ES2261410T3 - Una composicion que contiene sirope y procedimiento para produccion del mismo. - Google Patents

Una composicion que contiene sirope y procedimiento para produccion del mismo.

Info

Publication number
ES2261410T3
ES2261410T3 ES01932104T ES01932104T ES2261410T3 ES 2261410 T3 ES2261410 T3 ES 2261410T3 ES 01932104 T ES01932104 T ES 01932104T ES 01932104 T ES01932104 T ES 01932104T ES 2261410 T3 ES2261410 T3 ES 2261410T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
glucopyranosyl
composition
sorbitol
weight
solid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
ES01932104T
Other languages
English (en)
Inventor
Ryuzo Ueno
Akihiko Tabata
Junya Honda
Yojiro Furukawa
Sho Arai
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ueno Seiyaku Oyo Kenkyujo KK
Original Assignee
Ueno Seiyaku Oyo Kenkyujo KK
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=18656071&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=ES2261410(T3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Ueno Seiyaku Oyo Kenkyujo KK filed Critical Ueno Seiyaku Oyo Kenkyujo KK
Application granted granted Critical
Publication of ES2261410T3 publication Critical patent/ES2261410T3/es
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
    • C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/30—Artificial sweetening agents
    • A23L27/33—Artificial sweetening agents containing sugars or derivatives
    • A23L27/34—Sugar alcohols

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Jellies, Jams, And Syrups (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Silicates, Zeolites, And Molecular Sieves (AREA)

Abstract

Una composición sólida de mezcla cristalina que comprende á-D-glucopiranosil-1, 1-manitol, á-D-glucopiranosil- 1, 6-sorbitol y 0, 01 a 1, 99% en peso de á-D-glucopiranosil- 1, 1-sorbitol (el porcentaje en peso anterior se basa en el peso total de la á-D-glucopiranosil-1, 1-manitol, á-D- glucopiranosil-1, 6-sorbitol y á-D-glucopiranosil-1, 1- sorbitol).

Description

Una composición que contiene sirope y procedimiento para producción del mismo.
La presente invención se refiere a una composición sólida de mezcla cristalina que comprende \alpha-D-glucopiranosil-1,1-manitol y \alpha-D-glucopiranosil-1,6-sorbitol y una pequeña cantidad de \alpha-D-glucopiranosil-1,1-sorbitol, y a un procedimiento de producción de la misma.
Se sabe que la isomaltulosa hidrogenada (palatinosa hidrogenada) es uno de los edulcorantes bajos en calorías que no causan caries dentales. La isomaltulosa hidrogenada es una mezcla de dos alcoholes azúcar, es decir una mezcla casi equimolar de \alpha-D-glucopiranosil-1,1-manitol (que en adelante se abreviará como GPM) y su isómero \alpha-D-glucopiranosil-1,6-sorbitol (que en adelante se abreviará como GPS-6), que puede obtenerse por formación de isomaltulosa (palatinosa) a partir de azúcar de caña por medio de una transferasa y posterior hidrogenación de la palatinosa.
La isomaltulosa hidrogenada se conoce como un edulcorante extraordinariamente útil que presenta un excelente sabor dulce como el azúcar de caña, tiene baja higroscopicidad, posee resistencia al calor, resistencia a ácidos, resistencia a álcalis, capacidad excelente de elaboración, tal como conformación en terrones y granulación, así como propiedades fisiológicas tales como ser baja en calorías, propiedades no cariogénicas y propiedades no irritantes de insulina.
En el trabajo de H. Schiweck (Alimenta, 19, 5-16, 1980) se describe un procedimiento de cristalización al vacío. Sin embargo, este procedimiento es muy complicado y repite las etapas de evaporación, envejecimiento y centrifugación, con lo que consume una enorme cantidad de energía e incrementa los costes del producto.
La patente WO 01119208 describe un procedimiento para producir un aglomerado de isómeros de flujo libre. La Patente DE 197 05 664 se refiere a un método de producción de mezclas enriquecidas selectivamente con GPM-1 ó GPS-6 y la Patente US-A-5679781 discute un método de manufactura de isomaltitol por hidrogenación de isomaltulosa. La JP-A-60-181094 (el término "JP-A" tal como aquí se emplea significa "solicitud de Patente japonesa publicada sin examinar") describe un procedimiento para cristalización de una solución acuosa de isomaltulosa hidrogenada con un contenido de sólidos de aproximadamente 80% en un aparato de cristalización al vacío. Sin embargo, al necesitar este procedimiento un aparato especial tal como un aparato de cristalización al vacío y emplear un sistema discontinuo, no resulta práctico debido a su bajo rendimiento de producción.
La JP-A-62-148496 describe un procedimiento para cristalización de isomaltulosa hidrogenada según un método de amasado utilizando cristales de siembra, Este procedimiento se utiliza para cristalizar principalmente un componente GPM de los componentes de isomaltulosa hidrogenada. Es decir, el contenido de agua de la isomaltulosa hidrogenada se ajusta a un intervalo de más de 5% a menos de 20%, la temperatura del líquido se mantiene en un intervalo de 50 a 90ºC según el contenido de agua, se añaden y mezclan cristales de siembra, y el producto mixto se solidifica por enfriamiento de la temperatura a aproximadamente la temperatura ambiente, secado y triturado para obtener polvos de palatinosa hidrogenada cristalizada. Este procedimiento, sin embargo, tiene un problema con la elaboración (tal como capacidad de trituración) ya que el producto amasado obtenido por este procedimiento tiene una alta pegajosidad y también un problema con la distribución (tal como apelmazamiento y la propagación de microorganismos) así como tiempos prolongados de enfriamiento y secado.
Se sabe también que cuando se utiliza una transferasa para actuar sobre azúcar de caña se forma trehalulosa (\alpha-D-glucopiranosil-1,1-fructosa) además de isomaltulosa. En términos generales, cuando se produce isomaltulosa hidrogenada, se obtiene solamente isomaltulosa por una posterior separación de cristalización, descartando la mezcla residual que contiene trehalulosa o se hace desaparecer a bajo coste. Se sabe que la trehalulosa se convierte en GPM y \alpha-D-glucopiranosil-1,1-sorbitol (que se abrevia como GPM-1) por hidrogenación. Es decir, cuando una transferasa se hace actuar sobre azúcar de caña como materia prima y se hidrogena la mezcla obtenida, se puede obtener una mezcla de GPM, GPS-6 y GPS-1. Para obtener esta mezcla, se conoce un procedimiento como el descrito en JP-A-7-51079. Este procedimiento comprende una primera etapa de realización de la reacción de conversión de caña de azúcar, una segunda etapa de separación del azúcar de caña sin reaccionar y una tercera etapa de realización de una reacción de hidrogenación en la presencia de un catalizador. En cuanto a la solidificación, la anterior publicación describe un producto en partículas finas obtenido por evaporación del agua hasta solidificación y trituración. Sin embargo, el producto es un sólido amorfo y tipo vidrio, tiene una elevada higroscopicidad, y es difícil de manejar y se desgasta fácilmente por abrasión durante la circulación. En términos generales, cuando el contenido de una porción de melaza (GPS-1 y los azúcares residuales en la presente invención) de un sólido de mezcla cristalino es alto, el producto tiene una alta absorción de humedad y es difícil de manejar. Como consecuencia de ello, se deja sentir la necesidad de producir una composición sólida de mezcla cristalina que tenga un bajo contenido de porción melaza y un fácil manejo y se pueda producir a bajo coste.
Un objeto de la presente invención es proporcionar una composición sólida de mezcla cristalina que apenas tenga absorción de humedad, que sea fácil de manejar y disolver, y que comprenda GPM y GPS-6 y una pequeña cantidad de GPS-1 en un período de tiempo muy corto con un equipo a pequeña escala por un procedimiento que pueda ahorrar energía y no lleve demasiado tiempo ni trabajo.
Otro objeto de la presente invención es proporcionar un procedimiento industrialmente ventajoso para producir la anterior composición sólida de mezcla cristalina de la presente invención.
Otros objetos y ventajas de la presente invención quedarán de manifiesto en la siguiente memoria descriptiva.
Según la presente invención, los anteriores objetos y ventajas de la presente invención se consiguen con una composición sólida de mezcla cristalina que comprende \alpha-D-glucopiranosil-1,1-manitol, \alpha-D-glucopiranosil-1,6-sorbitol, y 0,01 a 1,99% en peso de \alpha-D-glucopiranosil-1,1-sorbitol (el porcentaje en peso anterior se basa sobre el peso total de \alpha-D-glucopiranosil-1,1-manitol, \alpha-D-glucopiranosil-1,6-sorbitol y \alpha-D-glucopiranosil-1,1-sorbitol) (que de aquí en adelante puede ser citada como "composición sólida de mezcla cristalina de la presente invención" ).
Según la presente invención, los objetos y ventajas de la presente invención anteriores se consiguen por un procedimiento para producir una composición sólida de mezcla cristalina que comprende las etapas de suministro de una composición que comprende 50 a 80% en peso de un \alpha-D-glucopiranosil-1,1-manitol, 1 a 50% en peso de \alpha-D-glucopiranosil-1,6-sorbitol y 0,01 a 20% en peso de \alpha-D-glucopiranosil-1,1-sorbitol en una amasadora para amasar y enfriar la misma así como producir una composición, mezclado de la composición con un disolvente hidrófilo, separación de la materia sólida del líquido, y separación del agua y el disolvente de la materia sólida (el anterior porcentaje en peso se basa en el peso total del \alpha-D-glucopiranosil-1,1-manitol, \alpha-D-glucopiranosil-1,6-sorbitol y \alpha-D-glucopiranosil-1,1-sorbitol) (que de aquí en adelante puede estar citado como "procedimiento de producción de la presente invención")
Breve descripción de los dibujos
La Figura 1 es un diagrama fotomicrográfico electrónico de una composición sólida de mezcla cristalina obtenida en el Ejemplo 3 (aumento de 500 veces);
La Figura 2 es un diagrama fotomicrográfico electrónico de una composición sólida de mezcla cristalina obtenida en el Ejemplo 3 (aumento de 1000 veces);
La Figura 3 es un diagrama fotomicrográfico electrónico de composición X (aumento de 500 veces);
La Figura 4 es un diagrama fotomicrográfico electrónico de composición X (aumento de 1000 veces);
La Figura 5 es un diagrama fotomicrográfico electrónico de composición Y (aumento de 500 veces);
La Figura 6 es un diagrama fotomicrográfico electrónico de composición Y (aumento de 1000 veces);
La Figura 7 es un diagrama de difracción de rayos X de una composición sólida de mezcla cristalina obtenida en el Ejemplo 2:
La Figura 8 es un diagrama de difracción de composición X:
La Figura 9 es un diagrama de difracción de la composición Y; y
La Figura 10 es un diagrama de análisis calorimétrico de exploración diferencial de una composición sólida de mezcla cristalina.
A continuación se describirá con detalle la presente invención. Se hace primero una descripción del procedimiento de producción y la composición sólida de mezcla cristalina de la presente invención.
En el procedimiento de producción, como se ha descrito antes, se emplea una mezcla solidificada que contiene 50 a 80 por ciento en peso de GPM, 1 a 50 por ciento en peso de GPS-6 y 0,01 a 2 por ciento en peso de GPS-1 como materia prima.
Como materia prima se utiliza una composición sólida de mezcla cristalina producida por solidificación de una solución mixta preparada por hidrogenación de una mezcla de isomaltulosa y trehalulosa obtenida por la actuación de una transferasa sobre azúcar de caña. En el procedimiento de producción, la composición sólida de mezcla cristalina de la presente invención se produce por mezclado de esta composición con un disolvente hidrófilo, separación de la materia sólida del líquido y eliminación del agua y el disolvente de la materia sólida.
Los contenidos preferidos de isomaltulosa y trehalulosa antes de la hidrogenación son 5 a 100 por ciento en peso y 0 a 95 por ciento en peso respectivamente.
La composición sólida de mezcla cristalina de la presente invención se produce a partir de una mezcla que contiene isomaltulosa y trehalulosa producidas a partir de azúcar de caña a través de una reacción de isomerización antes de la hidrogenación anteriormente descrita. Las impurezas se pueden separar de la mezcla como la materia
prima.
La transferasa es una bacteria utilizada por lo general para la producción de isomaltulosa, una enzima extraída de la bacteria, o un producto inmovilizado de la misma, tal como una bacteria que pertenece al género Protaminobacter Serratia, Erwinia, Klebsierra, Pseudomonas, Agobacterium o Leuconostoc.
Para solidificar una solución de mezcla de GPM, GPS-6 y GPS-1 empleando una amasadora, es preferible que quede solidificada en forma de composición sólida de mezcla cristalina en polvo por hacerla pasar por una extrusora (amasadora) que tiene una zona estrecha de enfriamiento/amasado, amasándola, enfriándola y extruyéndola a través de una placa de punzonado y enfriando y triturando el producto extruido.
La anterior solución mixta se suministra a preferiblemente a aproximadamente 70 a 140ºC, más preferiblemente aproximadamente 90 a 130ºC teniendo en cuenta la fluidez para conseguir un fácil manejo y un fácil control para la formación de un magma. La temperatura de una porción enfriada para la formación de un magma se puede ajustar a una temperatura a la cual se puede separar el calor de cristalización producido, preferiblemente 100ºC o menos, más preferiblemente 70ºC o menos.
La velocidad de alimentación de la solución mixta en la amasadora difiere según el tipo y capacidad de la amasadora que se usa. Por ejemplo, cuando se emplea una amasadora KRC (2S) de Kurimoto Ironworks Co., Ltd., la solución mixta se puede introducir como alimentación a una velocidad de 2 a 50 kg/hora.
Para producir la composición sólida de mezcla cristalina de la presente invención, se puede utilizar un cristal de siembra en combinación con la composición de materia prima. El cristal de siembra utilizado en este punto puede ser un cristal de siembra con el que la solución mixta de GPM, GPS-6 y GPS-1 cristaliza en la amasadora, por ejemplo, un polvo de cristal que tiene casi la misma composición (GPM/GPS-6/GPS-1) que la solución mixta de materia prima, o un cristal de siembra obtenido por reciclado de una composición sólida de mezcla cristalina producida por la presente invención. La velocidad de adición del cristal de siembra es, preferiblemente, de aproximadamente 0,1 a 25 kg/hora. La cantidad del cristal de siembra añadido no está limitada en particular pero es por lo general de aproximadamente 2 a 50%, preferiblemente de aproximadamente 5 a 40% en peso basado en la materia prima teniendo en cuenta la velocidad de cristalización y costes.
La amasadora que se puede utilizar en la presente invención puede ser de sistema continuo o discontinuo. Se prefiere una amasadora del tipo cerrado que puede amasar y enfriar al mismo tiempo y puede extruir el producto amasado continuamente desde un portillo de descarga después de amasar y enfriar. Entre los ejemplos de amasadora se incluyen una extrusora, amasadora continua, "mixtron" y "kneadex". Entre ellas se prefiere una extrusora. Entre los ejemplos de extrusora se incluyen amasadora KRC (de Kurimoto Ironworks, Co.., Ltd.), extrusora de doble tornillo para alimentos (de Nippon Steel Co., Ltd.) y extrusora de cocinado de doble tornillo (de W & P Co., Ltd. de Alemania).
Cuando se va a descargar un magma de una amasadora continua, la forma del magma se puede seleccionar de las formas tipo nódulos, tipo cinta, tipo varilla y tipo placas, siendo entre ellas las preferidas las de tipo nódulos y tipo cinta teniendo en cuenta las subsiguientes etapas de enfriamiento y trituración. La placa de punzonado instalada en el portillo de descarga tiene preferiblemente un diámetro de poro de aproximadamente 2 a 5 mm y una porosidad de aproximadamente 10 a 40%.
El método de enfriamiento no está limitado en particular. Por ejemplo, el magma descargado desde la amasadora puede exponerse directamente a aire frío, se puede dejar el magma a la temperatura ambiente o se puede enfriar el magna a aproximadamente la temperatura ambiente sobre una cinta de red metálica con aire frío.
La composición sólida de mezcla cristalina obtenida se reduce a polvo por trituración. El método de trituración no está limitado en particular y comúnmente se utiliza una trituradora para triturar la composición sólida de mezcla cristalina.
La composición sólida de mezcla cristalina en polvo así obtenida contiene agua equivalente al agua de cristalización de GPM, por ejemplo, y se mezcla con un disolvente hidrófilo. Preferiblemente, el disolvente hidrófilo disuelve peor GPM y GPS-6 que GPS-1. Entre los ejemplos de disolvente hidrófilo están alcoholes alifáticos que tienen 1 a 4 átomos de carbono, acetona, ácidos carboxílicos alifáticos que tienen 1 a 3 átomos de carbono, acetonitrilo y piridina. Se pueden utilizar solos o en combinación de dos o más. De ente ellos los preferidos son etanol, metanol, acetona y n-propanol y el etanol es el particularmente preferido como disolvente hidrófilo en particular.
Cuando se emplea etanol como disolvente hidrófilo, la concentración de etanol es preferiblemente de aproximadamente 60 a 90%. La cantidad de este disolvente hidrófilo en el momento de la mezcla es preferiblemente de aproximadamente 2 a 10 veces la cantidad de materia sólida. En cuanto al tiempo de agitación y a la velocidad de agitación, cuando la agitación se lleva a cabo utilizando una turbina de 6 paletas, el tiempo de agitación es, preferiblemente, de aproximadamente 10 a 180 minutos y la velocidad de agitación es, preferiblemente de aproximadamente 10 a 300 rpm.
Para separar la materia sólida o precipitada de un líquido después de la mezcla, se emplea un método general de separación tal como separación por succión, filtración o centrifugación. La materia sólida después de la separación se puede granular tal como está o empleando un granulador que se emplea por lo general después del secado y de haber eliminado el disolvente si se requiere.
La composición sólida de mezcla cristalina de la presente invención anterior se produce ventajosamente por el procedimiento de la presente invención.
La composición sólida de mezcla cristalina de la presente invención comprende GPS-1 en una cantidad de preferiblemente 0,01 a 1,5% en peso, más preferiblemente 0,01 a 1,0% en peso.
Según la presente invención, se puede obtener una composición sólida de mezcla cristalina en polvo o granular, de alta calidad, que es fácil de manejar y que es soluble.
La presente invención se describirá a continuación con detalle con referencia a Ejemplos y Ejemplos Comparativos. El signo "%" en los Ejemplos significa porcentaje en peso.
Ejemplos
Ejemplo 1
Procedimiento
(1) Se concentró una solución mixta de alcohol azúcar que contenía 56,0% de GPM, 37,5% de GPS-6, 3,0% de GPS-1 y 3,5% de otros azúcares (principalmente sorbitol y manitol) hasta un contenido de sólidos del 94% y esta solución concentrada se inyecta en una amasadora cerrada continua (amasadora S2-KRC; fabricada por Kurimoto Ironworks, Co., Ltd., temperatura de la camisa 10ºC, revoluciones: 60 rpm) junto con 20 por ciento en peso de un cristal de siembra (nombre comercial: ISOMALT Typo M, fabricado por Palatinit Co., Ltd.; grano sólido esférico que tiene un diámetro de 0,5 a 4,5 mm y que contiene aproximadamente 52,3% de GPM y aproximadamente 47,1% de 1,6-GPS) basado en la cantidad total mientras se mantenía a 120ºC, se amasaba y enfriaba. El producto amasado se extruyó a una velocidad de 18 kg/hora a través de una placa de punzonado con un diámetro de 5 mm, y el producto extruido se enfrió y molió con una trituradora (POWER MILL (TIPO P-3) fabricado por Showa Kagaku Kikai Kosakusho Co., Ltd.) para preparar una composición sólida de mezcla cristalina en polvo que tiene un contenido de agua de 5,7%.
(2) Se añadieron 100 g de la composición sólida de mezcla cristalina en polvo obtenida en (1) anterior a 350 g de una solución acuosa de etanol al 80% contenida en un matraz y se agitó a 30ºC durante 30 minutos y la suspensión espesa obtenida se separó en materia sólida (polvo) y un líquido por succión/filtración. La materia sólida recuperada se secó con un secador calentado a 60ºC durante 180 minutos para separar el disolvente para obtener una composición sólida de mezcla cristalina en polvo sin absorción de humedad.
Resultados
La composición de azúcares, contenido de sólidos y rendimiento en sólidos de la composición sólida de mezcla cristalina en polvo se muestran en la Tabla 1.
TABLA 1
Composición de azúcares Contenido de Rendimiento de
(% de contenido de sólidos) sólidos (%) sólidos (%)
GPM GPS-6 GPS-1 otros
azúcares
materia prima 56,0 37,5 3,0 3,5 94,3 -
Ej. 1 59,4 39,1 0,9 0,6 94,0 89,0
(59,8) (39,3) (0,9)
Ej. = Ejemplo
* \hskip0,45cm Las cifras entre paréntesis en la tabla son las proporciones de GPM, GPS-6 y GPS-1
Ejemplo 2
Procedimiento
Se añadieron 155,5 g de una solución acuosa obtenida por concentración de la solución de alcohol azúcar materia prima utilizada en el Ejemplo 1 a un contenido de sólidos del 60% a 590,9 g de una solución acuosa de etanol al 88% (la concentración final de etanol era del 80%). Se agitó a 30ºC durante 30 minutos y la solución resultante se separó en un precipitado y un líquido por succión/filtración. El precipitado recuperado se secó de la misma manera que en el Ejemplo 1 para obtener una composición sólida de mezcla cristalina en polvo que no tiene absorción de humedad.
Resultados
En la Tabla 2 se muestran la composición de azúcares, contenido en sólidos y rendimiento de sólidos de la composición sólida de mezcla cristalina en polvo obtenida.
TABLA 2
Composición de azúcares Contenido de Rendimiento de
(% de contenido de sólidos) sólidos (%) sólidos (%)
GPM GPS-6 GPS-1 otros
azúcares
materia prima 56,0 37,5 3,0 3,5 60,0 -
Ej. 2 60,3 41,9 0,7 2,8 99,0 81,8
(58,6) (40,7) (0,7)
Ej. = Ejemplo
* \hskip0,45cm Las cifras entre paréntesis en la tabla son las proporciones de GPM, GPS-6 y GPS-1
Ejemplo 3
Procedimiento
Se enfriaron 63,5 g de una solución acuosa obtenida por concentración de la solución de alcohol azúcar materia prima utilizada en el Ejemplo 1 a un contenido de sólidos del 70%, se enfrió a 30ºC y se añadieron 136,5 g de una solución acuosa de etanol al 91,2% (la concentración final de etanol era del 80%) a la solución acuosa a lo largo de 60 minutos bajo agitación. Después de la adición de la solución acuosa de etanol, la solución resultante se separó en un precipitado y un líquido por filtración centrífuga. El precipitado recuperado se secó de la misma manera que en el Ejemplo 1 para obtener una composición sólida de mezcla cristalina en polvo sin absorción de humedad.
Resultados
En la Tabla 3 se muestran la composición de azúcares, contenido en sólidos y rendimiento de sólidos de la composición sólida de mezcla cristalina en polvo obtenida
TABLA 3
Composición de azúcares Contenido de Rendimiento de
(% de contenido de sólidos) sólidos (%) sólidos (%)
GPM GPS-6 GPS-1 otros
azúcares
materia 56,0 37,5 3,0 3,5 60,0 -
prima
Ej. 3 57,6 35,6 0,8 6,0 93,8 90,5
(61,3) (37,9) (0,8)
Ej. = Ejemplo
* \hskip0,45cm Las cifras entre paréntesis en la tabla son las proporciones de GPM, GPS-6 y GPS-1
Ejemplo 4
Procedimiento
Se depositó Pt-Pb sobre la composición sólida de mezcla cristalina en polvo obtenida en el Ejemplo 2, un producto solidificado de la solución mixta de alcoholes azúcares materia prima utilizada en el Ejemplo1 (composición X) y un polvo de isomaltulosa hidrogenada comercial (composición Y) durante 60 segundos y los productos obtenidos se observaron a través de un microscopio electrónico de exploración (S-4300: Hitachi, Ltd.) bajo una tensión de 1 kV.
\global\parskip0.980000\baselineskip
Resultados
Se confirmó que la composición sólida de mezcla cristalina obtenida en el Ejemplo 2 consistía en cristales de finas escamas homogéneas. La Figura 1 y la Figura 2 muestran fotomicrografías electrónicas de la composición a 500 aumentos y 1000 aumentos de. Las Figuras 3 y 4 muestran fotomicrografías electrónicas a 500 aumentos y 1000 aumentos del Ejemplo Comparativo 1, y la Figura 5 y la Figura 6 muestran fotomicrografías electrónicas a 500 aumentos y 1000 aumentos del Ejemplo Comparativo 2.
Ejemplo 5 y Ejemplos Comparativos 3 y 4
La composición sólida de mezcla cristalina en polvo obtenida en el Ejemplo 2, la composición X y la composición Y se molieron y tamizaron para medir el área superficial específica y la densidad en volumen empaquetado (peso específico aparente) de lo que pasaba a través de un tamiz de malla 60.
Método
\text{*} Área superficial específica
Se secó la muestra a temperatura ambiente durante 1 hora y se empleó para la medida de su área superficial específica el Monosobe MS-17 (fabricado por Yuasa Ionics Co., Ltd.).
\text{*} Densidad en volumen empaquetado (peso específico aparente)
Esta se midió utilizando un aparato de ensayo de polvos (PT-N; fabricado por Hosokawa Micron Co., Ltd.) (180 veces de golpeteado).
Resultados
Los resultados obtenidos se muestran en la Tabla 4.
TABLA 4
Ej. 5 Ej. C. 3 Ej. C. 4
Area de superficie específica (m^{2}/g) 0,91 0,14 0,40
densidad en volumen empaquetado (g/cc) 0,41 0,65 0,79
(peso específico aparente)
Ej. = Ejemplo \hskip1cm Ej. C. = Ejemplo Comparativo
* \hskip0,45cm Cada valor es la media de tres valores de medida.
Ejemplo de ensayo
Medición con instrumento de medida de difracción de rayos X
Se midieron la composición sólida de mezcla cristalina en polvo obtenida en el Ejemplo 2, la composición sólida de mezcla cristalina del Ejemplo Comparativo 1 y el polvo de isomaltulosa hidrogenada del Ejemplo Comparativo 2 empleando un instrumento de medida de difracción de rayos X (MiniFlex: fabricado por Rigaku Co., Ltd.) a un eje de exploración de \theta/2\theta, un ángulo de medida de 3 a 90º y un eje de toma de muestra de 0,01º. Los resultados de la medición se muestran en la Figura 7, Figura 8 y Figura 9.
Medición con calorímetro de exploración diferencial
Las composiciones sólidas de mezcla cristalinas en polvo obtenidas en los Ejemplos 1 y 2, la composición sólida de mezcla cristalina del Ejemplo Comparativo 1 y el polvo de isomaltulosa hidrogenada del Ejemplo Comparativo 2 se secaron a temperatura normal bajo vacío de 1 hora, se colocaron en un depósito de muestras cerrado (hecho de Ag, 15 \mul) y se midieron en un calorímetro de exploración diferencial (DSC6200: Seiko Instruments Co, Ltd.) a un intervalo de temperaturas de 30 a 200ºC y a una velocidad de elevación de temperatura de 4ºC/min. Los resultados de la medición se muestran en la Figura 10. En la Figura 10, las letras A, B, C y D representan la composición Y, composición X, composición sólida de mezcla cristalina obtenida en el Ejemplo 1 y composición sólida de mezcla cristalina obtenida en el Ejemplo 2, respectivamente.
Según la presente invención, se puede proporcionar una composición sólida de mezcla cristalina que apenas tiene absorción de humedad, es fácil de manejar y disolverse, y comprende GPM y GPS-6 y/o una pequeña cantidad de GPS-1 en un período de tiempo extremadamente corto con un equipo a pequeña escala por un procedimiento que puede ahorrar energía y ahorrar mucho tiempo y trabajo.
\global\parskip0.990000\baselineskip

Claims (7)

1. Una composición sólida de mezcla cristalina que comprende \alpha-D-glucopiranosil-1,1-manitol, \alpha-D-glucopiranosil-1,6-sorbitol y 0,01 a 1,99% en peso de \alpha-D-glucopiranosil-1,1-sorbitol (el porcentaje en peso anterior se basa en el peso total de la \alpha-D-glucopiranosil-1,1-manitol, \alpha-D-glucopiranosil-1,6-sorbitol y \alpha-D-glucopiranosil-1,1-sorbitol).
2. Una composición sólida de mezcla cristalina según la reivindicación 1 que comprende 50 a 98% en peso de \alpha-D-glucopiranosil-1,1-manitol, 1 a 50% en peso de \alpha-D-glucopiranosil-1,6-sorbitol y 0,01 a 1,99% en peso de \alpha-D-glucopiranosil-1,1-sorbitol (el porcentaje en peso anterior se basa en el peso total de la \alpha-D-glucopiranosil-1,1-manitol, \alpha-D-glucopiranosil-1,6-sorbitol y \alpha-D-glucopiranosil-1,1-sorbitol).
3. La composición sólida de mezcla cristalina de la reivindicación 1 o la 2 que comprende 0,01 a 1,5% en peso de \alpha-D-glucopiranosil-1,1-sorbitol.
4. Un procedimiento de producción de una composición sólida de mezcla cristalina según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, que comprende las etapas de suministro de una composición que comprende 50 a 80% en peso de \alpha-D-glucopiranosil-1,1-manitol, 1 a 50% en peso de \alpha-D-glucopiranosil-1,6-sorbitol y 0,01 a 20% en peso de \alpha-D-glucopiranosil-1,1-sorbitol a una amasadora para amasar y enfriar la misma para producir una composición, mezclado de la composición con un disolvente hidrófilo, y separación de la materia sólida del líquido (los porcentajes en peso anteriores se basan en el peso total de \alpha-D-glucopiranosil-1,1-manitol, \alpha-D-glucopiranosil-1,6-sorbitol y \alpha-D-glucopiranosil-1,1-sorbitol).
5. Procedimiento para producir una composición sólida de mezcla cristalina según la reivindicación 4 que comprende las etapas de suministro de una composición que comprende 50 a 80% en peso de \alpha-D-glucopiranosil-1,1-manitol, 1 a 50% en peso de \alpha-D-glucopiranosil-1,6-sorbitol y 0,01 a 20% en peso de \alpha-D-glucopiranosil-1,1-sorbitol a una amasadora que tiene una zona estrecha y larga de enfriamiento/amasado para amasar y enfriar la misma, extrusión del producto amasado a través de una placa de punzonado y trituración del producto moldeado extruido para producir una composición sólida de mezcla cristalina en polvo, mezclado de la composición con un disolvente hidrófilo, y separación de la materia sólida del líquido ((los porcentajes en peso anteriores se basan en el peso total de \alpha-D-glucopiranosil-1,1-manitol, \alpha-D-glucopiranosil-1,6-sorbitol y \alpha-D-glucopiranosil-1,1-sorbitol).
6. El procedimiento de producción de una composición sólida de mezcla cristalina según la reivindicación 4 o la reivindicación 5, donde el disolvente hidrófilo es etanol.
7. El procedimiento de producción de una composición sólida de mezcla cristalina según la reivindicación 5 donde el disolvente hidrófilo es una solución acuosa de etanol que tiene una concentración de 60 a 90%.
ES01932104T 2000-05-22 2001-05-17 Una composicion que contiene sirope y procedimiento para produccion del mismo. Expired - Lifetime ES2261410T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2000-150343 2000-05-22
JP2000150343 2000-05-22

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2261410T3 true ES2261410T3 (es) 2006-11-16

Family

ID=18656071

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES01932104T Expired - Lifetime ES2261410T3 (es) 2000-05-22 2001-05-17 Una composicion que contiene sirope y procedimiento para produccion del mismo.

Country Status (12)

Country Link
US (1) US6755914B2 (es)
EP (3) EP1714563B1 (es)
JP (1) JP4942902B2 (es)
AT (2) ATE454048T1 (es)
AU (1) AU779640B2 (es)
CA (1) CA2377879C (es)
CY (1) CY1105092T1 (es)
DE (2) DE60119309T2 (es)
DK (1) DK1284102T3 (es)
ES (1) ES2261410T3 (es)
PT (1) PT1284102E (es)
WO (1) WO2001089323A1 (es)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004033109A (ja) * 2002-07-03 2004-02-05 Ueno Seiyaku Oyo Kenkyusho:Kk 焼き菓子およびその製造方法
FR2879603B1 (fr) * 2004-12-21 2007-04-06 Roquette Freres Procede de fabrication d'une poudre contenant des particules cristallines de glucopyranosyl-alditols
DE102005010833B4 (de) * 2005-03-07 2015-04-09 Südzucker Aktiengesellschaft Mannheim/Ochsenfurt Verfahren zur Herstellung eines glasierten oder gefrosteten Cerealienproduktes mit einem Kern aus Cerealien und einer Beschichtung
EP1738657A3 (en) * 2005-06-28 2007-01-17 Kabushiki Kaisha Ueno Seiyaku Oyo Kenkyujo Sugar alcohol composition for tableting
KR20240030862A (ko) 2022-08-31 2024-03-07 류호진 수동 및 자동 겸용 스패너

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3403973A1 (de) 1984-02-04 1985-08-14 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung eines gemisches von (alpha)-d-glucopyranosido-1,6-mannit und (alpha)-d-glucopyranosido-1,6-sorbit aus (alpha)-d-glucopyranosido-1,6-fructose
JPS62148496A (ja) 1985-12-20 1987-07-02 Mitsui Seito Kk 還元パラチノ−スの粉末およびその製造方法
US5162517A (en) * 1989-10-14 1992-11-10 Bayer Aktiengesellschaft Process for the preparation of epimer-free sugar alcohols from the group consisting of xylitol, sorbitol (D-glucitol), 4-O-β-D-galactopyranosyl-D-glucitol and 4-O-α-D-glucopyranosyl-D-sorbitol
US5629281A (en) 1992-09-14 1997-05-13 Butler; Edward R. Herbel medication for external application
DE9321600U1 (de) * 1993-05-06 2000-04-06 Suedzucker Ag Süssungsmittel
DK0625578T4 (da) * 1993-05-06 2004-08-02 Suedzucker Ag Södemiddel, fremgangsmåde til fremstilling deraf, samt anvendelse deraf
JP3308092B2 (ja) * 1994-03-04 2002-07-29 新三井製糖株式会社 食用の顆粒状材料およびこれが添加されている食品
IL110126A (en) * 1994-06-26 2001-01-28 Gadot Biochemical Ind Ltd Process for the manufacture of isomaltitol
DE19549825B4 (de) * 1995-09-02 2010-11-04 Südzucker AG Mannheim/Ochsenfurt Zuckerfreie Hartkaramellen
DE19532396C2 (de) * 1995-09-02 1997-08-21 Suedzucker Ag Zuckerfreie Produkte und Verfahren zu ihrer Herstellung
FR2741349B1 (fr) * 1995-11-17 1998-01-23 Roquette Freres Nouveau procede de fabrication du palatinitol
DE19606968C2 (de) * 1996-02-24 1998-07-09 Suedzucker Ag Verwendung von 1,1-GPS in Hartkaramellen
DE19639342C2 (de) * 1996-09-25 1998-07-16 Suedzucker Ag Kaugummi, enthaltend ein Süßungsmittel
DE19701439C2 (de) * 1997-01-17 2001-01-25 Suedzucker Ag Verfahren zur Hydrierung von Zuckern
DE19705664B4 (de) * 1997-02-14 2004-01-22 Südzucker AG Mannheim/Ochsenfurt Verfahren zur Herstellung 1,1-GPM angereicherter Phasen mit über 75 Gew.-% a.TS bis über 99 Gew.-% a.TS 1,1-GPM und 1,6-GPS angereicherter Phasen mit über 80 Gew.-% a.TS bis über 99 Gew.-% a.TS 1,6 GPS
FI105048B (fi) * 1997-05-22 2000-05-31 Xyrofin Oy Menetelmä isomaltuloosin ja muiden tuotteiden valmistamiseksi
FI990924A (fi) * 1999-04-23 2000-10-24 Xyrofin Oy Glukopyranosyylialditolien kiteyttäminen, kiteiset glukopyranosyyliald itolituotteet ja niiden käyttö
DE19943496C1 (de) * 1999-09-10 2001-05-17 Suedzucker Ag Direkt verpressbarer Rohstoff für Komprimate
ATE284892T1 (de) * 2000-02-17 2005-01-15 Ueno Seiyaku Oyo Kenkyujo Kk Kristalline, melasse enthaltende zusammensetzung und vrefahren zu ihrer herstellung

Also Published As

Publication number Publication date
AU5876101A (en) 2001-12-03
DE60141052D1 (de) 2010-02-25
JP4942902B2 (ja) 2012-05-30
EP1284102A4 (en) 2004-07-14
EP1284102A1 (en) 2003-02-19
CA2377879A1 (en) 2001-11-29
ATE324798T1 (de) 2006-06-15
DE60119309D1 (de) 2006-06-08
US20030101989A1 (en) 2003-06-05
EP1284102B1 (en) 2006-05-03
DE60119309T2 (de) 2007-05-03
EP1714563B1 (en) 2010-01-06
EP1714563A1 (en) 2006-10-25
DK1284102T3 (da) 2006-09-04
CA2377879C (en) 2010-11-16
US6755914B2 (en) 2004-06-29
PT1284102E (pt) 2006-07-31
WO2001089323A1 (fr) 2001-11-29
EP2174558A1 (en) 2010-04-14
ATE454048T1 (de) 2010-01-15
CY1105092T1 (el) 2009-11-04
AU779640B2 (en) 2005-02-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2544754T3 (es) Método para la cristalización evaporativa de maltitol
AU663308B2 (en) A crystalline anhydrous lactitol and a process for the preparation thereof as well as use thereof
US6875460B2 (en) Co-crystallized polyols and hydrogenated maltodextrin
ES2261410T3 (es) Una composicion que contiene sirope y procedimiento para produccion del mismo.
JPH075624B2 (ja) ラクチトール三水和物結晶及びそれを含有する含蜜結晶並びにそれらの製造方法
ES2234806T3 (es) Composicion solida de mezcla cristalina y procedimiento de produccion correspondiente.
ES2362577T5 (es) Procedimiento de fabricación de un polvo que contiene partículas cristalinas de glucopiranosil-alditoles
JP3000283B2 (ja) ラクチトール無水物結晶を含有する含密結晶の製造方法及び含密結晶組成物の製造方法
JP3905321B2 (ja) 粉末還元水飴の製造方法とこれにより得られる粉末還元水飴
JP4845324B2 (ja) マルチトール含蜜結晶およびその製造方法
EP1440975A1 (en) Maltitol crystal containing crystal of saccharide except maltitol and method for production thereof
JPWO2004000861A1 (ja) 結晶状マルチトールの製造方法
JP4362332B2 (ja) マルチトールおよびショ糖の共融混合物およびその製造方法
JP3000282B2 (ja) ラクチトール二水和物結晶を含有する含蜜結晶の製造方法及び含蜜結晶組成物の製造方法
JPH02196794A (ja) 新規なラクチトール一水和物結晶及びそれを含有する含蜜結晶並びにそれらの製造方法
CN115385776A (zh) 一种赤藓糖醇晶体及其制备方法和应用
JPS5846033A (ja) マルトトリイト−ル結晶及びその製造方法
JP2002234895A (ja) マルチトール含蜜結晶の製造方法