JP2007525687A - 新規な感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
(a)構造(I):
(b)構造(II):
の1つである)
を有する少なくとも1つのポリベンゾオキサゾール前駆体ポリマー;
(c)少なくとも1つの感光剤;および
(d)少なくとも1つの溶媒
を含有するポジ型感光性樹脂組成物を提供する。
(a)構造(I)を有する少なくとも1つのポリベンゾオキサゾール前駆体ポリマー、構造(II)を有する少なくとも1つのポリベンゾオキサゾール前駆体ポリマー、少なくとも1つの感光剤および少なくとも1つの溶媒を含有するポジ型感光性組成物を好適な基板上にコートすることによりコートされた基板をつくり;
(b)コートされた基板をプリベークし;
(c)コートされプリベークされた基板を化学線に暴露し;
(d)コートされ暴露された基板を水性現像液で現像することによりコートされた基板上に未硬化レリーフ画像を形成し;そして
(e)コートされ現像された基板を高められた温度でベーキングすることによりレリーフ画像を硬化する
段階を包含する。
(a)構造(I):
(b)構造(II):
を有する少なくとも1つのポリベンゾオキサゾール前駆体ポリマー;
(c)少なくとも1つの感光剤;および
(d)少なくとも1つの溶媒
を含有するポジ型感光性樹脂組成物を提供する。
の、塩基の存在での反応によって合成することができる。
があるが、これらに限定されない。R1の例には、−CH3、−C2H5、n−C3H7、i−C3H7、n−C4H9、t−C4H9、およびシクロヘキシルがあるが、これらに限定されない。
があるが、これらに限定されない。好適なZ基の例には、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、t−ブチル、n−オクチル、シクロペンチル、シクロヘキシルおよびシクロオクチルがあるがこれらに限定されない。
があるが、これらに限定されない。
があるが、これらに限定されない。好適なR基の例には、クロロ、メチル、エチル、イソプロピル、n−プロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソ−プロポキシ、n−ブトキシ、シクロペンチルまたはシクロヘキシルがあるが、これらに限定されない。
であり、また構造IIのポリベンゾオキサゾール前駆体ポリマーにとって最も好ましいDはIIIdである。好適なR基の例には、クロロ、メチル、エチル、イソプロピル、n−プロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソ−プロポキシ、n−ブトキシ、シクロペンチルまたはシクロヘキシルがあるが、これらに限定されない。
があるが、これらに限定されない。光活剤VIIにとって好ましいDはIIIbおよびIIIdである。光活性剤VIIにとって最も好ましいDはIIIdである。
である。
I)の好ましい量は、約10〜約30重量%であり、また一層好ましい量は、約15〜約25重量%である。
によって表わされることができる。R12は以下の部分構造:
の1つである。好ましい接着促進剤は、R12が
(a)構造(I)を有する少なくとも1つのポリベンゾオキサゾール前駆体ポリマー;構造(II)を有する少なくとも1つのポリベンゾオキサゾール前駆体ポリマー;少なくとも1つの感光剤;および少なくとも1つの溶媒を含有するポジ型感光性化合物を好適な基板上にコーティングすることによりコートされた基板をつくり;
(b)コートされた基板をプリベークし;
(c)コートされプリベークされた基板を化学線に暴露し;
(d)コートされ暴露された基板を水性現像液で現像することにより、コートされた基板上に未硬化レリーフ画像を形成し;そして
(e)コートされ現像された基板を高められた温度でベーキングすることによりレリーフ画像を硬化する
段階を包含する。
構造Iaを有するポリベンゾオキサゾール前駆体ポリマーの製造
構造IIaを有するポリベンゾオキサゾール前駆体ポリマーの製造
機械式撹拌機を備えた100mLの3つ口丸底のフラスコに合成例1で得たポリマー5.42g(10.0ミリモル)とテトラヒドロフラン(THF)50mLとを入れた。混合物を10分間撹拌し、そして固形物を完全に溶解した。次に2,1−ナフトキノンジアジド−5−スルホニルクロライド0.53g(2ミリモル)を添加し、そして混合物をさらに10分撹拌した。トリエチルアミン0.2g(2ミリモル)を15分以内で徐々に添加し、次いで反応混合物を5時間撹拌した。次に激しく撹拌した脱イオン水500mL中に反応混合物を徐々に添加した。沈殿した生成物を濾過によって分離し、そして脱イオン水200mLで洗浄した。生成物に更に脱イオン水600mLを添加し、生成物を30分間激しく撹拌した。濾過の後、生成物を脱イオン水100mLで洗浄した。単離した生成物を40℃で一晩乾燥した。収率は91%であった。
本発明の感光性組成物のリソグラフィー上の性能
以下のポジ型感光性組成物を調製した:合成例1で得たポリマー1g、合成例2で得たポリマー1g、構造Xを有するPAC0.25gをNMP8g中に溶解し、そして濾過した。構造Xにおいて、Q2は下記に示す構造についてH20%およびジアゾキノン80%である。
以下のポジ型感光性組成物を調製した:合成例2で得たポリマー2gをNMP8g中に溶解し、そして濾過した。処方物をシリコンウェーファ上にコートし、120℃で3分ソフトベークして厚さ2.6μmのフィルムを得た。Cannon4000 IEi−線ステッパーを使用してフィルムを露光し、TMAHの0.145N水溶液を使用して20秒現像した。未露光フィルム厚さの保持率は97%であり、Eoは470mJ/cm2であった。比較用のリソグラフィー実施例2でコントラスト曲線のデータを作成し、図面上に表示した。
以下のポジ型感光性組成物を調製した:合成例1で得たポリマー2gおよび構造Xを有するPAC0.5gをNMP8g中に溶解し、濾過した。
別のモノマー比を有する構造(Ia)のポリベンゾオキサゾールポリマー前駆体の合成
合成例1を反復したが、ただしヘキサフルオロ−2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)プロパンに対する比を1から0.903に変更した。収率は定量的であり、ポリマーの固有粘度はNMP中で濃度0.5g/dL、25℃で測定して0.202dL/gであった。
別のモノマー比および別のkを有する構造(IIa)のポリベンゾオキサゾールポリマー前駆体の合成
合成例2を反復したが、ただし合成例3からのポリマーを使用し、ポリマーのOH基の数の全体に対する2,1−ナフトキノンジアジド−5−スルホニルクロライドの比を0.05に変更した。収率は94%であり、またポリマーの固有粘度はNMP中で濃度0.5g/dL、25℃で測定して0.192dL/gであった。
別のモノマー比を有する構造(Ia)のポリベンゾオキサゾールポリマー前駆体の合成
合成例1を反復したが、ただしクロライドのヘキサフルオロ−2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)プロパンに対する比を1から0.87に変更した。収率は定量的であり、またポリマーの固有粘度はNMP中で濃度0.5g/dL、25℃で測定して0.185dL/gであった。
別のモノマー比および別のkを有する構造(IIa)のポリベンゾオキサゾールポリマー前駆体の合成
合成例2を反復したが、ただし合成例5からのポリマーを使用し、ポリマーのOH基の数の全体に対する2,1−ナフトキノンジアジド−5−スルホニルクロライドの比を0.035に変更した。収率は93%であり、またポリマーの固有粘度はNMP中で濃度0.5g/dL、25℃で測定して0.172dL/gであった。
構造Ibのポリベンゾオキサゾールポリマー前駆体の合成
添加完了後、得られる混合物を室温で18時間撹拌した。激しく撹拌した脱イオン水140L中で粘稠な溶液を沈殿させた。ポリマーを濾過によって収集し、そして脱イオン水35Lで、そして水/メタノール(50/50)混合物で洗浄した。ポリマーを真空下75℃で24時間乾燥した。収率はほとんど定量的であり、またポリマーの固有粘度は、NMP中で濃度0.5g/dL、25℃で測定して0.183dL/gであった。
構造IIbのポリベンゾオキサゾールポリマー前駆体の合成
合成例2を反復したが、ただし合成例7からのポリマーを使用し、ポリマーのOH基の数の全体に対する2,1−ナフトキノンジアジド−5−スルホニルクロライドの比を0.02に変更した。収率は96%であり、またポリマーの固有粘度はNMP中で濃度0.5g/dL、25℃で測定して0.201dL/gであった。
構造Icのポリベンゾオキサゾールポリマー前駆体の合成
構造IIcのポリベンゾオキサゾールポリマー前駆体の合成
合成例2を反復したが、ただし合成例9からのポリマーを使用し、ポリマーのOH基の数の全体に対する2,1−ナフトキノンジアジド−5−スルホニルクロライドの比を0.025に変更した。収率は96%であり、またポリマーの固有粘度はNMP中で濃度0.5g/dL、25℃で測定して0.201dL/gであった。
感光性ポリベンゾオキサゾール前駆体処方物をシリコンウェーファ上にスピンコートし、そしてホットプレート上で4分120℃でベーキングした。得られるフィルムの厚さをプロフィルメータで測定した。次いでCannon 4000 I4 i−線ステッパーを利用してフィルムを露光した。出発時の露光エネルギーが実施例に規定されていて、隣接する四角形のフレームが段階的に増加される露光エネルギー(10mJ/cm2)を受容する配列を生じるように、ウェーファの一部分を個別的に露光した。次にウェーファをArch Chemicalsから入手されるOPD4262つまり0.262Nの水性テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド現像液を使用して現像した。ウェーファを現像液をウェーファの表面上に流し、そして実施例で規定した時間にわたって現像することによりウェーファを現像した。現像液はフィルムから数秒にわたってスピニングにより除去され、次いで新しい現像液をウェーファ上に流した。次にフィルムを同じ時間増分にわたってさらに現像し、次に現像液をスピニングにより除去した。次に100rpmで回転しつつウェーファをDI H2Oによって12秒リンスし、その後3500rpmの回転段階が10秒続いた。この現像によって残留する感光性組成物がないまたはこれを含む露光されたフレームの配列が生じる。これらのフレームを、配列フレームが完全に無くなる最小の露光エネルギーについて視覚的に検査した。次に現像に際してのフィルムの厚さの減少を算出するためにフィルム厚さを再度測定した。
合成例3で得たポリマー85部、合成例4で得たポリマー15部、ビスフェノール AP PAC(下記に示す構造XI)11.6部、ジフェノールシランジオール2.45部およびガンマ−ウレイドプロピルトリメトキシシラン2.9部をGBLに溶解し、そして濾過した。
合成例3で得たポリマー70部、合成例4で得たポリマー30部、ビスフェノール AP PAC11.6部、ジフェニルシランジオール2.45部およびガンマ−ウレイドプロピルトリメトキシシラン2.9部をGBLに溶解し、そして濾過した。
合成例3で得たポリマー35部、合成例4で得たポリマー65部、ビスフェノール AP PAC11.6部、ジフェニルシランジオール2.45部およびガンマ−ウレイドプロピルトリメトキシシラン2.9部をGBLに溶解し、そして濾過した。
合成例3で得たポリマー35部、合成例4で得たポリマー65部、ビスフェノール AP PAC11.6部、ジフェニルシランジオール2.45部およびガンマ−ウレイドプロピルトリメトキシシラン2.9部をGBLに溶解し、そして濾過した。
合成例5で得たポリマー7.15部、合成例6で得たポリマー92.85部、ビスフェノール AP PAC11.6部、ジフェニルシランジオール2.45部およびガンマ−ウレイドプロピルトリメトキシシラン2.9部をGBLに溶解し、そして濾過した。
合成例7で得たポリマー25部、合成例8で得たポリマー75部、構造Xで示したPAC15部およびガンマ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン2.0部をNMPに溶解し、そして濾過した。
合成例9で得たポリマー12.5部、合成例10で得たポリマー87.5部、構造Xで示したPAC31.5部、ガンマ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン5.0部およびジフェニルシランジオール5部をNMPに溶解し、そして濾過した。
Claims (40)
- (a)構造(I):
を有する少なくとも1つのポリベンゾオキサゾール前駆体ポリマー;
(b)構造(II):
の1つからなる基から選択され;k1は約0.5までの任意の正値であることができ、k2は約1.5〜約2の任意の値であることができ、ただし(k1+k2)は2である]
を有する少なくとも1つのポリベンゾオキサゾール前駆体ポリマー;
(c)少なくとも1つの感光剤;および
(d)少なくとも1つの溶媒
を含有するポジ型感光性樹脂組成物。 - 前駆体ポリマー(II)に対する前駆体ポリマー(I)の量の比が約20:80〜約80:20である、請求項1に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 前駆体ポリマー(II)に対する前駆体ポリマー(I)の量の比が約35:65〜約65:35である、請求項2に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 前駆体ポリマー(I)および(II)においてx+yが約1000より小さい、請求項1に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- xが約10〜約300であり、yが約0〜250である、請求項4に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- xが約10〜約50であり、yが約0〜5である請求項5に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- k1が約0.01〜約0.4である、請求項1に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- k1が約0.01〜約0.05である、請求項7に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 組成物が接着促進剤を追加的に含有する、請求項1に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 組成物がアミノシランを含む接着促進剤を追加的に含有する、請求項9に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 組成物が、式:
からなる群から選択される]
の接着促進剤を追加的に含有する、請求項9に記載のポジ型感光性樹脂組成物。 - Ar1が、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、3,3’−ジヒドロキシ−4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、3,3’−ジヒドロキシベンジジン、4,6−ジアミノレゾルシノール、および2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)プロパンからなる群から選択される反応剤から誘導される部分構造であり、またAr3が、4,4’−ジフェニルエーテルジカルボン酸、テレフタル酸、イソフタル酸、イソフタロイルジクロライド、フタロイルジクロライド、テレフタロイルジクロライド、4,4’−ジフェニルエーテルジカルボン酸ジクロライド、ジメチルイソフタレート、ジメチルフタレート、ジメチルターフタレート、ジエチルイソフタレート、ジエチルフタレート、ジエチルターフタレートおよびこれらの混合物からなる群から選択される反応剤から誘導される部分構造である、請求項1に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- Dが、Rはハロゲン、C1〜C4のアルキル基、C1〜C4のアルコキシ基およびC5〜C7のシクロアルキル基からなる群から選択されるとした構造IIIbおよびIIIdからなる群から選択される、請求項16に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- (a)請求項1に記載のポジ型感光性組成物を好適な基板上にコーティングすることによりコートされた基板をつくり;
(b)コートされた基板をプリベークし;
(c)コートされプリベークされた基板を化学線に暴露し;
(d)コートされ暴露された基板を水性現像液で現像することによりコートされた基板上に未硬化レリーフ画像を形成し;そして
(e)コートされ現像された基板を高められた温度でベークすることによりレリーフ画像を硬化する
段階を包含する、基板上にレリーフパターンを形成する方法。 - (a)請求項2に記載のポジ型感光性組成物を好適な基板上にコーティングすることによりコートされた基板をつくり;
(b)コートされた基板をプリベークし;
(c)コートされプリベークされた基板を化学線に暴露し;
(d)コートされ暴露された基板を水性現像液で現像することによりコートされた基板上に未硬化レリーフ画像を形成し;そして
(e)コートされ現像された基板を高められた温度でベークすることによりレリーフ画像を硬化する
段階を包含する、基板上にレリーフパターンを形成する方法。 - (a)請求項3に記載のポジ型感光性組成物を好適な基板上にコーティングすることによりコートされた基板をつくり;
(b)コートされた基板をプリベークし;
(c)コートされプリベークされた基板を化学線に暴露し;
(d)コートされ暴露された基板を水性現像液で現像することによりコートされた基板上に未硬化レリーフ画像を形成し;そして
(e)コートされ現像された基板を高められた温度でベークすることによりレリーフ画像を硬化する
段階を包含する、基板上にレリーフパターンを形成する方法。 - (a)請求項4に記載のポジ型感光性組成物を好適な基板上にコーティングすることによりコートされた基板をつくり;
(b)コートされた基板をプリベークし;
(c)コートされプリベークされた基板を化学線に暴露し;
(d)コートされ暴露された基板を水性現像液で現像することによりコートされた基板上に未硬化レリーフ画像を形成し;そして
(e)コートされ現像された基板を高められた温度でベークすることによりレリーフ画像を硬化する
段階を包含する、基板上にレリーフパターンを形成する方法。 - (a)請求項5に記載のポジ型感光性組成物を好適な基板上にコーティングすることによりコートされた基板をつくり;
(b)コートされた基板をプリベークし;
(c)コートされプリベークされた基板を化学線に暴露し;
(d)コートされ暴露された基板を水性現像液で現像することによりコートされた基板上に未硬化レリーフ画像を形成し;そして
(e)コートされ現像された基板を高められた温度でベークすることによりレリーフ画像を硬化する
段階を包含する、基板上にレリーフパターンを形成する方法。 - (a)請求項6に記載のポジ型感光性組成物を好適な基板上にコーティングすることによりコートされた基板をつくり;
(b)コートされた基板をプリベークし;
(c)コートされプリベークされた基板を化学線に暴露し;
(d)コートされ暴露された基板を水性現像液で現像することによりコートされた基板上に未硬化レリーフ画像を形成し;そして
(e)コートされ現像された基板を高められた温度でベークすることによりレリーフ画像を硬化する
段階を包含する、基板上にレリーフパターンを形成する方法。 - (a)請求項7に記載のポジ型感光性組成物を好適な基板上にコーティングすることによりコートされた基板をつくり;
(b)コートされた基板をプリベークし;
(c)コートされプリベークされた基板を化学線に暴露し;
(d)コートされ暴露された基板を水性現像液で現像することによりコートされた基板上に未硬化レリーフ画像を形成し;そして
(e)コートされ現像された基板を高められた温度でベークすることによりレリーフ画像を硬化する
段階を包含する、基板上にレリーフパターンを形成する方法。 - (a)請求項8に記載のポジ型感光性組成物を好適な基板上にコーティングすることによりコートされた基板をつくり;
(b)コートされた基板をプリベークし;
(c)コートされプリベークされた基板を化学線に暴露し;
(d)コートされ暴露された基板を水性現像液で現像することによりコートされた基板上に未硬化レリーフ画像を形成し;そして
(e)コートされ現像された基板を高められた温度でベークすることによりレリーフ画像を硬化する
段階を包含する、基板上にレリーフパターンを形成する方法。 - (a)請求項9に記載のポジ型感光性組成物を好適な基板上にコーティングすることによりコートされた基板をつくり;
(b)コートされた基板をプリベークし;
(c)コートされプリベークされた基板を化学線に暴露し;
(d)コートされ暴露された基板を水性現像液で現像することによりコートされた基板上に未硬化レリーフ画像を形成し;そして
(e)コートされ現像された基板を高められた温度でベークすることによりレリーフ画像を硬化する
段階を包含する、基板上にレリーフパターンを形成する方法。 - (a)請求項10に記載のポジ型感光性組成物を好適な基板上にコーティングすることによりコートされた基板をつくり;
(b)コートされた基板をプリベークし;
(c)コートされプリベークされた基板を化学線に暴露し;
(d)コートされ暴露された基板を水性現像液で現像することによりコートされた基板上に未硬化レリーフ画像を形成し;そして
(e)コートされ現像された基板を高められた温度でベークすることによりレリーフ画像を硬化する
段階を包含する、基板上にレリーフパターンを形成する方法。 - (a)請求項11に記載のポジ型感光性組成物を好適な基板上にコーティングすることによりコートされた基板をつくり;
(b)コートされた基板をプリベークし;
(c)コートされプリベークされた基板を化学線に暴露し;
(d)コートされ暴露された基板を水性現像液で現像することによりコートされた基板上に未硬化レリーフ画像を形成し;そして
(e)コートされ現像された基板を高められた温度でベークすることによりレリーフ画像を硬化する
段階を包含する、基板上にレリーフパターンを形成する方法。 - (a)請求項12に記載のポジ型感光性組成物を好適な基板上にコーティングすることによりコートされた基板をつくり;
(b)コートされた基板をプリベークし;
(c)コートされプリベークされた基板を化学線に暴露し;
(d)コートされ暴露された基板を水性現像液で現像することによりコートされた基板上に未硬化レリーフ画像を形成し;そして
(e)コートされ現像された基板を高められた温度でベークすることによりレリーフ画像を硬化する
段階を包含する、基板上にレリーフパターンを形成する方法。 - (a)請求項13に記載のポジ型感光性組成物を好適な基板上にコーティングすることによりコートされた基板をつくり;
(b)コートされた基板をプリベークし;
(c)コートされプリベークされた基板を化学線に暴露し;
(d)コートされ暴露された基板を水性現像液で現像することによりコートされた基板上に未硬化レリーフ画像を形成し;そして
(e)コートされ現像された基板を高められた温度でベークすることによりレリーフ画像を硬化する
段階を包含する、基板上にレリーフパターンを形成する方法。 - (a)請求項14に記載のポジ型感光性組成物を好適な基板上にコーティングすることによりコートされた基板をつくり;
(b)コートされた基板をプリベークし;
(c)コートされプリベークされた基板を化学線に暴露し;
(d)コートされ暴露された基板を水性現像液で現像することによりコートされた基板上に未硬化レリーフ画像を形成し;そして
(e)コートされ現像された基板を高められた温度でベークすることによりレリーフ画像を硬化する
段階を包含する、基板上にレリーフパターンを形成する方法。 - (a)請求項15に記載のポジ型感光性組成物を好適な基板上にコーティングすることによりコートされた基板をつくり;
(b)コートされた基板をプリベークし;
(c)コートされプリベークされた基板を化学線に暴露し;
(d)コートされ暴露された基板を水性現像液で現像することによりコートされた基板上に未硬化レリーフ画像を形成し;そして
(e)コートされ現像された基板を高められた温度でベークすることによりレリーフ画像を硬化する
段階を包含する、基板上にレリーフパターンを形成する方法。 - (a)請求項16に記載のポジ型感光性組成物を好適な基板上にコーティングすることによりコートされた基板をつくり;
(b)コートされた基板をプリベークし;
(c)コートされプリベークされた基板を化学線に暴露し;
(d)コートされ暴露された基板を水性現像液で現像することによりコートされた基板上に未硬化レリーフ画像を形成し;そして
(e)コートされ現像された基板を高められた温度でベークすることによりレリーフ画像を硬化する
段階を包含する、基板上にレリーフパターンを形成する方法。 - (a)請求項17に記載のポジ型感光性組成物を好適な基板上にコーティングすることによりコートされた基板をつくり;
(b)コートされた基板をプリベークし;
(c)コートされプリベークされた基板を化学線に暴露し;
(d)コートされ暴露された基板を水性現像液で現像することによりコートされた基板上に未硬化レリーフ画像を形成し;そして
(e)コートされ現像された基板を高められた温度でベークすることによりレリーフ画像を硬化する
段階を包含する、基板上にレリーフパターンを形成する方法。 - (a)請求項18に記載のポジ型感光性組成物を好適な基板上にコーティングすることによりコートされた基板をつくり;
(b)コートされた基板をプリベークし;
(c)コートされプリベークされた基板を化学線に暴露し;
(d)コートされ暴露された基板を水性現像液で現像することによりコートされた基板上に未硬化レリーフ画像を形成し;そして
(e)コートされ現像された基板を高められた温度でベークすることによりレリーフ画像を硬化する
段階を包含する、基板上にレリーフパターンを形成する方法。 - 請求項19に記載の方法によって作成されるパターン化された画像を有する基板。
- 請求項29に記載の方法によって作成されるパターン化された画像を有する基板。
- 請求項35に記載の方法によって作成されるパターン化された画像を有する基板。
- 請求項36に記載の方法によって作成されるパターン化された画像を有する基板。
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