ES2227006T3 - Organopolisiloxanos con funcionalidad metoxi, su preparacion y utilizacion. - Google Patents
Organopolisiloxanos con funcionalidad metoxi, su preparacion y utilizacion.Info
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Abstract
Proceso para la preparación de organopolisiloxanos con funcionalidad metoxi que tienen una distribución estrecha de pesos moleculares con un peso molecular medio (PM) = 2000 g/mol, que corresponden a la fórmula general en la cual R1 es un grupo metilo, R2 significa el resto fenilo o restos alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, donde los restos pueden ser iguales o diferentes, a es = 1 a 1, 7 y b es = 1, donde al menos 80% de los polisiloxanos tienen un peso molecular comprendido entre 800 y 2000 g/mol, caracterizado porque la transformación de silanos de la fórmula R2SiX3, y opcionalmente R22SiX2, o R3O[R22SiO¿]nR3, (R2)3SiX, (R2)3Si¿O¿Si¿(R2)3, o sus hidrolizados, donde X es un grupo hidrolizable tal como cloro o un resto alcoholato de peso molecular bajo con 1 a 6 átomos de carbono, y R2 y R3 son un grupo alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o un grupo fenilo, y n es = 1 a 500, se realiza de tal modo que, en un primer paso, el organotriclorosilano R2SiX3 que tiene la reactividad más alta setransforma con metanol o metanol/agua de tal manera que se transforman 1 a 2 equivalentes de los grupos hidrolizables X, y en un segundo paso se añaden a la mezcla de reacción los silanos menos reactivos, que se transforman luego con metanol/agua adicional en el producto final.
Description
Organopolisiloxanos con funcionalidad metoxi, su
preparación y utilización.
La presente invención se refiere a la preparación
de organopolisiloxanos con funcionalidad metoxi que tienen una
distribución estrecha de pesos moleculares con un peso molecular
medio \leq 2000 g/mol, que corresponden a la fórmula general
(I)R^{2}_{a}
\delm{S}{\delm{\para}{O _{(4-a-b)/2} }}i(OR^{1})_{b}
en la cual R^{1} es un grupo
metilo, R^{2} es diferente y significa un grupo fenilo y/o un
grupo alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, a = 1 a 1,7 y b \leq
1, así como a su
utilización.
En las descripciones siguientes, los términos
resinas de silicona, polisiloxanos y organopolisiloxanos tienen
literalmente el mismo significado.
En las memorias descriptivas de publicación
alemanas DE-A-32 14 984 y
DE-A-32 14 985 se describen procesos
para la preparación de resinas de silicona, que se caracterizan,
entre otras cosas, porque se utilizan
alcoxi-siloxanos de la fórmula (I) mencionada
anteriormente, en la cual R^{1} es un resto alquilo inferior que
tiene hasta 4 átomos de carbono y R^{2} es un grupo alquilo o
fenilo, a es = 1,0 a 1,2 y b es = 0,5 a 1,2, con la condición de que
al menos 50% en peso corresponden a la fórmula
[R^{2}Si(OR^{1})O]_{n}, n = 3 a 8. Los
alcoxisiloxanos utilizados son predominantemente de peso molecular
bajo y se forman a partir de los clorosilanos respectivos con
alcohol/agua a temperaturas de reacción de 20 a 60ºC.
En el documento
DE-A-28 28 990 se utilizan para la
preparación de resinas de silicona termoendurecibles asimismo
alcoxisilanos, que corresponden a la fórmula arriba mencionada, en
la cual R^{1} y R^{2} tienen el significado indicado y a es = 1
a 1,5 y b es = 0,1 a 0,7.
Las propiedades finales de las resinas de
silicona curadas o resinas de combinación de silicona están
determinadas juntamente de modo esencial por los restos orgánicos
R^{2} y por la relación R^{2}/Si. Por tanto, es deseable en
muchos casos, además de organotriclorosilano coutilizar también
cantidades mayores de diorganodiclorosilano y opcionalmente
triorganoclorosilano. Debido a la diferente reactividad de los
organotriclorosilanos por una parte y de los diorganodicloro- o
triorganoclorosilanos por otra parte, la
cohidrólisis/cocondensación conduce en muchos casos a una mezcla
difícilmente reproducible de alcoxisiloxanos, que corresponden de
hecho por término medio a la fórmula indicada, pero que en lo que
respecta a la composición de las moléculas individuales y a la
distribución de los pesos moleculares son muy diferentes. Tales
productos intermedios de resina de silicona conducen a propiedades
desfavorables de las resinas de silicona preparadas con ellos o
resinas de combinación de silicona, como por ejemplo tiempos de
curado largos.
Según el documento
DE-C-34 12 648, tales resinas de
silicona con pesos moleculares medios bajos y distribución de pesos
moleculares estrecha se obtienen por transformación de
organotriclorosilanos, diorganosiloxanos de la fórmula
RO-[R'_{2}-SiO-]_{n}R y opcionalmente
triorganoclorosilano o hexaorganodisiloxano a temperaturas >
40ºC.
De hecho, la fórmula general indicada para los
productos del proceso comprende también polisiloxanos con
funcionalidad metoxi, pero éstos no pueden prepararse realmente
según el proceso indicado con la distribución estrecha de pesos
moleculares necesaria. Por esta razón se describen exclusivamente
polisiloxanos con funcionalidad
etoxi.
etoxi.
Los organosiloxanos con funcionalidad etoxi,
debido a su baja reactividad en las reacciones de condensación, no
son apropiados para la formulación de revestimientos de secado al
aire. Así, los revestimientos correspondientes exhiben durezas
insatisfactorias. Si se intenta no obstante preparar según el
proceso descrito los organopolisiloxanos con funcionalidad metoxi
más reactivos, ello conduce a productos de resina con distribución
de pesos moleculares amplia y en algunos casos a amarilleo, que no
son apropiados para la formulación de sistemas de
reves-
timiento.
timiento.
Para la formulación de sistemas de barnices con
alto contenido de sólidos, es esencial el empleo de aglomerantes de
baja viscosidad, a fin de obtener una viscosidad baja necesaria
para la facilidad de transformación. De acuerdo con ello, para
revestimientos de este tipo deben emplearse preferiblemente
organopolisiloxanos con un peso molecular medio comprendido entre
500 y 2000 g/mol. En el caso de pesos moleculares de los
organopolisiloxanos inferiores a 500 g/mol, la alta proporción de
grupos alcoxi reactivos conduce a una estabilidad al almacenamiento
insatisfactoria del barniz líquido, y los pesos moleculares
superiores a 2000 g/mol no permiten, debido a las viscosidades
claramente mayores, la formulación de barnices con alto contenido de
sólidos, y debido a la proporción claramente inferior de grupos
alcoxi reactivos, los revestimientos exhiben después del secado al
aire durezas insa-
tisfactorias.
tisfactorias.
Para la formulación de revestimientos
anticorrosivos son especialmente apropiadas las resinas de
fenilmetilsilicona. Mientras que las resinas de metilsilicona puras
exhiben una compatibilidad insatisfactoria con los aglomerantes
orgánicos, como por ejemplo las resinas epoxi, y se producen a
veces fenómenos de separación, las resinas de fenilsilicona puras no
son apropiadas para la formación de revestimientos anticorrosivos
con durezas satisfactorias. Para los revestimientos anticorrosivos
son apropiadas preferiblemente resinas de fenilmetilsilicona, en
las cuales la relación en peso metilo/fenilo del grupo R^{2} en
la fórmula (I) varía desde 5:95 hasta 95:5, de modo muy preferible
desde 10:90 a 90:10.
Para el secado al aire del sistema de
revestimiento es necesaria una alta reactividad de la resina de
silicona. Solamente por la utilización de resinas de silicona con
funcionalidad metoxi puede obtenerse la reactividad necesaria del
para el secado al aire del revestimiento a temperaturas de
10-30ºC. La utilización de organosiloxanos con
funcionalidad alcoxi que tengan grupos alcoxi de peso molecular
elevado, por ejemplo grupos etoxi o propoxi, conduce a
revestimientos con tiempos de secado más largos y durezas
insatisfactorias.
Para la formulación de revestimientos
anticorrosivos con proporciones elevadas de sólidos son por
consiguiente particularmente apropiadas resinas de
fenilmetilsilicona con funcionalidad metoxi de peso molecular bajo
que tengan una distribución estrecha de pesos moleculares.
Resinas de silicona con funcionalidad metoxi de
este tipo se proporcionan por la presente invención.
El concepto de la uniformidad molecular más alta
posible define en este contexto especialmente productos cuyos
individuos responden en lo que se refiere a su cantidad a una
distribución gaussiana lo más estrecha posible. Por la expresión
"productos de peso molecular bajo" deben entenderse
particularmente productos cuyo peso molecular medio no sobrepasa un
valor de 2000 g/mol. Particularmente deben prepararse
organoalcoxisiloxanos tales que exhiban una relación R^{2}/Si de
1,0 a 1,7.
Objeto de la invención es un proceso para la
preparación de organopolisiloxanos con funcionalidad metoxi, que se
caracteriza porque la transformación de silanos de la fórmula
R^{2}SiX_{3},
y
opcionalmente
R^{2}{}_{2}SiX_{2},
o
R^{3}O[R^{2}{}_{2}SiO-]_{n}R^{3},
(R^{2})_{3}SiX,
(R^{2})_{3}Si-O-Si-(R^{2})_{3},
o sus
hidrolizados,
donde
X es un grupo hidrolizable tal como
cloro o un resto alcoholato de peso molecular bajo con 1 a 6 átomos
de carbono, y R^{2} y R^{3} son un grupo alquilo con 1 a 6
átomos de carbono o un grupo fenilo, y n es = 1 a 500, se realiza
de tal modo que, en un primer paso, el organotriclorosilano
R^{2}SiX_{3} que tiene la reactividad más alta se transforma con
metanol o metanol/agua de tal manera que se transforman 1 a 2
equivalentes de los grupos hidrolizables X, y en un segundo paso se
añaden a la mezcla de reacción los silanos menos reactivos, que se
transforman luego con metanol/agua adicional en el producto
final.
Las resinas de fenilmetilsilicona con
funcionalidad metoxi de peso molecular bajo de este tipo poseen
propiedades técnicas de aplicación particularmente ventajosas. Los
revestimientos anticorrosivos formulados a partir de ellas exhiben
durezas altas y con ello resistencias mecánicas satisfactorias y
velocidades de secado asimismo satisfactorias. La distribución
estrecha de pesos moleculares hace posible la formulación de
sistemas de barnices con contenidos de sólidos desde 90 a 100%.
Las resinas de fenilmetilsilicona con
funcionalidad metoxi de peso molecular bajo preparadas de acuerdo
con esta invención encuentran aplicación como componentes de
barnices en revestimientos anticorrosivos.
(preparación de acuerdo con la
invención)
112,1 g (0,75 mol) de metiltriclorosilano se
mezclan lentamente con 36,0 g (1,13 mol) de metanol con agitación.
Durante la adición, la temperatura desciende a aprox. 0ºC. A
continuación, se añaden gota a gota con agitación 63,5 g (3,0 mol)
de feniltriclorosilano. Con ello, la mezcla de reacción se calienta
a aprox. 35ºC. Después de la adición de feniltriclorosilano se
mezcla con 61,2 g de una mezcla metanol/agua (relación en peso 2:1,
correspondiente a 1,3:1,1 en moles) y se agita durante 2 horas. Una
vez terminada la adición, se destila la mezcla de reacción a 16
milibares.
El fenilmetilmetoxisilano presenta los datos
analíticos siguientes:
Resina de silicona I: Viscosidad:
85 mm^{2}/s a 25ºC, contenido de metoxi: 26% en peso
(teóricamente:
28%)
(preparación no correspondiente a
la invención, según el documento
DE-C-34 12
648)
211,5 g (1 mol) de feniltriclorosilano se mezclan
lentamente con 160 g (3,5 mol) de etanol. Se añaden luego 85,5 g de
metiletoxipolisiloxano de la fórmula
CH_{3}SiO_{1,25}(OCH_{2}H_{5})_{0,5}, y la
mezcla de reacción se calienta a 60ºC. Después de 15 minutos se
añaden gota a gota 17,1 g (0,95 mol) de agua. Una vez terminada la
adición de agua, la mezcla de reacción se destila a 16
milibares.
El fenilmetiletoxisiloxano presenta los datos
analíticos siguientes:
Resina de silicona (II):
Viscosidad: 95 mm^{2}/s a 25, contenido de etoxi: 27% en peso
(teóricamente
28,2%).
(preparación no correspondiente a
la invención, según el documento
DE-C-34 12
648)
211,5 g (1 mol) de feniltriclorosilano se mezclan
lentamente con 112 g (3,5 mol) de metanol. Se añaden luego 78,0 g
de metilmetoxipolisiloxano de la fórmula
CH_{3}SiO_{1,25}(OCH_{3})_{0,5} y la mezcla de
reacción se calienta a 60ºC. Después de 15 minutos se añaden gota a
gota 17,1 g (0,95 mol) de agua. Una vez terminada la adición de
agua, la mezcla de reacción se destila a 16 milibares. Se obtiene
un producto heterogéneo con alta proporción de gel, que no puede
formularse para preparar revestimientos homogéneos en ningún
caso.
Las características de la presente invención se
esclarecen por los ejemplos siguientes. Los datos utilizados en las
formulaciones son partes en peso.
El ensayo QUV se realizó con un aparato de la
firma QUV-Company. El ensayo se realizó a lo largo
de un periodo de tiempo de 2000 horas con un ciclo alternante de 4
horas de irradiación y 4 horas de condensación de agua. La
temperatura del estándar negro alcanzó 50ºC.
La prueba de adherencia se realizó por el ensayo
del esgrafiado reticular según DIN ISO 2409.
El amarilleo se determinó por determinación del
valor \Delta b antes y después de la carga QUV según el sistema
Hunter L a b de un revestimiento blanco.
La medida del brillo se realizó según DIN 67
530.
Para la determinación de la estabilidad al
almacenamiento después de 4 semanas a 40ºC se evaluaron la
estabilidad de viscosidad, enturbiamientos, fenómenos de separación
y la facilidad de transformación.
La determinación de la dureza al lápiz se realizó
según la norma ECCA No. 14.
El efecto anticorrosivo se determinó por un
ensayo de niebla salina según DIN 53167 (para pinturas;
revestimientos, barnices) de una chapa de acero recubierta con el
revestimiento (panel Q R 46). En este caso, los revestimientos se
rayaron hasta el sustrato metálico y se evaluó el grado de la
infiltración después del ensayo de niebla salina de 2000 horas.
- 0:
- infiltración nula de corrosión después del ensayo se niebla salina,
- 1:
- infiltración de corrosión de 2 mm como máximo después del ensayo de niebla salina,
- 2:
- infiltración de corrosión de 2-5 mm después del ensayo de niebla salina,
- 3:
- más de 5 mm de infiltración de corrosión después del ensayo de niebla salina.
La composición de la formulación de ensayo se
recoge en la Tabla 1. Los valores numéricos indicados se refieren a
datos cuantitativos en gramos.
Para la preparación del barniz original, los
componentes 3 a 9 de la formulación se mezclan sucesivamente unos
con otros y se realiza la mezcladura durante 2 horas intensivamente
en un molino de perlas. Después de ello se realiza la adición con
agitación del componente 1 o el componente 2.
\vskip1.000000\baselineskip
Para el ajuste de la viscosidad de transformación
pueden, en caso necesario, añadirse disolventes como por ejemplo
etanol a la formulación.
Antes de la aplicación sobre el sustrato, se
mezclan intensivamente entre sí el barniz original y el
endurecedor.
Las formulaciones de ensayo que se obtienen se
aplican con un espesor de película seca de aprox.
120-160 \mum sobre una chapa de acero chorreada
con arena, que está revestida con la pintura de polvo de cinc EP
(60 \mum) de la firma Feidal (D), y se secan durante 10 días a
25ºC.
Los resultados de los exámenes técnicos de
aplicación de las formulaciones I, II, III y IV se presentan en la
Tabla 2:
De la tabla 2 se deduce claramente la
superioridad de la formulación I correspondiente a la invención.
En la comparación con la formulación II, tomando
como base la resina de silicona II no correspondiente a la
invención, la formulación I exhibe claramente tiempos de secado más
cortos y durezas claramente mayores. Asimismo, se mejora claramente
el efecto anticorrosivo.
A partir de la comparación de las formulaciones I
y III correspondientes a la invención (análogamente al documento WO
96/16109) se aprecia además claramente la superioridad de los
barnices anticorrosivos en el caso de la utilización de
tetraalcoxisilanos en comparación con trialcoxisilanos, como se
describen los mismos en la Patente WO 96/16109). Así, se encuentra
después de 8 días de secado al aire a 25ºC un efecto anticorrosivo
mejorado y una adherencia al sustrato mejorada.
Por consiguiente, por la utilización de la resina
de silicona I correspondiente a la invención y la utilización de
tetraalcoxisilanos pueden obtenerse propiedades de revestimiento
particularmente ventajosas.
El revestimiento correspondiente a la invención
puede aplicarse por barnizado de una sola capa, por ejemplo mediante
rodillos, pulverización o inmersión, y exhibe de este modo ventajas
de transformación frente a los revestimientos
epoxi-poliuretano de dos capas conocidos por los
expertos y utilizados generalmente.
Claims (1)
1. Proceso para la preparación de
organopolisiloxanos con funcionalidad metoxi que tienen una
distribución estrecha de pesos moleculares con un peso molecular
medio (PM) \leq 2000 g/mol, que corresponden a la fórmula
general
(I)R^{2}_{a}
\delm{S}{\delm{\para}{O _{(4-a-b)/2} }}i(OR^{1})_{b}en la
cual
R^{1} es un grupo metilo,
R^{2} significa el resto fenilo o restos
alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, donde los restos pueden ser
iguales o diferentes,
a es = 1 a 1,7 y
b es \leq 1,
donde al menos 80% de los polisiloxanos tienen un
peso molecular comprendido entre 800 y 2000 g/mol,
caracterizado porque la transformación de silanos de la
fórmula
R^{2}SiX_{3},
y
opcionalmente
R^{2}{}_{2}SiX_{2},
o
R^{3}O[R^{2}{}_{2}SiO-]_{n}R^{3},
(R^{2})_{3}SiX,
(R^{2})_{3}Si-O-Si-(R^{2})_{3},
o sus
hidrolizados,
donde
X es un grupo hidrolizable tal como cloro o un
resto alcoholato de peso molecular bajo con 1 a 6 átomos de carbono,
y
R^{2} y R^{3} son un grupo alquilo con 1 a 6
átomos de carbono o un grupo fenilo, y n es = 1 a 500,
se realiza de tal modo que, en un primer paso, el
organotriclorosilano R^{2}SiX_{3} que tiene la reactividad más
alta se transforma con metanol o metanol/agua de tal manera que se
transforman 1 a 2 equivalentes de los grupos hidrolizables X, y en
un segundo paso se añaden a la mezcla de reacción los silanos menos
reactivos, que se transforman luego con metanol/agua adicional en
el producto final.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10017212 | 2000-04-06 | ||
| DE10017212 | 2000-04-06 |
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