CN114989092A - 1,2-二甲基咪唑-5-磺酰氯的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种1,2‑二甲基咪唑‑5‑磺酰氯的制备方法，包括如下步骤：步骤S1，将2‑甲基咪唑加入到氯化氢的二氯甲烷溶液中，生成2‑甲基咪唑盐酸盐；步骤S2，将2‑甲基咪唑盐酸盐加入到氯磺酸中，生成2‑甲基咪唑‑5‑磺酰氯；步骤S3，将2‑甲基咪唑‑5‑磺酰氯加入到碳酸二甲酯中，再加入无水碳酸钠，生成所述1,2‑二甲基咪唑‑5‑磺酰氯。根据本发明实施例的制备方法，所需原料易得且减少三废的产生，降低环保压力；此外，实验可操作性好、收率较高且稳定；反应温度接近常温、安全性高。
Description
技术领域
本发明涉及化学合成技术领域，具体地，涉及一种1,2-二甲基咪唑-5-磺酰氯的制备方法。
背景技术
1,2-二甲基咪唑-5-磺酰氯是一种具有生物活性的含咪唑类药物中间体，被用于研发治疗热带疾病药物的合成。
目前，制备1,2-二甲基咪唑-5-磺酰氯的方法主要是利用2-甲基咪唑与大大过量的氯磺酸在150℃进行高温反应，此后再与氯化亚砜回流。
然而，该方法使用的氯磺酸和氯化亚砜的量太大，导致废酸很多，对环境很不友好，并且反应温度太高存在一定的危险性。
发明内容
有鉴于此，本发明提供一种原料易得、可操作性好，收率较高且稳定，三废少、减轻环保压力的制备方法。
为解决上述技术问题，本发明采用了以下技术方案：
根据本发明实施例的1,2-二甲基咪唑-5-磺酰氯的制备方法，包括如下步骤：
步骤S1，将2-甲基咪唑加入到氯化氢的二氯甲烷溶液中，生成2-甲基咪唑盐酸盐；
步骤S2，将2-甲基咪唑盐酸盐加入到氯磺酸中，生成2-甲基咪唑-5-磺酰氯；
步骤S3，将2-甲基咪唑-5-磺酰氯加入到碳酸二甲酯中，再加入无水碳酸钠，生成所述1,2-二甲基咪唑-5-磺酰氯。
进一步地，所述步骤S1中，所述氯化氢的二氯甲烷溶液浓度为1-3mol/L。
进一步地，所述步骤S1中，所述2-甲基咪唑和氯化氢的摩尔比为1:(1-1.2)。
进一步地，所述步骤S1中，加入2-甲基咪唑的温度为5-10℃，反应时间0.5-21小时。
进一步地，所述步骤S1中还包括，反应完全后，过滤，烘干，拿到2-甲基咪唑盐酸盐。
进一步地，所述步骤S2中，所述2-甲基咪唑盐酸盐与氯磺酸的摩尔比为1:(2-4)。
进一步地，所述步骤S2中，加入2-甲基咪唑盐酸盐的温度在10-20℃，反应时间为1-3小时。
进一步地，所述步骤S2还包括，反应完全后，将反应液滴加到冰水中，控温20℃以下滴加完，继续搅拌0.5-1小时，并使用二氯甲烷萃取2遍，将有机相合并后水洗、干燥、过滤、浓缩，得到2-甲基咪唑磺酰氯。
进一步地，所述步骤S3中，所述2-甲基咪唑磺酰氯和碳酸钠、碳酸二甲酯的摩尔比为1:2:3，反应温度为90℃回流，反应时间为12-36小时。
进一步地，所述步骤S3还包括：反应完全后，抽滤，滤液浓缩干，蒸馏，馏分温度140℃，得到所述1,2-二甲基咪唑-5-磺酰氯。
本发明的上述技术方案至少具有如下有益效果之一：
根据本发明实施例的制备方法，所需原料易得且减少三废的产生，降低环保压力；此外，实验可操作性好、收率较高且稳定；反应温度接近常温、安全性高。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合本发明实施例对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述。显然，所描述的实施例是本发明的一部分实施例，而不是全部的实施例。基于所描述的本发明的实施例，本领域普通技术人员所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
下面首先具体描述根据本发明实施例的制备方法。
根据本发明实施例的1,2-二甲基咪唑-5-磺酰氯的制备方法，包括如下步骤：
步骤S1，将2-甲基咪唑加入到氯化氢的二氯甲烷溶液中，生成2-甲基咪唑盐酸盐。
具体地，反应式如下述式(1)所示：
也就是说，相比于现有方法直接利用2-甲基咪唑与氯磺酸进行高温反应而言，本申请中首先利用氯化氢将2-甲基咪唑转化为2-甲基咪唑盐酸盐，2-甲基咪唑盐酸盐与氯磺酸反应收率更高，且反应条件更加温和。
进一步地，所述步骤S1中，所述氯化氢的二氯甲烷溶液浓度可以为1-3mol/L，优选为2mol/L。该浓度的氯化氢安全可控，且反应转化率高。此外，优选地，在所述氯化氢的二氯甲烷溶液中分批加入所述2-甲基咪唑。由此可以使得反应更加充分，反应可控。
进一步地，所述步骤S1中，所述2-甲基咪唑和氯化氢的摩尔比为1:(1-1.2)，优选为1:1.05。也就是说，加入略高于化学当量的氯化氢可以促进反应更加充分、提高反应速率。
进一步地，所述步骤S1中，加入2-甲基咪唑的温度为5-10℃，反应时间0.5-21小时。该反应条件温和、可控、安全性高、成本低。
进一步地，所述步骤S1中还包括，反应完全后，过滤，烘干，拿到2-甲基咪唑盐酸盐。也就是说，在反应结束后，去除溶剂。由此可以避免后续不必要的副反应、且有助于提高反应物浓度、促进反应速率、提高反应收率。
步骤S2，将2-甲基咪唑盐酸盐加入到氯磺酸中，生成2-甲基咪唑-5-磺酰氯。
也就是说，在获得2-甲基咪唑盐酸盐之后，利用2-甲基咪唑盐酸盐与氯磺酸进行反应，得到2-甲基咪唑-5-磺酰氯。
具体地，反应式如下述式(2)所示：
进一步地，所述步骤S2中，所述2-甲基咪唑盐酸盐与氯磺酸的摩尔比为1:(2-4)，优选为1:3.0。相比于现有方法而言，大大降低了氯磺酸的量，减少了三废的产生，降低环保压力。
进一步地，所述步骤S2中，加入2-甲基咪唑盐酸盐的温度在10-20℃，反应时间为1-3小时。相比于现有方法的高达150℃的高温反应，本申请中与氯磺酸的反应温度控制在接近常温，安全性更高、成本更低，且对设备要求也低。
进一步地，所述步骤S2还包括，反应完全后，将反应液滴加到冰水中，控温20℃以下滴加完，继续搅拌0.5-1小时，并使用二氯甲烷萃取2遍，将有机相合并后水洗、干燥、过滤、浓缩，得到2-甲基咪唑磺酰氯。也就是说，反应结束后进行简单的纯化处理即萃取过滤即可。通过纯化处理，可以提高后续的产率、降低副产物、提高产物纯度。
步骤S3，将2-甲基咪唑-5-磺酰氯加入到碳酸二甲酯中，再加入无水碳酸钠，生成所述1,2-二甲基咪唑-5-磺酰氯。
也就是说，本申请中，代替与氯化亚砜回流步骤，利用碳酸二甲酯与无水碳酸钠进行反应，更加环保。
具体地，反应式如下述式(3)所示：
进一步地，所述步骤S3中，所述2-甲基咪唑磺酰氯和碳酸钠、碳酸二甲酯的摩尔比为1:2:3，反应温度为90℃回流，反应时间为12-36小时。回流温度也大大低于现有的利用氯化亚砜回流的方法，且三废更少，更环保。
进一步地，所述步骤S3还包括：反应完全后，抽滤，滤液浓缩干，蒸馏，馏分温度140℃，得到所述1,2-二甲基咪唑-5-磺酰氯。也就是说，通过简单的蒸馏即可纯化产物，有利于降低三废，降低成本。
为使本领域的技术研究人员能够更好的理解本发明的技术方案，下面结合实施例对本发明作进一步的详细说明。
实施例1：
(1)化合物2-甲基咪唑盐酸盐的制备
取250mL反应瓶加入氯化氢的二氯甲烷溶液(2M,105mL,0.21mol,1.05eq)，冰水浴冷却至5℃，分批加入2-甲基咪唑(16.42g，0.2mol，1.0eq)，控制温度在5-10℃。滴完保温反应1小时，过滤，固体用二氯甲烷淋洗一遍，烘干得到22.6g白色固体，收率95％。
(2)化合物2-甲基咪唑-5-磺酰氯的制备
取250mL反应瓶加入氯磺酸(66.6g，0.57mol,3.0eq)，冰盐浴降温，控制温度在10-20℃，分批加入2-甲基咪唑盐酸盐(22.6g,0.19mol,1.0eq)，加完保温反应2小时。将反应液滴加到100mL冰水中，控温20℃以下，滴加完毕搅拌半小时，向其中加入二氯甲烷(100mL*2)萃取两遍，有机相合并，水(20mL)洗一遍，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩得淡黄色液体24.4g,收率71％。
(3)化合物1,2-二甲基咪唑-5-磺酰氯的制备
取250mL反应瓶加入碳酸二甲酯(36.5g,0.407mol,3.0eq),碳酸钠固体(28.33g,0.267mol,2.0eq),2-甲基咪唑-5-磺酰氯(21g，0.139mol,1.0eq),90℃回流，反应24小时。反应完全后，过滤，滤液浓缩，油泵蒸馏，馏分温度为140℃。得到无色液体17.65g,收率为78.1％。
将反应物进行核磁共振实验确认产物结构，数据如下：
1H NMR(CDCl3):7.72(s,1H,H4),3.86(s,3H,N-CH3),2.51(s,3H,CH3)检测结果与结构吻合。
实施例2：
(1)化合物2-甲基咪唑盐酸盐的制备
取250mL反应瓶加入氯化氢二氯甲烷溶液(2M,158mL,0.315mol,1.05eq)，冰水浴冷却至5℃，分批加入2-甲基咪唑(24.63g，0.3mol，1.0eq)，控制温度在5-10℃。滴完保温反应1小时，过滤，固体用二氯甲烷淋洗一遍，烘干得到34.5g白色固体，收率97％。
(2)化合物2-甲基咪唑-5-磺酰氯的制备
取250mL反应瓶加入氯磺酸(101.7g，0.87mol,3.0eq)，冰盐浴降温，控制温度在10-20℃，分批加入2-甲基咪唑盐酸盐(34.5g,0.29mol,1.0eq)，加完保温反应2小时。将反应液滴加到150mL冰水中，控温20℃以下，滴加完毕搅拌半小时，向其中加入二氯甲烷(150mL*2)萃取两遍，有机相合并，水(30mL)洗一遍，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩得淡黄色液体36.6g,收率70％。
(3)化合物1,2-二甲基咪唑-5-磺酰氯的制备
取250mL反应瓶加入碳酸二甲酯(54.05g,0.6mol,3.0eq),碳酸钠固体(42.4g,0.40mol,2.0eq),2-甲基咪唑-5-磺酰氯(36.6g，0.20mol,1.0eq),90℃回流，反应24小时。反应完全后，过滤，滤液浓缩，油泵蒸馏，馏分温度为140℃。得到无色液体31.08g,收率78.8％。
将反应物进行核磁共振实验确认产物结构，数据如下：
1H NMR(CDCl3):3 7.72(s,1H,H4),3.86(s,3H,N-CH3),2.51(s,3H,CH3)检测结果与结构吻合。
以上所述是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明所述原理的前提下，还可以作出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (10)
1.一种1,2-二甲基咪唑-5-磺酰氯的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
步骤S1，将2-甲基咪唑加入到氯化氢的二氯甲烷溶液中，生成2-甲基咪唑盐酸盐；
步骤S2，将2-甲基咪唑盐酸盐加入到氯磺酸中，生成2-甲基咪唑-5-磺酰氯；
步骤S3，将2-甲基咪唑-5-磺酰氯加入到碳酸二甲酯中，再加入无水碳酸钠，生成所述1,2-二甲基咪唑-5-磺酰氯。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤S1中，所述氯化氢的二氯甲烷溶液浓度为1-3mol/L。
3.根据权利要求1所述的1,2-二甲基咪唑-5-磺酰氯的制备方法，其特征在于，所述步骤S1中，所述2-甲基咪唑和氯化氢的摩尔比为1:(1-1.2)。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤S1中，加入2-甲基咪唑的温度为5-10℃，反应时间0.5-21小时。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤S1中还包括，反应完全后，过滤，烘干，拿到2-甲基咪唑盐酸盐。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤S2中，所述2-甲基咪唑盐酸盐与氯磺酸的摩尔比为1:(2-4)。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤S2中，加入2-甲基咪唑盐酸盐的温度在10-20℃，反应时间为1-3小时。
8.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤S2还包括，反应完全后，将反应液滴加到冰水中，控温20℃以下滴加完，继续搅拌0.5-1小时，并使用二氯甲烷萃取2遍，将有机相合并后水洗、干燥、过滤、浓缩，得到2-甲基咪唑磺酰氯。
9.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤S3中，所述2-甲基咪唑磺酰氯和碳酸钠、碳酸二甲酯的摩尔比为1:2:3，反应温度为90℃回流，反应时间为12-36小时。
10.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤S3还包括：反应完全后，抽滤，滤液浓缩干，蒸馏，馏分温度140℃，得到所述1,2-二甲基咪唑-5-磺酰氯。
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| CN105777646A (zh) * | 2016-04-08 | 2016-07-20 | 西南科技大学 | 一种新的5-碘-2-苯基-1-甲基咪唑的制备方法 |
| CN106045912A (zh) * | 2016-08-12 | 2016-10-26 | 江苏康乐新材料科技有限公司 | 一种制备1，2‑二甲基咪唑的方法 |
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2022
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