JP2008264766A - 酸化物触媒および該触媒を用いたアクロレインまたはアクリル酸の製造方法ならびに当該アクリル酸を用いた吸水性樹脂の製造方法 - Google Patents
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Abstract
触媒層の局所的な異常高温部(ホットスポット部)の発生を抑制し、長期に渡り安定に高いアクロレインまたはアクリル酸収率を得ることができる方法を提供する
【解決手段】
モリブデンを必須成分として含有し、その触媒粒径の相対標準偏差が0.02以上、0.20以下である酸化物触媒媒を用いる。
【選択図】 なし
Description
また、アクロレインからアクリル酸を製造する方法においては、例えば、原料ガス入口側の触媒を不活性物質で希釈する方法(特許文献4)、担持型触媒を用いる方法において、該触媒の触媒活性物質の担持率が原料ガス入口側から出口側に向けてよりが高くなるように反応管に充填する方法(特許文献5)、触媒に添加するアルカリ金属の種類および/または量を変更して調製した活性の異なる複数種の触媒を、原料ガス入口側から出口側に向けてより活性が高くなるように反応管に充填する方法(特許文献6)、反応管に充填される触媒の体積が原料ガス入口側から出口側に向けてより小さくなるように反応管に充填する方法(特許文献7)など種々の改良がされている。
しかしながら、不活性物質で希釈する方法、担持率を変える方法や活性の異なる触媒を用いる方法などでは、反応管内に充填される反応に有効な触媒成分量が減少し、アクリル産の生産性が悪化する。また、複数種の触媒を調製することは、単一品種を生産する場合に比べ、多大な労力およびコストを要する。
粒径の相対標準偏差 = 粒径の標準偏差/平均粒径 (1)
(ここで、Moはモリブデン、Biはビスマス、Feは鉄、Aはコバルトおよびニッケルから選ばれる少なくとも1種の元素、Bはアルカリ金属、アルカリ土類金属およびタリウムから選ばれる少なくとも1種の元素、Cはタングステン、ケイ素、アルミニウム、ジルコニウムおよびチタンから選ばれる少なくとも1種の元素、Dはリン、テルル、アンチモン、スズ、セリウム、鉛、ニオブ、マンガン、砒素および亜鉛から選ばれる少なくとも1種の元素、Oは酸素であり、a、b、c、d、e、fおよびxはそれぞれBi、Fe、A、B、C、DおよびOの原子比を表し、0<a≦10、0<b≦20、2≦c≦20、0<d≦10、0≦e≦30、0≦f≦4であり、xはそれぞれの元素の酸化状態によって定まる数値である。)
また、アクロレインを分子状酸素または分子状酸素含有ガスで接触気相酸化によりアクリル酸を製造するための触媒としては下記式(3)で表される活性成分を有する酸化物触媒が好適である。
(ここで、Moはモリブデン、Vはバナジウム、Wはタングステン、Cuは銅、Eはコバルト、ニッケル、鉄、鉛およびビスマスから選ばれる少なくとも1種の元素、Fはアンチモン、ニオブおよびスズから選ばれる少なくとも1種の元素、Gはシリコン、アルミニウム、チタンおよびジルコニウムから選ばれる少なくとも1種の元素、Hはアルカリ金属から選ばれる少なくとも1種の元素、Oは酸素であり、g、h、i、j、k、l、mおよびyはそれぞれ、V、W、Cu、E、F、G、HおよびOの原子比を表し、2≦g≦15、0≦h≦10、0<i≦6、0≦j≦30、0≦k≦6、0≦l≦60、0≦m≦6であり、yはそれぞれの元素の酸化状態によって定まる数値である。)
本発明の触媒は、上記触媒活性成分をそのまま成型した成型触媒としても、反応に不活性な担体に上記触媒活性成分を担持した担持触媒としてもよい。上記触媒活性成分はこの種の調製に一般に用いられている原料を用いて一般に用いられている方法により調製することができる。原料としては、例えば、各元素の酸化物、水酸化物、アンモニウム塩、硝酸塩、炭酸塩、硫酸塩、有機酸塩などの塩類や、それらの水溶液、ゾルなど、あるいは、複数の元素を含む化合物などを用いることもできる。
本発明における、プロピレンからアクロレインを製造する反応条件には特に制限は無く、この種の反応に一般に用いられている条件であればいずれも実施することが可能である。例えば、原料ガスとして1〜15体積%、好ましくは4〜12体積%のプロピレン、0.5〜25体積%、好ましくは2〜20体積%の分子状酸素、0〜30体積%、好ましくは0〜25体積%の水蒸気、残部が窒素などの不活性ガスからなる混合ガスを200〜400℃の温度範囲で0.1〜1.0MPaの圧力下、300〜5,000h−1(STP)の空間速度で酸化触媒に接触させればよい。
吸水性樹脂とは、架橋構造を有した水膨潤性水不溶性のポリアクリル酸であり、自重の3倍以上、好ましくは10〜1000倍の純水或いは生理食塩水を吸水し、水溶性成分(水可溶分)が好ましくは25質量%以下、より好ましくは10質量%以下の水不溶性ヒドロゲルを生成するものをいう。この様な吸水性樹脂の例示や物性測定方法としては例えば米国特許第第6107358号, 同第6174978号, 同第6241928号が例示される。
プロピレン転化率(モル%)
=(反応したプロピレンのモル数/供給したプロピレンのモル数)×100
アクロレイン収率(モル%)
=(生成したアクロレインのモル数/供給したプロピレンのモル数)×100
アクロレイン転化率(モル%)
=(反応したアクロレインのモル数/供給したアクロレインのモル数)×100
アクリル酸収率(モル%)
=(生成したアクリル酸のモル数/供給したアクロレインのモル数)×100
<実施例1>
−担体の調製−
平均粒径2〜10μmのα‐アルミナ粉体90部と、有機結合剤としてのメチルセルロース5部とを混練機に投入し、充分に混合した。次いで、この混合物に、平均粒径2〜20nmのアルミナゾル3部(Al2O3含有量として)と、平均粒径2〜20nmのコロイド状シリカ7部(SiO2含有量として)とを添加し、さらに水を投入し、充分に混合して、シリカを添加したアルミナ混合物を得た。次いで、この混合物を押出し成型し、直径約5.5mm、長さ約5.5mmの円柱状成型物を得た。これを球状物が形成されるまで造粒処理し、乾燥した後、1400℃で2時間焼成を行った。これを目開き5.6mm以下、4.0mm以上の篩で篩い分けた。得られた担体から100gをサンプリングし粒径を測定した。平均粒子径は5.00mm、式(1)における標準偏差は0.25、相対標準偏差は0.05であった。
−触媒調製−
蒸留水2000部を加熱攪拌しつつモリブデン酸アンモニウム350部を溶解した(A液)。別に500部の蒸留水に硝酸コバルト154部および硝酸ニッケル144部を溶解させ(B液)、さらに別途、蒸留水350部に濃硝酸(65質量%)15部を加えて酸性とした溶液に硝酸第二鉄73.4部および硝酸ビスマス120部を溶解させた(C液)。A液にこれらの硝酸塩溶液(B液、C液)を滴下した。引き続き、20質量%シリカゾル993部および硝酸カリウム0.84部を加えた。このようにして得られた懸濁液を加熱、攪拌、蒸発せしめた。得られた乾燥物を200℃で乾燥後に150μm以下に粉砕し、触媒粉体を得た。遠心流動コーティング装置に上記で得た担体1750部を投入し、次いで結合剤として35質量%の硝酸アンモニウム水溶液と共に触媒粉体を90℃の熱風を通しながら投入して担体に担持させた後、空気雰囲気下470℃で6時間熱処理をして酸化物触媒を得た。この触媒活性成分の酸素を除く金属元素の組成は次のとおりであった。
また、この酸化物触媒の次式より算出した担持率は約30質量%であった。
また、得られた酸化物触媒から100gをサンプリングし粒径を測定した結果、平均粒子径は5.22mm、標準偏差は0.31、相対標準偏差は0.06であった。
−反応−
得られた酸化物触媒を内径25mm、長さ3000mmの鋼鉄製反応管に充填層長が2000mmとなるように充填した。また、触媒層の反応ガス入口側に予熱層として平均粒径5mmの不活性なアルミナボールを200mm充填した。これに、プロピレン7.5容量%、空気64容量%、水蒸気21容量%および残部が窒素などの不活性ガスからなる組成の混合ガスを導入し、酸化物触媒に対する空間速度1700hr−1(STP)で反応を行った。このときの、反応初期および2000時間経過時の性能を表1に示した。
<実施例2>
実施例1において、担体調製時に目開きを5.6mm以下、3.4mm以上の篩で篩分けた以外は、実施例1と同様に行った。結果を表1に示した。なお、このとき担体の平均粒子径は4.82mm、標準偏差は0.67、相対標準偏差は0.14であり、得られた酸化物触媒の平均粒子径は5.12mm、標準偏差は0.56、相対標準偏差は0.11であった。
<比較例1>
実施例1において、担体調製時に目開きを5.6mm以下、2.4mm以上の篩で篩分けた以外は、実施例1と同様に行った。結果を表1に示した。なお、このとき担体の平均粒子径は4.99mm、標準偏差は1.05、相対標準偏差は0.21であり、得られた酸化物触媒の平均粒子径は5.17mm、標準偏差は1.19、相対標準偏差は0.23であった。
<比較例2>
実施例1において、担体調製時に目開き5.6mm以下、4.6mm以上の篩で篩分けた以外は、実施例1と同様に行った。結果を表1に示した。なお、このとき担体の平均粒子径は5.00mm、標準偏差は0.05、相対標準偏差は0.01であり、得られた酸化物触媒の平均粒子径は5.20mm、標準偏差は0.05、相対標準偏差は0.01であった。
−触媒調製−
蒸留水4000部を加熱攪拌しながら、そのなかにパラモリブデン酸アンモニウム513部、メタバナジン酸アンモニウム170部、パラタングステン酸アンモニウム78.5部を溶解した。別に蒸留水200部を加熱攪拌しながら、硝酸銅146部を溶解した。得られた2つの水溶液を混合し、さらに酸化チタン48.4部、三酸化アンチモン35.3部を添加し、懸濁液を得た。その懸濁液を湯浴上の磁製蒸発器に入れ、これに実施例1で得られた担体1750部を加え、攪拌しながら蒸発乾固して担体に付着させ、担持体を得た。次いで、この担持体を取り出し、空気雰囲気下400℃で6時間熱処理をして酸化物触媒を得た。触媒活性成分の酸素を除く金属元素の組成は次のとおりであった。
また、この酸化物触媒の担持率は約30質量%であった。
なお、得られた酸化物触媒の平均粒子径は5.16mm、標準偏差は0.21、相対標準偏差は0.04であった。
−反応−
得られた酸化物触媒を内径25mm、長さ3000mmの鋼鉄製反応管に充填層長が2000mmとなるように充填した。また、触媒層の反応ガス入口側に予熱層として平均粒径5mmの不活性なアルミナボールを200mm充填した。これに、アクロレイン7容量%、空気35容量%、水蒸気15容量%および残部が窒素などの不活性ガスからなる組成の混合ガスを導入し、酸化物触媒に対する空間速度1500hr−1(STP)で反応を行った。このときの、反応初期および2000時間経過時の性能を表2に示した。
<実施例4>
担体として実施例2において得られた担体を用いた以外は、実施例3と同様に触媒調製および反応を行った。結果を表2に示した。なお、得られた酸化物触媒の平均粒子径は5.16mm、標準偏差は0.67、相対標準偏差は0.13であった。
<比較例3>
担体として比較例1において得られた担体を用いた以外は、実施例3と同様に触媒調製および反応を行った。結果を表2に示した。なお、得られた酸化物触媒の平均粒子径は5.16mm、標準偏差は1.08、相対標準偏差は0.21であった。
<比較例4>
担体として比較例2において得られた担体を用いた以外は、実施例3と同様に触媒調製および反応を行った。結果を表2に示した。なお、得られた酸化物触媒の平均粒子径は5.19mm、標準偏差は0.07、相対標準偏差は0.01であった。
<実施例5>
比較例3において得られた触媒を目開き5.6mm以下、3.4mm以上の篩で篩い分けた。それ以外は比較例3と同様に行った。また、篩い分けた後の酸化物触媒の平均粒子径は5.13mm、標準偏差は0.77、相対標準偏差は0.15であった。
結果を表2に示した。
<実施例6>
−担体の調製−
平均粒径2〜10μmのα‐アルミナ粉体75部と、有機結合剤としてのメチルセルロース5部とを混練機に投入し、充分に混合した。次いで、この混合物に、平均粒径2〜20nmのアルミナゾル8部(Al2O3含有量として)と、平均粒径2〜20nmのコロイド状シリカ17部(SiO2含有量として)とを添加し、さらに水を投入し、充分に混合して、シリカを添加したアルミナ混合物を得た。次いで、この混合物を押出し成型し、直径約8.5mm、長さ約8.5mmの円柱状成型物を得た。これを球状物が形成されるまで造粒処理し、乾燥した後、1400℃で2時間焼成を行った。これを目開き8.5mm以下、7.2mm以上の篩で篩い分けた。得られた担体の平均粒子径は8.00mm、標準偏差は0.32、相対標準偏差は0.04であった。
−触媒調製−
蒸留水4000部を加熱攪拌しながら、そのなかにパラモリブデン酸アンモニウム530部、メタバナジン酸アンモニウム87.7部、パラタングステン酸アンモニウム74.2部を溶解した。別に蒸留水200部を加熱攪拌しながら、硝酸銅72.4部、硝酸コバルト14.5部を溶解した。得られた2つの水溶液を混合し、さらに三酸化アンチモン29.1部を添加し、懸濁液を得た。その懸濁液を湯浴上の磁製蒸発器に入れ、これに上記担体1750部を加え、攪拌しながら蒸発乾固して担体に付着させ、担持体を得た。次いで、この担持体を取り出し、空気雰囲気下400℃で6時間熱処理をして酸化物触媒を得た。この酸化物触媒の担持率は約30質量%であり、酸素を除く金属元素の組成は次のとおりであった。
また、得られた酸化物触媒の平均粒子径は8.50mm、標準偏差は0.34、相対標準偏差は0.04であった。
−反応−
得られた触媒を用いて実施例3と同様に反応を行った。結果を表2に示した。
<実施例7>
−触媒調製−
蒸留水4000部を加熱攪拌しながら、そのなかにパラモリブデン酸アンモニウム530部、メタバナジン酸アンモニウム87.7部、パラタングステン酸アンモニウム74.2部を溶解した。別に蒸留水200部を加熱攪拌しながら、硝酸銅72.4部、硝酸コバルト14.5部を溶解した。得られた2つの水溶液を混合し、さらに三酸化アンチモン29.1部を添加し、懸濁液を得た。この懸濁液を、噴霧乾燥機にて乾燥を行った。得られた顆粒状粉体を、390℃で約5時間焼成を行った。このとき、顆粒状粉体中に温度計を挿入し、急激な温度上昇が起こらないよう、炉の温度を調整しながら上昇させた。焼成後の顆粒状粉体を150μm以下に粉砕し、触媒粉体を得た。遠心流動コーティング装置に実施例6で得た担体1750部を投入し、次いで結合剤として20質量%のグリセリン水溶液と共に触媒粉体を90℃の熱風を通しながら投入して担体に担持させた後、空気雰囲気下400℃で6時間熱処理をして酸化物触媒を得た。この酸化物触媒の担持率は約30質量%であり、触媒活性成分の酸素を除く金属元素の組成は次のとおりであった。
また、得られた酸化物触媒の平均粒子径は8.95mm、標準偏差は0.36、相対標準偏差は0.04であった。
−反応−
得られた触媒を用いて実施例3と同様に反応を行った。結果を表2に示した。
<実施例8>
実施例6の担体調製において、目開き9.0mm以下、6.7mm以上の篩で篩分けた以外は、実施例6と同様に行った。結果を表2に示した。なお、このとき担体の平均粒子径は8.02mm、標準偏差は0.64、相対標準偏差は0.08であった。また、得られた酸化物触媒の平均粒子径は8.52mm、標準偏差は0.68、相対標準偏差は0.08であった。
<実施例9>
実施例7において、用いた担体を目開き9.0mm以下、6.7mm以上の篩で篩分けたものに変えた以外は、実施例7と同様に行った。結果を表2に示した。なお、このとき用いた担体の平均粒子径は8.02mm、標準偏差は0.64、相対標準偏差は0.08であった。また、得られた酸化物触媒の平均粒子径は8.97mm、標準偏差は0.72、相対標準偏差は0.08であった。
<比較例5>
実施例6の担体調製において、目開き8.2mm以下、7.8mm以上の篩で篩分けた以外は、実施例6と同様に行った。結果を表2に示した。なお、このとき担体の平均粒子径は8.00mm、標準偏差は0.08、相対標準偏差は0.01であった。また、得られた酸化物触媒の平均粒子径は8.50mm、標準偏差は0.09、相対標準偏差は0.01であった。
<比較例6>
実施例7において、用いた担体を目開き8.2mm以下、7.8mm以上の篩で篩分けたものに変えた以外は、実施例7と同様に行った。結果を表2に示した。なお、このとき用いた担体の平均粒子径は8.00mm、標準偏差は0.08、相対標準偏差は0.01であった。また、得られた酸化物触媒の平均粒子径は8.95mm、標準偏差は0.09、相対標準偏差は0.01であった。
−反応−
反応管数約8,500本(反応管径25mm、長さ5000mm)およびこれを覆う熱媒体を流すためのシェルからなる固定床多管式反応器に、反応管上部より順に実施例1にて得られた触媒(「前段触媒」という)、外径8mmのSUS製ラシヒリング、実施例3で得られた触媒(「後段触媒」という)を落下させてそれぞれの長さが、前段触媒層:2300mm、ラシヒリング層:400mm、後段触媒層:2300mmとなるように充填した。なお、シェルの下から2500mmの位置にシェルを上下に分割する厚さ50mmの仕切り板を設け、上方および下方のシェル空間部のいずれにおいても熱媒体を下方から上方に循環した。反応器の下部から、プロピレン8容量%、空気76容量%、水蒸気12容量%および残部が窒素などの不活性ガスからなる組成の混合ガスを導入し、前段触媒に対する空間速度1600h−1(STP)で反応を行った。このときの反応初期および2000時間経過時の性能を表3に示した。
Claims (8)
- 酸化物触媒が下記の一般式(2)
Mo12BiaFebAcBdCeDfOx (2)
(ここで、Moはモリブデン、Biはビスマス、Feは鉄、Aはコバルトおよびニッケルから選ばれる少なくとも1種の元素、Bはアルカリ金属、アルカリ土類金属およびタリウムから選ばれる少なくとも1種の元素、Cはタングステン、ケイ素、アルミニウム、ジルコニウムおよびチタンから選ばれる少なくとも1種の元素、Dはリン、テルル、アンチモン、スズ、セリウム、鉛、ニオブ、マンガン、砒素および亜鉛から選ばれる少なくとも1種の元素、Oは酸素であり、a、b、c、d、e、fおよびxはそれぞれBi、Fe、A、B、C、DおよびOの原子比を表し、0<a≦10、0<b≦20、2≦c≦20、0<d≦10、0≦e≦30、0≦f≦4であり、xはそれぞれの元素の酸化状態によって定まる数値である。)で表される請求項1に記載の酸化物触媒。 - 酸化物触媒が下記の一般式(3)
Mo12VgWhCuiEjFkGlHmOy (3)
(ここで、Moはモリブデン、Vはバナジウム、Wはタングステン、Cuは銅、Eはコバルト、ニッケル、鉄、鉛およびビスマスから選ばれる少なくとも1種の元素、Fはアンチモン、ニオブおよびスズから選ばれる少なくとも1種の元素、Gはシリコン、アルミニウム、チタンおよびジルコニウムから選ばれる少なくとも1種の元素、Hはアルカリ金属から選ばれる少なくとも1種の元素、Oは酸素であり、g、h、i、j、k、l、mおよびyはそれぞれ、V、W、Cu、E、F、G、HおよびOの原子比を表し、2≦g≦15、0≦h≦10、0<i≦6、0≦j≦30、0≦k≦6、0≦l≦60、0≦m≦6であり、yはそれぞれの元素の酸化状態によって定まる数値である。)で表される請求項1に記載の酸化物触媒。 - モリブデンを必須成分とした活性成分を担体に担持させてなることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の酸化物触媒。
- プロピレンまたはプロピレン含有ガスを分子状酸素または分子状酸素含有ガスで接触気相酸化することによりアクロレインを製造する方法において、請求項1、2または4に記載の酸化物触媒の存在下で行うことを特徴とするアクロレインの製造方法。
- アクロレインまたはアクロレイン含有ガスを分子状酸素または分子状酸素含有ガスで接触気相酸化することによりアクリル酸を製造する方法において、請求項1、3または4に記載の酸化物触媒の存在下で行うことを特徴とするアクリル酸の製造方法。
- アクロレイン含有ガスが、請求項5に記載の方法で得られたアクロレイン含有ガスである請求項7に記載のアクリル酸の製造方法。
- 請求項6または7記載の方法で得られたアクリル酸を用いることを特徴とする吸水性樹脂の製造方法。
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