CN1477140A - 过氧化硅氧烷 - Google Patents

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CN1477140A CNA031786685A CN03178668A CN1477140A CN 1477140 A CN1477140 A CN 1477140A CN A031786685 A CNA031786685 A CN A031786685A CN 03178668 A CN03178668 A CN 03178668A CN 1477140 A CN1477140 A CN 1477140A
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约亨·道特
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    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
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Abstract

本发明提供具有至少一个以下通式(I)单元的过氧化物－官能有机聚硅氧烷(P)：YaRbSiO4－a－b/2(I)，其中Y是以下通式(II)的基团：－A－CR”2－OO－R”’(II)并且R、A、R”、R”’、R2、a及b的各自定义与权利要求1相同。

Description

过氧化硅氧烷
技术领域
本发明涉及过氧化物官能有机聚硅氧烷。
背景技术
例如，JP 2001081187 A2公开了硅氧烷结合的酰基氯与低分子量三级有机氢过氧化物反应生成对应的过氧基酯硅氧烷。在其所述的方法中，初始过氧化者是有机分子，而非硅氧烷部分。处理低分子量氢过氧化物非常困难；例如，其必须在极安全措施下运输而且具有分解倾向。
发明内容
本发明提供具有至少一个以下通式(I)单元的过氧化物官能有机聚硅氧烷(P)：
YaRbSiO4-a-b/2           (I)
其中
Y是以下通式(II)的基团：
-A-CR”2-OO-R              (II)
R是氢原子，C1至C12烷氧基，羟基或烷基二醇基或单价的、任选经氰基、氟、氯或溴取代的C1至C18烃基，其可由两价基加以间隔，该两价基的两侧均与碳原子成键且是选自以下组中：-O-、-COO-、-OOC-、-CONR1-、-NR1CO-及-CO-，
A是化学键或两价的、任选经氰基，氟、氯或溴取代的C1至C18烃基，
R”是任选经氰基、氟、氯或溴取代的C1至C10烃基，
R是氢原子、单价的C1至C18烃基或C1至C18酰基，其可经氰基、氟、氯或溴或有机聚硅氧烷取代，并由两价基间隔，该两价基的两侧均与碳原子成键，且是选自以下组中：-O-、-COO-、-OOC-、-CONR1-、-NR1CO-及-CO-，
R1是氢原子或R”基，
a的值是1、2或3，
b的值是0、1或2及
a+b的和的值是1、2或3。
过氧化物官能有机聚硅氧烷(P)可以特定方式如加热或氧化还原反应分解为硅氧烷大引发剂(macroinitiator)。
有机聚硅氧烷(P)可用于改性有机聚硅氧烷类。例如，这容许硅氧烷组分经由有机聚硅氧烷(P)直接聚合成为聚合物，例如聚合成自由基式可交联的硅橡胶。之后，利用有机聚硅氧烷(P)，例如利用结合在硅橡胶上的乙烯基，可将硅橡胶自由基式交联，例如：在制备热硅橡胶时(HTV)。
用单体通过聚合作用合成硅氧烷嵌段及接枝共聚物时可利用有机聚硅氧烷(P)作为自由基引发剂。
在氧化还原反应引起的有机聚硅氧烷(P)分解作用中，其中R是氢原子(氢过氧化物)的有机聚硅氧烷(P)形成自由基聚合物，仅OH阴离子，而非低分子量基团。预期成为中间产物的OH基明显地快速转化成OH阴离子，以致在自由基聚合作用中不能形成均聚的副产物。所以有机聚硅氧烷氢过氧化物(P)特别适于用作：在低于有机聚硅氧烷氢过氧化物(P)临界分解温度(约90℃)下实施共聚合的引发剂。所以，在氧化还原聚合中，有机聚硅氧烷氢过氧化物(P)与单体生成嵌段或接枝共聚物而不会有问题地形成单体的均聚物。
有机聚硅氧烷(P)可通过简单的、无问题的及直接的路线，借助于容易处理的起始原料制得。
在有机聚硅氧烷(P)中，过氧化基的反应活性比其低分子量过氧化物低。有机聚硅氧烷(P)内的过氧化物含量可依照预期调节并可用其他硅氧烷单元以稀释时无需使用溶剂的方式降低。
未经取代R及R基的实例包括：烷基，如：甲基及乙基；环烷基，如：环己基；芳基，如：苯基、联苯基、萘基、蒽基及菲基；烷芳基，如：邻、间及对甲苯基、二甲苯基及乙苯基；芳烷基，如：苯甲基、α-及β-苯乙基。
经取代烃基R及R的实例包括卤化烃基：环氧烷基；(甲基)丙烯酰氧烷基、氰基烷基；氨基烷基；氨基芳基；季铵基；以及羟基烷基。
烷氧基R是经由氧原子键结的上述烷基。烷基R的实例也完全适用于烷氧基类。
R基优选未经取代或经取代的C1至C18烷基、氢或苯基，更优选甲基、乙基、丙基、辛基、己基、十二基、十八基、苯基、乙烯基、烯丙基、甲基丙烯酰基氧丙基、3-氯丙基、3-巯丙基、3-羟丙基、3-(2，3-二羟基丙氧基)丙基、3-氨丙基及(2-氨乙基)-3-氨丙基、氢或季铵基。
R基优选氢、未经取代或经取代的C1至C18烷基，更优选叔丁基、异丙基、辛基、己基、十二基或十八基。
R”基优选未经取代或经取代C1至C6烷基，更优选甲基、乙基或丙基。
二价烃基A的实例包括饱和亚烷基，如：亚甲基及亚乙基，以及亚丙基、亚丁基、亚戊基、亚己基、亚环己基及亚十八基或不饱和亚烷基或亚芳基，如：亚己烯基及亚苯基，优选直链型C1至C6亚烷基，更优选亚乙基。
除通式(I)的单元外，该有机聚硅氧烷(P)还可具有其他硅氧烷单元，优选以下通式(III)、(IV)、(V)及(VI)的单元：
[R3SiO1/2]                   (III)，
[R2SiO2/2]                   (IV)，
[RsiO3/2]                     (V)，
[SiO4/2]                       (VI)，
其中R的定义与上述相同。
该有机聚硅氧烷(P)优选包括：
1至100.0摩尔％通式(I)的单元，
0至50.0摩尔％通式(III)的单元，
0至90.0摩尔％通式(IV)的单元，
0至50.0摩尔％通式(V)的单元，
0至50.0摩尔％通式(VI)的单元。
该有机聚硅氧烷(P)更优选包括：
1至50.0摩尔％通式(I)的单元，
0至40.0摩尔％通式(III)的单元，
10至80.0摩尔％通式(IV)的单元，
0至10.0摩尔％通式(V)的单元，
0至10.0摩尔％通式(VI)的单元。
有机聚硅氧烷(P)可以是直链型或环型分子，过氧基可依照梳状方式相连或连在链的末端上。有机聚硅氧烷(P)也可为支链型或经交联。
该有机聚硅氧烷(P)具有总计至少2个通式(I)及(III)至(VI)的单元，优选至少3个。在25℃下该有机聚硅氧烷(P)可以是液体或固体。在25℃下，其粘度优选不超过100帕斯卡·秒，更优选不超过10帕斯卡·秒，特别优选不超过2帕斯卡·秒。
具有至少一个上述通式(I)单元的过氧化物-官能有机聚硅氧烷(P)可由具有至少一个以下通式(VII)单元的有机聚硅氧烷(A)与H2O2反应而制得：
ZaRbSiO4-a-b/2         (VII)，
其中Z是以下通式(VIII)的基团：
-A-CR”2-OH            (VIII)，
或其中Z是以下通式(IX)的基团：
-A-CR”＝CH2           (IX)，
其中R、R”、a及b各与上述的定义相同。
如此所制有机聚硅氧烷(P)中的R是氢原子。
例如，通过不饱和叔醇与含有Si-H键的聚硅氧烷的过渡金属催化反应(氢化硅烷化)可制得含有通式(VIII)基团的通式(VII)的有机聚硅氧烷，不饱和叔醇例如为2-甲基-3-丁烯-2-醇、2-羟基-2，5-二甲基-5-已烯或H2C＝CMe-Ph-CMe2OH。
例如，含有通式(IX)基团的通式(VII)的有机聚硅氧烷可由足够超量、含有2-丙烯基的二不饱和化合物与含有Si-H键的聚硅氧烷的过渡金属-催化反应(氢化硅烷化)而制得，例如：2，5-二甲基-1，5-己二烯或H2C＝CMe-Ph-CMe＝CH2，使得在反应中平均仅消耗一个双键。
利用有机金属试剂通过Si-C偶合反应，例如通过含有Si-Cl基的聚硅氧烷与通式H2C＝CMe-MgCl或H2C＝CMe-CH2MgCl的格氏试剂或其他有机金属偶合试剂反应，同样可制得含有通式(IX)基团的通式(VII)的有机聚硅氧烷。
为制备所含R是单价的、可由氰基、氟、氯、溴或有机聚硅氧烷取代的、可由两端键结碳原子且选自以下组中的两价基加以间隔的C1至C18烃基或C1至C18酰基的有机聚硅氧烷(P)：-O-，、-COO-、-OOC-、-CONR1-、-NR1CO-及-CO-，使所含R是氢原子的有机聚硅氧烷(P)与通式(X)的化合物反应：
XR                (X)
其中
R是单价的的C1至C18烃基或C1至C18酰基，其可由氰基、氟、氯或溴或有机聚硅氧烷取代、可由两端键结碳原子且选自以下组中的两价基加以间隔：-O-、-COO-、-OOC-、-CONR1-、-NR1CO-及-CO-以及
x是氟、氯、溴、羟基、氢或酸酐基。
例如，若x是氢，该反应可连同CuCl实施。
例如，若x是氟、氯或溴，该反应可连同二环己基羰二酰亚胺实施。
例如，若R是酰基而x是酸酐基，该反应可连同CuCl实施。
有机聚硅氧烷(A)与H2O2的反应优选在有酸性催化的情况下实施。优选强酸，如：硫酸。
有机聚硅氧烷(A)与H2O2的反应优选在有机聚硅氧烷的溶液或分散液内实施。优选使用醇或相似极性溶剂。
有机聚硅氧烷(A)与H2O2的反应优选在20至100℃下实施。
有机聚硅氧烷(A)本身是公知的。例如，其可由向具有Si-H基的有机聚硅氧烷内添加脂族不饱和叔醇而制得。
上述通式的所有符号均是各自独立地加以限定。
具体实施方式
在以下实施例中，除另有说明外，所有数量及百分比均是以重量为基准，所有压力均是0.10兆帕斯卡(绝对)及所有温度均是20℃。
实施例1：
于装备回流冷凝器、搅拌的、容量2升的三颈烧瓶内，初始进料1000克具有末端Si-H基的聚二甲基氢硅氧烷(活性氢含量为0.055重量％)，用氮冲洗烧瓶并加热至90℃。随后经由所附滴液漏斗，计量加入52.03克事先曾与0.5克、1.1重量％含铂(IV)催化剂溶液(六氯铂酸在异丙醇内，“Speier催化剂”)混合的2-甲基-3-丁烯-2-醇，历时60分钟。计量加入工作是以不超过反应混合物沸点的方式实施，计量加入工作终止之后，另外添加0.2克催化剂溶液，在100℃继续搅拌60分钟。在旋转蒸发器上，在100℃及5毫巴的情况下将多余的甲基丁烯醇除去并将所制产品经由压力吸滤器过滤。利用1H NMR确认相应氢化硅烷化产品的成功转化率。实施例2：
在装备回流冷凝器、搅拌的、容量2升的三颈烧瓶内，初始进料1000克具有侧链Si-H基的聚二甲基氢硅氧烷(活性氢含量为0.32重量％)，用氮冲洗烧瓶并加热至90℃。随后经由所附滴液漏斗，计量加入309克事先曾与0.6克、1.1重量％含铂(IV)催化剂溶液(六氯铂酸在异丙醇内，“Speier催化剂”)混合的2-甲基-3-丁烯-2-醇，历时120分钟。计量加入工作是以不超过反应混合物沸点的方式实施。计量加入工作终止之后，另外添加0.2克催化剂溶液，在100℃下继续搅拌60分钟。在旋转蒸发器上，在100℃及5毫巴的情况下除去多余的甲基丁烯醇，并经由压力吸滤器过滤所制产品。利用1H NMR确认相应氢化硅烷化产品的成功转化率。
该氢化硅烷化产品的链长为30至40，具有8至10个叔OH侧基及4.15重量％的OH。
实施例3：
在装备回流冷凝器、搅拌的、容量3升的三颈烧瓶内，初始进料500克、具有侧Si-H基的四甲基二硅氧烷(活性氢含量为1.5重量％)，用氮冲洗烧瓶并加热至90℃。随后经由所附滴液漏斗，计量加入1370克事先曾与0.9克、1.1重量％含铂(IV)催化剂溶液(六氯铂酸在异丙醇内，“Speier催化剂”)混合的2-甲基-3-丁烯-2-醇，历时120分钟。计量加入工作是以不超过反应混合物沸点的方式实施。计量加入工作终止之后，另外添加0.3克催化剂溶液，在100℃继续搅拌60分钟。在旋转蒸发器上，在100℃及5毫巴的情况下将多余的甲基丁烯醇除去并经由压力吸滤器过滤所制产品。利用1H NMR确认相应氢化硅烷化产品的成功转化率。
实施例4
在装备回流冷凝器、搅拌的、容量2升的三颈烧瓶内，初始进料1000克具有末端Si-H基的聚二甲基氢硅氧烷(活性氢含量为0.17重量％)，用氮冲洗烧瓶并加热至90℃。随后经由所附滴液漏斗，计量加入事先曾与0.5克、1.1重量％含铂(IV)催化剂溶液(六氯铂酸在异丙醇内，“Speier催化剂”)混合的156.1克2-甲基-3-丁烯-2-醇，历时60分钟。计量加入工作是以不超过反应混合物沸点的方式实施。计量加入工作终止之后，另外添加0.2克催化剂溶液，在100℃下继续搅拌60分钟。在旋转蒸发器上，在100℃及5毫巴的情况下将多余的甲基丁烯醇除去并经由压力吸滤器过滤所制产品。利用1H NMR确认相应氢化硅烷化产品的成功转化率。
该氢化硅烷化作用产品的链长为15至20，具有末端及叔OH基及2.75重量％的OH。
实施例5
利用醇溶剂由实施例2所制聚硅氧烷多元醇制备聚硅氧烷氢过氧化物。
原料：
70％H2O2       300克
72％H2SO4      200克
TurpinalSL       5毫升(以磷酸为基础的络合剂)
硅氧烷共多元醇
(依照实施例2)      500克(约1.22摩尔OH基)
乙醇               125克
方法：
在约25℃将H2O2、H2SO4及Turpinal作初始进料加入。在约30分钟内、在约30℃将硅氧烷共多元醇/乙醇混合物滴入。
将该混合物加热至35℃并搅拌30分钟，之后加热至50℃并另外搅拌45分钟。冷却至25℃之后，添加500克5％的(NH4)2SO4溶液，将该混合物搅拌5分钟，之后将其分离，历时40分钟。(712克轻微混浊的水相)。
每次用500克10％的(NH4)2SO4溶液洗涤有机相四次以上，分离时间总是45分钟，水相透明。
静置该有机相至次日并再度将水相除去。
产品：
520克粘性的混浊液体。
活性氧含量：3.01％(对应于6.2重量％OOH基团，OH基的转化率约为80％)。
实施例6
由不用溶剂依照实施例4所制聚硅氧烷多元醇制备聚硅氧烷氢过氧化物。
原料：
70％H2O2      240克
72％H2SO4     160克
TurpinalSL      2毫升
硅氧烷共多元醇    370克(约0.6摩尔OH基)
方法：
在约25℃将H2O2、H2SO4、Turpinal初始进料。于30至40分钟内，在约30℃将硅氧烷共多元醇滴入。之后将该混合物加热至35℃并搅拌90分钟。随后加热至50℃并另外搅拌30分钟。冷却至25℃，相分离30分钟(375克透明、水相)。
每次用300毫升5％的(NH4)2SO4溶液将有机相洗涤三次(分离时间总是30分钟，水相透明，有机相混浊)。连同30克无水Na2SO4，将该混合物搅拌30分钟并过滤。
产品：
358克透明、无色、略粘液体。
活性氧含量：2.52％(对应于5.2重量％OOH基，OH基的转化率约为100％)。

Claims (9)

1、一种具有至少一个以下通式(I)单元的过氧化物官能有机聚硅氧烷(P)：
YaRbSiO4-a-b/2            (I)
其中
Y是以下通式(II)的基团：
-A-CR”2-OO-R           (II)
R是氢原子，C1至C12烷氧基，羟基或烷基二醇基或单价的、任选经氰基、氟、氯或溴取代的C1至C18烃基，其可由两侧均与碳原子键合且选自以下组中的二价基团间隔：-O-、-COO-、-OOC-、-CONR1-、-NR1CO-及-CO-，
A是化学键或两价的、任选经氰基、氟、氯或溴取代的C1至C18烃基，
R”是任选经氰基、氟、氯或溴取代的C1至C10烃基，
R是氢原子、单价的C1至C18烃基或C1至C18酰基，其可经氰基、氟、氯、溴或有机聚硅氧烷取代，且由两侧均与碳原子键合且选自以下组中的两价基团间隔：-O-、-COO-、-OOC-、-CONR1-、-NR1CO-及-CO-，
R1是氢原子或R”基，
A是1、2或3，
b是0、1或2且
a+b的和是1、2或3。
2、如权利要求1的过氧化物官能有机聚硅氧烷(P)，其中R是未经取代或经取代的C1至C18烷基、氢或苯基。
3、如权利要求1或2的过氧化物官能有机聚硅氧烷(P)，其中R是氢、或未经取代或经取代的C1至C18烷基。
4、如权利要求1-3之一的过氧化物官能有机聚硅氧烷(P)，其中R”是未经取代或经取代的C1至C6烷基。
5、如权利要求1-4之一的过氧化物官能有机聚硅氧烷(P)，其中A是直链型C1至C6亚烷基。
6、如权利要求1-5之一的过氧化物官能有机聚硅氧烷(P)，除通式(I)的单元外，其还具有选自以下通式(III)、(IV)、(V)及(VI)的硅氧烷单元：
[R3SiO1/2]              (III)，
[R2SiO2/2]              (IV)，
[RSiO3/2]                (V)，
[SiO4/2]                 (VI)，
其中R的定义与权利要求1相同。
7、如权利要求1-6之一的过氧化物官能有机聚硅氧烷(P)于改性有机聚硅氧烷方面的用途。
8、如权利要求7的用途，其中利用有机聚硅氧烷(P)将可自由基式交联的硅橡胶加以自由基式交联。
9、如权利要求7的用途，其中所述有机聚硅氧烷(P)在通过聚合单体合成硅氧烷嵌段及接枝共聚物中被用作自由基引发剂。
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