JP2008184499A - ポリイミド共重合体、ポジ型感光性樹脂組成物、およびパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
本発明の課題は、新規な、ポリイミド共重合体の前駆体、および半田耐熱性、および耐折性を表わす「はぜ折耐性」に優れるポリイミド共重合体を提供すると同時に、高解像度のパターン形成性を有し、アルカリ水溶液で現像が可能なポジ型感光性樹脂組成物を提供することである。
【解決手段】
特定の繰返し単位を有する(A)ポリイミド共重合体の前駆体(以下の重量部の基準)と以下の(B)〜(D)とを含有するポジ型感光性樹脂組成物による。
(B)活性光線の照射によって酸を発生する感光剤が2〜5重量部
(C)一般式(5)で示される架橋剤が15〜25重量部
(D)前記式(2)の非プロトン性極性アミド溶媒が150〜1900重量部
【選択図】なし
Description
[1] 式(1a)と(1b)とで表される各繰り返し構造単位からなることを特徴とするポリイミド共重合体の前駆体。
(A)前記式(1a)と(1b)とで表される各繰り返し構造単位を有するポリイミド共重合体の前駆体が100重量部(以下の重量部の基準)
(B)活性光線の照射によって酸を発生する感光剤が2〜5重量部
(C)一般式(5)で示される架橋剤が15〜25重量部
(D)前記式(2)の非プロトン性極性アミド溶媒が150〜1900重量部
[a.ポリイミド共重合体の前駆体の構造および組成]
本発明のポリイミド共重合体の前駆体は、前記式(1a)と(1b)とで表される各繰り返し構造単位からなる共重合体である。前記式(1a)と(1b)とで、mとnは、共重合比(モル%)を表し、m+n=100モル%、70≦m<100、30≧n>0である。nは、好ましくは10〜20モル%であり、より好ましくは20モル%である。
本発明のポリイミド共重合体の前駆体で用いられる前記式(3)で表されるノルボルネンジアミンの具体例は、ジアミノメチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン(以下、「NBDA」と略称する)である。NBDAは、アミノメチル基の位置が異なる構造異性体、あるいはS体、R体を含む光学異性体等、どのような異性体であっても良く、また、異性体がどのような割合で含有されている混合物であってもよい。
[1)ジアミン]
本発明のポリイミド共重合体の前駆体は、本発明の目的を損なわない範囲において、第三成分として、他の脂環式ジアミン、芳香族ジアミン、ジアミノシロキサン、あるいは上記脂環式ジアミン以外の脂肪族ジアミン等を共重合化することも可能である。第三成分として用いるジアミンの量は、全ジアミン成分の30モル%以下、好ましくは10モル%以下である。また、第三成分として用いるジアミンは、1種単独でも、あるいは2種以上を混合して用いても良い。以下に、1)に脂環式のジアミン、芳香族ジアミンをA)〜H)、ジアミノシロキサンを(I)、および脂肪族ジアミンを(J)〜(K)に具体的に示す。
A)ベンゼン環1個を有する;p−フェニレンジアミン、m−フェニレンジアミン。
本発明のポリイミド共重合体の前駆体は、ピロメリット酸二無水物を必須原料として用いるが、本発明の目的を損なわない範囲で他のテトラカルボン酸二無水物を第三成分として、併せて使用しても良い。使用できるピロメリット酸二無水物以外の他のテトラカルボン酸二無水物の量は、全テトラカルボン酸二無水物成分の30モル%以下、好ましくは10モル%以下である。
本発明のポリイミド共重合体の前駆体は、その分子末端は封止されていてもよい。分子末端が封止されている場合、従来から知られているように、アミンまたはジカルボン酸無水物と反応性を有しない基で封止されることが望ましい。
[a.対数粘度の制御]
本発明のポリイミド共重合体の前駆体の製造に当たって、生成するポリイミド共重合体の前駆体の分子量の調節は、テトラカルボン酸二無水物とジアミン化合物の量比を調節することにより行うことができ、全ジアミン化合物と全酸二無水物のモル比は0.9〜1.1の範囲にすることが好ましい。全ジアミン化合物と酸二無水物のモル比を0.9〜1.1にした場合、得られるポリイミド共重合体の前駆体の対数粘度は、N,N−ジメチルアセトアミド溶媒中、濃度0.5g/dl、35℃で測定し、その値が0.1〜3.0dl/g、好ましくは0.4〜1.5dl/gである。
本発明のポリイミド共重合体の前駆体を得る反応は溶媒中で行うことが好ましい。ここで使用できる溶媒としては、以下のものが挙げられる。
これらの溶媒は、1種単独または2種以上混合して用いても差し支えない。混合して用いる場合は、必ずしも任意の割合で相互に溶解するような溶媒の組み合わせを選択する必要はなく、混合し合わなく不均一でも差し支えない。
溶媒中で行う反応の濃度(以下、「重合濃度」と称する)には、なんら制限はない。本発明では、溶媒中で行う重合濃度を、用いた全溶媒の全質量と、用いた全ジアミンおよび全テトラカルボン酸二無水物を合わせた全質量との総質量に対する、用いた全ジアミンおよび全テトラカルボン酸二無水物を合わせた全質量の割合を百分率で示した値と定義する。好ましい重合濃度は5〜40%、さらに好ましくは10〜30%である。
本発明のポリイミド共重合体の前駆体は、特に制限なく公知の製造方法が全て適用できる。最も一般的な具体的方法は、前記の溶媒中で、前記式(3)のノルボルナンジアミンと、4,4’−ジアミノジフェニルエーテルと、ピロメリット酸無水物とを反応させて得られる。
本発明のポリイミド共重合体の前駆体は、それから得られる該前駆体のフィルムにおいて、該フィルムの膜厚10μmでの365nmにおける透過率が10%以上であることが好ましい。
[a.溶媒]
本発明のポリイミド共重合体の前駆体の溶液に用いられる溶媒は、ポリイミド共重合体の前駆体が溶解する溶媒ならば、どのような溶媒でも使用できる。好ましくは、上記ポリイミド共重合体の前駆体を得るのに使用した式(2)で表される溶媒である。
本発明のポリイミド共重合体の前駆体の溶液で使用する溶媒の量は、ポリイミド共重合体の前駆体と該溶媒との合計に対して、ポリイミド共重合体の前駆体が5〜40重量%、さらに好ましくは10〜30重量%となる量である。
1)ポリイミド共重合体の前駆体の製造により得られた溶液をそのまま用いる方法。
2)重合反応後、貧溶媒で取り出しまたは脱溶媒で得られたポリイミド共重合体の前駆体を一度得て、それと前記溶媒とを混合して得る方法。
[a.構造および組成]
本発明のポリイミド共重合体は、前記ポリイミド共重合体の前駆体を脱水イミド化して得られる前記式(4a)と(4b)とで表される各繰り返し構造単位を有する。式中、mとnは、共重合比(モル%)を表し、m+n=100モル%、70≦m<100、30≧n>0である。nは、好ましくは10〜20モル%であり、より好ましくは20モル%である。
本発明のポリイミド共重合体は、上記ポリイミド共重合体の前駆体を公知の方法で脱水イミド化することによって得ることができる。また、上記本発明のポリイミド前駆体の溶液を脱溶媒すると同時に該溶液に含まれるポリイミド共重合体の前駆体を脱水イミド化することにより得ることもできる。
イ)上記化学イミド化法の実施において加熱を同時に行う方法。
ロ)上記熱イミド化法を行う際に、化学イミド化で用いる脱水剤を共存させる方法。
本発明のポリイミド共重合体の前駆体は、上記式(1a)、(1b)で示される構成単位を有し、m,nは、m+n=100であり、共重合組成比のモル%を表す。nは、30≧n>0を示すが、より好ましくはnが10〜20モル%であり、最も好ましくは、nが20モル%の時である。
[a.組成物の組成および(A)前駆体]
本発明のポジ型感光性樹脂組成物に含まれる、(A)ポリイミド共重合体の前駆体は、前記式(1a)、(1b)で示される構成単位を有する前記ポリイミド共重合体の前駆体であり、前記製造法によって得られる。前記重合反応終了後、下記に示す(B)感光剤および(C)架橋剤を続けて添加する。添加方法や温度や圧力などの添加条件は、特に制限はなく公知の方法や条件を採用することができる。
本発明のポジ型感光性樹脂組成物に用いられる(B)感光剤は、一般的にポジ型の感光性樹脂組成物において用いられる紫外線領域の活性光線によって酸を発生する化合物(光酸発生剤)が使用される。本発明に用いる(B)感光剤としては、活性紫外線に対して分解し、酸を発生するものが好ましく、公知の感光剤を使用することが可能である。
上記式(5)で表されるビニルエーテル化合物からなる架橋剤(C)は、公知の文献のとおり、容易に合成することができる(例えば、Chem.Mater.,vol.6,pp.1854〜1860(1994))。
本発明のポジ型感光性樹脂組成物における(D)溶媒は、ポジ型感光性樹脂組成物が溶解する溶媒ならば、どのような溶媒でも使用できるが、好ましくは上記(A)ポリイミド共重合体の前駆体を得るのに使用した重合溶媒である。上記重合溶媒と前記溶液の溶媒とが、同一であっても異なっていてもよいが、通常は、同一であることが本発明の溶液の製造上好ましい。また、前記溶媒は、上記重合溶媒と同様に、1種単独で用いても、2種以上を組み合わせて用いてもよい。さらに、前記溶媒は、上記重合溶媒と同様に、本発明の目的を損なわない範囲で他の溶媒を混合して用いることができ、具体的には上記と同様である。
本発明のポジ型感光性樹脂組成物は、上記必須成分(A)〜(D)以外にも目的に応じて他のいかなる成分、例えば、増感剤、レベリング剤、カップリング剤、本発明で使用する必須モノマー以外のモノマー、本発明で使用する(A)ポリイミド共重合体の前駆体または、ポリイミドのオリゴマーおよびそれら以外のオリゴマー、安定剤、湿潤剤、顔料、染料等を含有しても構わない。
本発明のポジ型感光性樹脂組成物は、特に制限なく公知の方法により得られるが、具体的には、以下の4つが挙げられる。
1)上記溶媒(D)に、一度単離した(A)ポリイミド前駆体、(B)感光剤および(C)架橋剤を添加して得る方法。これらの方法において、添加順序、添加時の温度、溶解のための時間には特に制限はない。
2)ポリイミド前駆体の製造により得られた(A)ポリイミド前駆体および(D)溶媒を含む溶液に、(B)感光剤および(C)架橋剤を加える方法。
3)上記(D)溶媒に、予め(B)感光剤および(C)架橋剤を加えた後、重合を行って得る方法。
4)上記(D)溶媒に、予め(B)感光剤または(C)架橋剤のいずれかを加えた後、重合を行い、次いで、重合前に添加していなかった(B)感光剤または(C)架橋剤を添加する方法。
本発明のポリイミド共重合体は、上記式(4a)、(4b)で示される構成単位を有し、mとnは、m+n=100であり、共重合組成比のモル%を表す。本発明のポリイミド共重合体は、上記本発明のポジ型感光性樹脂組成物を脱溶媒すると同時に、該溶液に含まれる(A)ポリイミド前駆体を脱水イミド化することにより得ることができる。
[a.形成方法]
本発明のポジ型パターン形成方法は、本発明のポジ型感光性樹脂組成物を基板上に塗工する工程(I)と、該樹脂組成物が塗工された基板を50〜160℃で乾燥させる工程(II)と、得られた塗膜にマスクパターンを透して活性紫外線を露光した後、80〜200℃で加熱する工程(III)と、アルカリ金属炭酸塩の水溶液を用いて、前記塗膜の露光部分のみを溶解してポジ型パターンを現像する工程(IV)と、現像したポジ型パターンを熱処理することにより、前記式(4a)と(4b)とで示される構成単位を有するポリイミド共重合体を含有するポジ型パターンを形成する工程(V)とを含む。
本発明のポジ型パターン形成方法において、本発明の樹脂組成物を基板上にスピンコートした後、加熱乾燥する。このとき、(A)ポリイミド共重合体の前駆体のカルボキシル基と、(C)架橋剤のビニルエーテル部位とがヘミアセタール結合を形成し、架橋構造をとる。次いで、紫外線等の活性光線を照射し、加熱をすることによって活性光線露光部では、(B)感光剤が分解し、酸が発生して拡散し、ヘミアセタール結合が開裂されることによってカルボキシル基が再生する。このポリマーのカルボキシル基は、アルカリ水溶液に対して適度な溶解性をもっており、この結果、紫外線等の活性光線を照射した部分のみがアルカリ水溶液に高い溶解性を示し、未照射部は不溶化しているため溶解しない。この化学増幅型の概念を利用することにより樹脂以外の添加物の量を減らすことができ、しかも高感度なポジ型パターンを形成することが可能となった。
本発明の(A)ポリイミド共重合体の前駆体(A)を含有する本発明のポジ型感光性樹脂組成物は、アルカリ金属炭酸塩の水溶液での現像が可能であり、紫外光線領域において高透過率を有しており、感光性に優れていることから微細パターン形成が可能である。このことから、回路材料やフレキシブルプリント基板として、またカバーレイとして好適に用いられる。さらに、それらのポリイミド共重合体層あるいはポリイミド共重合体フィルムは、従来の材料とは異なり、耐熱性、紫外光線領域における透過率に優れており、耐折性、絶縁性、および難燃性を併せ持つ。
以下、本発明を実施例により詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例により何ら制限されるものではない。また、各物性については以下の方法によって測定した。
(1)対数粘度;35℃、N,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)溶液中で測定した。
(2)E型機械粘度;東機産業株式会社製、E型測定器TVH−22Hを用いて、25℃でローター4番を用いて測定した。
(3)ガラス転移温度(Tg);島津製作所製熱機械分析TMA−50を用いて、昇温速度10℃/分で測定した。
(4)光線透過率;島津製作所製Multi−spec−1500を用いて測定した。
(5)半田耐熱試験;255〜265℃に保持された溶融はんだ液面に、銅箔上に保護膜を形成した試験片を作製し、保護膜面を上にして5秒フロートし、皮膜の膨れ等の有無を目視で確認した。
(6)はぜ折耐性試験;両面板で180゜に折り曲げ、折り曲げ部に5kgの荷重をかけた。これを繰り返し、折り曲げ部を光学顕微鏡にて観察することにより、折り曲げ部の剥離が生じた回数を測定した。
(7)耐マイグレーション試験;ライン/スペース=30/30μmの銅配線(9μm厚)付きポリイミド基板上に、厚さ25μmの保護膜を形成し、85℃、85%RH下にて5.5VDCを1000時間通電させ、絶縁劣化による短絡の有無を確認した。
(8)難燃性試験;銅層12μm/ポリイミド層25μmの2層からなる回路基材上に、厚さ15μmの保護膜を形成し、UL法(サブジェクト94)の薄手材料垂直燃焼試験に準じて測定した。
攪拌機、窒素導入管、温度計を備えた容器に、ピロメリット酸二無水物(以下PMDA)218.12g(1.00mol)とN,N−ジメチルアセトアミド(以下DMAc)600gを装入し、窒素雰囲気下、室温で攪拌した。次に、ジアミノメチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン(以下NBDA)107.98g(0.7mol)および4,4‘−ジアミノジフェニルエーテル(以下ODA)60.07g(0.3mol)(NBDA/ODAの比率は80/20モル%/モル%)をDMAc300gに溶解させ、温度の上昇に注意しながらを滴下装入した。この後、室温にて約15時間反応させてポリイミド共重合体の前駆体の溶液を得た。
実施例Aにおいて、NBDAとODAとの比(モル%/モル%)と溶媒とを表1に示すように変えた以外は、実施例Aと全く同様にした。結果を表1に示す。
実施例Aで得られたポリイミド共重合体の前駆体の溶液をそのまま用い、その溶液100gに対し、下記式(16)で表される感光剤0.9g(ポリイミド共重合体の前駆体に対して3重量部)、下記式(17)で表される架橋剤4.5g(ポリイミド共重合体の前駆体に対して15重量部)を加えた。この溶液をテフロン(登録商標)フィルターを用いてろ過し、ポジ型感光性樹脂組成物の溶液を得た。
実施例B〜Eおよび比較例A〜Cで得られたポリイミド共重合体の前駆体に、実施例1と同様に架橋剤と感光剤とを用いて、実施例1と同様にしてポジ型感光性樹脂組成物の溶液を得た。また実施例1と同様に評価した。結果を表2に示す。
比較例Aにおいて、表3の示す溶媒を用い、ODAを用いずに重合したこと以外は、比較例Aとまったく同様にして、ポリイミド重合体の前駆体を得た。また比較例Aと同様に評価した。結果を表3に示す。
Claims (17)
- 前記式(2)の非プロトン性極性アミド溶媒がN,N−ジメチルアセトアミドである請求項2記載のポリイミド共重合体の前駆体。
- 前記式(1b)の共重合比nが10〜20モル%である請求項1〜3のいずれかに記載のポリイミド共重合体の前駆体。
- 請求項1〜4のいずれかに記載のポリイミド共重合体の前駆体において、該前駆体から得られるフィルムの膜厚10μmでの365nmにおける透過率が10%以上である請求項1〜4のいずれかに記載のポリイミド共重合体の前駆体。
- 請求項1〜5のいずれかに記載のポリイミド共重合体の前駆体と、前記式(2)の非プロトン性極性アミド溶媒とからなることを特徴とするポリイミド共重合体の前駆体の溶液。
- 請求項6に記載のポリイミド共重合体の前駆体の溶液を脱溶媒すると同時に、溶液に含有される前記式(1a)と(1b)とで表されるポリイミド共重合体の前駆体を脱水イミド化して得られる、前記式(4a)と(4b)とで表されるポリイミド共重合体。
- 請求項7または8のいずれかに記載のポリイミド共重合体において、はぜ折耐性試験値が少なくとも30回である請求項7または8のいずれかに記載のポリイミド共重合体。
- 請求項10に記載の感光性樹脂組成物を脱溶媒すると同時に、感光性樹脂組成物に含有される前記式(1a)と(1b)とで表される各繰り返し構造単位を有するポリイミド共重合体の前駆体を脱水イミド化して得られる、前記式(4a)と(4b)とで表されるポリイミド共重合体。
- 請求項11に記載のポリイミド共重合体において、はぜ折耐性試験値が少なくとも10回である請求項11に記載のポリイミド共重合体。
- 請求項10に記載のポジ型感光性樹脂組成物を基板上に塗工する工程(I)と、該溶液が塗工された基盤を50〜160℃で乾燥させる塗膜工程(II)と、得られた塗膜にマスクパターンを透して活性紫外線を露光した後、80〜250℃で加熱する工程(III)と、アルカリ金属炭酸塩の水溶液を用いて、前記塗膜の露光部分のみを溶解してポジ型パターンを現像する工程(IV)と、現像したポジ型パターンを熱処理することにより、前記式(1a)と(1b)とで表されるポリイミド共重合体の前駆体を含有するポジ型パターンを形成する工程(V)とを含むことを特徴とするポジ型パターン形成方法。
- 請求項13に記載のアルカリ金属炭酸塩の水溶液が、炭酸ナトリウム水溶液である請求項13に記載のポジ型パターン形成方法。
- 請求項13または14のいずれかに記載のポジ型パターン形成方法により得られる回路材料。
- 請求項1〜5のいずれかに記載のポリイミド共重合体の前駆体、請求項6に記載のポリイミド共重合体の前駆体の溶液、請求項7〜9のいずれかに記載のポリイミド共重合体、請求項10に記載のポジ型感光性樹脂組成物、または請求項11〜12のいずれかに記載のポリイミド共重合体のいずれかを用いて形成することを特徴とするたカバーレイ。
- 請求項16に記載のカバーレイを用いたフレキシブルプリント基板。
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