JP2007512400A - カルボニル基を有する有機ケイ素化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
FR1.531.637Aは、キャップトアルデヒド官能基もしくはケトン官能基を有するオレフィン、たとえば1−トリメチルシロキシ−1,3−ブタジエン、2−トリメチルシロキシ−4−メチル−1,3−ブタジエンまたは4−トリメチルシロキシ−2−メチル−1,3−ブタジエンの、ヒドロキシ官能性有機ケイ素化合物への白金触媒による付加、およびカルボニル官能基を遊離するためのその後の加水分解工程を記載している。これに対してFR1.224.081AおよびUS2,803,637Aは脂肪族不飽和アルデヒドアセタールのヒドロシリル化、引き続き酸性のアセタール分離を請求している。このために適切な原料はたとえばアクロレインジメチルアセタール、アクロレインジエチルアセタール、メタクロレインジアセテート、ウンデセニルジエチルアセタール、オクタデセニルジエチルアセタール、ケテンジエチルアセタール、3−シクロヘキセン−1−カルボキシアルデヒド−ジエチルアセタール、5−ノルボルネン−2−カルボキシアルデヒド−ジエチルアセタールまたはビシクロ[2.2.2]オクト−5−エン−2−カルボキシアルデヒド−ジエチルアセタールである。これらの方法では、所望の生成物が複数の工程を経て中程度の収率で得られるに過ぎず、その際、特に加水分解工程は不均一系に基づいて時間がかかり、かつ多くの場合、極めて問題のある構成となっていることが共通している。さらに、大規模工業的にこの方法で得られるアルデヒド置換基またはケトン置換基の数は適切なアセタールの商業的入手性が限定されていることによって著しく制限されている。
A′aRbXcHdSiO(4−a−b−c−d)/2 (I)
[式中、A′は同じであるか、または異なっていてよく、かつ式
Y1は、二価もしくは多価、線状もしくは環式、分枝鎖状もしくは非分枝鎖状の有機基を表し、該基は場合により置換されているか、かつ/または原子N、O、P、B、Si、Sにより中断されていてもよく、
Y2は、水素原子を表すか、または一価の線状もしくは環式、分枝鎖状もしくは非分枝鎖状の有機基を表し、該基は場合により置換されているか、かつ/または原子N、O、P、B、Si、Sにより中断されていてもよく、
yは基Y1の価数に相応して≧2であり、
Rは同じであるか、または異なっていてよく、かつ一価の、線状もしくは環式、分枝鎖状もしくは非分枝鎖状の場合により置換された炭化水素基を表し、
Xは同じであるか、または異なっていてよく、かつ塩素原子、式−OR1の基(R1は水素原子であるか、または1〜18の炭素原子を有するアルキル基であり、該基はエーテル酸素原子により置換されていてもよい)、一価の、線状もしくは環式、分枝鎖状もしくは非分枝鎖状の炭化水素基を表し、該基は場合により単位−C(O)−、−C(O)O−、−C(O)NR1−、−O−C(O)O−、−O−C(O)NR1−、−NR1−C(O)−NR1−、−NR1−、−(NR1 2)+−、−O−、−S−、=N−により中断され、かつヒドロキシ基、メルカプト基、アミン基、アンモニウム基、カルボニル基、カルボキシル基またはオキシラニル基により置換されていてもよく、または基A′を表し、
aは、0、1または2、有利には0または1であり、
bは、0、1、2または3であり、
cは、0、1、2または3であり、かつ
dは、0、1、2または3、有利には0であり、
ただしその際、a+b+c+dの和は≦4であり、かつ式(I)の有機ケイ素化合物は分子あたり少なくとも1の基A′を有する]の単位を有する化合物である。
AaRbXcHdSiO(4−a−b−c−d)/2 (III)
[式中、Aは同じであるか、または異なっていてよく、かつ式
Y3は、水素原子を表すか、または一価の、線状もしくは環式、分枝鎖状もしくは非分枝鎖状の有機基を表し、該基は場合により置換され、かつ/または原子N、O、P、B、Si、Sにより中断されていてもよく、かつ
Y1、R、X、a、b、c、dおよびyは上記でこれらに関して記載したものを表し、
ただしその際、a+b+c+dの和は≦4であり、かつ式(III)の有機ケイ素化合物は分子あたり少なくとも1の基Aを有する]の単位を有する化合物である。
A′vRwX(3−v−w)Si (I′)
A′vR3−vSiO(SiR2O)n(SiRA′O)oSiR3−vA′v (I″)および
[A′vR3−vSiO1/2]s[SiO4/2] (I″′)
[式中、A′、RおよびXは上記でこのために記載したものを表し、
vは0、1、2または3、有利には0または1であり、
wは0、1、2または3であり、
nは0または1〜2000の整数であり、
oは0または1〜2000、有利には0〜500の整数であり、
sは0.2〜6、有利には0.4〜4を含む値であってよく、かつ有機ケイ素樹脂中のQ単位[SiO4/2]あたりのM単位[A′vR3−vSiO1/2]の数を記載するが、ただしその際、該化合物は分子あたり少なくとも1の基A′を含有する]の化合物を使用する。
AvRwX(3−v−w)Si (III′)
AvR3−vSiO(SiR2O)n(SiRAO)oSiR3−vAv (III″)
[AvR3−vSiO1/2]s[SiO4/2] (III″′)
[式中、A、R、X、v、w、n、oおよびsは上記でこのために記載したものを表すが、ただしその際、これらは分子あたり少なくとも1の基Aを有する]の化合物が得られる。
−(CH2)3−N(CH3)3 +、−(CH2)3−{N(CH3)2C13H27}+、−{CH2)3−{N(CH3)2−(CH2)2−N(CH3)3}2+、−(CH2)3−{N(CH2CH2)3N}+、−(CH2)3−NH−CH2−CH(OH)−CH2−N(CH3)3 +、−(CH2)3−N{CH2−CH(OH)−CH2−N(CH3)3}2 2+、−(CH2)3−NH−(CH2)2−NH−CH2−CH(OH)−CH2−N(CH3)3 +、−(CH2)3−[N{CH2−CH(OH)−CH2−N(CH3)3}−(CH2)2−N{CH2−CH(OH)−CH2−N(CH3)3}2]3+、−(CH2)3−NH−C(O)−CH2−N(CH3)2C18H37 +、−(CH2)3−O−CH2−CH(OH)−CH2−N(CH3)3 +、−(CH2)3−O−CH2−CH(OH)−CH2−N(CH2CH3)3 +、−(CH2)10−C(O)−NH−(CH2)3−N(CH3)3 +、−(CH2)10−C(O)−NH−(CH2)3−N(CH3)2−CH2−C6H5 +、−(CH2)10−C(O)−NH−(CH2)3−N(CH3)2 +−CH2−COO−であり、カチオン電荷の補正のために必要なアニオンを含み、ならびに基Rのために挙げた基である。
−R2−{[CH2CH2O]e−[C3H6O]f−[(CH2)4O]g−R3}x−1 (V)
[式中、R2は、2〜20の炭素原子を有する二価、三価もしくは四価の有機基を表し、該基は単位−O−、−NR1−、−(NR1 2)+−により中断されていてもよく、かつ式
− 脂肪族炭化水素基、
− 芳香族の、場合により置換された炭化水素基、
− カルビノール官能性の基、
− カルボキシ−もしくは無水物官能性の基、
− エポキシ官能性の基、
− アミド化されたアミノ官能性の基、
− 第四級窒素基を有する炭化水素基
から選択される、1〜18の炭素原子を有する有機基、または一般式(V)の基である。
O)NH−、−(CH2)10−C(O)NH−、
−R2−{[CH2CH2O]e−[C3H6O]f−[(CH2)4O]g−V−}x−1 (IV)
[式中、Vはメチレン基、エチレン基、n−プロピレン基またはn−ブチレン基を表し、かつR2、e、f、gおよびxは上記でこのために記載したものを表す]の基である。
−R4−(Z−CH2CH2)z−Z′−R4− (VII)
[式中、基R4は同じであるか、または異なっていてよく、かつ1〜10(有利には1〜6)の炭素原子を有する二価の炭化水素基を表し、Zは−O−または−NR5−であり、R5は式−C(O)−(CH2)h−Hの基であり、その際、h≧1(有利には1〜6、特に有利には1〜3)であり、Z′は基−O−C(O)−、−NH−C(O)−、−O−C(O)O−、−NH−C(O)O−または−NH−C(O)NH−、有利には−O−C(O)−、−NH−C(O)−、−NH−C(O)O−または−NH−C(O)NH−であり、かつzは0〜4(有利には0〜1)の数である]の基および式(VI)の基である。
R10は同じであるか、または異なっており、かつハロゲン基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、シアノ基、カルバモイル基、カルボキシ基、カルボキシ基のエステルもしくは塩、スルホノ基、スルホノ基のエステルもしくは塩、スルファモイル基、ニトロ基、ニトロソ基、アミノ基、フェニル基、アリール−C1〜C5−アルキル基、C1〜C12−アルキル基、C1〜C5−アルコキシ基、C1〜C10−カルボニル基、カルボニル−C1〜C6−アルキル基、ホスホ基、ホスホノ基、ホスホノオキシ基、ホスホノオキシ基のエステルもしくは塩を表し、かつR10は二環式の安定したニトロキシルラジカル(構造X)の場合には、水素を表してもよく、その際、カルバモイル基、スルファモイル基、アミノ基、メルカプト基およびフェニル基は非置換であるか、または基R13によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよく、アリール−C1〜C5−アルキル基、C1〜C12−アルキル基、C1〜C5−アルコキシ基、C1〜C10−カルボニル基およびカルボニル−C1〜C6−アルキル基は飽和もしくは不飽和、分枝鎖状もしくは非分枝鎖状であってよく、かつ基R13によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよく、その際、R13は同じであるか、または異なっており、かつヒドロキシ基、ホルミル基、シアノ基、カルボキシ基、カルボキシ基のエステルもしくは塩、カルバモイル基、スルホノ基、スルファモイル基、ニトロ基、ニトロソ基、アミノ、フェニル、C1〜C5−アルキル基、C1〜C5−アルコキシ基、C1〜C5−アルキルカルボニル基を表し、かつそのつど2つの基R12またはR13は対になって架橋[−CR14R15−]i(iは0、1、2、3または4)を介して結合していてもよく、その際、R14およびR15は同じであるか、または異なっており、かつハロゲン基、カルボキシ基、カルボキシ基のエステルもしくは塩、カルバモイル基、スルファモイル基、フェニル、ベンゾイル基、C1〜C5−アルキル基、C1〜C5−アルコキシ基、C1〜C5−アルキルカルボニル基を表し、かつ1もしくは複数の隣接していない基[−CR14R15−]は、酸素、硫黄または場合によりC1〜C5−アルキルにより置換されたイミノ基および2つの隣接した基[−CR14R15−]は基[−CR14=CR15−]、[−CR14=N−]または[−CR14=N(O)−]により置換されていてもよい]の安定したニトロキシル−ラジカル(ニトロキシド)の群から選択される、つまり遊離基は純粋な形で得られ、特徴付けられ、かつ保持される。
2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−1−オキシル(TEMPO)、
4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−1−オキシル、
4−アミノ−2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−1−オキシル、
4−オキソ−2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−1−オキシル、
4−アセトキシ−2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−1−オキシル、
4−アセトアミド−2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−1−オキシル、
4−(エトキシフルオロホスフィニルオキシ)−2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−1−オキシル、
4−(イソチオシアナト)−2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−1−オキシル、
4−マレイミド−2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−1−オキシル、
4−ベンゾイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−1−オキシル、
4−(4−ニトロベンゾイルオキシ)−2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−1−オキシル、
4−(ホスホノオキシ)−2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−1−オキシル、
4−シアノ−2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−1−オキシル、
3−カルバモイル−2,2,5,5−テトラメチル−3−ピロリジン−1−オキシル、
4−フェニル−2,2,5,5−テトラメチル−3−イミダゾリン−3−オキシド−1−オキシル、
4−カルバモイル−2,2,5,5−テトラメチル−3−イミダゾリン−3−オキシド−1−オキシル、
4−フェナクリデン−2,2,5,5−テトラメチル−イミダゾリジン−1−オキシル、
3−(アミノメチル)−2,2,5,5−テトラメチル−ピロリジン−N−オキシル、
3−カルバモイル−2,2,5,5−テトラメチル−ピロリジン−N−オキシル、
3−カルボキシ−2,2,5,5−テトラメチル−ピロリジン−N−オキシル、
3−シアノ−2,2,5,5−テトラメチル−ピロリジン−N−オキシル、
3−マレイミド−2,2,5,5−テトラメチル−ピロリジン−N−オキシル、
3−(4−ニトロフェノキシカルボニル)−2,2,5,5−テトラメチル−ピロリジン−N−オキシル
である。
2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−1−オキシル(TEMPO)、
4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−1−オキシル、
4−アミノ−2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−1−オキシル、
4−オキソ−2,2,6,6−テトラ−メチル−ピペリジン−1−オキシル、
4−アセトキシ−2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−1−オキシル、
4−アセトアミド−2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−1−オキシル、
4−(イソチオシアナト)−2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−1−オキシル、
4−マレイミド−2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−1−オキシル、
4−ベンゾイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−1−オキシル、
4−(4−ニトロベンゾイルオキシ)−2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−1−オキシル、
4−(ホスホノオキシ)−2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−1−オキシル、
4−シアノ−2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−1−オキシル、
3−カルバモイル−2,2,5,5−テトラメチル−3−ピロリジン−1−オキシル、
4−フェニル−2,2,5,5−テトラメチル−3−イミダゾリン−3−オキシド−1−オキシル、
4−カルバモイル−2,2,5,5−テトラメチル−3−イミダゾリン−3−オキシド−1−オキシル、
4−フェナクリデン−2,2,5,5−テトラメチル−イミダゾリジン−1−オキシル、
PIPO(ポリマー固定ピペリジニルオキシル)
が有利である。
2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−1−オキシル(TEMPO)、
4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−1−オキシル、
4−アミノ−2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−1−オキシル、
4−アセトキシ−2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−1−オキシル、
4−ベンゾイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−1−オキシルおよび
PIPO(ポリマー固定ピペリジニルオキシル)
が有利である。
その際、基R21〜R26は同じであるか、または異なっていてもよく、かつ相互に無関係に以下の基の1つを表してもよい:水素、ハロゲン、ヒドロキシ、ホルミル、カルボキシならびにこれらの塩およびエステル、アミノ、ニトロ、C1〜C12−アルキル、C1〜C6−アルキルオキシ、カルボニル−C1〜C6−アルキル、フェニル、スルホノ、これらのエステルおよび塩、スルファモイル、カルバモイル、ホスホ、ホスホノ、ホスホオキシおよびこれらの塩およびエステル、その際、基R21〜R26のアミノ基、カルバモイル基およびスルファモイル基はさらに非置換であるか、またはヒドロキシ、C1〜C3−アルキル、C1〜C3−アルコキシによりモノ置換もしくはジ置換されていてもよく、かつその際、基R22およびR23は共通の基−B−を形成してもよく、かつ−B−はこの場合、以下の基を表す:[−CR27=CR28−CR29=CR30−]または[−CR30=CR29−CR28=CR27−]]。
1−ヒドロキシ−1,2,3−トリアゾール−4,5−ジカルボン酸、
1−フェニル−1H−1,2,3−トリアゾール−3−オキシド、
5−クロロ−1−フェニル−1H−1,2,3−トリアゾール−3−オキシド、
5−メチル−1−フェニル−1H−1,2,3−トリアゾール−3−オキシド、
4−(2,2−ジメチルプロパノイル)−1−ヒドロキシ−1H−1,2,3−トリアゾール、
4−ヒドロキシ−2−フェニル−2H−1,2,3−トリアゾール−1−オキシド、
2,4,5−トリフェニル−2H−1,2,3−トリアゾール−1−オキシド、
1−ベンジル−1H−1,2,3−トリアゾール−3−オキシド、
1−ベンジル−4−クロロ−1H−1,2,3−トリアゾール−3−オキシド、
1−ベンジル−4−ブロモ−1H−1,2,3−トリアゾール−3−オキシド、
1−ベンジル−4−メトキシ−1H−1,2,3−トリアゾール−3−オキシド。
A)1−ヒドロキシ−ベンズイミダゾール、たとえば
1−ヒドロキシベンズイミダゾール−2−カルボン酸、
1−ヒドロキシベンズイミダゾール、
2−メチル−1−ヒドロキシベンズイミダゾール、
2−フェニル−1−ヒドロキシベンズイミダゾール。
2−フェニル−1−ヒドロキシインドール。
A)1H−ヒドロキシベンゾトリアゾール、たとえば
1H−ヒドロキシベンゾトリアゾール、
1H−ヒドロキシベンゾトリアゾール、ナトリウム塩、
1H−ヒドロキシベンゾトリアゾール、カリウム塩、
1H−ヒドロキシベンゾトリアゾール、リチウム塩、
1H−ヒドロキシベンゾトリアゾール、アンモニウム塩、
1H−ヒドロキシベンゾトリアゾール、カルシウム塩、
1H−ヒドロキシベンゾトリアゾール、マグネシウム塩、
1H−ヒドロキシベンゾトリアゾール−6−スルホン酸、
1H−ヒドロキシベンゾトリアゾール−スルホン酸、一ナトリウム塩、
1H−ヒドロキシベンゾトリアゾール−6−カルボン酸、
1H−ヒドロキシベンゾトリアゾール−6−N−フェニルカルボキサミド、
5−エトキシ−6−ニトロ−1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、
4−エチル−7−メチル−6−ニトロ−1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、
2,3−ビス−(4−エトキシ−フェニル)−4,6−ジニトロ−2,3−ジヒドロ−1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、
2,3−ビス−(2−ブロモ−4−メチル−フェニル)−4,6−ジニトロ−2,3−ジヒドロ−1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、
2,3−ビス−(4−ブロモ−フェニル)−4,6−ジニトロ−2,3−ジヒドロ−1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、
2,3−ビス−(4−カルボキシ−フェニル)−4,6−ジニトロ−2,3−ジヒドロ−1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、
4,6−ビス−(トリフルオロメチル)−1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、
5−ブロモ−1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、
6−ブロモ−1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、
4−ブロモ−7−メチル−1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、
5−ブロモ−7−メチル−6−ニトロ−1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、
4−ブロモ−6−ニトロ−1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、
6−ブロモ−4−ニトロ−1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、
4−クロロ−1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、
5−クロロ−1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、
6−クロロ−1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、
6−クロロ−5−イソプロピル−1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、
5−クロロ−6−メチル−1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、
6−クロロ−5−メチル−1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、
4−クロロ−7−メチル−6−ニトロ−1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、
4−クロロ−5−メチル−1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、
5−クロロ−4−メチル−1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、
4−クロロ−6−ニトロ−1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、
6−クロロ−4−ニトロ−1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、
7−クロロ−1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、
6−ジアセチルアミノ−1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、
2,3−ジベンジル−4,6−ジニトロ−2,3−ジヒドロ−1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、
4,6−ジブロモ−1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、
4,6−ジクロロ−1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、
5,6−ジクロロ−1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、
4,5−ジクロロ−1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、
4,7−ジクロロ−1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、
5,7−ジクロロ−6−ニトロ−1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、
5,6−ジメトキシ−1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、
2,3−ジ−[2]ナフチル−4,6−ジニトロ−2,3−ジヒドロ−1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、
4,6−ジニトロ−1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、
4,6−ジニトロ−2,3−ジフェニル−2,3−ジヒドロ−1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、
4,6−ジニトロ−2,3−ジ−p−トリル−2,3−ジヒドロ−1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、
5−ヒドラジノ−7−メチル−4−ニトロ−1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、
5,6−ジメチル−1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、
4−メチル−1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、
5−メチル−1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、
6−メチル−1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、
5−(1−メチルエチル)−1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、
4−メチル−6−ニトロ−1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、
6−メチル−4−ニトロ−1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、
5−メトキシ−1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、
6−メトキシ−1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、
7−メチル−6−ニトロ−1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、
4−ニトロ−1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、
6−ニトロ−1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、
6−ニトロ−4−フェニル−1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、
5−フェニルメチル−1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、
4−トリフルオロメチル−1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、
5−トリフルオロメチル−1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、
6−トリフルオロメチル−1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、
4,5,6,7−テトラクロロ−1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、
4,5,6,7−テトラフルオロ−1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、
6−テトラフルオロエチル−1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、
4,5,6−トリクロロ−1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、
4,6,7−トリクロロ−1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、
6−スルファミド−1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、
6−N,N−ジエチル−スルファミド−1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、
6−N−メチルスルファミド−1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、
6−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)−1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、
6−(5,6,7,8−テトラヒドロイミダゾール−[1,5−a]−ピリジン−5−イル)−1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、
6−(フェニル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)−1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、
6−[(5−メチル−1H−イミダゾール−1−イル)フェニルメチル]−1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、
6−[(4−メチル−1H−イミダゾール−1−イル)−フェニルメチル]−1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、
6−[(2−メチル−1H−イミダゾール−1−イル)−フェニルメチル]−1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、
6−(1H−イミダゾール−1−イル−フェニルメチル)−1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、
5−(1H−イミダゾール−1−イル−フェニルメチル)−1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、
6−[1−(1H−イミダゾール−1−イル)−エチル]−1−ヒドロキシベンゾトリアゾール一塩酸塩。
3H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
6−アセチル−3H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
5−エトキシ−6−ニトロ−3H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
4−エチル−7−メチル−6−ニトロ−3H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
6−アミノ−3,5−ジメチル−3H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
6−アミノ−3−メチル−3H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
5−ブロモ−3H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
6−ブロモ−3H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
4−ブロモ−7−メチル−3H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
5−ブロモ−4−クロロ−6−ニトロ−3H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
4−ブロモ−6−ニトロ−3H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
6−ブロモ−4−ニトロ−3H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
5−クロロ−3H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
6−クロロ−3H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
4−クロロ−6−ニトロ−3H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
4,6−ジブロモ−3H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
4,6−ジブロモ−3−メチル−3H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
4,6−ジクロロ−3H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
4,7−ジクロロ−3H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
5,6−ジクロロ−3H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
4,6−ジクロロ−3−メチル−3H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
5,7−ジクロロ−6−ニトロ−3H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
3,6−ジメチル−6−ニトロ−3H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
3,5−ジメチル−6−ニトロ−3H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
3−メチル−3H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
5−メチル−3H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
6−メチル−3H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
6−メチル−4−ニトロ−3H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
7−メチル−6−ニトロ−3H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
5−クロロ−6−ニトロ−3H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド。
2−(4−アセトキシ−フェニル)−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
6−アセチルアミノ−2−フェニル−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
2−(4−エチル−フェニル)−4,6−ジニトロ−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
2−(3−アミノフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
2−(4−アミノフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
6−アミノ−2−フェニル−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
5−ブロモ−4−クロロ−6−ニトロ−2−フェニル−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
2−(4−ブロモフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
5−ブロモ−2−フェニル−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
6−ブロモ−2−フェニル−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
2−(4−ブロモフェニル)−4,6−ジニトロ−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
2−(4−ブロモフェニル)−6−ニトロ−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
5−クロロ−2−(2−クロロフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
5−クロロ−2−(3−クロロフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
5−クロロ−2−(2−クロロフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
5−クロロ−2−(3−クロロフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
5−クロロ−2−(2,4−ジブロモフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
5−クロロ−2−(2,5−ジメチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
5−クロロ−2−(4−ニトロフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
5−クロロ−6−ニトロ−2−フェニル−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
2−[4−(4−クロロ−3−ニトロ−フェニルアゾ)−3−ニトロフェニル]−4,6−ジニトロ−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
2−(3−クロロ−4−ニトロ−フェニル)−4,6−ジニトロ−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
2−(4−クロロ−3−ニトロフェニル)−4,6−ジニトロ−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
4−クロロ−6−ニトロ−2−p−トリル−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
5−クロロ−6−ニトロ−2−p−トリル−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
6−クロロ−4−ニトロ−2−p−トリル−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
2−(2−クロロフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
2−(3−クロロフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
2−(4−クロロフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
5−クロロ−2−フェニル−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
2−[4−(4−クロロフェニルアゾ)−3−ニトロフェニル]−4,6−ジニトロ−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
2−(2−クロロフェニル)−4,6−ジニトロ−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
2−(3−クロロフェニル)−4,6−ジニトロ−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
2−(4−クロロフェニル)−4,6−ジニトロ−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
2−{4−[N′−(3−クロロフェニル)−ヒドラジノ]−3−ニトロフェニル}−4,6−ジニトロ−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
2−{4−[N′−(4−クロロフェニル)−ヒドラジノ]−3−ニトロフェニル}−4,6−ジニトロ−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
2−(2−クロロフェニル)−6−メチル−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
2−(3−クロロフェニル)−6−メチル−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
2−(4−クロロフェニル)−6−メチル−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
2−(3−クロロフェニル)−6−ニトロ−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
2−(4−クロロフェニル)−6−ニトロ−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
2−(4−クロロフェニル)−6−ピクリルアゾ−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
5−クロロ−2−(2,4,5−トリメチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール−−1−オキシド、
4,5−ジブロモ−6−ニトロ−2−p−トリル−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
4,5−ジクロロ−6−ニトロ−2−p−フェニル−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
4,5−ジクロロ−6−ニトロ−2−p−トリル−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
4,7−ジクロロ−6−ニトロ−2−p−トリル−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
4,7−ジメチル−6−ニトロ−2−フェニル−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
2−(2,4−ジメチルフェニル)−4,6−ジニトロ−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
2−(2,5−ジメチルフェニル)−4,6−ジニトロ−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
2−(2,4−ジメチルフェニル)−6−ニトロ−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
2−(2,5−ジメチルフェニル)−6−ニトロ−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
4,6−ジニトロ−2−[3−ニトロ−4−(N−フェニルヒドラジノ)−フェニル−]−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
4,6−ジニトロ−2−[4−ニトロ−4−(N′−フェニルヒドラジノ)−フェニル−]−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
4,6−ジニトロ−2−フェニル−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
2−(2,4−ジニトロフェニル)−4,6−ジニトロ−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
2−(2,4−ジニトロフェニル)−6−ニトロ−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
4,6−ジニトロ−2−o−トリル−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
4,6−ジニトロ−2−p−トリル−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
4,6−ジニトロ−2−(2,4,5−トリメチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
2−(4−メトキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
2−(4−メトキシフェニル)−6−メチル−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
5−メチル−6−ニトロ−2−m−トリル−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
5−メチル−6−ニトロ−2−o−トリル−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
5−メチル−6−ニトロ−2−p−トリル−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
6−メチル−4−ニトロ−2−p−トリル−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
6−メチル−2−フェニル−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
4−メチル−2−m−トリル−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
4−メチル−2−o−トリル−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
4−メチル−2−p−トリル−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
6−メチル−2−m−トリル−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
6−メチル−2−o−トリル−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
6−メチル−2−p−トリル−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
2−[1]ナフチル−4−6−ジニトロ−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
2−[2]ナフチル−4−6−ジニトロ−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
2−[1]ナフチル−6−ニトロ−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
2−[2]ナフチル−6−ニトロ−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
2−(3−ニトロフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
6−ニトロ−2−フェニル−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
4−ニトロ−2−p−トリル−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
6−ニトロ−2−o−トリル−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
6−ニトロ−2−p−トリル−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
6−ニトロ−2−(2,4,5−トリメチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
2−フェニル−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
2−o−トリル−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド、
2−p−トリル−2H−ベンゾトリアゾール−1−オキシド。
[−CH=CH−]k、その際、k=1〜3、
−CH=CH−CH=N−または
N−ヒドロキシフタルイミド、
3−アミノ−N−ヒドロキシフタルイミド、
4−アミノ−N−ヒドロキシフタルイミド、
N−ヒドロキシ−ベンゼン−1,2,4−トリカルボン酸イミド、
N,N′−ジヒドロキシ−ピロメリット酸ジイミド、
N,N′−ジヒドロキシ−ベンゾフェノン−3,3′,4,4′−テトラカルボン酸ジイミド。
N−ヒドロキシマレイミド、
ピリジン−2,3−ジカルボン酸−N−ヒドロキシイミド。
N−ヒドロキシナフタル酸イミド−ナトリウム塩。
N−ヒドロキシグルタルイミド。
N−ヒドロキシスクシンイミド、
N−ヒドロキシ酒石酸イミド、
N−ヒドロキシ−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸イミド、
エキソ−N−ヒドロキシ−7−オキサビシクロ[2.2.1]−ヘプタ−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、
N−ヒドロキシ−シス−シクロヘキサン−1,2−ジカルボキシイミド、
N−ヒドロキシ−シス−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸イミド。
Iは一価の、ホモもしくはヘテロ芳香族、単環式もしくは二環式の基を表し、かつ
Jはアミドの形で存在する、20までの炭素原子を有するカルボン酸、炭酸、炭酸の半エステルまたはカルバミン酸、スルホン酸、ホスホン酸、リン酸、リン酸のモノエステルもしくはジエステルの群から選択される酸の一価の酸基を表し、かつ
Kはアミドの形で存在する、20までの炭素原子を有するモノカルボン酸およびジカルボン酸、炭酸、スルホン酸、ホスホン酸、リン酸、リン酸のモノエステルの群から選択される酸の二価の酸基を表し、かつ
Lは二価の、ホモもしくはヘテロ芳香族、単環式もしくは二環式の基を表し、その際、これらの芳香族は1もしくは複数の、同じであるか、または異なった基R58により置換されていてもよく、R58はハロゲン基、ヒドロキシ基、ホルミル基、シアノ基、カルバモイル基、カルボキシ基、カルボキシ基のエステルもしくは塩、スルホノ基、スルホノ基のエステルもしくは塩、スルファモイル基、ニトロ基、ニトロソ基、アミノ基、フェニル基、アリール−C1〜C5−アルキル基、C1〜C12−アルキル基、C1〜C5−アルコキシ基、C1〜C10−カルボニル基、カルボニル−C1〜C6−アルキル基、ホスホ基、ホスホノ基、ホスホノオキシ基、ホスホノオキシ基のエステルもしくは塩の群から選択されており、その際、カルバモイル基、スルファモイル基、アミノ基およびフェニル基は非置換であるか、または基R59によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよく、R59は同じであるか、または異なっており、かつヒドロキシ基、ホルミル基、シアノ基、カルボキシ基、カルボキシ基のエステルもしくは塩、カルバモイル基、スルホノ基、スルファモイル基、ニトロ基、ニトロソ基、アミノ基、フェニル基、C1〜C5−アルキル基、C1〜C5−アルコキシ基、C1〜C5−アルキル−カルボニル基を表し、かつアリール−C1〜C5−アルキル基、C1〜C12−アルキル基、C1〜C5−アルコキシ基、C1〜C10−カルボニル基、カルボニル−C1〜C6−アルキル基は飽和もしくは不飽和、分枝鎖状もしくは非分枝鎖状であってよく、かつ基R59によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよく、その際、そのつど2の基R58またはR59は対になって架橋[−CR60R61−]iを介して結合していてもよく、その際、iは0、1、2、3もしくは4であり、かつ
R60およびR61は同じであるか、または異なっており、かつカルボキシ基、カルボキシ基のエステルもしくは塩、フェニル基、C1〜C5−アルキル基、C1〜C5−アルコキシ基、C1〜C5−アルキル−カルボニル基を表し、かつ1もしくは複数の隣接していない基−CR60R61−は酸素、硫黄または場合によりC1〜C5−アルキル基により置換されたイミノ基により置換されていてよく、もしくは2の隣接する基−CR60R61−は基−CR60=CR61−により置換されていてもよい]の化合物ならびにこれらの塩、エーテルまたはエステルが有利に使用される。
Ar1は一価の、ホモもしくはヘテロ芳香族、単環式のアリール基を表し、かつ
Ar2は二価の、ホモもしくはヘテロ芳香族、単環式のアリール基を表し、
これらは1もしくは複数の、同じであるか、もしくは異なった基R64により置換されていてもよく、R64はヒドロキシ基、シアノ基、カルボキシ基、カルボキシ基のエステルもしくは塩、スルホノ基、スルホノ基のエステルもしくは塩、ニトロ基、ニトロソ基、アミノ基、C1〜C12−アルキル基、C1〜C5−アルコキシ基、C1〜C10−カルボニル基、カルボニル−C1〜C6−アルキル基の群から選択されており、その際、アミノ基は非置換であるか、または基R65によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよく、R65は同じであるか、もしくは異なっており、かつヒドロキシ基、カルボキシ基、カルボキシ基のエステルもしくは塩、スルホノ基、ニトロ基、アミノ基、C1〜C5−アルキル基、C1〜C5−アルコキシ基、C1〜C5−アルキルカルボニル基の群から選択され、かつC1〜C12−アルキル基、C1〜C5−アルコキシ基、C1〜C10−カルボニル基、カルボニル−C1〜C6−アルキル基は飽和もしくは不飽和、分枝鎖状もしくは非分枝鎖状であり、かつ基R65によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよく、
そのつど2の基R64は対になって架橋[−CR60R61−]iにより結合していてもよく、その際、R60、R61およびiはすでに記載したものを表し、かつ1もしくは複数の、隣接していない基−CR60R61−は酸素、硫黄もしくは場合によりC1〜C5−アルキル基により置換されたイミノ基により置換されていてもよく、かつ2の隣接した基−CR60R61−は基−CR60=CR61−により置換されていてもよく、
R62は水素基、フェニル基、アリール−C1〜C5−アルキル基、C1〜C12−アルキル基、C1〜C5−アルコキシ基、C1〜C10−カルボニル基の群から選択される同じであるか、もしくは異なった一価の基を表し、その際、フェニル基は非置換であるか、または基R66によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよく、R66は同じであるか、もしくは異なっており、かつヒドロキシ基、ホルミル基、シアノ基、カルボキシ基、カルボキシ基のエステルもしくは塩、カルバモイル基、スルホノ基、スルファモイル基、ニトロ基、ニトロソ基、アミノ基、フェニル基、C1〜C5−アルキル基、C1〜C5−アルコキシ基の群から選択され、かつアリール−C1〜C5−アルキル基、C1〜C12−アルキル基、C1〜C5−アルコキシ基、C1〜C10−カルボニル基は飽和もしくは不飽和、分枝鎖状もしくは非分枝鎖状であり、かつ基R66はモノ置換もしくはポリ置換されていてもよく、
R63はオルト−、メタ−、パラ−フェニレン基、アリール−C1〜C5−アルキレン基、C1〜C12−アルキレン基、C1〜C5−アルキレンジオキシ基の群から選択される二価の基を表し、その際、フェニレン基は非置換であるか、または基R66によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよく、かつアリール−C1〜C5−アルキレン基、C1〜C12−アルキレン基、C1〜C5−アルキレンジオキシ基は飽和もしくは不飽和、分枝鎖状もしくは非分枝鎖状であってよく、かつ基R66によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよく、その際、
lは0または1を表し、かつiはすでに上記したものを表す]の化合物ならびにこれらの塩、エーテルまたはエステルである。
N−ヒドロキシアセトアニリド、
N−ヒドロキシピバロイルアニリド、
N−ヒドロキシアクリルアニリド、
N−ヒドロキシベンゾイルアニリド、
N−ヒドロキシメチルスルホニルアニリド、
N−ヒドロキシ−N−フェニル−メチルカルバメート、
N−ヒドロキシ−3−オキソ−ブチリルアニリド、
N−ヒドロキシ−4−シアノアセトアニリド、
N−ヒドロキシ−4−メトキシアセトアニリド、
N−ヒドロキシフェナセチン、
N−ヒドロキシ−2,3−ジメチルアセトアニリド、
N−ヒドロキシ−2−メチルアセトアニリド、
N−ヒドロキシ−4−メチルアセトアニリド、
1−ヒドロキシ−3,4−ジヒドロキノリン−(1H)−2−オン、
N,N′−ジヒドロキシ−N,N′−ジアセチル−1,3−フェニレンジアミン、
N,N′−ジヒドロキシ−コハク酸ジアニリド、
N,N′−ジヒドロキシ−マレイン酸ジアニリド、
N,N′−ジヒドロキシ−蓚酸ジアニリド、
N,N′−ジヒドロキシリン酸ジアニリド、
N−アセトキシアセトアニリド、
N−ヒドロキシメチルオキサリルアニリド、
N−ヒドロキシマレイン酸モノアニリド、
その際、以下のメディエータが有利である:
N−ヒドロキシアセトアニリド、
N−ヒドロキシホルムアニリド、
N−ヒドロキシ−N−フェニル−メチルカルバメート、
N−ヒドロキシ−2−メチルアセトアニリド、
N−ヒドロキシ−4−メチルアセトアニリド、
1−ヒドロキシ−3,4−ジヒドロキノリン−(1H)−2−オンならびに
N−アセトキシアセトアニリド。
Mは同じであるか、または異なっており、かつ1〜24の炭素原子を有する、一価の線状もしくは分枝鎖状もしくは環式もしくは多環式の飽和もしくは不飽和のアルキル基を表し、その際、このアルキル基は1もしくは複数の基R67により置換されていてもよく、R67は同じであるか、もしくは異なっており、かつヒドロキシ基、メルカプト基、シアノ基、ホルミル基、カルボキシ基、カルボキシ基のエステルもしくは塩、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホノ基、スルホノ基のエステルもしくは塩、ニトロ基、ニトロソ基、アミノ基、ヒドロキシアミノ基、フェニル基、ベンゾイル基、C1〜C5−アルキル基、C1〜C5−アルコキシ基、C1〜C10−カルボニル基、ホスホ基、ホスホノ基、ホスホノオキシ基、ホスホノオキシ基のエステルもしくは塩の群から選択されており、その際、カルバモイル基、スルファモイル基、アミノ基、ヒドロキシルアミノ基、メルカプト基およびフェニル基は非置換であるか、または基R67によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよく、かつその際、C1〜C5−アルコキシ基、C1〜C10−カルボニル基は飽和もしくは不飽和、分枝鎖状もしくは非分枝鎖状であり、かつ基R67によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよく、かつα−位ではないメチレン基は酸素、硫黄もしくは場合によりモノ置換されたイミノ基により置換されていてもよく、
Qはアミドの形で存在する、20までの炭素原子を有する脂肪族または単環式もしくは二環式の芳香族または単環式もしくは二環式のヘテロ芳香族カルボン酸、炭酸、炭酸の半エステルまたはカルバミン酸、スルホン酸、ホスホン酸、リン酸、リン酸のモノエステルもしくはジエステルの群から選択される酸の一価の酸基を表し、
Tはアミドの形で存在する、20までの炭素原子を有する脂肪族の単環式もしくは二環式、芳香族または単環式もしくは二環式のヘテロ芳香族のジカルボン酸、炭酸、スルホン酸、ホスホン酸、リン酸、リン酸のモノエステルの群から選択される酸の二価の酸基を表し、
その際、アミドの形で存在する脂肪族の酸QおよびTのアルキル基は線状もしくは分枝鎖状および/または環式および/または多環式の飽和もしくは不飽和であってよく、0〜24の炭素原子を有し、かつ置換されていないか、または基R68によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよく、R68は同じであるか、または異なっており、かつヒドロキシ基、メルカプト基、シアノ基、ホルミル基、カルバモイル基、カルボキシ基、カルボキシ基のエステルもしくは塩、スルファモイル基、スルホノ基、スルホノ基のエステルもしくは塩、ニトロ基、ニトロソ基、アミノ基、フェニル基、アリール−C1〜C5−アルキル基、C1〜C12−アルキル基、C1〜C5−アルコキシ基、C1〜C10−カルボニル基、ホスホ基、ホスホノ基、ホスホノオキシ基、ホスホノオキシ基のエステルもしくは塩の群から選択されており、その際、カルバモイル基、スルファモイル基、アミノ基、メルカプト基およびフェニル基は非置換であるか、または基R67によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよく、かつその際、アリール−C1〜C5−アルキル基、C1〜C12−アルキル基、C1〜C5−アルコキシ基およびC1〜C10−カルボニル基は飽和もしくは不飽和、分枝鎖状もしくは非分枝鎖状であり、かつ基R67によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよく、
かつその際、アミドの形で存在する芳香族もしくはヘテロ芳香族の酸QおよびTのアリール基およびヘテロアリール基は、同じであるか、もしくは異なっている1もしくは複数の基R68により置換されていてもよい]の化合物ならびにこれらの塩、エーテルまたはエステルが有利に使用される。
Alk1は、同じであるか、または異なっており、かつ1〜10の炭素原子を有する一価の線状もしくは分枝鎖状もしくは環式もしくは多環式の飽和もしくは不飽和アルキル基を表し、その際、このアルキル基は1もしくは複数の基R70により置換されていてもよく、該基は同じであるか、または異なっており、かつヒドロキシ基、ホルミル基、カルバモイル基、カルボキシ基、カルボキシ基のエステルもしくは塩、スルホノ基、スルホノ基のエステルもしくは塩、スルファモイル基、ニトロ基、ニトロソ基、アミノ基、ヒドロキシアミノ基、フェニル基、C1〜C5−アルコキシ基およびC1〜C10−カルボニル基の群から選択され、その際、カルバモイル、スルファモイル基、アミノ基、ヒドロキシルアミノ基およびフェニル基は非置換であるか、または基R71によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよく、R71は同じであるか、または異なっており、かつヒドロキシ基、ホルミル基、シアノ基、カルボキシ基、カルボキシ基のエステルもしくは塩、カルバモイル基、スルホノ基、スルファモイル基、ニトロ基、アミノ基、フェニル基、ベンゾイル基、C1〜C5−アルキル基、C1〜C5−アルコキシ基、C1〜C5−アルキルカルボニル基の群から選択され、かつその際、C1〜C5−アルコキシ基およびC1〜C10−カルボニル基は飽和もしくは不飽和、分枝鎖状もしくは非分枝鎖状であり、かつ基R71によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよく、かつα−位でないメチレン基は酸素、硫黄または場合によりモノ置換されたイミノ基により置換されていてもよく、
R72は水素基、フェニル基、ピリジル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、アリール−C1〜C5−アルキル基、C1〜C12−アルキル基、C1〜C10−アルコキシ基、C1〜C10−カルボニル基の群から選択される同じであるか、または異なった一価の基を表し、その際、フェニル基、ピリジル基、フリル基、ピロリル基およびチエニル基は非置換であるか、または基R27によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよく、かつアリール−C1〜C5−アルキル基、C1〜C12−アルキル基、C1〜C10−アルコキシ基、C1〜C10−カルボニル基は飽和もしくは不飽和、分枝鎖状もしくは非分枝鎖状であり、かつ基R73によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよく、R73は同じであるか、または異なっており、かつヒドロキシ基、ホルミル基、カルボキシ基、カルボキシ基のエステルもしくは塩、カルバモイル基、スルホノ基、スルファモイル基、ニトロ基、アミノ基、フェニル基、C1〜C5−アルキル基およびC1〜C5−アルコキシ基の群から選択され、
R74はフェニレン基、ピリジレン基、チエニレン基、フリレン基、ピロリレン基、アリール−C1〜C5−アルキレン基、C1〜C12−アルキレン基、C1〜C5−アルキレンジオキシ基の群から選択される二価の基を表し、その際、フェニレン基、ピリジレン基、チエニレン基、フリレン基、ピロリレン基は非置換であるか、または基R73によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよく、かつアリール−C1〜C5−アルキレン基、C1〜C12−アルキレン基、C1〜C5−アルキレンジオキシ基は飽和もしくは不飽和、分枝鎖状もしくは非分枝鎖状であってよく、かつ基R73によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよく、かつ
lは0または1を表す]の化合物ならびにこれらの塩、エーテルまたはエステルである。
Alk1は同じであるか、または異なっており、かつ1〜10の炭素原子を有する一価の線状もしくは分枝鎖状もしくは環式の飽和もしくは不飽和アルキル基を表し、その際、このアルキル基は1もしくは複数の基R70により置換されていてもよく、該基は同じであるか、または異なっており、かつヒドロキシ基、カルバモイル基、カルボキシ基、カルボキシ基のエステルもしくは塩、スルホノ基、スルホノ基のエステルもしくは塩、スルファモイル基、アミノ基、フェニル基、C1〜C5−アルコキシ基、C1〜C5−カルボニル基の群から選択されており、その際、カルバモイル基、スルファモイル基、アミノ基およびフェニル基は非置換であるか、または基R71によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよく、R71は同じであるか、または異なっており、かつヒドロキシ基、カルボキシ基、カルボキシ基のエステルもしくは塩、カルバモイル基、スルホノ基、スルファモイル基、ニトロ基、アミノ基、フェニル基、ベンゾイル基、C1〜C5−アルキル基、C1〜C5−アルコキシ基およびC1〜C5−アルキルカルボニル基の群から選択されており、かつC1〜C5−アルコキシ基およびC1〜C5−カルボニル基は飽和もしくは不飽和、分枝鎖状もしくは非分枝鎖状であり、かつ基R71によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよく、
R72は水素基、フェニル基、フリル基、アリール−C1〜C5−アルキル基、C1〜C12−アルキル基、C1〜C10−アルコキシ基、C1〜C10−カルボニル基の群から選択される同じであるか、または異なった一価の基を表し、その際、フェニル基およびフリル基は非置換であるか、または基R73によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよく、R73は同じであるか、または異なっており、かつカルボキシ基、カルボキシ基のエステルもしくは塩、カルバモイル基、フェニル基、C1〜C5−アルキル基およびC1〜C5−アルコキシ基の群から選択されており、かつアリール−C1〜C5−アルキル基、C1〜C12−アルキル基、C1〜C10−アルコキシ基およびC1〜C10−カルボニル基は飽和もしくは不飽和、分枝鎖状もしくは非分枝鎖状であってもよく、かつ基R73によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよく、
R74はフェニレン基、フリレン基、アリール−C1〜C5−アルキレン基、C1〜C12−アルキレン基、C1〜C5−アルキレンジオキシ基の群から選択される二価の基を表し、その際、フェニレン基およびフラニレン基は非置換であるか、または基R73によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよく、かつアリール−C1〜C5−アルキレン基、C1〜C12−アルキレン基、C1〜C5−アルキレンジオキシ基は飽和もしくは不飽和、分枝鎖状もしくは非分枝鎖状であってよく、かつ基R73によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよく、かつ
lは0または1を表す
一般式(XXXII)〜(XXXV)の化合物が有利である。
N−ヒドロキシ−N−メチル−安息香酸アミド、
N−ヒドロキシ−N−メチル−p−トルエンスルホン酸アミド、
N−ヒドロキシ−N−メチル−ベンゼンスルホン酸アミド、
N−ヒドロキシ−N−メチル−フラン−2−カルボン酸アミド、
N−ヒドロキシ−N−メチル−チオフェン−2−カルボン酸アミド、
N,N−ジヒドロキシ−N,N−ジメチル−フタル酸ジアミド、
N,N′−ジヒドロキシ−N,N′−ジメチル−イソフタル酸ジアミド、
N,N′−ジヒドロキシ−N,N′−ジメチル−テレフタル酸ジアミド、
N,N′−ジヒドロキシ−N,N′−ジメチル−ベンゼン−1,3−ジスルホン酸ジアミド、
N,N′−ジヒドロキシ−N,N′−ジメチル−フラン−3,4−ジカルボン酸ジアミド、
N−ヒドロキシ−N−t−ブチル−安息香酸アミド、
N−ヒドロキシ−N−t−ブチル−ベンゼンスルホン酸アミド、
N−ヒドロキシ−N−t−ブチル−p−トルエンスルホン酸アミド、
N−ヒドロキシ−N−t−ブチル−フラン−2−カルボン酸アミド、
N−ヒドロキシ−N−t−ブチル−チオフェン−2−カルボン酸アミド、
N,N′−ジヒドロキシ−N,N′−ジ−t−ブチル−フタル酸ジアミド、
N,N′−ジヒドロキシ−N,N′−ジ−t−ブチル−イソフタル酸ジアミド、
N,N′−ジヒドロキシ−N,N′−ジ−t−ブチル−テレフタル酸ジアミド、
N,N′−ジヒドロキシ−N,N′−ジ−t−ブチル−ベンゼン−1,3−ジスルホン酸ジアミド、
N,N′−ジヒドロキシ−N,N′−ジ−t−ブチル−フラン−3,4−ジカルボン酸ジアミド、
N−ヒドロキシ−N−シクロヘキシル−安息香酸アミド、
N−ヒドロキシ−N−シクロヘキシル−ベンゼンスルホン酸アミド、
N−ヒドロキシ−N−シクロヘキシル−p−トルエンスルホン酸アミド、
N−ヒドロキシ−N−シクロヘキシル−フラン−2−カルボン酸アミド、
N−ヒドロキシ−N−シクロヘキシル−チオフェン−2−カルボン酸アミド、
N,N′−ジヒドロキシ−N,N′−ジシクロヘキシル−フタル酸ジアミド、
N,N′−ジヒドロキシ−N,N′−ジシクロヘキシル−イソフタル酸ジアミド、
N,N′−ジヒドロキシ−N,N′−ジシクロヘキシル−テレフタル酸ジアミド、
N,N′−ジヒドロキシ−N,N′−ジシクロヘキシル−ベンゼン−1,3−ジスルホン酸ジアミド、
N,N′−ジヒドロキシ−N,N′−ジシクロヘキシル−フラン−3,4−ジカルボン酸ジアミド、
N−ヒドロキシ−N−イソプロピル−安息香酸アミド、
N−ヒドロキシ−N−イソプロピル−ベンゼン−スルホン酸アミド、
N−ヒドロキシ−N−イソプロピル−p−トルエンスルホン酸アミド、
N−ヒドロキシ−N−イソプロピル−フラン−2−カルボン酸アミド、
N−ヒドロキシ−N−イソプロピル−チオフェン−2−カルボン酸アミド、
N,N′−ジヒドロキシ−N,N′−ジイソプロピル−フタル酸ジアミド、
N,N′−ジヒドロキシ−N,N′−ジイソプロピル−イソフタル酸ジアミド、
N,N′−ジヒドロキシ−N,N′−ジイソプロピル−テレフタル−酸ジアミド、
N,N′−ジヒドロキシ−N,N′−ジイソプロピル−ベンゼン−1,3−ジスルホン酸ジアミド、
N,N′−ジヒドロキシ−N,N′−ジイソプロピル−フラン−3,4−ジカルボン酸ジアミド、
N−ヒドロキシ−N−メチルアセトアミド、
N−ヒドロキシ−N−t−ブチル−アセトアミド、
N−ヒドロキシ−N−イソプロピル−アセトアミド、
N−ヒドロキシ−N−シクロヘキシル−アセトアミド、
N−ヒドロキシ−N−メチル−ピバリン酸アミド、
N−ヒドロキシ−N−イソプロピル−ピバリン酸アミド、
N−ヒドロキシ−N−メチルアクリルアミド、
N−ヒドロキシ−N−t−ブチル−アクリルアミド、
N−ヒドロキシ−N−イソプロピル−アクリルアミド、
N−ヒドロキシ−N−シクロヘキシル−アクリルアミド、
N−ヒドロキシ−N−メチル−メタンスルホンアミド、
N−ヒドロキシ−N−イソプロピル−メタンスルホンアミド、
N−ヒドロキシ−N−イソプロピル−メチルカルバメート、
N−ヒドロキシ−N−メチル−3−オキソ−酪酸アミド、
N,N′−ジヒドロキシ−N,N′−ジベンゾイル−エチレンジアミン、
N,N′−ジヒドロキシ−N,N′−ジメチルコハク酸ジアミド、
N,N′−ジヒドロキシ−N,N′−ジ−t−ブチル−マレイン酸ジアミド、
N−ヒドロキシ−N−t−ブチル−マレイン酸モノアミド、
N,N′−ジヒドロキシ−N,N′−ジ−t−ブチル−シュウ酸ジアミド、
N,N′−ジヒドロキシ−N,N′−ジ−t−ブチル−リン酸ジアミド。
N−ヒドロキシ−N−メチル−安息香酸アミド、
N−ヒドロキシ−N−メチル−ベンゼンスルホン酸アミド、
N−ヒドロキシ−N−メチル−p−トルエンスルホン−酸アミド、
N−ヒドロキシ−N−メチル−フラン−2−カルボン酸アミド、
N,N′−ジヒドロキシ−N,N′−ジメチル−フタル酸ジアミド、
N,N′−ジヒドロキシ−N,N′−ジメチル−テレフタル酸ジアミド、
N,N′−ジヒドロキシ−N,N′−ジメチル−ベンゼン−1,3−ジスルホン酸ジアミド、
N−ヒドロキシ−N−t−ブチル−安息香酸アミド、
N−ヒドロキシ−N−t−ブチル−ベンゼンスルホン酸アミド、
N−ヒドロキシ−N−t−ブチル−p−トルエンスルホン酸アミド、
N−ヒドロキシ−N−t−ブチル−フラン−2−カルボン酸アミド、
N,N′−ジヒドロキシ−N,N′−ジ−t−ブチル−テレフタル酸ジアミド、
N−ヒドロキシ−N−イソプロピル−安息香酸アミド、
N−ヒドロキシ−N−イソプロピル−p−トルエンスルホン−酸アミド、
N−ヒドロキシ−N−イソプロピル−フラン−2−カルボン酸アミド、
N,N′−ジヒドロキシ−N,N′−ジイソプロピル−テレフタル−酸ジアミド、
N,N′−ジヒドロキシ−N,N′−ジイソプロピル−ベンゼン−1,3−ジスルホン酸ジアミド、
N−ヒドロキシ−N−メチル−アセトアミド、
N−ヒドロキシ−N−t−ブチル−アセトアミド、
N−ヒドロキシ−N−イソプロピル−アセトアミド、
N−ヒドロキシ−N−シクロヘキシル−アセトアミド、
N−ヒドロキシ−N−メチル−ピバリン酸アミド、
N−ヒドロキシ−N−t−ブチル−アクリルアミド、
N−ヒドロキシ−N−イソプロピル−アクリルアミド、
N−ヒドロキシ−N−メチル−3−オキソ−酪酸アミド、
N,N′−ジヒドロキシ−N,N′−ジベンゾイル−エチレンジアミン、
N,N′−ジヒドロキシ−N,N′−ジ−t−ブチル−マレイン酸ジアミド、
N−ヒドロキシ−N−t−ブチル−マレイン酸モノアミド、
N,N′−ジヒドロキシ−N,N′−ジ−t−ブチル−シュウ酸ジアミド。
Uは、同じであるか、または異なっており、かつO、SまたはNR75を表し、R75は水素基、ヒドロキシ基、ホルミル基、カルバモイル基、スルホノ基、スルホノ基のエステルもしくは塩、スルファモイル基、ニトロ基、アミノ基、フェニル基、アリール−C1〜C5−アルキル基、C1〜C12−アルキル基、C1〜C5−アルコキシ基、C1〜C10−カルボニル基、カルボニル−C1〜C6−アルキル基、ホスホ基、ホスホノ基、ホスホノオキシ基、ホスホノオキシ基のエステルもしくは塩を表し、その際、カルバモイル基、スルファモイル基、アミノ基およびフェニル基は非置換であるか、または基R76によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよく、R76は同じであるか、または異なっており、かつヒドロキシ基、ホルミル基、カルボキシ基、カルボキシ基のエステルもしくは塩、カルバモイル基、スルホノ基、スルホノ基のエステルもしくは塩、スルファモイル基、ニトロ基、アミノ基、フェニル基、C1〜C5−アルキル基、C1〜C5−アルコキシ基の群から選択されており、かつアリール−C1〜C5−アルキル基、C1〜C12−アルキル基、C1〜C5−アルコキシ基、C1〜C10−カルボニル基、カルボニル−C1〜C6−アルキル基は飽和もしくは不飽和、分枝鎖状もしくは非分枝鎖状であってもよく、かつ基R76によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよく、
基R77およびR78は同じであるか、もしくは異なっており、かつハロゲン基、カルボキシ基およびカルボキシ基のエステルもしくは塩を表すか、またはR75に関して記載した意味を有するか、または結合して環[−CR81R82−]mとなっていてもよく、mは2、3または4であり、ならびにR81およびR82は同じであるか、または異なっており、かつハロゲン基、カルボキシ基、カルボキシ基のエステルもしくは塩の群から選択されるか、またはR75に関して記載した意味を有し、かつ
R79およびR80はR75に関して記載した意味を有する]のオキシムならびにその塩、エーテルまたはエステルの群から選択されていてもよい。
R83〜R86は同じであるか、または異なっており、かつ水素基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、ホルミル基、カルバモイル基、カルボキシ基、カルボキシ基のエステルもしくは塩、スルホノ基、スルホノ基のエステルもしくは塩、スルファモイル基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、アミノ基、フェニル基、アリール−C1〜C5−アルキル基、C1〜C10−アルキル基、C1〜C5−アルコキシ基、C1〜C10−カルボニル基、カルボニル−C1〜C6−アルキル基、ホスホ基、ホスホノ基、ホスホノオキシ基、ホスホノオキシ基のエステルもしくは塩を表し、その際、カルバモイル基、スルファモイル基、アミノ基およびフェニル基は非置換であるか、または基R87によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよく、R87は同じであるか、または異なっており、かつヒドロキシ基、ホルミル基、カルボキシ基、カルボキシ基のエステルもしくは塩、カルバモイル基、スルホノ基、スルファモイル基、ニトロ基、ニトロソ基、アミノ基、フェニル基、C1〜C5−アルキル基、C1〜C5−アルコキシ基の群から選択されており、かつアリール−C1〜C5−アルキル基、C1〜C10−アルキル基、C1〜C5−アルコキシ基、C1〜C10−カルボニル基、カルボニル−C1〜C6−アルキル基は飽和もしくは不飽和、分枝鎖状もしくは非分枝鎖状であってもよく、かつ基R67によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよく、
または基R83〜R86は対になって結合して環[−CR88R89−]iになっていてもよく、iは上記の意味を有し、または環[−CR90=CR91−]kになっていてもよく、kは上記の意味を有し、その際、R88、R89、R90およびR91は、同じであるか、または異なっており、かつR83〜R86について記載した意味を有する]のビシナルニトロソ置換芳香族アルコールならびにその塩、エーテルまたはエステルの群から選択されていてもよい。
2−ニトロソフェノール、
3−メチル−6−ニトロソフェノール、
2−メチル−6−ニトロソフェノール、
4−メチル−6−ニトロソフェノール、
3−エチル−6−ニトロソフェノール、
2−エチル−6−ニトロソフェノール、
4−エチル−6−ニトロソフェノール、
4−イソプロピル−6−ニトロソフェノール、
4−t−ブチル−6−ニトロソフェノール、
2−フェニル−6−ニトロソフェノール、
2−ベンジル−6−ニトロソフェノール、
4−ベンジル−6−ニトロソフェノール、
2−ヒドロキシ−3−ニトロソベンジルアルコール、
2−ヒドロキシ−3−ニトロソ安息香酸、
4−ヒドロキシ−3−ニトロソ安息香酸、
2−メトキシ−6−ニトロソフェノール、
3,4−ジメチル−6−ニトロソフェノール、
2,4−ジメチル−6−ニトロソフェノール、
3,5−ジメチル−6−ニトロソフェノール、
2,5−ジメチル−6−ニトロソフェノール、
2−ニトロソレゾルシン、
4−ニトロソレゾルシン、
2−ニトロソオルシン、
2−ニトロソフロログルシン、
4−ニトロソピログルシン、
4−ニトロソピロカロール、
4−ニトロソ−3−ヒドロキシアニリンおよび
4−ニトロ−2−ニトロソフェノール。
2−ニトロソ−1−ナフトール、
1−メチル−3−ニトロソ−2−ナフトールおよび
9−ヒドロキシ−10−ニトロソ−フェナントレン
である。
残りの基R92は同じであるか、または異なっており、かつ水素基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、シアノ基、カルバモイル基、カルボキシ基、カルボキシ基のエステルおよび塩、スルホノ基、スルホノ基のエステルおよび塩、スルファモイル基、ニトロ基、ニトロソ基、アミノ基、フェニル基、アリール−C1〜C5−アルキル基、C1〜C12−アルキル基、C1〜C5−アルコキシ基、C1〜C10−カルボニル基、カルボニル−C1〜C6−アルキル基、ホスホ基、ホスホノ基、ホスホノオキシ基、ホスホノオキシ基のエステルおよび塩の群から選択されており、その際、カルバモイル基、スルファモイル基、アミノ基、メルカプト基およびフェニル基は非置換であるか、または基R93によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよく、R93は同じであるか、または異なっており、かつヒドロキシ基、ホルミル基、シアノ基、カルボキシ基、カルボキシ基のエステルもしくは塩、カルバモイル基、スルホノ基、スルファモイル基、ニトロ基、ニトロソ基、アミノ基、フェニル基、C1〜C5−アルキル基、C1〜C5−アルコキシ基またはC1〜C5−アルキルカルボニル基の群から選択されており、かつアリール−C1〜C5−アルキル基、C1〜C12−アルキル基、C1〜C5−アルコキシ基、C1〜C10−カルボニル基、カルボニル−C1〜C6−アルキル基は飽和もしくは不飽和、分枝鎖状もしくは非分枝鎖状であってもよく、かつ基R73によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよく、
かつそのつど2の基R92、または2の基R93、またはR92およびR93は対になって架橋[−CR94R95−]iを介して結合していてもよく、iは上記の意味を有し、1もしくは複数の隣接していない基−CR94R95−は酸素、硫黄または場合によりC1〜C5−アルキル−置換されたイミノ基により置換されていてもよく、かつ2の隣接する基−CR94R95−は基[−CR94=CR95−]により置換されていてもよく、その際、R94およびR95は同じであるか、または異なっており、かつ水素、カルボキシ基、カルボキシ基のエステルもしくは塩、フェニル基、C1〜C5−アルキル基、C1〜C5−アルコキシ基またはC1〜C5−アルキルカルボニル基を表す。
R94およびR95はすでに記載した意味を有し、かつ1もしくは複数の隣接していない基−CR94R95−は酸素または場合によりC1〜C5−アルキル置換されたイミノ基により置換されていてもよい。
2,6−ジヒドロキシ−3−ニトロソピリジン、
2,3−ジヒドロキシ−4−ニトロソピリジン、
2,6−ジヒドロキシ−3−ニトロソピリジン−4−カルボン酸、
2,4−ジヒドロキシ−3−ニトロソピリジン、
3−ヒドロキシ−2−メルカプトピリジン、
2−ヒドロキシ−3−メルカプトピリジン、
2,6−ジアミノ−3−ニトロソピリジン、
2,6−ジアミノ−3−ニトロソ−ピリジン−4−カルボン酸、
2−ヒドロキシ−3−ニトロソピリジン、
3−ヒドロキシ−2−ニトロソピリジン、
2−メルカプト−3−ニトロソピリジン、
3−メルカプト−2−ニトロソピリジン、
2−アミノ−3−ニトロソピリジン、
3−アミノ−2−ニトロソピリジン、
2,4−ジヒドロキシ−3−ニトロソキノリン、
8−ヒドロキシ−5−ニトロソキノリン、
2,3−ジヒドロキシ−4−ニトロソキノリン、
3−ヒドロキシ−4−ニトロソイソキノリン、
4−ヒドロキシ−3−ニトロソイソキノリン
8−ヒドロキシ−5−ニトロソイソキノリン
ならびにこれらの化合物の互変異性体である。
2,6−ジヒドロキシ−3−ニトロソピリジン、
2,6−ジアミノ−3−ニトロソピリジン、
2,6−ジヒドロキシ−3−ニトロソピリジン−4−カルボン酸、
2,4−ジヒドロキシ−3−ニトロソピリジン、
2−ヒドロキシ−3−メルカプトピリジン、
2−メルカプト−3−ピリジノール、
2,4−ジヒドロキシ−3−ニトロソキノリン、
8−ヒドロキシ−5−ニトロソキノリン、
2,3−ジヒドロキシ−4−ニトロソキノリン
ならびにこれらの化合物の互変異性体である。
2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−1−オキシル(TEMPO)、
4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−1−オキシル、
4−アミノ−2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−1−オキシル、
4−アセトキシ−2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−1−オキシル、
4−ベンゾイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−1−オキシル、
PIPO(ポリマー固定ピペリジニルオキシル)、
N−ヒドロキシフタルイミド、
1−ヒドロキシ−1H−ベンゾトリアゾール、
ビオルル酸、
N−ヒドロキシアセトアニリド、
ならびにこれらの上記の誘導体である。
2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−1−オキシル(TEMPO)、
4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−1−オキシル、
4−アミノ−2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−1−オキシル、
4−アセトキシ−2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−1−オキシル、
4−ベンゾイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−1−オキシル、
PIPO(ポリマー固定ピペリジニルオキシル)、
3−アミノ−N−ヒドロキシフタルイミド、
4−アミノ−N−ヒドロキシフタルイミド、
N−ヒドロキシフタルイミド、
3−ヒドロキシ−N−ヒドロキシフタルイミド、
3−メトキシ−N−ヒドロキシフタルイミド、
3,4−ジメトキシ−N−ヒドロキシフタルイミド、
4,5−ジメトキシ−N−ヒドロキシフタルイミド、
3,6−ジヒドロキシ−N−ヒドロキシフタルイミド、
3,6−ジメトキシ−N−ヒドロキシフタルイミド、
3−メチル−N−ヒドロキシフタルイミド、
4−メチル−N−ヒドロキシフタルイミド、
3,4−ジメチル−N−ヒドロキシフタルイミド、
3,5−ジメチル−N−ヒドロキシフタルイミド、
3,6−ジメチル−N−ヒドロキシフタルイミド、
3−イソプロピル−6−メチル−N−ヒドロキシフタルイミド、
3−ニトロ−N−ヒドロキシフタルイミド、
4−ニトロ−N−ヒドロキシフタルイミド、
1−ヒドロキシ−1H−ベンゾトリアゾール、
ビオルル酸、
N−ヒドロキシアセトアニリド、
3−ニトロソキノリン−2,4−ジオール、
2,4−ジヒドロキシ−3−ニトロソピリジン、
2,6−ジヒドロキシ−3−ニトロソピリジン、
2,4−ジニトロソ−1,3−ジヒドロキシベンゼン、
2−ニトロソ−1−ナフトール−4−スルホン酸および
1−ニトロソ−2−ナフトール−3,6−ジスルホン酸
である。
、フレビア(Phlebia)およびホウロウタケである。
HO(SiR100 2O)pH (XLIII)
のオルガノポリシロキサンを、
線状の、末端トリオルガノシロキシ基を有するオルガノポリシロキサンとして式
R100 3SiO(SiR100 2O)qSiR100 3 (XLIV)
のオルガノポリシロキサンを、
環式のオルガノポリシロキサンとして式
(SiR100 2O)r (XLV)
のオルガノポリシロキサンを、
コポリマーとして式
R100 3SiO1/2、R100 2SiOおよびR100SiO3/2
の単位からなるコポリマーを、および
シラノール基を有するオルガノポリシロキサン樹脂として式
[R100 3SiO1/2]および[SiO4/2](この場合、これらはさらに付加的なSi結合OH基を有している)
のオルガノシロキサン樹脂を使用し、この場合、
R100はそのつど同じであるか、または異なっていてもよく、かつRに関して記載した意味を有し、
pは0または1〜2000の整数であり、
qは0または1〜2000の整数であり、かつ
rは3〜12の整数である。
塩化メチレン400ml中の、OH含有率3.2%を有する3−ヒドロキシプロピル−ジメチルシリル−末端のポリジメチルシロキサン121g、4−ヒドロキシ−TEMPO1.90g(11ミリモル)、飽和炭酸水素ナトリウム溶液50mlおよび臭化ナトリウム2.27g(22ミリモル)を、−10℃に冷却し、かつ馬蹄型攪拌機による強力な撹拌(2000回転/分;Heidolph社の攪拌機RZR)および良好な冷却下に200秒以内で工業用漂白アルカリ液177g(含有率約1.8M、pH9.5を2Nの硫酸の添加により調整した)を添加した。その際、懸濁液状の白色の混合物が形成され、該混合物中では連続した水相中に約100〜150μmの平均粒径を有するシリコーン油滴が分散していた。約5分後に、該相を分離し、かつ生成物を含有する有機相をNMR分光分析により調査した。収率(標準分析):Si結合した2−ホルミルエチル基96%、未反応のヒドロキシプロピル基4%。
例1を同様に繰り返したが、ただし、馬蹄型攪拌機または羽根型攪拌機の代わりに、円筒形の電磁攪拌棒(長さ25mm)を有する電磁攪拌機(IKA Labortechnik社のIKAMAG (R) RCT)を使用し、かつ1000回転/分で攪拌した。形成される分散液は明らかに粗粒状であり、かつ500μmより大きいシリコーン油滴の平均粒径を有している。生成物相の分離後に、有機相をNMR分光分析法により調査した。収率(標準分析):Si結合した2−ホルミルエチル基46%、未反応のヒドロキシプロピル基54%。
OH含有率1.25%を有する3−ヒドロキシプロピル−ジメチルシリル−末端のポリジメチルシロキサン121g、4−ヒドロキシ−TEMPO950mg(5.5ミリモル)、飽和炭酸水素ナトリウム溶液50mlおよび臭化ナトリウム1135mg(11ミリモル)を−10℃に冷却し、かつ強力な攪拌および良好な冷却下で、工業用漂白アルカリ液77g(含有率約1.9M、pH9.5を2Nの硫酸の添加により調整した)を迅速に添加した。約15分後に該相を分離し、かつ生成物を含有する有機相をNMR分光分析法により調査した。収率(標準分析):Si結合した2−ホルミルエチル基95%、未反応のヒドロキシプロピル基5%。
反応を例2と同様に、第1表にさらに具体的に記載された、トリメチルシリル末端基を有する側位の3−ヒドロキシプロピル−官能化されたポリジメチルシロキサン100gを用いて繰り返し、その際、表中に記載されている量の4−ヒドロキシ−TEMPO、飽和NaHCO3溶液、臭化ナトリウムおよび漂白液を使用した。反応の終了時に、10%のHCl(当量)で反応混合物を中和した(pH=6〜7)。有機ケイ素の相を分離し、全ての揮発性成分を真空下で除去し、かつ濾過した後で、トリメチルシリル末端基を有する側位のホルミルエチル官能化されたポリジメチルシロキサンがほぼ無色の、清澄な油状物として得られる。
例3と同様に、第2表にさらに具体的に記載されているような側位もしくは末端のカルビノール基を有する線状ポリジメチルシロキサン(カルビノール油)100gを、相応するホルミル官能化されたポリジメチルシロキサンへと反応させた。
以下の溶液を製造した:
溶液1:1gあたり0.5ミリモルのOH含有率を有する3−ヒドロキシプロピル−ジメチルシリル−末端のポリジメチルシロキサン1000g中に、4−ヒドロキシ−TEMPO430mg(2.5ミリモル、1.0モル%)を溶解した。
例5で使用した3−ヒドロキシプロピル−ジメチルシリル−末端のポリジメチルシロキサンを用いてさらなる酸化をバッチ式で実施した。使用される試薬、試験条件および収率は第4表を参照のこと。
Claims (22)
- カルビノール基を有する有機ケイ素化合物として、式
A′aRbXcHdSiO(4−a−b−c−d)/2 (I)
[式中、A′は同じであるか、または異なっていてよく、かつ式
Y1は、二価もしくは多価の、線状もしくは環式、分枝鎖状もしくは非分枝鎖状の有機基を表し、該基は場合により置換されているか、かつ/または原子N、O、P、B、Si、Sにより中断されていてもよく、
Y2は、水素原子を表すか、または一価の線状もしくは環式、分枝鎖状もしくは非分枝鎖状の有機基を表し、該基は場合により置換されているか、かつ/または原子N、O、P、B、Si、Sにより中断されていてもよく、
yは基Y1の価数に相応して≧2であり、
Rは同じであるか、または異なっていてよく、かつ一価の、線状もしくは環式、分枝鎖状もしくは非分枝鎖状の場合により置換された炭化水素基を表し、
Xは同じであるか、または異なっていてよく、かつ塩素原子、式−OR1の基(R1は水素原子であるか、または1〜18の炭素原子を有するアルキル基であり、該基はエーテル酸素原子により置換されていてもよい)、一価の、線状もしくは環式、分枝鎖状もしくは非分枝鎖状の炭化水素基を表し、該基は場合により単位−C(O)−、−C(O)O−、−C(O)NR1−、−O−C(O)O−、−O−C(O)NR1−、−NR1−C(O)−NR1−、−NR1−、−(NR1 2)+−、−O−、−S−、=N−により中断され、かつヒドロキシ基、メルカプト基、アミン基、アンモニウム基、カルボニル基、カルボキシル基またはオキシラニル基により置換されていてもよく、または基A′を表し、
aは、0、1または2であり、
bは、0、1、2または3であり、
cは、0、1、2または3であり、かつ
dは、0、1、2または3であり、
ただしその際、a+b+c+dの和は≦4であり、かつ式(I)の有機ケイ素化合物は分子あたり少なくとも1の基A′を有する]の単位を有する化合物を使用することを特徴とする、請求項1記載の方法。 - カルボニル基を有する有機ケイ素化合物として、式
AaRbXcHdSiO(4−a−b−c−d)/2 (III)
[式中、Aは同じであるか、または異なっていてよく、かつ式
Y3は、水素原子を表すか、または一価の線状もしくは環式、分枝鎖状もしくは非分枝鎖状の有機基を表し、該基は場合により置換され、かつ/または原子N、O、P、B、Si、Sにより中断されていてもよく、かつ
Y1、R、X、a、b、c、dおよびyは請求項2においてこれらに関して記載したものを表し、
ただしその際、a+b+c+dの和は≦4であり、かつ式(III)の有機ケイ素化合物は分子あたり少なくとも1の基Aを有する]の単位を有する化合物が得られることを特徴とする、請求項1記載の方法。 - カルビノール基を有する有機ケイ素化合物として、式
A′vRwX(3−v−w)Si (I′)
[式中、A′、XおよびRは請求項2においてこれらに関して記載したものを表し、
vは、0、1、2または3、有利には0または1であり、
wは、0、1、2または3であり、
ただしその際、該化合物は分子あたり少なくとも1の基A′を有する]の化合物を使用することを特徴とする、請求項1または2記載の方法。 - カルビノール基を有する有機ケイ素化合物として、式
A′vR3−vSiO(SiR2O)n(SiRA′O)oSiR3−vA′v (I″)
[式中、A′およびRは請求項2においてこのために記載したものを表し、
vは、0、1、2または3、有利には0または1であり、
nは、0または1〜2000の整数であり、
oは、0または1〜2000の整数、有利には0〜500であり、
ただしその際、該化合物は分子あたり少なくとも1の基A′を有する]の化合物を使用することを特徴とする、請求項1または2記載の方法。 - カルビノール基を有する有機ケイ素化合物として、式
[A′vR3−vSiO1/2]s[SiO4/2] (I″′)
[式中、A′およびRは請求項2においてこのために記載したものを表し、
vは、0、1、2または3、有利には0または1であり、
sは、0.2〜6、有利には0.4〜4を含む値であってよく、かつQ単位[SiO4/2]あたりのM単位[A′vR3−vSiO1/2]の数を表し、
ただしその際、該化合物は分子あたり少なくとも1の基A′を有する]の化合物を使用することを特徴とする、請求項1または2記載の方法。 - カルボニル基を有する有機ケイ素化合物として、式
AvRwX(3−v−w)Si (III′)
[式中、A、XおよびRは請求項3においてこのために記載したものを表し、
vは、0、1、2または3、有利には0または1であり、
wは、0、1、2または3であり、
ただしその際、該化合物は分子あたり少なくとも1の基Aを有する]の化合物が得られることを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項記載の方法。 - カルボニル基を有する有機ケイ素化合物として、式
AvR3−vSiO(SiR2O)n(SiRAO)oSiR3−vAv (III″)
[式中、AおよびRは請求項3においてこのために記載したものを表し、
vは、0、1、2または3、有利には0または1であり、
nは、0または1〜2000の整数であり、
oは、0または1〜2000、有利には0〜500の整数であり、
ただしその際、該化合物は分子あたり少なくとも1の基Aを有する]の化合物が得られることを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項記載の方法。 - カルボニル基を有する有機ケイ素化合物として、式
[AvR3−vSiO1/2]s[SiO4/2] (III″′)
[式中、AおよびRは請求項3においてこのために記載したものを表し、
vは、0、1、2または3、有利には0または1であり、
sは、0.2〜6、有利には0.4〜4を含む値であってよく、かつQ単位[SiO4/2]あたりのM単位[AvR3−vSiO1/2]の数を表すが、ただしその際、該化合物は分子あたり少なくとも1の基Aを有する]の化合物が得られることを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項記載の方法。 - メディエータとして、式
R16は、同じであるか、または異なっており、かつフェニル基、アリール−C1〜C5−アルキル基、C1〜C12−アルキル基、C1〜C5−アルコキシ基、C1〜C10−カルボニル基およびカルボニル−C1〜C6−アルキル基を表し、その際、フェニル基は非置換であるか、または基R18によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよく、かつアリール−C1〜C5−アルキル基、C1〜C12−アルキル基、C1〜C5−アルコキシ基、C1〜C10−カルボニル基およびカルボニル−C1〜C6−アルキル基は飽和もしくは不飽和、分枝鎖状もしくは非分枝鎖状であってよく、かつ基R18によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよく、その際、R18は1もしくは複数存在していてもよく、かつ同じであるか、または異なっており、かつヒドロキシ基、ホルミル基、カルボキシ基、カルボキシ基のエステルもしくは塩、カルバモイル基、スルホノ基、スルファモイル基、ニトロ基、ニトロソ基、アミノ基、フェニル基、ベンゾイル基、C1〜C5−アルキル基、C1〜C5−アルコキシ基、C1〜C5−アルキルカルボニル基を表し、
R17は、同じであるか、または異なっており、かつ水素原子を表すか、またはヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、シアノ基、カルバモイル基、カルボキシ基、カルボキシ基のエステルもしくは塩、スルホノ基、スルホノ基のエステルもしくは塩、スルファモイル基、ニトロ基、ニトロソ基、アミノ基、フェニル基、アリール−C1〜C5−アルキル基、C1〜C12−アルキル基、C1〜C5−アルコキシ基、C1〜C10−カルボニル基およびカルボニル−C1〜C6−アルキル基、ホスホ基、ホスホノ基、ホスホノオキシ基、ホスホノオキシ基のエステルもしくは塩を表し、その際、
カルバモイル基、スルファモイル基、アミノ基、メルカプト基およびフェニル基は非置換であるか、または基R12によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよく、かつアリール−C1〜C5−アルキル基、C1〜C12−アルキル基、C1〜C5−アルコキシ基、C1〜C10−カルボニル基およびカルボニル−C1〜C6−アルキル基は飽和もしくは不飽和、分枝鎖状もしくは非分枝鎖状であってよく、かつ基R12によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよく、かつ[−CR17R17−]基は酸素、場合によりC1〜C5−アルキル置換されたイミノ基、(ヒドロキシ)イミノ基、カルボニル官能基または場合によりR12によりモノ置換もしくはジ置換されたビニリデン官能基により置換されていてもよく、かつ隣接する2の基[−CR17R17−]は基[−CR17=CR17−]、[−CR17=N−]または[−CR17=N(O)−]により置換されていてもよく、その際、R12は1もしくは複数存在していてもよく、かつ同じであるか、または異なっており、かつヒドロキシ基、ホルミル基、シアノ基、カルボキシ基、カルボキシ基のエステルもしくは塩、カルバモイル基、スルホノ基、スルファモイル基、ニトロ基、ニトロソ基、アミノ基、フェニル基、C1〜C5−アルキル基、C1〜C5−アルコキシ基、C1〜C5−アルキルカルボニル基を表す]のニトロキシル−ラジカルを使用することを特徴とする、請求項1から9までのいずれか1項記載の方法。 - 式(XI)および(XII)のニトロシル基が1もしくは複数の基R17を介してポリマーの構造に結合していることを特徴とする、請求項10記載の方法。
- メディエータとして、2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−1−オキシル(TEMPO)、4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−1−オキシル、4−アミノ−2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−1−オキシル、4−アセトキシ−2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−1−オキシル、4−ベンゾイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−1−オキシルおよびPIPO(ポリマー固定ピペリジニルオキシル)の群から選択されるものを使用することを特徴とする、請求項10または11記載の方法。
- 使用される有機ケイ素化合物中に含有されているカルビノール基の量に対して、メディエータを0.01〜100モル%の量で使用することを特徴とする、請求項1から12までのいずれか1項記載の方法。
- 酸化剤として、空気、酸素、過酸化水素、有機過酸化物、過ホウ酸塩および過硫酸塩、有機および無機の過酸、過酸の塩および誘導体、塩素、臭素、ヨウ素、次亜ハロゲン酸ならびにこれらの塩、たとえば漂白液の形のもの、亜ハロゲン酸ならびにこれらの塩、ハロゲン酸ならびにこれらの塩、Fe(CN)6 3−およびN−塩素化合物の群から選択されるものを使用し、その際、これらを場合によりそのつど酵素を組み合わせて使用することができることを特徴とする、請求項1から13までのいずれか1項記載の方法。
- 酸化剤が2電子の酸化剤であり、かつ使用される有機ケイ素化合物中に含有されているカルビノール基の量に対して0.1〜125モル%の量で使用されることを特徴とする、請求項1から14までのいずれか1項記載の方法。
- 酸化剤として金属酸化物または電解セルのアノードを使用することを特徴とする、請求項1から13までのいずれか1項記載の方法。
- 連続的に実施することを特徴とする、請求項1から16までのいずれか1項記載の方法。
- 表面処理のための請求項1から17までのいずれか1項記載の方法により製造されるカルボニル基を有する有機ケイ素化合物の使用。
- 化粧用調製物中での請求項1から17までのいずれか1項記載の方法により製造されるカルボニル基を有する有機ケイ素化合物の使用。
- 表面活性剤としての請求項1から17までのいずれか1項記載の方法により製造されるカルボニル基を有する有機ケイ素化合物の使用。
- 化学合成のための反応性中間体としての請求項1から17までのいずれか1項記載の方法により製造されるカルボニル基を有する有機ケイ素化合物の使用。
- ラジカルにより進行する重合法におけるラジカル移動剤としての請求項1から17までのいずれか1項記載の方法により製造されるカルボニル基を有する有機ケイ素化合物の使用。
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