JP2007530752A - 高い透過性を有する膨潤可能なヒドロゲル形成性ポリマー - Google Patents
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- Y10S524/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S524/916—Hydrogel compositions
Abstract
Description
R1は、水素、C1〜C4−アルキル、例えばメチル又はエチル、又はカルボキシルであり、
R2は、−COOR4、ヒドロキシスルホニル又はホスホニル、C1〜C4−アルカノールでエステル化されたホスホニル基又は式II
R3は、水素、C1〜C4−アルキル、例えばメチル又はエチルであり、
R4は、水素、C1〜C4−アミノアルキル、C1〜C4−ヒドロキシアルキル、アルカリ金属イオン又はアンモニウムイオンであり、かつ
R5は、スルホニル基、ホスホニル基又はカルボキシル基又はその都度それらのアルカリ金属塩又はアンモニウム塩である]で示される化合物である。
R6、R7は互いに独立して水素、C1〜C12−アルキル、例えばメチル、エチル、n−プロピル又はイソプロピル、C2〜C12−アルケニル、例えばエテニル、n−プロペニル又はイソプロペニル、C7〜C20−アラルキル、例えばフェニルメチル、1−フェニルエチル又は2−フェニルエチル、又はアリール、例えば2−メチルフェニル、4−メチルフェニル又は4−エチルフェニルであり、
R8は水素又はメチルであり、かつ
nは1〜10000の整数を表す]を有する。
方法:
これらの測定は、他に示されていない場合には、23±2℃の周囲温度及び50±10%の相対空気湿度で実施されるべきである。膨潤可能なヒドロゲル形成性ポリマーは、測定の前に十分に混合される。
この方法の場合にヒドロゲルの自由膨潤能をティーバッグ中で測定する。CRCの測定のために、60×85mmの大きさのティーバッグ中へ乾燥されたヒドロゲル0.2000±0.0050g(粒子フラクション106〜850μm)を秤量し、引き続いてティーバッグを溶接する。ティーバッグを30分間、0.9質量%食塩溶液の過剰量中へ入れる(少なくとも0.83 l食塩溶液/1gポリマー粉末)。引き続いてティーバッグを250Gで3分間遠心分離する。ヒドロゲルにより保持された液体量の測定を、遠心分離したティーバッグの秤量により行う。
AUL 0.7psiの測定のための測定セルは、60mmの内径及び50mmの高さを有するプレキシガラス−シリンダーであり、これは下側に36μmのメッシュサイズを有する貼り付けられた合金鋼−シーブトレイを有する。測定セルには、さらに59mmの直径を有するプラスチックプレート及びプラスチックプレートと共に測定セルの中の方へ置くことができるおもりが含まれている。プラスチックプレートの質量及びおもりは合わせて1344gであった。AUL 0.7psiの測定の実施のために、空のプレキシガラス−シリンダー及びプラスチックプレートの質量を算出し、かつW0と記録する。ついでプレキシガラス−シリンダー中へ膨潤可能なヒドロゲル形成性ポリマー0.900±0.005g(粒度分布150〜800μm)を秤量し、できるだけ均一に合金鋼−シーブトレイ上に分配する。引き続いてプラスチックプレートを慎重にプレキシガラス−シリンダーの中へ入れ、かつ全ユニットを秤量する;質量をWaと記録する。目下、おもりはプレキシガラス−シリンダー中のプラスチックプレート上に置かれている。200mmの直径及び30mmの高さを有するペトリ皿の中央に、120mmの直径及び10mmの高さ及び多孔度0を有するセラミックろ板(Duran、Schott社)を置き、かつ液体表面がろ板の表面を湿潤させることなく、ろ板表面と一致するまで0.9質量%塩化ナトリウム溶液を充填する。引き続いて90mmの直径及び孔径<20μmを有する丸いろ紙(S&S 589 Schwarzband von Schleicher & Schuell)をセラミックプレート上へ置く。膨潤可能なヒドロゲル形成性ポリマーを有しているプレキシガラス−シリンダーを、プラスチックプレート及びおもりと共に目下、ろ紙上へ置き、そこで60分間放置する。この時間の後に、完全なユニットをろ紙からペトリ皿から取り出し、引き続いておもりをプレキシガラス−シリンダーから除去する。膨潤されたヒドロゲルを有しているプレキシガラス−シリンダーをプラスチックプレートと一緒に秤量し、質量をWbと記録する。
AUL 0.7psi[g/g]=[Wb−Wa]/[Wa−W0]
圧力下での吸収は、EDANA(European Disposables and Nonwovens Association)により推奨された試験方法No. 442.2-02 “Absorption under pressure”(圧力下での吸収)によっても測定されることができる。
0.3psi(2070Pa)の圧力負荷下での膨潤されたゲル層の液体再伝導を、例えば欧州特許出願公開(EP-A)第0 640 330号明細書に記載されたように、超吸収性ポリマーからなる膨潤されたゲル層のゲル−層−透過性として測定し、その場合に前記の特許出願明細書のp. 19及び図8に記載された装置を、ガラスフリット(40)をもはや使用せず、ピストン(39)がシリンダー(37)と同じプラスチック材料からなり、かつ目下、全ての被覆面(Auflageflaeche)に亘って均一に分配されて21個の同じ大きさの穴を有するように改変した。測定の手順並びに評価は、欧州特許出願公開(EP-A)第0 640 330号明細書に対して不変のままである。流動は自動的に把握される。
SFC[cm3s/g]=(Fg(t=0)×L0)/(d×A×WP)、
ここで、Fg(t=0)は、流動測定のデータFg(t)の線形回帰分析に基づいてt=0に対する外挿法により得られるNaCl溶液の流動[g/s]であり、L0はゲル層の厚さ[cm]であり、dはNaCl溶液の密度[g/cm3]であり、Aはゲル層の面積[cm2]であり、かつWPはゲル層上の静水圧[dyn/cm2]である。
この方法の場合に、膨潤可能なヒドロゲル形成性ポリマーが漏斗を通り流れる速度が算出される。FLRの測定のために、乾燥されたヒドロゲル100±0.01を栓のできる(verschliessbaren)金属漏斗中へ秤量する。膨潤可能なヒドロゲル形成性ポリマーの質量をW1と記録する。漏斗はDIN 53492に相応する。漏斗の足(流出管;Auslaufrohr)は145.0±0.5mmの高さ及び10.00±0.01mmの内径を有する。水平に対する漏斗壁の傾斜角は20°である。金属漏斗を接地する。引き続いて漏斗を開け、かつ漏斗が空になるまでの時間を測定する。この時間をtと記録する。
FLR[g/s]=W1/t
流量は、EDANA(European Disposables and Nonwovens Association)により推奨された試験方法No. 450.2-02 “Flowrate”(流量)によっても測定されることができる。
この方法の場合に、振出した後の膨潤可能なヒドロゲル形成性ポリマーの密度を算出する。この測定を、DIN 53466に相応して円筒形の比重びんを用いて実施する。比重びんは100.0±0.5mlの体積(V)、45.0±0.1mmの内径及び63.1±0.1mmの高さを有する。比重びんを空で秤量する。質量をW1と記録する。ASGの測定のために、乾燥されたヒドロゲル約100gを栓のできる金属漏斗中へ秤量する。漏斗はDIN 53492に相応する。漏斗の足は145.0±0.5mmの高さ及び10.00±0.01mmの内径を有する。水平に対する漏斗壁の傾斜角は20°である。金属漏斗及び比重びんを接地する。引き続いて漏斗を空にして比重びん中へ入れ、その際に過剰の膨潤可能なヒドロゲル形成性ポリマーはあふれ出る。突出している膨潤可能なヒドロゲル形成性ポリマーを、へらを用いて取り去る。充填された比重びんを秤量し、質量をW2と記録する。
ASG[g/ml]=[W2−W1]/V
振出質量は、EDANA(European Disposables and Nonwovens Association)により推奨された試験方法 No. 460.2-02 “Density”(密度)によっても測定されることができる。
この破壊試験を用いて、機械的負荷の際の膨潤可能なヒドロゲル形成性ポリマーの挙動を算出する。この試験を、密閉できる石器カップ(Steinzeugbecher)を用いて実施する。石器カップは85.7mm(3 3/8インチ)の直径、111.1mm(4 3/8インチ)の高さ及び379cm3(0.1ガロン)の体積を有する。開口部は31.8mm(1 1/4インチ)の直径を有する。ふたを有する高さは139.7mm(5 1/2 インチ)である。石器カップ中へ、膨潤可能なヒドロゲル形成性ポリマー50g及び円筒形の石器粉砕媒体(Steinzeugmahlkoerper) 127gを充填する。石器粉砕媒体は12.7mm(1/2インチ)の直径、12.7mm(1/2インチ)の高さ及び約5.3gの個々の質量を有する。石器カップを密閉し、ロール台(Walzenstuhl)を備えたロールミル(例えば米国U.S. Stoneware社の)上で180rpmで15分間回転させる。
ダスト含分は、EDANA(European Disposables and Nonwovens Association)により推奨された試験方法No. 490.2-02 “Dust”(ダスト)により測定されることができる。
100mlビーカー中へ膨潤可能なヒドロゲル形成性ポリマー30gを秤量する。引き続いてビーカーを40℃及び95%の相対大気湿度で2時間貯蔵する。貯蔵後に、膨潤可能なヒドロゲル形成性ポリマーを振出する。振出挙動を定性的に評価し、その場合に“極めて劣悪”は、膨潤可能なヒドロゲル形成性ポリマーの表面上に安定な皮膜が形成され、かつ膨潤可能なヒドロゲル形成性ポリマーがビーカー中に残留するという意味であり、“極めて良好”は、膨潤可能なヒドロゲル形成性ポリマーは完全に振出されることができるという意味であり、かつその間の値は、ビーカー壁上に膨潤可能なヒドロゲル形成性ポリマーからなるふちどりが残るという意味である。
粒度分布は、EDANA(European Disposables and Nonwovens Association)により推奨された試験方法No. 420.2-02 “Particle Size Distribution - Sieve Fractionation”(粒度分布−ふるい分別)により測定されることができる。付加的に500μmふるいのみが必要とされる。
ヒドロゲル形成性ポリマーの抽出可能な成分の含量は、EDANA(European Disposables and Nonwovens Association)により推奨された試験方法No. 470.2-02 “Determination of extractable polymer content by potentiometric titration”(電位差滴定による抽出可能なポリマー含量の測定)により測定されることができる。
ヒドロゲル形成性ポリマーのpH値は、EDANA(European Disposables and Nonwovens Association)により推奨された試験方法No. 400.2-02“Determination of pH”(pHの測定)により測定されることができる。
例1〜4:
Loedige実験室用ミキサー中で、ベースポリマーASAP 500 Zを、その都度ベースポリマーに対してイソプロパノール/水(30:70)3.16質量%及び2−オキサゾリジノン0.085質量%の噴霧、引き続き175℃への加熱によって、120分間後架橋させた。その際に場合によりデンドリマーポリマー及び/又は三リン酸カルシウムを添加剤として添加した。引き続いて得られたポリマーを850μmでふるい分けし、塊を取り除いた。生成物を試験し、摩耗もしくはダスト含分(<10μm)についてレーザー−沈降管法を用いて分析した。同一の生成物を、ロールミルを用いて機械的に崩壊させ、再度摩耗含量について試験した。
ベースポリマーを、国際公開(WO)第01/38402号パンフレットに記載された連続的ニーダー法に従って製造した。そのためにはアクリル酸をカセイソーダ液で連続的に中和し、かつ水で希釈するので、このアクリル酸の中和度は72〜74mol%であり、かつこの溶液の固体含量(=ナトリウムアクリレート及びアクリル酸)は約37.3質量%であった。架橋剤としてポリエチレングリコール−400−ジアクリレートをアクリル酸モノマーに対して0.90質量%の量で使用し、架橋剤をモノマー流に連続的に混合した。開始は国際公開(WO)第01/38402号パンフレットにおける記載に従い開始剤:過硫酸ナトリウム、過酸化水素及びアスコルビン酸の水溶液の連続的混合により同様に行ったが、その場合に正確な配量は当業者により適合されることができる。
CRC=33.8g/
AUL 0.3psi=21.8g/g
FLR=10.7g/s
ASG=0.66g cm−3
抽出分(16h)=9.4質量%
pH=6.0〜6.1
粒度分布:
>600μm= 0.09質量%
>500μm= 2.06質量%
>150μm=96.85質量%
> 45μm= 0.96質量%
< 45μm= 0.04質量%。
CRC=25.4g/g
AUL 0.7psi=23.3g/g
SFC=185×10−7 cm3 s g−1
FSR=0.27g/g s
FLR=10.9g/s
ASG=0.68g/cm3
粒度分布:
>600μm= 0.8質量%
>500μm= 3.9質量%
>400μm=30.6質量%
>300μm=36.8質量%
>150μm=26.1質量%
>106μm= 1.8質量%
<106μm= 0.1質量%
測定可能な摩耗の含分は8ppmであった。
例6のように実施した。ベースポリマーの処理速度を約90kg/hに高めた。短縮された滞留時間により次の性質が得られた:
CRC=26.3g/g
AUL 0.7psi=24.0g/g
SFC=138×10−7 cm3 s g−1
FSR=0.32g g−1 s−1
測定可能な摩耗の含分は10ppmであった。
Claims (21)
- デンドリマー構造を有する少なくとも1つの親水性ポリマー及び少なくとも1つの水に不溶性のリン酸塩を含有している、膨潤可能なヒドロゲル形成性ポリマー。
- デンドリマー構造を有する親水性ポリマーが、ポリオール及び2,2−ジメチロールプロピオン酸からなるポリエステルである、請求項1記載のポリマー。
- デンドリマー構造を有する親水性ポリマーが、ポリプロピレンイミン、ポリアミドアミン又はポリエステルアミドである、請求項1記載のポリマー。
- 水に不溶性のリン酸塩がリン酸カルシウムである、請求項1から3までのいずれか1項記載のポリマー。
- 付加的に粉末状及び/又はダスト状の添加剤を含有している、請求項1から4までのいずれか1項記載のポリマー。
- 添加剤が金属塩、熱分解法ケイ酸、多糖、非イオン性界面活性剤、ろう及び/又はケイソウ土である、請求項5記載のポリマー。
- 添加剤が、1〜1000μmの直径であるマイクロ中空ビーズの形で存在し、その場合にマイクロ中空ビーズの壁厚が直径の1〜10%になる、請求項5又は6のいずれか1項記載のポリマー。
- 10μm未満の直径を有する粒子の含分が50質量ppm未満である、請求項1から7までのいずれか1項記載のポリマー。
- 機械的負荷後の10μm未満の直径を有する粒子の含分が50質量ppm未満である、請求項1から8までのいずれか1項記載のポリマー。
- 粒子の少なくとも90質量%が150〜500μmの直径を有し、かつCRC(遠心機保持力)が少なくとも25g/gであり、AUL(圧力下での吸収)が少なくとも22g/gであり、かつSFC(液体再伝導)が少なくとも80×10−7 cm3 s g−1である、請求項1から9までのいずれか1項記載のポリマー。
- 粒子の少なくとも90質量%が100〜600μmの直径を有し、かつCRCが少なくとも25g/gであり、AULが少なくとも22g/gであり、かつSFCが少なくとも60×10−7 cm3 s g−1である、請求項1から9までのいずれか1項記載のポリマー。
- 粒子の少なくとも95質量%が100〜600μmの直径を有している、請求項11記載のポリマー。
- 粒子の少なくとも99質量%が100〜600μmの直径を有している、請求項11又は12記載のポリマー。
- CRCが少なくとも26g/gであり、かつAULが少なくとも23g/gである、請求項1から13までのいずれか1項記載のポリマー。
- CRCが少なくとも30g/gであり、かつAULが少なくとも25g/gである、請求項1から14までのいずれか1項記載のポリマー。
- SFCが少なくとも80×10−7 cm3 s g−1である、請求項1から15までのいずれか1項記載のポリマー。
- SFCが少なくとも120×10−7 cm3 s g−1である、請求項1から15までのいずれか1項記載のポリマー。
- ヒドロゲルを、デンドリマー構造の少なくとも1つの親水性ポリマー及び少なくとも1つの水に不溶性のリン酸塩で後処理することを特徴とする、膨潤可能なヒドロゲル形成性ポリマーの製造方法。
- 後処理を表面後架橋と共に実施する、請求項18記載の方法。
- 少なくとも1つの表面後架橋剤を含有する溶剤がイソプロパノール及び水からなる混合物である、請求項19記載の方法。
- 膨潤可能なヒドロゲル形成性ポリマー粒子上に水に不溶性のリン酸塩を固定化するための、デンドリマー構造の親水性ポリマーの使用。
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