JP2008285561A - 有機エレクトロルミネセンス材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネセンス素子 - Google Patents
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Abstract
Description
上記一般式(1)または(2)で表される有機基を部分構造として有する有機EL材料は、下記一般式(3)または(4)で表されるハロゲン化合物と、銅,パラジウムおよびニッケルのような遷移金属触媒存在下、有機金属化合物とのクロスカップリング反応、パラジウム触媒を用いたアミン化合物とのBuchwald−Hartwig反応(例えば、Journal of chemistry,65,1158−1174(2000)参照)、銅触媒を用いたアミン化合物とのUllmann反応等から合成することができる。
ここで言うクロスカップリング反応とは、炭素−炭素結合を生成する反応であり、有機ホウ素化合物を用いた鈴木−宮浦反応(例えば、Tetrahedron,58,9633−9695(2002)参照)、有機スズ化合物を用いたStill反応、有機亜鉛化合物を用いたNegishi反応等(例えば、Palladium Reagents and Catalysts(2004) John Wiley & Sons,Ltd.参照)が挙げられる。
上記一般式(5)〜(8)の環化反応は、酸触媒、有機溶媒中で実施される。酸触媒としては、ブレンステッド酸またはルイス酸であり、好ましくはルイス酸である。ルイス酸の具体例としては、塩化鉄(III)、臭化鉄(III)等の鉄化合物、塩化亜鉛、臭化亜鉛等の亜鉛化合物、塩化ジルコニウム等のジルコニウム化合物、塩化チタン、臭化チタン、チタニウムエトキシド等のチタン化合物、塩化アルミニウム、臭化アルミニウム等のアルミニウム化合物、三フッ化ホウ素、三フッ化ホウ素・エーテル錯体、三フッ化ホウ素・酢酸錯体、三臭化ホウ素等のホウ素化合物、塩化スカンジウム、塩化ランタン等のランタノイド金属塩等が挙げられる。中でもホウ素化合物が好ましい。
2−ブロモ−6−(2−ヒドロキシイソプロピル)フェニル−ナフタレン 26.7g(78mmol)、クロロホルム570mlを窒素置換した1l 3つ口フラスコに入れ、この溶液に窒素気流下で三フッ化ホウ素・ジエチルエーテル錯体 14.5g(102mmol)を10分間かけて滴下した。滴下終了後、50℃まで昇温し、2時間攪拌した。室温まで冷却後、純水にて分液・洗浄し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後に得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン/トルエン=1/1(体積比))で精製後、ヘキサンで洗浄することにより、黄色粉末として13.5g(収率49%)を得た。得られた粉末のHPLC純度は99.4%であった。本サンプルをAとする。
100mlナス型フラスコに、合成例1で得たハロゲン化合物(サンプルAまたはB)3.0g(9.3mmol)、N,N’−ジフェニルベンジジン 1.54g(4.6mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド 1.1g(11.5mmol)およびキシレン80mlを導入して懸濁させ、窒素で系内を置換した。さらに、窒素雰囲気下、酢酸パラジウム4.2mg(0.019mmol,0.2mol%)およびトリ−tert−ブチルホスフィン 12mgを添加し、125℃に加熱した。所定温度で5時間熟成した後、反応液を室温まで冷却した。水40mlを添加後、ジクロロメタンで抽出を行い、有機相を水洗後、濃縮した。
合成例1のサンプルA(HPLC純度99.4%)を用い、合成例2に準じて目的物を合成した。得られた濃縮液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン)にて精製し、濃縮した。その後、10mlのトルエンに溶解後、あらかじめ用意したメタノール溶液に滴下して、生成した沈殿を濾過した。真空乾燥することにより、3.4gの化合物[B7]を得た(純度97.8%,収率89%)。
厚さ130nmのITO透明電極を有するガラス基板をアセトン、イソプロピルアルコールで順次超音波洗浄し、次いで、イソプロピルアルコールで煮沸洗浄した後、乾燥した。さらに、UV/オゾン処理したものを透明導電性支持基板として使用した。ITO透明電極上に、銅フタロシアニンを真空蒸着法により25nmの膜厚で成膜した。次に、比較例1で得られた化合物[B7]を真空蒸着法により45nmの膜厚で成膜し、正孔輸送層を形成した。次に、アルミニウムトリスキノリノール錯体を真空蒸着法により60nmの膜厚で成膜し、電子輸送層を形成した。なお、上記有機化合物の蒸着条件は、真空度1.0×10−4Pa、成膜速度0.3nm/秒の同一条件で成膜した。
比較例1でシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して得られた濃縮液を再度シリカゲルクロマトグラフィーで2回精製した。その後、比較例1と同様な再沈操作を行い、3.2gの化合物[B7]を得た(純度98.1%,収率86%)。
合成例1のサンプルB(HPLC純度99.7%)を用い、合成例2に準じて目的物を合成した。比較例1と同様な操作を行い、99.8%の化合物[B7]を得た。
実施例1で得られたものを再度同一条件下で昇華精製を行い、HPLC純度99.9%のサンプルを得た。得られた化合物[B7]の蛍光スペクトルを図1に示す。PL強度比は0.09であった。比較例1と同様な素子を作製し、EL素子を評価した。結果を表1に示す。
Claims (7)
- 請求項1に記載の有機エレクトロルミネセンス材料において、有機基の部分構造が上記一般式(2)で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネセンス材料。
- λmaxに対する(λmax+60nm)の蛍光強度比が0.15以下であることを特徴とする請求項1〜2に記載の有機エレクトロルミネセンス材料。
- 上記一般式(1)または(2)の縮合環上の炭素原子にアミノ基が結合していることを特徴とする請求項1〜3に記載の有機エレクトロルミネセンス材料。
- 請求項1〜4に記載の有機エレクトロルミネセンス材料において、R1およびR2が各々独立して炭素数1〜8のアルキル基であることを特徴とする有機エレクトロルミネセンス材料。
- 一対の電極間に、請求項1〜5に記載の有機エレクトロルミネセンス材料を有機化合物層として少なくとも一層含むことを特徴とする有機エレクトロルミネセンス素子。
- 請求項1〜5に記載の有機エレクトロルミネセンス材料を含む有機化合物層が、発光層、正孔輸送層、正孔注入層のいずれかであることを特徴とする請求項6に記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
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