JP2007533740A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2007533740A5 JP2007533740A5 JP2007509507A JP2007509507A JP2007533740A5 JP 2007533740 A5 JP2007533740 A5 JP 2007533740A5 JP 2007509507 A JP2007509507 A JP 2007509507A JP 2007509507 A JP2007509507 A JP 2007509507A JP 2007533740 A5 JP2007533740 A5 JP 2007533740A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- optionally substituted
- hydrogen
- cycloalkyl
- substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 86
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 56
- 239000001257 hydrogen Chemical group 0.000 claims 56
- -1 Tetrahydropyridin-2-yl moiety Chemical group 0.000 claims 50
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 36
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 34
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 31
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 30
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 28
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 27
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 26
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 25
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 25
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 20
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 15
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims 12
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 7
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 7
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 6
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 6
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 6
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 6
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims 5
- IGERFAHWSHDDHX-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxanyl Chemical group [CH]1OCCCO1 IGERFAHWSHDDHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 5
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000006374 C2-C10 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 3
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 claims 3
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 239000004305 biphenyl Chemical group 0.000 claims 3
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims 3
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 3
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 3
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims 3
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 3
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims 3
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 3
- 150000002829 nitrogen Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000004574 piperidin-2-yl group Chemical group N1C(CCCC1)* 0.000 claims 3
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 3
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 3
- 125000003396 thiol group Chemical class [H]S* 0.000 claims 3
- 206010001897 Alzheimer's disease Diseases 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 2
- 125000006263 dimethyl aminosulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])S(*)(=O)=O 0.000 claims 2
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N oxygen atom Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- 101800001718 Amyloid-beta protein Proteins 0.000 claims 1
- 101700044176 BACE Proteins 0.000 claims 1
- 101700051112 BACE1 Proteins 0.000 claims 1
- 102100015650 BACE1 Human genes 0.000 claims 1
- 125000005865 C2-C10alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 206010057668 Cognitive disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000001668 ameliorated Effects 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutic aid Substances 0.000 claims 1
- 125000004299 tetrazol-5-yl group Chemical group [H]N1N=NC(*)=N1 0.000 claims 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 0 CC1NCCC(*)CC(*)(*)*1* Chemical compound CC1NCCC(*)CC(*)(*)*1* 0.000 description 3
Claims (8)
- 式Iの化合物又はその薬理学的に許容できる塩:
(式中、
R1は、それぞれ独立して、ハロ、ヒドロキシ、チオール、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、C1−C7アルコキシ、C3−C7シクロアルコキシ、オキソ、およびNR4R5から選択される3個以下の基で任意に置換された(C3−C7シクロアルキル)0-1(C1−C6アルキル)、(C3−C7シクロアルキル)0-1(C2−C6アルケニル)、(C3−C7シクロアルキル)0-1(C2−C6アルキニル)、もしくはC3−C7シクロアルキル、ハロで任意に置換されたビフェニル、水素、
R2は、C1−C3アルキル、フェニル環が、ハロ、C3−C7シクロアルキルでアルキル鎖が任意に置換されたC1−C6アルコキシ、およびアルキル鎖がC3−C7シクロアルキルで任意に置換されたC1−C6アルキルチオからなる群より選択される置換基で任意に一置換されたベンジル、またはフェニル環が、ハロから独立して選択される第1の置換基と、ハロ、アルキル鎖がC3−C7シクロアルキルで任意に置換されたC1−C6アルコキシ、およびアルキル鎖がC3−C7シクロアルキルで任意に置換されたC1−C6アルキルチオから独立して選択される第2の置換基とで任意に二置換されたベンジルであり、
R3は、以下のとおりであり、
i)以下の式のピペリジン−2−イル部分:
v)ハロ、C1−C6アルキル、およびC1−C6アルコキシから選択される1個または2個の置換基で任意に置換された1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−3−イル、
vi)2−アザビシクロ[2.2.2]オクト−(5Z)エン−3−イル、
vii)C1−C4アルコキシで任意に置換されたC1−C10アルキルで任意に置換された2−アザビシクロ[2.2.1]ヘプト−3−イル、または、
viii)任意にオキソで置換されたか、または任意に独立してヒドロキシ、フルオロ、およびC1−C6アルキルから選択される1個または2個の置換基で置換された2−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル、
Xは、CH、N、またはN+−O-であり、
Yは、CR11、N、またはN+−O-であり、
Qは、CR12、N、またはN+−O-であり、
R4は、水素、3個以下のフルオロ、またはフェニルで任意に置換されたC1−C6アルキルであり、
R5は、水素、3個以下のフルオロで任意に置換されたC1−C6アルキル、フェニル、−C(O)(3個以下のフルオロで置換されたC1−C6アルキル)、または−SO2(任意に3個以下のフルオロで任意に置換されたC1−C6アルキル)であり、
R6およびR7は、メチル、エチル、およびプロピルからなる群より独立して選択され、
R8は、水素またはC1−C6アルキルであり、
R9は、C3−C5シクロアルキル、sec−ブチル、または−CH2R13であり、
R10は、−CF2R14、−OR15、−CH2C(O)CH3、−S(O)1-2R16、−NR17SO2R18、(C1−C3アルコキシ)−カルボニル、任意にハロで置換されたフェニル、1,3−ジオキソラン−2−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、1,1−ジオキソ−2,3,4,5−テトラヒドロイソチアゾール−2−イル、または任意にC1−C3アルキルで置換されたテトラゾール−5−イルであり、
R11は、水素、クロロ、イソブチル、CH2R19;CF2R20、1,1,1−トリフルオロ−2−ヒドロキシエト−2−イル、1個または2個のフッ素原子で任意に置換されたC2−C4アルケニル、OR21、C(O)R22、N(メチル)(メチルスルホニル)、N(メチル)(アセチル)、ピロリジン−2−オン−1−イル、メチルスルホニル、N,N−ジメチルアミノスルホニル、ヒドロキシメチル、メトキシ、フルオロ、およびメチルスルホニルからなる群より選択される1個または2個の置換基で任意に置換されたフェニル、1,3−ジオキソラン−2−イル、1,3−ジチオラン−2−イル、1,3−オキサチオラン−2−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、1,3−ジチアン−2−イル、ピリジニル、チアゾリル、オキサゾリル、または任意にメチルで置換された1,2,4−オキサジアゾリルであり、
R12は、水素またはフルオロであり、
R13は、エチニルまたはシクロプロピルであり、
R14は、水素またはメチルであり、
R15は、ジフルオロメチルまたはメタンスルホニルであり、
R16は、C1−C4アルキル、C3−C6シクロアルキル、フェニル、または−NR25R26であり、
R17は、水素、任意に3個以下のフッ素原子で置換されたC1−C3アルキル、またはC3−C6シクロアルキルであり、
R18は、C1−C3アルキルまたはC3−C6シクロアルキルであり、
R19は、フルオロ、ヒドロキシ、またはC1−C3アルコキシであり、
R20は、水素、フェニル、またはフリルであり、
R21は、1個または2個のフッ素原子で任意に置換されたC1−C3アルキルであり、
R22は、C1−C3アルキル、C3−C5シクロアルキル、C2−C3アルケニル、C1−C3アルコキシ、NR23R24、メチルまたは1個もしくは2個のフッ素原子で任意に置換されたピロリジン−1−イル、ピペリジン−1−イル、フェニル、ピリジニル、またはフリルであり、
R23は、水素またはメチルであり、
R24は、メチル、エチル、またはプロピルであり、
R25は、水素またはメチルであり、
R26は、メチルであるか、または、
R25およびR26は、これらが付着する窒素原子と共になってピロリジンまたはピペリジン環を形成し、
R29は、水素またはC1−C6アルキルであり、
R30は、水素またはC1−C6アルキルであり、
R29およびR30は、これらが付着する炭素と共になってC3−C6シクロアルキル環を形成し、
R31は、水素、C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、または任意にC1−C6アルキルで一置換されたフェニルであり、
R32は、水素、R33、または−(CH2)0-2−OR33であり、
R33は、任意に1−6フッ素原子で置換されたC1−C10アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、または−(CH2)0-3−R34であり、
R34は、ハロ、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、ヒドロキシ、トリフルオロメチル、およびトリフルオロメトキシからなる群よりそれぞれ独立して選択される1個または2個の置換基で任意に置換されたC3−C7シクロアルキルもしくはフェニル、任意にハロで置換されたチエニル、任意にハロで置換されたベンゾチエニル、任意にC1−C4アルキルで置換されたチアゾリル、またはアダマンチルであり、
R35は、−(CH2)0-6−R34、−C(O)−(CH2)0-6−R34、−C(O)−(C1−C10アルキル)、−C(O)−(任意にフェニルで置換されたC1−C4アルコキシ)、任意に1−6フッ素原子で置換されたC1−C10アルキル、C2−C10アルケニル、またはC2−C10アルキニルであり、
R36およびR37は、両方とも水素であるか、またはこれらが付着する炭素原子と共になってカルボニル基を形成する。ただし、a)X、Y、およびQのうちの1つだけが、NまたはN+−O-であってもよく、且つ、b)XがCHであり、YはCR11であり、かつQがCR12であるときに、R11およびR12のうちの1つが水素以外であることを条件とする。)。 - アルツハイマー病の治療のための医薬品の製造における、請求項1記載の化合物の使用。
- 軽度の認知障害がアルツハイマー病へ進行するのを予防するための医薬品の製造における、請求項1記載の化合物の使用。
- BACEの阻害によって改善又は予防できる疾病又は症状を治療するための医薬品の製造における、請求項1記載の化合物の使用。
- 薬理学的に許容できる賦形剤、担体、又は希釈剤と組み合わせて請求項1記載の化合物を含有する、A−βペプチドの過剰レベルに起因する症状の治療に適合された医薬製剤。
- 薬理学的に許容できる担体、希釈剤、又は賦形剤と組み合わせて請求項1記載の化合物を含有する医薬製剤。
- 式IIIの化合物又はその酸付加塩:
(式中、
R1は、ハロ、ヒドロキシ、チオール、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、C1−C7アルコキシ、C3−C7シクロアルコキシ、オキソ、およびNR4R5からそれぞれ独立して選択される3個以下の基で任意に置換された(C3−C7シクロアルキル)0-1(C1−C6アルキル)、(C3−C7シクロアルキル)0-1(C2−C6アルケニル)、(C3−C7シクロアルキル)0-1(C2−C6アルキニル)、もしくはC3−C7シクロアルキル、ハロで任意に置換されたビフェニル、水素、
R2は、C1−C3アルキル、フェニル環が、ハロ、C3−C7シクロアルキルでアルキル鎖が任意に置換されたC1−C6アルコキシ、およびアルキル鎖がC3−C7シクロアルキルで任意に置換されたC1−C6アルキルチオからなる群より選択される置換基で任意に一置換されたベンジル、または、フェニル環が、独立してハロから選択される第1の置換基と、ハロ、アルキル鎖がC3−C7シクロアルキルで任意に置換されたC1−C6アルコキシ、およびアルキル鎖がC3−C7シクロアルキルで任意に置換されたC1−C6アルキルチオから独立して選択される第2の置換基とで二置換されたベンジルであり、
R3'は、以下のとおりであり、
ix)以下の式のピペリジン−2−イル部分:
xiii)1位が可変要素R28で置換され、かつハロ、C1−C6アルキル、およびC1−C6アルコキシから選択される1個または2個の置換基で任意にさらに置換された1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−3−イル、
xiv)2位が可変要素R28で置換された2−アザビシクロ[2.2.2]オクト−(5Z)エン−3−イル、
xv)2位が可変要素R28で置換され、かつ任意にC1−C4アルコキシで置換されたC1−C10アルキルで任意にさらに置換された2−アザビシクロ[2.2.1]ヘプト−3−イル、または
xvi)2位が可変要素R28で置換され、かつ任意にオキソでさらに置換され、またはヒドロキシ、フルオロ、およびC1−C6アルキルから独立して選択される1個または2個の置換基で任意にさらに置換された2−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル、
Xは、CH、N、またはN+−O-であり、
Yは、CR11、N、またはN+−O-であり、
Qは、CR12、N、またはN+−O-であり、
R4は、水素、3個以下のフルオロ、またはフェニルで任意に置換されたC1−C6アルキルであり、
R5は、水素、3個以下のフルオロで任意に置換されたC1−C6アルキル、フェニル、−C(O)(3個以下のフルオロで任意に置換されたC1−C6アルキル)、または−SO2(3個以下のフルオロで任意に置換されたC1−C6アルキル)であり、
R6およびR7は、メチル、エチル、およびプロピルからなる群より独立して選択され、
R8は、水素またはC1−C6アルキルであり、
R9は、C3−C5シクロアルキル、sec−ブチル、または−CH2R13であり、
R10は、−CF2R14、−OR15、−CH2C(O)CH3、−S(O)1-2R16、−NR17SO2R18、(C1−C3アルコキシ)−カルボニル、1,3−ジオキソラン−2−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、1,1−ジオキソ−2,3,4,5−テトラヒドロイソチアゾール−2−イル、または任意にC1−C3アルキルで置換されたテトラゾール−5−イルであり、
R11は、水素、クロロ、イソブチル、CH2R19;CF2R20、1,1,1−トリフルオロ−2−ヒドロキシエト−2−イル、1個または2個のフッ素原子で任意に置換されたC2−C4アルケニル、OR21、C(O)R22、N(メチル)(メチルスルホニル)、N(メチル)(アセチル)、ピロリジン−2−オン−1−イル、メチルスルホニル、N,N−ジメチルアミノスルホニル、ヒドロキシメチル、メトキシ、フルオロ、およびメチルスルホニルからなる群より選択される1個または2個の置換基で任意に置換されたフェニル、1,3−ジオキソラン−2−イル、1,3−ジチオラン−2−イル、1,3−オキサチオラン−2−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、1,3−ジチアン−2−イル、ピリジニル、チアゾリル、オキサゾリル、または任意にメチルで置換された1,2,4−オキサジアゾリルであり、
R12は、水素またはフルオロであり、
R13は、エチニルまたはシクロプロピルであり、
R14は、水素またはメチルであり、
R15は、ジフルオロメチルまたはメタンスルホニルであり、
R16は、C1−C4アルキル、C3−C6シクロアルキル、フェニル、または−NR25R26であり、
R17は、水素、3個以下のフッ素原子で任意に置換されたC1−C3アルキル、またはC3−C6シクロアルキルであり、
R18は、C1−C3アルキルまたはC3−C6シクロアルキルであり、
R19は、フルオロ、ヒドロキシ、またはC1−C3アルコキシであり、
R20は、水素、フェニル、またはフリルであり、
R21は、1個または2個のフッ素原子で任意に置換されたC1−C3アルキルであり、
R22は、C1−C3アルキル、C3−C5シクロアルキル、C2−C3アルケニル、C1−C3アルコキシ、NR23R24、メチルまたは1個もしくは2個のフッ素原子で任意に置換されたピロリジン−1−イル、ピペリジン−1−イル、フェニル、ピリジニル、またはフリルであり、
R23は、水素またはメチルであり、
R24は、メチル、エチル、またはプロピルであり、
R25は、水素もしくはメチルであり、
R26は、メチルであるか、または
R25およびR26は、これらが付着する窒素原子と共になってピロリジンまたはピペリジン環を形成し、
R27は、水素または窒素保護基であり、
R28は、水素または窒素保護基であり、
R29は、水素またはC1−C6アルキルであり、
R30は、水素またはC1−C6アルキルであり、
R29およびR30は、これらが付着する窒素と共になってC3−C6シクロアルキル環を形成し、
R31は、水素、C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、または任意にC1−C6アルキルで一置換されたフェニルであり、
R32は、水素、R33、または−(CH2)0-2−OR33であり、
R33は、任意に1−6フッ素原子で置換されたC1−C10アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、または−(CH2)0-3−R34であり、
R34は、ハロ、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、ヒドロキシ、トリフルオロメチル、およびトリフルオロメトキシからなる群よりそれぞれ独立して選択される1個または2個の置換基で任意に置換されたC3−C7シクロアルキルもしくはフェニル、任意にハロで置換されたチエニル、任意にハロで置換されたベンゾチエニル、任意にC1−C4アルキルで置換されたチアゾリル、またはアダマンチルであり、
R35は、−(CH2)0-6−R34、−C(O)−(CH2)0-6−R34、−C(O)−(C1−C10アルキル)、−C(O)−(任意にフェニルで置換されたC1−C4アルコキシ)、任意に1−6フッ素原子で置換されたC1−C10アルキル、C2−C10アルケニルまたはC2−C10アルキニルであり、
R36およびR37は、両方とも水素であるか、またはこれらが付着する炭素原子と共になってカルボニル基を形成し、
R38は、水素または酸素保護基である。ただし、a)X、Y、およびQのうちの1つだけが、NまたはN+−O-であってもよく、b)XがCHであり、YはCR12であり、かつQがCR12であるときに、R11およびR12のうちの1つが水素以外であり、およびc)少なくとも一つのR27、R28、およびR38は、水素以外であることを条件とする。)。 - 式IVの化合物又はその酸付加塩:
(式中、
R1は、ハロ、ヒドロキシ、チオール、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、C1−C7アルコキシ、C3−C7シクロアルコキシ、オキソおよびNR4R5からそれぞれ独立して選択される3個以下の基で任意に置換された(C3−C7シクロアルキル)0-1(C1−C6アルキル)、(C3−C7シクロアルキル)0-1(C2−C6アルケニル)、(C3−C7シクロアルキル)0-1(C2−C6アルキニル)もしくはC3−C7シクロアルキル、ハロで任意に置換されたビフェニル、水素、
R2は、C1−C3アルキル、フェニル環が、ハロ、任意にC3−C7シクロアルキルでアルキル鎖が置換されたC1−C6アルコキシ、およびアルキル鎖がC3−C7シクロアルキルで任意に置換されたC1−C6アルキルチオからなる群より選択される置換基で任意に一置換されたベンジル、またはフェニル環が、独立してハロから選択される第1の置換基と、ハロ、任意にアルキル鎖がC3−C7シクロアルキルで置換されたC1−C6アルコキシ、および任意にアルキル鎖がC3−C7シクロアルキルで置換されたC1−C6アルキルチオから独立して選択される第2の置換基とで任意に二置換されたベンジルであり、
R3'は、以下のとおりであり、
ix)以下の式のピペリジン−2−イル部分:
xiii)1位が可変要素R28で置換され、かつハロ、C1−C6アルキルおよびC1−C6アルコキシから選択される1個または2個の置換基で任意にさらに置換された1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−3−イル、
xiv)2位が可変要素R28で置換された2−アザビシクロ[2.2.2]オクト−(5Z)エン−3−イル、
xv)2位が可変要素R28で置換され、かつ任意にC1−C4アルコキシで置換されたC1−C10アルキルで任意にさらに置換された2−アザビシクロ[2.2.1]ヘプト−3−イル、または、
xvi)2位が可変要素R28で置換され、かつ任意にオキソでさらに置換されたか、または独立してヒドロキシ、フルオロおよびC1−C6アルキルから選択される1個または2個の置換基で任意にさらに置換された2−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル、
Xは、CH、NまたはN+−O-であり、
Yは、CR11、NまたはN+−O-であり、
Qは、CR12、NまたはN+−O-であり、
R4は、水素、任意に3個以下のフルオロまたはフェニルで置換されたC1−C6アルキルであり、
R5は、水素、任意に3個以下のフルオロで置換されたC1−C6アルキル、フェニル、−C(O)(任意に3個以下のフルオロで置換されたC1−C6アルキル)または−SO2(任意に3個以下のフルオロで置換されたC1−C6アルキル)であり、
R6およびR7は、独立してメチル、エチルおよびプロピルからなる群より選択され、
R8は、水素またはC1−C6アルキルであり、
R9は、C3−C5シクロアルキル、sec−ブチル、または−CH2R13であり、
R10は、−CF2R14、−OR15、−CH2C(O)CH3、−S(O)1-2R16、−NR17SO2R18、(C1−C3アルコキシ)−カルボニル、1,3−ジオキソラン−2−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、1,1−ジオキソ−2,3,4,5−テトラヒドロイソチアゾール−2−イル、または任意にC1−C3アルキルで置換されたテトラゾール−5−イルであり、
R11は、水素、クロロ、イソブチル、CH2R19;CF2R20、1,1,1−トリフルオロ−2−ヒドロキシエト−2−イル、1個または2個のフッ素原子で任意に置換されたC2−C4アルケニル、OR21、C(O)R22、N(メチル)(メチルスルホニル)、N(メチル)(アセチル)、ピロリジン−2−オン−1−イル、メチルスルホニル、N,N−ジメチルアミノスルホニル、ヒドロキシメチル、メトキシ、フルオロおよびメチルスルホニルからなる群より選択される1個または2個の置換基で任意に置換されたフェニル、1,3−ジオキソラン−2−イル、1,3−ジチオラン−2−イル、1,3−オキサチオラン−2−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、1,3−ジチアン−2−イル、ピリジニル、チアゾリル、オキサゾリル、または任意にメチルで置換された1,2,4−オキサジアゾリルであり、
R12は、水素またはフルオロであり、
R13は、エチニルまたはシクロプロピルであり、
R14は、水素またはメチルであり、
R15は、ジフルオロメチルまたはメタンスルホニルであり、
R16は、C1−C4アルキル、C3−C6シクロアルキル、フェニルまたは−NR25R26であり、
R17は、水素、3個以下のフッ素原子で任意に置換されたC1−C3アルキルまたはC3−C6シクロアルキルであり、
R18は、C1−C3アルキルまたはC3−C6シクロアルキルであり、
R19は、フルオロ、ヒドロキシまたはC1−C3アルコキシであり、
R20は、水素、フェニルまたはフリルであり、
R21は、1個または2個のフッ素原子で任意に置換されたC1−C3アルキルであり、
R22は、C1−C3アルキル、C3−C5シクロアルキル、C2−C3アルケニル、C1−C3アルコキシ、NR23R24、メチルまたは1個もしくは2個のフッ素原子で任意に置換されたピロリジン−1−イル、ピペリジン−1−イル、フェニル、ピリジニルまたはフリルであり、
R23は、水素またはメチルであり、
R24は、メチル、エチルまたはプロピルであり、
R25は、水素またはメチルであり、
R26は、メチルであるか、または
R25およびR26は、これらが付着する窒素原子と共になってピロリジンまたはピペリジン環を形成し、
R28は、水素または窒素保護基であり、
R29は、水素またはC1−C6アルキルであり、
R30は、水素またはC1−C6アルキルであり、
R29およびR30は、これらが付着する窒素と共になってC3−C6シクロアルキル環を形成し、
R31は、水素、C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキルまたは任意にC1−C6アルキルで一置換されたフェニルであり、
R32は、水素、R33、または−(CH2)0-2−OR33であり、
R33は、任意に1−6フッ素原子で置換されたC1−C10アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニルまたは−(CH2)0-3−R34であり、
R34は、ハロ、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、ヒドロキシ、トリフルオロメチルおよびトリフルオロメトキシからなる群よりそれぞれ独立して選択される1個または2個の置換基で任意に置換されたC3−C7シクロアルキルもしくはフェニル、任意にハロで置換されたチエニル、ハロで任意に置換されたベンゾチエニル、C1−C4アルキルで任意に置換されたチアゾリルまたはアダマンチルであり、
R35は、−(CH2)0-6−R34、−C(O)−(CH2)0-6−R34、−C(O)−(C1−C10アルキル)、−C(O)−(任意にフェニルで置換されたC1−C4アルコキシ)、任意に1−6フッ素原子で置換されたC1−C10アルキル、C2−C10アルケニルまたはC2−C10アルキニルであり、
R36およびR37は、両方とも水素であるか、またはこれらが付着する炭素原子と共になってカルボニル基を形成し、
R38は、水素または酸素保護基であり、
R39およびR40は、独立してメチル、エチルもしくはプロピルから選択される。ただし、X、YおよびQのうちの1つだけがNまたはN+−O-であってもよいことを条件とする。)。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US56453804P | 2004-04-22 | 2004-04-22 | |
PCT/US2005/012189 WO2005108391A1 (en) | 2004-04-22 | 2005-04-08 | Amides as bace inhibitors |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007533740A JP2007533740A (ja) | 2007-11-22 |
JP2007533740A5 true JP2007533740A5 (ja) | 2008-04-17 |
Family
ID=34966238
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007509507A Pending JP2007533740A (ja) | 2004-04-22 | 2005-04-08 | Bace阻害剤としてのアミド |
JP2007509508A Ceased JP2007533741A (ja) | 2004-04-22 | 2005-04-08 | Bace阻害剤 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007509508A Ceased JP2007533741A (ja) | 2004-04-22 | 2005-04-08 | Bace阻害剤 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7618978B2 (ja) |
EP (2) | EP1740573A1 (ja) |
JP (2) | JP2007533740A (ja) |
WO (2) | WO2005108358A2 (ja) |
Families Citing this family (60)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2005016876A2 (en) * | 2003-08-08 | 2005-02-24 | Schering Corporation | Cyclic amine bace-1 inhibitors having a benzamide substituent |
US7700603B2 (en) | 2003-12-15 | 2010-04-20 | Schering Corporation | Heterocyclic aspartyl protease inhibitors |
US7763609B2 (en) | 2003-12-15 | 2010-07-27 | Schering Corporation | Heterocyclic aspartyl protease inhibitors |
US7592348B2 (en) | 2003-12-15 | 2009-09-22 | Schering Corporation | Heterocyclic aspartyl protease inhibitors |
US20060014737A1 (en) * | 2004-03-09 | 2006-01-19 | Varghese John | Methods of treatment of amyloidosis using bi-aryl aspartyl protease inhibitors |
CA2558034A1 (en) | 2004-03-09 | 2005-09-22 | Elan Pharmaceuticals, Inc. | Substituted hydroxyethylamine aspartyl protease inhibitors |
EP1735293A2 (en) * | 2004-03-09 | 2006-12-27 | Elan Pharmaceuticals, Inc. | Substituted hydroxyethylamine aspartyl protease inhibitors |
US7585885B2 (en) | 2004-04-22 | 2009-09-08 | Eli Lilly And Company | Pyrrolidine derivatives useful as BACE inhibitors |
EP1740573A1 (en) | 2004-04-22 | 2007-01-10 | Eli Lilly And Company | Amides as bace inhibitors |
WO2006010095A2 (en) | 2004-07-09 | 2006-01-26 | Elan Pharmaceuticals Inc. | Oxime derivative substituted hydroxyethylamine aspartyl protease inhibitors |
CA2572775A1 (en) * | 2004-07-09 | 2006-01-26 | Elan Pharmaceuticals, Inc. | Oxime derivative hydroxyethylamine aspartyl-protease inhibitors |
CN101014577A (zh) * | 2004-07-22 | 2007-08-08 | 先灵公司 | 取代的酰胺β分泌酶抑制剂 |
EP1789388A2 (en) * | 2004-08-27 | 2007-05-30 | Elan Pharmaceuticals, Inc. | Methods of treatment of amyloidosis using substituted ethanolcyclicamine aspartyl protease inhibitors |
US20060074098A1 (en) * | 2004-08-27 | 2006-04-06 | Roy Hom | Methods of treatment of amyloidosis using ethanolcyclicamine aspartyl protease inhibitors |
TW200624426A (en) * | 2004-09-21 | 2006-07-16 | Lilly Co Eli | BACE inhibitors |
AR054617A1 (es) | 2005-06-14 | 2007-07-04 | Schering Corp | Derivados de pirrol[3, 4 - d]pirimidina como inhibidores de aspartil proteasas y composiciones farmacéuticas que los comprenden |
JP2009511589A (ja) * | 2005-10-12 | 2009-03-19 | エラン ファーマシューティカルズ,インコーポレイテッド | アリール−シクロプロピル誘導体のアスパルチルプロテアーゼ阻害剤を使用してアミロイドーシスを治療する方法 |
WO2007047305A1 (en) * | 2005-10-12 | 2007-04-26 | Elan Pharmaceuticals, Inc. | Methods of treating amyloidosis using cyclopropyl derivative aspartyl protease inhibitors |
SI2395002T1 (sl) | 2005-11-08 | 2014-10-30 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Farmacevtski sestavek, vsebujoč heterociklični modulator prenašalcev z ATP-vezavno kaseto |
AU2006315817A1 (en) * | 2005-11-16 | 2007-05-24 | Merck & Co., Inc. | Imidazolidinone compounds useful as beta-secretase inhibitors for the treatment of Alzheimer's disease |
WO2007146225A2 (en) | 2006-06-12 | 2007-12-21 | Schering Corporation | Heterocyclic aspartyl protease inhibitors |
US7939534B2 (en) | 2006-08-01 | 2011-05-10 | Cytokinetics, Inc. | Certain chemical entities, compositions, and methods |
US7919511B2 (en) | 2006-08-01 | 2011-04-05 | Cytokinetics, Inc. | Certain chemical entities, compositions, and methods |
WO2008016643A2 (en) * | 2006-08-01 | 2008-02-07 | Cytokinetics, Incorporated | Certain chemical entities, compositions, and methods |
US7932270B2 (en) | 2006-08-01 | 2011-04-26 | Cytokinetics, Inc. | Certain chemical entities, compositions, and methods |
US7939548B2 (en) | 2006-08-02 | 2011-05-10 | Cytokinetics, Inc. | Certain chemical entities, compositions, and methods |
KR20090087487A (ko) | 2006-12-12 | 2009-08-17 | 쉐링 코포레이션 | 아스파르틸 프로테아제 억제제 |
JP5497633B2 (ja) | 2007-05-09 | 2014-05-21 | バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | Cftrのモジュレーター |
CA2699787A1 (en) | 2007-09-24 | 2009-04-02 | Comentis, Inc. | (3-hydroxy-4-amino-butan-2-yl)-3-(2-thiazol-2-yl-pyrrolidine-1-carbonyl) benzamide derivatives and related compounds as beta-secretase inhibitors for treating |
WO2009073757A1 (en) | 2007-12-07 | 2009-06-11 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Solid forms of 3-(6-(1-(2,2-difluorobenzo[d][1,3] dioxol-5-yl) cyclopropanecarboxamido)-3-methylpyridin-2-yl) benzoic acid |
AU2008335440B2 (en) | 2007-12-07 | 2013-11-07 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Processes for producing cycloalkylcarboxamido-pyridine benzoic acids |
US8299099B2 (en) | 2008-02-28 | 2012-10-30 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Heteroaryl derivatives as CFTR modulators |
WO2009106599A2 (en) * | 2008-02-29 | 2009-09-03 | Novartis Ag | Substituted piperidines as therapeutic compounds |
CN107243007A (zh) | 2008-10-16 | 2017-10-13 | 约翰斯.霍普金斯大学 | 改善认知功能的方法和组合物 |
WO2010110817A1 (en) * | 2009-03-25 | 2010-09-30 | Comentis, Inc. | Pyrrolidine compounds which inhibit beta-secretase activity and methods of use thereof |
WO2011044184A1 (en) | 2009-10-08 | 2011-04-14 | Schering Corporation | Pentafluorosulfur imino heterocyclic compounds as bace-1 inhibitors, compositions, and their use |
UA108363C2 (uk) | 2009-10-08 | 2015-04-27 | Похідні імінотіадіазиндіоксиду як інгібітори bace, композиція на їх основі і їх застосування | |
EP2485591B1 (en) | 2009-10-08 | 2016-03-23 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Iminothiadiazine dioxide compounds as bace inhibitors, compositions, and their use |
WO2011127241A2 (en) | 2010-04-07 | 2011-10-13 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Pharmaceutical compositions of 3-(6-(1-(2,2-difluorobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl) cyclopropanecarboxamido)-3-methylpyriodin-2-yl)benzoic acid and administration thereof |
SG185651A1 (en) | 2010-06-09 | 2012-12-28 | Janssen Pharmaceutica Nv | 5,6-dihydro-2h-[1,4]oxazin-3-yl-amine derivatives useful as inhibitors of beta-secretase (bace) |
JP2013531644A (ja) * | 2010-06-09 | 2013-08-08 | ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ | βセクレターゼ(BACE)の阻害剤として有用な5−アミノ−3,6−ジヒドロ−1H−ピラジン−2−オン誘導体 |
SG191097A1 (en) | 2010-12-22 | 2013-08-30 | Janssen Pharmaceutica Nv | 5,6-DIHYDRO-IMIDAZO[1,2-a]PYRAZIN-8-YLAMINE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF BETA-SECRETASE (BACE) |
MX338333B (es) | 2011-03-01 | 2016-04-11 | Janssen Pharmaceutica Nv | DERIVADOS DE 6,7-DIHIDRO-PIRAZOLO [1,5ª]PIRAZIN-4-ILAMINA UTILES COMO INHIBIDORES DE BETA-SECRETASA (BACE). |
CA2825620C (en) | 2011-03-09 | 2019-04-23 | Janssen Pharmaceutica Nv | 3,4-dihydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-1-ylamine derivatives useful as inhibitors of beta-secretase (bace) |
US8962843B2 (en) | 2012-03-30 | 2015-02-24 | Cubist Pharmaceuticals, Inc. | 1,3,4-oxadiazole and 1,3,4-thiadiazole beta-lactamase inhibitors |
JP6440625B2 (ja) | 2012-11-14 | 2018-12-19 | ザ・ジョンズ・ホプキンス・ユニバーシティー | 精神分裂病を処置するための方法および組成物 |
CN104995176B (zh) | 2013-02-12 | 2019-02-22 | 巴克老龄化研究所 | 调节bace所介导的app加工的乙内酰脲 |
US9120795B2 (en) | 2013-03-14 | 2015-09-01 | Cubist Pharmaceuticals, Inc. | Crystalline form of a β-lactamase inhibitor |
CA2904767C (en) | 2013-03-15 | 2022-06-21 | Agenebio, Inc. | Methods and compositions for improving cognitive function |
US10806717B2 (en) | 2013-03-15 | 2020-10-20 | The Johns Hopkins University | Methods and compositions for improving cognitive function |
US9834559B2 (en) | 2013-06-12 | 2017-12-05 | Janssen Pharmaceutica Nv | 4-Amino-6-phenyl-5,6-dihydroimidazo[1,5-a]pyrazin-3(2H)-one derivatives as inhibitors of beta-secretase (BACE) |
BR112015030597A2 (pt) | 2013-06-12 | 2017-07-25 | Janssen Pharmaceutica Nv | derivados 4-amino-6-fenil-6,7-di-hidro[1,2,3]triazolo[1,5-a]pirazina como inibidores de beta-secretase (bace) |
BR112015030678A8 (pt) | 2013-06-12 | 2020-01-07 | Janssen Pharmaceutica Nv | derivados 4-amino-6-fenil-5,6-di-hidroimidazo [1,5-a] pirazina como inibidores de beta-secretase (bace), composição farmacêutica, processo para preparação da mesma, e usos na fabricação de medicamentos |
US9120796B2 (en) | 2013-10-02 | 2015-09-01 | Cubist Pharmaceuticals, Inc. | B-lactamase inhibitor picoline salt |
WO2015073231A1 (en) | 2013-11-12 | 2015-05-21 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Process of preparing pharmaceutical compositions for the treatment of cftr mediated diseases |
WO2016081556A1 (en) | 2014-11-18 | 2016-05-26 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Process of conducting high throughput testing high performance liquid chromatography |
CA2967164A1 (en) | 2014-12-18 | 2016-06-23 | Janssen Pharmaceutica Nv | 2,3,4,5-tetrahydropyridin-6-amine and 3,4-dihydro-2h-pyrrol-5-amine compound inhibitors of beta-secretase |
CN107810002B (zh) | 2015-05-22 | 2021-01-05 | 艾吉因生物股份有限公司 | 左乙拉西坦的延时释放药物组合物 |
UY38367A (es) | 2018-09-13 | 2020-04-30 | Syngenta Participations Ag | Compuestos de azol-amida pesticidamente activos |
CN109096117B (zh) * | 2018-09-25 | 2020-12-25 | 南京信息工程大学 | 1-苯基-2-硝基乙醇及其衍生物的制备方法 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1989003842A1 (en) | 1987-10-21 | 1989-05-05 | The Upjohn Company | Renin inhibitors containing a (1-amino-2-hydroxy-2-heterocyclic) ethyl moiety |
GB9812189D0 (en) | 1998-06-05 | 1998-08-05 | Glaxo Group Ltd | Methods and compositions for increasing penetration of HIV protease inhibitors |
FR2787782B1 (fr) | 1998-12-23 | 2001-03-16 | Omnium Traitement Valorisa | Procede de traitement d'un effluent mettant en oeuvre une nitrification/denitrification simultanees dans un biofiltre |
WO2001010387A2 (en) | 1999-08-09 | 2001-02-15 | Vanderbilt University | Antiviral therapy use of p-glycoprotein modulators |
US6673821B2 (en) * | 2001-10-22 | 2004-01-06 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Nitrogen heterocycle inhibitors of aspartyl protease |
KR20050044407A (ko) | 2001-11-08 | 2005-05-12 | 엘란 파마슈티칼스, 인크. | N,n'-치환-1,3-디아미노-2-히드록시프로판 유도체 |
US7262208B2 (en) | 2002-04-30 | 2007-08-28 | Elan Pharmaceuticals, Inc. | Hydroxypropyl amides for the treatment of Alzheimer's disease |
UY27967A1 (es) * | 2002-09-10 | 2004-05-31 | Pfizer | Acetil 2-hindroxi-1,3-diaminoalcanos |
CA2505098A1 (en) * | 2002-11-12 | 2004-05-27 | Merck & Co., Inc. | Phenylcarboxamide beta-secretase inhibitors for the treatment of alzheimer's disease |
TW200524910A (en) | 2003-08-08 | 2005-08-01 | Schering Corp | Cyclic amine BACE-1 inhibitors having a heterocyclic substituent |
WO2005016876A2 (en) * | 2003-08-08 | 2005-02-24 | Schering Corporation | Cyclic amine bace-1 inhibitors having a benzamide substituent |
US7585885B2 (en) | 2004-04-22 | 2009-09-08 | Eli Lilly And Company | Pyrrolidine derivatives useful as BACE inhibitors |
EP1740573A1 (en) | 2004-04-22 | 2007-01-10 | Eli Lilly And Company | Amides as bace inhibitors |
TW200624426A (en) | 2004-09-21 | 2006-07-16 | Lilly Co Eli | BACE inhibitors |
-
2005
- 2005-04-08 EP EP05736358A patent/EP1740573A1/en not_active Withdrawn
- 2005-04-08 WO PCT/US2005/012191 patent/WO2005108358A2/en not_active Application Discontinuation
- 2005-04-08 JP JP2007509507A patent/JP2007533740A/ja active Pending
- 2005-04-08 WO PCT/US2005/012189 patent/WO2005108391A1/en not_active Application Discontinuation
- 2005-04-08 US US10/599,125 patent/US7618978B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-04-08 EP EP05778064A patent/EP1740575A2/en not_active Withdrawn
- 2005-04-08 JP JP2007509508A patent/JP2007533741A/ja not_active Ceased
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2007533740A5 (ja) | ||
GB2607514A (en) | Functionalized peptides as antiviral agents | |
WO2019143902A3 (en) | Substituted heterocycles as antiviral agents | |
JP2010527373A5 (ja) | ||
JP2005539088A5 (ja) | ||
JP2007512299A5 (ja) | ||
JP2007533741A5 (ja) | Bace阻害剤として有用なピロリジン誘導体 | |
RU2008107733A (ru) | Ингибиторы gsk-3 | |
JP2011511840A5 (ja) | ||
JP2009526034A5 (ja) | ||
ES2606043T3 (es) | Derivados de biarilo como moduladores de nAChR | |
JP2006527776A5 (ja) | ||
JP2007517846A5 (ja) | ||
JP2009526761A5 (ja) | ||
WO2006098918A3 (en) | Substituted gamma lactams as therapeutic agents | |
WO2006046030A3 (en) | Tetracyclic indole derivatives as antiviral agents | |
AR056155A1 (es) | Antagonistas del receptor 1 de la hormona de concentracion de melanina no basica | |
HRP20090593T1 (hr) | Derivati benzimidazola i njihova uporaba kao antagonista aii receptora | |
JP2009520685A5 (ja) | ||
EA200970582A1 (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ 5-[4-(АЗЕТИДИН-3-ИЛОКСИ)ФЕНИЛ]-2-ФЕНИЛ-5Н-ТИАЗОЛО[5,4-c]ПИРИДИН-4-ОНА И ИХ ИСПОЛЬЗОВАНИЕ В КАЧЕСТВЕ РЕЦЕПТОРОВ MCH | |
CL2011000571A1 (es) | Uso de una combinacion de: a) un compuesto de formula (1) o una sal farmaceuticamente aceptable del mismo, b) interferon alfa y c) ribavirina para preparar un medicamento util para el tratamiento de una infeccion viral de la hepatitis c (hcv) o para aliviar uno o mas sintomas de la misma. | |
JP2008521908A5 (ja) | ||
JP2009501745A5 (ja) | ||
TW200716547A (en) | Piperidin-4-yl-amide derivatives | |
JP2012519691A5 (ja) |