JP2008133277A - イミダゾピリジン系化合物、及びこれを含んだ有機膜を具備した有機発光素子 - Google Patents
イミダゾピリジン系化合物、及びこれを含んだ有機膜を具備した有機発光素子 Download PDFInfo
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Abstract
【課題】イミダゾピリジン系化合物、及びこれを含んだ有機膜を具備した有機発光素子を提供する。
【解決手段】下記化学式１を有するイミダゾピリジン系化合物：
前記化学式１中、Ｒ１ないしＲ１２、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、Ａｒ２、ｐ、ｑ、ｍ及びｎは、発明の詳細な説明を参照する。これにより、有機発光素子は、低駆動電圧、高効率等の特性を有することができる。
【選択図】図１
【解決手段】下記化学式１を有するイミダゾピリジン系化合物：
前記化学式１中、Ｒ１ないしＲ１２、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、Ａｒ２、ｐ、ｑ、ｍ及びｎは、発明の詳細な説明を参照する。これにより、有機発光素子は、低駆動電圧、高効率等の特性を有することができる。
【選択図】図１
Description
本発明は、イミダゾピリジン系化合物、及びこれを含んだ有機膜を具備した有機発光素子に関し、さらに詳細には、有機発光素子の電子輸送層への使用に適したイミダゾピリジン系化合物、及びこれを含んだ有機膜を具備した有機発光素子に関する。本発明によるイミダゾピリジン系化合物を含んだ有機膜を具備した有機発光素子は、低駆動電圧、高効率、高輝度、長寿命、低消費電力特性を有することができる。
有機発光素子（organic light emitting diodes）は自発発光素子であり、視野角が広くてコントラストにすぐれるだけではなく、応答時間が早いという長所を有している。また、有機発光素子は、輝度、駆動電圧及び応答速度特性にすぐれて多色化が可能であるという長所を有している。
一般的な有機発光素子は、基板上部にアノードが形成されており、このアノード上部に、正孔輸送層、発光層、電子輸送層及びカソードが順次形成された構造を有する。ここで、正孔輸送層、発光層及び電子輸送層は、有機化合物からなる有機薄膜である。
前述のような構造を有する有機発光素子の駆動原理は次の通りである。
前記アノード及びカソード間に電圧を印加すると、アノードから注入された正孔は、正孔輸送層を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は、電子輸送層を経由して発光層に移動する。前記正孔及び電子のようなキャリアは発光層領域で再結合し、励起子（ｅｘｉｔｏｎ）を生成する。励起子が励起状態から基底状態に変化し、これによって発光層の蛍光性分子が発光する。このうち、電子輸送層の形成材料として、オキサジアゾール類、チアジアゾール類またはピリミジン類のようなヘテロ芳香族系化合物などが周知である（特許文献１参照）。
しかし、従来の有機発光素子は、満足できるほどの駆動電圧、輝度、電流密度、電力効率、寿命特性などを有していなく、これらの改善が必要であった。
米国特許第６，５５９，２５６号明細書
本発明は、前述の問題点を解決するために、高い電子輸送能力を有するイミダゾピリジン系化合物を提供することを目的とする。
また、本発明は、前記イミダゾピリジン系化合物を利用し、高効率、低駆動電圧、高輝度及び長寿命特性を有する有機発光素子を提供することを目的とする。
本発明の第１様態は、下記化学式１で示されるイミダゾピリジン系化合物を提供する。
前記化学式１中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は互いに独立的に、水素、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０アシル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ３０アリール基、または置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ３０ヘテロアリール基からなる群から選択され、Ｒ４ないしＲ７のうち互いに隣接した２以上は、互いに結合して飽和または不飽和環を形成してもよく、Ｒ９ないしＲ１２のうち互いに隣接した２以上は、互いに結合して飽和または不飽和環を形成してもよく、Ｌ１及びＬ２は互いに独立的に、単一結合、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０アルキレン基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基、または置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ３０ヘテロアリーレン基からなる群から選択され、Ａｒ１及びＡｒ２は互いに独立的に、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ３０アリール基、または置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ３０ヘテロアリール基から選択され、ｐ及びｑは互いに独立的に、１ないし５の整数であり、ｍ及びｎは互いに独立的に、０ないし４の整数であるが、ｍ及びｎが同時に０である場合は除外する。
本発明の第２様態は、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に前記イミダゾピリジン系化合物を含んだ有機膜と、を具備した有機発光素子を提供する。
本発明における化学式１で示されるイミダゾピリジン系化合物は、電子輸送性能にすぐれ、これを含んだ有機膜を具備した有機発光素子は、低駆動電圧、高輝度、高効率、低消費電力及び長寿命特性を有する。
以下、本発明についてさらに詳細に説明する。
本発明におけるイミダゾピリジン系化合物は、次のような化学式１で示される構造を有する。
前記化学式１において、アントラセン環の９または１０位を除外した１ないし８位のうちの一つ以上には、連結基Ｌ１またはＬ２を挟んでイミダゾピリジン環が連結されている。
アントラセン環の９及び１０位は、構造的に弱い地点（weak point）であり、アントラセン環の９及び１０位に特定機能を有する置換基を結合させた場合、前記置換基は、熱、酸素、水分などによってアントラセン環から容易に脱離してしまう。例えば、電子欠乏性のイミダゾピリジン環がアントラセン環の９及び１０位に結合した場合、有機発光素子の有機層を成膜するための工程（例えば、蒸着法など）中、または有機発光素子の駆動時に発生する熱などにより、前記イミダゾピリジン環がアントラセン環から容易に脱離してしまい、発光素子の特性低下を招く。しかし、本願発明における化学式１で示される化合物は、アントラセン環の９及び１０位に、アリール基またはヘテロアリール基のような芳香族環（aromatic ring）が導入されており、アントラセン環の１ないし８位には電子欠乏性のイミダゾピリジン環が導入されているため、化合物の構造的安定性が向上する。さらに、このような化合物を使用した電子輸送層は電子移動度が向上する。
前記化学式１において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は互いに独立的に、水素、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０アシル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ３０アリール基、または置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ３０ヘテロアリール基からなる群から選択される。このとき、Ｒ４ないしＲ７のうち互いに隣接した２以上は、互いに結合して飽和または不飽和環を形成してもよく、Ｒ９ないしＲ１２のうち互いに隣接した２以上は、互いに結合して飽和または不飽和環を形成してもよい。
例えば、前記Ｒ１ないしＲ１２は互いに独立的に、水素、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ１０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ１２アリール基、または置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１２ヘテロアリール基からなる群から選択されるが、これらに限定されるものではない。
また、前記Ｒ４ないしＲ７のうち互いに隣接した２以上、または前記Ｒ９ないしＲ１２のうち互いに隣接した２以上が結合し、置換または非置換のＣ６−Ｃ１２芳香族環を形成してもよいが、これらに限定されるものではない。
前記化学式１において、Ｌ１及びＬ２は互いに独立的に、単一結合、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０アルキレン基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基、または置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ３０ヘテロアリーレン基からなる群から選択される。
例えば、前記Ｌ１及びＬ２は互いに独立的に、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ１２アリーレン基、または置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１２ヘテロアリーレン基から選択されるが、これらに限定されるものではない。
前記化学式１において、Ａｒ１及びＡｒ２は互いに独立的に、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ３０アリール基、または置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ３０ヘテロアリール基からなる群から選択される。
例えば、前記Ａｒ１及びＡｒ２は互いに独立的に、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ１２アリール基、または置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１２ヘテロアリール基から選択されるが、これらに限定されるものではない。
前記化学式１において、ｐ及びｑは互いに独立的に、１ないし５の整数、望ましくは１ないし３の整数である。すなわち、Ｌ１またはＬ２には，一つ以上のイミダゾピリジン環が連結されるが、これは、Ｌ１またはＬ２の化学式構造によって選択することができる。
前記化学式１において、ｍ及びｎは互いに独立的に、０ないし４の整数である。このとき、ｍ及びｎが同時に０である場合は除外する。すなわち、本発明によるイミダゾピリジン系化合物のアントラセン環の１ないし８位のうちの少なくとも一つ以上は、必ずイミダゾピリジン環と連結する。
例えば、ｍは０であり、かつｎは１であってもよい。また、ｍ及びｎが、いずれも１であってもよい。
前記化学式１において、非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基の具体的な例としては、メチル、エチル、プロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ヘキシルなど、直鎖状、分枝状のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。前記アルキル基の一つ以上の水素原子は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸やその塩、Ｃ１−Ｃ３０アルキル基、Ｃ１−Ｃ３０アルケニル基、Ｃ１−Ｃ３０アルキニル基、Ｃ６−Ｃ３０アリール基、Ｃ７−Ｃ２０アリールアルキル基、Ｃ２−Ｃ２０ヘテロアリール基、またはＣ３−Ｃ３０ヘテロアリールアルキル基からなる群から選択される置換基で置換されてもよい。
前記化学式１において、非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基の具体的な例として、メトキシ、エトキシ、フェニルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ナフチルオキシ、イソプロピルオキシなど、直鎖状、分枝状のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらのアルコキシ基の少なくとも一つ以上の水素原子は、前述のアルキル基の場合と同様な置換基で置換されてもよい。
前記化学式１において、非置換のＣ１−Ｃ３０アシル基の具体的な例として、アセチル、プロピオニル、イソブチリル、ベンゾイル、ナフトイル、シクロヘキシルカルボニルなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらのアシル基の少なくとも一つ以上の水素原子は、前述のアルキル基の場合と同様な置換基で置換されてもよい。
前記化学式１において、非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基は、少なくとも１以上の炭素−炭素二重結合を有する炭素数２〜３０の直鎖状、分枝状のアルケニル基を意味する。例としては、ビニル、プロペニル、ブテニル、ヘキシニルなどがが挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらのアルケニル基の少なくとも一つ以上の水素原子は、前述のアルキル基の場合と同様な置換基で置換されてもよい。
前記化学式１において、非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基は、少なくとも１以上の炭素−炭素三重結合を含有している炭素数２〜３０の直鎖状、分枝状のアルキニル基を意味する。例としては、エチニル、プロピニル、フェニルアセチニル、ナフチルアセチニル、３−メチル−１−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニルなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらアルキニル基の少なくとも一つ以上の水素原子は、前述のアルキル基の場合と同様な置換基で置換されてもよい。
前記化学式１において、非置換のＣ６−Ｃ３０アリール基は、一つ以上の芳香族環を含む炭素数６〜３０の芳香族環を意味し、前記一つ以上の環は互いに融合してもよく、または単一結合などを介して連結されてもよい。前記アリール基の一つ以上の水素原子は、前述のアルキル基の場合と同様な置換基で置換されてもよい。
前記置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリール基の例としては、フェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフェニル基（例えば、エチルフェニル基）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルビフェニル基（例えば、エチルビフェニル基）、ハロフェニル基（例えば、ｏ−，ｍ−及びｐ−フルオロフェニル基、ジクロロフェニル基）、ジシアノフェニル基、トリフルオロメトキシフェニル基、ｏ−，ｍ−、及びｐ−トリル基、ｏ−，ｍ−及びｐ−クメニル基、メシチル基、フェノキシフェニル基、（α，α−ジメチルベンジル）フェニル基、（Ｎ，Ｎ’−ジメチル）アミノフェニル基、（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル）アミノフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、ハロナフチル基（例えば、フルオロナフチル基）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルナフチル基（例えば、メチルナフチル基）、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシナフチル基（例えば、メトキシナフチル基）、アントラセニル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、アセナフチレニル基、フェナレニル基、フルオレニル基、アントラキノリル基、メチルアントリル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、エチル・クリセニル基、ピセニル基、フェリレニル基、クロロフェリレニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、テトラフェニレニル基、ヘキサフェニル基、ヘキサセニル基、ルビセニル基、コロネリル基、トリナフチレニル基、ヘプタフェニル基、ヘプタセニル基、ピラントレニル基、オバレニル基などが挙げるが、これらに限定されるものではない。
前記化学式１において、非置換のＣ３−Ｃ３０ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、ＰまたはＳから選択される１個以上のヘテロ原子を含み、残りの環原子がＣである一つ以上の芳香族環を意味し、前記一つ以上の芳香族環は互いに融合したり、または単一結合などを介して連結されてもよい。前記ヘテロアリール基のうち一つ以上の水素原子は、前述のアルキル基の場合と同様な置換基に置換可能である。
前記化学式１において、非置換のＣ３−Ｃ３０ヘテロアリール基の例としては、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、ピリジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、インドリル基、キノリニル基、イソキノリニル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
さらに具体的には、前記化学式１において、Ｒ１ないしＲ１２は互いに独立的に、水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ１０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルケニル基、フェニル基、ハロフェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシフェニル基、ナフチル基、ハロナフチル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルナフチル基、またはＣ１−Ｃ１０アルコキシナフチル基からなる群から選択されるが、これらに限定されるものではない。
また、前記化学式１において、Ｌ１及びＬ２は互いに独立的に、フェニレン基、ハロフェニレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフェニレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシフェニレン基、ナフチレン基、ハロナフチレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルナフチレン基、またはＣ１−Ｃ１０アルコキシナフチレン基からなる群から選択されるが、これらに限定されるものではない。
さらに、前記化学式１において、Ａｒ１及びＡｒ２は互いに独立的に、フェニル基、ハロフェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシフェニル基、ナフチル基、ハロナフチル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルナフチル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシナフチル基、ピリジニル基、ハロピリジニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルピリジニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシピリジニル基、キノリニル基、ハロキノリニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルキノリニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシキノリニル基、イソキノリニル基、ハロイソキノリニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルイソキノリニル基、またはＣ１−Ｃ１０アルコキシイソキノリニル基からなる群から選択されるが、これらに限定されるものではない。
さらに具体的に述べれば、本発明によるイミダゾピリジン系化合物は、下記化学式１ａ、１ｂ、１ｃまたは１ｄで示されるものであるが、これらに限定されるものではない。
前記化学式１ａ、１ｂ、１ｃ及び１ｄにおいて、Ｒ３ないしＲ１２、Ａｒ１及びＡｒ２に係る詳細な説明は、前述の通りである。
本発明の一具現例によれば、前記化学式１で示される化合物は、下記構造を有する化合物１ないし１１であるが、これらに限定されるものではない。
前記化学式１で示されるイミダゾピリジン系化合物は、公知の多様な方法を利用して製造可能であり、従って、当業者であれば本願明細書の記載に基づいて本願発明を容易に実施することができる。
例えば、前記化学式１で示されるイミダゾピリジン系化合物は、下記化学式２を有する化合物を、下記化学式３を有する化合物及び／または下記化学式４を有する化合物と反応させて得ることができる。
前記化学式中、Ｒ１ないしＲ１２、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、Ａｒ２、ｐ、ｑ、ｎ及びｍに係る定義は、前述の通りである。本発明におけるイミダゾピリジン系化合物の製造方法は、鈴木反応（Suzuki reaction）を利用することができる。
前述のような化学式１で示されるイミダゾピリジン系化合物は、有機発光素子の有機膜に使用することができる。従って、本発明による有機発光素子は、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に前記化学式１で示されるイミダゾピリジン系化合物を含んだ有機膜とを具備する。望ましくは、前記有機膜は、電子輸送層である。一方、前記有機発光素子は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層のうちの一層以上をさらに含むことができる。例えば、本発明による有機発光素子において、前記化学式１で示されるイミダゾピリジン系化合物を含んだ有機膜が電子輸送層である場合、正孔注入層、正孔輸送層、発光層及び電子注入層をさらに含むことができる。また、リン光材料を利用して発光層を形成する場合、正孔阻止層をさらに含むことができるなど、多様な応用例が実施可能である。
さらに具体的に、本発明における有機発光素子の具現例を図１に示す。図１の有機発光素子は、第１電極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／第２電極の構造を有する。または、本発明における有機発光素子は、第１電極／正孔注入層／発光層／電子輸送層／電子注入層／第２電極からなる構造を有するか、または、第１電極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層／第２電極からなる構造を有することができるが、これらに限定されるものではない。このとき、前記電子輸送層は、前記化学式１で示される化合物を含むことができる。
本発明による有機発光素子の発光層は、赤色、緑色、青色または白色を含むリン光または蛍光のドーパントを含むことができる。このうち、前記リン光ドーパントは、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｏｓ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｈｆ、Ｅｕ、Ｔｂ及びＴｍからなる群から選択された一つ以上の元素を含む有機金属化合物であってもよい。
以下、本発明による有機発光素子の製造方法について、図１に図示された有機発光素子を参照しつつ、説明する。
まず、基板上部に大きい仕事関数を有する第１電極用物質を、蒸着法またはスパッタリング法などにより積層して第１電極を形成する。前記第１電極は、所望によりアノードまたはカソードとすることができる。ここで、基板としては、一般的な有機発光素子で使われる基板が使用できるが、機械的強度、熱的安定性、透明性、表面平滑性、取扱容易性及び防水性にすぐれるガラス基板または透明プラスチック基板が望ましい。第１電極用物質としては、透明で伝導性にすぐれる酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などが使用できるが、これらに限定されるものではない。
次に、前記第１電極の上部には、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ラングミュアブロジェット（ＬＢ）法のような多様な方法を利用して正孔注入層（ＨＩＬ）を形成することができる。
真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層の材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性などによって異なるが、一般的に、蒸着温度１００ないし５００℃、真空度１０−８ないし１０−３ｔｏｒｒ、蒸着速度０．０１ないし１００Å／ｓｅｃ、そして膜厚は、一般的に１０Åないし５μｍの範囲で適切に選択することが望ましい。
スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、そのコーティング条件は、正孔注入層の材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性によって異なるが、約２，０００ｒｐｍないし５，０００ｒｐｍのコーティング速度でコーティングすることが望ましい。また、コーティング後の溶媒除去のための熱処理温度は、約８０℃ないし２００℃の温度範囲で適切に選択することが望ましい。
前記正孔注入層物質としては特に制限されず、公知の正孔注入層物質から任意に選択することができる。例えば、米国特許第４，３５６，４２９号明細書に開示された銅フタロシアニンのようなフタロシアニン化合物またはAdvanced Material, 6, p.677(1994)に記載されているスターバスト型アミン誘導体類であるＴＣＴＡ、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、ｍ−ＭＴＤＡＰＢ、溶解性のある伝導性高分子であるポリアニリン・ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）またはポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）・ポリ（４−スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン・カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）またはポリアニリン・ポリ（４−スチレンスルホン酸）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）などが使用できる。
前記正孔注入層の厚さは、約１００Åないし１０，０００Å、望ましくは１００Åないし１，０００Åである。前記正孔注入層の厚さが前述した範囲を満足する場合、優秀な正孔注入特性及び駆動電圧特性を得ることができる。
次に、前記正孔注入層の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような多様な方法を利用して正孔輸送層（ＨＴＬ）を形成できる。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって正孔輸送層を形成する場合、その蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲から選択することができる。
前記正孔輸送層物質は特に制限されず、公知の正孔輸送層物質から任意に選択して使用することができる。例えば、Ｎ−フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールのようなカルバゾール誘導体、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ジ（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（α−ＮＰＤ）のような芳香族縮合環を有する一般的なアミン誘導体などを使用することができる。
前記正孔輸送層の厚さは、約５０Åないし１，０００Å、望ましくは１００Åないし６００Åである。前記正孔輸送層の厚さが前述した範囲を満足する場合、優秀な正孔輸送特性及び駆動電圧特性を得ることができる。
次に、前記正孔輸送層の上部に真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような方法を利用して発光層（ＥＭＬ）を形成できる。真空蒸着法及びスピンコーティング法により発光層を形成する場合、その蒸着条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲から選択することができる。
前記発光層は、公知の多様な発光物質を利用して形成できる。例えば、前記発光層は、公知のホスト及びドーパントを利用して形成することができ、ドーパントの場合、公知の蛍光ドーパント及び公知のリン光ドーパントのいずれも使用できる。
例えば、ホストとしては、トリス（８−キノリノレート）アルミニウム（Ａｌｑ３）、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）、（ポリ（ｎ−ビニルカルバゾール（ＰＶＫ）またはジスチリルアリーレン（ＤＳＡ）などを使用できるが、それらに限定されるものではない。
ドーパントにおいて、蛍光ドーパントとしては、出光社から購入可能なＩＤＥ１０２、ＩＤＥ１０５を使用でき、リン光ドーパントとしては、Ｉｒ（ｐｐｙ）３（ｐｐｙは、フェニルピリジンの略語である）（緑色）、（４，６−Ｆ２ｐｐｙ）２Ｉｒｐｉｃ（参照文献：Chihaya Adachi etc. Appl. Phys. Lett., 79, pp.2082-2084, 2001）、コビオン社のＴＥＢ００２、白金（II）オクタエチルポルフィリン（ＰｔＯＥＰ）、下記化学式５を有する化合物（大韓民国特許公開２００５−００７８４７２公報参照）、Ｆｉｒｐｒｉｃ、ＴＢＰｅなどが使用できるが、これらに限定されるものではない。
前記ドーパントの含有量は、発光層の形成材料１００重量部（すなわち、ホストとドーパントとの総重量は１００重量部である）を基準として、０．１ないし２０重量部、特に、０．５〜１２重量部であることが望ましい。ドーパントの含有量が０．１重量部以上である場合、ドーパント付加による効果を十分に得ることができ、２０重量部以下の場合、リン光でも蛍光でもいずれも濃度クェンチング（quenching）のような濃度消光が実質的に防止される。
前記発光層の厚さは、約１００Åないし１，０００Å、望ましくは２００Åないし６００Åである。前記発光層の厚さが前述の範囲を満足する場合、優秀な発光特性及び駆動電圧特性を得ることができる。
発光層がリン光ドーパントを含む場合、三重項励起子または正孔が電子輸送層に拡散する現象を防止するために、正孔阻止層（ＨＢＬ）を発光層の上部に形成することができる（図１には図示せず）。このとき使用できる正孔阻止層物質は特に制限されず、公知の正孔阻止層物質のうちから任意に選択して利用できる。例えば、オキサジアゾール誘導体やトリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、または特開平１１−３２９７３４（Ａ１）に記載されている正孔阻止材料、Ｂａｌｑ、ＢＣＰなどが利用できる。
前記正孔阻止層の厚さは、約５０Åないし１，０００Å、望ましくは１００Åないし３００Åである。前記正孔阻止層の厚さが前述の範囲を満足する場合、優秀な正孔阻止特性及び駆動電圧特性を得ることができる。
次に、電子輸送層（ＥＴＬ）を真空蒸着法、またはスピンコーティング法、キャスト法などの多様な方法を利用して形成することができる。真空蒸着法及びスピンコーティング法により電子輸送層を形成する場合、その条件は使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲のうちから選択することができる。
前記電子輸送層物質は、前述のような化学式１で示されるイミダゾピリジン系化合物を利用できる。または、キノリン誘導体、特に、トリス（８−キノリノレート）アルミニウム（Ａｌｑ３）、ＴＡＺのような公知の材料を共に利用することもできる。
前記電子輸送層の厚さは、約１００Åないし１，０００Å、望ましくは１００Åないし５００Åである。前記電子輸送層の厚さが前述の範囲を満足する場合、優秀な電子輸送特性及び駆動電圧特性を得ることができる。
また、電子輸送層の上部に、カソードから電子の注入を容易にする物質である電子注入層（ＥＩＬ）を積層することもできる。
電子注入層としてはＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯのような電子注入層形成材料である公知の任意の物質を利用できる。前記電子注入層の蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲から選択することができる。
前記電子注入層の厚さは約１Åないし１００Å、望ましくは５Åないし９０Åである。前記電子注入層の厚さが前述の範囲を満足する場合、優秀な電子注入特性及び駆動電圧特性を得ることができる。
最後に、電子注入層の上部に真空蒸着法やスパッタリング法のような方法を利用して第２電極を形成することができる。前記第２電極は、カソードまたはアノードとして使用することができる。前記第２電極形成用の金属としては、小さな仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物及びそれらの混合物を使用できる。具体的な例としては、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム・リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム・インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム・銀（Ｍｇ−Ａｇ）などを挙げることができる。また、前面発光素子を得るために、ＩＴＯ、ＩＺＯを使用した透明カソードを使用することもできる。
以下、本発明による化合物１、４及び７の合成例、及びこれを含んだ有機膜を具備した有機発光素子の製造に係る実施例を具体的に例示するが、本発明が下記の合成例及び実施例に限定されるものではない。
合成例１：化合物１の合成
下記反応式１の反応経路によって化合物１を合成した。
下記反応式１の反応経路によって化合物１を合成した。
中間体１ａの合成
臭素酸２５０ｍｌに臭化銅（１０ｇ、４４ｍｍｏｌ）と２−アミノアントラキノン（８ｇ、３５．８ｍｍｏｌ）とを入れ、６５℃に加熱した。ガス発生終了後、常温に冷却し、反応溶液を２０％塩酸水溶液（１，０００ｍｌ）に添加した後、ジクロロメタンで抽出した。有機層の残留水分を無水硫酸マグネシウムで除去した後、減圧して溶媒を留去した。カラムクロマトグラフィで精製（ジクロロメタン：ノルマルヘキサン＝４：１）し、中間体１ａを７．７ｇ（収率７５％）得た。
臭素酸２５０ｍｌに臭化銅（１０ｇ、４４ｍｍｏｌ）と２−アミノアントラキノン（８ｇ、３５．８ｍｍｏｌ）とを入れ、６５℃に加熱した。ガス発生終了後、常温に冷却し、反応溶液を２０％塩酸水溶液（１，０００ｍｌ）に添加した後、ジクロロメタンで抽出した。有機層の残留水分を無水硫酸マグネシウムで除去した後、減圧して溶媒を留去した。カラムクロマトグラフィで精製（ジクロロメタン：ノルマルヘキサン＝４：１）し、中間体１ａを７．７ｇ（収率７５％）得た。
中間体１ｂの合成
窒素雰囲気下で、乾燥したＴＨＦ１００ｍｌに前記中間体１ａ（１０ｇ、３４．８ｍｍｏｌ）を入れ−７８℃に温度を下げた後、２−ナフチルマグネシウムブロミド（０．５Ｍ、１０ｍｍｏｌ）をゆっくり添加した。常温に温度を上げて３時間撹拌した。反応混合物に塩化アンモニウム水溶液を添加した後、塩化メチレンで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して溶媒を留去した。得られた混合物を少量のエチルエーテルに溶かした後、石油エーテルを添加して数時間撹拌し、固体化合物を得た。これを濾取後真空乾燥し、ジナフチルジアルコール１７．６ｇを得た。
窒素雰囲気下で、乾燥したＴＨＦ１００ｍｌに前記中間体１ａ（１０ｇ、３４．８ｍｍｏｌ）を入れ−７８℃に温度を下げた後、２−ナフチルマグネシウムブロミド（０．５Ｍ、１０ｍｍｏｌ）をゆっくり添加した。常温に温度を上げて３時間撹拌した。反応混合物に塩化アンモニウム水溶液を添加した後、塩化メチレンで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して溶媒を留去した。得られた混合物を少量のエチルエーテルに溶かした後、石油エーテルを添加して数時間撹拌し、固体化合物を得た。これを濾取後真空乾燥し、ジナフチルジアルコール１７．６ｇを得た。
窒素雰囲気下で前記ジナフチルジアルコール（１７．６ｇ、３２．４ｍｍｏｌ）を酢酸２００ｍｌに分散させた後、ヨウ化カリウム（５３．４ｇ、３３０ｍｍｏｌ）、次亜リン酸ナトリウム水和物（５８ｇ、６６０ｍｍｏｌ）を添加し、３時間撹拌還流した。これを常温に冷却した後で濾過し、水とメタノールとで洗浄した後、真空乾燥し、薄黄色の中間体１ｂを１１．３ｇ得た。
中間体１ｃの合成
窒素雰囲気下で、乾燥させたＴＨＦ７０ｍｌに前記中間体１ｂ（５ｇ、９．８１ｍｍｏｌ）を溶かし、−７８℃でブチルリチウム（４．７ｍｌ、１１．８ｍｍｏｌ）を滴加した。同一温度で１時間撹拌した後、ホウ酸トリメチル（２．２０ｍｌ、２９．４ｍｍｏｌ）を添加した。常温に温度を上げ、１時間撹拌した後に２Ｎ塩酸水溶液を添加して３時間撹拌した。生成した固体化合物をトルエンで洗浄しながら濾過し、薄黄色の中間体１ｃを得た（３．２７ｇ、７０％収率）。
窒素雰囲気下で、乾燥させたＴＨＦ７０ｍｌに前記中間体１ｂ（５ｇ、９．８１ｍｍｏｌ）を溶かし、−７８℃でブチルリチウム（４．７ｍｌ、１１．８ｍｍｏｌ）を滴加した。同一温度で１時間撹拌した後、ホウ酸トリメチル（２．２０ｍｌ、２９．４ｍｍｏｌ）を添加した。常温に温度を上げ、１時間撹拌した後に２Ｎ塩酸水溶液を添加して３時間撹拌した。生成した固体化合物をトルエンで洗浄しながら濾過し、薄黄色の中間体１ｃを得た（３．２７ｇ、７０％収率）。
中間体１ｄの合成
エタノール（１５０ｍｌ）に２−アミノピリジン（３．３９ｇ、３５．９８ｍｍｏｌ）と２，４’−ジブロモアセトフェノン（１０ｇ、３５．９８ｍｍｏｌ）とを溶解し、１２時間還流した。常温に冷却すると白色固体が生成され、これをＮａＨＣＯ３飽和水溶液で洗浄した。有機層の残留水分を無水硫酸マグネシウムで除去し、減圧乾燥した後、再結晶（ジクロロメタン・ノルマルヘキサン）により板状の結晶形態を有する中間体１ｄを得た（８．０２ｇ、８２％収率）。
エタノール（１５０ｍｌ）に２−アミノピリジン（３．３９ｇ、３５．９８ｍｍｏｌ）と２，４’−ジブロモアセトフェノン（１０ｇ、３５．９８ｍｍｏｌ）とを溶解し、１２時間還流した。常温に冷却すると白色固体が生成され、これをＮａＨＣＯ３飽和水溶液で洗浄した。有機層の残留水分を無水硫酸マグネシウムで除去し、減圧乾燥した後、再結晶（ジクロロメタン・ノルマルヘキサン）により板状の結晶形態を有する中間体１ｄを得た（８．０２ｇ、８２％収率）。
化合物１の合成
前記中間体１ｃ（１．８５ｇ、３．９０ｍｍｏｌ）と中間体１ｄ（１ｇ、３．９０ｍｍｏｌ）とを、炭酸カリウム（２．７ｇ、１９．５ｍｍｏｌ）水溶液とＴＨＦとの混合溶媒に添加し、撹拌しながらＰｄ（ＰＰｈ３）４（２２５ｍｇ、０．１９６ｍｍｏｌ）を加え６時間還流した。常温に冷却した後、生成した固体化合物を水、エタノール、及びＴＨＦで洗浄しながら濾過し、薄黄色の粉末状の化合物１を得た（１．７３ｇ、７１％収率）。
前記中間体１ｃ（１．８５ｇ、３．９０ｍｍｏｌ）と中間体１ｄ（１ｇ、３．９０ｍｍｏｌ）とを、炭酸カリウム（２．７ｇ、１９．５ｍｍｏｌ）水溶液とＴＨＦとの混合溶媒に添加し、撹拌しながらＰｄ（ＰＰｈ３）４（２２５ｍｇ、０．１９６ｍｍｏｌ）を加え６時間還流した。常温に冷却した後、生成した固体化合物を水、エタノール、及びＴＨＦで洗浄しながら濾過し、薄黄色の粉末状の化合物１を得た（１．７３ｇ、７１％収率）。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）８．１３−８．０４（７Ｈ）、８．０１（１Ｈ）、７．９７−７．９２（４Ｈ）、７．８６−７．８２（２Ｈ）、７．７５（２Ｈ）、７．７１−７．５８（１０Ｈ）、７．３２（２Ｈ）、７．１５（１Ｈ）、６．７５（１Ｈ）。
合成例２：化合物４の合成
下記反応式２の反応経路によって化合物４を合成した。
下記反応式２の反応経路によって化合物４を合成した。
中間体４ｄの合成
イミダゾピリジン化合物１ｄ（前記合成例１参照）５ｇ（１８．３ｍｍｏｌ）とＮ−ヨードコハク酸イミド４．１２ｇ（１８．３ｍｍｏｌ）とをアセトニトリルに溶解し常温で１時間撹拌した後、クロロホルム１００ｍｌを加え、１０％水酸化ナトリウム水溶液で洗浄後、さらにチオ硫酸ナトリウム飽和水溶液と水とで洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥して濾過後溶媒を除去した。得られた固体をメタノールで洗浄して濾過し、ヨード化合物を５．８ｇ（収率７９％）得た。得られたヨード化合物とホウ酸フェニル１．７６ｇ（１４．５ｍｍｏｌ）とを、炭酸カリウム（１０ｇ）水溶液とＴＨＦとの混合溶媒に加えて撹拌しながらＰｄ（ＰＰｈ３）４（３３５ｍｇ）を添加し、２４時間還流した。反応溶液をジクロロメタンで抽出し、有機層の残留水分を無水硫酸マグネシウムで除去した後、減圧して乾燥させた。カラムクロマトグラフィで精製（酢酸エチル：ノルマルヘキサン＝２：３）し、中間体４ｄを２．９３ｇ（収率５８％）得た。
イミダゾピリジン化合物１ｄ（前記合成例１参照）５ｇ（１８．３ｍｍｏｌ）とＮ−ヨードコハク酸イミド４．１２ｇ（１８．３ｍｍｏｌ）とをアセトニトリルに溶解し常温で１時間撹拌した後、クロロホルム１００ｍｌを加え、１０％水酸化ナトリウム水溶液で洗浄後、さらにチオ硫酸ナトリウム飽和水溶液と水とで洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥して濾過後溶媒を除去した。得られた固体をメタノールで洗浄して濾過し、ヨード化合物を５．８ｇ（収率７９％）得た。得られたヨード化合物とホウ酸フェニル１．７６ｇ（１４．５ｍｍｏｌ）とを、炭酸カリウム（１０ｇ）水溶液とＴＨＦとの混合溶媒に加えて撹拌しながらＰｄ（ＰＰｈ３）４（３３５ｍｇ）を添加し、２４時間還流した。反応溶液をジクロロメタンで抽出し、有機層の残留水分を無水硫酸マグネシウムで除去した後、減圧して乾燥させた。カラムクロマトグラフィで精製（酢酸エチル：ノルマルヘキサン＝２：３）し、中間体４ｄを２．９３ｇ（収率５８％）得た。
化合物４の合成
前記合成例１の中間体１ｄの代わりに中間体４ｄを利用したという点を除いては、前記合成例１における化合物１の製造方法と同じ方法で化合物４を製造した。中間体１ｃ（１０ｇ、２１．０８ｍｍｏｌ）と４ｄ（６．６９ｇ、１９．１６ｍｍｏｌ）とを鈴木反応を利用して反応させ、薄黄色の粉末状の化合物４を９．７２ｇ（収率７３％）得た。
前記合成例１の中間体１ｄの代わりに中間体４ｄを利用したという点を除いては、前記合成例１における化合物１の製造方法と同じ方法で化合物４を製造した。中間体１ｃ（１０ｇ、２１．０８ｍｍｏｌ）と４ｄ（６．６９ｇ、１９．１６ｍｍｏｌ）とを鈴木反応を利用して反応させ、薄黄色の粉末状の化合物４を９．７２ｇ（収率７３％）得た。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）８．０８（１Ｈ）、８．０３−８．０１（２Ｈ）、７．９７−７．８８（３Ｈ）、７．８１（１Ｈ）、７．７４−７．５８（１２）、７．５１−７．４０（１０）、７．２９−７．２３（３Ｈ）、７．１５（１Ｈ）、６．６９（１Ｈ）。
合成例３：化合物７の合成
下記反応式３の反応経路によって化合物７を合成した。
下記反応式３の反応経路によって化合物７を合成した。
前記合成例１の中間体１ｄの合成例において、２−アミノピリジンの代わりに１−アミノイソキノリンＥＬ使用し、前記中間体７ｄを合成しこれを利用したという点を除いては、前記合成例１と同じ方法で化合物７を製造した。中間体１ｃ（１０ｇ、２１．０８ｍｍｏｌ）と７ｄ（６．１９ｇ、１９．１６ｍｍｏｌ）とを鈴木反応を利用して反応させ、薄黄色の粉末状の化合物７を９．０３ｇ（収率７０％）得た。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）８．６９（１Ｈ）、８．１２（２Ｈ）、８．０７−８．０２（５Ｈ）、７．９９−７．９５（４Ｈ）、７．８９−７．８４（２Ｈ）、７．７９−７．７５（３Ｈ）、７．７１−７．６５（４Ｈ）、７．６４−７．５４（８Ｈ）、７．３３（２Ｈ）、７．０２（１Ｈ）。
合成例４：化合物３の合成
下記反応式４の反応経路によって化合物３を合成した。
下記反応式４の反応経路によって化合物３を合成した。
前記合成例１の中間体１ｄの合成例において、２，４’−ジブロモアセトフェノンの代わりに、２，４’−ジブロモプロピオフェノンを使用して前記中間体３ｄを合成し、これを用いたという点を除いては、前記合成例１と同じ方法で化合物３を製造した。中間体１ｃ（５ｇ、１０．５４ｍｍｏｌ）と３ｄ（２．７５ｇ、９．７５ｍｍｏｌ）とを鈴木反応を利用して反応させ、薄黄色の粉末状の化合物３を４．１５ｇ（収率６８％）得た。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）８．１２（２Ｈ）、８．０７−８．０２（５Ｈ）、７．９７−７．９５（２Ｈ）、７．８９−７．８４（２Ｈ）、７．８０−７．７１（４Ｈ）、７．７０−７．６６（３Ｈ）、７．６３−７．６０（７Ｈ）、７．３２（２Ｈ）、７．１５（１Ｈ）、６．８３（１Ｈ）、２．６２（３Ｈ）。
合成例５：化合物２の合成
下記反応式５の反応経路によって化合物２を合成した。
下記反応式５の反応経路によって化合物２を合成した。
前記合成例１の中間体１ｂ及び１ｃの合成例において、２−ナフチルマグネシウムブロミドの代わりに、フェニルマグネシウムブロミドを用いて前記中間体２ｃを合成し、これを使用したという点を除いては、前記合成例１と同じ方法で化合物２を製造した。中間体２ｃ（５ｇ、１３．３６ｍｍｏｌ）と１ｄ（３．３２ｇ、１２．１５ｍｍｏｌ）とを鈴木反応を利用して反応させ、薄黄色の粉末状の化合物２を４．６４ｇ（収率７３％）得た。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）８．１１（１Ｈ）、７．９９（２Ｈ）、７．９５（１Ｈ）、７．８６（１Ｈ）、７．６４（１Ｈ）、７．７３−７．７０（２Ｈ）、７．６９（１Ｈ）、７．６６−７．６１（７Ｈ）、７．５８（２Ｈ）、７．５６−７．５０（４Ｈ）、７．３４（２Ｈ）、７．１７（１Ｈ）、６．７８（１Ｈ）。
合成例６：化合物１１の合成
下記反応式６の反応経路によって化合物１１を合成した
下記反応式６の反応経路によって化合物１１を合成した
前記合成例５および合成例４と同じ方法で、中間体２ｃと３ｄとをそれぞれ合成した後、これらを用いて化合物１１を製造した。中間体２ｃ（５ｇ、１３．３６ｍｍｏｌ）と３ｄ（３．４９ｇ、１２．１５ｍｍｏｌ）とを鈴木反応を利用して反応させ、薄黄色の粉末状の化合物１１を４．７２ｇ（収率７２％）得た。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）７．９７（１Ｈ）、７．９１（１Ｈ）、７．８５（２Ｈ）、７．８０（１Ｈ）、７．７３−７．７０（２Ｈ）、７．６９（１Ｈ）、７．６６−７．６１（７Ｈ）、７．５８（２Ｈ）、７．５６−７．５０（４Ｈ）、７．３４（２Ｈ）、７．１９（１Ｈ）、６．８６（１Ｈ）、２．６７（３Ｈ）。
実施例１
アノードとしては、コーニング社（Ｃｏｒｎｉｎｇ）の１５Ω／ｃｍ２（１，２００Å）のＩＴＯガラス基板を５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．７ｍｍサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とでそれぞれ５分間超音波洗浄を行った後、３０分間ＵＶオゾン洗浄したものを使用した。前記基板上部に、ｍ−ＭＴＤＡＴＡを真空蒸着し、７５０Å厚の正孔注入層を形成した後、前記正孔注入層の上部にα−ＮＰＤを真空蒸着し、１５０Å厚の正孔輸送層を形成した。前記正孔輸送層の上部に、ホストとしてＤＳＡを９７重量％、ドーパントとしてＴＢＰｅを３重量％使用して、３００Å厚の発光層を形成した。前記発光層の上部に、前記合成例１から得た化合物１を真空蒸着し、２００Å厚の電子輸送層を形成した。前記電子輸送層の上部にＬｉＦを真空蒸着し、８０Å厚の電子注入層を形成した後、Ａｌを真空蒸着し、３，０００Å厚のカソードを形成することにより、有機発光素子を作製した。
アノードとしては、コーニング社（Ｃｏｒｎｉｎｇ）の１５Ω／ｃｍ２（１，２００Å）のＩＴＯガラス基板を５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．７ｍｍサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とでそれぞれ５分間超音波洗浄を行った後、３０分間ＵＶオゾン洗浄したものを使用した。前記基板上部に、ｍ−ＭＴＤＡＴＡを真空蒸着し、７５０Å厚の正孔注入層を形成した後、前記正孔注入層の上部にα−ＮＰＤを真空蒸着し、１５０Å厚の正孔輸送層を形成した。前記正孔輸送層の上部に、ホストとしてＤＳＡを９７重量％、ドーパントとしてＴＢＰｅを３重量％使用して、３００Å厚の発光層を形成した。前記発光層の上部に、前記合成例１から得た化合物１を真空蒸着し、２００Å厚の電子輸送層を形成した。前記電子輸送層の上部にＬｉＦを真空蒸着し、８０Å厚の電子注入層を形成した後、Ａｌを真空蒸着し、３，０００Å厚のカソードを形成することにより、有機発光素子を作製した。
実施例２ないし６
前記実施例１において、電子輸送層の形成材料として合成例１から得た化合物１の代わりに合成例２ないし６から得た化合物４、７、３、２及び１１をそれぞれ使用したという点を除いては、前記実施例１と同じ方法で有機発光素子を作製した。
前記実施例１において、電子輸送層の形成材料として合成例１から得た化合物１の代わりに合成例２ないし６から得た化合物４、７、３、２及び１１をそれぞれ使用したという点を除いては、前記実施例１と同じ方法で有機発光素子を作製した。
比較例
前記実施例１において、電子輸送層の形成材料として、合成例１から得た化合物１の代わりに８−ヒドロキシキノリンアルミニウム錯体（Ａｌｑ３）を使用したという点を除いては、前記実施例１と同じ方法で有機発光素子を作製した。
前記実施例１において、電子輸送層の形成材料として、合成例１から得た化合物１の代わりに８−ヒドロキシキノリンアルミニウム錯体（Ａｌｑ３）を使用したという点を除いては、前記実施例１と同じ方法で有機発光素子を作製した。
評価例
前記実施例１ないし６の有機発光素子及び比較例の有機発光素子に対し、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、駆動電圧（Ｖ）、輝度（ｃｄ／ｍ２）、及び効率（Ｉｍ／Ｗ）をＰＲ６５０（Ｓｐｅｃｔｒｏｓｃａｎ）Ｓｏｕｒｃｅ Ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔ Ｕｎｉｔ．（ＰｈｏｔｏＲｅｓｅａｒｃｈ社製）を利用して評価し、その結果を下記表１に表した。さらに、実施例１ないし６の有機発光素子及び比較例の有機発光素子の、電圧−電流密度グラフ及び輝度−効率グラフをそれぞれ図２及び図３に示した。
前記実施例１ないし６の有機発光素子及び比較例の有機発光素子に対し、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、駆動電圧（Ｖ）、輝度（ｃｄ／ｍ２）、及び効率（Ｉｍ／Ｗ）をＰＲ６５０（Ｓｐｅｃｔｒｏｓｃａｎ）Ｓｏｕｒｃｅ Ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔ Ｕｎｉｔ．（ＰｈｏｔｏＲｅｓｅａｒｃｈ社製）を利用して評価し、その結果を下記表１に表した。さらに、実施例１ないし６の有機発光素子及び比較例の有機発光素子の、電圧−電流密度グラフ及び輝度−効率グラフをそれぞれ図２及び図３に示した。
実施例１ないし６の有機発光素子は、前記表１、図２及び図３から分かるように、比較例の有機発光素子よりさらに向上した電流密度、駆動電圧、輝度、効率特性を有する。従って、本発明における化学式１で示されるイミダゾピリジン化合物を含んだ有機膜を具備した有機発光素子は、従来の有機発光素子に比べ、高輝度、高効率、低駆動電圧、長寿命特性を有することが分かる。
本発明について、前記合成例及び実施例を参考にして説明したが、それらは例示的なものに過ぎず、本発明に属する技術分野の当業者であれば、これらの多様な変形及び均等な他の実施形態が可能であることを理解できるであろう。よって、本発明の真の技術的保護範囲は、特許請求の範囲の技術的思想によってのみ決まるものである。
本発明におけるイミダゾピリジン系化合物、及びこれを含んだ有機膜を具備した有機発光素子は、例えば、ディスプレイ関連の技術分野に効果的に適用可能である。
Claims (16)
- 下記化学式１で示される構造を有することを特徴とするイミダゾピリジン系化合物：
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は互いに独立的に、水素、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０アシル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ３０アリール基、または置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ３０ヘテロアリール基からなる群から選択され、Ｒ４ないしＲ７のうち互いに隣接した２以上は、互いに結合して飽和または不飽和環を形成してもよく、Ｒ９ないしＲ１２のうち互いに隣接した２以上は、互いに結合して飽和または不飽和環を形成してもよく、
Ｌ１及びＬ２は互いに独立的に、単一結合、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０アルキレン基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基、または置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ３０ヘテロアリーレン基からなる群から選択され、
Ａｒ１及びＡｒ２は互いに独立的に、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ３０アリール基、または置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ３０ヘテロアリール基から選択され、
ｐ及びｑは互いに独立的に、１ないし５の整数であり、
ｍ及びｎは互いに独立的に、０ないし４の整数であるが、ｍ及びｎが同時に０である場合は除外する。 - 前記Ｒ１ないしＲ１２が互いに独立的に、水素、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ１０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ１２アリール基、または置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１２ヘテロアリール基からなる群から選択されることを特徴とする請求項１に記載のイミダゾピリジン系化合物。
- 前記Ｒ１ないしＲ１２が互いに独立的に、水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ１０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルケニル基、フェニル基、ハロフェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシフェニル基、ナフチル基、ハロナフチル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルナフチル基、またはＣ１−Ｃ１０アルコキシナフチル基からなる群から選択されることを特徴とする請求項１に記載のイミダゾピリジン系化合物。
- 前記Ｒ４ないしＲ７のうち互いに隣接した２以上、または前記Ｒ９ないしＲ１２のうち互いに隣接した２以上が結合し、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ１２芳香族環を形成したことを特徴とする請求項１に記載のイミダゾピリジン系化合物。
- 前記Ｌ１及びＬ２が互いに独立的に、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ１２アリーレン基、または置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１２ヘテロアリーレン基から選択されることを特徴とする請求項１に記載のイミダゾピリジン系化合物。
- 前記Ｌ１及びＬ２が互いに独立的に、フェニレン基、ハロフェニレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフェニレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシフェニレン基、ナフチレン基、ハロナフチレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルナフチレン基、またはＣ１−Ｃ１０アルコキシナフチレン基からなる群から選択されることを特徴とする請求項１に記載のイミダゾピリジン系化合物。
- 前記Ａｒ１及びＡｒ２が互いに独立的に、置換または非置換のＣ６−Ｃ１２アリール基、または置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１２ヘテロアリール基から選択されることを特徴とする請求項１に記載のイミダゾピリジン系化合物。
- 前記Ａｒ１及びＡｒ２が互いに独立的に、フェニル基、ハロフェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシフェニル基、ナフチル基、ハロナフチル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルナフチル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシナフチル基、ピリジニル基、ハロピリジニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルピリジニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシピリジニル基、キノリニル基、ハロキノリニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルキノリニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシキノリニル基、イソキノリニル基、ハロイソキノリニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルイソキノリニル基、またはＣ１−Ｃ１０アルコキシイソキノリニル基からなる群から選択されることを特徴とする請求項１に記載のイミダゾピリジン系化合物。
- ｍは０であり、ｎは１であることを特徴とする請求項１に記載のイミダゾピリジン系化合物。
- ｍ及びｎが１であることを特徴とする請求項１に記載のイミダゾピリジン系化合物。
- 下記化学式１ａ、１ｂ、１ｃまたは１ｄで示される構造を有することを特徴とする請求項１に記載のイミダゾピリジン系化合物：
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２は互いに独立して、水素、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０アシル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ３０アリール基、または置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ３０ヘテロアリール基からなる群から選択され、Ｒ４ないしＲ７のうち互いに隣接した２以上は、互いに結合して飽和または不飽和の環を形成してもよく、Ｒ９ないしＲ１２のうち互いに隣接した２以上は、互いに結合して飽和または不飽和の環を形成してもよく、
Ａｒ１及びＡｒ２は互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ３０アリール基または置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ３０ヘテロアリール基から選択される。 - 下記構造を有する化合物１ないし１１のうちいずれか一つであることを特徴とする請求項１に記載のイミダゾピリジン系化合物。
- 第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に請求項１から請求項の１２のいずれか１項に記載の化合物を含んだ有機膜と、を具備したことを特徴とする有機発光素子。
- 前記有機膜が電子輸送層であることを特徴とする請求項１３に記載の有機発光素子。
- 前記第１電極と前記第２電極との間に、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、発光層、正孔阻止層及び電子注入層からなる群から選択された一層以上の層をさらに備えたことを特徴とする請求項１３に記載の有機発光素子。
- 前記有機膜が電子輸送層であり、前記第１電極と前記第２電極との間に、正孔注入層、正孔輸送層、発光層及び電子注入層をさらに備えたことを特徴とする請求項１３に記載の有機発光素子。
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