JP2012208517A - 末端に不飽和基を有する化合物を含有するポジ型感光性樹脂組成物 - Google Patents
末端に不飽和基を有する化合物を含有するポジ型感光性樹脂組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2012208517A JP2012208517A JP2012153025A JP2012153025A JP2012208517A JP 2012208517 A JP2012208517 A JP 2012208517A JP 2012153025 A JP2012153025 A JP 2012153025A JP 2012153025 A JP2012153025 A JP 2012153025A JP 2012208517 A JP2012208517 A JP 2012208517A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- component
- photosensitive resin
- resin composition
- positive photosensitive
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 73
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 49
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 44
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 44
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 43
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 38
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 28
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract description 20
- 230000009471 action Effects 0.000 claims abstract description 18
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 claims abstract description 15
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 claims abstract description 5
- -1 isocyanate compound Chemical class 0.000 claims description 75
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 20
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 20
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 14
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M acrylate group Chemical group C(C=C)(=O)[O-] NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 8
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 claims description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 5
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 22
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 12
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 abstract description 3
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 abstract 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 abstract 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 92
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 40
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 27
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 25
- 238000000034 method Methods 0.000 description 23
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 21
- 229920005575 poly(amic acid) Polymers 0.000 description 21
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 21
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 19
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 19
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 17
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 16
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 12
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 11
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 9
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical group C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 7
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- 229960000834 vinyl ether Drugs 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M methacrylate group Chemical group C(C(=C)C)(=O)[O-] CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N thiophenol Substances SC1=CC=CC=C1 RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 4
- MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N anhydrous diethylene glycol Natural products OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 4
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 4
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 4
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 3
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 3
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 description 3
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 3
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 3
- 238000010304 firing Methods 0.000 description 3
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 3
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 3
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- NSGXIBWMJZWTPY-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane Chemical compound FC(F)(F)CC(F)(F)F NSGXIBWMJZWTPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AQOSPGCCTHGZFL-UHFFFAOYSA-N 1-(3a-hydroxy-7-methoxy-1,2,4,8b-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-3-yl)ethanone Chemical compound COC1=CC=C2NC3(O)N(C(C)=O)CCC3C2=C1 AQOSPGCCTHGZFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQTPKSBXMONSJI-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1CCCCC1 BQTPKSBXMONSJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMFAHCVITRDZQB-UHFFFAOYSA-N 1-propoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCCOCC(C)OC(C)=O DMFAHCVITRDZQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LDQMZKBIBRAZEA-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(N)=C1 LDQMZKBIBRAZEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003923 2,5-pyrrolediones Chemical class 0.000 description 2
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LEJBBGNFPAFPKQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOC(=O)C=C LEJBBGNFPAFPKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOC(=O)C(C)=C XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- INQDDHNZXOAFFD-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C=C INQDDHNZXOAFFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- YGYCECQIOXZODZ-UHFFFAOYSA-N 4415-87-6 Chemical compound O=C1OC(=O)C2C1C1C(=O)OC(=O)C12 YGYCECQIOXZODZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N AIBN Substances N#CC(C)(C)\N=N\C(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WVOLTBSCXRRQFR-SJORKVTESA-N Cannabidiolic acid Natural products OC1=C(C(O)=O)C(CCCCC)=CC(O)=C1[C@@H]1[C@@H](C(C)=C)CCC(C)=C1 WVOLTBSCXRRQFR-SJORKVTESA-N 0.000 description 2
- 102100026735 Coagulation factor VIII Human genes 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101000985278 Escherichia coli 5-carboxymethyl-2-hydroxymuconate Delta-isomerase Proteins 0.000 description 2
- 101000911390 Homo sapiens Coagulation factor VIII Proteins 0.000 description 2
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N L-Cysteine Chemical compound SC[C@H](N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N 0.000 description 2
- 102100040448 Leukocyte cell-derived chemotaxin 1 Human genes 0.000 description 2
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 description 2
- WVOLTBSCXRRQFR-DLBZAZTESA-N cannabidiolic acid Chemical compound OC1=C(C(O)=O)C(CCCCC)=CC(O)=C1[C@H]1[C@H](C(C)=C)CCC(C)=C1 WVOLTBSCXRRQFR-DLBZAZTESA-N 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- VEZUQRBDRNJBJY-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone oxime Chemical compound ON=C1CCCCC1 VEZUQRBDRNJBJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N cysteine Natural products SCC(N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000018417 cysteine Nutrition 0.000 description 2
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 2
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJUHLFUALMUWOM-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-methoxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)CCOC IJUHLFUALMUWOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 2
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxypropanoate Chemical compound COCCC(=O)OC BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-methyl phenol Natural products CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N sulfonyldimethane Chemical compound CS(C)(=O)=O HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940073455 tetraethylammonium hydroxide Drugs 0.000 description 2
- LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M tetraethylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CC[N+](CC)(CC)CC LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- 229950006389 thiodiglycol Drugs 0.000 description 2
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021642 ultra pure water Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012498 ultrapure water Substances 0.000 description 2
- BMJJRGNGNYLYOC-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxy-1-prop-2-enoyloxypropyl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(C(O)C)OC(=O)C=C BMJJRGNGNYLYOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDYDISGSYGFRJM-UHFFFAOYSA-N (2-methyl-2-adamantyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1C(C2)CC3CC1C(OC(=O)C(=C)C)(C)C2C3 FDYDISGSYGFRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRPLSAWATHBYFB-UHFFFAOYSA-N (2-methyl-2-adamantyl) prop-2-enoate Chemical compound C1C(C2)CC3CC1C(C)(OC(=O)C=C)C2C3 YRPLSAWATHBYFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAXOSKGHJOPZMF-UHFFFAOYSA-N (2-propyl-2-adamantyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1C(C2)CC3CC1C(CCC)(OC(=O)C(C)=C)C2C3 LAXOSKGHJOPZMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AURQHUVLTRSLGM-UHFFFAOYSA-N (2-propyl-2-adamantyl) prop-2-enoate Chemical compound C1C(C2)CC3CC1C(CCC)(OC(=O)C=C)C2C3 AURQHUVLTRSLGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) prop-2-enoate Chemical compound C1CC2(C)C(OC(=O)C=C)CC1C2(C)C PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBKVBPZGRMBIEB-UHFFFAOYSA-N (diphenyl-lambda3-iodanyl) 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound Cc1ccc(cc1)S(=O)(=O)O[I](c1ccccc1)c1ccccc1 XBKVBPZGRMBIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHNRZXQVBKRYKN-VQHVLOKHSA-N (ne)-n-(1-phenylethylidene)hydroxylamine Chemical compound O\N=C(/C)C1=CC=CC=C1 JHNRZXQVBKRYKN-VQHVLOKHSA-N 0.000 description 1
- AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)N(C)C AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGDULKQRXBSKHL-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(2-methylprop-2-enoyloxy)propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(CC)(OC(=O)C(C)=C)OC(=O)C(C)=C HGDULKQRXBSKHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIYIGPVBMDKPCR-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(ethenoxymethyl)cyclohexane Chemical compound C=COCC1(COC=C)CCCCC1 HIYIGPVBMDKPCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-trimethylphenanthrene Chemical compound CC1=CC=C2C3=CC(C)=CC=C3C=CC2=C1C MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYIGRWUIQAVBFG-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-ethenoxyethoxy)ethane Chemical compound C=COCCOCCOCCOC=C CYIGRWUIQAVBFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEEANUDEDHYDTG-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethoxypropane Chemical compound COCC(C)OC LEEANUDEDHYDTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQQRFOXFIPBFOV-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylcyclobutane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C)C(C(O)=O)C(C(O)=O)C1(C)C(O)=O MQQRFOXFIPBFOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZXPHDGHQXLXJC-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-5,6-dimethylheptane Chemical compound O=C=NC(C)(C)C(C)CCCCN=C=O VZXPHDGHQXLXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008841 1,6-hexamethylene diisocyanate Drugs 0.000 description 1
- CNDOSNMFHUSKGN-UHFFFAOYSA-N 1-(2-hydroxyphenyl)pyrrole-2,5-dione Chemical compound OC1=CC=CC=C1N1C(=O)C=CC1=O CNDOSNMFHUSKGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUPUTCOATBREJA-UHFFFAOYSA-N 1-[3,5-bis(2-methylprop-2-enoyl)-1,3,5-triazinan-1-yl]-2-methylprop-2-en-1-one Chemical compound CC(=C)C(=O)N1CN(C(=O)C(C)=C)CN(C(=O)C(C)=C)C1 IUPUTCOATBREJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYBFGAFWCBMEDG-UHFFFAOYSA-N 1-[3,5-di(prop-2-enoyl)-1,3,5-triazinan-1-yl]prop-2-en-1-one Chemical compound C=CC(=O)N1CN(C(=O)C=C)CN(C(=O)C=C)C1 FYBFGAFWCBMEDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-dichlorophosphoryloxybenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1OP(Cl)(Cl)=O VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVGRCEFMXPHEBL-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxypropane Chemical compound CCCOC=C OVGRCEFMXPHEBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-ol Chemical compound CCOCC(C)O JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWOYCXNNAGNDKT-UHFFFAOYSA-N 1-prop-2-enoyloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(C)OC(=O)C=C YWOYCXNNAGNDKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FENFUOGYJVOCRY-UHFFFAOYSA-N 1-propoxypropan-2-ol Chemical compound CCCOCC(C)O FENFUOGYJVOCRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTKPMCIBUROOGY-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoroethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(F)(F)F QTKPMCIBUROOGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBHXIMACZBQHPX-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoroethyl prop-2-enoate Chemical compound FC(F)(F)COC(=O)C=C VBHXIMACZBQHPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAKGBURUJDUUNN-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)-3-methylbutane-1,4-diol prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OCC(C)C(CO)(CO)CO IAKGBURUJDUUNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKNLMAXAQYNOQZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;2-methylprop-2-enoic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O.OCC(CO)(CO)CO XKNLMAXAQYNOQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZBSIABKXVPBFY-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OCC(CO)(CO)CO GZBSIABKXVPBFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCZNKVPCIFMXEQ-UHFFFAOYSA-N 2,3,5,6-tetramethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=C(C)C(N)=C(C)C(C)=C1N WCZNKVPCIFMXEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVDSMYGTJDFNHN-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trimethylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CC1=CC(C)=C(N)C(C)=C1N ZVDSMYGTJDFNHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVMSQRAXNZPDHF-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C(N)=C1 JVMSQRAXNZPDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLXBOUUYEFOFSW-UHFFFAOYSA-N 2,5-diaminobenzene-1,4-diol Chemical compound NC1=CC(O)=C(N)C=C1O RLXBOUUYEFOFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEAHMJLHQCESBZ-UHFFFAOYSA-N 2,5-diaminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(N)C(S(O)(=O)=O)=C1 HEAHMJLHQCESBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANOCYDFVIZFQDK-UHFFFAOYSA-N 2,5-diaminobenzenethiol Chemical compound NC1=CC=C(N)C(S)=C1 ANOCYDFVIZFQDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UONVFNLDGRWLKF-UHFFFAOYSA-N 2,5-diaminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(N)C(C(O)=O)=C1 UONVFNLDGRWLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQRUEDXXCQDNOT-UHFFFAOYSA-N 2,5-diaminophenol Chemical compound NC1=CC=C(N)C(O)=C1 XQRUEDXXCQDNOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIOZZYWDYUOMAY-UHFFFAOYSA-N 2,5-diaminoterephthalic acid Chemical compound NC1=CC(C(O)=O)=C(N)C=C1C(O)=O WIOZZYWDYUOMAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCOCCOCCOC(C)=O FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHGCHYOFZGPCNY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylprop-2-enoylamino)benzoic acid Chemical compound CC(=C)C(=O)NC1=CC=CC=C1C(O)=O GHGCHYOFZGPCNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKYJPYDJNQXILT-UHFFFAOYSA-N 2-(2-prop-2-enoyloxyethoxycarbonyl)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCOC(=O)C=C RKYJPYDJNQXILT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVXLLHWEQSZBLW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetyl-2-methoxyphenoxy)acetic acid Chemical compound COC1=CC(C(C)=O)=CC=C1OCC(O)=O WVXLLHWEQSZBLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJOLAZDWVDOTSF-UHFFFAOYSA-N 2-(prop-2-enoylamino)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1NC(=O)C=C KJOLAZDWVDOTSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHFSPBPCVDABSA-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-amino-4-methylphenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]-5-methylaniline Chemical compound NC1=CC(C)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(C)C=C1N HHFSPBPCVDABSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQCWCBBBJXQKDE-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]-1-methoxyethanol;2-methylprop-2-enoic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O.COC(O)COCCOCCO JQCWCBBBJXQKDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COORVRSSRBIIFJ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]-1-methoxyethanol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.COC(O)COCCOCCO COORVRSSRBIIFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIQBJLHOPOSODG-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxycarbonyl]benzoic acid Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O FIQBJLHOPOSODG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C(C)=C HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDSUVTROAWLVJA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO FDSUVTROAWLVJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTYHQSKRFPHMQQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-(3-amino-4-hydroxyphenoxy)phenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC(OC=2C=C(N)C(O)=CC=2)=C1 UTYHQSKRFPHMQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KECOIASOKMSRFT-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-(3-amino-4-hydroxyphenyl)sulfonylphenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC(S(=O)(=O)C=2C=C(N)C(O)=CC=2)=C1 KECOIASOKMSRFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCFVSHSJPIVGCG-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[(3-amino-4-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC(CC=2C=C(N)C(O)=CC=2)=C1 KCFVSHSJPIVGCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSTZGVRUOMBULC-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[2-(3-amino-4-hydroxyphenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC(C(C=2C=C(N)C(O)=CC=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=C1 MSTZGVRUOMBULC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHMSBDXTVPALFJ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[3-(3-amino-4-hydroxyphenoxy)phenoxy]phenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC(OC=2C=C(OC=3C=C(N)C(O)=CC=3)C=CC=2)=C1 HHMSBDXTVPALFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWNZREBLXVJYFP-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[4-(3-amino-4-hydroxyphenoxy)phenoxy]phenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC(OC=2C=CC(OC=3C=C(N)C(O)=CC=3)=CC=2)=C1 SWNZREBLXVJYFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVVVDGUPDKSHPO-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[4-[2-[4-(3-amino-4-hydroxyphenoxy)phenyl]-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phenoxy]phenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC(OC=2C=CC(=CC=2)C(C=2C=CC(OC=3C=C(N)C(O)=CC=3)=CC=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=C1 LVVVDGUPDKSHPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHFVWIOZQYZOJM-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[4-[2-[4-(3-amino-4-hydroxyphenoxy)phenyl]propan-2-yl]phenoxy]phenol Chemical compound C=1C=C(OC=2C=C(N)C(O)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(O)C(N)=C1 ZHFVWIOZQYZOJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVOGPMNNTMRGFJ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[4-[4-(3-amino-4-hydroxyphenoxy)phenyl]sulfonylphenoxy]phenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC(OC=2C=CC(=CC=2)S(=O)(=O)C=2C=CC(OC=3C=C(N)C(O)=CC=3)=CC=2)=C1 YVOGPMNNTMRGFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JODRZMJXPQGFIQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(4-amino-3,5-dicarboxyphenoxy)benzene-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(N)=C(C(O)=O)C=C1OC1=CC(C(O)=O)=C(N)C(C(O)=O)=C1 JODRZMJXPQGFIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHXAJOXCWXEPNR-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(4-amino-3,5-dicarboxyphenyl)sulfonylbenzene-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(N)=C(C(O)=O)C=C1S(=O)(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(N)C(C(O)=O)=C1 GHXAJOXCWXEPNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTKUFAMMURREFM-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(4-amino-3,5-dihydroxyphenoxy)benzene-1,3-diol Chemical compound C1=C(O)C(N)=C(O)C=C1OC1=CC(O)=C(N)C(O)=C1 ZTKUFAMMURREFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVBNJHQVJXLQRQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(4-amino-3,5-dihydroxyphenyl)sulfonylbenzene-1,3-diol Chemical compound C1=C(O)C(N)=C(O)C=C1S(=O)(=O)C1=CC(O)=C(N)C(O)=C1 PVBNJHQVJXLQRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVFIXXIVYIXPOA-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(4-amino-3-carboxy-5-methoxyphenyl)-3-methoxybenzoic acid Chemical group OC(=O)C1=C(N)C(OC)=CC(C=2C=C(C(N)=C(OC)C=2)C(O)=O)=C1 RVFIXXIVYIXPOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPUDDYNTXBAEEE-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(4-amino-3-carboxy-5-methylphenyl)-3-methylbenzoic acid Chemical group OC(=O)C1=C(N)C(C)=CC(C=2C=C(C(N)=C(C)C=2)C(O)=O)=C1 IPUDDYNTXBAEEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QENAAWWGMWPNDK-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(4-amino-3-carboxyphenoxy)benzoic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C(C(O)=O)=C1 QENAAWWGMWPNDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIQLVLWFQUUZII-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(4-amino-3-carboxyphenyl)benzoic acid Chemical group C1=C(C(O)=O)C(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C(C(O)=O)=C1 IIQLVLWFQUUZII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSBAMPHXDICKMU-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(4-amino-3-carboxyphenyl)sulfonylbenzoic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C(C(O)=O)=C1 GSBAMPHXDICKMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEYDZIVFLWNSAN-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(4-amino-3-hydroxy-5-methoxyphenyl)-3-methoxyphenol Chemical group OC1=C(N)C(OC)=CC(C=2C=C(OC)C(N)=C(O)C=2)=C1 IEYDZIVFLWNSAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUJLIFOWARDOBS-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(4-amino-3-hydroxy-5-methylphenyl)-3-methylphenol Chemical group OC1=C(N)C(C)=CC(C=2C=C(O)C(N)=C(C)C=2)=C1 KUJLIFOWARDOBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFXSDAGPJYALFE-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(4-amino-3-hydroxyphenoxy)phenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C(O)=C1 FFXSDAGPJYALFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGDMDBHLKNQPSD-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(4-amino-3-hydroxyphenyl)phenol Chemical group C1=C(O)C(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C(O)=C1 ZGDMDBHLKNQPSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHAFBBNQUOEYHB-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(4-amino-3-hydroxyphenyl)sulfonylphenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C(O)=C1 KHAFBBNQUOEYHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQFWIZKIYOMJED-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(4-amino-3-sulfanylphenoxy)benzenethiol Chemical compound C1=C(S)C(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C(S)=C1 AQFWIZKIYOMJED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFSOOPQRTBEFDR-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(4-amino-3-sulfophenyl)benzenesulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C(S(O)(=O)=O)=C1 NFSOOPQRTBEFDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCYNJDVUURMJOZ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[(4-amino-3-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C(O)=C1 RCYNJDVUURMJOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDIVHTFGNXXRLP-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[2-(4-amino-3,5-dihydroxyphenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]benzene-1,3-diol Chemical compound C1=C(O)C(N)=C(O)C=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC(O)=C(N)C(O)=C1 UDIVHTFGNXXRLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDRNVPNSQJRIRN-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[2-(4-amino-3-hydroxyphenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(N)C(O)=C1 ZDRNVPNSQJRIRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXLURKCJLQLQFB-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[3-(4-amino-3-carboxyphenoxy)phenoxy]benzoic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(N)=CC=C1OC1=CC=CC(OC=2C=C(C(N)=CC=2)C(O)=O)=C1 MXLURKCJLQLQFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJYDMOLEJAEVPU-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[4-(4-amino-3-hydroxyphenoxy)phenoxy]phenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C(O)=C1 JJYDMOLEJAEVPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCIQYJOYHNJHHC-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[4-[2-[4-(4-amino-3-carboxyphenoxy)phenyl]-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phenoxy]benzoic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(N)=CC=C1OC1=CC=C(C(C=2C=CC(OC=3C=C(C(N)=CC=3)C(O)=O)=CC=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)C=C1 PCIQYJOYHNJHHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDJYAQQFXQEJQF-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[4-[2-[4-(4-amino-3-carboxyphenoxy)phenyl]propan-2-yl]phenoxy]benzoic acid Chemical compound C=1C=C(OC=2C=C(C(N)=CC=2)C(O)=O)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C(C(O)=O)=C1 VDJYAQQFXQEJQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOKXRIRXUMBKPC-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[4-[4-(4-amino-3-carboxyphenoxy)phenyl]sulfonylphenoxy]benzoic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(N)=CC=C1OC1=CC=C(S(=O)(=O)C=2C=CC(OC=3C=C(C(N)=CC=3)C(O)=O)=CC=2)C=C1 QOKXRIRXUMBKPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGIJCMNGQCUTPI-UHFFFAOYSA-N 2-aminoethyl prop-2-enoate Chemical compound NCCOC(=O)C=C UGIJCMNGQCUTPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethenylbenzene Chemical compound ClC=CC1=CC=CC=C1 SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUIWJRYTWUGOOF-UHFFFAOYSA-N 2-ethenoxyethanol Chemical compound OCCOC=C VUIWJRYTWUGOOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- FWWXYLGCHHIKNY-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound CCOCCOC(=O)C=C FWWXYLGCHHIKNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGVCWPVMJIEXBL-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CO)OCC BGVCWPVMJIEXBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLPVBIWIRCKMJV-UHFFFAOYSA-N 2-ethylaniline Chemical compound CCC1=CC=CC=C1N MLPVBIWIRCKMJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNIMRYJAUUVQJ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1,2-diphenylethanone;4-methylbenzenesulfonic acid Chemical class CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1.C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 WHNIMRYJAUUVQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl methacrylate Chemical compound CC(O)COC(=O)C(C)=C VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(O)COC(=O)C=C GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXYJVFYWCLAXHO-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound COCCOC(=O)C(C)=C YXYJVFYWCLAXHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFCUBKYHMMPGBY-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound COCCOC(=O)C=C HFCUBKYHMMPGBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 2-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLLXMBCBJGATSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenol Chemical compound OC=CC1=CC=CC=C1 XLLXMBCBJGATSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAIUNKRWKOVEES-UHFFFAOYSA-N 3,3',5,5'-tetramethylbenzidine Chemical compound CC1=C(N)C(C)=CC(C=2C=C(C)C(N)=C(C)C=2)=C1 UAIUNKRWKOVEES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSWDWUHBMOIGOA-UHFFFAOYSA-N 3,5-diaminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC(N)=CC(S(O)(=O)=O)=C1 NSWDWUHBMOIGOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFDLUBMEDQSHJY-UHFFFAOYSA-N 3,5-diaminobenzenethiol Chemical compound NC1=CC(N)=CC(S)=C1 OFDLUBMEDQSHJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UENRXLSRMCSUSN-UHFFFAOYSA-N 3,5-diaminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC(N)=CC(C(O)=O)=C1 UENRXLSRMCSUSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFNVGXBEWXBZPL-UHFFFAOYSA-N 3,5-diaminophenol Chemical compound NC1=CC(N)=CC(O)=C1 WFNVGXBEWXBZPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDXAWLJRERMRKF-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethyl-1h-pyrazole Chemical compound CC=1C=C(C)NN=1 SDXAWLJRERMRKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COCCCOCCCO QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFTFTIALAXXIMU-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[2-[4-(3-aminophenoxy)phenyl]-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phenoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=CC(=CC=2)C(C=2C=CC(OC=3C=C(N)C=CC=3)=CC=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=C1 MFTFTIALAXXIMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYRFBMFAUFUULG-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[2-[4-(3-aminophenoxy)phenyl]propan-2-yl]phenoxy]aniline Chemical compound C=1C=C(OC=2C=C(N)C=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC(N)=C1 NYRFBMFAUFUULG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCXGOVYROJJXHA-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[4-(3-aminophenoxy)phenyl]sulfonylphenoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=CC(=CC=2)S(=O)(=O)C=2C=CC(OC=3C=C(N)C=CC=3)=CC=2)=C1 WCXGOVYROJJXHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWKKCUWIMOZYOO-UHFFFAOYSA-N 3-methoxybutyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound COC(C)CCOC(=O)C(C)=C NWKKCUWIMOZYOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPYMXLXNEYZTMQ-UHFFFAOYSA-N 3-methoxybutyl prop-2-enoate Chemical compound COC(C)CCOC(=O)C=C NPYMXLXNEYZTMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxolane-2,5-dione Chemical compound C=C1CC(=O)OC1=O OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VATRWWPJWVCZTA-UHFFFAOYSA-N 3-oxo-n-[2-(trifluoromethyl)phenyl]butanamide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1C(F)(F)F VATRWWPJWVCZTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILPDVOFDSNNCNY-UHFFFAOYSA-N 4,6-diaminobenzene-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound NC1=CC(N)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O ILPDVOFDSNNCNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPYROBMRMXHROQ-UHFFFAOYSA-N 4,6-diaminobenzene-1,3-diol Chemical compound NC1=CC(N)=C(O)C=C1O DPYROBMRMXHROQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYIMZXITLDTULQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-amino-2-methylphenyl)-3-methylaniline Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1C QYIMZXITLDTULQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYMZIGVMPVHEDW-UHFFFAOYSA-N 4-(4-aminophenyl)-3-(fluoromethyl)aniline Chemical compound FCC1=C(C=CC(=C1)N)C1=CC=C(N)C=C1 RYMZIGVMPVHEDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 4-Aminophenyl ether Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLNVGZMDLLIECD-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-amino-3-methyl-5-propan-2-ylphenyl)methyl]-2-methyl-6-propan-2-ylaniline Chemical compound CC1=C(N)C(C(C)C)=CC(CC=2C=C(C(N)=C(C)C=2)C(C)C)=C1 FLNVGZMDLLIECD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGSBHTZEJMPDSZ-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-amino-3-methylcyclohexyl)methyl]-2-methylcyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)C(C)CC1CC1CC(C)C(N)CC1 IGSBHTZEJMPDSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUPRYUDHUFLKFL-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=CC(OC=2C=CC(N)=CC=2)=C1 WUPRYUDHUFLKFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCRRFJIVUPSNTA-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 JCRRFJIVUPSNTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHLMWQDRYZAENA-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[2-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(C(C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)C=C1 HHLMWQDRYZAENA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMKWGXGSGPYISJ-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[2-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]propan-2-yl]phenoxy]aniline Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(N)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 KMKWGXGSGPYISJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTDAGHZGKXPRQI-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]sulfonylphenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(S(=O)(=O)C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)C=C1 UTDAGHZGKXPRQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVKGJHAQGWCWDI-UHFFFAOYSA-N 4-[4-amino-2-(trifluoromethyl)phenyl]-3-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound FC(F)(F)C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1C(F)(F)F NVKGJHAQGWCWDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZTROCYBPMKGAW-UHFFFAOYSA-N 4-[[4-amino-3,5-di(propan-2-yl)phenyl]methyl]-2,6-di(propan-2-yl)aniline Chemical compound CC(C)C1=C(N)C(C(C)C)=CC(CC=2C=C(C(N)=C(C(C)C)C=2)C(C)C)=C1 KZTROCYBPMKGAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACQVEWFMUBXEMR-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2-fluoro-6-nitrophenol Chemical compound OC1=C(F)C=C(Br)C=C1[N+]([O-])=O ACQVEWFMUBXEMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1 WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYJGMAIQZRWXSD-UHFFFAOYSA-N 4-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1C2C=CC1(C)C(C(O)=O)C2C(O)=O QYJGMAIQZRWXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJVIHKKXPLPDSV-UHFFFAOYSA-N 4-phenoxybenzene-1,2-diamine Chemical compound C1=C(N)C(N)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 FJVIHKKXPLPDSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKVUYEYANWFIJX-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-1h-pyrazole Chemical compound CC1=CC=NN1 XKVUYEYANWFIJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUXLDNTZFXDNBA-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-2-methyl-4h-1,4-benzoxazin-3-one Chemical compound C1=C(Br)C=C2NC(=O)C(C)OC2=C1 NUXLDNTZFXDNBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFOFBPRPOAWWPA-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxyhexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCCCO XFOFBPRPOAWWPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCIFJWVZZUDMRL-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCCCOC(=O)C=C OCIFJWVZZUDMRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001120493 Arene Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N Butyl lactate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)O MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOZALWBFWGMCAU-UHFFFAOYSA-N CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O.OCC(C)C(CO)(CO)CO Chemical compound CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O.OCC(C)C(CO)(CO)CO JOZALWBFWGMCAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGWTVEMODHUBCK-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)C1=C(C=CC(=C1)C=C)OC(=O)N Chemical compound CC(C)(C)C1=C(C=CC(=C1)C=C)OC(=O)N IGWTVEMODHUBCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJMWQZCPPAEXCR-UHFFFAOYSA-N COC1=CC=C(C=C1)[P+](P(=O)=O)(C1=CC=C(C=C1)OC)C1=CC=C(C=C1)OC Chemical compound COC1=CC=C(C=C1)[P+](P(=O)=O)(C1=CC=C(C=C1)OC)C1=CC=C(C=C1)OC LJMWQZCPPAEXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N Diazomethane Chemical class C=[N+]=[N-] YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N Ethyl pyruvate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=O XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000692259 Homo sapiens Phosphoprotein associated with glycosphingolipid-enriched microdomains 1 Proteins 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWXPDGCFMMFNRW-UHFFFAOYSA-N N-methylcaprolactam Chemical compound CN1CCCCCC1=O ZWXPDGCFMMFNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N Naphthalic anhydride Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100026066 Phosphoprotein associated with glycosphingolipid-enriched microdomains 1 Human genes 0.000 description 1
- 229920001665 Poly-4-vinylphenol Polymers 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- 101000987219 Sus scrofa Pregnancy-associated glycoprotein 1 Proteins 0.000 description 1
- LCXXNKZQVOXMEH-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofurfuryl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CCCO1 LCXXNKZQVOXMEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAXXETNIOYFMLW-COPLHBTASA-N [(1s,3s,4s)-4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1C[C@]2(C)[C@@H](OC(=O)C(=C)C)C[C@H]1C2(C)C IAXXETNIOYFMLW-COPLHBTASA-N 0.000 description 1
- YMOONIIMQBGTDU-VOTSOKGWSA-N [(e)-2-bromoethenyl]benzene Chemical compound Br\C=C\C1=CC=CC=C1 YMOONIIMQBGTDU-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- GQPVFBDWIUVLHG-UHFFFAOYSA-N [2,2-bis(hydroxymethyl)-3-(2-methylprop-2-enoyloxy)propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CO)(CO)COC(=O)C(C)=C GQPVFBDWIUVLHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQHKDHVZYZUZMJ-UHFFFAOYSA-N [2,2-bis(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxypropyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(CO)COC(=O)C=C CQHKDHVZYZUZMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULQMPOIOSDXIGC-UHFFFAOYSA-N [2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-2-enoyloxy)propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(C)(C)COC(=O)C(C)=C ULQMPOIOSDXIGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUDXBRVLWDGRBC-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-(2-methylprop-2-enoyloxy)-2-(2-methylprop-2-enoyloxymethyl)propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CO)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C JUDXBRVLWDGRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJALNINFXDCABS-UHFFFAOYSA-N [2-hydroxy-1-(2-methylprop-2-enoyloxy)propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(C(O)C)OC(=O)C(C)=C WJALNINFXDCABS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHLPGTXWCFQMIU-UHFFFAOYSA-N [4-[2-(4-prop-2-enoyloxyphenyl)propan-2-yl]phenyl] prop-2-enoate Chemical compound C=1C=C(OC(=O)C=C)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(OC(=O)C=C)C=C1 FHLPGTXWCFQMIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSUCJIJELNXPQI-UHFFFAOYSA-N [4-[[4-(2-methylprop-2-enoyloxy)phenyl]methyl]phenyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1=CC(OC(=O)C(=C)C)=CC=C1CC1=CC=C(OC(=O)C(C)=C)C=C1 RSUCJIJELNXPQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- PXAJQJMDEXJWFB-UHFFFAOYSA-N acetone oxime Chemical compound CC(C)=NO PXAJQJMDEXJWFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- FTWHFXMUJQRNBK-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylen-gamma-aminobuttersaeure Natural products NCCC(=C)C(O)=O FTWHFXMUJQRNBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XIWMTQIUUWJNRP-UHFFFAOYSA-N amidol Chemical compound NC1=CC=C(O)C(N)=C1 XIWMTQIUUWJNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 230000003321 amplification Effects 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- FVFZFANLRPXUIE-UHFFFAOYSA-N anthracen-1-yl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(OC(=O)C(=C)C)=CC=CC3=CC2=C1 FVFZFANLRPXUIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1=CC=CC=C1 AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N benzyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- QXJDOYKGRZVODP-UHFFFAOYSA-M bis(4-chlorophenyl)iodanium;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC(Cl)=CC=C1[I+]C1=CC=C(Cl)C=C1 QXJDOYKGRZVODP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HMNFSPVCKZFHGZ-UHFFFAOYSA-N bis(4-ethenoxybutyl) benzene-1,4-dicarboxylate Chemical compound C=COCCCCOC(=O)C1=CC=C(C(=O)OCCCCOC=C)C=C1 HMNFSPVCKZFHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEJFJTOGXLEPIV-UHFFFAOYSA-M bis(4-tert-butylphenyl)iodanium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1.C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1[I+]C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 UEJFJTOGXLEPIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JHPUIEDIXRYPTP-UHFFFAOYSA-M bis(4-tert-butylphenyl)iodanium;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1[I+]C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 JHPUIEDIXRYPTP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JPAKGNVYASTTEN-UHFFFAOYSA-M bis(4-tert-butylphenyl)iodanium;methanesulfonate Chemical compound CS([O-])(=O)=O.C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1[I+]C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 JPAKGNVYASTTEN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VGZKCAUAQHHGDK-UHFFFAOYSA-M bis(4-tert-butylphenyl)iodanium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1[I+]C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 VGZKCAUAQHHGDK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JZQAAQZDDMEFGZ-UHFFFAOYSA-N bis(ethenyl) hexanedioate Chemical compound C=COC(=O)CCCCC(=O)OC=C JZQAAQZDDMEFGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPOLOEWJWXZUSP-WAYWQWQTSA-N bis(prop-2-enyl) (z)-but-2-enedioate Chemical compound C=CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC=C ZPOLOEWJWXZUSP-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- SDNBHBGJJPWRJG-UHFFFAOYSA-N bis[[4-(ethenoxymethyl)cyclohexyl]methyl] pentanedioate Chemical compound C1CC(COC=C)CCC1COC(=O)CCCC(=O)OCC1CCC(COC=C)CC1 SDNBHBGJJPWRJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUZSUMLPWDHKCJ-UHFFFAOYSA-N bisphenol A dimethacrylate Chemical compound C1=CC(OC(=O)C(=C)C)=CC=C1C(C)(C)C1=CC=C(OC(=O)C(C)=C)C=C1 QUZSUMLPWDHKCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKDNYTOXBCRNPV-UHFFFAOYSA-N bpda Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 WKDNYTOXBCRNPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001191 butyl (2R)-2-hydroxypropanoate Substances 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N captafol Chemical class C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001231 choline Drugs 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CCCCC1 OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCCCC1 KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOSVXXBNNCUXMT-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CC(C(O)=O)C(C(O)=O)C1C(O)=O WOSVXXBNNCUXMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000006159 dianhydride group Chemical group 0.000 description 1
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Natural products C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGPSGXJFQQZYMS-UHFFFAOYSA-M diphenyliodanium;bromide Chemical compound [Br-].C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1 LGPSGXJFQQZYMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RSJLWBUYLGJOBD-UHFFFAOYSA-M diphenyliodanium;chloride Chemical compound [Cl-].C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1 RSJLWBUYLGJOBD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VFLZSOJENDKXJE-UHFFFAOYSA-M diphenyliodanium;methanesulfonate Chemical compound CS([O-])(=O)=O.C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1 VFLZSOJENDKXJE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SBQIJPBUMNWUKN-UHFFFAOYSA-M diphenyliodanium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1 SBQIJPBUMNWUKN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- NHOGGUYTANYCGQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxybenzene Chemical compound C=COC1=CC=CC=C1 NHOGGUYTANYCGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZDCYKCDXXPQIK-UHFFFAOYSA-N ethenoxymethylbenzene Chemical compound C=COCC1=CC=CC=C1 AZDCYKCDXXPQIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFUIDHWFLMPAGY-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxy-2-methylpropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)(C)O GFUIDHWFLMPAGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHRLOJCOIKOQGL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methoxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)OC WHRLOJCOIKOQGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OCC BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117360 ethyl pyruvate Drugs 0.000 description 1
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940119545 isobornyl methacrylate Drugs 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N linalool Chemical compound CC(C)=CCCC(C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N methyl 1,3-benzoxazole-2-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2OC(C(=O)OC)=NC2=C1 YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSDFKDZBJMDHFF-UHFFFAOYSA-N methyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OC HSDFKDZBJMDHFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWKLZLBVOJRSOM-UHFFFAOYSA-N methyl pyruvate Chemical compound COC(=O)C(C)=O CWKLZLBVOJRSOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical compound COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N mono-hydroxyphenyl-ethylene Natural products OC1=CC=CC=C1C=C JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDPOETYDUWGSTC-UHFFFAOYSA-N n-(1,2,2,3,3,3-hexafluoropropyl)aniline Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)NC1=CC=CC=C1 GDPOETYDUWGSTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICWPRFNZEBFLPT-UHFFFAOYSA-N n-(2-hydroxyphenyl)-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NC1=CC=CC=C1O ICWPRFNZEBFLPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIQBVKPQYARZTK-UHFFFAOYSA-N n-(2-hydroxyphenyl)prop-2-enamide Chemical compound OC1=CC=CC=C1NC(=O)C=C KIQBVKPQYARZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKALVNREMFLWAN-UHFFFAOYSA-N n-(4-methylpentan-2-ylidene)hydroxylamine Chemical compound CC(C)CC(C)=NO ZKALVNREMFLWAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNYZBFWKVMKMRM-UHFFFAOYSA-N n-benzhydrylidenehydroxylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=NO)C1=CC=CC=C1 DNYZBFWKVMKMRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHIVNJATOVLWBW-UHFFFAOYSA-N n-butan-2-ylidenehydroxylamine Chemical compound CCC(C)=NO WHIVNJATOVLWBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEEYREPSKCQBBF-UHFFFAOYSA-N n-methylmaleimide Chemical compound CN1C(=O)C=CC1=O SEEYREPSKCQBBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVYCQBKSRWZZGX-UHFFFAOYSA-N naphthalen-1-yl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)C(=C)C)=CC=CC2=C1 HVYCQBKSRWZZGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006502 nitrobenzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- 238000003199 nucleic acid amplification method Methods 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011458 pharmacological treatment Methods 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N phenyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1=CC=CC=C1 QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRAQQYDMVSCOTE-UHFFFAOYSA-N phenyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1=CC=CC=C1 WRAQQYDMVSCOTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- BOQSSGDQNWEFSX-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C)=C BOQSSGDQNWEFSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYBIZMNPXTXVMV-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C=C LYBIZMNPXTXVMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 239000006254 rheological additive Substances 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000003458 sulfonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- MUTNCGKQJGXKEM-UHFFFAOYSA-N tamibarotene Chemical compound C=1C=C2C(C)(C)CCC(C)(C)C2=CC=1NC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 MUTNCGKQJGXKEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJMYWORNLPSJQO-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(C)(C)C SJMYWORNLPSJQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C=C ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006158 tetracarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001029 thermal curing Methods 0.000 description 1
- YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N thiodiglycol Chemical compound OCCSCCO YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 1
- CMSYDJVRTHCWFP-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphane;hydrobromide Chemical compound Br.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 CMSYDJVRTHCWFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVCVDUDESCZFHJ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphane;hydrochloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=CC=C1[PH+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AVCVDUDESCZFHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMJFYMAHEGJHFH-UHFFFAOYSA-M triphenylsulfanium;bromide Chemical compound [Br-].C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VMJFYMAHEGJHFH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZFEAYIKULRXTAR-UHFFFAOYSA-M triphenylsulfanium;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ZFEAYIKULRXTAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FAYMLNNRGCYLSR-UHFFFAOYSA-M triphenylsulfonium triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 FAYMLNNRGCYLSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUKMCKCDYKBLBG-UHFFFAOYSA-N tris(4-methoxyphenyl)sulfanium Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1[S+](C=1C=CC(OC)=CC=1)C1=CC=C(OC)C=C1 WUKMCKCDYKBLBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRPURDFRFHUDSP-UHFFFAOYSA-N tris(prop-2-enyl) benzene-1,2,4-tricarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=C(C(=O)OCC=C)C(C(=O)OCC=C)=C1 GRPURDFRFHUDSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000870 ultraviolet spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Materials For Photolithography (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
【解決手段】(A)成分:フェノール性ヒドロキシ基、カルボキシル基及び、熱又は酸の作用によりカルボン酸又はフェノール性ヒドロキシ基を生成する基からなる群から選択される少なくとも一種類の基を有し、且つ、数平均分子量が2,000乃至30,000であるアルカリ可溶性樹脂、
(B)成分:一分子の末端に2個以上の不飽和基を有する化合物、
(C)成分:光酸発生剤、
(D)溶剤を含有するポジ型感光性樹脂組成物及び該組成物を用いて得られる硬化膜。
【選択図】なし
Description
例えば、アルカリ可溶性樹脂と特定のポリヒドロキシ化合物及びその誘導体の少なくともいずれかとを含有する感放射線性樹脂組成物が提案されている(例えば、特許文献1参照)。しかし、この提案材料は、感光剤の対称性の高さから、保存安定性などに問題があった。
また、アルカリ可溶性フェノール樹脂と感放射線性化合物を含有するポジ型感放射線性樹脂組成物(例えば、特許文献2参照)、及び、特定のアルカリ可溶性樹脂とキノンジアジド化合物を含有するポジ型感光性樹脂組成物(例えば、特許文献3参照)が提案されている。しかし、これらは、バインダーポリマーにノボラック樹脂を使用していることから、透明性、並びに長時間焼成時における安定性に問題があった。
物を開発することは、非常に困難なことであり、従来技術の単なる組み合わせでは、満足な感光性樹脂組成物を得ることが困難であった。
すなわち、第1観点として、下記(A)成分、(B)成分、(C)成分及び(D)成分を含有するポジ型感光性樹脂組成物。
(A)成分:フェノール性ヒドロキシ基、カルボキシル基及び、熱又は酸の作用によりカルボン酸又はフェノール性ヒドロキシ基を生成する基からなる群から選択される少なくとも一種類の基を有し、且つ、数平均分子量が2,000乃至30,000であるアルカリ可溶性樹脂、
(B)成分:一分子の末端に2個以上の不飽和基を有する化合物、
(C)成分:光酸発生剤、
(D)成分:溶剤。
第2観点として、(A)成分がアクリル重合体である、第1観点に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
第3観点として、(A)成分がスチレン重合体である、第1観点に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
第4観点として、(A)成分がポリイミド前駆体又はポリイミドである、第1観点に記載のポジ感光性樹脂組成物。
第5観点として、(B)成分が、アクリレート基、メタクリレート基及びアリル基からなる群から選択される有機基を2個以上有する化合物である、第1観点乃至第4観点のうちいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
第6観点として、(C)成分の光酸発生剤がスルホン酸エステル化合物である第1観点乃至第5観点のうちいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
第7観点として、(E)成分としてブロックイソシアネート化合物を更に含有する、第1観点乃至第6観点のうちいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
第8観点として、(F)成分としてビニルエーテル化合物を更に含有する、第1観点乃至第7観点のうちいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
第9観点として、(G)成分として界面活性剤を更に含有する、第1観点乃至第8観点のうちいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
第10観点として、第1観点乃至第9観点のうちいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物を用いて得られる塗膜。
第11観点として、第1観点乃至第9観点のうちいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物を用いて得られる硬化膜。
第12観点として、第11観点に記載の硬化膜を有する液晶表示素子。
第13観点として、第11観点に記載の硬化膜からなる液晶ディスプレイ用アレイ平坦化膜。
第14観点として、第11観点に記載の硬化膜からなる層間絶縁膜。
第15観点として、第1観点乃至第9観点のうちいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物を用いて得られるカラーフィルタ。
第16観点として、第15観点に記載のカラーフィルタを含む固体撮像素子。
第17観点として、第15観点に記載のカラーフィルタを含む液晶表示装置。
第18観点として、第15観点に記載のカラーフィルタを含むLED表示装置。
そして該組成物は、液晶表示素子、有機EL表示素子、固体撮像素子等に使用されるパターン状絶縁性膜を形成するための材料やカラーフィルタ用材料等に好適であり、高い透明性を有する絶縁性被膜を高い精度、高いスループットで容易に形成することができる。
以下、各成分の詳細を説明する。
本発明の(A)成分は、フェノール性ヒドロキシ基、カルボキシル基及び、熱又は酸の作用によりカルボン酸又はフェノール性ヒドロキシ基を生成する基からなる群から選択される少なくとも一種類の基を有し、且つ、数平均分子量が2,000乃至30,000であるアルカリ可溶性樹脂である。
上記(A)成分のアルカリ可溶性樹脂は、斯かる構造を有するものであればよく、樹脂を構成する高分子の主鎖の骨格及び側鎖の種類などについて特に限定されない。
も一種を有するモノマー」は、カルボキシル基を有するモノマー、フェノール性ヒドロキシ基を有するモノマー、及び、熱又は酸の作用によりカルボン酸又はフェノール性ヒドロキシ基を生成する基を有するモノマー、さらにこれらカルボキシル基、フェノール性ヒドロキシ基、熱又は酸の作用によりカルボン酸又はフェノール性ヒドロキシ基を生成する基の二種以上の基を有するモノマーが含まれる。これらのモノマーはカルボキシル基、フェノール性ヒドロキシ基、又は、熱又は酸の作用によりカルボン酸又はフェノール性ヒドロキシ基を一個有するものに限らず、複数個有するものでもよい。
カルボキシル基を有するモノマーとしては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、モノ−(2−(アクリロイルオキシ)エチル)フタレート、モノ−(2−(メタクリロイルオキシ)エチル)フタレート、N−(カルボキシフェニル)マレイミド、N−(カルボキシフェニル)メタクリルアミド、N−(カルボキシフェニル)アクリルアミド等が挙げられる。
アルキル基を表し、R4は炭素原子数1乃至10のアルキル基を表し、或いは、R3とR4
は互いに結合して環を形成していてもよい。)で表される有機基で、カルボキシル基が保護されたアクリレート又はメタクリレート等が挙げられる。
ロキシノルボルネン−2−カルボキシリック−6−ラクトン、2−アミノエチルアクリレート、2−アミノメチルメタクリレート等が挙げられる。
その他モノマーは、具体的には、カルボキシル基、フェノール性ヒドロキシ基、及び、熱又は酸の作用によりカルボン酸又はフェノール性ヒドロキシ基を生成する基からなる群から選択される少なくとも一種を有するモノマー、並びに該モノマーと共重合可能なモノマーと共重合することが可能なものであればよく、(A)成分の特性を損ねない限り、特に限定されるものでない。
このようにして得られる特定共重合体は、通常、この特定共重合体が溶剤に溶解した溶液の状態である。
また、上記のようにして得られた特定共重合体の溶液を、ジエチルエーテルや水等の撹拌下に投入して再沈殿させ、生成した沈殿物を濾過・洗浄した後、常圧又は減圧下で、常温あるいは加熱乾燥することで、特定共重合体の粉体とすることができる。このような操作により、特定共重合体と共存する重合開始剤や未反応モノマーを除去することができ、その結果、精製した特定共重合体の粉体を得られる。一度の操作で充分に精製できない場合は、得られた粉体を溶剤に再溶解して、上記の操作を繰り返し行えば良い。
本発明においては、特定共重合体の粉体をそのまま用いても良く、あるいはその粉体を、たとえば後述する(D)成分の溶剤に再溶解して溶液の状態として用いても良い。
これらは、1種単独で用いてもよく、又は2種以上の化合物を組み合わせて用いてもよい。
4−アミノ−3,5−ジヒドロキシフェニル)エーテル、ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)メタン、ビス(4−アミノ−3−ヒドロキシフェニル)メタン、ビス(4−アミノ−3,5−ジヒドロキシフェニル)メタン、ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)スルホン、ビス(4−アミノ−3−ヒドロキシフェニル)スルホン、ビス(4−アミノ−3,5−ジヒドロキシフェニル)スルホン、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(4−アミノ−3−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(4−アミノ−3,5−ジヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジヒドロキシビフェニル、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジヒドロキシ−5,5’−ジメチルビフェニル、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジヒドロキシ−5,5’−ジメトキシビフェニル、1,4−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェノキシ)ベンゼン、1,4−ビス(4−アミノ−3−ヒドロキシフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(4−アミノ−3−ヒドロキシフェノキシ)ベンゼン、ビス[4−(3−アミノ−4−ヒドロキシフェノキシ)フェニル]スルホン、ビス[4−(3−アミノ−4−ヒドロキシフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2−ビス[4−(3−アミノ−4−ヒドロキシフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン等フェノール性ヒドロキシ基を有するジアミン化合物、1,3−ジアミノ−4−メルカプトベンゼン、1,3−ジアミノ−5−メルカプトベンゼン、1,4−ジアミノ−2−メルカプトベンゼン、ビス(4−アミノ−3−メルカプトフェニル)エーテル、2,2−ビス(3−アミノ−4−メルカプトフェニル)ヘキサフルオロプロパン等チオフェノール基を有するジアミン化合物、1,3−ジアミノベンゼン−4−スルホン酸、1,3−ジアミノベンゼン−5−スルホン酸、1,4−ジアミノベンゼン−2−スルホン酸、ビス(4−アミノベンゼン−3−スルホン酸)エーテル、4,4’−ジアミノビフェニル−3,3’−ジスルホン酸、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジメチルビフェニル−6,6’−ジスルホン酸等スルホン酸基を有するジアミン化合物が挙げられる。また、p−フェニレンジアミン、m−フェニレンジアミン、4,4’−メチレン−ビス(2,6−エチルアニリン)、4,4’−メチレン−ビス(2−イソプロピル−6−メチルアニリン)、4,4’−メチレン−ビス(2,6−ジイソプロピルアニリン)、2,4,6−トリメチル−1,3−フェニレンジアミン、2,3,5,6−テトラメチル−1,4−フェニレンジアミン、o−トリジン、m−トリジン、3,3’,5,5’−テトラメチルベンジジン、ビス[4−(3−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、2,2−ビス[4−(3−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2−ビス[4−(3−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジメチルジシクロヘキシルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、3,4−ジアミノジフェニルエーテル、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、2,2−ビス(4−アニリノ)ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(3−アニリノ)ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(3−アミノ−4−トルイル)ヘキサフルオロプロパン、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン等のジアミン化合物を挙げることが出来る。
これらは、1種単独で用いてもよく、又は2種以上の化合物を組み合わせて用いてもよい。
このようなカルボン酸無水物の例としてはフタル酸無水物、トリメリット酸無水物、無水マレイン酸、ナフタル酸無水物、水素化フタル酸無水物、メチル−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物、無水イタコン酸、テトラヒドロフタル酸無水物等を挙げることができる。
また、末端アミノ基を酸無水物で保護する場合の反応温度は−20乃至150℃、好ましくは−5乃至100℃の任意の温度を選択することができる。
本発明で用いるポジ型感光性樹脂組成物中のポリイミドは、アルカリ溶解性を与えるためにカルボキシル基、フェノール性ヒドロキシ基、或いは、熱又は酸の作用によりカルボン酸又はフェノール性ヒドロキシ基を生成する基を有することが好ましい。
ポリイミドへのカルボキシル基又はフェノール性ヒドロキシ基の導入方法は、カルボキシル基又はフェノール性ヒドロキシ基を有するモノマーを用いる方法、カルボキシル基又
はフェノール性ヒドロキシ基を有する酸無水物でアミン末端を封止する方法、或いは、ポリアミド酸などのポリイミド前駆体をイミド化する際にイミド化率を99%以下にする方法等が用いられる。
又、熱又は酸の作用によりカルボン酸又はフェノール性ヒドロキシ基を生成する基のポリイミドへの導入方法は、熱又は酸の作用によりカルボキシル基又はフェノール性ヒドロキシ基生成するモノマーを用いる方法、あらかじめ導入したカルボキシル基又はフェノール性ヒドロキシ基もしくはイミド化後のカルボン酸残基に熱又は酸の作用により解離する基を反応させる方法がある。
このようなポリイミドは上述のポリアミド酸などのポリイミド前駆体を合成した後、化学イミド化もしくは熱イミド化を行うことで得ることができる。
化学イミド化の方法としては一般的にポリイミド前駆体溶液に過剰の無水酢酸およびピリジンを添加し室温から100℃で反応させる方法が用いられる。また、熱イミド化の方法としては一般的に、ポリイミド前駆体溶液を温度180℃乃至250℃で脱水しながら過熱する方法が用いられる。
本発明の(B)成分は、一分子の末端に2個以上の不飽和基を有する化合物である。本明細書において「不飽和基」とは、好ましくは、アクリレート基、メタクリレート基及びアリル基からなる群より選択される少なくとも1種類の有機基のことを指す。
ーテルビスフェノールA、o−ジアリルビスフェノールA、マレイン酸ジアリル、トリアリルトリメリテート等の多官能アクリレート化合物が挙げられる。
またこれら化合物は、1種又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
(C)成分は、光酸発生剤(PAG)である。これは、露光に使用される光の照射によって直接もしくは間接的に酸(スルホン酸類、カルボン酸類など)を発生する物質であり、斯様な性質を有するものであれば、その種類及び構造などは特に限定されるものでない。
テトラフルオロボレート、トリ(p−メトキシフェニル)ホスホニウムヘキサフルオロホスホネート、トリ(p−エトキシフェニル)ホスホニウムテトラフルオロボレート、
本発明に用いる(D)成分の溶剤は、(A)成分乃至(C)成分を溶解し、且つ所望により添加される後述の(E)成分乃至(G)成分などを溶解するものであり、斯様な溶解能を有する溶剤であれば、その種類及び構造などは特に限定されるものでない。
、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、及びN−メチルピロリドン等が挙げられる。
これら溶剤は、一種単独で、又は二種以上の組合せで使用することができる。
(E)成分はブロックイソシアネート化合物であって、より詳細には、一分子中2個以上のブロックイソシアネート基を有する化合物である。これは、(A)成分のアルカリ可溶性樹脂からなる膜に対して、例えば慣用のポストベーク温度で熱硬化することができるようなブロックイソシアネート基を一分子中2個以上有する化合物であればよく、その種類及び構造について特に限定されるものでない。
は同一のものでも、また各々異なっているものでもよい)有する化合物が挙げられる。
イソブチルケトンオキシム、シクロヘキサノンオキシム、アセトフェノンオキシム、ベンゾフェノンオキシム等のオキシム類、ピラゾール、3,5−ジメチルピラゾール、3−メチルピラゾール、などのピラゾール類、ドデカンチオール、ベンゼンチオール等のチオール類が挙げられる。
下記式中のRは有機基を表す。
物の使用量が前記範囲の下限未満の過少量であると、熱硬化が不十分となって満足な硬化膜が得られず、一方、(E)成分の化合物の使用量が前記範囲の上限を超える過多量であると、現像が不十分となり、現像残渣を生じるようになる。
(F)成分はビニルエーテル化合物であって、より詳細には、一分子中2個以上のビニルエーテル基を有する化合物である。これは、慣用のプリベーク温度で(A)成分のアルカリ可溶性樹脂と熱架橋することができるようなビニルエーテル基を一分子中2個以上有する化合物であればよく、その種類及び構造について特に限定されるものでない。
す。)
ニルエーテル、アジピン酸ジビニルエステル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、トリス(4−ビニロキシ)ブチルトリメリレート、ビス(4−(ビニロキシ)ブチル)テレフタレート、ビス(4−(ビニロキシ)ブチルイソフタレート、及びシクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル等が挙げられる。
(G)成分は、界面活性剤である。本発明のポジ型感光性樹脂組成物にあっては、その塗布性を向上させるという目的で、本発明の効果を損なわない限りにおいて、更に界面活性剤を含有することができる。
更に、本発明のポジ型感光性樹脂組成物は、本発明の効果を損なわない限りにおいて、必要に応じて、レオロジー調整剤、シランカップリング剤等の接着補助剤、顔料、染料、保存安定剤、消泡剤、又は多価フェノール、多価カルボン酸等の溶解促進剤等を含有することができる。
本発明のポジ型感光性樹脂組成物は、(A)成分のアルカリ可溶性樹脂、(B)成分の一分子の末端に2個以上の不飽和基を有する化合物、(C)成分の光酸発生剤及び(D)成分の溶剤を含有し、それぞれ所望により、(E)成分のブロックイソシアネート化合物、(F)成分のビニルエーテル化合物、(G)成分の界面活性剤、及びその他添加剤のうち一種以上を更に含有することができる組成物である。
[1]:(A)成分100質量部に基づいて、0.5乃至70質量部の(B)成分、0.5乃至80質量部の(C)成分を含有し、これら成分が(D)成分の溶剤に溶解したポジ型感光性樹脂組成物。
[2]:上記[1]の組成物に、更に(E)成分を1乃至80質量部含有するポジ型感光性樹脂組成物。
[3]:上記[1]又は[2]の組成物に、更に(F)成分を1乃至80質量部含有するポジ型感光性樹脂組成物。
[4]:上記[1]乃至[3]の組成物に、更に(G)成分を0.2質量%以下含有するポジ型感光性樹脂組成物。
[5]:上記[1]乃至[4]の組成物に、更にその他の成分を含有するポジ型感光性樹脂組成物。
本発明のポジ型感光性樹脂組成物を半導体基板(例えば、シリコン/二酸化シリコン被覆基板、シリコンナイトライド基板、金属例えばアルミニウム、モリブデン、クロムなどが被覆された基板、ガラス基板、石英基板、ITO基板等)の上に、回転塗布、流し塗布、ロール塗布、スリット塗布、スリットに続いた回転塗布、インクジェット塗布などによって塗布し、その後、ホットプレート又はオーブン等で予備乾燥することにより、塗膜を形成することができる。その後、この塗膜を加熱処理することにより、ポジ型感光性樹脂膜が形成される。
と、ポジ型感光性樹脂膜中に含まれる(C)成分の光酸発生剤(PAG)から発生する酸の作用によって、該膜のうち露光部はアルカリ性現像液に可溶なものとなる。
使用されうるアルカリ性現像液としては、例えば、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物の水溶液、水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化テトラエチルアンモニウム、コリンなどの水酸化第四級アンモニウムの水溶液、エタノールアミン、プロピルアミン、エチレンジアミンなどのアミン水溶液等のアルカリ性水溶液が挙げられる。さらに、これらの現像液には、界面活性剤などを加えることもできる。
上記の中、水酸化テトラエチルアンモニウム0.1乃至2.38質量%水溶液は、フォトレジストの現像液として一般に使用されており、本発明のポジ型感光性樹脂組成物においても、このアルカリ性現像液を用いて、膨潤などの問題をひき起こすことなく良好に現像することができる。
特に、ナフトキノンジアジド化合物を含む従来の感光性樹脂材料においては用いられてきたものの、感光システムが異なる本発明のポジ型感光性樹脂組成物(化学増幅型)においては架橋剤として機能しないためその使用が全く検討されなかった(B)成分の化合物(多官能アクリレート)の添加により、高温焼成後の光透過率(透明性)の飛躍的な向上を達成できた。
以下の実施例で用いる略記号の意味は、次のとおりである。
MAA:メタクリル酸
MMA:メチルメタクリレート
HEMA:2−ヒドロキシエチルメタクリレート
CHMI:N−シクロヘキシルマレイミド
CBDA:シクロブタンテトラカルボン酸二無水物
ABL:2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン
TA:トリメリット酸無水物
AIBN:アゾビスイソブチロニトリル
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
PGME:プロピレングリコールモノメチルエーテル
NMP:N−メチルピロリドン
P4:日本曹達(株)製VP−8000(商品名)、ポリビニルフェノール Mw8,000 (31.5%PGME溶液)
DPHA:日本化薬(株)製 KAYARAD DPHA(商品名)
NCO1:デグサジャパン(株)製VESTAGON(登録商標)B1065(商品名)PVE1: トリス(ビニロキシブチルトリメリテート)
PVE2: 1,4−シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル
PAG1:チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製 CGI1397(商品名)
R30:大日本インキ化学工業(株)製 メガファック R−30(商品名)
以下の合成例に従い得られる特定共重合体及び特定架橋体の数平均分子量及び重量平均分子量は、日本分光(株)製GPC装置(Shodex(登録商標)カラムKF803LおよびKF804L)を用い、溶出溶媒テトラヒドロフランを流量1ml/分でカラム中に(カラム温度40℃)流して溶離させるという条件で測定した。なお、下記の数平均分子量(以下、Mnと称す。)及び重量平均分子量(以下、Mwと称す。)は、ポリスチレン換算値にて表される。
特定共重合体を構成するモノマー成分として、MAA 19.4g、CHMI 35.3g、HEMA 25.5g、MMA 19.8gを使用し、ラジカル重合開始剤としてAIBN 5gを使用し、これらを溶剤PGMEA 212.5g中において温度60℃乃至100℃で重合反応させることにより、(A)成分(特定共重合体)の溶液(特定共重合体濃度:32.0質量%)を得た(P1)。得られた特定共重合体のMnは4,10
0、Mwは7,600であった。
CBDA25.0g、ABL48.0gをNMP242.1中23℃で24時間反応させることでポリアミド酸溶液を得た。このポリアミド酸溶液にTA8.6gとNMP34.6 gを添加し23℃で24h反応させることによって、アミン末端を封止したポリアミド酸を含む溶液(特定共重合体濃度:20.0質量%)を得た(P2)。得られた特定共重合体のMnは4,000、Mwは7,400であった。
合成例2で得られたポリアミド酸溶液(P2)250.0gにNMP250.0g加え希釈後、無水酢酸35.8g及びピリジン27.6gを加え23℃で2時間、脱水閉環反応を行った。この溶液を50%メタノール水溶液中に投入後、ろ別乾燥して、ポリイミドを粉末として得た(P3)。得られたポリイミドのMnは4,000、Mwは7,400であった。
次の表1に示す組成に従い、(A)成分の溶液(但し、実施例4及び比較例3においてはA成分(粉末))に、(B)成分、(C)成分、及び(D)成分の溶剤、更に(E)成分乃至(G)成分を所定の割合で混合し、室温で3時間撹拌して均一な溶液とすることにより、各実施例及び各比較例のポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
ポジ型感光性樹脂組成物を石英基板上にスピンコーターを用いて塗布した後、温度110℃で120秒間ホットプレート上においてプリベークを行い膜厚1.5μmの塗膜を形成した。この塗膜を0.4%の水酸化テトラメチルアンモニウム(以下、TMAHと称す)水溶液に60秒間浸漬した後、超純水で20秒間流水洗浄を行った。ついで温度230℃で30分間ホットプレート上においてポストベークを行い、硬化膜を形成した。この硬化膜を紫外線可視分光光度計((株)島津製作所製SHIMADSU UV−2550型番)を用いて200nm乃至800nmの波長の透過率を測定した。なお、400nm、500nm、550nmの波長の透過率を以下の表2に、350nm乃至600nmの波長の透過率の測定結果を図1(実施例1及び比較例1)、図2(実施例3及び比較例2)及び図3(実施例5及び比較例4)に示す。
なお、この評価における膜厚は、FILMETRICS社製 F20を用いて測定した。
ポジ型感光性樹脂組成物をシリコンウェハー上にスピンコーターを用いて塗布した後、温度110℃で120秒間ホットプレート上においてプリベークを行い膜厚2.5μmの塗膜を形成した。膜厚はFILMETRICS製 F20を用いて測定した。この塗膜にキヤノン(株)製紫外線照射装置PLA−600FAにより365nmにおける光強度が5.5mW/cm2の紫外線を一定時間照射し、次いで温度110℃で120秒間ホット
プレート上において露光後加熱(PEB)を行った。その後0.4質量%のTMAH水溶液に60秒間浸漬することで現像を行った後、超純水で20秒間流水洗浄を行った。露光部において溶け残りのなくなる最低の露光量(mJ/cm2)を感度とした。
ポジ型感光性樹脂組成物をシリコンウェハー上にスピンコーターを用いて塗布した後、温度110℃で120秒間ホットプレート上においてプリベークを行い膜厚1.5μmの塗膜を形成した。この塗膜にキヤノン(株)製紫外線照射装置PLA−600FAにより365nmにおける光強度が5.5mW/cm2の紫外線を20秒間照射し、次いで温度1
20℃で120秒間ホットプレート上において露光後加熱(PEB)を行った。この膜を温度230℃で30分間ホットプレート上においてポストベークを行い硬化膜を形成した。この硬化膜をPGMEに60秒間浸漬させた後、純水で20秒間洗浄した。その後硬化膜の測定を行い、膜の減少が観測されなかった(つまり、実際上問題となるような膜減りが無い)ものを○、膜の減少が観測されたものを×とした。なお、この評価における膜厚は、FILMETRICS社製 F20を用いて測定した。
以上の評価を行った結果を、次の表2及び図1乃至図3に示す。なお表2において、同じ(A)成分を用いた実施例と比較例を並べて示した。
これら実施例と比較例の結果の差は、図1乃至図3に示すグラフにより一層顕著となる。図1乃至図3より、350nm乃至600nmの波長範囲において、多官能アクリレート化合物((B)成分)を含有する実施例1、3及び5が比較例よりも高い透過率を有することがはっきりと示された。
すなわち、本発明のポジ型感光性樹脂組成物は、従来品の優れた性能(感度及び溶剤耐性)を維持した植えで、透過率において実用面で際立った改良となる結果が得られる。
Claims (15)
- 下記(A)成分、(B)成分、(C)成分、(D)成分及び(E)成分を含有するポジ型感光性樹脂組成物。
(A)成分:フェノール性ヒドロキシ基、カルボキシル基及び、熱又は酸の作用によりカルボン酸又はフェノール性ヒドロキシ基を生成する基からなる群から選択される少なくとも一種類の基を有し、且つ、数平均分子量が2,000乃至30,000であるアルカリ可溶性樹脂、
(B)成分:一分子の末端に2個以上のアクリレート基を有する化合物、
(C)成分:光酸発生剤、
(D)成分:溶剤
(E)成分:ブロックイソシアネート化合物 - (A)成分がアクリル重合体である、請求項1に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- (A)成分がスチレン重合体である、請求項1に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- (C)成分の光酸発生剤がスルホン酸エステル化合物である請求項1乃至請求項3のうちいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- (F)成分としてビニルエーテル化合物を更に含有する、請求項1乃至請求項4のうちいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- (G)成分として界面活性剤を更に含有する、請求項1乃至請求項5のうちいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 請求項1乃至請求項6のうちいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物を用いて得られる塗膜。
- 請求項1乃至請求項6のうちいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物を用いて得られる硬化膜。
- 請求項8に記載の硬化膜を有する液晶表示素子。
- 請求項8に記載の硬化膜からなる液晶ディスプレイ用アレイ平坦化膜。
- 請求項8に記載の硬化膜からなる層間絶縁膜。
- 請求項1乃至請求項6のうちいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物を用いて得られるカラーフィルタ。
- 請求項12に記載のカラーフィルタを含む固体撮像素子。
- 請求項12に記載のカラーフィルタを含む液晶表示装置。
- 請求項12に記載のカラーフィルタを含むLED表示装置。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012153025A JP5585796B2 (ja) | 2012-07-06 | 2012-07-06 | 末端に不飽和基を有する化合物を含有するポジ型感光性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012153025A JP5585796B2 (ja) | 2012-07-06 | 2012-07-06 | 末端に不飽和基を有する化合物を含有するポジ型感光性樹脂組成物 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006255771A Division JP5077526B2 (ja) | 2006-09-21 | 2006-09-21 | 末端に不飽和基を有する化合物を含有するポジ型感光性樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012208517A true JP2012208517A (ja) | 2012-10-25 |
JP5585796B2 JP5585796B2 (ja) | 2014-09-10 |
Family
ID=47188238
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012153025A Expired - Fee Related JP5585796B2 (ja) | 2012-07-06 | 2012-07-06 | 末端に不飽和基を有する化合物を含有するポジ型感光性樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5585796B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2016088757A1 (ja) * | 2014-12-04 | 2016-06-09 | 日産化学工業株式会社 | ポジ型感光性樹脂組成物 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09244233A (ja) * | 1996-03-08 | 1997-09-19 | Konica Corp | 感光性組成物並びにそれを用いた平版印刷版材料及び画像形成方法 |
JPH09274320A (ja) * | 1996-04-02 | 1997-10-21 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 化学増幅ポジ型レジスト材料 |
JPH11153858A (ja) * | 1997-09-05 | 1999-06-08 | Kansai Paint Co Ltd | 可視光感光性組成物及びパターンの製造方法 |
JP2001027804A (ja) * | 1999-07-13 | 2001-01-30 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 化学増幅型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
JP2002296780A (ja) * | 2001-03-30 | 2002-10-09 | Nippon Zeon Co Ltd | 感光性樹脂組成物 |
JP2004212678A (ja) * | 2002-12-27 | 2004-07-29 | Kyocera Chemical Corp | 感光性樹脂組成物及びポジ型パターン形成方法 |
JP2008076739A (ja) * | 2006-09-21 | 2008-04-03 | Nissan Chem Ind Ltd | 末端に不飽和基を有する化合物を含有するポジ型感光性樹脂組成物 |
-
2012
- 2012-07-06 JP JP2012153025A patent/JP5585796B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09244233A (ja) * | 1996-03-08 | 1997-09-19 | Konica Corp | 感光性組成物並びにそれを用いた平版印刷版材料及び画像形成方法 |
JPH09274320A (ja) * | 1996-04-02 | 1997-10-21 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 化学増幅ポジ型レジスト材料 |
JPH11153858A (ja) * | 1997-09-05 | 1999-06-08 | Kansai Paint Co Ltd | 可視光感光性組成物及びパターンの製造方法 |
JP2001027804A (ja) * | 1999-07-13 | 2001-01-30 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 化学増幅型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
JP2002296780A (ja) * | 2001-03-30 | 2002-10-09 | Nippon Zeon Co Ltd | 感光性樹脂組成物 |
JP2004212678A (ja) * | 2002-12-27 | 2004-07-29 | Kyocera Chemical Corp | 感光性樹脂組成物及びポジ型パターン形成方法 |
JP2008076739A (ja) * | 2006-09-21 | 2008-04-03 | Nissan Chem Ind Ltd | 末端に不飽和基を有する化合物を含有するポジ型感光性樹脂組成物 |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2016088757A1 (ja) * | 2014-12-04 | 2016-06-09 | 日産化学工業株式会社 | ポジ型感光性樹脂組成物 |
CN107003607A (zh) * | 2014-12-04 | 2017-08-01 | 日产化学工业株式会社 | 正型感光性树脂组合物 |
KR20170092542A (ko) * | 2014-12-04 | 2017-08-11 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 포지티브형 감광성 수지 조성물 |
JPWO2016088757A1 (ja) * | 2014-12-04 | 2017-09-21 | 日産化学工業株式会社 | ポジ型感光性樹脂組成物 |
KR102622165B1 (ko) * | 2014-12-04 | 2024-01-08 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 포지티브형 감광성 수지 조성물 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5585796B2 (ja) | 2014-09-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5163899B2 (ja) | 環構造を持つ高分子化合物を含有するポジ型感光性樹脂組成物 | |
JP4753040B2 (ja) | 重合性基を有する化合物を含有するネガ型感光性樹脂組成物 | |
JP5019055B2 (ja) | ポジ型感光性樹脂組成物及びそれから得られる硬化膜 | |
US8828651B2 (en) | Positive-type photosensitive resin composition and cured film manufactured therefrom | |
JP5077526B2 (ja) | 末端に不飽和基を有する化合物を含有するポジ型感光性樹脂組成物 | |
JP7406181B2 (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
JP7239895B2 (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
JP5083566B2 (ja) | ハーフ露光用ポジ型感光性樹脂層を用いる透明性硬化膜の製造方法 | |
JP2024038456A (ja) | バンクパターンの形成方法 | |
JP4753036B2 (ja) | ポジ型感光性樹脂組成物及びそれから得られる硬化膜 | |
KR101285640B1 (ko) | 포지형 감광성 수지 조성물 및 이로부터 얻어지는 경화막 | |
JP5585796B2 (ja) | 末端に不飽和基を有する化合物を含有するポジ型感光性樹脂組成物 | |
JP2009227697A (ja) | 架橋剤およびそれを用いた感光性樹脂組成物 | |
JP7041402B2 (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
WO2021014956A1 (ja) | 感光性樹脂組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20120803 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20131002 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20131129 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140625 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140708 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 5585796 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |