JP2008245650A - 甘味料、その製造方法及び利用方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 酵素によって蔗糖を転移反応させ、少なくとも85重量%の二糖類を含む糖類混合物「異性化蔗糖」を得る段階、未反応の残存蔗糖を酵素及び/又はH型強酸性陽イオン交換体を用いて加水分解する段階、触媒存在下で「異性化蔗糖」を水素添加する段階、ならびに好ましくは、水素添加の前段階又は後段階において、クロマトグラフィーを用いて糖類混合物を分離する段階、を含んでなる甘味料の製造方法で製造された甘味料及びその用途。
【選択図】 なし
Description
フラクトース 乾燥固形分重量比 5−8%
グルコース 乾燥固形分重量比 2−5%
蔗糖 乾燥固形分重量比 0−0.5%
イソマルチュロース 乾燥固形分重量比 65−72%
トレハルロース 乾燥固形分重量比 10−20%
その他のオリゴ糖類 乾燥固形分重量比 3−6%
1,6−GPSは、 6−O−α−D−グルコピラノシル−D−ソルビトール
1,1−GPSは、 1−O−α−D−グルコピラノシル−D−ソルビトール
1,1−GPMは、 1−O−α−D−グルコピラノシル−D−マンニトール
さらに留意しておかなければならないことは、水素添加により
イソマルトースから 1,6−GPS が100%、
イソマルチュロースから 1,1−GPM が43〜57%、
1,6−GPS が43〜57%、
トレハルロースから 1,1−GPM が50〜80%、
1,1−GPS が20〜50% が得られることである。
マンニトール(フラクトースから) 重量比 3〜4%
ソルビトール(フラクトースとグルコースから) 重量比 4〜9%
6−O−α−D−グルコピラノシル−D−ソルビトール
(1,6−GPS) (イソマルチュロースから) 重量比10〜55%
1−O−α−D−グルコピラノシル−D−ソルビトール
(1,1−GPS) (トレハルロースから) 重量比 2〜20%
1−O−α−D−グルコピラノシル−D−マンニトール
(1,1−GPM)(イソマルチュロースとトレハルロースから)重量比 2〜20%
オリゴ糖の糖アルコール 重量比 3〜6%
蔗糖 重量比 1%以下
A.生体触媒の製造
プロタミノバクタ・ルブラム(Protaminobacter rubrum)(CBS 574.77)菌株の保存スラント上の菌体を、甜菜糖工場の濃厚汁8kg(乾燥固形分=65%)、コーンスティープリカー2kg、(NH4)2 HPO4 0.1kg及び蒸留水89.9kg(必要に応じpH7.2に調整)からなる殺菌培地10mlに懸濁した。この懸濁液を種菌として、上記成分の培地200mlが入った1リットルフラスコ中で振盪機による前培養を行なった。
Aで得られた固定化細胞を、25〜30℃に温度調節されたカラム型リアクターに充填し、乾燥固形分35〜45%の蔗糖溶液を連続的に通液した。流速は、投入された蔗糖の少なくとも97%が転移されるように調節した。
フラクトース 乾燥固形分 2.5%
グルコース 乾燥固形分 2.0%
蔗糖 乾燥固形分 1.0%
イソマルチュロース 乾燥固形分 82.5%
トレハルロース 乾燥固形分 9.5%
イソマルトース 乾燥固形分 1.5%
その他のオリゴ糖類(DP>3) 乾燥固形分 1.0%
このようにして得られた「異性化蔗糖」から水素添加できない未反応の残存蔗糖を除去するため、H+型の強酸性陽イオン交換体あるいは適切な酵素を用い、カラム型リアクターの中で以下のように処理した。
強酸性陽イオン交換体(例、レヴァチット(Lewatit(R))0C 1052)100mlを60℃に加温した適当なガラス製のカラムに充填し、HClによる周知の方法でH+型に再生した。
フラクトース 乾燥固形分 3.0%
グルコース 乾燥固形分 2.5%
蔗糖 −
イソマルチュロース 乾燥固形分 82.3%
トレハルロース 乾燥固形分 9.5%
イソマルトース 乾燥固形分 1.5%
その他のオリゴ糖類 乾燥固形分 1.2%
固定化転化酵素(例えばコペンハーゲンのノボ ノルディスク社のSP 362)11g(ベッド容量が33cm3に相当する)を、60℃に温度調節された適当なガラスカラムに充填した。
「転化酵素カラム」から流出した生成物の組成はHPLC分析により以下の通りであった。
フラクトース 乾燥固形分 3.0%
グルコース 乾燥固形分 2.5%
蔗糖 −
イソマルチュロース 乾燥固形分 82.5%
トレハルロース 乾燥固形分 9.5%
イソマルトース 乾燥固形分 1.5%
その他のオリゴ糖類(DP>3) 乾燥固形分 1.0%
「異性化蔗糖」の残存蔗糖除去物を、ラネー・ニッケルの存在下80℃で約10MPaの水素ガスで連続水素添加した。ニッケルの分離とイオン交換樹脂による精製を行なった後の、中性条件下で水素添加した「異性化蔗糖」水添物はおよそ以下の組成であった。
マンニトール 乾燥固形分 1.5%
ソルビトール 乾燥固形分 4.0%
1.6−GPS 乾燥固形分 44.4%
1.1−GPS 乾燥固形分 3.8%
1.1−GPM 乾燥固形分 45.3%
水素添加された、及び
水素添加されてないオリゴ糖 乾燥固形分 1.0%
実施例1のAからCに従い「異性化蔗糖」を製造した。グルコース、フラクトース、オリゴ糖を除去するため、水素添加前にクロマトグラフィーによる糖の分離がなされた。その際、イソマルチュロース、イソマルトース、トレハルロースといった二糖類の損失が避けられなければならなかった。
フラクトース 乾燥固形分 1.0%
グルコース 乾燥固形分 2.3%
イソマルチュロース 乾燥固形分 85.1%
トレハルロース 乾燥固形分 9.8%
イソマルトース 乾燥固形分 1.3%
その他のオリゴ糖類 乾燥固形分 0.5%
マンニトール 乾燥固形分 0.5%
ソルビトール 乾燥固形分 3.3%
1.6−GPS 乾燥固形分 43.8%
1.1−GPS 乾燥固形分 3.9%
1.1−GPM 乾燥固形分 48.5%
その他のオリゴ糖類 乾燥固形分 0.5%
実施例2に準じた方法で行なったが、ここではSi/Alの割合を約50にしたゼオライトを分離カラムに充填した。
フラクトース −
グルコース −
イソマルチュロース 乾燥固形分 89.0%
トレハルロース 乾燥固形分 10.2%
イソマルトース 乾燥固形分 0.8%
その他のオリゴ糖類 −
1.6−GPS 乾燥固形分 45.3%
1.1−GPS 乾燥固形分 4.1%
1.1−GPM 乾燥固形分 50.6%
実施例1の方法で得られた、水素添加された「異性化蔗糖」を、実施例2において水素添加の前段階で使用したようなクロマトグラフィーカラムを用いて処理を行なった。この際、水素添加された「異性化蔗糖」を乾燥分で約18kg供給し、毎分2cmの流速(線速)で溶離した。ただし、この場合は、分離カラムにはナトリウム型の強酸性陽イオン交換樹脂を充填した。
まれていた。さらに4から8までのフラクションには1.1−GPMの残りのパーセント分、1.1−GPSの全量、1.6−GPSのうちの約99%、マンニトールの約50%とソルビトールのうちの少量が含まれていた。量の収支から、4から8までのフラクションは、GPMとGPSの合計含有量が約97重量%であることが明らかになった。1.6−GPS、マンニトールやソルビトールの残りのパーセント分は9以降のフラクションに溶離されていた。クロマトグラフィー分離をアルカリ土類金属型の陽イオン交換体を用いた実施例2の方法に比べ、二糖類と単糖類アルコールとの間の分離がよく行われ、従って主生成物の中に97重量%以上の所望の二糖類アルコールを得ることができたのに対して、カルシウム型の陽イオン交換体では収率が約85%であった。驚いたことに、利用可能な副産物として純度98%以上のソルビトールが収率90%以上で得られるというもうひとつの利点が判明した。
1.6−GPS 乾燥固形分 46.2%
1.1−GPS 乾燥固形分 4.1%
1.1−GPM 乾燥固形分 49.6%
同じように、水素添加後、クロマトグラフィー分離を行ったが、今度は実施例3に従い、ゼオライトを使用した。水素添加された「異性化蔗糖」を15から20kg(乾燥固形分)供給し、脱イオン水で溶離した。
二糖類アルコールを含むフラクションを結晶化するには、一般に水分を蒸発させる。このようにして例えば実施例5で得たフラクションを、減圧下で蒸発させ乾燥固形分を90から95%まで濃縮した後、冷した平面の上で凝固させた後擦り潰した。これにより、微粒で粘着性のないさらさらした生成物が得られた。
シュードドモナス・メソアシドフィラ(Pseudomonas mesoacidophila)MX−45(BP 3619)菌株の保存スラント上の菌体を、甜菜糖工場の濃厚汁8kg(乾燥固形分=65%)、コーンスティープリカー2kg、(NH4)2
HPO4 0.1kg及び蒸留水89.9kg(pH7.2に調整)からなる殺菌培地10mlに懸濁した。この懸濁液を種菌として、上記成分の栄養液200mlが入った1リットルフラスコ中で振盪機による前培養を行なった。
気と毎分350回転の撹拌速度で培養した。
フラクトース 乾燥固形分 0.2%
グルコース 乾燥固形分 0.2%
蔗糖 乾燥固形分 1.0%
イソマルチュロース 乾燥固形分 12.5%
イソマルトース 乾燥固形分 0.2%
トレハルロース 乾燥固形分 85.7%
その他のオリゴ糖類(DP>3) 乾燥固形分 0.2%
マンニトール 乾燥固形分 0.4%
ソルビトール 乾燥固形分 1.0%
1.1−GPM 乾燥固形分 57.7%
1.1−GPS 乾燥固形分 34.4%
1.6−GPS 乾燥固形分 6.4%
水素添加された、及び水素
添加されてないオリゴ糖 乾燥固形分 0.2%
相対甘味度を確認するために、それぞれ15人の実験員による3点比較法によって、以下の溶液を相互に比較した。
a)実施例3の新しい甘味料の15.5%溶液1つに対して、7%のサッカロース溶液2
つ。
b)同じ甘味料の17.5%溶液1つに対し、7%のサッカロース溶液2つ。
c)同じ甘味料の18.5%溶液1つに対し、7%のサッカロース溶液2つ。
テストb)では 2人がこの新しい甘味料の方を「さらに甘い」と感じた。
統計学的な有意差が見られた(p<0.01)。
テストc)では 同様に12人がこの新しい甘味料の方が「さらに甘い」と感じた。統計学的な有意差が見られた(p<0.01)。
新しい甘味料を使用してアイスクリームを製造する場合、スイート クリーム(固形分の40%が脂肪)22.1kg、全乳(固形分の3.7%が脂肪)58.1kg、脱脂粉乳4.5kgに実施例3の甘味料15kgと安定剤0.3kgを混合し、ホモジナイズしてから、殺菌する。殺菌後、粉末状のフェニルアラニンアスパラギン酸メチルエステル53gをこのアイスクリームの固まりに添加し、混ぜ合わせ、撹拌し、冷凍した。この製品は15kgの砂糖を使用して製造したアイスクリームと同程度の甘味度であった。
実施例10
低カロリーのイチゴジャムを作るには、潰したイチゴ1kg、この新しい甘味料1kg、中程度にエステル化された150°SAG−USAのペクチン8g(ウルマン著、工化学百科事典、3版、13巻、180頁)ならびに7gのワインビネガーを混合し、3分間煮詰めて、準備したグラスにあけた。
Claims (8)
- 10〜50重量%の6−O−α−D−グルコピラノシル−D−ソルビトール(=1,6−GPS)と2〜20重量%の1−O−α−D−グルコピラノシル−D−ソルビトール(=1,1−GPS)と30〜70重量%の1−O−α−D−グルコピラノシル−D−マンニトール(=1,1−GPM)との混合物を含有することを特徴とする、1,6−GPSと1,1−GPSと1,1−GPMとを内容物とする甘味料。
- 25〜50重量%の6−O−α−D−グルコピラノシル−D−ソルビトール(=1,6−GPS)と2〜20重量%の1−O−α−D−グルコピラノシル−D−ソルビトール(=1,1−GPS)と45〜60重量%の1−O−α−D−グルコピラノシル−D−マンニトール(=1,1−GPM)とを含有することを特徴とする請求項1記載の甘味料。
- (A)蔗糖をイソマルチユロース及びトレハルロースを含有する生成物に酵素転換し、次いで水素添加して6−O−α−D−グルコピラノシル−D−ソルビトール(=1,6−GPS)と1−O−α−D−グルコピラノシル−D−マンニトール(=1,1−GPM)と1−O−α−D−グルコピラノシル−D−ソルビトール(=1,1−GPS)とを含有する生成物を形成する、1,6−GPSと1,1−GPMと1,1−GPSとを内容物とする甘味料の製造方法であって、a) 第1段階では、蔗糖を「異性化蔗糖」と称され、そしてトレハルロースとイソマルチユロースを含有し、かつ、少なくとも85重量%の二糖類を含む糖類混合物に酵素転換し、b) 第2段階では、未反応の残存蔗糖を、酵素及び/又はH型強酸性陽イオン交換体を用いて加水分解することにより「異性化蔗糖」から除去し、c) 次の段階では、「異性化蔗糖」を触媒の存在下で水素添加し、そしてd) 6−O−α−D−グルコピラノシル−D−ソルビトール(=1,6−GPS)と1−O−α−D−グルコピラノシル−D−マンニトール(=1,1−GPM)と1−O−α−D−グルコピラノシル−D−ソルビトール(=1,1−GPS)との混合物を分離する、ことを特徴とする甘味料の製造方法、
(B)上記(A)の製造方法であって、触媒の存在下で水素添加の前又は後に、さらなる段階として、得られた混合物をクロマトグラフにより異性化蔗糖又は水添された異性化蔗糖を分離することを特徴とする製造方法、および
(C)上記(B)の製造方法であって、クロマトグラフによる分離が、ナトリウム、カリウム又はカルシウム型の強酸性陽イオン交換樹脂、あるいはSi/Al比が50より大きいゼオライトを用いて、混合物中のオリゴ糖アルコール及び/又は単糖アルコールを分離することを特徴とする製造方法
からなる群より選ばれる製造方法により製造される請求項1又は2記載の甘味料。 - 5〜10重量%の6−O−α−D−グルコピラノシル−D−ソルビトール(=1,6−GPS)と30〜40重量%の1−O−α−D−グルコピラノシル−D−ソルビトール(=1,1−GPS)と45〜60重量%の1−O−α−D−グルコピラノシル−D−マンニトール(=1,1−GPM)との混合物を含有することを特徴とする甘味料。
- (A)蔗糖をイソマルチユロース及びトレハルロースを含有する生成物に酵素転換し、次いで水素添加して6−O−α−D−グルコピラノシル−D−ソルビトール(=1,6−GPS)と1−O−α−D−グルコピラノシル−D−マンニトール(=1,1−GPM)と1−O−α−D−グルコピラノシル−D−ソルビトール(=1,1−GPS)とを含有する生成物を形成する、1,6−GPSと1,1−GPMと1,1−GPSとを内容物とする甘味料の製造方法であって、a) 第1段階では、蔗糖を「異性化蔗糖」と称され、そしてトレハルロースとイソマルチユロースを含有し、かつ、少なくとも85重量%の二糖類を含む糖類混合物に酵素転換し、b) 第2段階では、未反応の残存蔗糖を、酵素及び/又はH型強酸性陽イオン交換体を用いて加水分解することにより「異性化蔗糖」から除
去し、c) 次の段階では、「異性化蔗糖」を触媒の存在下で水素添加し、そしてd) 6−O−α−D−グルコピラノシル−D−ソルビトール(=1,6−GPS)と1−O−α−D−グルコピラノシル−D−マンニトール(=1,1−GPM)と1−O−α−D−グルコピラノシル−D−ソルビトール(=1,1−GPS)との混合物を分離する、ことを特徴とする甘味料の製造方法、
(B)上記(A)の製造方法であって、蔗糖の酵素転換が、蔗糖の酵素転換をするシュードモナス・メソアジドフィラ種の菌体を用いて水溶液中で実施され、そして5〜10重量%の1,6−GPSと30〜40重量%の1,1−GPSと45〜60%の1,1−GPMとの混合物が分離されることを特徴とする製造方法、
(C)上記(B)の製造方法であって、蔗糖の酵素転換が、シュードモナス・メソアジドフィラ MX−45(BP 3619)の菌体を用いることを特徴とする製造方法、
(D)上記(A)の製造方法であって、触媒の存在下で水素添加の前又は後に、さらなる段階として、得られた混合物をクロマトグラフにより異性化蔗糖又は水添された異性化蔗糖を分離することを特徴とする製造方法、および
(E)上記(D)の製造方法であって、クロマトグラフによる分離が、ナトリウム、カリウム又はカルシウム型の強酸性陽イオン交換樹脂、あるいはSi/Al比が50より大きいゼオライトを用いて、混合物中のオリゴ糖アルコール及び/又は単糖アルコールを分離することを特徴とする製造方法からなる群より選ばれる製造方法により製造される請求項4記載の甘味料。 - マンニトール、ソルビトール、水素添加されたまたは水素添加されていないオリゴ糖(重合度が3以上である。)、あるいはこれらの混合物をさらに含有する、請求項1〜5のいずれかに記載の甘味料。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の甘味料を、食品又は嗜好品の甘味料として固形又は溶液の状態で使用する方法。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の甘味料を含んでなるカラメル、ジャム又はアイスクリーム。
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