備え、前記複数の可視光光電変換部が、それぞれ異なる波長に吸収ピークを持つことを特徴とする上記13〜16のいずれかに記載の光電変換素子。
18.前記複数の可視光光電変換部が、前記光電変換部への光入射方向に積層されていることを特徴とする上記17に記載の光電変換素子。
19.前記可視光光電変換部を複数備え、前記複数の可視光光電変換部が、それぞれ異なる波長に吸収ピークを持ち、且つ、前記光電変換部への光入射方向に対して垂直方向に配列されていることを特徴とする上記17に記載の光電変換素子。
20.前記可視光光電変換部を3つ備え、前記3つの可視光光電変換部が、赤色の波長域の光を吸収するR光電変換部と、緑色の波長域の光を吸収するG光電変換部と、青色の波長域の光を吸収するB光電変換部であることを特徴とする上記18または19に記載の光電変換素子。
21.前記光電変換部を透過した光が前記可視光光電変換部に入射するように、前記光電変換部と前記可視光光電変換部が平面視において重なっていることを特徴とする上記13〜20のいずれかに記載の光電変換素子。
22.前記光電変換膜が、正孔ブロッキング層、電子ブロッキング層のすくなくとも1つを含んでなることを特徴とする上記6〜21のいずれかに記載の光電変換素子。
23.少なくとも一方の光電変換部が同一平面上にアレイ状に配置された上記6〜22のいずれかに記載の光電変換素子を備えることを特徴とする固体撮像素子。
一般式(3)の化合物を用いた一般式(4)で表される化合物の製造方法については、本発明により蒸着温度と分解開始温度の差が大きいために不純物を含むことなく蒸着が可能であり、近赤外域に大きな吸収強度を持ち、可視部の吸収が小さいスクアリリウム色素を得ることができる。さらに、本発明の色素を用いて蒸着を行なうと、大きな吸収強度を持ち、可視部の吸収が小さく、色素の分解物に起因する不純物の少ない色素膜を得ることができる。
一般式(1)で表される色素化合物について説明する。A1、B1はそれぞれ独立に環構造を表し、環A1はエナミン構造として、環B1はイミニウム構造として記述しているが、これらの構造は互変異性によって入れ替わっても良い。以下の記載はエナミン構造をとった場合の環A1、エナミン構造をとった場合のB1について記載するが、互変異性によって生じるイミニウム構造のものを含むことは言うまでもない。
環は特に好ましい。これらの環構造にはさらに置換基Wがあっても良い。置換基Wの例としては下記が挙げられる。
さらに詳しくは、Wは、下記の(1)〜(48)等を表す。
(1)ハロゲン原子
例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子
(2)アルキル基
直鎖、分岐、環状の置換もしくは無置換のアルキル基を表す。それらは、(2−a)〜(2−e)なども包含するものである。
(2−a)アルキル基
好ましくは炭素数1から30のアルキル基(例えばメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、t−ブチル、n−オクチル、エイコシル、2−クロロエチル、2−シアノエチル、2―エチルヘキシル)
(2−b)シクロアルキル基
好ましくは、炭素数3から30の置換または無置換のシクロアルキル基(例えば、シクロヘキシル、シクロペンチル、4−n−ドデシルシクロヘキシル)
(2−c)ビシクロアルキル基
好ましくは、炭素数5から30の置換もしくは無置換のビシクロアルキル基(例えば、ビシクロ[1,2,2]ヘプタン−2−イル、ビシクロ[2,2,2]オクタン−3−イル)
(2−d)トリシクロアルキル基
好ましくは、炭素数7から30の置換もしくは無置換のトリシクロアルキル基(例えば、1−アダマンチル)
(2−e)さらに環構造が多い多環シクロアルキル基
なお、以下に説明する置換基の中のアルキル基(例えばアルキルチオ基のアルキル基)はこのような概念のアルキル基を表すが、さらにアルケニル基、アルキニル基も含むこととする。
(3)アルケニル基
直鎖、分岐、環状の置換もしくは無置換のアルケニル基を表す。それらは、(3−a)〜(3−c)を包含するものである。
(3−a)アルケニル基
好ましくは炭素数2から30の置換または無置換のアルケニル基(例えば、ビニル、アリル、プレニル、ゲラニル、オレイル)、
(3−b)シクロアルケニル基
好ましくは、炭素数3から30の置換もしくは無置換のシクロアルケニル基(例えば、2−シクロペンテン−1−イル、2−シクロヘキセン−1−イル)
(3−c)ビシクロアルケニル基
置換または無置換のビシクロアルケニル基、好ましくは、炭素数5から30の置換もしくは無置換のビシクロアルケニル基(例えば、ビシクロ[2,2,1]ヘプト−2−エン−1−イル、ビシクロ[2,2,2]オクト−2−エン−4−イル)
(4)アルキニル基
好ましくは、炭素数2から30の置換もしくは無置換のアルキニル基(例えば、エチニル、プロパルギル、トリメチルシリルエチニル基)
(5)アリール基
好ましくは炭素数6から30の置換もしくは無置換のアリール基(例えばフェニル、p−トリル、ナフチル、m−クロロフェニル、o−ヘキサデカノイルアミノフェニル、フェロセニル)
(6)複素環基
好ましくは5または6員の置換もしくは無置換の、芳香族もしくは非芳香族の複素環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基であり、さらに好ましくは、炭素数3から50の5もしくは6員の芳香族の複素環基である。
(例えば、2−フリル、2−チエニル、2−ピリミジニル、2−ベンゾチアゾリル。なお、1−メチル−2−ピリジニオ、1−メチル−2−キノリニオのようなカチオン性の複素環基でも良い)
(7)シアノ基、(8)ヒドロキシル基、(9)ニトロ基、(10)カルボキシル基、
(11)アルコキシ基
好ましくは、炭素数1から30の置換もしくは無置換のアルコキシ基(例えば、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、t−ブトキシ、n−オクチルオキシ、2−メトキシエトキシ)
(12)アリールオキシ基
好ましくは、炭素数6から30の置換もしくは無置換のアリールオキシ基(例えば、フェノキシ、2−メチルフェノキシ、4−t−ブチルフェノキシ、3−ニトロフェノキシ、2−テトラデカノイルアミノフェノキシ)
(13)シリルオキシ基
好ましくは、炭素数3から20のシリルオキシ基(例えば、トリメチルシリルオキシ、t−ブチルジメチルシリルオキシ)
(14)ヘテロ環オキシ基
好ましくは、炭素数2から30の置換もしくは無置換のヘテロ環オキシ基(例えば、1−フェニルテトラゾールー5−オキシ、2−テトラヒドロピラニルオキシ)
(15)アシルオキシ基
好ましくはホルミルオキシ基、炭素数2から30の置換もしくは無置換のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数6から30の置換もしくは無置換のアリールカルボニルオキシ基(例えば、ホルミルオキシ、アセチルオキシ、ピバロイルオキシ、ステアロイルオキシ、ベンゾイルオキシ、p−メトキシフェニルカルボニルオキシ)
(16)カルバモイルオキシ基
好ましくは、炭素数1から30の置換もしくは無置換のカルバモイルオキシ基(例えば、N,N−ジメチルカルバモイルオキシ、N,N−ジエチルカルバモイルオキシ、モルホリノカルボニルオキシ、N,N−ジ−n−オクチルアミノカルボニルオキシ、N−n−オクチルカルバモイルオキシ)
(17)アルコキシカルボニルオキシ基
好ましくは、炭素数2から30の置換もしくは無置換アルコキシカルボニルオキシ基(例えばメトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、t−ブトキシカルボニルオキシ、n−オクチルカルボニルオキシ)
(18)アリールオキシカルボニルオキシ基
好ましくは、炭素数7から30の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基(例えば、フェノキシカルボニルオキシ、p−メトキシフェノキシカルボニルオキシ、p−n−ヘキサデシルオキシフェノキシカルボニルオキシ)
(19)アミノ基
好ましくは、アミノ基、炭素数1から30の置換もしくは無置換のアルキルアミノ基、炭素数6から30の置換もしくは無置換のアニリノ基(例えば、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、アニリノ、N−メチル−アニリノ、ジフェニルアミノ)、ヘテロ環アミノ基
(20)アンモニオ基
好ましくはアンモニオ基、炭素数1から30の置換もしくは無置換のアルキル、アリール、ヘテロ環が置換したアンモニオ基(例えば、トリメチルアンモニオ、トリエチルアンモニオ、ジフェニルメチルアンモニオ)
(21)アシルアミノ基
好ましくは、ホルミルアミノ基、炭素数2から30の置換もしくは無置換のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数7から30の置換もしくは無置換のアリールカルボニルアミノ基(例えば、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、ピバロイルアミノ、ラウロイルアミノ、ベンゾイルアミノ、3,4,5−トリ−n−オクチルオキシフェニルカルボニルアミノ)
(22)アミノカルボニルアミノ基
好ましくは、炭素数1から30の置換もしくは無置換のアミノカルボニルアミノ(例えば、カルバモイルアミノ、N,N−ジメチルアミノカルボニルアミノ、N,N−ジエチルアミノカルボニルアミノ、モルホリノカルボニルアミノ)
(23)アルコキシカルボニルアミノ基
好ましくは炭素数2から30の置換もしくは無置換アルコキシカルボニルアミノ基(例えば、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、t−ブトキシカルボニルアミノ、n−オクタデシルオキシカルボニルアミノ、N−メチルーメトキシカルボニルアミノ)
(24)アリールオキシカルボニルアミノ基
好ましくは、炭素数7から30の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基(例えば、フェノキシカルボニルアミノ、p−クロロフェノキシカルボニルアミノ、m−n−オクチルオキシフェノキシカルボニルアミノ)
(25)スルファモイルアミノ基
好ましくは、炭素数0から30の置換もしくは無置換のスルファモイルアミノ基(例えば、スルファモイルアミノ、N,N−ジメチルアミノスルホニルアミノ、N−n−オクチルアミノスルホニルアミノ)
(26)アルキルもしくはアリールスルホニルアミノ基
好ましくは炭素数1から30の置換もしくは無置換のアルキルスルホニルアミノ、炭素数6から30の置換もしくは無置換のアリールスルホニルアミノ(例えば、メチルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、2,3,5−トリクロロフェニルスルホニルアミノ、p−メチルフ ェニルスルホニルアミノ)
(27)メルカプト基
(28)アルキルチオ基
好ましくは、炭素数1から30の置換もしくは無置換のアルキルチオ基(例えばメチルチオ、エチルチオ、n−ヘキサデシルチオ)
(29)アリールチオ基
好ましくは炭素数6から30の置換もしくは無置換のアリールチオ(例えば、フェニルチオ、p−クロロフェニルチオ、m−メトキシフェニルチオ)
(30)ヘテロ環チオ基
好ましくは炭素数2から30の置換または無置換のヘテロ環チオ基(例えば、2−ベンゾチアゾリルチオ、1−フェニルテトラゾール−5−イルチオ)
(31)スルファモイル基
好ましくは炭素数0から30の置換もしくは無置換のスルファモイル基(例えば、N−エチルスルファモイル、N−(3−ドデシルオキシプロピル)スルファモイル、N,N−ジメチルスルファモイル、N−アセチルスルファモイル、N−ベンゾイルスルファモイル、N−(N‘−フェニルカルバモイル)スルファモイル)
(32)スルホ基
(33)アルキルもしくはアリールスルフィニル基
好ましくは、炭素数1から30の置換または無置換のアルキルスルフィニル基、6から30の置換または無置換のアリールスルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、フェニルスルフィニル、p−メチルフェニルスルフィニル)
(34)アルキルもしくはアリールスルホニル基
好ましくは、炭素数1から30の置換もしくは無置換のアルキルスルホニル基、6から30の置換もしくは無置換のアリールスルホニル基、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、フェニルスルホニル、p−メチルフェニルスルホニル、
(35)アシル基
好ましくはホルミル基、炭素数2から30の置換もしくは無置換のアルキルカルボニル基、炭素数7から30の置換もしくは無置換のアリールカルボニル基、炭素数4から30の置換もしくは無置換の炭素原子でカルボニル基と結合しているヘテロ環カルボニル基(例えば、アセチル、ピバロイル、2−クロロアセチル、ステアロイル、ベンゾイル、p−n−オクチルオキシフェニルカルボニル、2―ピリジルカルボニル、2―フリルカルボニル)
(36)アリールオキシカルボニル基
好ましくは、炭素数7から30の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニル基(例えば、フェノキシカルボニル、o−クロロフェノキシカルボニル、m−ニトロフェノキシカルボニル、p−t−ブチルフェノキシカルボニル)
(37)アルコキシカルボニル基
好ましくは、炭素数2から30の置換もしくは無置換アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、t−ブトキシカルボニル、n−オクタデシルオキシカルボニル)
(38)カルバモイル基
好ましくは、炭素数1から30の置換もしくは無置換のカルバモイル(例えば、カルバモイル、N−メチルカルバモイル、N,N−ジメチルカルバモイル、N,N−ジ−n−オクチルカルバモイル、N−(メチルスルホニル)カルバモイル)
(39)アリール及びヘテロ環アゾ基
好ましくは炭素数6から30の置換もしくは無置換のアリールアゾ基、炭素数3から30の置換もしくは無置換のヘテロ環アゾ基(例えば、フェニルアゾ、p−クロロフェニルアゾ、5−エチルチオ−1,3,4−チアジアゾール−2−イルアゾ)
(40)イミド基
好ましくは、N−スクシンイミド、N−フタルイミド、
(41)ホスフィノ基
好ましくは、炭素数2から30の置換もしくは無置換のホスフィノ基(例えば、ジメチルホスフィノ、ジフェニルホスフィノ、メチルフェノキシホスフィノ)
(42)ホスフィニル基
好ましくは、炭素数2から30の置換もしくは無置換のホスフィニル基(例えば、ホスフィニル、ジオクチルオキシホスフィニル、ジエトキシホスフィニル)
(43)ホスフィニルオキシ基
好ましくは、炭素数2から30の置換もしくは無置換のホスフィニルオキシ基(例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ、ジオクチルオキシホスフィニルオキシ)
(44)ホスフィニルアミノ基
好ましくは、炭素数2から30の置換もしくは無置換のホスフィニルアミノ基(例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ、ジメチルアミノホスフィニルアミノ)
(45)シリル基
好ましくは、炭素数3から30の置換もしくは無置換のシリル基(例えば、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリイソプロピルシリル、t−ブチルジメチルシリル、フェニルジメチルシリル)
(46)ヒドラジノ基
好ましくは炭素数0から30の置換もしくは無置換のヒドラジノ基(例えば、トリメチルヒドラジノ)
以上の具体例で示した化合物は、公知の文献(Dyes and Pigments,21(1993),227−234等)を参考にして合成することができる。
一般式(3)及び一般式(4)で表される化合物において、R31は一般式(1)におけるR1と同義であり具体例及び好ましいものも同じである。R32、R33はそれぞれ独立に一般式(2)におけるR23、R24と同義であり具体例及び好ましいものも同じである。
前記一般式(4)で表される化合物において、B1、R2は一般式(1)におけるB1、R2と同義であり、具体例及び好ましいものも一般式(1)におけると同じである。
一般式(3)で表される化合物を用いて製造される一般式(4)で表される化合物のうち、下記一般式(5)で表される化合物が好ましく、更に一般式(6)で表される化合物が好ましく、その製造方法は下記のスキームに従って実現される。
一般式(5)
以下、本発明の光電変換素子の実施形態について図面を参照して説明する。以下の説明において、赤色(R)の波長域の光(R光)とは、波長550〜650nmまでの範囲の光を示し、緑色(G)の波長域の光(G光)とは、波長450〜610nmまでの範囲の光を示し、青色(B)の波長域の光(B光)とは、波長400〜520nmの範囲の光を示し、赤外域の波長域の光(赤外光)とは、波長680〜10000nmの範囲の光を示し、可視域の波長域の光(可視光)とは、波長400〜650nmの範囲の光を示すものとする。
図11は、本発明の第一実施形態である光電変換素子の概略構成を示す断面模式図である。
図11に示す光電変換素子は、下部電極11と、下部電極11に対向する上部電極13と、下部電極11と上部電極13との間に設けられた光電変換膜12とを含む光電変換部Aを少なくとも備える。図11に示す光電変換素子は、上部電極13上方から光を入射して用いる。
図12は、本発明の第二実施形態である光電変換素子の概略構成を示す断面模式図である。
図12(a)に示す光電変換素子は、シリコン等の半導体基板Kと、半導体基板K上方に積層された可視光光電変換部Bと、可視光光電変換部B上方に積層された図11に示した光電変換部Aとを備える。
光電変換部Aと光電変換部B・Cの画素サイズをそれぞれ異なるサイズに割り当てることが可能である。
上部電極13をITO、IZO、ZnO2、SnO2、TiO2、及びFTO等の仕事関数が高く、透明性の高い材料にした場合、上部電極13へのバイアス印加時の暗電流は、電圧1V印加時で10μA/cm2程度とかなり大きなものとなる。暗電流の原因の一つとして、バイアス印加時に上部電極13から光電変換膜12へと流入する電流が考えられる。ITO、IZO、ZnO2、SnO2、TiO2、及びFTO等の透明性の高い電極を上部電極13として用いた場合は、その仕事関数が比較的大きい(4.5eV以上)ことにより、正孔が光電変換膜12へと移動する際の障壁が低くなり、光電変換膜12への正孔注入が起こりやすくなるのではないかと考えられた。実際、ITO、IZO、SnO2、TiO2、及びFTO等の透明性の高い金属酸化物系透明電極の仕事関数を調べてみると、例えばITO電極の仕事関数は4.8eV程度であり、Al(アルミニウム)電極の仕事関数が約4.3eVであるのと比べてかなり高く、また、ITO以外の他の金属酸化物系の透明電極も、最も小さいAZO(Alがドープされた酸化亜鉛)の4.5eV程度を除くと、約4.6〜5.4とその仕事関数は比較的大きいものであることが知られている(例えば、J.Vac.Sci.Technol.A17(4),Jul/Aug 1999 p.1765−1772のFig.12参照。)。
本実施形態では、図12(b)に示した構成の光電変換素子を用いて固体撮像素子を実現した構成について説明する。
図14は、本発明の実施形態を説明するための撮像素子の部分表面模式図である。図15は、図14に示す撮像素子のA−A線の断面模式図である。尚、図14では、マイクロレンズ14の図示を省略してある。又、図15において図11と同様の構成には同一符号を付してある。
下記に実施例を挙げて本願発明を説明するが、勿論本願発明がこれらに限定されるものではない。
1H NMR(CDCL3、300MHz)δ=13.65(br.、2H)、7.
15−7.25(m、4H)、6.98−7.08(m、4H)、2.43(s、6H)、1.67(s、12H)。MALDI−MS m/z 425(MH+).
1H NMR(CDCL3、300MHz)δ=8.01(d、1H)、7.96(d
、1H)、7.85(dd、2H)、7.54(t、1H)、7.46(t、1H)、2.70(q、2H)、1.56(s、6H)、1.45(t、3H)。MALDI−MS m/z 224(MH+).
1H NMR(CDCL3、300MHz)δ=13.70(br.、2H)、7.
96(d、2H)、7.88(d、2H)、7.79(d、2H)、7.53(t、2H)、7.35−7.46(m、4H)、2.54(s、6H)、1.96(s、12H)。MALDI−
MS m/z 525(MH+).
1H NMR(CDCL3、300MHz)δ=13.72(br.,2H)、7.
20−7.24(m,4H)、7.12(d,2H)、7.03(t,2H)、2.8
0(br.,4H)、1.64(s,12H),1.26(t,6H)。MALDI−MS m/z 453(MH+).
化合物1を化合物2〜4、比較化合物3((株)林原生物化学研究所)、比較化合物2((Dyes and Pigments,46,93−99(2000)に従い合成)に置き換えた他は同様にして素子を作製し、本発明2〜4および比較例1、2とした。
12 光電変換膜
13 上部電極
Claims (23)
- 蒸着温度が分解開始温度より30℃以上高いことを特徴とする請求項1または2に記載のスクアリリウム色素。
- 薄膜吸収スペクトルにおいて、主吸収の吸収極大波長が700nm以上であり、400nmから550nmにおける、主吸収に対する相対吸光度の最大値(最大相対吸光度)が0.15以下であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載のスクアリリウム色素。
- 一対の電極と、前記一対の電極間に設けられた光電変換膜とを含む光電変換部を備える光電変換素子であって、前記光電変換素子における、可視域と赤外域を併せた範囲における吸収スペクトルの吸収極大波長が700nm以上であることを特徴とする請求項6または7に記載の光電変換素子。
- 一対の電極と、前記一対の電極間に設けられた光電変換膜とを含む光電変換部を備える光電変換素子であって、前記光電変換素子における、可視域と赤外域を併せた範囲における吸収スペクトルにおいて、400〜650nmの最大の吸光度の、吸収極大波長における吸光度に対する相対値が0.9以下であることを特徴とする請求項6〜8のいずれかに記載の光電変換素子。
- 一対の電極と、前記一対の電極間に設けられた光電変換膜とを含む光電変換部を備える光電変換素子であって、前記光電変換素子が700nm以上の光に感度を持つことを特徴とする請求項6〜9のいずれかに記載の光電変換素子。
- 前記一対の電極がTCOを含んでなることを特徴とする請求項6〜10のいずれかに記載の光電変換素子。
- 前記TCOがITOであることを特徴とする請求項11に記載の光電変換素子。
- 前記光電変換部が上方に積層された半導体基板を備え、可視域と赤外域を併せた範囲における吸収スペクトルの吸収極大を可視域に持ち、吸収した光に応じた電荷を発生する可視光光電変換部を前記半導体基板と前記光電変換部の間に少なくとも1つ備えることを特徴とする請求項6〜12のいずれかに記載の光電変換素子。
- 前記半導体基板が、前記光電変換部及び前記可視光光電変換部の各々で発生した電荷を蓄積する蓄積部と、前記蓄積部に蓄積された電荷に応じた信号を読み出す信号読み出し部とを備えることを特徴とする請求項13に記載の光電変換素子。
- 前記光電変換部が上方に積層された半導体基板を備え、可視域と赤外域を併せた範囲における吸収スペクトルの吸収ピークを可視域に持ち、吸収した光に応じた電荷を発生する可視光光電変換部を前記半導体基板内に少なくとも1つ備えることを特徴とする請求項13または14に記載の光電変換素子。
- 前記半導体基板が、前記光電変換部で発生した電荷を蓄積する蓄積部と、前記蓄積部に蓄積された電荷に応じた信号を読み出す信号読み出し部とを備えることを特徴とする請求項15に記載の光電変換素子。
- 前記可視光光電変換部を複数備え、前記複数の可視光光電変換部が、それぞれ異なる波長に吸収ピークを持つことを特徴とする請求項13〜16のいずれかに記載の光電変換素子。
- 前記複数の可視光光電変換部が、前記光電変換部への光入射方向に積層されていることを特徴とする請求項17に記載の光電変換素子。
- 前記可視光光電変換部を複数備え、前記複数の可視光光電変換部が、それぞれ異なる波長に吸収ピークを持ち、且つ、前記光電変換部への光入射方向に対して垂直方向に配列されていることを特徴とする請求項17に記載の光電変換素子。
- 前記可視光光電変換部を3つ備え、前記3つの可視光光電変換部が、赤色の波長域の光を吸収するR光電変換部と、緑色の波長域の光を吸収するG光電変換部と、青色の波長域の光を吸収するB光電変換部であることを特徴とする請求項18または19に記載の光電変換素子。
- 前記光電変換部を透過した光が前記可視光光電変換部に入射するように、前記光電変換部と前記可視光光電変換部が平面視において重なっていることを特徴とする請求項13〜20のいずれかに記載の光電変換素子。
- 前記光電変換膜が、正孔ブロッキング層、電子ブロッキング層のすくなくとも1つを含んでなることを特徴とする請求項6〜21のいずれかに記載の光電変換素子。
- 少なくとも一方の光電変換部が同一平面上にアレイ状に配置された請求項6〜22のいずれかに記載の光電変換素子を備えることを特徴とする固体撮像素子。
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