JP2008024928A - 燃料油の低温時の性質を向上するための添加剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】A)エチレン、プロペン及び少なくとも一種のエチレン性不飽和エステルからなる少なくとも一種のターポリマー、但しこのターポリマーは、i) C1〜C3アルキル基を有する少なくとも一種のエチレン性不飽和エステルから誘導された構造単位を6.0〜12.0モル%の割合で含み、ii)100個の脂肪族炭素原子あたりプロペンから誘導されたメチル基を0.5〜4.0個含み、iii)100個のCH2基あたり鎖末端に由来するメチル基が8.0個よりも少ないものである;及びB1)エチレン及びエチレン性不飽和化合物からなるコポリマー、但しこのコポリマーのエチレン性不飽和化合物の含有率は、A)で定義したターポリマー中のエチレン性不飽和エステルの含有率よりも少なくとも2モル%多い;B2)櫛状ポリマー;及びB3)B1)とB2)との混合物;を含む添加剤混合物。
【選択図】なし
Description
A) エチレン、プロピレン及び少なくとも一種のエチレン性不飽和エステルからなる少なくとも一種のターポリマー、ただし、このターポリマーは、
i) C1〜C3アルキル基を有する少なくとも一種のエチレン性不飽和エステルから誘導される構造単位を6.0〜12.0モル%含み、
ii) 脂肪族炭素原子100個あたり、プロペンから誘導されたメチル基を0.5〜4.0個含み、
iii) CH2基100個あたり、鎖末端に由来するメチル基の数が8.0未満である; 及び
B) A)に基づいて0.5〜20重量部の量の、次のB1)〜B3)から選択される、鉱油用の低温用添加剤として有効な少なくとも一種の更に別の成分、
B1) エチレン及びエチレン性不飽和化合物からなるコポリマー、但し、このコポリマー中のエチレン性不飽和化合物の含有率は、A)で定義したターポリマー中のエチレン性不飽和エステルの含有率よりも少なくとも2モル%多い;
B2) 櫛状ポリマー、及び
B3) B1)とB2)との混合物。
式中、R1はC1〜C3アルキル、好ましくはC2〜C3アルキルである。適当なビニルエステルの例は、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、及びイソ酪酸ビニルである。酢酸ビニルが特に好ましい。
式中、R2は水素またはメチルであり、そしてR3はC1〜C3アルキル、好ましくはC1〜C2アルキルである。アクリル酸もしくはメタクリル酸の適当なエステルとしては、例えば、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸n−もしくはイソプロピル、及びこれらのコモノマーの混合物などが挙げられる。アクリル酸メチル及びアクリル酸エチルが特に好ましい。
G = [不飽和エステルのモル%] + [プロペン−CH3]
は、好ましくは8.0〜14.0、特に9.5〜13.0、例えば10.0〜12.5である。これらの二つの可数は、無次元数として加えられるべきである。
式中、R4はC1〜C30アルキル、好ましくはC4〜C16アルキル、特にC6〜C12アルキルである。更に別の態様の一つでは、これらのアルキル基は、一つもしくは二つ以上のヒドロキシル基によって置換されていることができる。
式中、R2は水素またはメチルであり、そしてR5はC1〜C30アルキル、好ましくはC4〜C16アルキル、特にC6〜C12アルキルである。好適なアクリル酸エステルとしては、例えば(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸プロピル、(メタ)アクリル酸n−もしくはイソブチル、(メタ)アクリル酸のヘキシル、オクチル、2−エチルヘキシル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシルエステル、並びにこれらのコモノマーの混合物などが挙げられる。更に別の態様の一つでは、これらのアルキル基は、一つもしくは二つ以上のヒドロキシル基によって置換されていることができる。このようなアクリル酸エステルの一例はメタクリル酸ヒドロキシエチルである。
式中、R6はC1〜C30アルキル、好ましくはC4〜C16アルキル、特にC6〜C12アルキルである。これの例には、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテルなどが挙げられる。更に別の態様の一つでは、これらのアルキル基は一つもしくは二つ以上のヒドロキシル基によって置換されていることができる。
Aは、R'、COOR'、OCOR'、R''-COOR'、OR'であり、
Dは、H、CH3、AまたはR''であり、
Eは、H、Aであり、
Gは、H、R''、R''-COOR'、アリール基または複素環式基であり、
Mは、H、COOR''、OCOR''、OR''、COOHであり、
Nは、H、R''、COOR''、OCOR''、アリール基であり、
R'は、炭素原子数8〜50の炭化水素鎖であり、
R''は、炭素原子数1〜10の炭化水素鎖であり、
mは、0.4〜1.0であり、そして
nは、0〜0.6である。
>C=O
アミンとの反応に好適なカルボニル化合物は、一つもしくはそれ以上のカルボキシル基を有するモノマー性またはポリマー性化合物のいずれかである。好ましいものは、カルボニル基数が2、3もしくは4のモノマー性カルボニル化合物である。またこれらは、酸素、硫黄及び窒素などのヘテロ原子を含むこともできる。好適なカルボン酸は、例えば、マレイン酸、フマル酸、クロトン酸、イタコン酸、コハク酸、C1〜C40アルケニルコハク酸、アジピン酸、グルタール酸、セバシン酸及びマロン酸、並びに安息香酸、フタル酸、トリメリト酸及びピロメリト酸、ニトリロトリ酢酸、エチレンジアミンテトラ酢酸、及びこれらの反応性誘導体、例えばエステル、酸無水物及び酸ハロゲン化物である。有用なポリマー性カルボニル化合物は、特に、エチレン性不飽和酸のコポリマー、例えばアクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマル酸及びイタコン酸のコポリマーであることが判明した。特に好ましいものは、無水マレイン酸のコポリマーである。好適なコモノマーは、コポリマーに油溶性を与えるものである。ここで油溶性とは、コポリマーが、脂肪アミンとの反応の後に、実施の際の使用量において添加剤配合するべき鉱油蒸留物中に残渣を残すことなく溶解することを意味する。好適なコモノマーは、例えば、アルキル基中に2〜75個、好ましくは4〜40個、特に8〜20個の炭素原子を有するオレフィン、アクリル酸及びメタクリル酸のアルキルエステル、アルキルビニルエステル及びアルキルビニルエーテルである。オレフィンの場合には、上記の炭素原子数は、二重結合に結合するアルキル基に基づく値である。ポリマー性カルボニル化合物の分子量は、好ましくは400〜20000g/モル、より好ましくは500〜10000g/モル、例えば1000〜5000g/モルである。
エチレンコポリマーAの製造
方法A): 連続式管状反応器中で、エチレン、プロペン及び酢酸ビニルを、種々の遊離基鎖開始剤の混合物及び表1に記載の分子量調節剤を加えて、200MPa及び250℃のピーク温度で共重合した。生成したポリマーを反応混合物から分離し、次いで残留モノマーをそれから除去した。
方法B): 連続式高圧オートクレーブ中で、エチレン、酢酸ビニル及びプロペンを、開始剤としてのビス(2−エチルヘキシル)パーオキソジカーボネートの10重量%溶液及び表1に記載の分子量調節剤を加えて共重合した。生成したポリマーを反応混合物から分離し、次いで残留モノマーをそれから除去した。
使用したモデレータから誘導されそして主鎖のシグナルと重複する構造単位についてのメチル基の数の補正は、離れて現れるモデレータのメチンプロトンに基づいて行う(例えば、メチルエチルケトンは2.4と2.5ppmで多重線を示す)。
B1−I) エチレン、酢酸ビニル14モル%及びネオデカン酸ビニル2モル%からなるターポリマー、140℃で測定して95mPasの溶融粘度。
B1−II) エチレン及び酢酸ビニル13.5モル%からなるコポリマー、140℃で測定して150mPasの溶融粘度。
B2−I) テトラデカノールとヘキサデカノールの等部混合物で完全にエステル化された、無類マレイン酸及びオクタデセンからなる交互コポリマー。
C−I) C16−α−オレフィン及び無水マレイン酸からなるコポリマーと2当量のジ(水素化獣脂肪)アミンとの反応生成物と、ノニルフェノール−ホルムアルデヒド樹脂との混合物(重量比2:1)。
表2: 使用した試験油の特徴
使用した試験油は、欧州の精油所からの現在流通している油であった。CFPP値は、EN116に従い、そして曇り点はISO3015に従い測定した。パラフィン含有量は、FID検出器により検出しながら油をガスクロマトグラフィにより分離し、そして炭素原子数が少なくとも20の鎖長を有するn−パラフィンの積分を、全積分に相対させて計算することによって求めた。
本発明のポリマーの濃厚物の低温流動性を評価するために、表1に記載のポリマーを、沸騰範囲が175〜260℃でかつ引火点が66℃の主として脂肪族の溶剤混合物中に35重量%濃度で溶解した。このためには、ポリマー及び溶剤を攪拌しながら80℃に加熱し、そして均一化した後に、室温に冷却した。
Claims (14)
- 次のA)及びB)を含む添加剤混合物。
A)エチレン、プロペン及び少なくとも一種のエチレン性不飽和エステルからなる少なくとも一種のターポリマー、但しこのターポリマーは、
i) C1〜C3アルキル基を有する少なくとも一種のエチレン性不飽和エステルから誘導された構造単位を6.0〜12.0モル%の割合で含み、
ii) 100個の脂肪族炭素原子あたりプロペンから誘導されたメチル基を0.5〜4.0個含み、
iii) 100個のCH2基あたり鎖末端に由来するメチル基が8.0個よりも少ないものである; 及び
B) A)を基準にして0.5〜20重量部の割合の、鉱油用の低温用添加剤として有効な少なくとも一種の更に別の成分、但しこの成分は次のB1)〜B3)から選択されるものである;
B1) エチレン及びエチレン性不飽和化合物からなるコポリマー、但しこのコポリマーのエチレン性不飽和化合物の含有率は、A)で定義したターポリマー中のエチレン性不飽和エステルの含有率よりも少なくとも2モル%多い;
B2) 櫛状ポリマー; 及び
B3) B1)とB2)との混合物。 - 成分A)のエチレン性不飽和エステルが、炭素原子数1〜4のカルボン酸のビニルエステルである、請求項1の添加剤混合物。
- 不飽和エステルが酢酸ビニルである、請求項2の添加剤混合物。
- 不飽和エステルのモル含有率i)と、ポリマーの脂肪族炭素原子100個あたりのプロペンから誘導されるメチル基の数ii)との合計G、すなわち
G= [不飽和エステルのモル%]+[プロペン−CH3]
が8.0〜14.0である、請求項1〜3のいずれか一つの添加剤混合物。 - 成分A)が、カルボニル基を含むモデレータから誘導される少なくとも一種の構造単位を0.3〜5.0重量%の割合で追加的に含む、請求項1〜4のいずれか一つの添加剤混合物。
- コポリマーB1)中のエチレン性不飽和化合物の含有率が、ターポリマーA)中のエチレン性不飽和エステルの含有率よりも少なくとも3モル%多い、請求項1〜5のいずれか一つの添加剤混合物。
- エチレン、プロペン及び少なくとも一種のビニルエステルを含む混合物を、高められた圧力及び高められた温度下に、遊離基形成開始剤の存在下に反応させてターポリマーA)を製造する方法であって、この際、ターポリマーA)の分子量を、カルボニル基を含むモデレータで調節する、前記方法。
- 燃料油の低温流動性を向上させるための、請求項1〜6のいずれか一つの添加剤混合物の使用。
- 請求項1〜6のいずれか一つの添加剤混合物を燃料油に添加することによって燃料油の流動性を向上する方法。
- 請求項1〜6のいずれか一つの少なくとも一種の添加剤混合物及び少なくとも一種の油溶性極性窒素化合物を含む組成物。
- 請求項1〜6のいずれか一つの少なくとも一種の添加剤混合物及び少なくとも一種のアルキルフェノール−アルデヒド樹脂を含む組成物。
- 請求項1〜6のいずれか一つの少なくとも一種の添加剤混合物及び少なくとも一種のオレフィンポリマーを含む組成物。
- 請求項1〜6のいずれか一つの少なくとも一種の添加剤混合物及び少なくとも一種のポリオキシアルキレン化合物を含む、請求項10〜12のいずれか一つの組成物。
- 中間蒸留物及び請求項1〜6のいずれか一つの少なくとも一種の添加剤混合物を含む、燃料油組成物。
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