JP2008208319A - 硬化性組成物 - Google Patents
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- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
【解決手段】硬化性組成物において脂肪族系イソシアネート化合物からなる第1の有機イソシアネート化合物と活性水素含有化合物とを反応させて得られるイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーに、第2の有機イソシアネート化合物を存在させる。
【選択図】なし
Description
この耐汚染性を改善する方法として、脂肪族及び/又は脂環族ジイソシアネートモノマーから誘導されるイソシアネート末端プレポリマーに、光硬化性物質や酸素と反応しうる不飽和化合物を配合する方法(例えば特許文献1及び特許文献2参照)が提案されているが、これらの方法は一定の効果があるものの汚染防止性はいまだ不十分なのが現状である。
(1)イソシアネート基含有ウレタンプレポリマー(A)の合成の際に生じる未反応の第1の有機イソシアネート化合物(a−1)の形で存在させる方法、
(2)硬化性組成物を製造する際に、第2の有機イソシアネート化合物(a−2)を添加する方法、
(3)イソシアネート基含有ウレタンプレポリマー(A)の合成の際に生じる未反応の脂肪族系イソシアネート化合物からなる第1の有機イソシアネート化合物(a−1)の形で存在させ、さらに硬化性組成物を製造する際に、第2の有機イソシアネート化合物(a−2)を添加する方法、
などが挙げられる。前記(1)の方法の場合、第2の有機イソシアネート化合物(a−2)は、第1の有機イソシアネート化合物(a−1)と同じ構造の化合物となる。前記(2)の方法の場合、第2の有機イソシアネート化合物(a−2)は、第1の有機イソシアネート化合物(a−1)と同じ構造の化合物であってもよいし、異なる構造の化合物であってもよい。また、(3)の方法の場合、第2の有機イソシアネート化合物(a−2)は、全てが第1の有機イソシアネート化合物(a−1)と同じ構造の化合物であってもよいし、第1の有機イソシアネート化合物(a−1)と同じ構造の化合物と第1の有機イソシアネート化合物(a−1)と異なる構造の化合物との組み合わせであってもよい。
添加剤(B)としては、硬化促進剤、可塑剤、耐候安定剤、充填剤、揺変性付与剤、接着性向上剤、貯蔵安定性改良剤(脱水剤)、着色剤などが挙げられる。
(A)成分、(a−1)成分、(a−2)成分は、湿気に触れると反応し、粘度上昇を起こし作業性が悪化するため、合成反応や攪拌、混合は、湿気に触れないように密封状態、窒素ガス雰囲気下などの湿気を遮断した状態において行うのが好ましい。攪拌、混合装置としては、ステンレス製や鉄製のプラネタリーミキサー、ニーダー、アジター、ナウタミキサー、ラインミキサーなど各種挙げられる。製造した硬化性組成物もまた湿気に触れると反応して、増粘、硬化するものであるため、貯蔵に際しては、湿気を遮断できる容器に詰め、密封して貯蔵するのが好ましい。前記容器としては、特に限定されないが、例えば、ステンレス製、鉄製等の金属製ドラム缶、金属製や合成樹脂製のペール缶や袋状容器、ラミネート処理した紙製や合成樹脂製のカートリッジ状容器など各種挙げられる。
攪拌機、温度計、窒素導入管および加熱・冷却装置の付いた反応容器に、窒素ガスを流しながら、ポリオキシプロピレンジオール(三井化学ポリウレタン社製、PPG−Diol−3000、数平均分子量3,000)を560gと、ポリオキシプロピレントリオール(三井化学ポリウレタン製、PPG−MN−4000、数平均分子量4,000)を100g仕込み、攪拌しながらヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)(日本ポリウレタン工業社製、商品名:HDI、分子量168.2)を75g仕込んだ。このときのイソシアネート基のモル数/水酸基のモル数は2.0である。次いで反応触媒として予めジブチル錫ジラウレート(日東化成社製、ネオスタンU−100)1.0gをジメチルカーボネート(DMC)9.0gに溶解して調製したジブチル錫ジラウレート10質量%DMC溶液を1.0g添加し、加温して75〜85℃で4時間反応し、滴定によるイソシアネート基含有量が理論値(2.54質量%)以下となった時点で反応を終了し、HDI由来のイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーP−1を合成した。
得られたウレタンプレポリマーP−1は、滴定による実測イソシアネート基含有量2.46質量%、常温で透明な粘稠液体であった。
合成例1と同様の反応容器に、窒素ガスを流しながら、ポリオキシプロピレンジオール(三井化学ポリウレタン社製、PPG−Diol−3000、数平均分子量3,000)を560gと、ポリオキシプロピレントリオール(三井化学ポリウレタン社製、PPG−MN−4000、数平均分子量4,000)を100g仕込み、攪拌しながらヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)(日本ポリウレタン工業社製、商品名:HDI、分子量168.2)を80g仕込んだ。このときのイソシアネート基のモル数/水酸基のモル数は2.1である。次いで反応触媒として合成例1と同様のジブチル錫ジラウレート10質量%DMC溶液を1.0g添加し、加温して75〜85℃で4時間反応し、滴定によるイソシアネート基含有量が理論値(2.85質量%)以下となった時点で反応を終了し、HDI由来のイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーP−2を合成した。
得られたウレタンプレポリマーP−2は、滴定による実測イソシアネート基含有量2.78質量%、常温で透明な粘稠液体であった。
合成例1と同様の反応容器に、窒素ガスを流しながら、ポリオキシプロピレンジオール(三井化学ポリウレタン社製、PPG−Diol−3000、数平均分子量3,000)を560gと、ポリオキシプロピレントリオール(三井化学ポリウレタン社製、PPG−MN−4000、数平均分子量4,000)を100g仕込み、攪拌しながらイソホロンジイソシアネート(IPDI)(デグサジャパン社製、商品名:IPDI、分子量222.3)を100g仕込んだ。このときのイソシアネート基のモル数/水酸基のモル数は2.0である。次いで反応触媒として合成例1と同様のジブチル錫ジラウレート10質量%DMC溶液を1.5g添加し、加温して75〜85℃で6時間反応し、滴定によるイソシアネート基含有量が理論値(2.50質量%)以下となった時点で反応を終了し、IPDI由来のイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーP−3を合成した。
得られたウレタンプレポリマーP−3は、滴定による実測イソシアネート基含有量2.40質量%、常温で透明な粘稠液体であった。
合成例1と同様の反応容器に、窒素ガスを流しながら、ポリオキシプロピレンジオール(三井化学ポリウレタン社製、PPG−Diol−3000、数平均分子量3,000)を560gと、ポリオキシプロピレントリオール(三井化学ポリウレタン社製、PPG−MN−4000、数平均分子量4,000)を100g仕込み、攪拌しながらキシリレンジイソシアネート(XDI)(三井化学ポリウレタン社製、タケネート500、分子量188.2)を88.5g仕込んだ。このときのイソシアネート基のモル数/水酸基のモル数は2.1である。次いで反応触媒として合成例1と同様のジブチル錫ジラウレート10質量%DMC溶液を1.0g添加し、加温して75〜85℃で4時間反応し、滴定によるイソシアネート基含有量が理論値(2.77質量%)以下となった時点で反応を終了し、XDI由来のイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーP−4を合成した。
得られたウレタンプレポリマーP−4は、滴定による実測イソシアネート基含有量2.70質量%、常温で透明な粘稠液体であった。
合成例1と同様の反応容器に、窒素ガスを流しながら、ポリオキシプロピレンジオール(三井化学ポリウレタン社製、PPG−Diol−3000、数平均分子量3,000)を560gと、ポリオキシプロピレントリオール(三井化学ポリウレタン社製、PPG−MN−4000、数平均分子量4,000)を100gとトルエン120gを仕込み、攪拌しながら4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)(日本ポリウレタン工業社製、ミリオネートMT、分子量250)を112g仕込んだ。このときのイソシアネート基のモル数/水酸基のモル数は2.0である。次いで反応触媒として合成例1と同様のジブチル錫ジラウレート10質量%DMC溶液を0.1g添加し、加温して75〜85℃で4時間反応し、滴定によるイソシアネート基含有量が理論値(2.11質量%)以下となった時点で反応を終了し、MDI由来のイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーP−5を合成した。
得られたウレタンプレポリマーP−5は、滴定による実測イソシアネート基含有量2.00質量%、常温で透明な粘稠液体であった。
合成例1と同様の反応容器に、窒素ガスを流しながら、ポリオキシプロピレンジオール(旭硝子社製、PML−4010、数平均分子量10,000、分子量分布(Mw/Mn)1.0〜1.1)800gを仕込み、攪拌しながらn−オクタデシルモノイソシアネート(保土谷化学工業社製、ミリオネートO、分子量295.5)50gを仕込んだ。このときのイソシアネート基のモル数/水酸基のモル数は1.06である。次いで反応触媒として合成例1と同様のジブチル錫ジラウレート10質量%DMC溶液を1.0g添加したのち、加温して70〜80℃で4時間反応して、イソシアネート基含有量が理論値(0.04質量%)以下となった時点で反応を終了し、液状のウレタン結合含有ポリエーテル系高分子可塑剤U−1を合成した。
得られたウレタン結合含有ポリエーテル系高分子可塑剤U−1は、滴定による実測イソシアネート基含有量0.02質量%、粘度7,000mPa/25℃、分子量分布(Mw/Mn)1.0〜1.1、常温で半透明の粘稠液体であった。
加熱・冷却装置および窒素シール管付混練容器に、窒素ガスを流しながら、合成例1で得たHDI由来イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーP−1を100gと、ジイソノニルフタレート(DINP)40gを仕込み、攪拌しながら、予めそれぞれ100〜110℃の乾燥機で乾燥し、水分含有量を0.05質量%以下にした脂肪酸表面処理炭酸カルシウム(白石工業社製、白艶華CCR)50gと、酸化チタン15gと、重質炭酸カルシウム70gを仕込み、内容物が均一になるまで1時間混合した。次いで予めヒンダードアミン系光安定剤(ADEKA社製、アデカスタブLA−6P、分子量2,000)6gをジメチルカーボネート(DMC)14gに溶解したヒンダードアミン系光安定剤の30質量%DMC溶液1.7gと、予めヒンダードフェノール系酸化防止剤(ペンタエリスリトール−テトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート])(チバ・スペシャルテイ・ケミカルズ社製、イルガノックス1010)6gをジメチルカーボネート(DMC)14gに溶解したヒンダードフェノール系酸化防止剤の30質量%DMC溶液3.3gと、合成例1と同様のジブチル錫ジラウレート10質量%DMC溶液を3.0gを順次添加し、さらに内容物が均一になるまで1時間混合した後、50〜100hPaで減圧脱泡し、容器に充填、密封して、1液湿気硬化型のシーリング材S1を調製した。
得られた1液湿気硬化型シーリング材S1について、下記のガスクロマトグラフィーによる遊離の有機イソシアネート化合物の定量法により測定した、遊離のHDIモノマーの含有量は0.7質量%であった。
なお、この遊離のHDIモノマーは、合成例1で得たウレタンプレポリマーP−1に含まれる未反応のHDIであり、これがそのまま第2の有機イソシアネートとなっている。
実施例1において、DINPを使用しないで、代わりに合成例6で得たウレタン結合含有ポリエーテル系高分子可塑剤U−1を40g使用した以外は同様にして、1液湿気硬化型シーリング材S2を調製した。
得られた1液湿気硬化型シーリング材S2の遊離のHDIモノマー含有量は、0.8質量%であった。
なお、この遊離のHDIモノマーは、実施例1同様、合成例1で得たウレタンプレポリマーP−1に含まれる未反応のHDIであり、これがそのまま第2の有機イソシアネートとなっている。
実施例1において、ウレタンプレポリマーP−1を仕込んだ後、オクタデシルモノイソシアネート(ODI)を1.0g仕込み、さらにDINPを使用しないで、代わりに合成例6で得たウレタン結合含有ポリエーテル系高分子可塑剤U−1を40g使用した以外は同様にして、1液湿気硬化型シーリング材S3を調製した。
得られた1液湿気硬化型シーリング材S3の合計の遊離の有機イソシアネートモノマー含有量は、1.1質量%であった。
なお、この遊離の有機イソシアネートモノマーは、合成例1で得たウレタンプレポリマーP−1に含まれる未反応のHDIと、後で添加したODIの合計であり、それが第2の有機イソシアネートとなっている。
実施例1において、合成例1で得たHDI由来イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーP−1を使用しないで、代わりに合成例2で得たHDI由来イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーP−2を100g使用し、このウレタンプレポリマーP−2を仕込んだ後、HDIを0.5g添加した以外は同様にして、1液湿気硬化型シーリング材S4を調製した。
得られた1液湿気硬化型シーリング材S4の遊離の有機イソシアネートモノマー含有量は、1.3質量%であった。
なお、この遊離の有機イソシアネートモノマーは、合成例2で得たウレタンプレポリマーP−2に含まれる未反応のHDIと、後で添加したHDIの合計であり、それが第2の有機イソシアネートとなっている。
実施例4において、後で添加するHDIを1.0g使用し、さらにDINPを使用しないで、代わりに合成例6で得たウレタン結合含有ポリエーテル系高分子可塑剤U−1を40g使用した以外は同様にして、1液湿気硬化型シーリング材S5を調製した。
得られた1液湿気硬化型シーリング材S5の遊離の有機イソシアネートモノマーの含有量は、1.4質量%であった。
なお、この遊離の有機イソシアネートモノマーは、合成例2で得たウレタンプレポリマーP−2に含まれる未反応のHDIと、後で添加したHDIの合計であり、それが第2の有機イソシアネートとなっている。
実施例4において、後で添加するHDIを使用しないで、代わりにオクタデシルモノイソシアネート(ODI)を1.0gを添加した以外は同様にして、1液湿気硬化型シーリング材S6を調製した。
得られた1液湿気硬化型シーリング材S6の合計の遊離の有機イソシアネートモノマーの含有量は、1.3質量%であった。
なお、この遊離の有機イソシアネートモノマーは、合成例2で得たウレタンプレポリマーP−2に含まれる未反応のHDIと、後で添加したODIの合計であり、それが第2の有機イソシアネートとなっている。
実施例1において、合成例1で得たHDI由来イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーP−1を使用しないで、代わりに合成例3で得たIPDI由来イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーP−3を100g使用し、このウレタンプレポリマーP−3を仕込んだ後、HDIを2.0g添加した以外は同様にして、1液湿気硬化型シーリング材S7を調製した。
得られた1液湿気硬化型シーリング材S7の合計の遊離の有機イソシアネートモノマー含有量は、1.4質量%であった。
なお、この遊離の有機イソシアネートモノマーは、合成例3で得たウレタンプレポリマーP−3に含まれる未反応のIPDIと、後で添加したHDIの合計であり、それが第2の有機イソシアネートとなっている。
実施例1において、合成例1で得たHDI由来イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーP−1を使用しないで、代わりに合成例4で得たXDI由来イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーP−4を100g使用し、このウレタンプレポリマーP−4を仕込んだ後、HDIを2.0g添加した以外は同様にして、1液湿気硬化型シーリング材S8を調製した。
得られた1液湿気硬化型シーリング材S8の合計の遊離の有機イソシアネートモノマー含有量は、1.2質量%であった。
なお、この遊離の有機イソシアネートモノマーは、合成例4で得たウレタンプレポリマーP−4に含まれる未反応のXDIと、後で添加したHDIの合計であり、それが第2の有機イソシアネートとなっている。
実施例1において、合成例1で得たHDI由来イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーP−1を使用しないで、代わりに合成例5で得たMDI由来イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーP−5を100g使用した以外は同様にして、1液湿気硬化型シーリング材−比較S1を調製した。
得られた1液湿気硬化型シーリング材−比較S1の遊離の有機イソシアネートモノマー含有量は、0.6質量%であった。
なお、この遊離の有機イソシアネートモノマーは、合成例5で得たMDI由来のイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーP−5に含まれる未反応のMDIであり、それが第2の有機イソシアネートとなっている。
比較例1において、ウレタンプレポリマーP−5を仕込んだ後、さらにIPDIを2.0g添加した以外は同様にして、1液湿気硬化型シーリング材−比較S2を調製した。
得られた1液湿気硬化型シーリング材−比較S2の遊離の有機イソシアネートモノマー含有量は、1.3質量%であった。
なお、この遊離の有機イソシアネートモノマーは、合成例5で得たMDI由来のイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーP−5に含まれる未反応のMDIと後で添加したIPDIの合計であり、それが第2の有機イソシアネートとなっている。
(1)組成物中の第2の有機イソシアネート化合物の含有量
実施例1〜8および比較例1と2で得た1液湿気硬化型のシーリング材のそれぞれを試料として、以下の(1−1)から(1−5)に示す操作を順次行い、遊離の有機イソシアネート化合物の含有量を測定した結果を、有機イソシアネート化合物の種類とともに表1および表2に示す。
100mlのビーカーにアントラセンを約0.25g精秤し、適量の酢酸エチルを加えて溶解した。これを250mlのメスフラスコに移し、さらに酢酸エチルでビーカーを洗い流しながら加え、正確に250mlとした。
100mlのビーカーにHDIを約1.0g精秤し、酢酸エチルを加えて溶解した。これを100mlのメスフラスコに移し、さらに酢酸エチルでビーカーを洗い流しながら加え正確に100mlとし、HDI標準原液を調整した。
同様にして、ODI、IPDI、XDI、MDIのそれぞれを用いて、ODI標準原液、IPDI標準原液、XDI標準原液およびMDI標準原液を調整した。
20mlのサンプルビンに、(1−2)で調整したHDI標準原液をメスピペットで、0.5ml、1.0ml、2.0ml、3.0mlおよび5.0mlをそれぞれ採り、これに(1−1)で調整した内部標準液を10mlホールピペットで加え混合し、HDI標準注入液を調整した。
同様にして、ODI標準注入液、IPDI標準注入液、XDI標準注入液およびMDI標準注入液をそれぞれ調整した。
(1−3)で調整したHDI標準注入液を用い、下記の条件でガスクロマトグラフィーにかけ、ピークの高さからHDI検量線を作成した。
同様にして、ODI検量線、IPDI検量線、XDI検量線およびMDI検量線を作成した。
20mlのサンプルビンに、試料を約2g精秤し、これに(1−1)で得た内部標準液10mlをホールピペットで加え溶解し試料溶液を調整した。この試料溶液を下記の条件でガスクロマトグラフィーにかけ、ピークの高さから、該当する有機イソシアネートの検量線により有機イソシアネート量を求め、試料量で割り、試料中の第2の有機イソシアネートの含有量を求めた。
なお、実施例3、6、7、8及び比較例2については、2種類の有機イソシアネート含有量をそれぞれ求め、合計して算出した。
測定機器 :ガスクロマトグラフGC−14B(島津製作所社製)
カラム :HR−1701(直径0.32mm×25m)
カラム温度 :昇温速度10℃/minで170℃から270℃まで昇温
ポストラン :270℃、10min
設定温度 :Inj.200℃、Det.280℃
キャリアガス:He
検出器 :FID
注入量 :0.50μl
スレート板の表面に1液湿気硬化型シーリング材を約5mmの厚さで塗布し、23℃、50%相対湿度で14日間、養生、硬化したものを試験体とした。養生後の試験体の表面を、エタノールで拭いた指で軽く触れ、粘着(ベタツキ)が感じられないか、または少ないものを○と評価し、粘着が強く感じられるものを×と評価した。
合板の上に、厚さ18mmの市販のサイディングの板を幅100mm×長さ300mmの大きさに切り出したものを2枚、幅17mmの隙間を空けて並べ接着剤で接着した。次にこの溝に厚さ10mm×幅18mm×長さ300mmのポリエチレン製の角型バックアップ材を挿入し、深さ8mm×幅17mm×長さ300mmのサイディングで形成された目地を作成した。次いで、目地の両側にマスキングテープを貼り、刷毛を用いてプライマー(オート化学工業社製、OP−2531)を目地内の被接着面に塗布し、プライマー処理した。プライマーを塗布して30分後、この目地に得られた1液湿気硬化型シーリング材を手動のガンを用いて充填し、ヘラで余分のシーリング材をかきとり表面を平滑にした後、マスキングテープを剥がし、シーリング材を充填、施工した目地を作製して試験体とした。
判定基準:
○:硬化シーリング材の表面に黒色珪砂の付着がほとんど認められずきれいな状態。
×:硬化シーリング材の表面に黒色珪砂が多量に付着し黒く汚れた状態。
前記の汚染性(A)で作製したのと同様の試験体を作製した後、直ちに交通量の多い交差点近くに、目地の長さ方向を垂直にして置いた。1ヵ月経過後、硬化したシーリング材表面を目視で観察し、表面に付着した塵埃による汚染状態を下記の判定基準により評価した。
判定基準:
○:硬化シーリング材の表面に塵埃の付着がほとんど認められずきれいな状態。
×:硬化シーリング材の表面に塵埃が多量に付着し黒く汚れた状態。
Claims (12)
- 脂肪族系イソシアネート化合物からなる第1の有機イソシアネート化合物(a−1)と活性水素含有化合物(b)とを反応させて得られるイソシアネート基含有ウレタンプレポリマー(A)と、第2の有機イソシアネート化合物(a−2)とからなることを特徴とする硬化性組成物。
- 脂肪族系イソシアネート化合物からなる第1の有機イソシアネート化合物(a−1)と第2の有機イソシアネート化合物(a−2)とが、同じ構造の化合物である、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 脂肪族系イソシアネート化合物からなる第1の有機イソシアネート化合物(a−1)と第2の有機イソシアネート化合物(a−2)とが、異なる構造の化合物である、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 前記第2の有機イソシアネート化合物(a−2)が、イソシアネート基含有ウレタンプレポリマー(A)の合成における、未反応の脂肪族系イソシアネート化合物からなる第1の有機イソシアネート化合物(a−1)である、請求項1又は2に記載の硬化性組成物。
- 前記第2の有機イソシアネート化合物(a−2)が、硬化性組成物を製造する際に添加するものである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- 前記第2の有機イソシアネート化合物(a−2)が、脂肪族系イソシアネート化合物である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- 前記脂肪族系イソシアネート化合物が、ヘキサメチレンジイソシアネートである、請求項6に記載の硬化性組成物。
- 前記第2の有機イソシアネート化合物(a−2)が、オクタデシルモノイソシアネートである、請求項1、3または5に記載の硬化性組成物。
- 前記第2の有機イソシアネート化合物(a−2)の量が、硬化性組成物100質量部中、0.1質量部以上である、請求項1〜8のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- さらに、添加剤(B)を配合することを特徴とする、請求項1〜9のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- 前記添加剤(B)が、硬化促進剤、可塑剤、耐候安定剤、充填材、揺変性付与剤、接着性向上剤、貯蔵安定性改良剤及び着色剤からなる群から選ばれる1種又は2種以上である、請求項10に記載の硬化性組成物。
- 前記硬化性組成物が、該硬化性組成物の硬化後の表面が直接屋外の環境に暴露される場所に使用されものであることを特徴とする、請求項1〜11のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
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