JP2008076739A - 末端に不飽和基を有する化合物を含有するポジ型感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)成分:フェノール性ヒドロキシ基、カルボキシル基及び、熱又は酸の作用によりカルボン酸又はフェノール性ヒドロキシ基を生成する基からなる群から選択される少なくとも一種類の基を有し、且つ、数平均分子量が2,000乃至30,000であるアルカリ可溶性樹脂、
(B)成分:一分子の末端に2個以上の不飽和基を有する化合物、
(C)成分:光酸発生剤、
(D)溶剤を含有するポジ型感光性樹脂組成物及び該組成物を用いて得られる硬化膜。
【選択図】なし
Description
例えば、アルカリ可溶性樹脂と特定のポリヒドロキシ化合物及びその誘導体の少なくともいずれかとを含有する感放射線性樹脂組成物が提案されている(例えば、特許文献1参照)。しかし、この提案材料は、感光剤の対称性の高さから、保存安定性などに問題があった。
また、アルカリ可溶性フェノール樹脂と感放射線性化合物を含有するポジ型感放射線性樹脂組成物(例えば、特許文献2参照)、及び、特定のアルカリ可溶性樹脂とキノンジアジド化合物を含有するポジ型感光性樹脂組成物(例えば、特許文献3参照)が提案されている。しかし、これらは、バインダーポリマーにノボラック樹脂を使用していることから、透明性、並びに長時間焼成時における安定性に問題があった。
物を開発することは、非常に困難なことであり、従来技術の単なる組み合わせでは、満足な感光性樹脂組成物を得ることが困難であった。
すなわち、第1観点として、下記(A)成分、(B)成分、(C)成分及び(D)溶剤
を含有するポジ型感光性樹脂組成物。
(A)成分:フェノール性ヒドロキシ基、カルボキシル基及び、熱又は酸の作用によりカルボン酸又はフェノール性ヒドロキシ基を生成する基からなる群から選択される少なくとも一種類の基を有し、且つ、数平均分子量が2,000乃至30,000であるアルカリ可溶性樹脂、
(B)成分:一分子の末端に2個以上の不飽和基を有する化合物、
(C)成分:光酸発生剤、
(D)溶剤。
第2観点として、(A)成分がアクリル重合体である、第1観点に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
第3観点として、(A)成分がスチレン重合体である、第1観点に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
第4観点として、(A)成分がポリイミド前駆体又はポリイミドである、第1観点に記載のポジ感光性樹脂組成物。
第5観点として、(B)成分が、アクリレート基、メタクリレート基及びアリル基からなる群から選択される有機基を2個以上有する化合物である、第1観点乃至第4観点のうちいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
第6観点として、(C)成分の光酸発生剤がスルホン酸エステル化合物である第1観点乃至第5観点のうちいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
第7観点として、(E)成分としてブロックイソシアネート化合物を更に含有する、第1観点乃至第6観点のうちいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
第8観点として、(F)成分としてビニルエーテル化合物を更に含有する、第1観点乃至第7観点のうちいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
第9観点として、(G)成分として界面活性剤を更に含有する、第1観点乃至第8観点のうちいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
第10観点として、第1観点乃至第9観点のうちいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物を用いて得られる塗膜。
第11観点として、第1観点乃至第9観点のうちいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物を用いて得られる硬化膜。
第12観点として、第11観点に記載の硬化膜を有する液晶表示素子。
第13観点として、第11観点に記載の硬化膜からなる液晶ディスプレイ用アレイ平坦化膜。
第14観点として、第11観点に記載の硬化膜からなる層間絶縁膜。
第15観点として、第1観点乃至第9観点のうちいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物を用いて得られるカラーフィルタ。
第16観点として、第15観点に記載のカラーフィルタを含む固体撮像素子。
第17観点として、第15観点に記載のカラーフィルタを含む液晶表示装置。
第18観点として、第15観点に記載のカラーフィルタを含むLED表示装置。
そして該組成物は、液晶表示素子、有機EL表示素子、固体撮像素子等に使用されるパターン状絶縁性膜を形成するための材料やカラーフィルタ用材料等に好適であり、高い透明性を有する絶縁性被膜を高い精度、高いスループットで容易に形成することができる。
以下、各成分の詳細を説明する。
本発明の(A)成分は、フェノール性ヒドロキシ基、カルボキシル基及び、熱又は酸の作用によりカルボン酸又はフェノール性ヒドロキシ基を生成する基からなる群から選択される少なくとも一種類の基を有し、且つ、数平均分子量が2,000乃至30,000であるアルカリ可溶性樹脂である。
上記(A)成分のアルカリ可溶性樹脂は、斯かる構造を有するものであればよく、樹脂を構成する高分子の主鎖の骨格及び側鎖の種類などについて特に限定されない。
カルボキシル基を有するモノマーとしては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、モノ−(2−(アクリロイルオキシ)エチル)フタレート、モノ−(2−(メタ
クリロイルオキシ)エチル)フタレート、N−(カルボキシフェニル)マレイミド、N−(カルボキシフェニル)メタクリルアミド、N−(カルボキシフェニル)アクリルアミド等が挙げられる。
アルキル基を表し、R4は炭素原子数1乃至10のアルキル基を表し、或いは、R3とR4
は互いに結合して環を形成していてもよい。)で表される有機基で、カルボキシル基が保護されたアクリレート又はメタクリレート等が挙げられる。
その他モノマーは、具体的には、カルボキシル基、フェノール性ヒドロキシ基、及び、熱又は酸の作用によりカルボン酸又はフェノール性ヒドロキシ基を生成する基からなる群から選択される少なくとも一種を有するモノマー、並びに該モノマーと共重合可能なモノマーと共重合することが可能なものであればよく、(A)成分の特性を損ねない限り、特に限定されるものでない。
このようにして得られる特定共重合体は、通常、この特定共重合体が溶剤に溶解した溶液の状態である。
また、上記のようにして得られた特定共重合体の溶液を、ジエチルエーテルや水等の撹拌下に投入して再沈殿させ、生成した沈殿物を濾過・洗浄した後、常圧又は減圧下で、常温あるいは加熱乾燥することで、特定共重合体の粉体とすることができる。このような操作により、特定共重合体と共存する重合開始剤や未反応モノマーを除去することができ、その結果、精製した特定共重合体の粉体を得られる。一度の操作で充分に精製できない場合は、得られた粉体を溶剤に再溶解して、上記の操作を繰り返し行えば良い。
本発明においては、特定共重合体の粉体をそのまま用いても良く、あるいはその粉体を、たとえば後述する(D)溶剤に再溶解して溶液の状態として用いても良い。
これらは、1種単独で用いてもよく、又は2種以上の化合物を組み合わせて用いてもよい。
ニル、4,4’−ジアミノ−3,3'−ジヒドロキシ−5,5’−ジメトキシビフェニル
、1,4−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(3
−アミノ−4−ヒドロキシフェノキシ)ベンゼン、1,4−ビス(4−アミノ−3−ヒドロキシフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(4−アミノ−3−ヒドロキシフェノキシ)ベンゼン、ビス[4−(3−アミノ−4−ヒドロキシフェノキシ)フェニル]スルホン、ビス[4−(3−アミノ−4−ヒドロキシフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2−ビス[4−(3−アミノ−4−ヒドロキシフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン等フェノール性ヒドロキシ基を有するジアミン化合物、1,3−ジアミノ−4−メルカプトベンゼン、1,3−ジアミノ−5−メルカプトベンゼン、1,4−ジアミノ−2−メルカプトベンゼン、ビス(4−アミノ−3−メルカプトフェニル)エーテル、2,2−ビス(3−アミノ−4−メルカプトフェニル)ヘキサフルオロプロパン等チオフェノール基を有するジアミン化合物、1,3−ジアミノベンゼン−4−スルホン酸、1,3−ジアミノベンゼン−5−スルホン酸、1,4−ジアミノベンゼン−2−スルホン酸、ビス(4−アミノベンゼン−3−スルホン酸)エーテル、4,4’−ジアミノビフェニル−3,3’−ジスルホン酸、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジメチルビフェニル−6,6’−ジスルホン酸等スルホン酸基を有するジアミン化合物が挙げられる。また、p−フェニレンジアミン、m−フェニレンジアミン、4,4’−メチレン−ビス(2,6−エチルアニリン)、4,4’−メチレン−ビス(2−イソプロピル−6−メチルアニリン)、4,4’−メチレン−ビス(2,6−ジイソプロピルアニリン)、2,4,6−トリメチル−1,3−フェニレンジアミン、2,3,5,6−テトラメチル−1,4−フェニレンジアミン、o−トリジン、m−トリジン、3,3’,5,5’−テトラメチルベンジジン、ビス[4−(3−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、2,2−ビス[4−(3−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2−ビス[4−(3−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジメチルジシクロヘキシルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、3,4−ジアミノジフェニルエーテル、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、2,2−ビス(4−アニリノ)ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(3−アニリノ)ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(3−アミノ−4−トルイル)ヘキサフルオロプロパン、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン等のジアミン化合物を挙げることが出来る。
これらは、1種単独で用いてもよく、又は2種以上の化合物を組み合わせて用いてもよい。
このようなカルボン酸無水物の例としてはフタル酸無水物、トリメリット酸無水物、無水マレイン酸、ナフタル酸無水物、水素化フタル酸無水物、メチル−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物、無水イタコン酸、テトラヒドロフタル酸無水物等を挙げることができる。
時間1乃至48時間の範囲にて適宜選択する。低分子量で保存安定性の高く部分的にイミド化されたポリアミド酸を得るには反応温度40℃乃至90℃、反応時間10時間以上から選択することがより好ましい。
また、末端アミノ基を酸無水物で保護する場合の反応温度は−20乃至150℃、好ましくは−5乃至100℃の任意の温度を選択することができる。
本発明で用いるポジ型感光性樹脂組成物中のポリイミドは、アルカリ溶解性を与えるためにカルボキシル基、フェノール性ヒドロキシ基、或いは、熱又は酸の作用によりカルボン酸又はフェノール性ヒドロキシ基を生成する基を有することが好ましい。
ポリイミドへのカルボキシル基又はフェノール性ヒドロキシ基の導入方法は、カルボキシル基又はフェノール性ヒドロキシ基を有するモノマーを用いる方法、カルボキシル基又はフェノール性ヒドロキシ基を有する酸無水物でアミン末端を封止する方法、或いは、ポリアミド酸などのポリイミド前駆体をイミド化する際にイミド化率を99%以下にする方法等が用いられる。
又、熱又は酸の作用によりカルボン酸又はフェノール性ヒドロキシ基を生成する基のポリイミドへの導入方法は、熱又は酸の作用によりカルボキシル基又はフェノール性ヒドロキシ基生成するモノマーを用いる方法、あらかじめ導入したカルボキシル基又はフェノール性ヒドロキシ基もしくはイミド化後のカルボン酸残基に熱又は酸の作用により解離する基を反応させる方法がある。
このようなポリイミドは上述のポリアミド酸などのポリイミド前駆体を合成した後、化学イミド化もしくは熱イミド化を行うことで得ることができる。
化学イミド化の方法としては一般的にポリイミド前駆体溶液に過剰の無水酢酸およびピ
リジンを添加し室温から100℃で反応させる方法が用いられる。また、熱イミド化の方法としては一般的に、ポリイミド前駆体溶液を温度180℃乃至250℃で脱水しながら過熱する方法が用いられる。
本発明の(B)成分は、一分子の末端に2個以上の不飽和基を有する化合物である。本明細書において「不飽和基」とは、好ましくは、アクリレート基、メタクリレート基及びアリル基からなる群より選択される少なくとも1種類の有機基のことを指す。
同M−6200、同M−309、同M−400、同M−402、同M−405、同M−450、同M−7100、同M−8030、同M−8060、同M−1310、同M−1600、同M−1960、同M−8100、同M−8530、同M−8560、同M−9050(以上、東亞合成(株)製)、ビスコート295、同300、同360、同GPT、同3PA、同400、同260、同312、同335HP(以上、大阪有機化学工業(株)製)等を挙げることができる。
またこれら化合物は、1種又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
(C)成分は、光酸発生剤(PAG)である。これは、露光に使用される光の照射によって直接もしくは間接的に酸(スルホン酸類、カルボン酸類など)を発生する物質であり、斯様な性質を有するものであれば、その種類及び構造などは特に限定されるものでない。
テトラフルオロボレート、トリ(p−メトキシフェニル)ホスホニウムヘキサフルオロホスホネート、トリ(p−エトキシフェニル)ホスホニウムテトラフルオロボレート、
本発明に用いる(D)溶剤は、(A)成分乃至(C)成分を溶解し、且つ所望により添加される後述の(E)成分乃至(G)成分などを溶解するものであり、斯様な溶解能を有する溶剤であれば、その種類及び構造などは特に限定されるものでない。
メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、及びN−メチルピロリドン等が挙げられる。
これら溶剤は、一種単独で、又は二種以上の組合せで使用することができる。
(E)成分はブロックイソシアネート化合物であって、より詳細には、一分子中2個以上のブロックイソシアネート基を有する化合物である。これは、(A)成分のアルカリ可溶性樹脂からなる膜に対して、例えば慣用のポストベーク温度で熱硬化することができるようなブロックイソシアネート基を一分子中2個以上有する化合物であればよく、その種類及び構造について特に限定されるものでない。
は同一のものでも、また各々異なっているものでもよい)有する化合物が挙げられる。
イソブチルケトンオキシム、シクロヘキサノンオキシム、アセトフェノンオキシム、ベンゾフェノンオキシム等のオキシム類、ピラゾール、3,5−ジメチルピラゾール、3−メチルピラゾール、などのピラゾール類、ドデカンチオール、ベンゼンチオール等のチオール類が挙げられる。
下記式中のRは有機基を表す。
物の使用量が前記範囲の下限未満の過少量であると、熱硬化が不十分となって満足な硬化膜が得られず、一方、(E)成分の化合物の使用量が前記範囲の上限を超える過多量であると、現像が不十分となり、現像残渣を生じるようになる。
(F)成分はビニルエーテル化合物であって、より詳細には、一分子中2個以上のビニルエーテル基を有する化合物である。これは、慣用のプリベーク温度で(A)成分のアルカリ可溶性樹脂と熱架橋することができるようなビニルエーテル基を一分子中2個以上有する化合物であればよく、その種類及び構造について特に限定されるものでない。
す。)
ニルエーテル、アジピン酸ジビニルエステル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、トリス(4−ビニロキシ)ブチルトリメリレート、ビス(4−(ビニロキシ)ブチル)テレフタレート、ビス(4−(ビニロキシ)ブチルイソフタレート、及びシクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル等が挙げられる。
(G)成分は、界面活性剤である。本発明のポジ型感光性樹脂組成物にあっては、その塗布性を向上させるという目的で、本発明の効果を損なわない限りにおいて、更に界面活性剤を含有することができる。
更に、本発明のポジ型感光性樹脂組成物は、本発明の効果を損なわない限りにおいて、必要に応じて、レオロジー調整剤、シランカップリング剤等の接着補助剤、顔料、染料、保存安定剤、消泡剤、又は多価フェノール、多価カルボン酸等の溶解促進剤等を含有することができる。
本発明のポジ型感光性樹脂組成物は、(A)成分のアルカリ可溶性樹脂、(B)成分の一分子の末端に2個以上の不飽和基を有する化合物、(C)成分の光酸発生剤及び(D)溶剤を含有し、それぞれ所望により、(E)成分のブロックイソシアネート化合物、(F)成分のビニルエーテル化合物、(G)成分の界面活性剤、及びその他添加剤のうち一種以上を更に含有することができる組成物である。
[1]:(A)成分100質量部に基づいて、0.5乃至70質量部の(B)成分、0.5乃至80質量部の(C)成分を含有し、これら成分が(D)溶剤に溶解したポジ型感光性樹脂組成物。
[2]:上記[1]の組成物に、更に(E)成分を1乃至80質量部含有するポジ型感光性樹脂組成物。
[3]:上記[1]又は[2]の組成物に、更に(F)成分を1乃至80質量部含有するポジ型感光性樹脂組成物。
[4]:上記[1]乃至[3]の組成物に、更に(G)成分を0.2質量%以下含有するポジ型感光性樹脂組成物。
[5]:上記[1]乃至[4]の組成物に、更にその他の成分を含有するポジ型感光性樹脂組成物。
タなどを用いて濾過した後、使用することが好ましい。
本発明のポジ型感光性樹脂組成物を半導体基板(例えば、シリコン/二酸化シリコン被覆基板、シリコンナイトライド基板、金属例えばアルミニウム、モリブデン、クロムなどが被覆された基板、ガラス基板、石英基板、ITO基板等)の上に、回転塗布、流し塗布、ロール塗布、スリット塗布、スリットに続いた回転塗布、インクジェット塗布などによって塗布し、その後、ホットプレート又はオーブン等で予備乾燥することにより、塗膜を形成することができる。その後、この塗膜を加熱処理することにより、ポジ型感光性樹脂膜が形成される。
と、ポジ型感光性樹脂膜中に含まれる(C)成分の光酸発生剤(PAG)から発生する酸の作用によって、該膜のうち露光部はアルカリ性現像液に可溶なものとなる。
使用されうるアルカリ性現像液としては、例えば、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物の水溶液、水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化テトラエチルアンモニウム、コリンなどの水酸化第四級アンモニウムの水溶液、エタノールアミン、プロピルアミン、エチレンジアミンなどのアミン水溶液等のアルカリ性水溶液が挙げられる。さらに、これらの現像液には、界面活性剤などを加えることもできる。
上記の中、水酸化テトラエチルアンモニウム0.1乃至2.38質量%水溶液は、フォトレジストの現像液として一般に使用されており、本発明のポジ型感光性樹脂組成物においても、このアルカリ性現像液を用いて、膨潤などの問題をひき起こすことなく良好に現像することができる。
特に、ナフトキノンジアジド化合物を含む従来の感光性樹脂材料においては用いられて
きたものの、感光システムが異なる本発明のポジ型感光性樹脂組成物(化学増幅型)においては架橋剤として機能しないためその使用が全く検討されなかった(B)成分の化合物(多官能アクリレート)の添加により、高温焼成後の光透過率(透明性)の飛躍的な向上を達成できた。
以下の実施例で用いる略記号の意味は、次のとおりである。
MAA:メタクリル酸
MMA:メチルメタクリレート
HEMA:2−ヒドロキシエチルメタクリレート
CHMI:N−シクロヘキシルマレイミド
CBDA:シクロブタンテトラカルボン酸二無水物
ABL:2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン
TA:トリメリット酸無水物
AIBN:アゾビスイソブチロニトリル
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
PGME:プロピレングリコールモノメチルエーテル
NMP:N−メチルピロリドン
P4:日本曹達(株)製VP−8000(商品名)、ポリビニルフェノール Mw8,000 (31.5%PGME溶液)
DPHA:日本化薬(株)製 KAYARAD DPHA(商品名)
NCO1:デグサジャパン(株)製VESTAGON(登録商標)B1065(商品名)PVE1: トリス(ビニロキシブチルトリメリテート)
PVE2: 1,4−シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル
PAG1:チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製 CGI1397(商品名)
R30:大日本インキ化学工業(株)製 メガファック R−30(商品名)
以下の合成例に従い得られる特定共重合体及び特定架橋体の数平均分子量及び重量平均分子量は、日本分光(株)製GPC装置(Shodex(登録商標)カラムKF803LおよびKF804L)を用い、溶出溶媒テトラヒドロフランを流量1ml/分でカラム中に(カラム温度40℃)流して溶離させるという条件で測定した。なお、下記の数平均分子量(以下、Mnと称す。)及び重量平均分子量(以下、Mwと称す。)は、ポリスチレン換算値にて表される。
特定共重合体を構成するモノマー成分として、MAA 19.4g、CHMI 35.3g、HEMA 25.5g、MMA 19.8gを使用し、ラジカル重合開始剤としてAIBN 5gを使用し、これらを溶剤PGMEA 212.5g中において温度60℃乃至100℃で重合反応させることにより、(A)成分(特定共重合体)の溶液(特定共重合体濃度:32.0質量%)を得た(P1)。得られた特定共重合体のMnは4,100、Mwは7,600であった。
CBDA25.0g、ABL48.0gをNMP242.1中23℃で24時間反応させることでポリアミド酸溶液を得た。このポリアミド酸溶液にTA8.6gとNMP34.6 gを添加し23℃で24h反応させることによって、アミン末端を封止したポリアミド酸を含む溶液(特定共重合体濃度:20.0質量%)を得た(P2)。得られた特定共重合体のMnは4,000、Mwは7,400であった。
合成例2で得られたポリアミド酸溶液(P2)250.0gにNMP250.0g加え希釈後、無水酢酸35.8g及びピリジン27.6gを加え23℃で2時間、脱水閉環反応を行った。この溶液を50%メタノール水溶液中に投入後、ろ別乾燥して、ポリイミドを粉末として得た(P3)。得られたポリイミドのMnは4,000、Mwは7,400であった。
次の表1に示す組成に従い、(A)成分の溶液(但し、実施例4及び比較例3においてはA成分(粉末))に、(B)成分、(C)成分、及び(D)溶剤、更に(E)成分乃至(G)成分を所定の割合で混合し、室温で3時間撹拌して均一な溶液とすることにより、各実施例及び各比較例のポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
ポジ型感光性樹脂組成物を石英基板上にスピンコーターを用いて塗布した後、温度110℃で120秒間ホットプレート上においてプリベークを行い膜厚1.5μmの塗膜を形成した。この塗膜を0.4%の水酸化テトラメチルアンモニウム(以下、TMAHと称す)水溶液に60秒間浸漬した後、超純水で20秒間流水洗浄を行った。ついで温度230℃で30分間ホットプレート上においてポストベークを行い、硬化膜を形成した。この硬化膜を紫外線可視分光光度計((株)島津製作所製SHIMADSU UV−2550型番)を用いて200nm乃至800nmの波長の透過率を測定した。なお、400nm、500nm、550nmの波長の透過率を以下の表2に、350nm乃至600nmの波長の透過率の測定結果を図1(実施例1及び比較例1)、図2(実施例3及び比較例2)及び図3(実施例5及び比較例4)に示す。
なお、この評価における膜厚は、FILMETRICS社製 F20を用いて測定した。
ポジ型感光性樹脂組成物をシリコンウェハー上にスピンコーターを用いて塗布した後、温度110℃で120秒間ホットプレート上においてプリベークを行い膜厚2.5μmの塗膜を形成した。膜厚はFILMETRICS製 F20を用いて測定した。この塗膜にキヤノン(株)製紫外線照射装置PLA−600FAにより365nmにおける光強度が5.5mW/cm2の紫外線を一定時間照射し、次いで温度110℃で120秒間ホット
プレート上において露光後加熱(PEB)を行った。その後0.4質量%のTMAH水溶液に60秒間浸漬することで現像を行った後、超純水で20秒間流水洗浄を行った。露光部において溶け残りのなくなる最低の露光量(mJ/cm2)を感度とした。
ポジ型感光性樹脂組成物をシリコンウェハー上にスピンコーターを用いて塗布した後、温度110℃で120秒間ホットプレート上においてプリベークを行い膜厚1.5μmの塗膜を形成した。この塗膜にキヤノン(株)製紫外線照射装置PLA−600FAにより365nmにおける光強度が5.5mW/cm2の紫外線を20秒間照射し、次いで温度1
20℃で120秒間ホットプレート上において露光後加熱(PEB)を行った。この膜を温度230℃で30分間ホットプレート上においてポストベークを行い硬化膜を形成した。この硬化膜をPGMEに60秒間浸漬させた後、純水で20秒間洗浄した。その後硬化膜の測定を行い、膜の減少が観測されなかった(つまり、実際上問題となるような膜減りが無い)ものを○、膜の減少が観測されたものを×とした。なお、この評価における膜厚は、FILMETRICS社製 F20を用いて測定した。
以上の評価を行った結果を、次の表2及び図1乃至図3に示す。なお表2において、同じ(A)成分を用いた実施例と比較例を並べて示した。
これら実施例と比較例の結果の差は、図1乃至図3に示すグラフにより一層顕著となる。図1乃至図3より、350nm乃至600nmの波長範囲において、多官能アクリレート化合物((B)成分)を含有する実施例1、3及び5が比較例よりも高い透過率を有することがはっきりと示された。
すなわち、本発明のポジ型感光性樹脂組成物は、従来品の優れた性能(感度及び溶剤耐性)を維持した植えで、透過率において実用面で際立った改良となる結果が得られる。
Claims (18)
- 下記(A)成分、(B)成分、(C)成分及び(D)溶剤を含有するポジ型感光性樹脂組成物。
(A)成分:フェノール性ヒドロキシ基、カルボキシル基及び、熱又は酸の作用によりカルボン酸又はフェノール性ヒドロキシ基を生成する基からなる群から選択される少なくとも一種類の基を有し、且つ、数平均分子量が2,000乃至30,000であるアルカリ可溶性樹脂、
(B)成分:一分子の末端に2個以上の不飽和基を有する化合物、
(C)成分:光酸発生剤、
(D)溶剤 - (A)成分がアクリル重合体である、請求項1に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- (A)成分がスチレン重合体である、請求項1に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- (A)成分がポリイミド前駆体又はポリイミドである、請求項1に記載のポジ感光性樹脂組成物。
- (B)成分が、アクリレート基、メタクリレート基及びアリル基からなる群から選択される有機基を2個以上有する化合物である、請求項1乃至請求項4のうちいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- (C)成分の光酸発生剤がスルホン酸エステル化合物である請求項1乃至請求項5のうちいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- (E)成分としてブロックイソシアネート化合物を更に含有する、請求項1乃至請求項6のうちいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- (F)成分としてビニルエーテル化合物を更に含有する、請求項1乃至請求項7のうちいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- (G)成分として界面活性剤を更に含有する、請求項1乃至請求項8のうちいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 請求項1乃至請求項9のうちいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物を用いて得られる塗膜。
- 請求項1乃至請求項9のうちいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物を用いて得られる硬化膜。
- 請求項11に記載の硬化膜を有する液晶表示素子。
- 請求項11に記載の硬化膜からなる液晶ディスプレイ用アレイ平坦化膜。
- 請求項11に記載の硬化膜からなる層間絶縁膜。
- 請求項1乃至請求項9のうちいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物を用いて得られるカラーフィルタ。
- 請求項15に記載のカラーフィルタを含む固体撮像素子。
- 請求項15に記載のカラーフィルタを含む液晶表示装置。
- 請求項15に記載のカラーフィルタを含むLED表示装置。
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