JP2007520606A - アクリレートベースの有機ケイ素単位を有する組成物、その製造および使用 - Google Patents
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Abstract
Description
(i)少なくとも1のアミノアルキル−、アルコキシ−、場合によりアルキル−および場合によりヒドロキシ官能性のシロキサン、
(ii)少なくとも1の3−(4,5−ジヒドロイミダゾリル)プロピルトリアルコキシシランまたは3−(4,5−ジヒドロイミダゾリル)プロピルトリアルコキシシランの反応生成物、
(iii)場合により1もしくは複数のオルガノアルコキシシラン、有利にはアミノアルキルアルコキシシラン、
(iv)場合により成分(i)、(ii)および/または(iii)から出発する少なくとも1の反応生成物、および
(v)場合により本発明によるアクリレート成分と、群(i)、(ii)および(iii)からの少なくとも1の成分との少なくとも1の反応生成物
を含有し、かつ優れた付着性を、特にプラスチックシート上で有する、放射線硬化性および実質的に溶剤不含の印刷インクのためのベースとして好適に使用することができる、アクリレートベースの有機ケイ素化合物を含有する組成物を有利な方法で提供することができることが判明した。
(i)少なくとも1のアミノアルキル−、アルコキシ−、場合によりアルキル−および場合によりヒドロキシ官能性のシロキサン、
(ii)少なくとも1の3−(4,5−ジヒドロイミダゾリル)プロピルトリアルコキシシランまたは3−(4,5−ジヒドロイミダゾリル)プロピルトリアルコキシシランの反応生成物、
(iii)場合により1もしくは複数のオルガノアルコキシシラン、
(iv)場合により成分(i)、(ii)および/または(iii)から出発する少なくとも1の反応生成物、および
(v)場合により本発明によるアクリレート成分と、群(i)、(ii)および(iii)からの少なくとも1の成分との少なくとも1の反応生成物
を含有する。
[(R)xSi(R′)y(R″)z(O)(3-x-y-z)/2] (I)
[式中、基Rは同じであるか、または異なっており、かつRは線状、環式、分枝鎖状もしくは置換されたアルキル基を表すか、またはアルコキシ基を表すか、またはヒドロキシ基を表し、基R′は同じであるか、または異なっており、かつR′はアルコキシ基もしくはヒドロキシ基を表し、基R″は同じであるか、または異なっており、かつR″はSi−O−Si−結合を介してシロキサン単位に結合したシリルアミノアルキル基を表し、xは0〜≦2であり、yは>0〜<3であり、zは>0〜<3であり、ただし(x+y+z)<3である]の少なくとも1の成分(i)を含有していてよい。
マイケル付加によるアクリレートのアミノアルキルシリル官能化:
X−CO(O)−CH=CH2+H2N(CH2)3−Si(OEt)2−O−Y
→X−CO(O)−CH2−CH2−NH−(CH2)3−Si(OEt)2−O−Y
上記式中、Xは別の有機基を表し、かつYは有機基、たとえばシリル基、または反応性の支持体表面、たとえばプラスチックシートのコロナ処理した表面の基、または組成物中に存在する顔料、たとえば二酸化チタンの基を表す。
例1
オルガノシロキサン混合物の製造
攪拌機、還流冷却器、温度計および滴下漏斗を備えた1lの多口フラスコ中にオリゴマーのテトラエトキシシラン(商品名DYNASIL(R)40)550gを装入する。温度を70℃に調整する。30分以内に水17g、エタノール150gおよび37%の塩酸0.2gの混合物を撹拌下に計量供給する。反応混合物を約2時間攪拌する。その後、11のpH値を有するアミノプロピルトリメトキシシラン70gを撹拌下に添加し、かつ水5.5gおよびエタノール20gの混合物を滴下漏斗で滴加する。75〜80℃でさらに0.5時間攪拌する。約60℃の塔底温度で今度は使用したアルコールおよび加水分解アルコールを減圧下に2時間以内で留去する。その後、圧力を<1ミリバールに調整し、かつ塔底温度を最大で90℃に上昇させる。反応混合物はさらに1時間、この条件下に残留して残りのアルコールを除去する。生じたオルガノシランは清澄で無色の低粘性の液体である。
適用例および比較
白色のアクリレート含有印刷インク2kgを適用の準備が調った例1からの生成物140gと混合する。混合工程の1時間後にコロナ処理したPPシートをフレキソ印刷法でUV硬化下で印刷する。印刷の付着は直ちにTesa(R)接着テープを接着し、かつ剥離することにより試験する。Tesaテープにインクは付着しない。この印刷はPPシートの表面への優れた付着性を有する。
Claims (35)
- アクリレートベースの有機ケイ素化合物を含有する組成物であって、該組成物は少なくとも1のアクリレート以外に、
(i)少なくとも1のアミノアルキル−、アルコキシ−、場合によりアルキル−および場合によりヒドロキシ官能性のシロキサン、
(ii)少なくとも1の3−(4,5−ジヒドロイミダゾリル)プロピルトリアルコキシシランまたは3−(4,5−ジヒドロイミダゾリル)プロピルトリアルコキシシランの反応生成物、
(iii)場合により1もしくは複数のオルガノアルコキシシラン、
(iv)場合により成分(i)、(ii)および/または(iii)から出発する少なくとも1の反応生成物、および
(v)場合により存在するアクリレート成分と、群(i)、(ii)および(iii)からの少なくとも1の成分との少なくとも1の反応生成物
を含有する、アクリレートベースの有機ケイ素化合物を含有する組成物。 - 少なくとも1の成分(i)が一般式I
[(R)xSi(R′)y(R″)z(O)(3-x-y-z)/2] (I)
[式中、基Rは同じであるか、または異なっており、かつRは線状、環式、分枝鎖状もしくは置換されたアルキル基を表すか、またはアルコキシ基を表すか、またはヒドロキシ基を表し、基R′は同じであるか、または異なっており、かつR′はアルコキシ基もしくはヒドロキシ基を表し、基R″は同じであるか、または異なっており、かつR″はSi−O−Si−結合を介して結合したシリルアミノアルキル基を表し、xは0〜≦2であり、yは>0〜<3であり、zは>0〜<3であり、ただし(x+y+z)<3である]のものであることを特徴とする、請求項1記載の組成物。 - 成分(ii)が3−(4,5−ジヒドロイミダゾリル)−プロピルトリメトキシシランおよび3−(4,5−ジヒドロイミダゾリル)プロピルトリエトキシシランの群からのものであることを特徴とする、請求項1または2記載の組成物。
- 成分(iii)がアミノアルキルアルコキシシランの群からのものであることを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項記載の組成物。
- 成分(iv)を含有し、その際、反応生成物は500〜1000g/モルの平均分子量を有することを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項記載の組成物。
- 成分(v)は成分(ii)および存在するアクリレート成分から出発するマイケル付加の反応生成物であることを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項記載の組成物。
- アルコールの含有率が5質量%より少なく、かつ組成物はその他に有機溶剤を含有していないことを特徴とする、請求項1から6までのいずれか1項記載の組成物。
- メタノール、エタノールおよび/またはイソプロパノールの含有率が1質量ppm〜3質量%であることを特徴とする、請求項7記載の組成物。
- ウレタンアクリレート、官能性アクリレート、トリアクリレートおよび/またはポリエステルアクリレートの群からのアクリレートを含有することを特徴とする、請求項1から8までのいずれか1項記載の組成物。
- 着色顔料、UV吸収剤および/または光開始剤を含有することを特徴とする、請求項1から9までのいずれか1項記載の組成物。
- アクリレートを含有する出発組成物を成分(i)および(ii)ならびに場合により成分(iii)、(iv)ならびに(v)と一緒にし、かつ良好に混合しながら反応させることを特徴とする、請求項1または10記載の放射線硬化性組成物を製造する方法。
- 成分(i)としてアミノアルキル−、アルコキシ−、場合によりアルキル−および場合によりヒドロキシ官能性シロキサンの混合物を使用し、かつ該混合物を製造するために(a)少なくとも1のモノマーもしくはオリゴマーのテトラアルコキシシランまたは(b)少なくとも1のアルキルアルコキシシランまたは(c)少なくとも1のモノマーもしくはオリゴマーのテトラアルコキシシランと少なくとも1のアルキルアルコキシシランとからなる混合物を水および酸の添加により適切に加水分解し、かつ前縮合させ、こうして得られた、シロキサン含有反応混合物に少なくとも1のアミノアルキル官能性アルコキシシラン(d)を添加し、水をさらに添加することにより改めて加水分解および前縮合し、かつアルコールを系から除去することを特徴とする、請求項11記載の方法。
- 成分(i)を製造する際に、化合物(a)としてモノマーもしくはオリゴマーのテトラエトキシシランを使用することを特徴とする、請求項12記載の方法。
- 成分(i)を製造する際に、化合物(b)としてメチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、n−プロピルトリメトキシシラン、n−プロピルトリエトキシシランまたはこれらからなる混合物を使用することを特徴とする、請求項12または13記載の方法。
- (c)に記載の成分(i)を製造する際に化合物(a)および(b)を1:0〜1:1のモル比で使用することを特徴とする、請求項12から14までのいずれか1項記載の方法。
- 成分(i)を製造する際に酸として塩化水素を使用することを特徴とする、請求項12から15までのいずれか1項記載の方法。
- 成分(i)を製造する際に加水分解および前縮合のために成分(a)および(b)のSi1モルあたり水を0.7〜1.6モル使用することを特徴とする、請求項12から16までのいずれか1項記載の方法。
- 成分(i)を製造する際に、成分(a)または(b)もしくは(c)の加水分解および前縮合をアルコールで希釈した溶液中で実施することを特徴とする、請求項12から17までのいずれか1項記載の方法。
- 成分(i)を製造する際に、化合物(a)または(b)もしくは(c)の加水分解および前縮合を標準圧力下に10〜95℃の温度で実施することを特徴とする、請求項12から18までのいずれか1項記載の方法。
- 成分(i)を製造する際に、化合物(d)として、アミノエチル−アミノプロピル、アミノエチル−アミノエチル−アミノプロピル、N−メチルアミノプロピル、N−(n−ブチル)アミノプロピル−、N−シクロヘキシルアミノプロピルまたはN−フェニルアミノプロピルの群からのアミノアルキル基およびメトキシ、エトキシまたはプロポキシの群からの少なくとも1のアルコキシ基を有するアミノアルキル官能性アルコキシシランを使用することを特徴とする、請求項12から19までのいずれか1項記載の方法。
- 成分(i)を製造する際に、化合物(a)、(b)および(d)を1:0:1〜1:1:1のモル比で使用することを特徴とする、請求項12から20までのいずれか1項記載の方法。
- 成分(i)を製造する際に、反応混合物に化合物(a)または(b)もしくは(c)の加水分解および前縮合後に30〜100℃の範囲の温度で化合物(d)および成分(d)のSi1モルあたりさらに0.7〜1.0モルの水を良好に混合しながら添加し、5分〜4時間の時間にわたり反応させ、かつ引き続きアルコールを40〜120℃の範囲の温度で標準圧力下に、または減圧下に蒸留によって系から除去することを特徴とする、請求項12から21までのいずれか1項記載の方法。
- 成分(i)をアクリレートを含有する組成物に対して0.05〜15質量%で使用することを特徴とする、請求項11から22までのいずれか1項記載の方法。
- 成分(ii)として3−(4,5−ジヒドロイミダゾリル)−プロピルトリエトキシシランまたは3−(4,5−ジヒドロイミダゾリル)プロピルトリエトキシシランをアクリレートを含有する組成物に対して0.01〜5質量%の量で使用することを特徴とする、請求項11から23までのいずれか1項記載の方法。
- 成分(i)、(ii)および(iii)を7:0:1〜4:1:1の質量比で使用することを特徴とする、請求項11から24までのいずれか1項記載の方法。
- 成分(i)、(ii)および場合により(iii)から得られる生成物混合物をアクリレート100質量部あたり合計で0.1〜25質量部使用することを特徴とする、請求項11から25までのいずれか1項記載の方法。
- 請求項11から26までのいずれか1項記載の方法により得られる組成物。
- 請求項1から10までのいずれか1項記載の組成物または請求項11から27までのいずれか1項の記載により得られる組成物の、天然物、プラスチック、プラスチックシート、金属または金属シートを被覆するための使用。
- ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリアミド、アルミニウムまたはこれらからなる複合材料を被覆するための請求項28記載の組成物の使用。
- 請求項1から10までのいずれか1項記載の組成物または請求項11から27までのいずれか1項の記載により、または請求項28もしくは29の記載により得られる組成物の、UV線架橋性または電子線架橋性被覆のための使用。
- 請求項1から10までのいずれか1項記載の組成物または請求項11から27までのいずれか1項の記載により、または請求項28から30までのいずれか1項の記載により得られる組成物の、印刷インクとしての使用。
- フレキソ印刷法による被覆を製造するための請求項31記載の組成物の使用。
- 請求項28から32までのいずれか1項の記載により得られる被覆。
- 請求項33記載の被覆を有するプラスチック、プラスチックシート、金属、金属シートまたは金属とプラスチックとからなる複合材。
- 請求項34記載の材料をベースとする物品。
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