JP2008276173A - 感光性樹脂組成物及びそれを用いた感光性フィルム - Google Patents
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Abstract
Description
本発明に用いられる(A)アルカリ溶解性樹脂は、アルカリ溶液に溶解し得る樹脂であれば、限定されない。このような樹脂としては、主鎖及び/又は側鎖にカルボキシル基、芳香族性水酸基、スルホン酸基などの公知のアルカリに溶解する官能基を有する樹脂が挙げられる。このような樹脂としては、耐熱性の観点から、アルカリ溶解性ポリイミド、ポリアミド酸、ポリベンゾオキサゾール前駆体などのアルカリ溶解性ポリアミドが好ましく、ドライフィルム化の観点からアルカリ溶解性ポリイミド及びポリアミド酸がより好ましく、アルカリ溶解性ポリイミドが特に好ましい。
本発明に係るアルカリ溶解性ポリイミド及びポリアミド酸に用いられる酸二無水物としては、具体的には無水ピロメリット酸、オキシジフタル酸二無水物(以下ODPAと略称する)、ビフェニル−3,4,3’,4’−テトラカルボン酸二無水物、ベンゾフェノン−3,4,3’,4’−テトラカルボン酸二無水物、ジフェニルスルホン−3,4,3’,4’−テトラカルボン酸二無水物、4,4’−(2,2−ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸二無水物、メタ−ターフェニル−3,4,3’,4’−テトラカルボン酸二無水物、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、ビシクロ[2,2,2]オクト−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物、シクロブタン−1,2,3,4−テトラカルボン酸二無水物、1−カルボキシメチル−2,3,5−シクロペンタトリカルボン酸−2,6:3,5−二無水物、4−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラン−3−イル)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1,2−ジカルボン酸無水物、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフリル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、エチレングリコールビス(トリメリット酸モノエステル酸無水物)、p−フェニレンビス(トリメリット酸モノエステル酸無水物)などが挙げられる。
まず、本発明に係る感光性樹脂組成物を基材にコ−トする。前記基材としては、感光性ドライフィルム形成の際に損傷しない基材であれば、限定されない。このような基材としては、シリコンウエハ、ガラス、セラミック、耐熱性樹脂、キャリアフィルムなどが挙げられる。本発明におけるキャリアフィルムとしては、ポリエチレンテレフタレ−トフィルムや金属フィルムが挙げられる。取扱いの良さから、耐熱性樹脂及びキャリアフィルムが好ましく、基板圧着後の剥離性の観点から、ポリエチレンテレフタレ−トフィルムが特に好ましい。
<試薬>
実施例及び比較例において、用いた試薬であるシリコ−ンジアミン(KF−8010)(信越化学工業社製)、MBAA(和歌山精化社製)、ODPA(和光純薬工業社製)、APB(三井化学社製)、化合物B−1、化合物B−2、TBP(大八化学社製)、TOP(大八化学社製)、TBXP(大八化学社製)、TIBP(味の素ファインテクノ社製)、レゾルシノ−ルビス(ジフェニルホスフェ−ト)(味の素ファインテクノ社製、以下RDPと略称する)、アセチルトリブチルシトレ−ト(ファイザ−ケミカル社製、以下、ATCと略称する)、トルエン(和光純薬工業社製、有機合成用)、γ−ブチロラクトン(和光純薬工業社製、特級)、ピリジン(和光純薬工業社製、有機合成用)、γ−バレロラクトン(和光純薬工業社製、一級)、は特別な精製を実施せずに、反応に用いた。
数平均分子量の測定法であるゲルパ−ミエ−ションクロマトグラフィ−(GPC)は、下記の条件により測定を行った。溶媒としてN,N−ジメチルホルムアミド(和光純薬工業社製、高速液体クロマトグラフ用)を用い、測定前に24.8mmol/Lの臭化リチウム一水和物(和光純薬工業社製、純度99.5%)及び63.2mmol/Lのリン酸(和光純薬工業社製、高速液体クロマトグラフ用)を加えたものを使用した。
カラム:Shodex KD−806M(昭和電工社製)
流速:1.0mL/分
カラム温度:40℃
ポンプ:PU−2080Plus(JASCO社製)
検出器:RI−2031Plus(RI:示差屈折計、JASCO社製)
UV−2075Plus(UV−VIS:紫外可視吸光計、JASCO社製)
硬化体の膜厚測定は、膜厚計(Mitutoyo社製、ID−C112B)を用いて行った。
感光性樹脂組成物のコ−トは、FILMCOATER(TESTER SANGYO社製、PI1210)を用いるドクタ−ブレ−ド法により行った。すなわち、易剥離PETフィルム(三菱化学ポリエステルフィルム社製、DIAFOIL、T100H25)に前記感光性樹脂組成物を滴下し、クリアランス200μmでコ−トを行った。コ−トした前記フィルムを、乾燥器(ESPEC社製、SPHH−10l)を用いて95℃で30分間乾燥することにより、感光性ドライフィルムを得た。
本発明におけるラミネ−トは、真空プレス機(名機製作所製)を用いて行った。プレスは、プレス温度110℃、プレス圧1.23MPa、プレス時間5分間にて行った。
難燃性試験は以下の手順で行った。前述のコ−ト方法によって、カプトン(登録商標)フィルムの片面に感光性樹脂組成物をコ−トし、95℃で30分間乾燥し、次いで反対の面に感光性樹脂組成物をコ−トし、95℃で30分間乾燥させることにより、カプトン(登録商標)フィルムの両面に感光性樹脂組成物をコ−トした後、焼成炉(光洋リンドバ−グ社製)を用いて、120℃で60分間、続いて200℃で60分間焼成することにより感光性樹脂組成物を硬化させて硬化体を得た。この硬化体を20cm×5cmに切り取り、UL94 VTM試験により難燃性の評価を行った。各試料の残炎時間が10秒以下で、かつ12.5cmの標線まで燃焼しなかったサンプルをVTM−0とし、各試料の残炎時間が10秒以上あるいは12.5cmの標線まで燃焼したサンプルを難燃性×とした。
現像性評価は、銅張積層板上に、感光性ドライフィルム(感光層の厚さ約20μm)を用いて、上記のラミネ−ト条件でラミネ−トした後に、ポジ型マスクを用いて照射量1.0J/cm2にて露光を行い、続いて3%水酸化ナトリウム水溶液によるアルカリ現像処理と水によるリンスを行い、乾燥後にパタ−ンを光学顕微鏡にて評価することにより行った。マスクには100μm径の円形パタ−ン(間隔100μmピッチ)を用いた。現像により、露光部で銅面が現れており、かつ未露光部の感光層の膜厚が18μm以上の場合を◎とし、15μm以上18μm未満の場合を○とし、それ以外の解像度が劣る場合や膜厚が15μm未満の場合を×とした。
反りの評価は、A4サイズの感光性ドライフィルムを製造した際に、エッジ部分において5mmを上回って持ち上がる部分が無い場合を○とし、上回る部分が発生した場合を×とした。
銅製回路(50μmの銅ライン幅、ライン間隔は50μm、銅配線の厚み12μm)上に感光性ドライフィルムを用いて、前述のラミネ−ト条件によりラミネ−トした後に、得られた積層体をカットして断面を電子顕微鏡にて観察した。埋め込みに不十分なところが無く、カバ−レイ層の表面の平坦性が良いものを○とした。埋め込みが不十分で空隙が観測された場合を×とした。
窒素雰囲気下、セパラブルフラスコに、MBAA(30.0mmol)、シリコ−ンジアミン(KF−8010、30.0mmol)、APB(15.0mmol)、γ−ブチロラクトン(100mL)を入れ、続いてODPA(60.0mmol)を加え、室温で2時間撹拌した。続いて、トルエン(30mL)、ピリジン(34.13mmol)、γ−バレロラクトン(22.47mmol)を加え、ディ−ンシュタルク装置及び還流器をつけ、180℃で2時間加熱撹拌した。120℃まで冷却した後に、APB(15.0mmol)を加え、10分間撹拌した後に、ODPA(30.0mmol)を加え、120℃で2時間加熱撹拌した。続いて、トルエン(10mL)を加え、180℃で2時間加熱撹拌した。140℃まで冷却し、ポリマ−固形分濃度30重量%となるようにγ−ブチロラクトンを加え、室温まで冷却することにより、ポリイミド(1)のγ−ブチロラクトン溶液を得た。数平均分子量及びシロキサン構造に由来する部位の重量(含有率)(%)を下記表1に示す。また、ポリイミド、感光剤、及びリン酸エステルの配合量について下記表2に示す。また、以下の実施例及び比較例の配合量も下記表2に併記する。
実施例1で製造したポリイミド(1)100重量部に対して、化合物B−2(20重量部)、TOP(15重量部)及びTBXP(15重量部)を混合し、感光性樹脂組成物を調整した。実施例1と同様の方法にて、前記感光性樹脂組成物から作製した感光性フィルムの反り、難燃性、埋め込み性、アルカリ現像性の評価を行った。その結果を下記表3に示す。
実施例1で製造したポリイミド(1)100重量部に対して、化合物B−2(20重量部)、TIBP(15重量部)及びTBXP(15重量部)を混合し、感光性樹脂組成物を調整した。実施例1と同様の方法にて、前記感光性樹脂組成物から作製した感光性フィルムの反り、難燃性、埋め込み性、アルカリ現像性の評価を行った。その結果を下記表3に示す。
窒素雰囲気下、セパラブルフラスコに、MBAA(30.0mmol)、シリコ−ンジアミン(KF−8010、45.0mmol)、γ−ブチロラクトン(100mL)を入れ、続いてODPA(60.0mmol)を加え、室温で2時間撹拌した。続いて、トルエン(30mL)、ピリジン(34.13mmol)、γ−バレロラクトン(22.47mmol)を加え、ディ−ンシュタルク装置及び還流器をつけ、180℃で2時間加熱撹拌した。120℃まで冷却した後に、APB(15.0mmol)を加え、10分間撹拌した後に、ODPA(30.0mmol)を加え、120℃で2時間加熱撹拌した。続いて、トルエン(10mL)を加え、180℃で2時間加熱撹拌した。140℃まで冷却し、ポリマ−固形分濃度30重量%となるようにγ−ブチロラクトンを加え、室温まで冷却することにより、ポリイミド(2)のγ−ブチロラクトン溶液を得た。数平均分子量及びシロキサン構造に由来する部位の重量(含有率)(%)を下記表1に示す。
実施例1で製造したポリイミド(1)100重量部に対して、化合物B−2(20重量部)を混合し、感光性樹脂組成物を調整した。実施例1と同様の方法にて、前記感光性樹脂組成物から作製したフィルムの反り、難燃性、埋め込み性、アルカリ現像性の評価を行った。その結果を下記表3に示す。
実施例1で製造したポリイミド(1)100重量部に対して、化合物B−2(20重量部)及び芳香族基を有するリン酸エステルであるRDP(30重量部)を混合し、感光性樹脂組成物を調整した。実施例1と同様の方法にて、前記感光性樹脂組成物から作製したフィルムの反り、難燃性、埋め込み性、アルカリ現像性の評価を行った。その結果を下記表3に示す。
実施例3で製造したポリイミド(1)100重量部に対して、化合物B−2(20重量部)及び一般的な可塑剤であるATC(30重量部)を混合し、感光性樹脂組成物を調整した。実施例1と同様の方法にて、前記感光性樹脂組成物から作製した感光性フィルムの反り、難燃性、埋め込み性、アルカリ現像性の評価を行った。その結果を下記表3に示す。
実施例1で製造したポリイミド(2)100重量部に対して、化合物B−1(20重量部)を混合し、感光性樹脂組成物を調整した。実施例1と同様の方法にて、前記感光性樹脂組成物から作製した感光性フィルムの反り、難燃性、埋め込み性、アルカリ現像性の評価を行った。その結果を下記表3に示す。
実施例1で製造したポリイミド(2)100重量部に対して、化合物B−1(20重量部)及び芳香族基を有するリン酸エステルであるRDP(30重量部)を混合し、感光性樹脂組成物を調整した。実施例1と同様の方法にて、前記感光性樹脂組成物から作製した感光性フィルムの反り、難燃性、埋め込み性、アルカリ現像性の評価を行った。その結果を下記表3に示す。
実施例3で製造したポリイミド(2)100重量部に対して、化合物B−1(20重量%部)及び一般的な可塑剤であるATC(30重量部)を混合し、感光性樹脂組成物を調整した。実施例1と同様の方法にて、前記感光性樹脂組成物から作製した感光性フィルムの反り、難燃性、埋め込み性、アルカリ現像性の評価を行った。その結果を下記表3に示す。
Claims (13)
- 一般式(1)におけるR1が、メチル基、エチル基、ブチル基、イソブチル基、2−エチルヘキシル基、及びブトキシエチル基からなる群より選ばれたいずれか一つであることを特徴とする請求項1記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(C)リン酸エステル化合物を2種類以上含むことを特徴とする請求項1又は請求項2記載の感光性樹脂組成物。
- 一般式(1)におけるR1が、ブトキシエチル基であるリン酸エステルを含むことを特徴とする請求項1から請求項3のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(A)アルカリ溶解性樹脂100重量部に対して、前記(C)リン酸エステル化合物が50重量部以下で含有されることを特徴とする請求項1から請求項3のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(A)アルカリ溶解性樹脂が、アルカリ溶解性ポリイミドであることを特徴とする請求項1から請求項4のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(A)アルカリ溶解性樹脂が、ポリアミド酸であることを特徴とする請求項1から請求項4のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(A)アルカリ溶解性樹脂が、シロキサン構造を10重量%以上含有するアルカリ溶解性ポリイミドであることを特徴とする請求項1から請求項5のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(B)感光剤が、キノンジアジド構造を有する化合物であることを特徴とする請求項1から請求項8のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1から請求項9のいずれかに記載の感光性樹脂組成物により構成されることを特徴とする感光性フィルム。
- キャリアフィルムと、前記キャリアフィルム上に設けられた請求項10記載の感光性フィルムと、を具備することを特徴とする積層フィルム。
- 前記感光性フィルム上に形成されたカバーフィルムを具備することを特徴とする請求項11記載の積層フィルム。
- 配線を有する基材と、前記配線を覆うように前記基材上に形成され、請求項10から請求項12のいずれかに記載の感光性フィルム又は積層フィルムにより構成されたカバーレイと、を具備することを特徴とするプリント配線板。
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