JP2007525578A - 酸化熱処理によりコールタールとその蒸留物でピッチを生産する方法 - Google Patents
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Abstract
本発明は下の段階を利用してコールタールとその蒸留物から炭素前駆体(carbon precursor;炭素繊維製造前の物質)で用いるのに適当なピッチを生産する方法に関する:
1.酸化熱処理:反応物として空気、酸素、低酸素空気またはこれらの混合物を使用、反応条件は温度400℃以下、圧力10bar以下、滞留時間2〜10秒;さらに望ましくは350〜400℃、5〜10barで6〜10秒の滞留時間。
2.不活性雰囲気における熱処理:反応生成物の安定化のために温度340〜400℃、圧力10bar以下、滞留時間3〜10時間;さらに望ましくは温度370〜400℃、大気圧、滞留時間4〜6時間。
3.分別蒸溜:真空で行ったり蒸気や不活性気体雰囲気で行って、必要によってピッチや炭素前駆体の軟化点を調節。
【選択図】図1
1.酸化熱処理:反応物として空気、酸素、低酸素空気またはこれらの混合物を使用、反応条件は温度400℃以下、圧力10bar以下、滞留時間2〜10秒;さらに望ましくは350〜400℃、5〜10barで6〜10秒の滞留時間。
2.不活性雰囲気における熱処理:反応生成物の安定化のために温度340〜400℃、圧力10bar以下、滞留時間3〜10時間;さらに望ましくは温度370〜400℃、大気圧、滞留時間4〜6時間。
3.分別蒸溜:真空で行ったり蒸気や不活性気体雰囲気で行って、必要によってピッチや炭素前駆体の軟化点を調節。
【選択図】図1
Description
本発明は以下の段階を利用してコールタールとその蒸留物から炭素前駆体(carbon precursor;炭素繊維製造前の物質)で用いるのに適当なピッチを生産する方法に関する:
1.酸化熱処理:反応物として空気、酸素、低酸素空気またはこれらの混合物を使用、反応条件は温度400℃以下、圧力10bar以下、滞留時間2〜10秒;さらに望ましくは350〜400℃、5〜10barで6〜10秒の滞留時間。
1.酸化熱処理:反応物として空気、酸素、低酸素空気またはこれらの混合物を使用、反応条件は温度400℃以下、圧力10bar以下、滞留時間2〜10秒;さらに望ましくは350〜400℃、5〜10barで6〜10秒の滞留時間。
2.不活性雰囲気における熱処理:反応生成物の安定化のために温度340〜400℃、圧力10bar以下、滞留時間3〜10時間;さらに望ましくは温度370〜400℃、大気圧、滞留時間4〜6時間。
3.分別蒸溜:真空で行ったり蒸気や不活性気体雰囲気で行って、必要によってピッチ(pitch)や炭素前駆体の軟化点(softening point)を調節。
ピッチは大部分コールタールを蒸留して生産される。タールを脱水して少量のBTX(<5%)を除去すれば蒸留程度によって以下の物質が生成される:
−ナフタレン油(naphthalene oil).260℃以下の蒸留温度とナフタレン含有量50%以上で生成、タール成分は20%程度であって商業的価値が高いナフタレンの回収と工業油生産に使われる。
−ナフタレン油(naphthalene oil).260℃以下の蒸留温度とナフタレン含有量50%以上で生成、タール成分は20%程度であって商業的価値が高いナフタレンの回収と工業油生産に使われる。
−アントラセン油(anthracene oil).260〜400℃の蒸留温度で生成されるアントラセン、フェナントレン(phenanthrene)、フルオランテン(fluoranthene)、ピレン(pyrene)、カルバゾール(carbazole)で構成された多環芳香族炭化水素類(polycyclic aromatic hydrocarbons)の複合混合物。タール成分は30%程度であって、カーボンブラック(carbon black)生産においていろいろ石油残留物と強力に競争できる。また、これの大部分をピッチに変換することができるという点で商業的価値がある。
−ピッチ.タール蒸留で得られるもっとも大きい副産物である。軟化点が30〜250℃である黒色固体であって、トルエン(toluene)とキノリン(quinoline)等の不溶性物質を含む。芳香環(aromatic ring)が3個以上である多環芳香族炭化水素類の複合混合物であって50%程度のタールを見せる。これはアルミニウムと黒鉛産業の電極製作に使われる原料中の一つである。
タールに既に存在するピッチの軟化点が変わる時までオイルを分別蒸溜することが唯一のピッチ生産方法であるので、この方法は純粋な物理的作業といえる。したがって、従来の技術で得たピッチの品質は生産過程中のタールの品質の影響を受ける。
コールタールがコークスバッテリー(coke battery)の副産物という事実はこの原料が非常に不安定な物質であることを見せてくれて、この短所は適切なタール混合物によってだけ治癒される。ある場合にも、全ての種類のタールとここから得られたピッチは浮遊状態の固体粒子を含んで、それ以外に灰(ash)で確認することができる多種の金属スラッジ(metallic sludge)を含む。両側が全てピッチの品質を害して炭素物質に応用することができる可能性に悪影響を与える。
アントラセン油はコールタールを蒸留して得られることであって、蒸留温度は約260℃であって、結局最終製品として得られるピッチの軟化点(たいてい400〜410℃)を調整する温度まで変わる。アントラセン油は主成分としてO、N、S、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、カルバゾール、ピレンを有する複素環(heterocyclic)と2〜4個のベンゼン環を有する芳香族炭化水素で構成される。アントラセン油の高い芳香性と、蒸留された物質という特性により、一貫して高い品質を有する原料に変換されることができて、これはさらに洗練された用途にも用いることができることを意味する。
アントラセン油には多くの芳香族炭化水素が存在して、そのうち複素環式芳香族化合物(heteroaromatic)炭化水素は蒸発を防ぐために適切に加圧された密閉容器で1000℃まで徐々に熱処理して異方性の(異方性、anisotropic)黒鉛化炭素性物質に変換される。低温熱処理は(ピッチ生産のための)中間段階における変換を防止するが生産量も低い。この方法はラジカル経路(radical pathway)で生じる脱水素芳香族縮合で構成される。ピッチを生産するための前記中間段階は相変らず産業分野に適切に応用するには過度に高い温度と低い転換率で行われる。これらすべてのものがラジカル(radical)の生成を促進する触媒反応による芳香族縮合と、高い収率で低温におけるこのような縮合と脱水素反応を起こす可能性があることを提示する。このような種類の反応のための誘発因子のうちから、BF3/HF、AlCl3と硫黄触媒がよく知られている。最終製品の品質のためにも、運営費と残留物/副産物のためこのような触媒は望ましくなくて、このような場合本発明では酸素、空気、低酸素空気またはこれらの混合物を提案する。
タールとピッチはもちろん複合材料、自己合成中間相(mesophase)と繊維を空気で処理すればピッチとタールの分子量と軟化点の増加、複合炭素/炭素材料と自己合成中間相における炭化中の膨脹防止、及び炭化以前の繊維の熱安定等の効果が見られるが、ピッチを生産するためにアントラセン油を同様に処理する場合にはそうでない。
ヨーロッパ特許EP−A−0167046はコールタールやコールタールで生じた重油で選択された蒸留分を315〜385℃の温度で加熱しながら空気や酸素で酸化して固体含有量が低いピッチを生産することに対して紹介しているが、希望する中間生成物を得る時まで149℃程度の低温で生産することも言及している。この中間生成物は蒸気や不活性気体のうちから蒸留されるが、このような蒸留は酸化状態でさらに高い温度を利用すると避けることができる。その結果電極製造に特に有用な含浸(impregnating)ピッチが生じる。
(流動性と固定炭素における)ピッチの品質と最終生産量を全て改善するために中間熱処理段階を導入することに対しては前記特許で全く言及されなかった。この方法を実行するのに必要な圧力条件や時間も全く言及されなかった。
本発明による方法は従来の方法と比較して石油化学芳香族物質を含んで広範囲な原料で始める。本発明によって得られたピッチは従来のピッチと比較して内的価値がさらに高くて健康(発癌性)と環境面でその性質が優秀である。
350℃以上400℃以下の温度で空気中に存在する酸素とアントラセン油が反応すればアントラセン油主成分の反応面で硫黄を触媒で用いた時と同様なメカニズムを介して分子の縮合が起こる。
温度、滞留時間、気体流量(空気/酸素)、電荷、反応器の圧力のような変数は芳香族縮合反応を促進したり抑制することによって反応過程に影響を及ぼすのに、このような影響は重合反応や架橋反応の代わりに芳香族縮合反応を増進させることができる融和的な分子構造の形成に重要である。不活性雰囲気でさらに熱処理すれば分子の平面度(planarity)を増加させて反応生成物を安定させることができて、濾過側反応側面で湿潤度(wettability)を促進して黒鉛化(graphitizability)が増加して反応収率が改善される。
アントラセン油自体に発癌性分が少ないので本発明によって生産されたピッチでは発癌性分が相当に減少された。同時に、選択的な動作条件により分子量を分散させたまま真空で分別蒸溜をすれば揮発性が低いピッチが生産されて、これは親環境的であることを意味する。
アントラセン油を空気と反応させれば副産物で水と気体が生じるのに、この気体は低酸素空気、CO、CO2を含んで、水はアンモニアで若干汚染されながらタールの蒸留過程でアンモニア水に変わる。ピッチや炭素材料に固体粒子と金属スラッジがないので、最終生成物もこのような物質を含まない。
選択された反応条件によって生産されたピッチはコークス(cokes)を発生させて、コークスを偏光顕微鏡で観察すればピッチの性質によって100%異方性であるか100%等方性を見せる。
本発明により得られたピッチは炭素前駆体に属する分野、特にアルミニウム産業用電極、黒鉛電極、合成電極、耐火産業用バインダー(binder)、防水材、電気冶金ペースト(paste)に有用であるという点で長所を有する。
反応選択性が低いので、タールの蒸留で得られた未反応アントラセン油を直接原料で販売できる。また、このようによく反応しない成分の結果であるアントラセン/フェナントレンの濃度が増加すると、アントラセンペーストも増えることが明らかになった。
工程進行中に副反応(side reaction)で生じる回避しなければならない下の3種の現象が生じる:
1.架橋構造/ガム(gum)の形成。
2.固体粒子の発生。
3.高分子構造の発生。
1.架橋構造/ガム(gum)の形成。
2.固体粒子の発生。
3.高分子構造の発生。
工程条件をこのような副反応を避けることに集中しながらも、収率、経済性及び安全性は最大化しなければならない。このような理由で、下記のような作業変数を選択した:
−温度:250〜400℃、望ましくは350〜400℃
−圧力:5〜10bar
−比風量(比風量;specific air flow;21%O2):アントラセン油1kg当り0.1〜0.25kg
−反応器間の滞留時間:2〜10秒、望ましくは6〜10秒
−1段階における変換量:≦40%。連続的な変換段階によって60%以上の収率は得ることができない。
−温度:250〜400℃、望ましくは350〜400℃
−圧力:5〜10bar
−比風量(比風量;specific air flow;21%O2):アントラセン油1kg当り0.1〜0.25kg
−反応器間の滞留時間:2〜10秒、望ましくは6〜10秒
−1段階における変換量:≦40%。連続的な変換段階によって60%以上の収率は得ることができない。
−不活性雰囲気下の熱処理:340〜400℃、3〜10時間、0〜10bar、望ましくは370〜400℃、4〜6時間、大気圧
−軟化点まで蒸留:場合によってたいてい85〜250℃Mettler。
−軟化点まで蒸留:場合によってたいてい85〜250℃Mettler。
本発明によれば、下の3種の段階を順序通り実行する:
−酸化熱処理(反応)
−不活性雰囲気下の熱処理(安定化)
−真空における分別蒸溜(軟化点調整、揮発性成分消費)。
−酸化熱処理(反応)
−不活性雰囲気下の熱処理(安定化)
−真空における分別蒸溜(軟化点調整、揮発性成分消費)。
このように得られたピッチは標準工程であるEP−A−0167046によって生産されたピッチと比較すると収率が約50%である。このピッチは多くの分野に用いることができ、発癌物質と関連した健康問題や揮発性物質と関連した環境問題においてその性質が優秀である。
本発明によれば、蒸留温度範囲を広げたり狭めて石炭比率を異なるようにしても品質には影響がなくて、単に生産量が変わるだけである。
ヘテロ原子(heteroatom)の含有量が高い非石炭系オイルや成分、及びナフテン酸(naphthenic)構造の含有量が高くて側鎖(lateral chain)を有する成分を用いる場合、架橋構造とガム(gum)が形成されないように注意深く反応をしなければならない。温度を最高に高めて1段階における変換量を減らすことが良い。
前述したパイロットプラント(pilot plant)で石炭系オイルサンプルを下の条件で処理した:
−温度:300℃
−滞留時間:6秒
−比風量(比風量;specific airflow):オイル1kg当り空気60Nl/h
−圧力:5bar
−熱処理:400℃、5時間、10bar
−蒸留:軟化点90℃Mettlerに調整
標準ピッチと比較して下記のような特性を有するピッチを得て、純生産量は55%であった:
−温度:300℃
−滞留時間:6秒
−比風量(比風量;specific airflow):オイル1kg当り空気60Nl/h
−圧力:5bar
−熱処理:400℃、5時間、10bar
−蒸留:軟化点90℃Mettlerに調整
標準ピッチと比較して下記のような特性を有するピッチを得て、純生産量は55%であった:
濾過率を介して流動性が相当に増加したし、ベータ−樹脂と固定炭素の含有量が増加することが分かる。
前述したパイロットプラントでアントラセン油サンプルを下の条件で処理した:
−温度:350℃
−滞留時間:4秒
−比風量:アントラセン油1kg当り空気60Nl/h
−圧力:5bar
−熱処理:400℃、5時間、10bar
−蒸留:軟化点90℃Mettlerに調整
標準ピッチと比較して下記のような特性を有するピッチを得て、純生産量は38%であった:
−温度:350℃
−滞留時間:4秒
−比風量:アントラセン油1kg当り空気60Nl/h
−圧力:5bar
−熱処理:400℃、5時間、10bar
−蒸留:軟化点90℃Mettlerに調整
標準ピッチと比較して下記のような特性を有するピッチを得て、純生産量は38%であった:
実施形態1に比べて反応温度が高くなり濾過率が改善されて不溶性キノリンの量が減ったのに、これは高い分子量の架橋構造が減ったことに起因して、短時間に工程を行なって固体の発生が減ったことが分かる。
前述したパイロットプラントでアントラセン油サンプルを下の条件で処理した:
−温度:350℃
−滞留時間:4秒
−比風量:アントラセン油1kg当り空気60Nl/h
−圧力:5bar
−熱処理:400℃、5時間、10bar
−蒸留:軟化点110℃Mettlerに調整
標準ピッチと比較して下記のような特性を有するピッチを得て、純生産量は35%であった:
−温度:350℃
−滞留時間:4秒
−比風量:アントラセン油1kg当り空気60Nl/h
−圧力:5bar
−熱処理:400℃、5時間、10bar
−蒸留:軟化点110℃Mettlerに調整
標準ピッチと比較して下記のような特性を有するピッチを得て、純生産量は35%であった:
ここで生じたピッチはアルミニウム産業分野で電極のバインダー(binder)で応用することに適当である。不溶性キノリンの比率を高めれば、不溶性含有量が高い石炭系ピッチの混合物を作ることができて、この場合ベータ樹脂と固定カーボンが向上したピッチを得ることができた。
以上の性質で分かることができるように、発癌性化合物(B[a]P equiv.)の含有量が少なくて(360℃で揮発性物質成分がなくて)環境に及ぼす影響が低い炭素前駆体を生産できる。
前述したパイロットプラントでアントラセン油サンプルを下の条件で処理した:
−温度:350℃
−滞留時間:4秒
−比風量:アントラセン油1kg当り空気60Nl/h
−圧力:5bar
−熱処理:ない
−蒸留:軟化点90℃Mettlerに調整
標準ピッチと比較して下記のような特性を有するピッチを得て、純生産量は35%であった。下記の表では、本発明で推薦した熱処理の効果を見せてくれる基準データで実施形態2の結果を共に見せてくれる。
−温度:350℃
−滞留時間:4秒
−比風量:アントラセン油1kg当り空気60Nl/h
−圧力:5bar
−熱処理:ない
−蒸留:軟化点90℃Mettlerに調整
標準ピッチと比較して下記のような特性を有するピッチを得て、純生産量は35%であった。下記の表では、本発明で推薦した熱処理の効果を見せてくれる基準データで実施形態2の結果を共に見せてくれる。
安定した熱処理をすれば濾過率(流動性)が改善されることが分かる。同時に、ベータ樹脂、固定炭素、生産量に及ぼす熱処理の影響が証明された。
1.反応器
2.循環ポンプ
3.反応物(空気/酸素)投下システム
4.混合装置
5.酸素分析機
6.熱処理容器
7.軟化点調整用蒸留器
8.圧力調節器
9.温度調節器
10.加熱機
11.通風機
12.アントラセン油投入口
13.洗滌器
14.未処理アントラセン油の再循環
15.ピッチ排出口
2.循環ポンプ
3.反応物(空気/酸素)投下システム
4.混合装置
5.酸素分析機
6.熱処理容器
7.軟化点調整用蒸留器
8.圧力調節器
9.温度調節器
10.加熱機
11.通風機
12.アントラセン油投入口
13.洗滌器
14.未処理アントラセン油の再循環
15.ピッチ排出口
Claims (8)
- コールタールとその蒸留物でピッチを生産する方法において:
反応物として空気、酸素、低酸素空気またはこれらの混合物を用いる酸化熱処理段階と;
不活性雰囲気下の熱処理段階;及び
分別蒸溜(fractional distillation)段階と;の3段階に適当な圧力と温度条件で実行されることを特徴とする方法。 - 第1項において、反応物として空気、酸素、低酸素空気またはこれらの混合物を用いて酸化熱処理段階が温度400℃以下、圧力10bar以下、滞留時間2〜10秒の条件で実行されて、さらに望ましくは350〜400℃、5〜10barで6〜10秒の滞留時間で実行されることを特徴とする方法。
- 第1項または第2項において、前記不活性雰囲気下の熱処理段階を温度340〜400℃、圧力10bar以下、3〜10時間の滞留時間で、さらに望ましくは温度370〜400℃、大気圧、4〜6時間の滞留時間で行って反応生成物を安定させて、結局ピッチの生産量を高めて品質を改善することを特徴とする方法。
- 第1項ないし第3項のいずれか一つにおいて、前記分別蒸溜段階を真空で行ったり蒸気や不活性気体雰囲気で行ってピッチの軟化点を調節することを特徴とする方法。
- 第1項ないし第4項のいずれか一つにおいて、アントラセン/フェナントレン(phenanthrene)の濃度が高いアントラセン油を副産物として得ることを特徴とする方法。
- 第1項ないし第4項のいずれか一つによる方法で得たピッチの炭素前駆体分野での用途。
- 第1項ないし第4項のいずれか一つによる方法で得たピッチの、アルミニウム産業分野の電極、(バインダーピッチや含浸ピッチとしての)黒鉛電極、人造黒鉛、耐火産業分野のバインダー、防水材、電気冶金ペースト(paste)製造のための用途。
- 第5項の方法の副産物として得たアントラセン油のアントラセンペースト製造のための用途。
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