JP2007512244A - コロナウイルスプロテアーゼの阻害剤およびその使用方法 - Google Patents

コロナウイルスプロテアーゼの阻害剤およびその使用方法 Download PDF

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Abstract

本発明は、有機ホウ素含有化合物、その組成物、ならびにコロナウイルスプロテアーゼを阻害するためおよび感染症を治療するための上記化合物および組成物の使用方法を提供する。

Description

政府所有権の申し立て
本発明の一部は、国立衛生研究所から受けた認可番号GM-57144に基づく支援によりなされた。合衆国政府は、本発明の一定の権利を有する。
本出願は、その全体を参照により本明細書に援用する2003年10月31日に出願した仮出願第60/516008号の米国特許法第119条(e)に基づく優先権を主張するものである。
本発明は、コロナウイルスプロテアーゼの阻害剤であるホウ素含有化合物およびその使用方法に関する。
重症急性呼吸器症候群(SARS)
重症急性呼吸器症候群(SARS)の最初の症例は、2002年の終わりに南中国で出現した。2003年5月までに、SARSは海外旅行を介してその他の大陸に広がった。世界保健機構によれば、発生の間に合計15,000人が感染し、平均死亡率が15%であったものと推定されている。実際の死亡率は、対象の年齢に依存するようである。致死率は、24歳以下の人で1%未満、25〜44歳の人で6%、45〜64歳の人で15%、65歳以上の人で50%を超えるものと推定される。
SARS患者は、一般的に、高熱、倦怠感、硬直、頭痛および乾性咳嗽または呼吸困難を持ち、保温および人口呼吸を必要とする肺における全般的な間質性浸潤に進行するかもしれない。
SARsの原因物質は、以前はヒトには決して見られなかったコロナウイルスである。SARS関連コロナウイルスのゲノムは、配列決定がなされている。SARS関連コロナウイルスのゲノム配列は、2個のヒトのコロナウイルス、HCoV-OC43およびHCoV-229Eを含むコロナウイルスの既知のグループのいずれにも属さないことが明らかとなっている(Drostenら、Identification of a Novel Coronavirus in Patients with Severe Acute Respiratory Syndrome.N.Engl.J.Med.(2003);348:1967〜1976;Marraら、Science(2003);300:1399〜1404;およびRotaら、Science(2003);300:1394〜1399)。SARS関連コロナウイルスのゲノムは、グループIIにおけるネズミ、ウシ、ブタ、およびヒトのコロナウイルス、ならびにグループIにおけるトリのコロナウイルスIBVに近いようである(Marraら、Science 300:1399〜404(2003))。
現在のところ、SARSの処置についての有効な治療法は得られていない。
ホウ素含有化合物
ホウ酸およびボロン酸は、β-ラクタマーゼの阻害剤として使用されてきた[Koehlerら、Biochemistry 10、2477〜2483(1971);Kienerら、Biochein.J.、169、197〜204(1978)(ホウ酸、フェニルボロン酸およびm-アミノフェニルボロン酸);Beesleyら、Biochem.J.、209、229〜233(1983)(12個の置換フェニルボロン酸で、2-ホルミルフェニルボロン酸、4-ホルミルフェニルボロン酸および4-メチルフェニルボロン酸を含む);ならびにAmicosanteら、J.Chemotherapy、1、394〜398(1989)(ホウ酸、フェニルボロン酸、m-アミノフェニルボロン酸およびテトラフェニルボロン酸)]。m-(ダンシルアミドフェニル)ボロン酸もまたエンテロバクター総排出腔p99β-ラクタマーゼのμM以下の阻害剤であることが報告されている(Dryjanskiら、Biochemistry、34、3561〜3568(1995))。さらに、Strynadkaと同僚は、TEM-1変異酵素-ペニシリンG複合体の結晶構造を使用してこの酵素に対して高い親和性を有する新規なアルキルボロン酸阻害剤[(1R)-1-アセトアミド-2-(3-カルボキシフェニル)エタンボロン酸]を設計した(Strynadkaら、Nat.Struc.Biol.、3、688〜695(1996))。様々なその他のボロン酸が知られており、β-ラクタマーゼ阻害剤として使用されている。(例えば、Tondiら、Chemistry & Biology、8、593〜610(2001);Martinら、Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters、4(10)、1229〜1234(1994);Westonら、J.Med.Chem.、41、4577〜4586(1998);米国特許第6075014号および同第6184363号;および名称が両方とも「β-ラクタマーゼ阻害剤およびその使用方法(Beta-Lactamase Inhibitors and Methods of Use Thereof)」である、2003年6月10日に出願した米国仮出願第60/477636号、および2004年6月10日に出願した同時係属の米国特許出願第10/866179号)。
ホウ素含有化合物は、コロナウイルスプロテアーゼ阻害剤としては報告されていない。
本出願の明細書中の「背景技術」またはその他における参考文献の引用または確認は、いずれも、本発明に対する従来技術として利用できる参照であると是認するものではない。
米国仮出願第60/516008号 Drostenら、Identification of a Novel Coronavirus in Patients with Severe Acute Respiratory Syndrome.N.Engl.J.Med.(2003);348:1967〜1976 Marraら、Science(2003);300:1399〜1404 Rotaら、Science(2003);300:1394〜1399) Marraら、Science 300:1399〜404(2003) Koehlerら、Biochemistry 10、2477〜2483(1971) Kienerら、Biochein.J.、169、197〜204(1978) Beesleyら、Biochem.J.、209、229〜233(1983) Amicosanteら、J.Chemotherapy、1、394〜398(1989) Dryjanskiら、Biochemistry、34、3561〜3568(1995) Strynadkaら、Nat.Struc.Biol.、3、688〜695(1996) Tondiら、Chemistry & Biology、8、593〜610(2001) Martinら、Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters、4(10)、1229〜1234(1994) Westonら、J.Med.Chem.、41、4577〜4586(1998) 米国特許第6075014号 米国特許第6184363号 米国仮出願第60/477636号 米国特許出願第10/866179号 Ziebuhrら、(2000)、「Virus-encoded proteinases and proteolytic processing in the Nidovirales」、J.Gen.Viral.81、853〜879 Kimら、(1995)、「Coronavirus protein processing and RNA synthesis is inhibited by the cysteine proteinase inhibitor E64d」、Virology 208、1〜8 Fields Virology(第四版、Lippincott Williams & Willdns(2001)) H.Bundgaard(編集者)、「Design of Prodrugs」、Elsevier、1985年 Torssell,K.;Meyer,H.;Zacharias,B.Arkiv Kemi 1957、10、497〜505
本発明は、ホウ素含有化合物に関する。
1つの特定の実施形態において、上記化合物はホウ酸およびボロン酸類である。
別の特定の実施形態において、上記化合物は有機ホウ素含有化合物類である。
第1の好ましい実施形態において、その化合物は式(1):
Figure 2007512244
により記載される。
第2の好ましい実施形態において、その化合物は式(2)
Figure 2007512244
により記載される。
第3の好ましい実施形態において、その化合物は式(3):
Figure 2007512244
により記載される。
第4の好ましい実施形態において、その化合物は式(4):
Figure 2007512244
により記載される。
第5の好ましい実施形態において、その化合物は式(5):
Figure 2007512244
により記載される。
第6の好ましい実施形態において、その化合物は式(6):
Figure 2007512244
により記載される。
第7の好ましい実施形態において、その化合物は式(7):
Figure 2007512244
により記載される。
第8の好ましい実施形態において、その化合物は式(8):
Figure 2007512244
により記載される。
第9の好ましい実施形態において、その化合物は式(9):
Figure 2007512244
により記載される。
第10の好ましい実施形態において、その化合物は式(10):
Figure 2007512244
により記載される。
第11の好ましい実施形態において、その化合物は式(11):
Figure 2007512244
により記載される。
第12の好ましい実施形態において、その化合物は式(12):
Figure 2007512244
により記載される。
第13の好ましい実施形態において、その化合物は式(13):
Figure 2007512244
により記載される。
第14の好ましい実施形態において、その化合物は式(14):
Figure 2007512244
により記載される。
第15の好ましい実施形態において、その化合物は式(15):
Figure 2007512244
により記載される。
式(1)〜(15)におけるR1からR8、l、m、n、P、Q、U、V、W、X、YおよびZは、経口で送達可能な医薬品としてそれらを使用するために必要な親和性、活性、吸収、分布、代謝、排出、薬物動態学的、毒物学的およびその他の特性を最適化するために、以下で説明するように変化させることができる。
本発明は、また、コロナウイルスプロテアーゼ(単数または複数)、特に1個または複数のセリンまたはトレオニン残基をその活性部位またはその近くに有するコロナウイルスプロテアーゼ(単数または複数)、さらに特定すれば、SARS関連コロナウイルスのプロテアーゼを阻害する方法を提供する。その方法は、プロテアーゼ(単数または複数)を1個または複数のホウ素含有化合物、特に式(1)〜(15)の化合物の有効量と接触させることを含む。
本発明は、加えて、コロナウイルス、特に1個または複数のセリンまたはトレオニン残基をその活性部位またはその近くに有するプロテアーゼ(単数または複数)を有するコロナウイルス、さらに特定すれば、SARS関連コロナウイルスにより引き起こされる感染症を治療する方法を提供する。そのような方法は、そのような感染症に罹患している対象に1個または複数のホウ素含有化合物、特に式(1)〜(15)の化合物の有効量を投与することを含む。
本発明は、さらに、コロナウイルス、特に1個または複数のセリンまたはトレオニン残基をその活性部位またはその近くに有するプロテアーゼ(単数または複数)を有するコロナウイルス、さらに特定すれば、SARS関連コロナウイルスを検出する方法を提供する。そのような方法は、対象から得た検査試料を、(1)適切な表面に繋ぎ留め、その繋ぎ留めた化合物に接触して結合した状態のプロテアーゼを検出することができるようにしたか、(2)化合物に結合したコロナウイルスプロテアーゼの同定を可能にする、蛍光、放射性またはその他のマーカーにより標識化したか、あるいは(3)その他の任意の手段によりコロナウイルスプロテアーゼの存在を検出するために使用することができる式(1)〜(15)のホウ素含有化合物と接触させることを含む。
本発明は、また、1個または複数のホウ素含有化合物、特に(1)〜(15)の化合物、および薬剤として許容される担体を含む医薬組成物を提供する。
SARS関連コロナウイルスゲノムの分析により、他のコロナウイルスのものと相同的である必須なプロテアーゼ(3CLpro)についてのコーディング領域を確認した。その3CLproコーディングを、図1および配列番号Iに示す。最も高い相同性が、マウス肝炎コロナウイルスピコルナ3C-様エンドペプチダーゼ[MER02029](MHV Protease)[配列番号2]とで見出された。その2つの配列のアラインメントを図1に示す。
その2つの酵素の配列は、50%が同一であり(図1のダークグレー)、72%が類似している(図1のダークグレーおよびライトグレー)。これらのプロテアーゼは、触媒的なシステイン(Cys 145)およびヒスチジン(His 41)を特徴とし、そのために求核触媒残基がシステインなのでシステインプロテアーゼとして分類される。これらのシステインプロテアーゼは、それらがこれらのウイルスのレプリカーゼポリタンパク質のすべての下流領域のプロセシングに関与するために、ウイルスの繁殖周期にとって必須である(Ziebuhrら、(2000)、「Virus-encoded proteinases and proteolytic processing in the Nidovirales」、J.Gen.Viral.81、853〜879)。したがって、この酵素の阻害は、マウス肝炎ウイルス(MHV)に感染した細胞におけるウイルス複製を阻止することを示した(Kimら、(1995)、「Coronavirus protein processing and RNA synthesis is inhibited by the cysteine proteinase inhibitor E64d」、Virology 208、1〜8)。研究された3C-様ウイルスプロテアーゼについての切断部位は、高度に保存され、P1部位は、Glnによりもっぱら占有され、P1'部位は、小さい脂肪族残基(Ser、Ala、Asn、Gly、Cys)によって占有される。
SARS関連コロナウイルスCL3proプロテアーゼの結晶構造は、公開のタンパク質データベースを利用できる(アクセスコード1q2w)。プロテアーゼの活性部位を分析することにより、セリンのクラスター(Ser 139、Ser 144およびSer 147)が明らかとなる。
SARS関連コロナウイルスプロテアーゼCL3pro中のセリンクラスターは、他のコロナウイルスに由来する類似のタンパク質と高度に保存され、同じ化合物かまたは類似の化合物のいずれかが、結合部位のこの領域を標的としてこれらのプロテアーゼを阻害するために使用することができることを示している。さらに、その全体領域は、高度に保存されており、広範囲の抗ウイルス薬がプロテアーゼのこの領域を標的とする可能性が示唆されている。図2は、20個の異なるコロナウイルスのプロテアーゼについての残基121と160の間の配列アラインメントを示す。対象とする保存セリン残基を四角で囲む。表示されている配列は、タンパク質配列に対する以下のGenbank受け入れ番号に由来している:SARS-HCV(重症急性呼吸器症候群ヒトコロナウイルス):NP_828863[配列番号3];MHV ML-10(マウス肝炎ウイルス菌株ML-10):AAF69341[配列番号4];MHV A59(マウス肝炎ウイルス菌株A59):NP_740610[配列番号5];MHV J HM(マウス肝炎ウイルス菌株JHM):P19751[配列番号6];MHV-2(マウス肝炎ウイルス菌株2):AAF19383[配列番号7];MHV Penn 97-1(マウス肝炎ウイルス菌株Penn 97-1):AAF69331[配列番号8];MHV ML-11(マウス肝炎ウイルス菌株ML-11):AAF68919[配列番号9];BCV Quebec(ウシコロナウイルス菌株Quebec):AAL40396[配列番号10];BCV LUN(ウシコロナウイルス菌株LUN):AAL57315[配列番号11];BCV Mebus(ウシコロナウイルス菌株Mebus):AAA64744[配列番号12];BCV ENT(ウシコロナウイルス菌株ENT):NP_742132[配列番号13];PEDV-CV777(ブタ伝染性下痢ウイルス菌株CV777):NP_839959[配列番号14];TGEV Purdue-115(伝染性胃腸炎ウイルス菌株Purdue-115):CAA83979[配列番号15];TGEV PUR46-MAD(伝染性胃腸炎ウイルス菌株PUR46-MAD):NP_840003[配列番号16];FIPV 79-1146(ネコ伝染性腹膜炎ウイルス菌株79-1146):AAK09095[配列番号17];HCV 229E(ヒトコロナウイルス菌株229E):NP_835346[配列番号18];IBV Beaudette(鳥類伝染性気管支炎ウイルス菌株Beaudette):NP_740623[配列番号19];IBV LX4(鳥類伝染性気管支炎ウイルス菌株LX4):AAQ21584[配列番号20];IBV Beaudette CK(鳥類伝染性気管支炎ウイルス菌株Beaudette CK):CAC39112[配列番号21];1BV BJ(鳥類伝染性気管支炎ウイルス菌株BJ):AAP92674[配列番号22]。
特定の理論にとらわれずに言えば、セリンおよびトレオニン残基におけるOH基が、ホウ素含有化合物、特にホウ酸含有化合物およびボロン酸含有化合物と非常に反応性であるために、セリンまたはトレオニン、特にセリンクラスター、トレオニンクラスター、およびセリン/トレオニンクラスターは、最初の標的部位として選択される。さらに、特定の理論にとらわれずに言えば、SARS関連コロナウイルスプロテアーゼ3CLpro等のコロナウイルスプロテアーゼは、2個以上のセリンおよび/またはトレオニンのクラスターを含有しているので(SARS関連コロナウイルスプロテアーゼは3個のセリンのクラスターを含有している)、多官能性ホウ素含有化合物(すなわち、2個以上のホウ素原子を含む化合物)、特に多官能性ボロン酸(すなわち、2個以上の-B(OH)2基を含む化合物)が、さらに一層効能があって選択的であり、それ故単官能性ホウ素含有化合物(すなわち、1個のみのホウ素原子を含む化合物)よりも効果的であるものと考えられる。
本発明のホウ素含有化合物は、ホウ素を含む有機化合物であってもよい。上記ホウ素含有化合物の非限定の例としては、アリールボロン酸、アリールボレート、アリールボラン、アルキルボロン酸、アルキルボレート、アルキルボランおよびホウ素複素環、ならびにKoehlerら、Biochemistry 10、2477〜2483(1971);Kienerら、Biochem.J.、169、197〜204(1978);Beesleyら、Biochem 1.、209、229〜233(1983);Amicosanteら、J.Chemotherapy、1、394-398(1989);Dryjanskiら、Biochemistry、34、3561〜3568(1995);Strynadkaら、Nat.Struc.Biol.、3、688〜695(1996);Tondiら、Chemistry & Biology、8、593〜610(2001);Martinら、Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters、4(10)、1229〜1234(1994);Westonら、J.Med.Chem.、41、4577〜4586(1998);米国特許第6075014号および米国特許第6184363号;ならびに2003年6月10日に出願した名称が「β-ラクタマーゼ阻害剤およびその使用方法(Beta-Lactamase Inhibitors and Methods of Use Thereof)」である同時係属の米国特許仮出願第60/477636号に開示されているホウ素含有化合物が挙げられる。
1つの特定の実施形態において、本発明の化合物は、式(A)
Figure 2007512244
（式中、T1が、環構造または他のいずれかの有機官能基を含み、Bが、ホウ素である化合物である）
によって表記される。
T1の非限定の例としては、1個または複数の置換基Rを有する、シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンが挙げられる。
別の特定の実施形態において、本発明の化合物は、式(B)
Figure 2007512244
（式中、T1およびT3が、それぞれ環構造または他のいずれかの有機官能基を含み、T2が、リンカーである化合物であり、Bが、ホウ素である化合物である）
によって表記される。
T1およびT3の非限定の例としては、1個または複数の置換基Rを有する、シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンが挙げられる。
リンカーT2の非限定の例としては、二分枝リンカー、例えば-(CH2)i-、-(CH=CH)j-、-(CH2CH2O)j-または-(CH2CH2N)j-(但し、i=0、1、2、3、4、5または6、j=0、1または2)、-CHR-、1個または複数の置換基Rを有する任意の二分枝シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケン、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-、-CH2-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-O-CH2-、-CH2-O-、-NH-CH2-、-CH=N-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-などが挙げられ、各Rは、独立に、任意の基を表し、非限定の例としては、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシs-ブトキシ)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3および-SO2CH3などが挙げられる。
環状アルケンの非限定の例としては、ベンゼン、ナフタレン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、インデン、フルオレン、アントラセンおよびフェナントレンが挙げられる。
複素環式アルケンの非限定の例としては、フラン、チオフェン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール、トリアゾール、ピリジン、ピラン、チオピラン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、ベンゾフラン、チオナフテン、インドール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、ベンズイミダゾール、インダゾール、ベンズオキサジアゾール、ベンゾチアゾール、クマリン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェノチアジンおよびフェナジンが挙げられる。
別の特定の実施形態において、本発明の化合物は、多官能性ホウ素含有化合物(すなわち、2個以上のホウ素原子を含む化合物)である。
別の特定の実施形態において、本発明の化合物は、多官能性ボロン酸含有化合物(すなわち、2個以上の-B(OH)2基を含む化合物)である。
本出願は、代表的な化合物を限定せずに示す表1〜15を含む。すべての場合において、化合物番号が表1〜15の列を超えて記載されている場合は、与えられた化合物番号に対して記載されている置換基のすべてが、単一の化合物上に同時に見出されるものと理解すべきである。表1において、例えば化合物番号1は、R1=H、R2=H、R3=-NO2、R4=H、R7=H、R8=H、-X-=-CO-O-、-Y-=-O-CO-、m=0、n=0、U=
Figure 2007512244
の基を含む。表1〜15に記載のすべての他の化合物も同様に解釈することができる。
〈1.第1の好ましい実施形態〉
第1の好ましい実施形態では、化合物は式(1)に記載のものである。
Figure 2007512244
（式中、R1からR8、m、n、Q、U、XおよびYは、経口送達可能な医薬品として使用するのに必要な親和性、活性、吸収、分布、代謝、排出、薬物動態学的、毒物学的およびその他の特性を最適化するために変化させることができる）
〈a.好ましい実施形態1-a〉
より好ましい第1の実施形態では、
R1からR4は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
R5からR8は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、ベンジルを表すか、またはその炭素と結合した2個のRiとが一緒になってC3〜7シクロアルキルを形成しており、
mおよびnは、それぞれ独立に、0、1または2であり、
XおよびYは、それぞれ独立に、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-、-CH2-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-O-CH2-、-CH2-O-、-NH-CH2-、-CH=N-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-を表し、
Uは、-(CH2)i-、-(CH=CH)j-、-(CH2CH2O)j-または-(CH2CH2N)j-(i=0、1、2、3、4、5または6、およびj=0、1または2)、-CHR9-[R9は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよい]、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)jOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、jは、1、2または3である)、-CONR19OHまたはCHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
Qは、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12[R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)]、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表す。
この具体的な実施形態では、各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含む。1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよい。1個または複数の炭素は、酸素と結合して-CO-を形成していてもよい。環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができる。
この具体的な実施形態では、各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、ここで、1個、2個または3個すべての環は、1個または複数のS、N、O、PまたはSe原子を含む。
〈b.好ましい実施形態1-b〉
第1の実施形態の別のより好ましい実施形態では、
R1からR4は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜4アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表し、
R5からR8は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、ベンジルを表すか、またはその炭素と結合した2個のRiとが一緒になってC3〜7シクロアルキルを形成しており、
mおよびnは、それぞれ独立に、0または1であり、
XおよびYは、それぞれ独立に、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-NH-CH2-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
Uは、-(CH2)iまたは-(CH=CH)j(i=0、1、2、3または4、およびj=0または1)、-CHR9-[R9は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよい]、C5〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたはCHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表し、
Qは、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12[R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)]、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表す。
この具体的な実施形態では、各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含む。1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよい。1個または複数の炭素は、酸素と結合して-CO-を形成していてもよい。環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができる。
この具体的な実施形態では、各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、ここで、1個、2個または3個すべての環は、1個または複数のS、NまたはO原子を含む。
〈c.好ましい実施形態1-c〉
別のより好ましい第1の実施形態では、
R1からR4は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
R5からR8は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、ベンジルを表すか、またはその炭素と結合した2個のRiとが一緒になってC3〜7シクロアルキルを形成しており、
mおよびnは、それぞれ独立に、0、1または2であり、
XおよびYは、それぞれ独立に、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-、-CH2-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-O-CH2-、-CH2-O-、-NH-CH2-、-CH=N-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-を表し、
Uは、-(CH2)i-、-(CH=CH)j-、-(CH2CH2O)j-または-(CH2CH2N)j-(i=0、1、2、3、4、5または6、およびj=0、1または2)、-CHR9-[R9は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよい]、C5〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)jOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、jは、1、2または3である)、-CONR19OHまたはCHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
Qは、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12[R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)]、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
但し、
(1)R1からR4が、Hである場合、Xは、-NH-CH2-またはCH2-NH-ではなく、
(2)R1=R2=Hの場合、Xは、-CO-NH-ではなく、
(3)Qが、3-ボロノフェニルである場合、Yは、-CO-NHまたは-SO2-NH-ではなく、
(4)X=-CO-O-、Y=-O-CO-、m=0、n=0であり、Uが1,4-ベンゼン、1,4-ベンゾ環状アルケンまたは1,4-ベンゾ複素環式アルケンである場合、Qは、1個または複数の置換基R13によって置換されていることができる4-ボロノフェニルではなく、
(5)R1からR8が、Hであり、X=-CO-O-、m=n=1、U=1,4-ベンゼン、Y=-O-CO-の場合、Qは、4-ボロノフェニルではなく、
(6)R1からR8が、Hであり、X=-CO-O-、m=n=1、U=1,3-ベンゼン、Y=-O-CO-の場合、Qは、4-ボロノフェニルではなく、
(7)R1からR8が、Hであり、X=-CO-O-、m=n=1、U=1,2-ベンゼン、Y=-O-CO-の場合、Qは、4-ボロノフェニルではなく、
(8)R1からR4が、Hであり、X=-NH-SO2-、m=n=0、U=4-メトキシ-1,3-ベンゼン、Y=-N=N-の場合、Qは、4-(ジメチルアミノ)-1-ナフタレニルではなく、
(9)R1がアミノであり、R2からR4が、Hであり、X=Y=-N=N-、m=n=0、Uが、1,4-ナフタレンである場合、Qは、3-ボロノフェニルではない。
この具体的な実施形態では、各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含む。1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよい。1個または複数の炭素は、酸素と結合して-CO-を形成していてもよい。環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができる。
この具体的な実施形態では、各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、ここで、1個、2個または3個すべての環は、1個または複数のS、N、O、PまたはSe原子を含む。
〈d.好ましい実施形態1-d〉
第1の実施形態の別のより好ましい実施形態では、
R1からR4は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜4アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表し、
R5からR8は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、ベンジルを表すか、またはその炭素と結合した2個のRiとが一緒になってC3〜7シクロアルキルを形成しており、
mおよびnは、それぞれ独立に、0または1であり、
XおよびYは、それぞれ独立に、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-NH-CH2-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
Uは、-(CH2)iまたは-(CH=CH)j(i=0、1、2、3または4、およびj=0または1)、-CHR9-[R9は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよい]、C5〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたはCHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表し、
Qは、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12[R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)]、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表し、
但し、
(1)R1からR4が、Hである場合、Xは、-NH-CH2-またはCH2-NH-ではなく、
(2)R1=R2=Hの場合、Xは、-CO-NH-ではなく、
(3)Qが、3-ボロノフェニルである場合、Yは、-CO-NHまたは-SO2-NH-ではなく、
(4)X=-CO-O-、Y=-O-CO-、m=0、n=0であり、Uが1,4-ベンゼン、1,4-ベンゾ環状アルケンまたは1,4-ベンゾ複素環式アルケンである場合、Qは、1個または複数の置換基R13によって置換されていることができる4-ボロノフェニルではなく、
(5)R1からR8が、Hであり、X=-CO-O-、m=n=1、U=1,4-ベンゼン、Y=-O-CO-の場合、Qは、4-ボロノフェニルではなく、
(6)R1からR8が、Hであり、X=-CO-O-、m=n=1、U=1,3-ベンゼン、Y=-O-CO-の場合、Qは、4-ボロノフェニルではなく、
(7)R1からR8が、Hであり、X=-CO-O-、m=n=1、U=1,2-ベンゼン、Y=-O-CO-の場合、Qは、4-ボロノフェニルではなく、
(8)R1からR4が、Hであり、X=-NH-SO2-、m=n=0、U=4-メトキシ-1,3-ベンゼン、Y=-N=N-の場合、Qは、4-(ジメチルアミノ)-1-ナフタレニルではなく、
(9)R1がアミノであり、R2からR4が、Hであり、X=Y=-N=N-、m=n=0、Uが、1,4-ナフタレンである場合、Qは、3-ボロノフェニルではない。
この具体的な実施形態では、各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含む。1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよい。1個または複数の炭素は、酸素と結合して-CO-を形成していてもよい。環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができる。
この具体的な実施形態では、各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、ここで、1個、2個または3個すべての環は、1個または複数のS、NまたはO原子を含む。
式(1)の非限定的な代表的化合物を次表1に挙げる。
Figure 2007512244
Figure 2007512244
Figure 2007512244
Figure 2007512244
Figure 2007512244
式(1)の最も好ましい化合物は以下のものである。
Figure 2007512244
式(1)の追加の化合物は以下のものである。
Figure 2007512244
〈2.第2の好ましい実施形態〉
第2の好ましい実施形態では、化合物は式(2)に記載のものである。
Figure 2007512244
（式中、R1からR8、m、n、Q、U、XおよびYは、経口送達可能な医薬品として使用するのに必要な親和性、活性、吸収、分布、代謝、排出、薬物動態学的、毒物学的およびその他の特性を最適化するために変化させることができる）
〈a.好ましい実施形態2-a〉
より好ましい第2の実施形態では、
R1からR4は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
R5からR8は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、ベンジルを表すか、またはその炭素と結合した2個のRiとが一緒になってC3〜7シクロアルキルを形成しており、
mおよびnは、それぞれ独立に、0、1または2であり、
XおよびYは、それぞれ独立に、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-、-CH2-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-O-CH2-、-CH2-O-、-NH-CH2-、-CH=N-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-を表し、
Uは、-(CH2)i-、-(CH=CH)j-、-(CH2CH2O)j-または-(CH2CH2N)j-(i=0、1、2、3、4、5または6、およびj=0、1または2)、-CHR9-[R9は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよい]、C5〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)jOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、jは、1、2または3である)、-CONR19OHまたはCHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
Qは、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12[R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)]、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表す。
この具体的な実施形態では、各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含む。1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよい。1個または複数の炭素は、酸素と結合して-CO-を形成していてもよい。環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができる。
この具体的な実施形態では、各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、ここで、1個、2個または3個すべての環は、1個または複数のS、N、O、PまたはSe原子を含む。
〈b.好ましい実施形態2-b〉
別のより好ましい第2の実施形態では、
R1からR4は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜4アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-CONHOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2を表し、
R5からR8は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、ベンジルを表すか、またはその炭素と結合した2個のRiとが一緒になってC3〜7シクロアルキルを形成しており、
mおよびnは、それぞれ独立に、0または1であり、
XおよびYは、それぞれ独立に、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-NH-CH2-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
Uは、-(CH2)iまたは-(CH=CH)j(i=0、1または2または3、およびj=0または1)、-CHR9-[R9は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよい]、C5〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたはCHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表し、
Qは、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12[R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)]、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表す。
この具体的な実施形態では、各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含む。1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよい。1個または複数の炭素は、酸素と結合して-CO-を形成していてもよい。環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができる。
この具体的な実施形態では、各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、ここで、1個、2個または3個すべての環は、1個または複数のS、NまたはO原子を含む。
〈c.好ましい実施形態2-c〉
より好ましい第2の実施形態では、
R1からR4は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
R5からR8は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、ベンジルを表すか、またはその炭素と結合した2個のRiとが一緒になってC3〜7シクロアルキルを形成しており、
mおよびnは、それぞれ独立に、0、1または2であり、
XおよびYは、それぞれ独立に、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-、-CH2-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-O-CH2-、-CH2-O-、-NH-CH2-、-CH=N-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-を表し、
Uは、-(CH2)i-、-(CH=CH)j-、-(CH2CH2O)j-または-(CH2CH2N)j-(i=0、1、2、3、4、5または6、およびj=0、1または2)、-CHR9-[R9は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよい]、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)jOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、jは、1、2または3である)、-CONR19OHまたはCHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
Qは、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12[R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)]、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-SO2NH2、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
但し、
(1)R1からR4が、水素である場合、Xは、-NH-CO-、-NH-SO2-、-NH-CH2-または-CH2-NH-ではなく、
(2)Qが、3-ボロノフェニルである場合、Yは、-CO-NHまたは-SO2-NH-ではなく、
(3)X=-CO-O-、Y=-O-CO-、m=0、n=0であり、Uが1,3-ベンゼン、1,4-ベンゼン、1,3-ベンゾ環状アルケン、1,4-ベンゾ環状アルケン、1,3-ベンゾ複素環式アルケンまたは1,4-ベンゾ複素環式アルケンである場合、Qは、1個または複数の置換基R13によって置換されていることができる4-ボロノフェニルではなく、
(4)R4がボロノであり、R1からR3およびR5からR8が、Hであり、X=-CO-NH-、Y=-CO-O-、m=n=1、U=-CH2-CH2-CH2-の場合、Qは、2,5-ジオキソ-1-ピロリジニルではなく、
(5)R3がボロノであり、R1、R2およびR5からR8が、Hであり、X=-CO-NH-、Y=-CO-O-、m=n=1、U=-CH2-CH2-CH2-の場合、Qは、2,5-ジオキソ-1-ピロリジニルではない。
この具体的な実施形態では、各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含む。1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよい。1個または複数の炭素は、酸素と結合して-CO-を形成していてもよい。環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができる。
この具体的な実施形態では、各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、ここで、1個、2個または3個すべての環は、1個または複数のS、N、O、PまたはSe原子を含む。
〈d.好ましい実施形態2-d〉
別のより好ましい第2の実施形態では、
R1からR4は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜4アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-CONHOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2を表し、
R5からR8は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、ベンジルを表すか、またはその炭素と結合した2個のRiとが一緒になってC3〜7シクロアルキルを形成しており、
mおよびnは、それぞれ独立に、0または1であり、
XおよびYは、それぞれ独立に、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-NH-CH2-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
Uは、-(CH2)iまたは-(CH=CH)j(i=0、1、2または3、およびj=0または1)、-CHR9-[R9は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよい]、C5〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたはCHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表し、
Qは、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12[R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)]、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表し、
但し、
(1)R1からR4が、水素である場合、Xは、-NH-CO-、-NH-SO2-、-NH-CH2-または-CH2-NH-ではなく、
(2)Qが、3-ボロノフェニルである場合、Yは、-CO-NHまたは-SO2-NH-ではなく、
(3)X=-CO-O-、Y=-O-CO-、m=0、n=0であり、Uが1,3-ベンゼン、1,4-ベンゼン、1,3-ベンゾ環状アルケン、1,4-ベンゾ環状アルケン、1,3-ベンゾ複素環式アルケンまたは1,4-ベンゾ複素環式アルケンである場合、Qは、1個または複数の置換基R13によって置換されていることができる4-ボロノフェニルではなく、
(4)R4がボロノであり、R1からR3およびR5からR8が、Hであり、X=-CO-NH-、Y=-CO-O-、m=n=1、U=-CH2-CH2-CH2-の場合、Qは、2,5-ジオキソ-1-ピロリジニルではなく、
(5)R3がボロノであり、R1、R2およびR5からR8が、Hであり、X=-CO-NH-、Y=-CO-O-、m=n=1、U=-CH2-CH2-CH2-の場合、Qは、2,5-ジオキソ-1-ピロリジニルではない。
この具体的な実施形態では、各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含む。1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよい。1個または複数の炭素は、酸素と結合して-CO-を形成していてもよい。環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができる。
この具体的な実施形態では、各複素環式アルケンは、上記定義の環状アルケンを意味し、ここで、1個、2個または3個すべての環は、1個または複数のS、NまたはO原子を含む。
式(2)の非限定的な代表的化合物を次表2に挙げる。
Figure 2007512244
Figure 2007512244
Figure 2007512244
Figure 2007512244
Figure 2007512244
Figure 2007512244
Figure 2007512244
式(2)の最も好ましい化合物は以下のものである。
Figure 2007512244
式(2)の追加の化合物は以下のものである。
Figure 2007512244
〈3.第3の好ましい実施形態〉
第3の好ましい実施形態では、化合物は式(3)に記載のものである。
Figure 2007512244
（式中、R1からR8、m、n、Q、U、XおよびYは、経口送達可能な医薬品として使用するのに必要な親和性、活性、吸収、分布、代謝、排出、薬物動態学的、毒物学的およびその他の特性を最適化するために変化させることができる）
〈a.好ましい実施形態3-a〉
より好ましい第3の実施形態では、
R1からR4は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
R5からR8は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、ベンジルを表すか、またはその炭素と結合した2個のRiとが一緒になってC3〜7シクロアルキルを形成しており、
mおよびnは、それぞれ独立に、0、1または2であり、
XおよびYは、それぞれ独立に、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-、-CH2-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-O-CH2-、-CH2-O-、-NH-CH2-、-CH=N-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-を表し、
Uは、-(CH2)i-、-(CH=CH)j-、-(CH2CH2O)j-または-(CH2CH2N)j-(i=0、1、2、3、4、5または6、およびj=0、1または2)、-CHR9-[R9は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよい]、C5〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)jOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、jは、1、2または3である)、-CONR19OHまたはCHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
Qは、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12[R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)]、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表す。
この具体的な実施形態では、各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含む。1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよい。1個または複数の炭素は、酸素と結合して-CO-を形成していてもよい。環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができる。
この具体的な実施形態では、各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、ここで、1個、2個または3個すべての環は、1個または複数のS、N、O、PまたはSe原子を含む。
〈b.好ましい実施形態3-b〉
別のより好ましい第3の実施形態では、
R1からR4は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜4アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-CONHOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2を表し、
R5からR8は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、ベンジルを表すか、またはその炭素と結合した2個のRiとが一緒になってC3〜7シクロアルキルを形成しており、
mおよびnは、それぞれ独立に、0または1であり、
XおよびYは、それぞれ独立に、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-NH-CH2-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-または-NH-SO2-であり、
Uは、-(CH2)iまたは-(CH=CH)j(i=0、1、2または3、およびj=0または1)、-CHR9-[R9は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよい]、C5〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたはCHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表し、
Qは、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12[R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)]、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表す。
この具体的な実施形態では、各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含む。1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよい。1個または複数の炭素は、酸素と結合して-CO-を形成していてもよい。環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができる。
この具体的な実施形態では、各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、ここで、1個、2個または3個すべての環は、1個または複数のS、NまたはO原子を含む。
〈c.好ましい実施形態3-c〉
別のより好ましい第3の実施形態では、
R1からR4は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
R5からR8は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、ベンジルを表すか、またはその炭素と結合した2個のRiとが一緒になってC3〜7シクロアルキルを形成しており、
mおよびnは、それぞれ独立に、0、1または2であり、
XおよびYは、それぞれ独立に、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-、-CH2-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-O-CH2-、-CH2-O-、-NH-CH2-、-CH=N-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-を表し、
Uは、-(CH2)i-、-(CH=CH)j-、-(CH2CH2O)j-または-(CH2CH2N)j-(i=0、1、2、3、4、5または6、およびj=0、1または2)、-CHR9-[R9は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよい]、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)jOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、jは、1、2または3である)、-CONR19OHまたはCHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
Qは、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12[R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)]、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
但し、
(1)R1からR4が、Hである場合、Xは、-CH2-NH-ではなく、
(2)Qが、3-ボロノフェニルである場合、Yは、-CO-NHまたは-SO2-NH-ではない。
この具体的な実施形態では、各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含む。1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよい。1個または複数の炭素は、酸素と結合して-CO-を形成していてもよい。環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができる。
この具体的な実施形態では、各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、ここで、1個、2個または3個すべての環は、1個または複数のS、N、O、PまたはSe原子を含む。
〈d.好ましい実施形態3-d〉
別のより好ましい第3の実施形態では、
R1からR4は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜4アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-CONHOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2を表し、
R5からR8は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、ベンジルを表すか、またはその炭素と結合した2個のRiとが一緒になってC3〜7シクロアルキルを形成しており、
mおよびnは、それぞれ独立に、0または1であり、
XおよびYは、それぞれ独立に、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-NH-CH2-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-または-NH-SO2-であり、
Uは、-(CH2)iまたは-(CH=CH)j(i=0、1、2または3、およびj=0または1)、-CHR9-[R9は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよい]、C5〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたはCHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表し、
Qは、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12[R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)]、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表し、
但し、
(1)R1からR4が、Hである場合、Xは、-CH2-NH-ではなく、
(2)Qが、3-ボロノフェニルである場合、Yは、-CO-NHまたは-SO2-NH-ではない。
この具体的な実施形態では、各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含む。1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよい。1個または複数の炭素は、酸素と結合して-CO-を形成していてもよい。環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができる。
この具体的な実施形態では、各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、ここで、1個、2個または3個すべての環は、1個または複数のS、NまたはO原子を含む。
式(3)の非限定的な代表的化合物を次表3に挙げる。
Figure 2007512244
Figure 2007512244
Figure 2007512244
Figure 2007512244
Figure 2007512244
式(3)の最も好ましい化合物は以下のものである。
Figure 2007512244
〈4.第4の好ましい実施形態〉
第4の好ましい実施形態では、化合物は式(4)に記載のものである。
Figure 2007512244
（式中、R1からR6、m、n、QおよびXは、経口送達可能な医薬品として使用するのに必要な親和性、活性、吸収、分布、代謝、排出、薬物動態学的、毒物学的およびその他の特性を最適化するために変化させることができる）
〈a.好ましい実施形態4-a〉
より好ましい第4の実施形態では、
R1からR4は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
R5およびR6は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、アセチル、カルボキシル、CH2COOH、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、ホルミルを表し、
mおよびnは、それぞれ独立に、0、1または2であり、
Xは、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-、-CH2-、-CH=CH-CO-O-、-CH=CH-CO-NH-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-O-CH2-、-CH2-O-、-NH-CH2-、-CH=N-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
Qは、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12[R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)]、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表す。
この具体的な実施形態では、各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含む。1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよい。1個または複数の炭素は、酸素と結合して-CO-を形成していてもよい。環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができる。
この具体的な実施形態では、各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、ここで、1個、2個または3個すべての環は、1個または複数のS、N、O、PまたはSe原子を含む。
〈b.好ましい実施形態4-b〉
R1からR4は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜4アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-CONHOH、-SO3H、-SO2CH3または-SO2NH2を表し、
R5およびR6は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、アセチル、カルボキシル、CH2COOH、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、またはホルミルを表し、
mおよびnは、それぞれ独立に、0または1であり、
Xは、-CO-O-、-CH=CH-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-CH=CH-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=N-、-CH=CH-、-NH-CH2-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
Qは、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12[R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)]、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表す。
この具体的な実施形態では、各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含む。1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよい。1個または複数の炭素は、酸素と結合して-CO-を形成していてもよい。環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができる。
この具体的な実施形態では、各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、ここで、1個、2個または3個すべての環は、1個または複数のS、NまたはO原子を含む。
〈c.好ましい実施形態4-c〉
別の好ましい第4の実施形態では、
R1からR4は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
R5およびR6は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、アセチル、カルボキシル、CH2COOH、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、ホルミルを表し、
mおよびnは、それぞれ独立に、0、1または2であり、
Xは、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-、-CH2-、-CH=CH-CO-O-、-CH=CH-CO-NH-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-O-CH2-、-CH2-O-、-NH-CH2-、-CH=N-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
Qは、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12[R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)]、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
但し、
(1)m=0、Qが3-ボロノフェニルである場合、Xは、-CO-NHまたは-SO2-NH-ではなく、
(2)R1からR4がHであり、m=n=0の場合、Xは、-CO-O-ではなく、
(3)R1=R2=Hの場合、Xは、-CO-NH-ではなく、
(4)X=-CO-O-、R5=H、R6=H、m=1およびn=0の場合、Qは、1個または複数の置換基R13によって置換されていることができるベンゼン、ベンゾ環状アルケンまたはベンゾ複素環式アルケンではなく、
(5)X=-CO-O-、m=0およびn=0の場合、Qは、1個または複数の置換基R13によって置換されていることができるベンゼン、ベンゾ環状アルケンまたはベンゾ複素環式アルケンではなく、
(6)R1からR4がHであり、X=-CO-O-、m=n=0の場合、Qは、2,5-ジオキソ-1-ピロリジニルではなく、
(7)R1からR4がHであり、X=-CO-O-、m=n=0の場合、Qは、シクロヘキシルではなく、
(8)R1からR4がHであり、X=-CO-O-、m=n=0の場合、Qは、シクロプロピルではなく、
(9)R1からR4がHであり、X=-NH-SO2-、m=n=0の場合、Qは、4-(4,5-ジヒドロ-3-フェニル-1H-ピラゾール-1-イル)フェニルではなく、
(10)R1からR4がHであり、X=-NH-SO2-、m=n=0の場合、Qは、5-(ジメチルアミノ)-1-ナフタレニルではなく、
(11)R1からR4がHであり、X=-NH-CH2-、m=n=0の場合、Qは、フェニルではなく、
(12)R1からR4がHであり、X=-NH-CO-、m=n=0の場合、Qは、フェニルではなく、
(13)R1からR4がHであり、X=-NH-CO-でかつm=n=0の場合、Qは、フェニルではなく、
(14)R1からR4がHであり、X=-NH-CO-、m=n=0の場合、Qは、4-クロロ-3-(4-メチル-1-ピペラジニル)フェニルではなく、
(15)R1からR4がHであり、X=-NH-CO-、m=n=0の場合、Qは、4-メトキシ-3-(4-メチル-1-ピペラジニル)フェニルではなく、
(16)R1からR4がHであり、X=-NH-CO-、m=n=0の場合、Qは、3-メトキシ-4-(4-メチル-1-ピペラジニル)フェニルではなく、
(17)R1と、R3からR6がHであり、R2がメトキシルであり、X=-NH-CO-、m=2、n=0の場合、Qは、フェニルではなく、
(18)R1からR4がHであり、X=-N=N-、m=n=0の場合、Qは、4-(ジメチルアミノ)フェニルではなく、
(19)R1がアミノであり、R2からR4がHであり、X=-N=N-、m=n=0の場合、Qは、1-ナフタレニルではなく、
(20)R1がアミノであり、R2からR4がHであり、X=-N=N-、m=n=0の場合、Qは、4-カルボキシフェニルではなく、
(21)R1からR4がHであり、X=-N=N-、m=n=0の場合、Qは、2-ヒドロキシ-1-ナフタレニルではない。
この具体的な実施形態では、各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含む。1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよい。1個または複数の炭素は、酸素と結合して-CO-を形成していてもよい。環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができる。
この具体的な実施形態では、各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、ここで、1個、2個または3個すべての環は、1個または複数のS、N、O、PまたはSe原子を含む。
〈d.好ましい実施形態4-d〉
別のより好ましい第4の実施形態では、
R1からR4は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜4アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-CONHOH、-SO3H、-SO2CH3または-SO2NH2を表し、
R5およびR6は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、アセチル、カルボキシル、CH2COOH、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、またはホルミルを表し、
mおよびnは、それぞれ独立に、0または1であり、
Xは、-CO-O-、-CH=CH-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-CH=CH-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=N-、-CH=CH-、-NH-CH2-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
Qは、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12[R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)]、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表し、
但し、
(1)m=0、Qが3-ボロノフェニルである場合、Xは、-CO-NHまたは-SO2-NH-ではなく、
(2)R1からR4がHであり、m=n=0の場合、Xは、-CO-O-ではなく、
(3)R1=R2=Hの場合、Xは、-CO-NH-ではなく、
(4)X=-CO-O-、R5=H、R6=H、m=1およびn=0の場合、Qは、1個または複数の置換基R13によって置換されていることができるベンゼン、ベンゾ環状アルケンまたはベンゾ複素環式アルケンではなく、
(5)X=-CO-O-、m=0およびn=0の場合、Qは、1個または複数の置換基R13によって置換されていることができるベンゼン、ベンゾ環状アルケンまたはベンゾ複素環式アルケンではなく、
(6)R1からR4がHであり、X=-CO-O-、m=n=0の場合、Qは、2,5-ジオキソ-1-ピロリジニルではなく、
(7)R1からR4がHであり、X=-CO-O-、m=n=0の場合、Qは、シクロヘキシルではなく、
(8)R1からR4がHであり、X=-CO-O-、m=n=0の場合、Qは、シクロプロピルではなく、
(9)R1からR4がHであり、X=-NH-SO2-、m=n=0の場合、Qは、4-(4,5-ジヒドロ-3-フェニル-1H-ピラゾール-1-イル)フェニルではなく、
(10)R1からR4がHであり、X=-NH-SO2-、m=n=0の場合、Qは、5-(ジメチルアミノ)-1-ナフタレニルではなく、
(11)R1からR4がHであり、X=-NH-CH2-、m=n=0の場合、Qは、フェニルではなく、
(12)R1からR4がHであり、X=-NH-CO-、m=n=0の場合、Qは、フェニルではなく、
(13)R1からR4がHであり、X=-NH-CO-でかつm=n=0の場合、Qは、フェニルではなく、
(14)R1からR4がHであり、X=-NH-CO-、m=n=0の場合、Qは、4-クロロ-3-(4-メチル-1-ピペラジニル)フェニルではなく、
(15)R1からR4がHであり、X=-NH-CO-、m=n=0の場合、Qは、4-メトキシ-3-(4-メチル-1-ピペラジニル)フェニルではなく、
(16)R1からR4がHであり、X=-NH-CO-、m=n=0の場合、Qは、3-メトキシ-4-(4-メチル-1-ピペラジニル)フェニルではなく、
(17)R1と、R3からR6がHであり、R2がメトキシルであり、X=-NH-CO-、m=2、n=0の場合、Qは、フェニルではなく、
(18)R1からR4がHであり、X=-N=N-、m=n=0の場合、Qは、4-(ジメチルアミノ)フェニルではなく、
(19)R1がアミノであり、R2からR4がHであり、X=-N=N-、m=n=0の場合、Qは、1-ナフタレニルではなく、
(20)R1がアミノであり、R2からR4がHであり、X=-N=N-、m=n=0の場合、Qは、4-カルボキシフェニルではなく、
(21)R1からR4がHであり、X=-N=N-、m=n=0の場合、Qは、2-ヒドロキシ-1-ナフタレニルではない。
この具体的な実施形態では、各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含む。1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよい。1個または複数の炭素は、酸素と結合して-CO-を形成していてもよい。環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができる。
この具体的な実施形態では、各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、ここで、1個、2個または3個すべての環は、1個または複数のS、NまたはO原子を含む。
式(4)の非限定的な代表的化合物を次表4に挙げる。
Figure 2007512244
Figure 2007512244
Figure 2007512244
Figure 2007512244
Figure 2007512244
Figure 2007512244
Figure 2007512244
Figure 2007512244
式(4)の最も好ましい化合物は以下のものである。
Figure 2007512244
式(4)の追加の化合物は以下のものである。
Figure 2007512244
〈5.第5の好ましい実施形態〉
第5の好ましい実施形態では、化合物は式(5)に記載のものである。
Figure 2007512244
（式中、R1からR6、m、n、QおよびXは、経口送達可能な医薬品として使用するのに必要な親和性、活性、吸収、分布、代謝、排出、薬物動態学的、毒物学的およびその他の特性を最適化するために変化させることができる）
〈a.好ましい実施形態5-a〉
より好ましい第5の実施形態では、
R1からR4は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
R5およびR6は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、アセチル、カルボキシル、CH2COOH、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、ホルミルを表し、
mおよびnは、それぞれ独立に、0、1または2であり、
Xは、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-、-CH2-、-CH=CH-CO-O-、-CH=CH-CO-NH-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-O-CH2-、-CH2-O-、-NH-CH2-、-CH=N-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
Qは、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12[R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)]、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表す。
この具体的な実施形態では、各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含む。1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよい。1個または複数の炭素は、酸素と結合して-CO-を形成していてもよい。環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができる。
この具体的な実施形態では、各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、ここで、1個、2個または3個すべての環は、1個または複数のS、N、O、PまたはSe原子を含む。
〈b.好ましい実施形態5-b〉
別のより好ましい第5の実施形態では、
R1からR4は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜4アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-CONHOH、-SO3H、-SO2CH3または-SO2NH2を表し、
R5およびR6は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、アセチル、カルボキシル、CH2COOH、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、またはホルミルを表し、
mおよびnは、それぞれ独立に、0または1であり、
Xは、-CO-O-、-CH=CH-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-CH=CH-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=N-、-NH-CH2-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-または-NH-SO2-であり、
Qは、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12[R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)]、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表す。
この具体的な実施形態では、各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含む。1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよい。1個または複数の炭素は、酸素と結合して-CO-を形成していてもよい。環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができる。
この具体的な実施形態では、各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、ここで、1個、2個または3個すべての環は、1個または複数のS、NまたはO原子を含む。
〈c.好ましい実施形態5-c〉
別のより好ましい第5の実施形態では、
R1からR4は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
R5およびR6は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、アセチル、カルボキシル、CH2COOH、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、ホルミルを表し、
mおよびnは、それぞれ独立に、0、1または2であり、
Xは、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-、-CH2-、-CH=CH-CO-O-、-CH=CH-CO-NH-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-O-CH2-、-CH2-O-、-NH-CH2-、-CH=N-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
Qは、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12[R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)]、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
但し、
(1)m=0、Qが3-ボロノフェニルである場合、Xは、-CO-NHまたは-SO2-NH-ではなく、
(2)R2およびR3がHであり、m=n=0の場合、Xは、-CH=CH-ではなく、
(3)m=0、n=0、Qが、1個または複数の置換基R13で置換されていることができるベンゼン、ベンゾ環状アルケンまたはベンゾ複素環式アルケンである場合、Xは、-CO-O-ではなく、
(4)m=0、n=0、Qが、1個または複数の置換基R13で置換されていることができるベンゼン、ベンゾ環状アルケンまたはベンゾ複素環式アルケンである場合、Xは、-NH-CO-ではなく、
(5)m=0、n=0、Qが、1個または複数の置換基R13で置換されていることができるベンゼン、ベンゾ環状アルケンまたはベンゾ複素環式アルケンである場合、Xは、-O-CO-ではなく、
(6)R5およびR6がHであり、m=1、n=0で、Qが、1個または複数の置換基R13で置換されていることができるベンゼン、ベンゾ環状アルケンまたはベンゾ複素環式アルケンである場合、Xは、-CO-O-ではなく、
(7)R1からR4がHであり、X=-CO-NH-、m=n=0の場合、Qは、フェニルではなく、
(8)R1およびR2がHであり、R3がFであり、R4がメチルであり、X=-CO-NH-、m=n=0の場合、Qは、シクロプロピルではなく、
(9)R1からR6がHであり、X=-CO-NH-、m=3、n=0の場合、Qは、フェニルではなく、
(10)R1からR6がHであり、X=-CH2-CH-、m=1、n=0の場合、Qは、フェニルではなく、
(11)R1からR4がHであり、X=-NH-CH2-、m=0、n=1の場合、Qは、フェニルではなく、
(12)R1からR4がHであり、X=-NH-CH2-、m=0、n=0の場合、Qは、ペンタフルオロフェニルではなく、
(13)R1からR4がHであり、X=-CH=CH-、m=0、n=0の場合、Qは、フェニルではなく、
(14)R1からR4がHであり、X=-CH=CH-、m=0、n=0の場合、Qは、2-ボロノフェニルではない。
この具体的な実施形態では、各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含む。1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよい。1個または複数の炭素は、酸素と結合して-CO-を形成していてもよい。環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができる。
この具体的な実施形態では、各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、ここで、1個、2個または3個すべての環は、1個または複数のS、N、O、PまたはSe原子を含む。
〈d.好ましい実施形態5-d〉
別のより好ましい第5の実施形態では、
R1からR4は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜4アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-CONHOH、-SO3H、-SO2CH3または-SO2NH2を表し、
R5およびR6は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、アセチル、カルボキシル、CH2COOH、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、またはホルミルを表し、
mおよびnは、それぞれ独立に、0または1であり、
Xは、-CO-O-、-CH=CH-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-CH=CH-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=N-、-NH-CH2-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-または-NH-SO2-であり、
Qは、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12[R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)]、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表し、
但し、
(1)m=0、Qが3-ボロノフェニルである場合、Xは、-CO-NHまたは-SO2-NH-ではなく、
(2)R2およびR3がHであり、m=n=0の場合、Xは、-CH=CH-ではなく、
(3)m=0、n=0、Qが、1個または複数の置換基R13で置換されていることができるベンゼン、ベンゾ環状アルケンまたはベンゾ複素環式アルケンである場合、Xは、-CO-O-ではなく、
(4)m=0、n=0、Qが、1個または複数の置換基R13で置換されていることができるベンゼン、ベンゾ環状アルケンまたはベンゾ複素環式アルケンである場合、Xは、-NH-CO-ではなく、
(5)m=0、n=0、Qが、1個または複数の置換基R13で置換されていることができるベンゼン、ベンゾ環状アルケンまたはベンゾ複素環式アルケンである場合、Xは、-O-CO-ではなく、
(6)R5およびR6がHであり、m=1、n=0で、Qが、1個または複数の置換基R13で置換されていることができるベンゼン、ベンゾ環状アルケンまたはベンゾ複素環式アルケンである場合、Xは、-CO-O-ではなく、
(7)R1からR4がHであり、X=-CO-NH-、m=n=0の場合、Qは、フェニルではなく、
(8)R1およびR2がHであり、R3がFであり、R4がメチルであり、X=-CO-NH-、m=n=0の場合、Qは、シクロプロピルではなく、
(9)R1からR6がHであり、X=-CO-NH-、m=3、n=0の場合、Qは、フェニルではなく、
(10)R1からR6がHであり、X=-CH2-CH-、m=1、n=0の場合、Qは、フェニルではなく、
(11)R1からR4がHであり、X=-NH-CH2-、m=0、n=1の場合、Qは、フェニルではなく、
(12)R1からR4がHであり、X=-NH-CH2-、m=0、n=0の場合、Qは、ペンタフルオロフェニルではなく、
(13)R1からR4がHであり、X=-CH=CH-、m=0、n=0の場合、Qは、フェニルではなく、
(14)R1からR4がHであり、X=-CH=CH-、m=0、n=0の場合、Qは、2-ボロノフェニルではない。
この具体的な実施形態では、各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含む。1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよい。1個または複数の炭素は、酸素と結合して-CO-を形成していてもよい。環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができる。
この具体的な実施形態では、各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、ここで、1個、2個または3個すべての環は、1個または複数のS、NまたはO原子を含む。
式(5)の非限定的な代表的化合物を次表5に挙げる。
Figure 2007512244
Figure 2007512244
Figure 2007512244
Figure 2007512244
Figure 2007512244
Figure 2007512244
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Figure 2007512244
Figure 2007512244
Figure 2007512244
Figure 2007512244
式(5)の最も好ましい化合物は以下のものである。
Figure 2007512244
Figure 2007512244
式(5)の追加の化合物は以下のものである。
Figure 2007512244
〈6.第6の好ましい実施形態〉
第6の好ましい実施形態では、化合物は式(6)に記載のものである。
Figure 2007512244
（式中、R1からR6、m、n、QおよびXは、経口送達可能な医薬品として使用するのに必要な親和性、活性、吸収、分布、代謝、排出、薬物動態学的、毒物学的およびその他の特性を最適化するために変化させることができる）
〈a.好ましい実施形態6-a〉
より好ましい第6の実施形態では、
R1からR4は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
R5およびR6は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、アセチル、カルボキシル、CH2COOH、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、またはホルミルを表し、
mおよびnは、それぞれ独立に、0、1または2であり、
Xは、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-、-CH2-、-CH=CH-CO-O-、-CH=CH-CO-NH-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-O-CH2-、-CH2-O-、-NH-CH2-、-CH=N-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
Qは、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12[R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)]、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表す。
この具体的な実施形態では、各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含む。1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよい。1個または複数の炭素は、酸素と結合して-CO-を形成していてもよい。環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができる。
この具体的な実施形態では、各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、ここで、1個、2個または3個すべての環は、1個または複数のS、N、O、PまたはSe原子を含む。
〈b.好ましい実施形態6-b〉
別のより好ましい第6の実施形態では、
R1からR4は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜4アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-CONHOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2を表し、
R5およびR6は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、アセチル、カルボキシル、CH2COOH、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチルまたはホルミルを表し、
mおよびnは、それぞれ独立に、0または1であり、
Xは、-CO-O-、-CH=CH-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-CH=CH-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=N-、-CH=CH-、-NH-CH2-、-CH2-NH-、-CH2-O-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-または-NH-SO2-であり、
Qは、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12[R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)]、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表す。
この具体的な実施形態では、各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含む。1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよい。1個または複数の炭素は、酸素と結合して-CO-を形成していてもよい。環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができる。
この具体的な実施形態では、各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、ここで、1個、2個または3個すべての環は、1個または複数のS、NまたはO原子を含む。
〈c.好ましい実施形態6-c〉
別のより好ましい第6の実施形態では、
R1からR4は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
R5およびR6は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、アセチル、カルボキシル、CH2COOH、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、またはホルミルを表し、
mおよびnは、それぞれ独立に、0、1または2であり、
Xは、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-、-CH2-、-CH=CH-CO-O-、-CH=CH-CO-NH-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-O-CH2-、-CH2-O-、-NH-CH2-、-CH=N-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
Qは、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12[R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)]、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
但し、
(1)R1からR4がHである場合、Xは、-CH2-NH-ではなく、
(2)m=0、Qが3-ボロノフェニルである場合、Xは、-CO-NHまたは-SO2-NH-ではなく、
(3)R1からR4がHであり、X=-NH-CO-、m=0、n=1の場合、Qは、フェニルではなく、
(4)R1からR4がHであり、X=-NH-CO-、m=0、n=0の場合、Qは、フェニルではなく、
(5)R1からR4がHであり、X=-NH-CH2-、m=0、n=1の場合、Qは、フェニルではなく、
(6)R1からR6がHであり、X=-NH-CH2-、m=2、n=1の場合、Qは、フェニルではなく、
(7)R1からR4がHであり、X=-NH-CH2-、m=0、n=1の場合、Qは、10-(ヒドロキシメチル)-9-アントラセニルではなく、
(8)R1からR4がHであり、X=-NH-CH2-、m=n=0の場合、Qは、フェニルではなく、
(9)R1からR8がHであり、X=-CH2-NH-、m=n=1、Uが、1,3-ベンゼンであり、Y=Z=-NH-CH2-の場合、Qは、2-ボロノフェニルではなく、
(10)R1からR6がHであり、X=-CO-O-、m=1、n=0の場合、Qは、4-メトキシフェニルではない。
この具体的な実施形態では、各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含む。1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよい。1個または複数の炭素は、酸素と結合して-CO-を形成していてもよい。環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができる。
この具体的な実施形態では、各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、ここで、1個、2個または3個すべての環は、1個または複数のS、N、O、PまたはSe原子を含む。
〈d.好ましい実施形態6-d〉
別のより好ましい第6の実施形態では、
R1からR4は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜4アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-CONHOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2を表し、
R5およびR6は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、アセチル、カルボキシル、CH2COOH、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、またはホルミルを表し、
mおよびnは、それぞれ独立に、0または1であり、
Xは、-CO-O-、-CH=CH-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-CH=CH-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=N-、-CH=CH-、-NH-CH2-、-CH2-NH-、-CH2-O-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-または-NH-SO2-であり、
Qは、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12[R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)]、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表し、
但し、
(1)R1からR4がHである場合、Xは、-CH2-NH-ではなく、
(2)m=0、Qが3-ボロノフェニルである場合、Xは、-CO-NHまたは-SO2-NH-ではなく、
(3)R1からR4がHであり、X=-NH-CO-、m=0、n=1の場合、Qは、フェニルではなく、
(4)R1からR4がHであり、X=-NH-CO-、m=0、n=0の場合、Qは、フェニルではなく、
(5)R1からR4がHであり、X=-NH-CH2-、m=0、n=1の場合、Qは、フェニルではなく、
(6)R1からR6がHであり、X=-NH-CH2-、m=2、n=1の場合、Qは、フェニルではなく、
(7)R1からR4がHであり、X=-NH-CH2-、m=0、n=1の場合、Qは、10-(ヒドロキシメチル)-9-アントラセニルではなく、
(8)R1からR4がHであり、X=-NH-CH2-、m=n=0の場合、Qは、フェニルではなく、
(9)R1からR8がHであり、X=-CH2-NH-、m=n=1、Uが、1,3-ベンゼンであり、Y=Z=-NH-CH2-の場合、Qは、2-ボロノフェニルではなく、
(10)R1からR6がHであり、X=-CO-O-、m=1、n=0の場合、Qは、4-メトキシフェニルではない。
この具体的な実施形態では、各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含む。1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよい。1個または複数の炭素は、酸素と結合して-CO-を形成していてもよい。環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができる。
この具体的な実施形態では、各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、ここで、1個、2個または3個すべての環は、1個または複数のS、NまたはO原子を含む。
式(6)の非限定的な代表的化合物を次表6に挙げる。
Figure 2007512244
Figure 2007512244
Figure 2007512244
Figure 2007512244
Figure 2007512244
Figure 2007512244
Figure 2007512244
式(6)の最も好ましい化合物は以下のものである。
Figure 2007512244
〈7.第7の好ましい実施形態〉
第7の好ましい実施形態では、化合物は式(7)に記載のものである。
Figure 2007512244
（式中、R1からR6、m、n、Q、U、W、XおよびYは、経口送達可能な医薬品として使用するのに必要な親和性、活性、吸収、分布、代謝、排出、薬物動態学的、毒物学的およびその他の特性を最適化するために変化させることができる）
〈a.好ましい実施形態7-a〉
より好ましい第7の実施形態では、
R1およびR2は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
R3からR6は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、ベンジルを表すか、またはその炭素と結合した2個のRiとが一緒になってC3〜7シクロアルキルを形成しており、
mおよびnは、それぞれ独立に、0または1であり、
XおよびYは、それぞれ独立に、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-、-CH2-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-O-CH2-、-CH2-O-、-NH-CH2-、-CH=N-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
Wは、酸素または孤立電子対であり、
Uは、-(CH2)i、-(CH=CH)j-、-(CH2CH2O)j-または-(CH2CH2N)j-(iは、0、1、2、3、4、5または6であり、jは、0、1または2である)、-CHR9-[R9は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよい]、C5〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、-CH2COOH、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
Qは、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12[R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)]、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ブロモ、アセチル、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表す。
この具体的な実施形態では、各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含む。1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよい。1個または複数の炭素は、酸素と結合して-CO-を形成していてもよい。環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができる。
この具体的な実施形態では、各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、ここで、1個、2個または3個すべての環は、1個または複数のS、N、O、PまたはSe原子を含む。
〈b.好ましい実施形態7-b〉
別のより好ましい第7の実施形態では、
R1およびR2は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜4アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-CONHOH、-SO3H、-SO2CH3または-SO2NH2を表し、
R3からR6は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、ベンジルを表すか、またはその炭素と結合した2個のRiとが、それらが一緒になってC3〜7シクロアルキルを形成しており、
mまたはnは、それぞれ独立に、0または1であり、
Xは、-CO-O-、-CH2-O-CO-、-CO-NH-、-CH2-O-NH-、-CH2-CH2、-CH=CH-、-CH2-O-、-CH=N-、または-CH2-NH-であり、
Yは、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-O-CH2-、-CH2-O-、-NH-CH2-、-CH=N-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
Wは、酸素または孤立電子対であり、
Uは、-(CH2)iまたは-(CH=CH)j(i=0、1、2または3、およびj=0または1)、-CHR9-[R9は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよい]、C5〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表し、
Qは、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12[R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)]、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、アセチル、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表す。
この具体的な実施形態では、各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含む。1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよい。1個または複数の炭素は、酸素と結合して-CO-を形成していてもよい。環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができる。
この具体的な実施形態では、各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、ここで、1個、2個または3個すべての環は、1個または複数のS、NまたはO原子を含む。
式(7)の非限定的な代表的化合物を次表7に挙げる。
Figure 2007512244
Figure 2007512244
式(7)の最も好ましい化合物は以下のものである。
Figure 2007512244
〈8.第8の好ましい実施形態〉
第8の好ましい実施形態では、化合物は式(8)に記載のものである。
Figure 2007512244
（式中、R1からR6、m、n、Q、U、V、W、XおよびYは、経口送達可能な医薬品として使用するのに必要な親和性、活性、吸収、分布、代謝、排出、薬物動態学的、毒物学的およびその他の特性を最適化するために変化させることができる）
〈a.好ましい実施形態8-a〉
より好ましい第8の実施形態では、
R1およびR2は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
R3からR6は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、ベンジルを表すか、またはその炭素と結合した2個のRiとが一緒になってC3〜7シクロアルキルを形成しており、
mおよびnは、それぞれ独立に、0または1であり、
XおよびYは、それぞれ独立に、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-、-CH2-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-O-CH2-、-CH2-O-、-NH-CH2-、-CH=N-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
Wは、酸素または孤立電子対であり、
Uは、-(CH2)i、-(CH=CH)j、-(CH2CH2O)j-または-(CH2CH2N)j-(i=0、1、2、3、4、5または6、およびj=0、1または2)、-CHR9-[R9は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよい]、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、CH2COOH、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
Qは、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12[R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)]、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ブロモ、アセチル、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表す。
この具体的な実施形態では、各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含む。1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよい。1個または複数の炭素は、酸素と結合して-CO-を形成していてもよい。環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができる。
この具体的な実施形態では、各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、ここで、1個、2個または3個すべての環は、1個または複数のS、N、O、PまたはSe原子を含む。
〈b.好ましい実施形態8-b〉
別のより好ましい第8の実施形態では、
R1およびR2は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜4アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-CONHOH、-SO3H、-SO2CH3または-SO2NH2を表し、
R3からR6は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、ベンジルを表すか、またはその炭素と結合した2個のRiとが、それらが一緒になってC3〜7シクロアルキルを形成しており、
mまたはnは、それぞれ独立に、0または1であり、
Xは、-CO-O-、-CH2-O-CO-、-CO-NH-、-CH2-O-NH-、-CH2-CH2、-CH=CH-、-CH2-O-、-CH=N-、または-CH2-NH-であり、
Yは、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-O-CH2-、-CH2-O-、-NH-CH2-、-CH=N-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
Wは、酸素または孤立電子対であり、
Uは、-(CH2)iまたは-(CH=CH)j(i=0、1、2または3、およびj=0または1)、-CHR9-[R9は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよい]、C5〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表し、
Qは、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12[R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)]、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、アセチル、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表す。
この具体的な実施形態では、各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含む。1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよい。1個または複数の炭素は、酸素と結合して-CO-を形成していてもよい。環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができる。
この具体的な実施形態では、各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、ここで、1個、2個または3個すべての環は、1個または複数のS、NまたはO原子を含む。
式(8)の非限定的な代表的化合物を次表8に挙げる。
Figure 2007512244
Figure 2007512244
式(8)の最も好ましい化合物は以下のものである。
Figure 2007512244
〈9.第9の好ましい実施形態〉
第9の好ましい実施形態では、化合物は式(9)に記載のものである。
Figure 2007512244
（式中、R1からR4、l、m、n、P、Q、V、W、X、YおよびZは、経口送達可能な医薬品として使用するのに必要な親和性、活性、吸収、分布、代謝、排出、薬物動態学的、毒物学的およびその他の特性を最適化するために変化させることができる）
〈a.好ましい実施形態9-a〉
より好ましい第9の実施形態では、
R1からR4は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
l、mおよびnは、それぞれ独立に、0、1、または2であり、
X、YおよびZは、それぞれ独立に、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-、-CH2-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-O-CH2-、-CH2-O-、-NH-CH2-、-CH=N-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
Vは、窒素、-CH=C=、-CH2-CH=、-CH2-CH2-CH=、-CHCH3-CH=、C5〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
PおよびQは、それぞれ独立に、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12[R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)]、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表す。
この具体的な実施形態では、各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含む。1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよい。1個または複数の炭素は、酸素と結合して-CO-を形成していてもよい。環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができる。
この具体的な実施形態では、各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、ここで、1個、2個または3個すべての環は、1個または複数のS、N、O、PまたはSe原子を含む。
〈b.好ましい実施形態9-b〉
別のより好ましい第9の実施形態では、
R1からR4は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜4アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-CONHOH、-SO3H、-SO2CH3、または-SO2NH2を表し、
l、mおよびnは、それぞれ独立に、0、1、または2であり、
X、YおよびZは、それぞれ独立に、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-NH-CH2-、-CH=N-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
Vは、窒素、-CH2-CH=、-CH2-CH2-CH=、-CHCH3-CH=、C5〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表す。
PおよびQは、それぞれ独立に、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12[R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)]、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表す。
この具体的な実施形態では、各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含む。1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよい。1個または複数の炭素は、酸素と結合して-CO-を形成していてもよい。環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができる。
この具体的な実施形態では、各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、ここで、1個、2個または3個すべての環は、1個または複数のS、NまたはO原子を含む。
〈c.好ましい実施形態9-c〉
別のより好ましい第9の実施形態では、
R1からR4は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
l、mおよびnは、それぞれ独立に、0、1、または2であり、
X、YおよびZは、それぞれ独立に、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-、-CH2-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-O-CH2-、-CH2-O-、-NH-CH2-、-CH=N-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
Vは、窒素、-CH=C=、-CH2-CH=、-CH2-CH2-CH=、-CHCH3-CH=、C5〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
PおよびQは、それぞれ独立に、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12[R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)]、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
但し、
PまたはQが、3-ボロノフェニルである場合、YまたはZは、-CO-NHまたは-SO2-NH-ではない。
この具体的な実施形態では、各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含む。1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよい。1個または複数の炭素は、酸素と結合して-CO-を形成していてもよい。環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができる。
この具体的な実施形態では、各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、ここで、1個、2個または3個すべての環は、1個または複数のS、N、O、PまたはSe原子を含む。
〈d.好ましい実施形態9-d〉
別のより好ましい第9の実施形態では、
R1からR4は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜4アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-CONHOH、-SO3H、-SO2CH3、または-SO2NH2を表し、
l、mおよびnは、それぞれ独立に、0、1、または2であり、
X、YおよびZは、それぞれ独立に、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-NH-CH2-、-CH=N-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
Vは、窒素、-CH2-CH=、-CH2-CH2-CH=、-CHCH3-CH=、C5〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表す。
PおよびQは、それぞれ独立に、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12[R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)]、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表し、
但し、
PまたはQが、3-ボロノフェニルである場合、YまたはZは、-CO-NHまたは-SO2-NH-ではない。
この具体的な実施形態では、各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含む。1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよい。1個または複数の炭素は、酸素と結合して-CO-を形成していてもよい。環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができる。
この具体的な実施形態では、各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、ここで、1個、2個または3個すべての環は、1個または複数のS、NまたはO原子を含む。
式(9)の非限定的な代表的化合物を次表9に挙げる。
Figure 2007512244
Figure 2007512244
式(9)の最も好ましい化合物は以下のものである。
Figure 2007512244
〈10.第10の好ましい実施形態〉
第10の好ましい実施形態では、化合物は式(10)に記載のものである。
Figure 2007512244
（式中、R1からR4、l、m、n、P、Q、V、W、X、YおよびZは、経口送達可能な医薬品として使用するのに必要な親和性、活性、吸収、分布、代謝、排出、薬物動態学的、毒物学的およびその他の特性を最適化するために変化させることができる）
〈a.好ましい実施形態10-a〉
より好ましい第10の実施形態では、
R1からR4は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
l、mおよびnは、それぞれ独立に、0、1、または2であり、
X、YおよびZは、それぞれ独立に、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-、-CH2-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-O-CH2-、-CH2-O-、-NH-CH2-、-CH=N-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
Vは、窒素、-CH=C=、-CH2-CH=、-CH2-CH2-CH=、-CHCH3-CH=、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
PおよびQは、それぞれ独立に、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12[R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)]、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表す。
この具体的な実施形態では、各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含む。1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよい。1個または複数の炭素は、酸素と結合して-CO-を形成していてもよい。環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができる。
この具体的な実施形態では、各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、ここで、1個、2個または3個すべての環は、1個または複数のS、N、O、PまたはSe原子を含む。
〈b.好ましい実施形態10-b〉
別のより好ましい第10の実施形態では、
R1からR4は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜4アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-CONHOH、-SO3H、-SO2CH3、または-SO2NH2を表し、
l、mおよびnは、それぞれ独立に、0、1、または2であり、
X、YおよびZは、それぞれ独立に、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CH=N-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、YまたはZは、-CO-NHまたは-SO2-NHではない、
Vは、窒素、-CH2-CH=、-CH2-CH2-CH=、-CHCH3-CH=、C5〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表し、
PおよびQは、それぞれ独立に、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12[R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)]、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表す。
この具体的な実施形態では、各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含む。1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよい。1個または複数の炭素は、酸素と結合して-CO-を形成していてもよい。環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができる。
この具体的な実施形態では、各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、ここで、1個、2個または3個すべての環は、1個または複数のS、NおよびO原子を含む。
〈c.好ましい実施形態10-c〉
別のより好ましい第10の実施形態では、
R1からR4は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
l、mおよびnは、それぞれ独立に、0、1、または2であり、
X、YおよびZは、それぞれ独立に、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-、-CH2-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-O-CH2-、-CH2-O-、-NH-CH2-、-CH=N-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
Vは、窒素、-CH=C=、-CH2-CH=、-CH2-CH2-CH=、-CHCH3-CH=、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
PおよびQは、それぞれ独立に、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12[R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)]、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
但し、
R1からR4が、水素を表す場合、Xは、-NH-CO-または-NH-SO2-ではない。
この具体的な実施形態では、各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含む。1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよい。1個または複数の炭素は、酸素と結合して-CO-を形成していてもよい。環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができる。
この具体的な実施形態では、各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、ここで、1個、2個または3個すべての環は、1個または複数のS、N、O、PまたはSe原子を含む。
〈d.好ましい実施形態10-d〉
別のより好ましい第10の実施形態では、
R1からR4は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜4アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-CONHOH、-SO3H、-SO2CH3、または-SO2NH2を表し、
l、mおよびnは、それぞれ独立に、0、1、または2であり、
X、YおよびZは、それぞれ独立に、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CH=N-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、YまたはZは、-CO-NHまたは-SO2-NHではない、
Vは、窒素、-CH2-CH=、-CH2-CH2-CH=、-CHCH3-CH=、C5〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表し、
PおよびQは、それぞれ独立に、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12[R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)]、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表し、
但し、
R1からR4が、水素を表す場合、Xは、-NH-CO-または-NH-SO2-ではない。
この具体的な実施形態では、各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含む。1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよい。1個または複数の炭素は、酸素と結合して-CO-を形成していてもよい。環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができる。
この具体的な実施形態では、各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、ここで、1個、2個または3個すべての環は、1個または複数のS、NまたはO原子を含む。
式(10)の非限定的な代表的化合物を次表10に挙げる。
Figure 2007512244
Figure 2007512244
Figure 2007512244
式(10)の最も好ましい化合物は以下のものである。
Figure 2007512244
式(10)の追加の化合物は以下のものである。
Figure 2007512244
〈11.第11の好ましい実施形態〉
第11の好ましい実施形態では、化合物は式(11)に記載のものである。
Figure 2007512244
（式中、R1からR4、l、m、n、P、Q、V、W、X、YおよびXは、経口送達可能な医薬品として使用するのに必要な親和性、活性、吸収、分布、代謝、排出、薬物動態学的、毒物学的およびその他の特性を最適化するために変化させることができる）
〈a.好ましい実施形態11-a〉
より好ましい第11の実施形態では、
R1からR4は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
l、mおよびnは、それぞれ独立に、0、1、または2であり、
X、YおよびZは、それぞれ独立に、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-、-CH2-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-O-CH2-、-CH2-O-、-NH-CH2-、-CH=N-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
Vは、窒素、-CH=C=、-CH2-CH=、-CH2-CH2-CH=、-CHCH3-CH=、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
PおよびQは、それぞれ独立に、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12[R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)]、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表す。
この具体的な実施形態では、各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含む。1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよい。1個または複数の炭素は、酸素と結合して-CO-を形成していてもよい。環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができる。
この具体的な実施形態では、各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、ここで、1個、2個または3個すべての環は、1個または複数のS、N、O、PまたはSe原子を含む。
〈b.好ましい実施形態11-b〉
別のより好ましい第11の実施形態では、
R1からR4は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜4アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-CONHOH、-SO3H、-SO2CH3、または-SO2NH2を表し、
l、mおよびnは、それぞれ独立に、0、1、または2であり、
X、YおよびZは、それぞれ独立に、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CH=N-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
Vは、窒素、-CH2-CH=、-CH2-CH2-CH=、-CHCH3-CH=、C5〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表し、
PおよびQは、それぞれ独立に、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12[R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)]、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表す。
この具体的な実施形態では、各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含む。1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよい。1個または複数の炭素は、酸素と結合して-CO-を形成していてもよい。環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができる。
この具体的な実施形態では、各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、ここで、1個、2個または3個すべての環は、1個または複数のS、NまたはO原子を含む。
〈c.好ましい実施形態11-c〉
別のより好ましい第11の実施形態では、
R1からR4は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
l、mおよびnは、それぞれ独立に、0、1、または2であり、
X、YおよびZは、それぞれ独立に、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-、-CH2-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-O-CH2-、-CH2-O-、-NH-CH2-、-CH=N-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
Vは、窒素、-CH=C=、-CH2-CH=、-CH2-CH2-CH=、-CHCH3-CH=、C5〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
PおよびQは、それぞれ独立に、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12[R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)]、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
但し、
(1)PまたはQが、3-ボロノフェニルである場合、YまたはZは、-CO-NHまたは-SO2-NH-ではなく、
(2)R1からR4がHである場合、X=-CH2-NH-であり、l=m=n=2であり、Vは窒素であり、Y=Z=-NH-CH2-であり、PとQは、同時に2-ボロノフェニルではない。
この具体的な実施形態では、各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含む。1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよい。1個または複数の炭素は、酸素と結合して-CO-を形成していてもよい。環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができる。
この具体的な実施形態では、各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、ここで、1個、2個または3個すべての環は、1個または複数のS、N、O、PまたはSe原子を含む。
〈d.好ましい実施形態11-d〉
別のより好ましい第11の実施形態では、
R1からR4は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜4アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-CONHOH、-SO3H、-SO2CH3、または-SO2NH2を表し、
l、mおよびnは、それぞれ独立に、0、1、または2であり、
X、YおよびZは、それぞれ独立に、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CH=N-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
Vは、窒素、-CH2-CH=、-CH2-CH2-CH=、-CHCH3-CH=、C5〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表し、
PおよびQは、それぞれ独立に、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12[R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)]、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表し、
但し、
(1)PまたはQが、3-ボロノフェニルである場合、YまたはZは、-CO-NHまたは-SO2-NH-ではなく、
(2)R1からR4がHである場合、X=-CH2-NH-であり、l=m=n=2であり、Vは窒素であり、Y=Z=-NH-CH2-であり、PとQは、同時に2-ボロノフェニルではない。
この具体的な実施形態では、各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含む。1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよい。1個または複数の炭素は、酸素と結合して-CO-を形成していてもよい。環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができる。
この具体的な実施形態では、各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、ここで、1個、2個または3個すべての環は、1個または複数のS、NまたはO原子を含む。
式(11)の非限定的な代表的化合物を次表11に挙げる。
Figure 2007512244
Figure 2007512244
式(11)の最も好ましい化合物は以下のものである。
Figure 2007512244
〈12.第12の好ましい実施形態〉
第12の好ましい実施形態では、化合物は式(12)に記載のものである。
Figure 2007512244
（式中、R1からR2、l、m、n、P、Q、V、W、X、YおよびZは、経口送達可能な医薬品として使用するのに必要な親和性、活性、吸収、分布、代謝、排出、薬物動態学的、毒物学的およびその他の特性を最適化するために変化させることができる）
〈a.好ましい実施形態12-a〉
より好ましい第12の実施形態では、
R1およびR2は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
l、mおよびnは、それぞれ独立に、0、1、または2であり、
X、YおよびZは、それぞれ独立に、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-、-CH2-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-O-CH2-、-CH2-O-、-NH-CH2-、-CH=N-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
Wは、酸素または孤立電子対であり、
Vは、窒素、-CH=C=、-CH2-CH=、-CH2-CH2-CH=、-CHCH3-CH=、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
PおよびQは、それぞれ独立に、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12[R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)]、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表す。
この具体的な実施形態では、各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含む。1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよい。1個または複数の炭素は、酸素と結合して-CO-を形成していてもよい。環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができる。
この具体的な実施形態では、各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、ここで、1個、2個または3個すべての環は、1個または複数のS、N、O、PまたはSe原子を含む。
〈b.好ましい実施形態12-b〉
別のより好ましい第12の実施形態では、
R1およびR2は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜4アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-CONHOH、-SO3H、-SO2CH3、または-SO2NH2を表し、
l、mおよびnは、それぞれ独立に、0、1、または2であり、
X、YおよびZは、それぞれ独立に、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-NH-CH2-、-CH=N-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
Wは、酸素または孤立電子対であり、
Vは、窒素、-CH2-CH=、-CH2-CH2-CH=、-CHCH3-CH=、C5〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表し、
PおよびQは、それぞれ独立に、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12[R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)]、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、アセチル、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表す。
この具体的な実施形態では、各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含む。1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよい。1個または複数の炭素は、酸素と結合して-CO-を形成していてもよい。環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができる。
この具体的な実施形態では、各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、ここで、1個、2個または3個すべての環は、1個または複数のS、NおよびO原子を含む。
〈c.好ましい実施形態12-c〉
別のより好ましい第12の実施形態では、
R1およびR2は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
l、mおよびnは、それぞれ独立に、0、1、または2であり、
X、YおよびZは、それぞれ独立に、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-、-CH2-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-O-CH2-、-CH2-O-、-NH-CH2-、-CH=N-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
Wは、酸素または孤立電子対であり、
Vは、窒素、-CH=C=、-CH2-CH=、-CH2-CH2-CH=、-CHCH3-CH=、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
PおよびQは、それぞれ独立に、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12[R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)]、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-SO2NH2、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
但し、
PまたはQが、3-ボロノフェニルである場合、YまたはZは、-CO-NHまたは-SO2-NH-ではない。
この具体的な実施形態では、各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含む。1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよい。1個または複数の炭素は、酸素と結合して-CO-を形成していてもよい。環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができる。
この具体的な実施形態では、各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、ここで、1個、2個または3個すべての環は、1個または複数のS、N、O、PまたはSe原子を含む。
〈d.好ましい実施形態12-d〉
別のより好ましい第12の実施形態では、
R1およびR2は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜4アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-CONHOH、-SO3H、-SO2CH3、または-SO2NH2を表し、
l、mおよびnは、それぞれ独立に、0、1、または2であり、
X、YおよびZは、それぞれ独立に、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-NH-CH2-、-CH=N-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
Wは、酸素または孤立電子対であり、
Vは、窒素、-CH2-CH=、-CH2-CH2-CH=、-CHCH3-CH=、C5〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表し、
PおよびQは、それぞれ独立に、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12[R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)]、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、アセチル、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表し、
但し、
PまたはQが、3-ボロノフェニルである場合、YまたはZは、-CO-NHまたは-SO2-NH-ではない。
この具体的な実施形態では、各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含む。1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよい。1個または複数の炭素は、酸素と結合して-CO-を形成していてもよい。環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができる。
この具体的な実施形態では、各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、ここで、1個、2個または3個すべての環は、1個または複数のS、NまたはO原子を含む。
式(12)の非限定的な代表的化合物を次表12に挙げる。
Figure 2007512244
Figure 2007512244
Figure 2007512244
Figure 2007512244
Figure 2007512244
式(12)の最も好ましい化合物は以下のものである。
Figure 2007512244
〈13.第13の好ましい実施形態〉
第13の好ましい実施形態では、化合物は式(13)に記載のものである。
Figure 2007512244
（式中、R1からR2、l、m、n、P、Q、V、W、X、YおよびZは、経口送達可能な医薬品として使用するのに必要な親和性、活性、吸収、分布、代謝、排出、薬物動態学的、毒物学的およびその他の特性を最適化するために変化させることができる）
〈a.好ましい実施形態13-a〉
より好ましい第13の実施形態では、
R1およびR2は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
l、mおよびnは、それぞれ独立に、0、1、または2であり、
X、YおよびZは、それぞれ独立に、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-、-CH2-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-O-CH2-、-CH2-O-、-NH-CH2-、-CH=N-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
Wは、酸素または孤立電子対であり、
Vは、窒素、-CH=C=、-CH2-CH=、-CH2-CH2-CH=、-CHCH3-CH=、C5〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
PおよびQは、それぞれ独立に、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12[R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)]、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表す。
この具体的な実施形態では、各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含む。1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよい。1個または複数の炭素は、酸素と結合して-CO-を形成していてもよい。環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができる。
この具体的な実施形態では、各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、ここで、1個、2個または3個すべての環は、1個または複数のS、N、O、PまたはSe原子を含む。
〈b.好ましい実施形態13-b〉
別のより好ましい第13の実施形態では、
R1およびR2は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜4アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-CONHOH、-SO3H、-SO2CH3、または-SO2NH2を表し、
l、mおよびnは、それぞれ独立に、0、1、または2であり、
X、YおよびZは、それぞれ独立に、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-NH-CH2-、-CH=N-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
Wは、酸素または孤立電子対であり、
Vは、窒素、-CH2-CH=、-CH2-CH2-CH=、-CHCH3-CH=、C5〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表し、
PおよびQは、それぞれ独立に、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12[R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)]、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、アセチル、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表す。
この具体的な実施形態では、各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含む。1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよい。1個または複数の炭素は、酸素と結合して-CO-を形成していてもよい。環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができる。
この具体的な実施形態では、各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、ここで、1個、2個または3個すべての環は、1個または複数のS、NまたはO原子を含む。
〈c.好ましい実施形態13-c〉
別のより好ましい第13の実施形態では、
R1およびR2は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
l、mおよびnは、それぞれ独立に、0、1、または2であり、
X、YおよびZは、それぞれ独立に、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-、-CH2-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-O-CH2-、-CH2-O-、-NH-CH2-、-CH=N-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
Wは、酸素または孤立電子対であり、
Vは、窒素、-CH=C=、-CH2-CH=、-CH2-CH2-CH=、-CHCH3-CH=、C5〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
PおよびQは、それぞれ独立に、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12[R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)]、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
但し、
PまたはQが、3-ボロノフェニルである場合、YまたはZは、-CO-NHまたは-SO2-NH-ではない。
この具体的な実施形態では、各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含む。1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよい。1個または複数の炭素は、酸素と結合して-CO-を形成していてもよい。環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができる。
この具体的な実施形態では、各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、ここで、1個、2個または3個すべての環は、1個または複数のS、N、O、PまたはSe原子を含む。
〈d.好ましい実施形態13-d〉
別のより好ましい第13の実施形態では、
R1およびR2は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜4アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-CONHOH、-SO3H、-SO2CH3、または-SO2NH2を表し、
l、mおよびnは、それぞれ独立に、0、1、または2であり、
X、YおよびZは、それぞれ独立に、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-NH-CH2-、-CH=N-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
Wは、酸素または孤立電子対であり、
Vは、窒素、-CH2-CH=、-CH2-CH2-CH=、-CHCH3-CH=、C5〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表し、
PおよびQは、それぞれ独立に、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12[R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)]、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表し、
但し、
PまたはQが、3-ボロノフェニルである場合、YまたはZは、-CO-NHまたは-SO2-NH-ではない。
この具体的な実施形態では、各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含む。1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよい。1個または複数の炭素は、酸素と結合して-CO-を形成していてもよい。環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができる。
この具体的な実施形態では、各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、ここで、1個、2個または3個すべての環は、1個または複数のS、NまたはO原子を含む。
式(13)の非限定的な代表的化合物を次表13に挙げる。
Figure 2007512244
Figure 2007512244
Figure 2007512244
Figure 2007512244
式(13)の最も好ましい化合物は以下のものである。
Figure 2007512244
〈14.第14の好ましい実施形態〉
第14の好ましい実施形態では、化合物は式(14)に記載のものである。
Figure 2007512244
（式中、R1からR2、l、m、n、P、Q、V、W、X、YおよびZは、経口送達可能な医薬品として使用するのに必要な親和性、活性、吸収、分布、代謝、排出、薬物動態学的、毒物学的およびその他の特性を最適化するために変化させることができる）
〈a.好ましい実施形態14-a〉
より好ましい第14の実施形態では、
R1およびR2は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
l、mおよびnは、それぞれ独立に、0、1、または2であり、
X、YおよびZは、それぞれ独立に、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-、-CH2-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-O-CH2-、-CH2-O-、-NH-CH2-、-CH=N-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
Wは、酸素または孤立電子対であり、
Vは、窒素、-CH=C=、-CH2-CH=、-CH2-CH2-CH=、-CHCH3-CH=、C5〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
PおよびQは、それぞれ独立に、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12[R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)]、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表す。
この具体的な実施形態では、各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含む。1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよい。1個または複数の炭素は、酸素と結合して-CO-を形成していてもよい。環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができる。
この具体的な実施形態では、各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、ここで、1個、2個または3個すべての環は、1個または複数のS、N、O、PまたはSe原子を含む。
〈b.好ましい実施形態14-b〉
別のより好ましい第14の実施形態では、
R1およびR2は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜4アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-CONHOH、-SO3H、-SO2CH3、または-SO2NH2を表し、
l、mおよびnは、それぞれ独立に、0、1、または2であり、
X、YおよびZは、それぞれ独立に、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-NH-CH2-、-CH=N-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
Wは、酸素または孤立電子対であり、
Vは、窒素、-CH2-CH=、-CH2-CH2-CH=、-CHCH3-CH=、C5〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表し、
PおよびQは、それぞれ独立に、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12[R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)]、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、アセチル、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表す。
この具体的な実施形態では、各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含む。1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよい。1個または複数の炭素は、酸素と結合して-CO-を形成していてもよい。環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができる。
この具体的な実施形態では、各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、ここで、1個、2個または3個すべての環は、1個または複数のS、NまたはO原子を含む。
〈c.好ましい実施形態14-c〉
別のより好ましい第14の実施形態では、
R1およびR2は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
l、mおよびnは、それぞれ独立に、0、1、または2であり、
X、YおよびZは、それぞれ独立に、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-、-CH2-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-O-CH2-、-CH2-O-、-NH-CH2-、-CH=N-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
Wは、酸素または孤立電子対であり、
Vは、窒素、-CH=C=、-CH2-CH=、-CH2-CH2-CH=、-CHCH3-CH=、C5〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
PおよびQは、それぞれ独立に、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12[R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)]、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
但し、
PまたはQが、3-ボロノフェニルである場合、YまたはZは、-CO-NHまたは-SO2-NH-ではない。
この具体的な実施形態では、各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含む。1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよい。1個または複数の炭素は、酸素と結合して-CO-を形成していてもよい。環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができる。
この具体的な実施形態では、各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、ここで、1個、2個または3個すべての環は、1個または複数のS、N、O、PまたはSe原子を含む。
〈d.好ましい実施形態14-d〉
別のより好ましい第14の実施形態では、
R1およびR2は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜4アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-CONHOH、-SO3H、-SO2CH3、または-SO2NH2を表し、
l、mおよびnは、それぞれ独立に、0、1、または2であり、
X、YおよびZは、それぞれ独立に、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-NH-CH2-、-CH=N-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
Wは、酸素または孤立電子対であり、
Vは、窒素、-CH2-CH=、-CH2-CH2-CH=、-CHCH3-CH=、C5〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表し、
PおよびQは、それぞれ独立に、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12[R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)]、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、アセチル、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表し、
但し、
PまたはQが、3-ボロノフェニルである場合、YまたはZは、-CO-NHまたは-SO2-NH-ではない。
この具体的な実施形態では、各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含む。1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよい。1個または複数の炭素は、酸素と結合して-CO-を形成していてもよい。環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができる。
この具体的な実施形態では、各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、ここで、1個、2個または3個すべての環は、1個または複数のS、NまたはO原子を含む。
式(14)の非限定的な代表的化合物を次表14に挙げる。
Figure 2007512244
Figure 2007512244
Figure 2007512244
Figure 2007512244
式(14)の最も好ましい化合物は以下のものである。
Figure 2007512244
〈15.第15の好ましい実施形態〉
第15の好ましい実施形態では、化合物は式(15)に記載のものである。
Figure 2007512244
（式中、R1からR6、m、n、Q、U、W、XおよびYは、経口送達可能な医薬品として使用するのに必要な親和性、活性、吸収、分布、代謝、排出、薬物動態学的、毒物学的およびその他の特性を最適化するために変化させることができる）
a.好ましい実施形態15-a
より好ましい第15の実施形態では、
R1およびR2は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
R3からR6は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、ベンジルを表すか、またはその炭素と結合した2個のRiとが、それらが一緒になってC3〜7シクロアルキルを形成しており、
mおよびnは、それぞれ独立に、0または1であり、
XおよびYは、それぞれ独立に、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-、-CH2-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-O-CH2-、-CH2-O-、-NH-CH2-、-CH=N-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
Wは、酸素または孤立電子対であり、
Uは、-(CH2)i、-(CH=CH)j、-(CH2CH2O)j-または-(CH2CH2N)j-(i=0、1、2、3、4、5または6、およびj=0、1または2)、-CHR9-[R9は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよい]、C5〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、CH2COOH、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
Qは、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12[R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)]、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表す。
この具体的な実施形態では、各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含む。1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよい。1個または複数の炭素は、酸素と結合して-CO-を形成していてもよい。環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができる。
この具体的な実施形態では、各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、ここで、1個、2個または3個すべての環は、1個または複数のS、N、O、PまたはSe原子を含む。
〈b.好ましい実施形態15-b〉
別のより好ましい第15の実施形態では、
R1およびR2は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜4アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-CONHOH、-SO3H、-SO2CH3、または-SO2NH2を表し、
R3からR6は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、ベンジルを表すか、またはその炭素と結合した2個のRiとが、それらが一緒になってC3〜7シクロアルキルを形成しており、
mまたはnは、それぞれ独立に、0または1であり、
Xは、-CO-O-、-CH2-O-CO-、-CO-NH-、-CH2-O-NH-、-CH2-CH2、-CH=CH-、-CH2-O-、-CH=N-、または-CH2-NH-であり、
Yは、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-O-CH2-、-CH2-O-、-NH-CH2-、-CH=N-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
Wは、酸素または孤立電子対であり、
Uは、-(CH2)iまたは-(CH=CH)j(i=0、1、2または3、およびj=0または1)、-CHR9-[R9は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよい]、C5〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表し、
Qは、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12[R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ(例えば、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ)、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)]、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、アセチル、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表す。
この具体的な実施形態では、各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含む。1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよい。1個または複数の炭素は、酸素と結合して-CO-を形成していてもよい。環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができる。
この具体的な実施形態では、各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、ここで、1個、2個または3個すべての環は、1個または複数のS、NまたはO原子を含む。
式(15)の非限定的な代表的化合物を次表15に挙げる。
Figure 2007512244
Figure 2007512244
式(15)の最も好ましい化合物は以下のものである。
Figure 2007512244
〈プロテアーゼ〉
本発明の化合物は、任意のコロナウイルスプロテアーゼを阻害するために使用することができる。
さらに別の実施形態において、上記プロテアーゼは、1個または複数のセリンまたはトレオニン残基を触媒部位またはその近くに有している。
好ましい実施形態において、上記プロテアーゼは、2個以上のセリンまたはトレオニン残基を触媒部位またはその近くに有している。
より好ましい実施形態において、上記プロテアーゼは、システインプロテアーゼであり、すなわち、そのプロテアーゼの触媒残基がシステインである。
最も好ましい実施形態において、上記プロテアーゼは、3CLproである。
〈コロナウイルス〉
本発明のボロン酸系化合物は、様々なウイルスによって引き起こされる感染症を治療するために使用することができ、様々なウイルスのプロテアーゼ(単数または複数)を阻害するために使用することができる。これらの様々なウイルスは、例えば、Fields Virology(第四版、Lippincott Williams & Willdns(2001))に記載されている。
一実施形態において、そのウイルスは、コロナウイルス科に属する。そのコロナウイルス科は、2つの属、コロナウイルス属およびトロウイルス属を含み、それらは、ゲノム構成および複製方法の多くの特徴を共有しているが、異なるウイルス粒子形態およびゲノム長を有する。ウイルスの外被は、長い花弁の形をしたスパイクがちりばめられており、コロナウイルスに王冠(ラテン語ではコロナ)の外観を与えており、ヌクレオカプシドは、長くて柔軟な螺旋である。コロナウイルス科を定義するその他の特徴としては、mRNAの3'-共通末端ネスト化セット(3'-coterminal nested-set)構造、独特のRNA転写方法、ゲノム構成、ヌクレオチド配列相同性、およびそれら構造タンパク質の特性が挙げられる。
特定の一実施形態において、ウイルスは、コロナウイルスである。コロナウイルス科の1つの属であるコロナウイルス属は、ヒトおよび家畜における非常に流行性の疾病を引き起こす大型の外被を持つプラス鎖RNAウイルスである。それらは、すべてのRNAウイルスの最大のゲノムを有しており、独特の機構によって複製し、その結果高い頻度の組み換えを生じる。ウイルス粒子は、細胞内膜に発芽することによって成熟し、いくつかのコロナウイルスの感染は、細胞融合を誘発する。コロナウイルスは、ネガティブ染色された調製物におけるそれらの特徴的なウイルス粒子の形態により、異なるウイルス群として最初は認識された。殆どのコロナウイルスは、3つの血清学的に識別できる群に分けることができるが、SARS関連ウイルスは、これら3つの既知の群にいずれにも合致しない。各血清群において、ウイルスは、それらの自然宿主、ヌクレオチド配列、および血清学的関係により分類される。ほとんどのコロナウイルスは、自然には、1つの動物種、または、最大でも、限定された数の密接に関連した種のみに感染する。生体内ウイルス複製は、汎発して全身感染を引き起こすか、少数の細胞タイプ、しばしば呼吸器または腸管の上皮細胞およびマクロファージに限定されて局所感染を引き起こすかのいずれかであり得る。I群のコロナウイルスとしては、例えば、HCoV-229E(ヒト呼吸器コロナウイルス)、TGEV(ブタ伝染性胃腸炎ウイルス)、PRCoV(ブタ呼吸器コロナウイルス)、CCoV(イヌコロナウイルス)、FECoV(ネコ腸内コロナウイルス)、FIPV(ネコ感染性腹膜炎ウイルス)、およびRbCoV(ウサギコロナウイルス)が挙げられる。II群のコロナウイルスとしては、例えば、HCoV-OC43(ヒト呼吸器コロナウイルス)、MHV(ネズミ肝炎ウイルス)、SDAV(唾液涙腺炎ウイルス)、HEV(ブタ血球凝集性脳脊髄炎ウイルス)、およびBCoV(ウシコロナウイルス)が挙げられる。III群のコロナウイルスとしては、例えば、IBV(トリ伝染性気管支炎ウイルス)およびTCoV(七面鳥コロナウイルス)が挙げられる。SARS関連コロナウイルスゲノムは、II群におけるネズミ、ウシ、ブタ、およびヒトコロナウイルスならびにI群におけるトリコロナウイルスIBVにより近いようである。
コロナウイルスの非限定の例としては、SARS関連ウイルス、ラットコロナウイルス(ATCC番号VR-1440(ラットコロナウイルスとして沈殿する唾液涙腺炎ウイルス)およびVR-882)、ネズミ肝炎ウイルス(ATCC番号VR-1426、VR-246、VR-261、VR-764、VR 765(マウス肝炎ウイルスとして沈殿するネズミ肝炎ウイルス)およびVR-766)、ヒト腸内コロナウイルス(ATCC番号VR-1475)、ネココロナウイルス(ATCC番号VR-2004、VR-2009、VR-2125、VR-2126、VR-2127、VR-2128、VR-2201、VR-2202、VR-867、VR-989およびVR-990)、イヌコロナウイルス(ATCC番号VR-2068およびVR-809)、伝染性気管支炎ウイルス(ATCC番号VR-21、VR-22、VR-817およびVR-841)、ヒトコロナウイルス229E(ATCC番号VR-740)、伝染性胃腸炎ウイルス(ブタ呼吸器コロナウイルス)(ATCC番号VR-743およびVR-763)、ヒトコロナウイルスOC43(ATCC番号VR-759)、ウシコロナウイルス(子牛下痢コロナウイルス)(ATCC番号VR-874)、ラットコロナウイルス(ATCC番号VR-882)、七面鳥コロナウイルス(ATCC番号VR 911)、ウサギコロナウイルス(ATCC番号VR-920)、および伝染性胃腸炎ウイルス(ATCC番号VR-2384)が挙げられる。
〈塩および誘導体〉
様々な薬学的に許容される活性成分の塩、エーテル誘導体、エステル誘導体、酸誘導体、および水溶性改質誘導体もまた本発明により包含される。本発明は、さらに、その化合物のすべての個々の光学異性体、ジアステレオマー、ラセミ体、およびその他の異性体も含む。本発明は、また、この化合物のすべての多形体ならびに水和物および有機溶媒と形成されるもの等の溶媒和物も含む。上記の異性体、多形体、および溶媒和物は、本明細書に提供されている開示に基づいて、技術的に既知の方法、例えば位置選択的および/またはエナンチオ選択的合成および分離により調製することができる。
その化合物の適当な塩としては、非限定で、酸付加塩、例えば、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、過塩素酸、硫酸、硝酸、リン酸、酢酸、プロピオン酸、グリコール酸、乳酸、ピルビン酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、安息香酸、炭酸、桂皮酸、マンデル酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ヒドロキシエタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸、シクロヘキサンスルファミン酸、サリチル酸、p-アミノサリチル酸、2-フェノキシ安息香酸および2-アセトキシ安息香酸で製造されるもの、サッカリンで製造される塩、ナトリウム塩およびカリウム塩等のアルカリ金属塩、カルシウム塩およびマグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩、ならびに第四級アンモニウム塩等の有機または無機リガンドによって形成される塩が挙げられる。
さらなる適当な塩としては、非限定で、本発明の化合物の、酢酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、安息香酸塩、重炭酸塩、重硫酸塩、酸性酒石酸塩、ホウ酸塩、臭化物塩、カルシウムエデト酸塩、d-ショウノウスルホン酸塩、炭酸塩、塩化物塩、クラブラン酸塩、クエン酸塩、二塩化水素化物塩、エデト酸塩、エジシル酸塩、エストール酸塩、エシル酸塩、フマル酸塩、グルセプト酸塩、グルコン酸塩、グルタミン酸塩、グリコリルアルサニル酸塩、ヘキシルレゾルシン酸塩、ヒドラバミン酸塩、臭化水素酸塩、塩酸塩、ヒドロキシナフトエ酸塩、ヨウ化物塩、イソチオン酸塩、乳酸塩、ラクトビオン酸塩、ラウリン酸塩、リンゴ酸塩、マレイン酸塩、マンデル酸塩、メシル酸塩、メチルブロミド塩、メチル硝酸塩、メチル硫酸塩、ムチン酸塩、ナプシル酸塩、硝酸塩、N-メチルグルカミンアンモニウム塩、オレイン酸塩、パモ酸塩(エンボン酸塩)、パルミチン酸塩、パントテン酸塩、リン酸塩/二リン酸塩、ポリガラクツロン酸塩、サリチル酸塩、ステアリン酸塩、硫酸塩、塩基性酢酸塩、コハク酸塩、タンニン酸塩、酒石酸塩、テオクル酸塩、トシル酸塩、トリエチオジド塩および吉草酸塩が挙げられる。
本明細書で開示されている化合物のプロドラッグおよび活性代謝産物もまた本発明の範囲内である。
プロドラッグは、代謝変換により薬理学的に活性な作用物質に転化する薬理学的に不活性な化合物である。生体内でプロドラッグは自然に発生する酵素(単数または複数)により反応を起こし、薬理学的に活性な作用物質の遊離をもたらす。適当なプロドラッグ誘導体の選択および調製のための通常の手順は、例えば、「Design of Prodrugs」編集者H.Bundgaard、Elsevier、1985年に記載されている。
活性代謝産物は、別の化合物を被検者に投与した後その化合物の代謝によって生じる化合物である。代謝産物は、技術的によく知られた技法によって同定することができる。
〈製剤および投与〉
適当な投薬形態としては、非限定で、経口、直腸、舌下、粘膜、経鼻、眼、皮下、筋肉内、静脈内、経皮、脊髄、くも膜下腔内、関節内、動脈内、くも膜下、気管支、リンパ管、および子宮内の投与、ならびに活性成分の全身送達のためのその他の投与形態が挙げられる。好ましい実施形態において、その剤形は注射に適するものである。
上記医薬品剤形を調製するためには、前述の式(A)、(B)および(1)〜(15)の化合物の1個または複数を医薬品担体と共に従来の医薬品配合技術に従って念入りに混合する。その担体は、投与に要求される製剤の形によって広範な形態をとり得る。
非経口的製剤形態に対しては、その担体は、通常滅菌水を含み、とは言え、他の成分、例えば溶解性を補助したりまたは保存のための成分を含んでもよい。注射可能な溶液を調製することもでき、その場合は適当な安定化剤を使用することができる。
経口剤形の組成物の調製においては、通常の製薬媒体はいずれも使用することができる。例を挙げれば、液体の経口製剤、例えば懸濁剤、エリキシル剤および液剤などについては、適当な担体および添加剤として、水、グリコール類、油類、アルコール類、着香料、保存料、着色料などを含む。固体の経口製剤例えば粉剤、カプセル剤および錠剤については、適当な担体および添加剤として、デンプン、砂糖、希釈剤、造粒剤、滑剤、結合剤、崩壊剤などを含む。それらの投与を容易にするために、錠剤およびカプセル剤は、最も好都合な経口用量単位の形態を表している。必要に応じて、錠剤は、標準的な技法による糖衣錠または腸溶錠であってもよい。
使用目的によっては、その活性な薬剤は、例えば、活性な薬剤をリポソームまたはその他のカプセル媒体中にカプセル化するか、または活性な薬剤を、タンパク質、リポタンパク質、糖タンパク質、多糖類から選択されるもの等の適当な生体分子上に、例えば、共有結合、キレート化、もしくは結合性配位により固定すること等により「ベクトル化した」形態で使用するのが有利である。
経口投与に適した製剤を使用する本発明の治療方法は、それぞれ所定量の活性成分を粉末または顆粒として含むカプセル剤、カシェ剤、錠剤、またはロゼンジ等の不連続単位として与えるものであることができる。場合によって、シロップ剤、エリキシル剤、乳剤、または吸入剤等の水溶液または非水性液体中の懸濁剤を使用することができる。
錠剤は、場合によって1個または複数の副成分と共に、圧縮または成型、あるいは湿式造粒法により作製することができる。圧縮錠剤は、結合剤、崩壊剤、滑剤、不活性希釈剤、界面活性剤、または排泄剤と適宜混合される粉末または顆粒等の自由に流れる形態の活性配合物を適当な機械で圧縮することによって調製することができる。粉末にした活性配合物の適当な担体との混合物を含む成型錠剤は、適当な機械で成型することにより作製することができる。
シロップ剤は、活性配合物を濃縮した糖、例えばスクロース、の水溶液に加えることによって製造することができ、そこには任意の副成分(単数または複数)も加えることもできる。前記副成分(単数または複数)としては、着香料、適当な保存料、糖の結晶化の遅延剤、および例えばグリセロールまたはソルビトール等のポリヒドロキシアルコール等、その他の成分の溶解性を増大する薬剤を挙げることができる。
非経口投与に適した製剤は、活性配合物の滅菌水性製剤を通常は含み、それは好ましくは受容者の血液と等張(例えば、生理食塩水溶液)である。上記製剤としては、懸濁化剤および増粘剤ならびにリポソームまたは他の化合物が血液成分または1個または複数の臓器を標的とするように設計された微粒子系を挙げることができる。その製剤には、単位用量または複数用量の形態を与えることができる。
非経口投与は、全身送達または中枢神経系(CNS)に直接送達させる任意の適当な形態を含むことができる。投与は、例えば、静脈内、動脈内、鞘内、筋肉内、皮下、筋肉内腹内(例えば、腹腔内)などであってよく、輸液ポンプ(外部または移植可能)または所望の投与様式に適合したその他の任意の適切な手段により実施することができる。
経鼻およびその他の粘膜噴霧製剤(例えば、吸入可能な形態)は、活性配合物の保存剤および等張剤を含む純水溶液を含むことができる。上記製剤は、ある一定のpHに調節してあり、鼻またはその他の粘膜に適合する等張状態にあることが好ましい。別法では、それらは気体の担体中に浮遊した微粉化固体粉末の形態をしていてもよい。かかる製剤は、任意の適当な手段または方法、例えば、噴霧器、アトマイザー、定量吸入器、または同種のものにより送達することができる。
直腸投与のための製剤は、カカオバター、硬化油脂、または硬化油脂のカルボン酸等の適当な担体による坐薬として提供することができる。
経皮用製剤は、活性な薬剤をセルロース系媒体、例えばメチルセルソースまたはヒドロキシエチルセルロース等のチキソトロピー性またはゼリー状の担体中に組み込み、得られた製剤を次に、着用者の皮膚と真皮で接触することを確保するように適応させた経皮装置の中に詰め込むことにより調製することができる。
前述の成分に加えて、本発明の製剤は、希釈剤、緩衝剤、着香料、結合剤、崩壊剤、界面活性剤、増粘剤、滑剤、保存料(酸化防止剤を含む)、およびその他類似のものから選択される1個または複数の副成分をさらに含むことができる。
本発明の製剤は、当業者には知られている即時放出、持続放出、遅延して開始する放出または任意のその他の放出プロフィールを有することができる。
対象は、好ましくは、非限定で、牛、馬、羊、豚、鶏、七面鳥、鶉、猫、犬、マウス、鼠、兎、モルモットなどを含む動物であり、より好ましくは、哺乳動物、特に好ましくは人間である。
以下の実施例は本発明を説明するが、限定するものではない。
〈実施例1：選択化合物の合成〉
〈1.1 一般手順A:ボロノ安息香酸エステル類の合成〉
Figure 2007512244
一般手順Aの工程(i)において、塩化オキサリル(35μL、0.4mmol)を、カルボキシルボロン酸誘導体A-1(0.2mmol)、1滴のDMFおよび無水CH2Cl2(5mL)の懸濁液に加えた。反応混合物を室温で終夜攪拌し、次いで濃縮乾固すると、酸塩化物A-2が黄色固体として得られ、これをさらに精製することなく使用した。
工程(ii)において、酸塩化物A-2(0.2mmol、上記工程(i)から得られた)の無水CH2Cl2(5mL)溶液を、A-3、無水トリエチルアミン(42μL、0.3mmol)および無水CH2Cl2(10mL)氷冷溶液に滴下添加した。反応混合物を室温で終夜攪拌し、次いで濃縮乾固した。次いで酢酸エチル25mLに溶解し、1NのHCl水溶液、10%NaHCO3水溶液、飽和ブライン溶液で洗浄し、乾燥(Na2SO4)し、次いで濃縮した。MeOH-酢酸エチル(1:10)で溶離するフラッシュクロマトグラフィーにより残渣を精製した。工程(ii)から得られた生成物はA-4である。
〈3-(4-ニトロフェノキシカルボニル)-5-ニトロフェニルボロン酸(FL-061)〉
Figure 2007512244
手順Aの工程(i)において、塩化オキサリル(35μL、0.4mmol)を、(3-カルボキシル-5-ニトロフェニル)ボロン酸(42mg、0.2mmol)、1滴のDMFおよび無水CH2Cl2(5mL)の懸濁液に加えた。反応物を室温で終夜攪拌し、次いで濃縮乾固した。一般手順A、工程(ii)に従い、得られた生成物をp-ニトロフェノール(21mg、0.15mmol)と反応させると、所望の化合物42mg(84%収率)が白色粉末として得られた。融点:205〜207℃。1H-NMR(300MHz,5%D2O d6-DMSO中):δ7.61〜7.66[m,2H,Ar-H]、8.30〜8.35[m,2H,Ar-H]、8.78〜8.89[m,3H,Ar-H]。
〈3-(2-ニトロフェノキシカルボニル)-5-ニトロフェニルボロン酸(FL-062)〉
Figure 2007512244
手順Aの工程(i)において、塩化オキサリル(35μL、0.4mmol)を、(3-カルボキシル-5-ニトロフェニル)ボロン酸(42mg、0.2mmol)、1滴のDMFおよび無水CH2Cl2(5mL)の懸濁液に加えた。反応物を室温で終夜攪拌し、次いで濃縮乾固した。一般手順A、工程(ii)に従い、得られた生成物をo-ニトロフェノール(21mg、0.15mmol)と反応させると、所望の化合物36mg(72%収率)が淡黄色粉末として得られた。融点:128〜130℃。1H-NMR(300MHz,5%D2O d6-DMSO中):δ7.52〜7.71[m,2H,Ar-H]、7.81〜7.94[m,1H,Ar-H]、δ8.13〜8.24[m,1H,Ar-H]、8.70〜8.93[m,3H,Ar-H]。
〈3-(3-ニトロフェノキシカルボニル)-5-ニトロフェニルボロン酸(FL-063)〉
Figure 2007512244
手順Aの工程(i)において、塩化オキサリル(35μL、0.4mmol)を、(3-カルボキシル-5-ニトロフェニル)ボロン酸(42mg、0.2mmol)、1滴のDMFおよび無水CH2Cl2(5mL)の懸濁液に加えた。反応物を室温で終夜攪拌し、次いで濃縮乾固した。一般手順A、工程(ii)に従い、得られた生成物をm-ニトロフェノール(21mg、0.15mmol)と反応させると、所望の化合物41mg(82%収率)が薄黄色結晶として得られた。融点:185〜187℃。1H-NMR(300MHz,5%D2O d6-DMSO中):δ7.72〜7.81[m,2H,Ar-H]、δ8.15〜8.29[m,2H,Az-H]、8.76〜8.89[m,3H,Ar-H]。
〈3-(4-メトキシフェノキシカルボニル)-5-ニトロフェニルボロン酸(FL-064)〉
Figure 2007512244
手順Aの工程(i)において、塩化オキサリル(35μL、0.4mmol)を、(3-カルボキシル-5-ニトロフェニル)ボロン酸(42mg、0.2mmol)、1滴のDMFおよび無水CH2Cl2(5mL)の懸濁液に加えた。反応物を室温で終夜攪拌し、次いで濃縮乾固した。一般手順A、工程(ii)に従い、得られた生成物をp-メトキシフェノール(19mg、0.15mmol)と反応させると、所望の化合物39mg(81%収率)が白色針状晶として得られた。融点:67℃。1H-NMR(300MHz,5%D2O d6-DMSO中):δ3.74[s,3H,OCH3]、6.93〜6.99[m,2H,Ar-H]、7.19〜7.24[m,2H,Ar-H]、8.72〜8.87[m,3H,Ar-H]。
〈3-(4-エトキシカルボニルフェノキシカルボニル)-5-ニトロフェニルボロン酸(FL-065)〉
Figure 2007512244
手順Aの工程(i)において、塩化オキサリル(35μL、0.4mmol)を、(3-カルボキシル-5-ニトロフェニル)ボロン酸(42mg、0.2mmol)、1滴のDMFおよび無水CH2Cl2(5mL)の懸濁液に加えた。反応物を室温で終夜攪拌し、次いで濃縮乾固した。一般手順A、工程(ii)に従い、得られた生成物を4-ヒドロキシ安息香酸エチル(25mg、0.15mmol)と反応させると、所望の化合物51mg(94%収率)が白色粉末として得られた。融点:230〜232℃。1H-NMR(400MHz,5%D2O d6-DMSO中):δ1.31[t,2H,CH2CH3]、4.30[q,3H,CH2CH3]、7.50[d,2H,Ar-H]、8.05[d,2H,Ar-H]、8.78〜8.90[m,3H,Ar-H]。
〈3-(2-オキソ-ベンゾ[1,3]オキサチオール-6-オキシカルボニル)-5-ニトロフェニルボロン酸(FL-067)〉
Figure 2007512244
手順Aの工程(i)において、塩化オキサリル(35μL、0.4mmol)を、(3-カルボキシル-5-ニトロフェニル)ボロン酸(42mg、0.2mmol)、1滴のDMFおよび無水CH2Cl2(5mL)の懸濁液に加えた。反応物を室温で終夜攪拌し、次いで濃縮乾固した。一般手順A、工程(ii)に従い、得られた生成物を6-ヒドロキシ-1,3-ベンゾキサチオール-2-オン(25mg、0.15mmol)と反応させると、所望の化合物50mg(92%収率)が白色粉末として得られた。融点:145〜147℃。1H-NMR(300MHz,5%D2O d6-DMSO中):δ7.28〜7.36[m,1H,Ar-H]、7.56〜7.64[m,1H,Ar-H]、7.78〜7.86[m,1H,Ar-H]、8.72〜8.86[m,3H,Ar-H]。
〈3-(2-シアノフェノキシカルボニル)-5-ニトロフェニルボロン酸(FL-068)〉
Figure 2007512244
手順Aの工程(i)において、塩化オキサリル(35μL、0.4mmol)を、(3-カルボキシル-5-ニトロフェニル)ボロン酸(42mg、0.2mmol)、1滴のDMFおよび無水CH2Cl2(5mL)の懸濁液に加えた。反応物を室温で終夜攪拌し、次いで濃縮乾固した。一般手順A、工程(ii)に従い、得られた生成物を2-ヒドロキシベンゾニトリル(18mg、0.15mmol)と反応させると、所望の化合物43mg(92%収率)が白色粉末として得られた。融点:248〜250℃。1H-NMR(400MHz,5%D2O d6-DMSO中):δ7.48〜7.57[m,1H,Ar-H]、7.62〜7.69[m,1H,Ar-H]、7.78〜7.89[m,1H,Ar-H]、7.96〜8.01[m,1H,Ar-H]、8.83〜8.94[m,3H,Ar-H]。
〈3-(2-クロロ-6-ニトロフェノキシカルボニル)-5-ニトロフェニルボロン酸(FL-069)〉
Figure 2007512244
手順Aの工程(i)において、塩化オキサリル(35μL、0.4mmol)を、(3-カルボキシル-5-ニトロフェニル)ボロン酸(42mg、0.2mmol)、1滴のDMFおよび無水CH2Cl2(5mL)の懸濁液に加えた。反応物を室温で終夜攪拌し、次いで濃縮乾固した。一般手順A、工程(ii)に従い、得られた生成物を2-クロロ-6-ニトロフェノール(26mg、0.15mmol)と反応させると、所望の化合物39mg(71%収率)が黄色針状晶として得られた。融点:179℃。1H-NMR(300MHz,5%D2O d6-DMSO中):δ7.54〜7.72[m,1H,Ar-H]、8.01〜8.24[m,2H,Ar-H]、8.65〜8.94[m,3H,Ar-H]。
〈3-(2-エトキシカルボニル-フェノキシカルボニル)-5-ニトロフェニルボロン酸(FL-071)〉
Figure 2007512244
手順Aの工程(i)において、塩化オキサリル(35μL、0.4mmol)を、(3-カルボキシル-5-ニトロフェニル)ボロン酸(42mg、0.2mmol)、1滴のDMFおよび無水CH2Cl2(5mL)の懸濁液に加えた。反応物を室温で終夜攪拌し、次いで濃縮乾固した。一般手順A、工程(ii)に従い、得られた生成物をサリチル酸エチル(25mg、0.15mmol)と反応させると、所望の化合物35mg(64%収率)が黄色半固体として得られた。1H-NMR(300MHz,5%D2O d6-DMSO中):δ1.24[t,2H,CH2CH3]、4.31[q,3H,CH2CH3]、7.41〜7.57[m,2H,Ar-H]、7.81〜8.05[m,2H,Ar-H]、8.67〜8.93[m,3H,Ar-H]。
〈3-(2-クロロフェノキシカルボニル)-5-ニトロフェニルボロン酸(FL-072)〉
Figure 2007512244
手順Aの工程(i)において、塩化オキサリル(35μL、0.4mmol)を、(3-カルボキシル-5-ニトロフェニル)ボロン酸(42mg、0.2mmol)、1滴のDMFおよび無水CH2Cl2(5mL)の懸濁液に加えた。反応物を室温で終夜攪拌し、次いで濃縮乾固した。一般手順A、工程(ii)に従い、得られた生成物をo-クロロフェノール(19mg、0.15mmol)と反応させると、所望の化合物44mg(90%収率)が白色粉末として得られた。融点:138〜140℃。1H-NMR(300MHz,5%D2O d6-DMSO中):δ7.38〜7.78[m,4H,Ar-H]、8.71〜9.04[m,3H,Ar-H]。
〈3-(2-メチルフェノキシカルボニル)-5-ニトロ-フェニルボロン酸(FL-073)〉
Figure 2007512244
手順Aの工程(i)において、塩化オキサリル(35μL、0.4mmol)を、(3-カルボキシル-5-ニトロフェニル)ボロン酸(42mg、0.2mmol)、1滴のDMFおよび無水CH2Cl2(5mL)の懸濁液に加えた。反応物を室温で終夜攪拌し、次いで濃縮乾固した。一般手順A、工程(ii)に従い、得られた生成物をo-クレゾール(16mg、0.15mmol)と反応させると、所望の化合物40mg(89%収率)が黄色粉末として得られた。融点:175℃(分解)。1H-NMR(300MHz,5%D2O d6-DMSO中):δ2.17[t,3H,CH3]、7.21〜7.40[m,3H,Ar-H]、8.15〜8.22[m,1H,Ar-H]、8.65〜8.91[m,3H,Ar-H]。
〈3-(2-メトキシルフェノキシカルボニル)-5-ニトロフェニルボロン酸(FL-074)〉
Figure 2007512244
手順Aの工程(i)において、塩化オキサリル(35μL、0.4mmol)を、(3-カルボキシル-5-ニトロフェニル)ボロン酸(42mg、0.2mmol)、1滴のDMFおよび無水CH2Cl2(5mL)の懸濁液に加えた。反応物を室温で終夜攪拌し、次いで濃縮乾固した。一般手順A、工程(ii)に従い、得られた生成物をグアイアコール(19mg、0.15mmol)と反応させると、所望の化合物44mg(92%収率)が黄色半固体として得られた。1H-NMR(300MHz,5%D2O d6-DMSO中):δ3.69[s,3H,OCH3]、7.46〜8.03[m,4H,Ar-H]、8.64〜8.97[m,3H,Ar-H]。
〈3-(3-メチルフェノキシカルボニル)-5-ニトロフェニルボロン酸(FL-075)〉
Figure 2007512244
手順Aの工程(i)において、塩化オキサリル(35μL、0.4mmol)を、(3-カルボキシル-5-ニトロフェニル)ボロン酸(42mg、0.2mmol)、1滴のDMFおよび無水CH2Cl2(5mL)の懸濁液に加えた。反応物を室温で終夜攪拌し、次いで濃縮乾固した。一般手順A、工程(ii)に従い、得られた生成物をm-クレゾール(16mg、0.15mmol)と反応させると、所望の化合物43mg(82%収率)が得られた。化合物(1m)を合成するために、一般手順A、工程(ii)に従い処理すると、所望の化合物41mg(91%収率)が黄色半固体として得られた。1H-NMR(300MHz,5%D2O d6-DMSO中):δ2.35[t,3H,CH3]、7.79〜8.30[m,4H,Ar-H]、8.71〜8.91[m,3H,Ar-H]。
〈3-(2,6-ジクロロフェノキシカルボニル)-5-ニトロフェニルボロン酸(FL-080)〉
Figure 2007512244
手順Aの工程(i)において、塩化オキサリル(35μL、0.4mmol)を、(3-カルボキシル-5-ニトロフェニル)ボロン酸(42mg、0.2mmol)、1滴のDMFおよび無水CH2Cl2(5mL)の懸濁液に加えた。反応物を室温で終夜攪拌し、次いで濃縮乾固した。一般手順A、工程(ii)に従い、得られた生成物を2,6-ジクロロフェノール(25mg、0.15mmol)と反応させると、所望の化合物43mg(80%収率)が淡黄色粉末として得られた。融点:167〜169℃。1H-NMR(300MHz,5%D2O d6-DMSO中):δ7.39〜7.44[m,1H,Ar-H]、7.52〜7.67[m,2H,Ar-H]、8.83[s,1H,Ar-H]、8.94〜8.96[m,2H,Ar-H]。
〈3-(2-フルオロフェノキシカルボニル)-5-ニトロフェニルボロン酸(FL-081)〉
Figure 2007512244
手順Aの工程(i)において、塩化オキサリル(35μL、0.4mmol)を、(3-カルボキシル-5-ニトロフェニル)ボロン酸(42mg、0.2mmol)、1滴のDMFおよび無水CH2Cl2(5mL)の懸濁液に加えた。反応物を室温で終夜攪拌し、次いで濃縮乾固した。一般手順A、工程(ii)に従い、得られた生成物を2-フルオロフェノール(17mg、0.15mmol)と反応させると、所望の化合物39mg(85%収率)が白色針状晶として得られた。融点:144〜146℃。1H-NMR(400MHz,5%D2O d6-DMSO中):δ7.29〜7.53[m,4H,Ar-H]、8.80[s,1H,Ar-H]、8.89〜8.93[m,2H,Ar-H]。
〈3-(2,6-ジフルオロフェノキシカルボニル)-5-ニトロフェニルボロン酸(FL-082)〉
Figure 2007512244
手順Aの工程(i)において、塩化オキサリル(35μL、0.4mmol)を、(3-カルボキシル-5-ニトロフェニル)ボロン酸(42mg、0.2mmol)、1滴のDMFおよび無水CH2Cl2(5mL)の懸濁液に加えた。反応物を室温で終夜攪拌し、次いで濃縮乾固した。一般手順A、工程(ii)に従い、得られた生成物を2,6-ジフルオロフェノール(20mg、0.15mmol)と反応させると、所望の化合物39mg(81%収率)が白色粉末として得られた。融点:124〜126℃。1H-NMR(400MHz,5%D2O d6-DMSO中):δ7.23〜7.38[m,2H,Ar-H]、7.38〜7.48[m,1H,Ar-H]、8.81[s,1H,Ar-H]、8.86〜8.96[m,2H,Ar-H]。
〈3-(4-フルオロフェノキシカルボニル)-5-ニトロフェニルボロン酸(FL-085)〉
Figure 2007512244
手順Aの工程(i)において、塩化オキサリル(35μL、0.4mmol)を、(3-カルボキシル-5-ニトロフェニル)ボロン酸(42mg、0.2mmol)、1滴のDMFおよび無水CH2Cl2(5mL)の懸濁液に加えた。反応物を室温で終夜攪拌し、次いで濃縮乾固した。一般手順A、工程(ii)に従い、得られた生成物を4-フルオロフェノール(17mg、0.15mmol)と反応させると、所望の化合物41mg(89%収率)が白色粉末として得られた。融点:233〜235℃。1H-NMR(400MHz,5%D2O d6-DMSO中):δ7.21〜7.42[m,4H,Ar-H]、8.76[s,1H,Ar-H]、8.83〜8.95[m,2H,Ar-H]。
〈3-(2,6-ジクロロベンジルオキシカルボニル)-5-ニトロフェニルボロン酸(FL-086)〉
Figure 2007512244
手順Aの工程(i)において、塩化オキサリル(35μL、0.4mmol)を、(3-カルボキシル-5-ニトロフェニル)ボロン酸(42mg、0.2mmol)、1滴のDMFおよび無水CH2Cl2(5mL)の懸濁液に加えた。反応物を室温で終夜攪拌し、次いで濃縮乾固した。一般手順A、工程(ii)に従い、得られた生成物を2,6-ジクロロベンジルアルコール(27mg、0.15mmol)と反応させると、所望の化合物49mg(89%収率)が淡黄色半固体として得られた。1H-NMR(400MHz,5%D2O d6-DMSO中):δ5.62[s,2H,Ar-CH2]、7.26〜7.62[m,3H,Ar-H]、8.57〜8.95[m,3H,Ar-H]。
〈3-(4-ピリジルオキシカルボニル)-5-ニトロ-フェニルボロン酸(FL-087)〉
Figure 2007512244
手順Aの工程(i)において、塩化オキサリル(35μL、0.4mmol)を、(3-カルボキシル-5-ニトロフェニル)ボロン酸(42mg、0.2mmol)、1滴のDMFおよび無水CH2Cl2(5mL)の懸濁液に加えた。反応物を室温で終夜攪拌し、次いで濃縮乾固した。一般手順A、工程(ii)に従い、得られた生成物を4-ピリジノール(14mg、0.15mmol)と反応させると、所望の化合物34mg(79%収率)が淡黄色粉末として得られた。融点:165℃(分解)。1H-NMR(400MHz,5%D2O d6-DMSO中):δ7.43〜7.50[m,1H,Ar-H]、8.67〜8.72[m,1H,Ar-H]、8.77〜8.86[m,3H,Ar-H]、8.86〜8.97[m,1H,Ar-H]。
〈3-(2-クロロ-3-ピリジルオキシカルボニル)-5-ニトロフェニルボロン酸(FL-089)〉
Figure 2007512244
手順Aの工程(i)において、塩化オキサリル(35μL、0.4mmol)を、(3-カルボキシル-5-ニトロフェニル)ボロン酸(42mg、0.2mmol)、1滴のDMFおよび無水CH2Cl2(5mL)の懸濁液に加えた。反応物を室温で終夜攪拌し、次いで濃縮乾固した。一般手順A、工程(ii)に従い、得られた生成物を2-クロロ-3-ピリジノール(19mg、0.15mmol)と反応させると、所望の化合物37mg(77%収率)が白色粉末として得られた。融点:146〜148℃。1H-NMR(400MHz,5%D2O d6-DMSO中):δ7.57〜7.63[m,1H,Ar-H]、8.05〜8.09[m,1H,Ar-H]、8.39〜8.43[m,1H,Ar-H]、8.81[s,1H,Ar-H]、8.89〜8.94[m,2H,Ar-H]。
〈3-(2-ブロモ-1-インダノキシカルボニル)-5-ニトロフェニルボロン酸(FL-090)〉
Figure 2007512244
手順Aの工程(i)において、塩化オキサリル(35μL、0.4mmol)を、(3-カルボキシル-5-ニトロフェニル)ボロン酸(42mg、0.2mmol)、1滴のDMFおよび無水CH2Cl2(5mL)の懸濁液に加えた。反応物を室温で終夜攪拌し、次いで濃縮乾固した。一般手順A、工程(ii)に従い、得られた生成物を2-ブロモ-1-インダノール(32mg、0.15mmol)と反応させると、所望の化合物43mg(71%収率)が白色粉末として得られた。融点:177〜179℃。1H-NMR(400MHz,5%D2O d6-DMSO中):δ3.30[d,2H,-CH2-]、4.26[q,1H,Br-CH-]、5.44[d,2H,O-CH-]、7.20〜7.32[m,4H,Ar-H]、8.78[s,1H,Ar-H]、8.86〜8.95[m,2H,Ar-H]。
〈3-フェノキシカルボニル-5-ニトロフェニルボロン酸(FL-092)〉
Figure 2007512244
手順Aの工程(i)において、塩化オキサリル(35μL、0.4mmol)を、(3-カルボキシル-5-ニトロフェニル)ボロン酸(42mg、0.2mmol)、1滴のDMFおよび無水CH2Cl2(5mL)の懸濁液に加えた。反応物を室温で終夜攪拌し、次いで濃縮乾固した。一般手順A、工程(ii)に従い、得られた生成物をフェノール(14mg、0.15mmol)と反応させると、所望の化合物39mg(91%収率)が白色針状晶として得られた。融点:139〜141℃。1H-NMR(400MHz,5%D2O d6-DMSO中):δ7.28〜7.34[m,3H,Ar-H]、7.44〜7.51[m,2H,Ar-H]、8.78[s,1H,Ar-H]、8.86〜8.92[m,2H,Ar-H]。
〈3-(3-ニトロベンジルオキシカルボニル)-5-ニトロフェニルボロン酸(化合物FL-094)〉
Figure 2007512244
手順Aの工程(i)において、塩化オキサリル(35μL、0.4mmol)を、(3-カルボキシル-5-ニトロフェニル)ボロン酸(42mg、0.2mmol)、1滴のDMFおよび無水CH2Cl2(5mL)の懸濁液に加えた。反応物を室温で終夜攪拌し、次いで濃縮乾固した。一般手順A、工程(ii)に従い、得られた生成物を3-ニトロベンジルアルコール(23mg、0.15mmol)と反応させると、所望の化合物43mg(82%収率)が淡黄色粉末として得られた。融点:142〜144℃。1H-NMR(400MHz,5%D2O d6-DMSO中):δ5.46[s,2H,Ar-CH2]、7.65〜7.70[m,1H,Ar-H]、7.93〜7.97[m,1H,Ar-H]、8.09〜8.12[m,1H,Ar-H]、8.17〜8.21[m,1H,Ar-H]、8.62〜8.94[m,3H,Ar-H]。
〈3-(3-クロロベンジルオキシカルボニル)-5-ニトロフェニルボロン酸(FL-095)〉
Figure 2007512244
手順Aの工程(i)において、塩化オキサリル(35μL、0.4mmol)を、(3-カルボキシル-5-ニトロフェニル)ボロン酸(42mg、0.2mmol)、1滴のDMFおよび無水CH2Cl2(5mL)の懸濁液に加えた。反応物を室温で終夜攪拌し、次いで濃縮乾固した。一般手順A、工程(ii)に従い、得られた生成物を3-クロロベンジルアルコール(22mg、0.15mmol)と反応させると、所望の化合物44mg(88%収率)が白色粉末として得られた。融点:91℃(分解)。1H-NMR(400MHz,5%D2O d6-DMSO中):δ5.41[s,2H,Ar-CH2]、7.41〜7.61[m,4H,Ar-H]、8.62〜8.95[m,3H,Ar-H]。
〈3-(2-ブロモフェノキシカルボニル)-5-ニトロ-フェニルボロン酸(FL-096)〉
Figure 2007512244
手順Aの工程(i)において、塩化オキサリル(35μL、0.4mmol)を、(3-カルボキシル-5-ニトロフェニル)ボロン酸(42mg、0.2mmol)、1滴のDMFおよび無水CH2Cl2(5mL)の懸濁液に加えた。反応物を室温で終夜攪拌し、次いで濃縮乾固した。一般手順A、工程(ii)に従い、得られた生成物を2-ブロモフェノール(26mg、0.15mmol)と反応させると、所望の化合物49mg(90%収率)が淡黄色粉末として得られた。融点:128〜130℃。1H-NMR(400MHz,5%D2O d6-DMSO中):δ7.26〜7.35[m,1H,Ar-H]、7.47〜7.56[m,2H,Ar-H]、7.76〜7.81[m,1H,Ar-H]、8.83〜8.94[m,3H,Ar-H]。
〈3-(1-ベンゾイル-1-フェニルメトキシカルボニル)-5-ニトロフェニルボロン酸(FL-097)〉
Figure 2007512244
手順Aの工程(i)において、塩化オキサリル(35μL、0.4mmol)を、(3-カルボキシル-5-ニトロフェニル)ボロン酸(42mg、0.2mmol)、1滴のDMFおよび無水CH2Cl2(5mL)の懸濁液に加えた。反応物を室温で終夜攪拌し、次いで濃縮乾固した。一般手順A、工程(ii)に従い、得られた生成物をベンゾイン(32mg、0.15mmol)と反応させると、所望の化合物43mg(71%収率)が白色粉末として得られた。融点:237℃(分解)。1H-NMR(400MHz,5%D2O d6-DMSO中):δ7.37〜7.55[m,3H,Ar-H]、7.58〜7.69[m,3H,Ar-H]、7.75〜7.83[m,1H,Ar-H]、7.88〜7.94[m,1H,Ar-H]、8.07〜8.13[m,1H,Ar-H]、8.77[s,1H,Ar-H]、8.80〜8.96[m,2H,Ar-H]。
〈3-(3-ボロノフェノキシカルボニル)-5-ニトロフェニルボロン酸(化合物FL-100)〉
Figure 2007512244
手順Aの工程(i)において、塩化オキサリル(35μL、0.4mmol)を、(3-カルボキシル-5-ニトロフェニル)ボロン酸(42mg、0.2mmol)、1滴のDMFおよび無水CH2Cl2(5mL)の懸濁液に加えた。反応物を室温で終夜攪拌し、次いで濃縮乾固した。一般手順A、工程(ii)に従い、得られた生成物を3-ヒドロキシフェニルボロン酸(21mg、0.15mmol)と反応させると、所望の化合物32mg(64%収率)が淡黄色粉末として得られた。融点:228〜230℃。1H-NMR(400MHz,5%D2O d6-DMSO中):δ7.30〜7.36[m,1H,Ar-H]、7.41〜7.47[m,1H,Ar-H]、7.60〜7.63[m,1H,Ar-H]、7.68〜7.73[m,1H,Ar-H]、8.76〜8.79[m,1H,Ar-H]、8.84〜8.90[m,2H,Ar-H]。
〈3-(3-ボロノベンジルオキシカルボニル)-5-ニトロフェニルボロン酸(FL-101)〉
Figure 2007512244
手順Aの工程(i)において、塩化オキサリル(35μL、0.4mmol)を、(3-カルボキシル-5-ニトロフェニル)ボロン酸(42mg、0.2mmol)、1滴のDMFおよび無水CH2Cl2(5mL)の懸濁液に加えた。反応物を室温で終夜攪拌し、次いで濃縮乾固した。一般手順A、工程(ii)に従い、得られた生成物を3-ヒドロキシメチルフェニルボロン酸(23mg、0.15mmol)と反応させると、所望の化合物35mg(68%収率)が黄色半固体として得られた。1H-NMR(400MHz,5%D2O d6-DMSO中):δ5.39[s,2H,Ar-CH2]、7.27〜7.84[m,4H,Ar-H]、8.79〜8.90[m,3H,Ar-H]。
〈4-(2-クロロ-6-ニトロフェノキシカルボニル)-3-フルオロフェニルボロン酸(FL-104)〉
Figure 2007512244
手順Aの工程(i)において、塩化オキサリル(35μL、0.4mmol)を、3-フルオロ-4-カルボキシルフェニルボロン酸(37mg、0.2mmol)、1滴のDMFおよび無水CH2Cl2(5mL)の懸濁液に加えた。反応物を室温で終夜攪拌し、次いで濃縮乾固した。一般手順A、工程(ii)に従い、得られた生成物を2-クロロ-6-ニトロフェノール(26mg、0.15mmol)と反応させると、所望の化合物40mg(79%収率)が淡黄色粉末として得られた。融点:174〜175℃。1H-NMR(400MHz,5%D2O d6-DMSO中):δ7.61〜7.36[m,1H,Ar-H]、7.71〜7.74[m,1H,Ar-H]、7.77〜7.79[m,1H,Ar-H]、8.07〜8.11[m,2H,Ar-H]、8.18〜8.21[m,2H,Ar-H]。
〈3-(2,4-ジクロロ-6-ニトロ-フェノキシカルボニル)-5-ニトロ-フェニルボロン酸(FL-107)〉
Figure 2007512244
手順Aの工程(i)において、塩化オキサリル(35μL、0.4mmol)を、(3-カルボキシル-5-ニトロフェニル)ボロン酸(42mg、0.2mmol)、1滴のDMFおよび無水CH2Cl2(5mL)の懸濁液に加えた。反応物を室温で終夜攪拌し、次いで濃縮乾固した。一般手順A、工程(ii)に従い、得られた生成物を2,4-ジクロロ-6-ニトロフェノール(80%)(39mg、0.15mmol)と反応させると、所望の化合物52mg(87%収率)が淡黄色粉末として得られた。融点:184〜186℃。1H-NMR(400MHz,5%D2O d6-DMSO中):8.34〜8.38[m,1H,Ar-H]、8.82〜8.84[m,1H,Ar-H]、8.90〜8.91[m,1H,Ar-H]、8.94〜8.96[m,1H,Ar-H]。
〈3-(2,4-ジクロロ-6-ニトロ-フェノキシカルボニル)-5-ニトロ-フェニルボロン酸(FL-132)〉
Figure 2007512244
手順Aの工程(i)において、塩化オキサリル(35μL、0.4mmol)を、(3-カルボキシル-5-ニトロフェニル)ボロン酸(42mg、0.2mmol)、1滴のDMFおよび無水CH2Cl2(5mL)の懸濁液に加えた。反応物を室温で終夜攪拌し、次いで濃縮乾固した。一般手順A、工程(ii)に従い、得られた生成物を5-クロロ-2-(2,4-ジクロロフェノキシ)フェノール(43mg、0.15mmol)と反応させると、所望の化合物51mg(71%収率)が淡黄色粉末として得られた。融点:193℃。1H-NMR(400MHz,5%D2O d6-DMSO中):δ6.61〜6.94[m,3H,Ar-H]、7.15〜8.07[m,3H,Ar-H]、8.71〜8.76[m,1H,Ar-H]、8.84〜8.89[m,1H,Ar-H]、8.89〜8.96[m,1H,Ar-H]。
〈3-(4-クマリノキシカルボニル)-5-ニトロフェニルボロン酸(FL-133)〉
Figure 2007512244
手順Aの工程(i)において、塩化オキサリル(35μL、0.4mmol)を、(3-カルボキシル-5-ニトロフェニル)ボロン酸(42mg、0.2mmol)、1滴のDMFおよび無水CH2Cl2(5mL)の懸濁液に加えた。反応物を室温で終夜攪拌し、次いで濃縮乾固した。一般手順A、工程(ii)に従い、得られた生成物を4-ヒドロキシクマリン(24mg、0.15mmol)と反応させると、所望の化合物36mg(67%収率)が白色粉末として得られた。融点:230〜232℃。1H-NMR(400MHz,5%D2O d6-DMSO中):δ7.12〜7.22[m,1H,Ar-H]、7.23〜7.36[m,2H,Ar-H]、7.55〜7.64[m,1H,Ar-H]、7.72〜7.86[m,1H,Ar-H]、8.60[s,1H,Ar-H]、8.72[s,1H,Ar-H]、8.77[s,1H,Ar-H]。
〈3-(2,4,6-トリクロロフェノキシカルボニル)-5-ニトロ-フェニルボロン酸(FL-139)〉
Figure 2007512244
手順Aの工程(i)において、塩化オキサリル(35μL、0.4mmol)を、(3-カルボキシル-5-ニトロフェニル)ボロン酸(42mg、0.2mmol)、1滴のDMFおよび無水CH2Cl2(5mL)の懸濁液に加えた。反応物を室温で終夜攪拌し、次いで濃縮乾固した。一般手順A、工程(ii)に従い、得られた生成物を2,4,6-トリクロロフェノール(30mg、0.15mmol)と反応させると、所望の化合物45mg(77%収率)が白色粉末として得られた。融点:217℃(分解)。1H-NMR(400MHz,5%D2O d6-DMSO中):δ7.24[s,2H,Ar-H]、8.77〜8.80[m,1H,Ar-H]、8.90〜8.96[m,2H,Ar-H]。
〈3-(1-ナフタレンメトキシカルボニル)-5-ニトロフェニルボロン酸(FL-148)〉
Figure 2007512244
手順Aの工程(i)において、塩化オキサリル(35μL、0.4mmol)を、(3-カルボキシル-5-ニトロフェニル)ボロン酸(42mg、0.2mmol)、1滴のDMFおよび無水CH2Cl2(5mL)の懸濁液に加えた。反応物を室温で終夜攪拌し、次いで濃縮乾固した。一般手順A、工程(ii)に従い、得られた生成物を1-ナフタレンメタノール(24mg、0.15mmol)と反応させると、所望の化合物38mg(73%収率)が淡黄色粉末として得られた。融点:230℃(分解)。1H-NMR(400MHz,5%D2O d6-DMSO中):δ5.84[s,2H,Ar-CH2-]、7.47〜7.61[m,3H,Ar-H]、7.65〜7.72[m,1H,Ar-H]、7.92〜7.99[m,1H,Ar-H]、8.02〜8.16[m,1H,Ar-H]、8.58[s,1H,Ar-H]、8.68[s,1H,Ar-H]、8.77[s,1H,Ar-H]。
〈3-(1,1-ジフェニルメトキシカルボニル)-5-ニトロフェニルボロン酸(FL-149)〉
Figure 2007512244
手順Aの工程(i)において、塩化オキサリル(35μL、0.4mmol)を、(3-カルボキシル-5-ニトロフェニル)ボロン酸(42mg、0.2mmol)、1滴のDMFおよび無水CH2Cl2(5mL)の懸濁液に加えた。反応物を室温で終夜攪拌し、次いで濃縮乾固した。一般手順A、工程(ii)に従い、得られた生成物を(40mg、0.15mmol)と反応させると、所望の化合物40mg(70%収率)が淡黄色粉末として得られた。融点:217℃(分解)。1H-NMR(400MHz,5%D2O d6-DMSO中):δ5.66[s,2H,Ar-CH-]、7.13〜7.18[m,1H,Ar-CH-]、7.23〜7.31[m,3H,Ar-H]、7.31〜7.46[m,5H,Ar-H]、7.48〜7.54[m,1H,Ar-H]、8.73[s,1H,Ar-H]、8.83〜8.87[m,2H,Ar-H]。
〈3-(2-ナフトキシカルボニル)-5-ニトロフェニルボロン酸(FL-151)〉
Figure 2007512244
手順Aの工程(i)において、塩化オキサリル(35μL、0.4mmol)を、(3-カルボキシル-5-ニトロフェニル)ボロン酸(42mg、0.2mmol)、1滴のDMFおよび無水CH2Cl2(5mL)の懸濁液に加えた。反応物を室温で終夜攪拌し、次いで濃縮乾固した。一般手順A、工程(ii)に従い、得られた生成物を2-ナフトール(22mg、0.15mmol)と反応させると、所望の化合物41mg(82%収率)が淡黄色粉末として得られた。融点:256℃(分解)。1H-NMR(400MHz,5%D2O d6-DMSO中):δ7.42〜7.54[m,3H,Ar-H]、7.78〜8.02[m,4H,Ar-H]、8.74〜8.79[m,1H,Ar-H]、8.80〜8.86[m,1H,Ar-H]、8.86〜8.91[m,1H,Ar-H]。
〈3-(3-ボロノベンジルオキシカルボニル)-5-ニトロフェニルボロン酸(化合物FL-171)〉
Figure 2007512244
手順Aの工程(i)において、塩化オキサリル(35μL、0.4mmol)を、(3-カルボキシル-5-ニトロフェニル)ボロン酸(42mg、0.2mmol)、1滴のDMFおよび無水CH2Cl2(5mL)の懸濁液に加えた。反応物を室温で終夜攪拌し、次いで濃縮乾固した。一般手順A、工程(ii)に従い、得られた生成物を3-ヒドロキシメチルフェニルボロン酸(23mg、0.15mmol)と反応させると、所望の化合物35mg(68%収率)が黄色半固体として得られた。1H-NMR(400MHz,5%D2O d6-DMSO中):δ5.39[s,2H,Ar-CH2]、7.27〜7.84[m,4H,Ar-H]、8.79〜8.90[m,3H,Ar-H]。
〈1.2 一般手順B:ボロノ安息香酸フェニレンエステル類の合成〉
Figure 2007512244
工程(i)において、塩化オキサリル(35μL、0.4mmol)を、化合物B-1(0.2mmol)、1滴のDMFおよび乾燥CH2Cl2(5mL)の懸濁液に加えた。反応混合物を室温で終夜攪拌し、次いで濃縮乾固すると、酸塩化物B-2が固体として得られ、これをさらに精製することなく工程(ii)に使用した。
工程(ii)において、酸塩化物B-2(0.2mmol、上記工程(i)から得られた)の乾燥THF(5mL)懸濁液を、B-3(0.075mmol)、無水トリエチルアミン(42μL、0.3mmol)および無水THF(10mL)氷冷溶液に滴下添加した。反応混合物を室温で終夜攪拌し、次いで濃縮乾固した。酢酸エチル25mLに溶解し、1NのHCl水溶液、10%NaHCO3水溶液、飽和ブライン溶液で洗浄し、乾燥(Na2SO4)させ、次いで濃縮した。MeOH-酢酸エチル(1:10)で溶離するフラッシュクロマトグラフィーにより残渣を精製した。工程(ii)から得られた生成物はB-4である。
〈3-ボロノ-5-ニトロ安息香酸1,4-フェニレンエステル(FL-078)〉
Figure 2007512244
手順Bの工程(i)において、塩化オキサリル(35μL、0.4mmol)を、(3-カルボキシル-5-ニトロフェニル)ボロン酸(42mg、0.2mmol)、1滴のDMFおよび無水CH2Cl2(5mL)の懸濁液に加えた。反応物を室温で終夜攪拌し、次いで濃縮乾固した。一般手順B、工程(ii)に従い、得られた生成物をヒドロキノン(9mg、0.075mmol)と反応させると、所望の化合物32mg(86%収率)が白色粉末として得られた。融点:271〜273℃。1H-NMR(300MHz,5%D2O d6-DMSO中):δ7.43[s,4H,Ar-H]、8.79[s,2H,Ar-H]、8.84[s,2H,Ar-H]、8.86[s,2H,Ar-H]。
〈3-ボロノ-5-ニトロ安息香酸2-クロロ-1,4-フェニレンエステル(FL-079)〉
Figure 2007512244
手順Bの工程(i)において、塩化オキサリル(35μL、0.4mmol)を、(3-カルボキシル-5-ニトロフェニル)ボロン酸(42mg、0.2mmol)、1滴のDMFおよび無水CH2Cl2(5mL)の懸濁液に加えた。反応物を室温で終夜攪拌し、次いで濃縮乾固した。一般手順B、工程(ii)に従い、得られた生成物をクロロヒドロキノン(11mg、0.075mmol)と反応させると、所望の化合物31mg(78%収率)が白色粉末として得られた。融点:264〜266℃。1H-NMR(300MHz,5%D2O d6-DMSO中):δ7.46〜7.79[m,3H,Ar-H]、8.79[d,1H,Ar-H]、8.88〜8.92[m,2H,Ar-H]。
〈4-ボロノ-2-フルオロ安息香酸2-クロロ-1,4-フェニレンエステル(FL-103)〉
Figure 2007512244
手順Bの工程(i)において、塩化オキサリル(35μL、0.4mmol)を、3-フルオロ-4-カルボキシルフェニルボロン酸(37mg、0.2mmol)、1滴のDMFおよび無水CH2Cl2(5mL)の懸濁液に加えた。反応物を室温で終夜攪拌し、次いで濃縮乾固した。一般手順B、工程(ii)に従い、得られた生成物をクロロヒドロキノン(11mg、0.075mmol)と反応させると、所望の化合物26mg(74%収率)が淡黄色粉末として得られた。融点:228〜230℃。1H-NMR(400MHz,5%D2O d6-DMSO中):δ6.52〜6.55[m,1H,Ar-H]、6.68〜6.76[m,2H,Ar-H]、6.94〜7.06[m,1H,Ar-H]、7.21〜7.34[m,1H,Ar-H]、7.57〜7.78[m,3H,Ar-H]、7.99〜8.11[m,1H,Ar-H]。
〈3-ボロノ-5-ニトロ安息香酸1,3-フェニレンエステル(FL-106)〉
Figure 2007512244
手順Bの工程(i)において、塩化オキサリル(35μL、0.4mmol)を、(3-カルボキシル-5-ニトロフェニル)ボロン酸(42mg、0.2mmol)、1滴のDMFおよび無水CH2Cl2(5mL)の懸濁液に加えた。反応物を室温で終夜攪拌し、次いで濃縮乾固した。一般手順B、工程(ii)に従い、得られた生成物をレゾルシノール(9mg、0.075mmol)と反応させると、所望の化合物26mg(70%収率)が淡黄色粉末として得られた。融点:134℃(分解)。1H-NMR(400MHz,5%D2O d6-DMSO中):δ6.14〜6.18[m,2H,Ar-H]、7.33〜7.45[m,2H,Ar-H]、8.75〜8.82[m,2H,Ar-H]、8.85〜8.90[m,4H,Ar-H]。
〈3-ボロノ-5-ニトロ安息香酸1,2-ベンゼンジメタノールエステル(FL-136)〉
Figure 2007512244
手順Bの工程(i)において、塩化オキサリル(35μL、0.4mmol)を、(3-カルボキシル-5-ニトロフェニル)ボロン酸(42mg、0.2mmol)、1滴のDMFおよび無水CH2Cl2(5mL)の懸濁液に加えた。反応物を室温で終夜攪拌し、次いで濃縮乾固した。一般手順B、工程(ii)に従い、得られた生成物を1,2-ベンゼンジメタノール(10mg、0.075mmol)と反応させると、所望の化合物21mg(53%収率)が淡黄色粉末として得られた。融点:142℃(分解)。1H-NMR(400MHz,5%D2O d6-DMSO中):δ5.64[s,4H,CH2]、6.14〜6.18[m,2H,Ar-H]、7.33〜7.45[m,4H,Ar-H]、8.77〜8.84[m,2H,Ar-H]、8.87〜8.93[m,4H,Ar-H]。
〈3-ボロノ-5-ニトロ安息香酸2,3,5,6-テトラクロロ-1,4-フェニレンエステル(FL-141)〉
Figure 2007512244
手順Bの工程(i)において、塩化オキサリル(35μL、0.4mmol)を、(3-カルボキシル-5-ニトロフェニル)ボロン酸(42mg、0.2mmol)、1滴のDMFおよび無水CH2Cl2(5mL)の懸濁液に加えた。反応物を室温で終夜攪拌し、次いで濃縮乾固した。一般手順B、工程(ii)に従い、得られた生成物をテトラクロロヒドロキノン(19mg、0.075mmol)と反応させると、所望の化合物33mg(69%収率)が白色粉末として得られた。融点:252℃。1H-NMR(300MHz,5%D2O d6-DMSO中):8.71〜8.75[m,2H,Ar-H]、8.93〜8.99[m,4H,Ar-H]。
〈3-ボロノ-5-ニトロ安息香酸、1,4-ジヒドロキシナフタレンエステル(FL-167)〉
Figure 2007512244
手順Bの工程(i)において、塩化オキサリル(35μL、0.4mmol)を、(3-カルボキシル-5-ニトロフェニル)ボロン酸(42mg、0.2mmol)、1滴のDMFおよび無水CH2Cl2(5mL)の懸濁液に加えた。反応物を室温で終夜攪拌し、次いで濃縮乾固した。一般手順B、工程(ii)に従い、得られた生成物を1,4-ナフタレンジオール(12mg、0.075mmol)と反応させると、所望の化合物24mg(59%収率)が淡黄色粉末として得られた。融点:270℃(分解)。1H-NMR(300MHz,5%D2O d6-DMSO中):δ6.89[s,2H,Ar-H]、7.68〜7.74[m,2H,Ar-H]、8.08〜8.13[m,2H,Ar-H]、8.70[s,2H,Ar-H]、8.85[s,2H,Ar-H]、8.93[s,2H,Ar-H]。
〈3-ボロノ-5-ニトロ安息香酸、2-tert-ブチル-1,4-フェニレンエステル(FL-169)〉
Figure 2007512244
手順Bの工程(i)において、塩化オキサリル(35μL、0.4mmol)を、(3-カルボキシル-5-ニトロフェニル)ボロン酸(42mg、0.2mmol)、1滴のDMFおよび無水CH2Cl2(5mL)の懸濁液に加えた。反応物を室温で終夜攪拌し、次いで濃縮乾固した。一般手順B、工程(ii)に従い、得られた生成物をtert-ブチルヒドロキノン(12mg、0.075mmol)と反応させると、所望の化合物22mg(43%収率)が褐色粉末として得られた。融点:268℃(分解)。1H-NMR(300MHz,5%D2O d6-DMSO中):δ1.37[s,9H,-CH3]、7.10〜7.13[m,1H,Ar-H]、7.27〜7.31[m,1H,Ar-H]、7.51〜7.54[m,1H,Ar-H]、8.65[s,2H,Ar-H]、8.77[s,2H,Ar-H]、8.88[s,2H,Ar-H]。
〈1.3 一般手順C:アシルオキシフェニルボロン酸類の合成〉
Figure 2007512244
C-1(0.15mmol)、乾燥トリエチルアミン(28μL、0.2mmol)および乾燥THF(10mL)の氷冷溶液に、C-2(0.1mmol)の乾燥THF(5mL)溶液を滴下添加した。反応混合物を室温で終夜攪拌し、次いで濃縮乾固した。酢酸エチル25mLに溶解し、1NのHCl水溶液、10%NaHCO3水溶液、飽和ブライン溶液で洗浄し、乾燥(Na2SO4)させ、濃縮した。MeOH-酢酸エチル(1:10)で溶離するフラッシュクロマトグラフィーにより残渣を精製した。得られた生成物はC-3である。
〈1,4-ベンゼンジカルボン酸、ジ3-ボロノフェニルエステル(化合物FL-156)〉
Figure 2007512244
3-ヒドロキシフェニルボロン酸(21mg、0.15mmol)およびテレフタロイルクロリド(21mg、0.1mmol)を、一般手順Cに従い反応させると、所望の化合物16mg(51%収率)が白色粉末として得られた。融点:214℃(分解)。1H-NMR(400MHz,5%D2O d6-DMSO中):δ7.28〜7.34[m,2H,Ar-H]、7.38〜7.46[m,2H,Ar-H]、7.59〜7.63[m,2H,Ar-H]、7.68〜7.73[m,2H,Ar-H]、8.30[s,4H,Ar-H]。
〈1.4 一般手順D:ボロノアニリン類のアミドの合成〉
Figure 2007512244
D-1(0.5mmol)およびNaHCO3(105mg、1.25mmol)の水(10mL)およびエーテル(10mL)氷冷溶液に、30分間かけてD-2(0.5mmol)を滴下添加した。反応混合物を0℃で1時間保持し、次いで室温で終夜攪拌した。次いでエチルエーテル(10mL)で2回抽出した。水溶液を1NのHCl水溶液で酸性化し、酢酸エチル(10mL)で2回抽出した。合わせた有機層を水および飽和ブライン溶液で洗浄し、乾燥(Na2SO4)させ、濃縮した。酢酸エチル/ヘキサンから残渣を再結晶した。得られた生成物はD-3である。
〈3-(2-フルオロベンズアミド)-5-カルボキシルフェニルボロン酸(化合物FL-083)〉
Figure 2007512244
一般手順Dに従い、2-フルオロベンゾイルクロリド(60μL、0.5mmol)と3-アミノ-5-カルボキシルフェニルボロン酸(91mg、0.5mmol)とを反応させると、所望の化合物94mg(62%収率)が白色粉末として得られた。融点:224〜225℃。1H-NMR(300MHz,5%D2O d6-DMSO中):δ7.21〜7.38[m,2H,Ar-H]、7.48〜7.72[m,2H,Ar-H]、8.12〜8.33[m,3H,Ar-H]。
〈3-(2-フルオロベンズアミド)-5-ニトロフェニルボロン酸(FL-084)〉
Figure 2007512244
一般手順Dに従い、2-フルオロベンゾイルクロリド(60μL、0.5mmol)と3-アミノ-5-ニトロフェニルボロン酸塩酸塩(109mg、0.5mmol)とを反応させると、所望の化合物82mg(54%収率)が白色粉末として得られた。融点:212〜214℃。1H-NMR(300MHz,5%D2O d6-DMSO中):δ7.22〜7.42[m,2H,Ar-H]、7.53〜7.63[m,1H,Ar-H]、7.64〜7.72[m,1H,Ar-H]、8.34[s,1H,Ar-H]、8.37[s,1H,Ar-H]、8.79[s,1H,Ar-H]。
〈3-(2,6-ジクロロベンズアミド)-5-ニトロフェニルボロン酸(FL-108)〉
Figure 2007512244
一般手順Dに従い、2,6-ジクロロベンゾイルクロリド(72μL、0.5mmol)と3-アミノ-5-カルボキシルフェニルボロン酸塩酸塩(109mg、0.5mmol)とを反応させると、所望の化合物113mg(64%収率)が白色粉末として得られた。融点:267℃(分解)。1H-NMR(300MHz,5%D2O d6-DMSO中):δ7.46〜7.53[m,1H,Ar-H]、7.54〜7.60[m,2H,Ar-H]、8.27[s,1H,Ar-H]、8.40[s,1H,Ar-H]、8.74[s,1H,Ar-H]。
〈3-(2,6-ジクロロベンズアミド)-4-クロロフェニルボロン酸(FL-109)〉
Figure 2007512244
一般手順Dに従い、2,6-ジクロロベンゾイルクロリド(72μL、0.5mmol)と3-アミノ-4-クロロフェニルボロン酸塩酸塩(104mg、0.5mmol)とを反応させると、所望の化合物98mg(57%収率)が淡黄色粉末として得られた。融点:246℃(分解)。1H-NMR(300MHz,5%D2O d6-DMSO中):δ7.41〜7.57[m,4H,Ar-H]、7.62〜7.68[m,1H,Ar-H]、7.95〜8.01[m,1H,Ar-H]。
〈3-(2,6-ジクロロベンズアミド)-4-メチルフェニルボロン酸(FL-110)〉
Figure 2007512244
一般手順Dに従い、2,6-ジクロロベンゾイルクロリド(72μL、0.5mmol)と3-アミノ-4-メチルフェニルボロン酸塩酸塩(94mg、0.5mmol)とを反応させると、所望の化合物79mg(49%収率)が白色粉末として得られた。融点:234〜236℃。1H-NMR(300MHz,5%D2O d6-DMSO中):δ2.26[s,3H,-CH3]、7.15〜7.25[m,1H,Ar-H]、7.40〜7.47[m,1H,Ar-H]、7.47〜7.60[m,3H,Ar-H]、7.71〜7.77[m,1H,Ar-H]。
〈3-ベンズアミド-5-ニトロフェニルボロン酸(FL-113)〉
Figure 2007512244
一般手順Dに従い、ベンゾイルクロリド(58μL、0.5mmol)と3-アミノ-5-ニトロフェニルボロン酸塩酸塩(109mg、0.5mmol)とを反応させると、所望の化合物94mg(66%収率)が淡黄色粉末として得られた。融点:227〜229℃。1H-NMR(300MHz,5%D2O d6-DMSO中):δ7.49〜7.54[m,2H,Ar-H]、7.56〜7.61[m,1H,Ar-H]、7.94〜7.99[m,2H,Ar-H]、8.36[s,1H,Ar-H]、8.46[s,1H,Ar-H]、8.84[s,1H,Ar-H]。
〈1.5 一般手順E:ボロノ安息香酸フェニレンアミド類の合成〉
Figure 2007512244
工程(i)において、塩化オキサリル(35μL、0.4mmol)を、化合物E-1(0.2mmol)、1滴のDMFおよび乾燥CH2Cl2(5mL)の懸濁液に加えた。反応混合物を室温で終夜攪拌し、次いで濃縮乾固すると、酸塩化物E-2が固体として得られ、これをさらに精製することなく工程(ii)に使用した。
工程(ii)において、酸塩化物E-2(0.2mmol、上記工程(i)から得られた)の乾燥THF(5mL)懸濁液を、E-3(0.075mmol)、無水トリエチルアミン(42μL、0.3mmol)および無水THF(10mL)氷冷溶液に滴下添加した。反応混合物を室温で終夜攪拌し、次いで濃縮乾固した。エーテル25mLに溶解し、1NのHCl水溶液、10%NaHCO3水溶液、飽和ブライン溶液で洗浄し、乾燥(Na2SO4)させ、次いで濃縮した。酢酸エチル/ヘキサンから残渣を再結晶した。工程(ii)から得られた生成物はE-4である。
〈3-ボロノ-5-ニトロベンゾイル-1,4-フェニレンジアミン(FL-166)〉
Figure 2007512244
手順Eの工程(i)において、塩化オキサリル(35μL、0.4mmol)を、(3-カルボキシル-5-ニトロフェニル)ボロン酸(42mg、0.2mmol)、1滴のDMFおよび無水CH2Cl2(5mL)の懸濁液に加えた。反応物を室温で終夜攪拌し、次いで濃縮乾固した。一般手順E、工程(ii)に従い、得られた生成物をp-フェニレンジアミン(8mg、0.075mmol)と反応させると、所望の化合物29mg(78%収率)が淡黄色粉末として得られた。融点:254〜256℃。1H-NMR(300MHz,5%D2O d6-DMSO中):δ7.73[s,4H,Ar-H]、8.67〜8.70[m,2H,Ar-H]、8.72〜8.78[m,4H,Ar-H]。
〈1.6 さらなる合成実施例〉
〈3-アミノ-5-カルボキシルフェニルボロン酸(FL-088)〉
Figure 2007512244
所望の化合物を作製するために、3-カルボキシル-5-ニトロフェニルボロン酸(422mg、2mmol)の無水エタノール(5mL)溶液を、ラネーニッケル(150mg)の存在下に6時間水素化した。触媒を濾別し、溶媒を濃縮乾固し、次いで残渣を水から再結晶すると、所望の化合物257mg(71%収率)が淡黄色粉末として得られた。融点:210〜212℃(参照融点:212〜214℃)。1H-NMR(400MHz,5%D2O d6-DMSO中):δ7.06[s,1H,Ar-H]、7.16[s,1H,Ar-H]、7.55[s,1H,Ar-H](Torssell,K.;Meyer,H.;Zacharias,B.Arkiv Kemi 1957、10、497〜505)。
〈3-(2,6-ジクロロフェニルカルボニルオキシ)フェニルボロン酸(FL-099)〉
Figure 2007512244
所望の化合物を作製するために、2,6-ジクロロベンゾイルクロリド(29μL、0.2mmol)の乾燥THF(5mL)溶液を、3-ヒドロキシフェニルボロン酸(21mg、0.15mmol)、乾燥トリエチルアミン(42μL、0.3mmol)および乾燥THF(10mL)の氷冷溶液に滴下添加した。反応混合物を室温で終夜攪拌し、次いで濃縮乾固した。酢酸エチル25mLに溶解し、1NのHCl水溶液、10%NaHCO3水溶液、飽和ブライン溶液で洗浄し、乾燥(Na2SO4)させ、次いで濃縮した。MeOH-酢酸エチル(1:10)で溶離するフラッシュクロマトグラフィーにより残渣を精製すると、所望の化合物38mg(81%収率)が白色粉末として得られた。融点:238℃(分解)。1H-NMR(400MHz,5%D2O d6-DMSO中):δ7.08〜7.19[m,1H,Ar-H]、7.22〜7.30[m,1H,Ar-H]、7.22〜7.30[m,1H,Ar-H]、7.42〜7.50[m,1H,Ar-H]、7.54〜7.60[m,1H,Ar-H]、7.60〜7.68[m,2H,Ar-H]、7.73〜7.78[m,3H,Ar-H]。
〈3-ベンゼンスルホンアミド-5-ニトロフェニルボロン酸(FL-114)〉
Figure 2007512244
所望の化合物を作製するために、ベンゼンスルホニルクロリド(19μL、0.15mmol)の乾燥THF(5mL)溶液を、3-アミノ-5-ニトロフェニルボロン酸HCl(33mg、0.15mmol)、乾燥トリエチルアミン(63μL、0.45mmol)および乾燥THF(10mL)の氷冷溶液に滴下添加した。反応混合物を室温で終夜攪拌し、次いで濃縮乾固した。エーテル25mLに溶解し、1NのHCl水溶液、10%NaHCO3水溶液、飽和ブライン溶液で洗浄し、乾燥(Na2SO4)させ、次いで濃縮した。MeOH-酢酸エチル(1:10)で溶離するフラッシュクロマトグラフィーにより残渣を精製すると、所望の化合物37mg(77%収率)が白色粉末として得られた。融点:238℃(分解)。1H-NMR(400MHz,5%D2O d6-DMSO中):δ7.49〜7.61[m,3H,Ar-H]、7.72〜7.78[m,2H,Ar-H]、7.82〜7.85[m,1H,Ar-H]、7.93〜7.96[m,1H,Ar-H]、8.25〜8.29[m,1H,Ar-H]。
〈トリス-(3-ボロノ-5-ニトロ安息香酸)、1,3,5-トリヒドロキシベンゼンエステル(FL-164)〉
Figure 2007512244
工程(i)において、塩化オキサリル(79μL、0.9mmol)を、(3-カルボキシル-5-ニトロフェニル)ボロン酸(95mg、0.45mmol)、1滴のDMFおよび乾燥CH2Cl2(10mL)の懸濁液に加えた。反応混合物を室温で終夜攪拌し、次いで濃縮乾固すると、酸塩化物が黄色固体として得られ、これをさらに精製することなく工程(ii)に使用した。
工程(ii)において、上記酸塩化物(0.45mmol、工程(ii)から得られた)の乾燥THF(5mL)懸濁液を、フロログルシノール(13mg、0.1mmol)、無水トリエチルアミン(63μL、0.45mmol)および無水THF(10mL)氷冷溶液に滴下添加した。反応混合物を室温で終夜攪拌し、次いで濃縮乾固した。酢酸エチル25mLに溶解し、1NのHCl水溶液、10%NaHCO3水溶液、飽和ブライン溶液で洗浄し、乾燥(Na2SO4)させ、次いで濃縮した。MeOH-酢酸エチル(1:10)で溶離するフラッシュクロマトグラフィーにより残渣を精製すると、所望の化合物17mg(24%収率)が淡黄色粉末として得られた。融点:274℃(分解)。1H-NMR(400MHz,5%D2O d6-DMSO中):δ7.46[s,1H,Ar-H]、8.72〜8.76[m,1H,Ar-H]、8.78〜8.86[m,2H,Ar-H]。
〈トリス(3-ボロノ-5-ニトロ安息香酸)、トリエタノールアミンエステル(FL-165)〉
Figure 2007512244
工程(i)において、塩化オキサリル(79μL、0.9mmol)を、(3-カルボキシル-5-ニトロフェニル)ボロン酸(95mg、0.45mmol)、1滴のDMFおよび乾燥CH2Cl2(10mL)の懸濁液に加えた。反応混合物を室温で終夜攪拌し、次いで濃縮乾固すると、酸塩化物が黄色固体として得られ、これをさらに精製することなく工程(ii)に使用した。
工程(ii)において、上記酸塩化物(0.45mmol、工程(ii)から得られた)の乾燥THF(5mL)懸濁液を、トリエタノールアミン(15mg、0.1mmol)、無水トリエチルアミン(42μL、0.3mmol)および無水THF(10mL)氷冷溶液に滴下添加した。反応混合物を室温で終夜攪拌し、次いで濃縮乾固した。酢酸エチル25mLに溶解し、水、10%NaHCO3水溶液、飽和ブライン溶液で洗浄し、乾燥(Na2SO4)させ、次いで濃縮した。MeOH-酢酸エチル(1:10)で溶離するフラッシュクロマトグラフィーにより残渣を精製すると、所望の化合物14mg(19%収率)が淡黄色粉末として得られた。融点:235℃(分解)。1H-NMR(400MHz,5%D2O d6-DMSO中):δ2.05[t,3H,-CH2-]、4.05[t,2H,-CH2-]、8.59〜8.63[m,3H,Ar-H]、8.71〜8.76[m,3H,Ar-H]、8.77〜8.81[m,3H,Ar-H]。
〈3-ボロノ-5-ニトロベンゾイル-L-フェニルアラニンエチルエステル(FL-170)〉
Figure 2007512244
工程(i)において、塩化オキサリル(35μL、0.4mmol)を、(3-カルボキシル-5-ニトロフェニル)ボロン酸(42mg、0.2mmol)、1滴のDMFおよび乾燥CH2Cl2(10mL)の懸濁液に加えた。反応混合物を室温で終夜攪拌し、次いで濃縮乾固すると、酸塩化物が黄色固体として得られ、これをさらに精製することなく工程(ii)に使用した。
工程(ii)において、上記酸塩化物(0.2mmol、工程(ii)から得られた)の乾燥THF(5mL)溶液を、L-フェニルアラニンエチルエステル塩酸塩(34mg、0.15mmol)、無水トリエチルアミン(63μL、0.45mmol)および無水THF(10mL)氷冷溶液に滴下添加した。反応混合物を室温で終夜攪拌し、次いで濃縮乾固した。酢酸エチル25mLに溶解し、1NのHCl水溶液、10%NaHCO3水溶液、飽和ブライン溶液で洗浄し、乾燥(Na2SO4)させ、次いで濃縮した。MeOH-酢酸エチル(1:10)で溶離するフラッシュクロマトグラフィーにより残渣を精製すると、所望の化合物31mg(54%収率)が淡黄色粉末として得られた。融点:264℃(分解)。1H-NMR(400MHz,5%D2O d6-DMSO中):δ1.35[t,2H,-CH2CH3]、3.13[dd,1H,-CH2-]、4.02[q,2H,-CH2CH3]、4.71[m,1H,-CH-]、7.05〜7.37[m,5H,Ar-H]、8.57〜8.63[m,1H,Ar-H]、8.67〜8.72[m,2H,Ar-H]、8.73〜8.80[m,1H,Ar-H]。
〈3-(3-ボロノベンジルオキシカルボニル)-5-アミノフェニルボロン酸(FL-171)〉
Figure 2007512244
所望の化合物を合成するために、3-(3-ボロノベンジルオキシカルボニル)-5-ニトロフェニルボロン酸(172mg、0.5mmol)の無水エタノール(10mL)溶液を、ラネーニッケル(80mg)の存在下に4時間水素化した。触媒を濾別し、溶媒を濃縮乾固し、次いで残渣をエタノール/H2Oから再結晶すると、所望の化合物60mg(38%収率)が淡黄色半固体として得られた。1H-NMR(300MHz,5%D2O d6-DMSO中):δ5.25[s,2H,Ar-CH2]、6.56〜6.97[m,2H,Ar-H]、7.15〜8.09[m,5H,Ar-H]。
〈(3-カルボキシ-5-ヒドロキシフェニル)ボロン酸(FL-172)〉
Figure 2007512244
所望の化合物を合成するために、3-アミノ-5-カルボキシルフェニルボロン酸塩酸塩(22mg、0.1mmol)を50%H2SO4(2mL)に懸濁し、NaNO2(8mg、0.1mmol)の水(1mL)溶液を用いて-5℃で処理した。この温度で1時間混合物を攪拌した後、水(10mL)を加え、気体の発生が無くなるまで、混合物を60℃に加温した。暗褐色溶液をエーテルで2回抽出し、抽出物を水およびブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させた。溶媒を濃縮乾固し、次いでメタノールから残渣を再結晶すると、所望の化合物5mg(27%収率)が淡黄色粉末として得られた。融点:229℃(分解)。1H-NMR(300MHz,5%D2O d6-DMSO中):δ7.19〜7.41[m,2H,Ar-H]、7.77〜7.87[m,1H,Ar-H]。
〈3-ベンジルオキシカルボニル-5-ニトロフェニルボロン酸(化合物FL-1201)〉
Figure 2007512244
FL-1201はCombi-Blocks Inc.(カリフォルニア州サンディエゴ、カタログ番号BB-2188)より入手できる。
〈3-(ベンジルカルバモイル)フェニルボロン酸(化合物FL-1010)〉
Figure 2007512244
FL-1010はCombi-Blocks Inc.(カリフォルニア州サンディエゴ、カタログ番号BB-3055)より入手できる。
(実施例2：リコンビナントSARS-関連3CLproタンパク質分解酵素のクローニング)
pBR194cベクターに挿入されたSARS 3CLタンパク質分解酵素遺伝子(Tor2菌株、Genbank第AY274119号)に対応するcDNAは、British Columbia Cancer Agency Branch(カナダ国ブリティッシュコロンビア州バンクーバー)により親切にも提供された。コンピテント細胞(XL-1ブルー、Stratagene)を、アンピシリン選択でプラスミド増殖について形質転換した。DNAプラスミドを単離し(Plasmid Midi Kit、Qiagen)、Pfu Turbo DNA Polymerase(Stratagene)を用いて適切なプライマーによるPCRによって遺伝子を増幅した。後の人為産物を避けるため、DpnI(Stratagene)消化反応(37℃で1時間)、続いてDpnIの不活性化(80℃で20分間)により、元のプラスミドを分解した。pET100ベクター中のトポイソメラーゼ反応による平滑末端での定方向クローニング(Champion pET Directional TOPO Expression and Cloning Kit、Invitrogen)により、クローニング反応を行った。ここで、タンパク質発現は化学的に誘導されるものであり、T7プロモーターの制御下にある。アフィニティークロマトグラフィーによってさらに精製するために、ポリヒスチジンタグを含むN末端ペプチドとインフレームで、タンパク質分解酵素遺伝子をクローニングした。精製後アミノ末端タグを除去するために、エンテロキナーゼ認識部位が存在した。One ShotのTOP10コンピテント細胞(Invitrogen)を、クローニング反応からの生成物で形質転換した。DNAプラスミドを精製し、遺伝子挿入およびその方向性、ならびにpET 100ベクターの完全性をDNA配列決定により確認した。アンピシリン選択およびIPTG誘導下で、タンパク質発現のために、BL21 Star DE3(Invitrogen)コンピテント細胞を形質転換した。
(実施例3)
リコンビナントSARS-関連3CLproタンパク質分解酵素の発現および精製
BL2 Star E3大腸菌コンピテント細胞(Invitrogen)中の可溶性フラクションとして、プラスミドでコードしたSARS 3CLタンパク質分解酵素を発現した。細胞を、アンピシリン(50μg/ml)を補充したLB中37℃で増殖させ、吸光度が約0.8であるときにIPTGで誘導し、3〜4時間後に収集した。細胞を溶解緩衝液(リン酸カリウム50mM、pH7.8、塩化ナトリウム400mM、塩化カリウム100mM、グリセロール10%、トリトン-X 0.5%、イミダゾール10mM)に再懸濁し、フレンチプレス(≧16,000psi)に3回通して破壊した。組織片を遠心分離(4℃で20分間20,000g)により採集した。上澄み液を結合緩衝液(リン酸ナトリウム50mM、pH7.5、塩化ナトリウム0.3M、イミダゾール10mM)で1:3に希釈し、0.22μm孔径フィルター(Millipore)を用いて濾過し、カラム容量の5倍量の結合緩衝液で予め平衡化しておいたニッケル-アフィニティーカラム(HisSelect、Sigma)に直接アプライした。0〜30%溶離緩衝液に対応する、リニアーグラジエントの溶離緩衝液(リン酸ナトリウム50mM、pH7.5、塩化ナトリウム0.3M、イミダゾール250mM)を用いて、タンパク質分解酵素を溶離した。タンパク質分解酵素フラクションをプールし、濃縮した。濃縮する間、溶離緩衝液を貯蔵緩衝液(リン酸ナトリウム10mM、pH7.4、塩化ナトリウム10mM、DTT 1mM、EDTA 0.5mM)に徐々に交換した。エンテロキナーゼ(Invitrogen)0.1単位を用いて4℃で48時間インキュベートする間に、融合タンパク質のポリヒスチジンタグを切断した。開裂反応の効率をSDS PAGEにより検査した。この反応混合物をニッケル-アフィニティーカラムに再び通し、タンパク質分解酵素を含む流出物を採集した。サンプルを貯蔵緩衝液で4倍に希釈し、次いで濃縮(>10mg/ml)した。次いで精製したタンパク質を-20℃で貯蔵した。SDS PAGEにより評価すると、サンプルの純度は95%より高かった。
(実施例4：リコンビナントSARS-関連3CLproタンパク質分解酵素の酵素による特性決定)
蛍光発生基質Dabcyl-Leu-Ala-Gln-Ala-Val-Arg-Ser-Ser-Ser-Arg-Edans(Bachem)を用いる連続的速度アッセイにより、SARSタンパク質分解酵素の活性を決定した。基質が加水分解すると、Dabcyl-結合ペプチドのクエンチャーフラグメントが遊離した後のFRET効率の低下が原因となり、Edans基の蛍光強度が比例して増加する。励起および発光に関してそれぞれ360nmと500nmの波長を用いて、Cary Eclipse蛍光分光光度計(Varian)で蛍光強度を観測した。酵素を貯蔵するために使用した緩衝液と同じ緩衝液(リン酸ナトリウム10mM、pH7.4、塩化ナトリウム10mM、DTT 1mM、EDTA 0.5mM)で実験を行った。
速度パラメータKmおよびkcatを決定するために、室温で酵素を基質と共にインキュベートすることにより初期速度の測定を行った。最終容量が120μLであるマイクロキュベット中で、最終濃度が0〜120μMの基質溶液にタンパク質分解酵素(最終濃度1μM)を加えることにより、反応を開始した。
(実施例5：リコンビナントSARS-関連3CLproタンパク質分解酵素の阻害速度)
阻害剤濃度を高めた同一の条件下で阻害アッセイを行った。阻害剤(最終濃度0〜150μM)を用いて室温で20分間タンパク質分解酵素(最終濃度1μM)をインキュベートし、最終濃度が5μMになるように基質を加えて反応を開始した。以下の式に従い、阻害剤濃度の関数として初期酵素速度を非線形二乗近似することにより、調整可能なパラメータとして阻害定数Kiが得られた。
Figure 2007512244
（式中、v1およびv0はそれぞれ所与の阻害剤濃度でのおよびゼロ阻害剤濃度での初期速度であり、[I]Tは合計阻害剤濃度であり、[E]Tは合計酵素濃度である）
希薄実験により阻害の可逆性を確認した。
表16は、本開示に記載したSARS-関連コロナウイルスタンパク質分解酵素3CLpro阻害剤のファミリーの9種の異なるメンバーに関して得られた結果を示す。
Figure 2007512244
Figure 2007512244
Figure 2007512244
(実施例6：阻害剤の結合エネルギー)
本発明の種々のボロン酸のSARS-関連コロナウイルスタンパク質分解酵素3CLproへの結合を、等温滴定熱量計により測定した。結果を下表17に示す。等温滴定熱量計は阻害剤の結合親和性を測定するだけではなく、結合のためのエンタルピーおよびエントロピー成分を精査し、それにより会合反応に含まれる力が同定できる。一般的に、有利なエンタルピー変化を特徴とする結合反応は、阻害剤が標的と強い相互作用を確立していることを示しているが、不利な結合エンタルピーを特徴とする阻害剤は、非特異的な疎水性相互作用、すなわち、標的への強い引力ではなく水を回避する傾向により推進される(Velazquez-Campoyら、2001年;Luque and Freire、2002年;Ohtakaら、2002年)。
Figure 2007512244
本発明は、本明細書に記載した特定の実施形態による範囲内に限定されるものではない。実際、本明細書に記載したものに加えて本発明の種々の変更形態は、前述の説明および添付の図から当業者に明確になるであろう。そのような変更形態は、添付の特許請求の範囲内にあることを意図する。
特許、特許出願、プロトコルおよび種々の出版物を含む多くの参考文献を、本発明の説明で言及し議論している。このような参考文献の言及および/または議論は、本発明の説明を明確にするために提供されているだけであり、任意のこのような参考文献が本明細書に記載した発明の「先行技術」であることを認めるものではない。本明細書で言及し議論したすべての参考文献は、その全体を参照により、および各参考文献が個々に参照により組み込まれているかのように同じ程度に、本明細書に援用されている。
同定されたSARS関連コロナウイルスプロテアーゼおよびMHVプロテアーゼの配列アラインメントを示す図である。同一性は、ダークグレーで、類似性は、ライトグレーで示されている。 SARS関連コロナウイルスプロテアーゼ3CLproのブラストサーチにより同定した配列についてのセリンクラスターの周囲の配列アラインメントを示す図である。

Claims (79)

  1. 式(1)に記載の化合物
    Figure 2007512244
     [式中、
    R1からR4は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜4アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表し、
    R5からR8は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、ベンジルを表すか、またはその炭素と結合した2個のRiとが一緒になってC3〜7シクロアルキルを形成しており、
    mおよびnは、それぞれ独立に、0または1であり、
    XおよびYは、それぞれ独立に、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-NH-CH2-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
    Uは、-(CH2)iまたは-(CH=CH)j(i=0、1、2または3、およびj=0または1)、-CHR9-{R9は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよい}、C5〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたはCHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表し、
    Qは、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12{R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)}、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表し、
    各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含み、1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよく、1個または複数の炭素は酸素と結合して-CO-を形成していてもよく、環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができ、
    複素環式アルケンは、上記定義の環状アルケンを意味し、1個、2個または3個すべての環が1個または複数のS、NまたはO原子を含み、
    但し、
    (1)R1からR4が、Hである場合、Xは、-NH-CH2-またはCH2-NH-ではなく、
    (2)R1=R2=Hの場合、Xは、-CO-NH-ではなく、
    (3)Qが、3-ボロノフェニルである場合、Yは、-CO-NHまたは-SO2-NH-ではなく、
    (4)X=-CO-O-、Y=-O-CO-、m=0、n=0であり、Uが1,4-ベンゼン、1,4-ベンゾ環状アルケンまたは1,4-ベンゾ複素環式アルケンである場合、Qは、1個または複数の置換基R13によって置換されていることができる4-ボロノフェニルではなく、
    (5)R1からR8が、Hであり、X=-CO-O-、m=n=1、U=1,4-ベンゼン、Y=-O-CO-の場合、Qは、4-ボロノフェニルではなく、
    (6)R1からR8が、Hであり、X=-CO-O-、m=n=1、U=1,3-ベンゼン、Y=-O-CO-の場合、Qは、4-ボロノフェニルではなく、
    (7)R1からR8が、Hであり、X=-CO-O-、m=n=1、U=1,2-ベンゼン、Y=-O-CO-の場合、Qは、4-ボロノフェニルではなく、
    (8)R1からR4が、Hであり、X=-NH-SO2-、m=n=0、U=4-メトキシ-1,3-ベンゼン、Y=-N=N-の場合、Qは、4-(ジメチルアミノ)-1-ナフタレニルではなく、
    (9)R1がアミノであり、R2からR4が、Hであり、X=Y=-N=N-、m=n=0、Uが、1,4-ナフタレンである場合、Qは、3-ボロノフェニルではない]。
  2. 式(2)に記載の化合物
    Figure 2007512244
     [式中、
    R1からR4は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜4アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-CONHOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2を表し、
    R5からR8は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、ベンジルを表すか、またはその炭素と結合した2個のRiとが、それらが一緒になってC3〜7シクロアルキルを形成しており、
    mおよびnは、それぞれ独立に、0または1であり、
    XおよびYは、それぞれ独立に、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-NH-CH2-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
    Uは、-(CH2)iまたは-(CH=CH)j(i=0、1、2または3、およびj=0または1)、-CHR9-{R9は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよい}、C5〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表し、
    Qは、-CH2CHR11COR12またはCHR11COR12{R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)}、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表し、
    各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含み、1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよく、1個または複数の炭素は酸素と結合して-CO-を形成していてもよく、環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができ、
    複素環式アルケンは、上記定義の環状アルケンを意味し、1個、2個または3個すべての環が1個または複数のS、NまたはO原子を含み、
    但し、
    (1)R1からR4が、水素である場合、Xは、-NH-CO-、-NH-SO2-、-NH-CH2-または-CH2-NH-ではなく、
    (2)Qが、3-ボロノフェニルである場合、Yは、-CO-NHまたは-SO2-NH-ではなく、
    (3)X=-CO-O-、Y=-O-CO-、m=0、n=0であり、Uが1,3-ベンゼン、1,4-ベンゼン、1,3-ベンゾ環状アルケン、1,4-ベンゾ環状アルケン、1,3-ベンゾ複素環式アルケンまたは1,4-ベンゾ複素環式アルケンである場合、Qは、1個または複数の置換基R13によって置換されていることができる4-ボロノフェニルではなく、
    (4)R4がボロノであり、R1からR3およびR5からR8が、Hであり、X=-CO-NH-、Y=-CO-O-、m=n=1、U=-CH2-CH2-CH2-の場合、Qは、2,5-ジオキソ-1-ピロリジニルではなく、
    (5)R3がボロノであり、R1、R2およびR5からR8が、Hであり、X=-CO-NH-、Y=-CO-O-、m=n=1、U=-CH2-CH2-CH2-の場合、Qは、2,5-ジオキソ-1-ピロリジニルではない]。
  3. 式(3)に記載の化合物
    Figure 2007512244
     [式中、
    R1からR4は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜4アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-CONHOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2を表し、
    R5からR8は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、ベンジルを表すか、またはその炭素と結合した2個のRiとが、それらが一緒になってC3〜7シクロアルキルを形成しており、
    mおよびnは、それぞれ独立に、0または1であり、
    XおよびYは、それぞれ独立に、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-NH-CH2-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-または-NH-SO2-であり、
    Uは、-(CH2)iまたは-(CH=CH)j(i=0、1、2または3、およびj=0または1)、-CHR9-{R9は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよい}、C5〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表し、
    Qは、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12{R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)}、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表し、
    各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含み、1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよく、1個または複数の炭素は酸素と結合して-CO-を形成していてもよく、環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができ、
    各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、1個、2個または3個すべての環が1個または複数のS、NまたはO原子を含み、
    但し、
    (1)R1からR4が、Hである場合、Xは、-CH2-NH-ではなく、
    (2)Qが、3-ボロノフェニルである場合、Yは、-CO-NHまたは-SO2-NH-ではない]。
  4. 式(4)に記載の化合物
    Figure 2007512244
     [式中、
    R1からR4は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜4アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-CONHOH、-SO3H、-SO2CH3、または-SO2NH2を表し、
    R5およびR6は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、アセチル、カルボキシル、CH2COOH、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、またはホルミルを表し、
    mおよびnは、それぞれ独立に、0または1であり、
    Xは、-CO-O-、-CH=CH-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-CH=CH-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=N-、-CH=CH-、-NH-CH2-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
    Qは、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12{R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)}、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表し、
    各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含み、1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよく、1個または複数の炭素は酸素と結合して-CO-を形成していてもよく、環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができ、
    各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、1個、2個または3個すべての環が1個または複数のS、NまたはO原子を含み、
    但し、
    (1)m=0、Qが3-ボロノフェニルである場合、Xは、-CO-NHまたは-SO2-NH-ではなく、
    (2)R1からR4がHであり、m=n=0の場合、Xは、-CO-O-ではなく、
    (3)R1=R2=Hの場合、Xは、-CO-NH-ではなく、
    (4)X=-CO-O-、R5=H、R6=H、m=1およびn=0の場合、Qは、1個または複数の置換基R13によって置換されていることができるベンゼン、ベンゾ環状アルケンまたはベンゾ複素環式アルケンではなく、
    (5)X=-CO-O-、m=0およびn=0の場合、Qは、1個または複数の置換基R13によって置換されていることができるベンゼン、ベンゾ環状アルケンまたはベンゾ複素環式アルケンではなく、
    (6)R1からR4がHであり、X=-CO-O-、m=n=0の場合、Qは、2,5-ジオキソ-1-ピロリジニルではなく、
    (7)R1からR4がHであり、X=-CO-O-、m=n=0の場合、Qは、シクロヘキシルではなく、
    (8)R1からR4がHであり、X=-CO-O-、m=n=0の場合、Qは、シクロプロピルではなく、
    (9)R1からR4がHであり、X=-NH-SO2-、m=n=0の場合、Qは、4-(4,5-ジヒドロ-3-フェニル-1H-ピラゾール-1-イル)フェニルではなく、
    (10)R1からR4がHであり、X=-NH-SO2-、m=n=0の場合、Qは、5-(ジメチルアミノ)-1-ナフタレニルではなく、
    (11)R1からR4がHであり、X=-NH-CH2-、m=n=0の場合、Qは、フェニルではなく、
    (12)R1からR4がHであり、X=-NH-CO-、m=n=0の場合、Qは、フェニルではなく、
    (13)R1からR4がHであり、X=-NH-CO-でかつm=n=0の場合、Qは、フェニルではなく、
    (14)R1からR4がHであり、X=-NH-CO-、m=n=0の場合、Qは、4-クロロ-3-(4-メチル-1-ピペラジニル)フェニルではなく、
    (15)R1からR4がHであり、X=-NH-CO-、m=n=0の場合、Qは、4-メトキシ-3-(4-メチル-1-ピペラジニル)フェニルではなく、
    (16)R1からR4がHであり、X=-NH-CO-、m=n=0の場合、Qは、3-メトキシ-4-(4-メチル-1-ピペラジニル)フェニルではなく、
    (17)R1と、R3からR6がHであり、R2がメトキシルであり、X=-NH-CO-、m=2、n=0の場合、Qは、フェニルではなく、
    (18)R1からR4がHであり、X=-N=N-、m=n=0の場合、Qは、4-(ジメチルアミノ)フェニルではなく、
    (19)R1がアミノであり、R2からR4がHであり、X=-N=N-、m=n=0の場合、Qは、1-ナフタレニルではなく、
    (20)R1がアミノであり、R2からR4がHであり、X=-N=N-、m=n=0の場合、Qは、4-カルボキシフェニルではなく、
    (21)R1からR4がHであり、X=-N=N-、m=n=0の場合、Qは、2-ヒドロキシ-1-ナフタレニルではない]。
  5. 式(5)に記載の化合物
    Figure 2007512244
     [式中、
    R1からR4は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜4アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-CONHOH、-SO3H、-SO2CH3、または-SO2NH2を表し、
    R5およびR6は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、アセチル、カルボキシル、CH2COOH、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、またはホルミルを表し、
    mおよびnは、それぞれ独立に、0または1であり、
    Xは、-CO-O-、-CH=CH-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-CH=CH-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=N-、-NH-CH2-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-または-NH-SO2-であり、
    Qは、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12{R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)}、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表し、
    各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含み、1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよく、1個または複数の炭素は酸素と結合して-CO-を形成していてもよく、環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができ、
    各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、1個、2個または3個すべての環が1個または複数のS、NまたはO原子を含み、
    但し、
    (1)m=0、Qが3-ボロノフェニルである場合、Xは、-CO-NHまたは-SO2-NH-ではなく、
    (2)R2およびR3がHであり、m=n=0の場合、Xは、-CH=CH-ではなく、
    (3)m=0、n=0、Qが、1個または複数の置換基R13で置換されていることができるベンゼン、ベンゾ環状アルケンまたはベンゾ複素環式アルケンである場合、Xは、-CO-O-ではなく、
    (4)m=0、n=0、Qが、1個または複数の置換基R13で置換されていることができるベンゼン、ベンゾ環状アルケンまたはベンゾ複素環式アルケンである場合、Xは、-NH-CO-ではなく、
    (5)m=0、n=0、Qが、1個または複数の置換基R13で置換されていることができるベンゼン、ベンゾ環状アルケンまたはベンゾ複素環式アルケンである場合、Xは、-O-CO-ではなく、
    (6)R5およびR6がHであり、m=1、n=0で、Qが、1個または複数の置換基R13で置換されていることができるベンゼン、ベンゾ環状アルケンまたはベンゾ複素環式アルケンである場合、Xは、-CO-O-ではなく、
    (7)R1からR4がHであり、X=-CO-NH-、m=n=0の場合、Qは、フェニルではなく、
    (8)R1およびR2がHであり、R3がFであり、R4がメチルであり、X=-CO-NH-、m=n=0の場合、Qは、シクロプロピルではなく、
    (9)R1からR6がHであり、X=-CO-NH-、m=3、n=0の場合、Qは、フェニルではなく、
    (10)R1からR6がHであり、X=-CH2-CH-、m=1、n=0の場合、Qは、フェニルではなく、
    (11)R1からR4がHであり、X=-NH-CH2-、m=0、n=1の場合、Qは、フェニルではなく、
    (12)R1からR4がHであり、X=-NH-CH2-、m=0、n=0の場合、Qは、ペンタフルオロフェニルではなく、
    (13)R1からR4がHであり、X=-CH=CH-、m=0、n=0の場合、Qは、フェニルではなく、
    (14)R1からR4がHであり、X=-CH=CH-、m=0、n=0の場合、Qは、2-ボロノフェニルではない]。
  6. 式(6)に記載の化合物
    Figure 2007512244
     [式中、
    R1からR4は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜4アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-CONHOH、-SO3H、-SO2CH3、または-SO2NH2を表し、
    R5およびR6は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、アセチル、カルボキシル、CH2COOH、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、またはホルミルを表し、
    mおよびnは、それぞれ独立に、0または1であり、
    Xは、-CO-O-、-CH=CH-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-CH=CH-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=N-、-CH=CH-、-NH-CH2-、-CH2-NH-、-CH2-O-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、または-NH-SO2-であり、
    Qは、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12{R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)}、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表し、
    各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含み、1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよく、1個または複数の炭素は酸素と結合して-CO-を形成していてもよく、環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができ、
    各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、1個、2個または3個すべての環が1個または複数のS、NまたはO原子を含み、
    但し、
    (1)R1からR4がHである場合、Xは、-CH2-NH-ではなく、
    (2)m=0、Qが3-ボロノフェニルである場合、Xは、-CO-NHまたは-SO2-NH-ではなく、
    (3)R1からR4がHであり、X=-NH-CO-、m=0、n=1の場合、Qは、フェニルではなく、
    (4)R1からR4がHであり、X=-NH-CO-、m=0、n=0の場合、Qは、フェニルではなく、
    (5)R1からR4がHであり、X=-NH-CH2-、m=0、n=1の場合、Qは、フェニルではなく、
    (6)R1からR6がHであり、X=-NH-CH2-、m=2、n=1の場合、Qは、フェニルではなく、
    (7)R1からR4がHであり、X=-NH-CH2-、m=0、n=1の場合、Qは、10-(ヒドロキシメチル)-9-アントラセニルではなく、
    (8)R1からR4がHであり、X=-NH-CH2-、m=n=0の場合、Qは、フェニルではなく、
    (9)R1からR8がHであり、X=-CH2-NH-、m=n=1、Uが、1,3-ベンゼンであり、Y=Z=-NH-CH2-の場合、Qは、2-ボロノフェニルではなく、
    (10)R1からR6がHであり、X=-CO-O-、m=1、n=0の場合、Qは、4-メトキシフェニルではない]。
  7. 式(7)に記載の化合物
    Figure 2007512244
     [式中、
    R1およびR2は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜4アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-CONHOH、-SO3H、-SO2CH3、または-SO2NH2を表し、
    R3からR6は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、ベンジルを表すか、またはその炭素と結合した2個のRiとが、それらが一緒になってC3〜7シクロアルキルを形成しており、
    mまたはnは、それぞれ独立に、0または1であり、
    Xは、-CO-O-、-CH2-O-CO-、-CO-NH-、-CH2-O-NH-、-CH2-CH2、-CH=CH-、-CH2-O-、-CH=N-、または-CH2-NH-であり、
    Yは、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-O-CH2-、-CH2-O-、-NH-CH2-、-CH=N-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
    Wは、酸素または孤立電子対であり、
    Uは、-(CH2)iまたは-(CH=CH)j(i=0、1、2または3、およびj=0または1)、-CHR9-{R9は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよい}、C5〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表し、
    Qは、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12{R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)}、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、アセチル、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表し、
    各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含み、1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよく、1個または複数の炭素は酸素と結合して-CO-を形成していてもよく、環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができ、
    各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、1個、2個または3個すべての環が1個または複数のS、NまたはO原子を含む]。
  8. 式(8)に記載の化合物
    Figure 2007512244
     [式中、
    R1およびR2は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜4アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-CONHOH、-SO3H、-SO2CH3、または-SO2NH2を表し、
    R3からR6は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、ベンジルを表すか、またはその炭素と結合した2個のRiとが、それらが一緒になってC3〜7シクロアルキルを形成しており、
    mまたはnは、それぞれ独立に、0または1であり、
    Xは、-CO-O-、-CH2-O-CO-、-CO-NH-、-CH2-O-NH-、-CH2-CH2、-CH=CH-、-CH2-O-、-CH=N-、または-CH2-NH-であり、
    Yは、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-O-CH2-、-CH2-O-、-NH-CH2-、-CH=N-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
    Wは、酸素または孤立電子対であり、
    Uは、-(CH2)iまたは-(CH=CH)j(i=0、1、2または3、およびj=0または1)、-CHR9-{R9は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよい}、C5〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表し、
    Qは、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12{R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)}、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、アセチル、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表し、
    各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含み、1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよく、1個または複数の炭素は酸素と結合して-CO-を形成していてもよく、環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができ、
    各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、1個、2個または3個すべての環が1個または複数のS、NまたはO原子を含む]。
  9. 式(9)に記載の化合物
    Figure 2007512244
     [式中、
    R1からR4は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜4アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-CONHOH、-SO3H、-SO2CH3、または-SO2NH2を表し、
    l、mおよびnは、それぞれ独立に、0、1、または2であり、
    X、YおよびZは、それぞれ独立に、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-NH-CH2-、-CH=N-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
    Vは、窒素、-CH2-CH=、-CH2-CH2-CH=、-CHCH3-CH=、C5〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表し、
    PおよびQは、それぞれ独立に、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12{R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)}、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表し、
    各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含み、1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよく、1個または複数の炭素は酸素と結合して-CO-を形成していてもよく、環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができ、
    各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、1個、2個または3個すべての環が1個または複数のS、NまたはO原子を含み、
    但し、
    PまたはQが、3-ボロノフェニルである場合、YまたはZは、-CO-NHまたは-SO2-NH-ではない]。
  10. 式(10)に記載の化合物
    Figure 2007512244
     [式中、
    R1からR4は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜4アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-CONHOH、-SO3H、-SO2CH3、または-SO2NH2を表し、
    l、mおよびnは、それぞれ独立に、0、1、または2であり、
    X、YおよびZは、それぞれ独立に、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CH=N-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、YまたはZは、-CO-NHまたは-SO2-NH-ではなく、
    Vは、窒素、-CH2-CH=、-CH2-CH2-CH=、-CHCH3-CH=、C5〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表し、
    PおよびQは、それぞれ独立に、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12{R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)}、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表し、
    各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含み、1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよく、1個または複数の炭素は酸素と結合して-CO-を形成していてもよく、環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができ、
    各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、1個、2個または3個すべての環が1個または複数のS、NまたはO原子を含み、
    但し、
    R1からR4が、水素を表す場合、Xは、-NH-CO-または-NH-SO2-ではない]。
  11. 式(11)に記載の化合物
    Figure 2007512244
     [式中、
    R1からR4は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜4アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-CONHOH、-SO3H、-SO2CH3、または-SO2NH2を表し、
    l、mおよびnは、それぞれ独立に、0、1、または2であり、
    X、YおよびZは、それぞれ独立に、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CH=N-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
    Vは、窒素、-CH2-CH=、-CH2-CH2-CH=、-CHCH3-CH=、C5〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表し、
    PおよびQは、それぞれ独立に、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12{R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)}、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表し、
    各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含み、1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよく、1個または複数の炭素は酸素と結合して-CO-を形成していてもよく、環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができ、
    各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、1個、2個または3個すべての環が1個または複数のS、NまたはO原子を含み、
    但し、
    (1)PまたはQが、3-ボロノフェニルである場合、YまたはZは、-CO-NHまたは-SO2-NH-ではなく、
    (2)R1からR4がHであり、X=-CH2-NH-、l=m=n=2で、Vが窒素であり、Y=Z=-NH-CH2-の場合、PおよびQは、同時に2-ボロノフェニルではない]。
  12. 式(12)に記載の化合物
    Figure 2007512244
     [式中、
    R1およびR2は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜4アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-CONHOH、-SO3H、-SO2CH3、または-SO2NH2を表し、
    l、mおよびnは、それぞれ独立に、0、1、または2であり、
    X、YおよびZは、それぞれ独立に、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-NH-CH2-、-CH=N-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
    Wは、酸素または孤立電子対であり、
    Vは、窒素、-CH2-CH=、-CH2-CH2-CH=、-CHCH3-CH=、C5〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表し、
    PおよびQは、それぞれ独立に、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12{R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)}、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、アセチル、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表し、
    各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含み、1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよく、1個または複数の炭素は酸素と結合して-CO-を形成していてもよく、環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができ、
    各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、1個、2個または3個すべての環が1個または複数のS、NまたはO原子を含み、
    但し、
    PまたはQが、3-ボロノフェニルである場合、YまたはZは、-CO-NHまたは-SO2-NH-ではない]。
  13. 式(13)に記載の化合物
    Figure 2007512244
     [式中、
    R1およびR2は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜4アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-CONHOH、-SO3H、-SO2CH3、または-SO2NH2を表し、
    l、mおよびnは、それぞれ独立に、0、1、または2であり、
    X、YおよびZは、それぞれ独立に、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-NH-CH2-、-CH=N-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
    Wは、酸素または孤立電子対であり、
    Vは、窒素、-CH2-CH=、-CH2-CH2-CH=、-CHCH3-CH=、C5〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表し、
    PおよびQは、それぞれ独立に、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12{R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)}、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、アセチル、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表し、
    各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含み、1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよく、1個または複数の炭素は酸素と結合して-CO-を形成していてもよく、環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができ、
    各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、1個、2個または3個すべての環が1個または複数のS、NまたはO原子を含み、
    但し、
    PまたはQが、3-ボロノフェニルである場合、YまたはZは、-CO-NHまたは-SO2-NH-ではない]。
  14. 式(14)に記載の化合物
    Figure 2007512244
     [式中、
    R1およびR2は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜4アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-CONHOH、-SO3H、-SO2CH3、または-SO2NH2を表し、
    l、mおよびnは、それぞれ独立に、0、1、または2であり、
    X、YおよびZは、それぞれ独立に、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-NH-CH2-、-CH=N-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
    Wは、酸素または孤立電子対であり、
    Vは、窒素、-CH2-CH=、-CH2-CH2-CH=、-CHCH3-CH=、C5〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表し、
    PおよびQは、それぞれ独立に、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12{R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)}、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、アセチル、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表し、
    各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含み、1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよく、1個または複数の炭素は酸素と結合して-CO-を形成していてもよく、環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができ、
    各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、1個、2個または3個すべての環が1個または複数のS、NまたはO原子を含み、
    但し、
    PまたはQが、3-ボロノフェニルである場合、YまたはZは、-CO-NHまたは-SO2-NH-ではない]。
  15. 式(15)に記載の化合物
    Figure 2007512244
     [式中、
    R1およびR2は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜4アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-CONHOH、-SO3H、-SO2CH3、または-SO2NH2を表し、
    R3からR6は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、ベンジルを表すか、またはその炭素と結合した2個のRiとが一緒になってC3〜7シクロアルキルを形成しており、
    mまたはnは、それぞれ独立に、0または1であり、
    Xは、-CO-O-、-CH2-O-CO-、-CO-NH-、-CH2-O-NH-、-CH2-CH2、-CH=CH-、-CH2-O-、-CH=N-、または-CH2-NH-であり、
    Yは、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-O-CH2-、-CH2-O-、-NH-CH2-、-CH=N-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
    Wは、酸素または孤立電子対であり、
    Uは、-(CH2)iまたは-(CH=CH)j(i=0、1、2または3、およびj=0または1)、-CHR9-{R9は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよい}、C5〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表し、
    Qは、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12{R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)}、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、アセチル、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NH2、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す)を表し、
    各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含み、1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよく、1個または複数の炭素は酸素と結合して-CO-を形成していてもよく、環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができ、
    各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、1個、2個または3個すべての環が1個または複数のS、NまたはO原子を含む]。
  16. 請求項1に記載の化合物および薬剤として許容される担体を含む医薬組成物。
  17. 請求項2に記載の化合物および薬剤として許容される担体を含む医薬組成物。
  18. 請求項3に記載の化合物および薬剤として許容される担体を含む医薬組成物。
  19. 請求項4に記載の化合物および薬剤として許容される担体を含む医薬組成物。
  20. 請求項5に記載の化合物および薬剤として許容される担体を含む医薬組成物。
  21. 請求項6に記載の化合物および薬剤として許容される担体を含む医薬組成物。
  22. 請求項7に記載の化合物および薬剤として許容される担体を含む医薬組成物。
  23. 請求項8に記載の化合物および薬剤として許容される担体を含む医薬組成物。
  24. 請求項9に記載の化合物および薬剤として許容される担体を含む医薬組成物。
  25. 請求項10に記載の化合物および薬剤として許容される担体を含む医薬組成物。
  26. 請求項11に記載の化合物および薬剤として許容される担体を含む医薬組成物。
  27. 請求項12に記載の化合物および薬剤として許容される担体を含む医薬組成物。
  28. 請求項13に記載の化合物および薬剤として許容される担体を含む医薬組成物。
  29. 請求項14に記載の化合物および薬剤として許容される担体を含む医薬組成物。
  30. 請求項15に記載の化合物および薬剤として許容される担体を含む医薬組成物。
  31. コロナウイルスにより引き起こされる感染症を治療する方法であって、そのような感染症に罹患している対象にホウ素含有化合物の有効量を投与することを含む方法。
  32. ホウ素含有化合物が式(A)に記載のものである請求項31に記載の方法
    Figure 2007512244
     [式中、T1は、環構造またはその他の有機官能基を含み、Bはホウ素である]。
  33. ホウ素含有化合物が式(B)に記載のものである請求項31に記載の方法
    Figure 2007512244
     [式中、T1およびT3は、それぞれ環構造またはその他の有機官能基を含み、T2は、リンカーである]。
  34. ホウ素含有化合物が多官能性ボロン酸である請求項31に記載の方法。
  35. ホウ素含有化合物が二官能性ボロン酸である請求項31に記載の方法。
  36. ホウ素含有化合物が式(1)に記載のものである請求項31に記載の方法
    Figure 2007512244
     [式中、
    R1からR4は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    R5からR8は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、ベンジルを表すか、またはその炭素と結合した2個のRiとが、それらが一緒になってC3〜7シクロアルキルを形成しており、
    mおよびnは、それぞれ独立に、0、1、または2であり、
    XおよびYは、それぞれ独立に、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-、-CH2-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-O-CH2-、-CH2-O-、-NH-CH2-、-CH=N-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
    Uは、-(CH2)i-、-(CH=CH)j-、-(CH2CH2O)j-または-(CH2CH2N)j-(i=0、1、2、3、4、5、または6、およびj=0、1、または2)、-CHR9-{R9は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよい}、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)jOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、jは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    Qは、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12{R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)}、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含み、1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよく、1個または複数の炭素は酸素と結合して-CO-を形成していてもよく、環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができ、
    各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、1個、2個または3個すべての環が1個または複数のS、N、O、PまたはSe原子を含む]。
  37. ホウ素含有化合物が式(2)に記載のものである請求項31に記載の方法
    Figure 2007512244
     [式中、
    R1からR4は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    R5からR8は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、ベンジルを表すか、またはその炭素と結合した2個のRiとが、それらが一緒になってC3〜7シクロアルキルを形成しており、
    mおよびnは、それぞれ独立に、0、1、または2であり、
    XおよびYは、それぞれ独立に、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-、-CH2-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-O-CH2-、-CH2-O-、-NH-CH2-、-CH=N-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
    Uは、-(CH2)i-、-(CH=CH)j-、-(CH2CH2O)j-または-(CH2CH2N)j-(i=0、1、2、3、4、5、または6、およびj=0、1、または2)、-CHR9-{R9は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよい}、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)jOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、jは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    Qは、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12{R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)}、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含み、1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよく、1個または複数の炭素は酸素と結合して-CO-を形成していてもよく、環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができ、
    各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、1個、2個または3個すべての環が1個または複数のS、N、O、PまたはSe原子を含む]。
  38. ホウ素含有化合物が式(3)に記載のものである請求項31に記載の方法
    Figure 2007512244
     [式中、
    R1からR4は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19からR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    R5からR8は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、ベンジルを表すか、またはその炭素と結合した2個のRiとが、それらが一緒になってC3〜7シクロアルキルを形成しており、
    mおよびnは、それぞれ独立に、0、1、または2であり、
    XおよびYは、それぞれ独立に、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-、-CH2-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-O-CH2-、-CH2-O-、-NH-CH2-、-CH=N-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
    Uは、-(CH2)i-、-(CH=CH)j-、-(CH2CH2O)j-または-(CH2CH2N)j-(i=0、1、2、3、4、5、または6、およびj=0、1、または2)、-CHR9-{R9は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよい}、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)jOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、jは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    Qは、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12{R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)}、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含み、1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよく、1個または複数の炭素は酸素と結合して-CO-を形成していてもよく、環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができ、
    各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、1個、2個または3個すべての環が1個または複数のS、N、O、PまたはSe原子を含む]。
  39. ホウ素含有化合物が式(4)に記載のものである請求項31に記載の方法
    Figure 2007512244
     [式中、
    R1からR4は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    R5およびR6は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、アセチル、カルボキシル、CH2COOH、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、ホルミルを表し、
    mおよびnは、それぞれ独立に、0、1、または2であり、
    Xは、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-、-CH2-、-CH=CH-CO-O-、-CH=CH-CO-NH-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-O-CH2-、-CH2-O-、-NH-CH2-、-CH=N-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
    Qは、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12{R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)}、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含み、1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよく、1個または複数の炭素は酸素と結合して-CO-を形成していてもよく、環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができ、
    各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、1個、2個または3個すべての環が1個または複数のS、N、O、PまたはSe原子を含む]。
  40. ホウ素含有化合物が式(5)に記載のものである請求項31に記載の方法
    Figure 2007512244
     [式中、
    R1からR4は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    R5およびR6は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、アセチル、カルボキシル、CH2COOH、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、ホルミルを表し、
    mおよびnは、それぞれ独立に、0、1、または2であり、
    Xは、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-、-CH2-、-CH=CH-CO-O-、-CH=CH-CO-NH-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-O-CH2-、-CH2-O-、-NH-CH2-、-CH=N-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
    Qは、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12{R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)}、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含み、1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよく、1個または複数の炭素は酸素と結合して-CO-を形成していてもよく、環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができ、
    各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、1個、2個または3個すべての環が1個または複数のS、N、O、PまたはSe原子を含む]。
  41. ホウ素含有化合物が式(6)に記載のものである請求項31に記載の方法
    Figure 2007512244
     [式中、
    R1からR4は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    R5およびR6は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、アセチル、カルボキシル、CH2COOH、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、またはホルミルを表し、
    mおよびnは、それぞれ独立に、0、1、または2であり、
    Xは、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-、-CH2-、-CH=CH-CO-O-、-CH=CH-CO-NH-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-O-CH2-、-CH2-O-、-NH-CH2-、-CH=N-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
    Qは、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12{R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)}、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含み、1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよく、1個または複数の炭素は酸素と結合して-CO-を形成していてもよく、環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができ、
    各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、1個、2個または3個すべての環が1個または複数のS、N、O、PまたはSe原子を含む]。
  42. ホウ素含有化合物が式(7)に記載のものである請求項31に記載の方法
    Figure 2007512244
     [式中、
    R1およびR2は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    R3からR6は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、ベンジルを表すか、またはその炭素と結合した2個のRiとが、それらが一緒になってC3〜7シクロアルキルを形成しており、
    mおよびnは、それぞれ独立に、0、または1であり、
    XおよびYは、それぞれ独立に、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-、-CH2-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-O-CH2-、-CH2-O-、-NH-CH2-、-CH=N-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
    Wは、酸素または孤立電子対であり、
    Uは、-(CH2)i-、-(CH=CH)j-、-(CH2CH2O)j-または-(CH2CH2N)j-(i=0、1、2、3、4、5、または6、およびj=0、1、または2)、-CHR9-{R9は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよい}、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、-CH2COOH、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    Qは、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12{R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)}、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含み、1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよく、1個または複数の炭素は酸素と結合して-CO-を形成していてもよく、環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができ、
    各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、1個、2個または3個すべての環が1個または複数のS、N、O、PまたはSe原子を含む]。
  43. ホウ素含有化合物が式(8)に記載のものである請求項31に記載の方法
    Figure 2007512244
     [式中、
    R1およびR2は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19からR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    R3からR6は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、ベンジルを表すか、またはその炭素と結合した2個のRiとが、それらが一緒になってC3〜7シクロアルキルを形成しており、
    mおよびnは、それぞれ独立に、0、または1であり、
    XおよびYは、それぞれ独立に、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-、-CH2-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-O-CH2-、-CH2-O-、-NH-CH2-、-CH=N-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
    Wは、酸素または孤立電子対であり、
    Uは、-(CH2)i-、-(CH=CH)j-、-(CH2CH2O)j-または-(CH2CH2N)j-(i=0、1、2、3、4、5、または6、およびj=0、1、または2)、-CHR9-{R9は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよい}、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、-CH2COOH、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    Qは、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12{R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)}、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含み、1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよく、1個または複数の炭素は酸素と結合して-CO-を形成していてもよく、環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができ、
    各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、1個、2個または3個すべての環が1個または複数のS、N、O、PまたはSe原子を含む]。
  44. ホウ素含有化合物が式(9)に記載のものである請求項31に記載の方法
    Figure 2007512244
     [式中、
    R1からR4は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    l、mおよびnは、それぞれ独立に、0、1または2であり、
    X、YおよびZは、それぞれ独立に、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-、-CH2-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-O-CH2-、-CH2-O-、-NH-CH2-、-CH=N-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
    Vは、窒素、-CH=C=、-CH2-CH=、-CH2-CH2-CH=、-CHCH3-CH=、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    PおよびQは、それぞれ独立に、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12{R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)}、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含み、1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよく、1個または複数の炭素は酸素と結合して-CO-を形成していてもよく、環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができ、
    各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、1個、2個または3個すべての環が1個または複数のS、N、O、PまたはSe原子を含む]。
  45. ホウ素含有化合物が式(10)に記載のものである請求項31に記載の方法
    Figure 2007512244
     [式中、
    R1からR4は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    l、mおよびnは、それぞれ独立に、0、1または2であり、
    X、YおよびZは、それぞれ独立に、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-、-CH2-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-O-CH2-、-CH2-O-、-NH-CH2-、-CH=N-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
    Vは、窒素、-CH=C=、-CH2-CH=、-CH2-CH2-CH=、-CHCH3-CH=、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    PおよびQは、それぞれ独立に、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12{R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)}、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含み、1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよく、1個または複数の炭素は酸素と結合して-CO-を形成していてもよく、環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができ、
    各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、1個、2個または3個すべての環が1個または複数のS、N、O、PまたはSe原子を含む]。
  46. ホウ素含有化合物が式(11)に記載のものである請求項31に記載の方法
    Figure 2007512244
     [式中、
    R1からR4は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    l、mおよびnは、それぞれ独立に、0、1または2であり、
    X、YおよびZは、それぞれ独立に、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-、-CH2-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-O-CH2-、-CH2-O-、-NH-CH2-、-CH=N-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
    Vは、窒素、-CH=C=、-CH2-CH=、-CH2-CH2-CH=、-CHCH3-CH=、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    PおよびQは、それぞれ独立に、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12{R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)}、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含み、1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよく、1個または複数の炭素は酸素と結合して-CO-を形成していてもよく、環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができ、
    各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、1個、2個または3個すべての環が1個または複数のS、N、O、PまたはSe原子を含む]。
  47. ホウ素含有化合物が式(12)に記載のものである請求項31に記載の方法
    Figure 2007512244
     [式中、
    R1およびR2は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19からR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    l、mおよびnは、それぞれ独立に、0、1または2であり、
    X、YおよびZは、それぞれ独立に、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-、-CH2-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-O-CH2-、-CH2-O-、-NH-CH2-、-CH=N-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
    Wは、酸素または孤立電子対であり、
    Vは、窒素、-CH=C=、-CH2-CH=、-CH2-CH2-CH=、-CHCH3-CH=、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    PおよびQは、それぞれ独立に、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12{R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)}、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含み、1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよく、1個または複数の炭素は酸素と結合して-CO-を形成していてもよく、環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができ、
    各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、1個、2個または3個すべての環が1個または複数のS、N、O、PまたはSe原子を含む]。
  48. ホウ素含有化合物が式(13)に記載のものである請求項31に記載の方法
    Figure 2007512244
     [式中、
    R1およびR2は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    l、mおよびnは、それぞれ独立に、0、1または2であり、
    X、YおよびZは、それぞれ独立に、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-、-CH2-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-O-CH2-、-CH2-O-、-NH-CH2-、-CH=N-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
    Wは、酸素または孤立電子対であり、
    Vは、窒素、-CH=C=、-CH2-CH=、-CH2-CH2-CH=、-CHCH3-CH=、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    PおよびQは、それぞれ独立に、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12{R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)}、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含み、1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよく、1個または複数の炭素は酸素と結合して-CO-を形成していてもよく、環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができ、
    各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、1個、2個または3個すべての環が1個または複数のS、N、O、PまたはSe原子を含む]。
  49. ホウ素含有化合物が式(14)に記載のものである請求項31に記載の方法
    Figure 2007512244
     [式中、
    R1およびR2は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    l、mおよびnは、それぞれ独立に、0、1または2であり、
    X、YおよびZは、それぞれ独立に、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-、-CH2-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-O-CH2-、-CH2-O-、-NH-CH2-、-CH=N-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
    Wは、酸素または孤立電子対であり、
    Vは、窒素、-CH=C=、-CH2-CH=、-CH2-CH2-CH=、-CHCH3-CH=、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    PおよびQは、それぞれ独立に、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12{R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)}、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含み、1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよく、1個または複数の炭素は酸素と結合して-CO-を形成していてもよく、環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができ、
    各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、1個、2個または3個すべての環が1個または複数のS、N、O、PまたはSe原子を含む]。
  50. ホウ素含有化合物が式(15)に記載のものである請求項31に記載の方法
    Figure 2007512244
     [式中、
    R1およびR2は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    R3からR6は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、ベンジルを表すか、またはその炭素と結合した2個のRiとが、それらが一緒になってC3〜7シクロアルキルを形成しており、
    mおよびnは、それぞれ独立に、0、または1であり、
    XおよびYは、それぞれ独立に、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-、-CH2-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-O-CH2-、-CH2-O-、-NH-CH2-、-CH=N-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
    Wは、酸素または孤立電子対であり、
    Uは、-(CH2)i-、-(CH=CH)j-、-(CH2CH2O)j-または-(CH2CH2N)j-(i=0、1、2、3、4、5、または6、およびj=0、1、または2)、-CHR9-{R9は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよい}、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、-CH2COOH、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    Qは、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12{R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)}、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含み、1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよく、1個または複数の炭素は酸素と結合して-CO-を形成していてもよく、環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができ、
    各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、1個、2個または3個すべての環が1個または複数のS、N、O、PまたはSe原子を含む]。
  51. コロナウイルスが、1個または複数のセリンまたはトレオニン残基をその活性部位またはその近くに有するプロテアーゼを有するコロナウイルスである請求項31に記載の方法。
  52. コロナウイルスがSARS関連コロナウイルスである請求項31に記載の方法。
  53. コロナウイルスプロテアーゼを阻害する方法であって、コロナウイルスプロテアーゼをホウ素含有化合物の有効量と接触させることを含む方法。
  54. ホウ素含有化合物が式(A)に記載のものである請求項53に記載の方法
    Figure 2007512244
     [式中、T1は、環構造またはその他の有機官能基を含み、Bはホウ素である]。
  55. ホウ素含有化合物が式(B)に記載のものである請求項53に記載の方法
    Figure 2007512244
     [式中、T1およびT3は、それぞれ環構造またはその他の有機官能基を含み、T2は、リンカーである]。
  56. ホウ素含有化合物が多官能性ボロン酸である請求項53に記載の方法。
  57. ホウ素含有化合物が二官能性ボロン酸である請求項53に記載の方法。
  58. ホウ素含有化合物が式(1)に記載のものである請求項53に記載の方法
    Figure 2007512244
     [式中、
    R1からR4は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    R5からR8は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、ベンジルを表すか、またはその炭素と結合した2個のRiとが、それらが一緒になってC3〜7シクロアルキルを形成しており、
    mおよびnは、それぞれ独立に、0、1、または2であり、
    XおよびYは、それぞれ独立に、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-、-CH2-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-O-CH2-、-CH2-O-、-NH-CH2-、-CH=N-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
    Uは、-(CH2)i-、-(CH=CH)j-、-(CH2CH2O)j-または-(CH2CH2N)j-(i=0、1、2、3、4、5、または6、およびj=0、1、または2)、-CHR9-{R9は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよい}、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)jOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、jは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    Qは、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12{R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)]、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含み、1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよく、1個または複数の炭素は酸素と結合して-CO-を形成していてもよく、環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができ、
    各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、1個、2個または3個すべての環が1個または複数のS、N、O、PまたはSe原子を含む]。
  59. ホウ素含有化合物が式(2)に記載のものである請求項53に記載の方法
    Figure 2007512244
     [式中、
    R1からR4は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    R5からR8は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、ベンジルを表すか、またはその炭素と結合した2個のRiとが、それらが一緒になってC3〜7シクロアルキルを形成しており、
    mおよびnは、それぞれ独立に、0、1、または2であり、
    XおよびYは、それぞれ独立に、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-、-CH2-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-O-CH2-、-CH2-O-、-NH-CH2-、-CH=N-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
    Uは、-(CH2)i-、-(CH=CH)j-、-(CH2CH2O)j-または-(CH2CH2N)j-(i=0、1、2、3、4、5、または6、およびj=0、1、または2)、-CHR9-{R9は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよい}、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)jOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、jは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    Qは、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12{R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)}、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含み、1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよく、1個または複数の炭素は酸素と結合して-CO-を形成していてもよく、環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができ、
    各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、1個、2個または3個すべての環が1個または複数のS、N、O、PまたはSe原子を含む]。
  60. ホウ素含有化合物が式(3)に記載のものである請求項53に記載の方法
    Figure 2007512244
     [式中、
    R1からR4は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    R5からR8は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、ベンジルを表すか、またはその炭素と結合した2個のRiとが、それらが一緒になってC3〜7シクロアルキルを形成しており、
    mおよびnは、それぞれ独立に、0、1、または2であり、
    XおよびYは、それぞれ独立に、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-、-CH2-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-O-CH2-、-CH2-O-、-NH-CH2-、-CH=N-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
    Uは、-(CH2)i-、-(CH=CH)j-、-(CH2CH2O)j-または-(CH2CH2N)j-(i=0、1、2、3、4、5、または6、およびj=0、1、または2)、-CHR9-{R9は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよい}、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)jOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、jは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    Qは、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12{R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)}、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR21)OH(R19からR21は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含み、1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよく、1個または複数の炭素は酸素と結合して-CO-を形成していてもよく、環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができ、
    各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、1個、2個または3個すべての環が1個または複数のS、N、O、PまたはSe原子を含む]。
  61. ホウ素含有化合物が式(4)に記載のものである請求項53に記載の方法
    Figure 2007512244
     [式中、
    R1からR4は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    R5およびR6は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、アセチル、カルボキシル、CH2COOH、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、ホルミルを表し、
    mおよびnは、それぞれ独立に、0、1、または2であり、
    Xは、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-、-CH2-、-CH=CH-CO-O-、-CH=CH-CO-NH-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-O-CH2-、-CH2-O-、-NH-CH2-、-CH=N-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
    Qは、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12{R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)}、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含み、1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよく、1個または複数の炭素は酸素と結合して-CO-を形成していてもよく、環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができ、
    各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、1個、2個または3個すべての環が1個または複数のS、N、O、PまたはSe原子を含む]。
  62. ホウ素含有化合物が式(5)に記載のものである請求項53に記載の方法
    Figure 2007512244
     [式中、
    R1からR4は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    R5およびR6は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、アセチル、カルボキシル、CH2COOH、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、ホルミルを表し、
    mおよびnは、それぞれ独立に、0、1、または2であり、
    Xは、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-、-CH2-、-CH=CH-CO-O-、-CH=CH-CO-NH-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-O-CH2-、-CH2-O-、-NH-CH2-、-CH=N-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
    Qは、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12{R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)}、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含み、1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよく、1個または複数の炭素は酸素と結合して-CO-を形成していてもよく、環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができ、
    各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、1個、2個または3個すべての環が1個または複数のS、N、O、PまたはSe原子を含む]。
  63. ホウ素含有化合物が式(6)に記載のものである請求項53に記載の方法
    Figure 2007512244
     [式中、
    R1からR4は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    R5およびR6は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、アセチル、カルボキシル、CH2COOH、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル、またはホルミルを表し、
    mおよびnは、それぞれ独立に、0、1、または2であり、
    Xは、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-、-CH2-、-CH=CH-CO-O-、-CH=CH-CO-NH-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-O-CH2-、-CH2-O-、-NH-CH2-、-CH=N-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
    Qは、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12{R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)}、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含み、1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよく、1個または複数の炭素は酸素と結合して-CO-を形成していてもよく、環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができ、
    各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、1個、2個または3個すべての環が1個または複数のS、N、O、PまたはSe原子を含む]。
  64. ホウ素含有化合物が式(7)に記載のものである請求項53に記載の方法
    Figure 2007512244
     [式中、
    R1およびR2は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    R3からR6は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、ベンジルを表すか、またはその炭素と結合した2個のRiとが、それらが一緒になってC3〜7シクロアルキルを形成しており、
    mおよびnは、それぞれ独立に、0、または1であり、
    XおよびYは、それぞれ独立に、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-、-CH2-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-O-CH2-、-CH2-O-、-NH-CH2-、-CH=N-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
    Wは、酸素または孤立電子対であり、
    Uは、-(CH2)i-、-(CH=CH)j-、-(CH2CH2O)j-または-(CH2CH2N)j-(i=0、1、2、3、4、5、または6、およびj=0、1、または2)、-CHR9-{R9は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよい}、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、-CH2COOH、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    Qは、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12{R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)}、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含み、1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよく、1個または複数の炭素は酸素と結合して-CO-を形成していてもよく、環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができ、
    各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、1個、2個または3個すべての環が1個または複数のS、N、O、PまたはSe原子を含む]。
  65. ホウ素含有化合物が式(8)に記載のものである請求項53に記載の方法
    Figure 2007512244
     [式中、
    R1およびR2は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    R3からR6は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、ベンジルを表すか、またはその炭素と結合した2個のRiとが、それらが一緒になってC3〜7シクロアルキルを形成しており、
    mおよびnは、それぞれ独立に、0、または1であり、
    XおよびYは、それぞれ独立に、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-、-CH2-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-O-CH2-、-CH2-O-、-NH-CH2-、-CH=N-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
    Wは、酸素または孤立電子対であり、
    Uは、-(CH2)i-、-(CH=CH)j-、-(CH2CH2O)j-または-(CH2CH2N)j-(i=0、1、2、3、4、5、または6、およびj=0、1、または2)、-CHR9-{R9は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよい}、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、-CH2COOH、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    Qは、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12{R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)}、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含み、1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよく、1個または複数の炭素は酸素と結合して-CO-を形成していてもよく、環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができ、
    各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、1個、2個または3個すべての環が1個または複数のS、N、O、PまたはSe原子を含む]。
  66. ホウ素含有化合物が式(9)に記載のものである請求項53に記載の方法
    Figure 2007512244
     [式中、
    R1からR4は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    l、mおよびnは、それぞれ独立に、0、1または2であり、
    X、YおよびZは、それぞれ独立に、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-、-CH2-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-O-CH2-、-CH2-O-、-NH-CH2-、-CH=N-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
    Vは、窒素、-CH=C=、-CH2-CH=、-CH2-CH2-CH=、-CHCH3-CH=、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    PおよびQは、それぞれ独立に、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12{R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)}、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含み、1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよく、1個または複数の炭素は酸素と結合して-CO-を形成していてもよく、環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができ、
    各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、1個、2個または3個すべての環が1個または複数のS、N、O、PまたはSe原子を含む]。
  67. ホウ素含有化合物が式(10)に記載のものである請求項53に記載の方法
    Figure 2007512244
     [式中、
    R1からR4は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    l、mおよびnは、それぞれ独立に、0、1または2であり、
    X、YおよびZは、それぞれ独立に、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-、-CH2-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-O-CH2-、-CH2-O-、-NH-CH2-、-CH=N-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
    Vは、窒素、-CH=C=、-CH2-CH=、-CH2-CH2-CH=、-CHCH3-CH=、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    PおよびQは、それぞれ独立に、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12{R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)}、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、
    各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含み、1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよく、1個または複数の炭素は酸素と結合して-CO-を形成していてもよく、環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができ、
    各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、1個、2個または3個すべての環が1個または複数のS、N、O、PまたはSe原子を含む]。
  68. ホウ素含有化合物が式(11)に記載のものである請求項53に記載の方法
    Figure 2007512244
     [式中、
    R1からR4は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    l、mおよびnは、それぞれ独立に、0、1または2であり、
    X、YおよびZは、それぞれ独立に、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-、-CH2-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-O-CH2-、-CH2-O-、-NH-CH2-、-CH=N-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
    Vは、窒素、-CH=C=、-CH2-CH=、-CH2-CH2-CH=、-CHCH3-CH=、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    PおよびQは、それぞれ独立に、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12{R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)}、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、
    各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含み、1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよく、1個または複数の炭素は酸素と結合して-CO-を形成していてもよく、環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができ、
    各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、1個、2個または3個すべての環が1個または複数のS、N、O、PまたはSe原子を含む]。
  69. ホウ素含有化合物が式(12)に記載のものである請求項53に記載の方法
    Figure 2007512244
     [式中、
    R1およびR2は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    l、mおよびnは、それぞれ独立に、0、1または2であり、
    X、YおよびZは、それぞれ独立に、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-、-CH2-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-O-CH2-、-CH2-O-、-NH-CH2-、-CH=N-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
    Wは、酸素または孤立電子対であり、
    Vは、窒素、-CH=C=、-CH2-CH=、-CH2-CH2-CH=、-CHCH3-CH=、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    PおよびQは、それぞれ独立に、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12{R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)}、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含み、1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよく、1個または複数の炭素は酸素と結合して-CO-を形成していてもよく、環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができ、
    各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、1個、2個または3個すべての環が1個または複数のS、N、O、PまたはSe原子を含む]。
  70. ホウ素含有化合物が式(13)に記載のものである請求項53に記載の方法
    Figure 2007512244
     [式中、
    R1およびR2は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    l、mおよびnは、それぞれ独立に、0、1または2であり、
    X、YおよびZは、それぞれ独立に、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-、-CH2-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-O-CH2-、-CH2-O-、-NH-CH2-、-CH=N-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
    Wは、酸素または孤立電子対であり、
    Vは、窒素、-CH=C=、-CH2-CH=、-CH2-CH2-CH=、-CHCH3-CH=、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    PおよびQは、それぞれ独立に、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12{R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)}、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含み、1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよく、1個または複数の炭素は酸素と結合して-CO-を形成していてもよく、環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができ、
    各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、1個、2個または3個すべての環が1個または複数のS、N、O、PまたはSe原子を含む]。
  71. ホウ素含有化合物が式(14)に記載のものである請求項53に記載の方法
    Figure 2007512244
     [式中、
    R1およびR2は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    l、mおよびnは、それぞれ独立に、0、1または2であり、
    X、YおよびZは、それぞれ独立に、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-、-CH2-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-O-CH2-、-CH2-O-、-NH-CH2-、-CH=N-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
    Wは、酸素または孤立電子対であり、
    Vは、窒素、-CH=C=、-CH2-CH=、-CH2-CH2-CH=、-CHCH3-CH=、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    PおよびQは、それぞれ独立に、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12{R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)}、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含み、1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよく、1個または複数の炭素は酸素と結合して-CO-を形成していてもよく、環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができ、
    各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、1個、2個または3個すべての環が1個または複数のS、N、O、PまたはSe原子を含む]。
  72. ホウ素含有化合物が式(15)に記載のものである請求項53に記載の方法
    Figure 2007512244
     [式中、
    R1およびR2は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    R3からR6は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、ベンジルを表すか、またはその炭素と結合した2個のRiとが、それらが一緒になってC3〜7シクロアルキルを形成しており、
    mおよびnは、それぞれ独立に、0、または1であり、
    XおよびYは、それぞれ独立に、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-、-CH2-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-O-CH2-、-CH2-O-、-NH-CH2-、-CH=N-、-CH2-NH-、-SO2-O-、-O-SO2-、-SO2-NH-、-NH-SO2-または-N=N-であり、
    Wは、酸素または孤立電子対であり、
    Uは、-(CH2)i-、-(CH=CH)j-、-(CH2CH2O)j-または-(CH2CH2N)j-(i=0、1、2、3、4、5、または6、およびj=0、1、または2)、-CHR9-{R9は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよい}、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R10で置換されていてもよく、各R10は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、-CH2COOH、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    Qは、-CH2CHR11COR12または-CHR11COR12{R11は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは、1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、R12は、ヒドロキシル、C1〜6アルコキシ、-NR19OH(R19は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシルまたはC1〜6アルキルである)}、C3〜7シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンを表し、ここで、前記シクロアルカン、環状アルケンまたは複素環式アルケンは1個または複数の置換基R13で置換されていてもよく、各R13は、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、R14R15N-(R14およびR15は、それぞれ独立に、水素またはC1〜6アルキルである)、R14R15R16N+G-(R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキルまたはベンジルであり、Gは、ハロゲン、SO4またはBF4を表す)、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ハロゲン、シアノ、ボロノ、ニトロ、カルボキシル、C1〜6アルキルカルボキシル、C1〜6アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、ジフェニル-t-ブチルシリルオキシ、ヒドロキシメチル、C1〜6アルキルカルボニル、-CH=NOH、-CH2NHOH、-C(CH3)=NOH、-C(OH)=NOH、-SO3H、-SO2CH3、-SO2NHR17(R17は、水素またはC1〜6アルキルである)、-O(CH2)kOR18-(R18は、水素またはC1〜6アルキルであり、kは、1、2または3である)、-CONR19OHまたは-CHR20N(COR19)OH(R19およびR20は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルを表す)を表し、
    各環状アルケンは、独立に、1、2または3個の環を含む構造であり、各環は、5、6または7個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を含み、1個、2個または3個すべての環が芳香族であってもよく、1個または複数の炭素は酸素と結合して-CO-を形成していてもよく、環状アルケンが、1個を超える環を含む場合、その環は、縮合しているか、結合により連結しているか、またはリンカーL(Lとしては、-O-、-NH-、-S-、-SO2-、-CO-または-CH2-が挙げられる)によって連結していることができ、
    各複素環式アルケンは、独立に、上記定義の環状アルケンであり、1個、2個または3個すべての環が1個または複数のS、N、O、PまたはSe原子を含む]。
  73. コロナウイルスが、1個または複数のセリンまたはトレオニン残基をその活性部位またはその近くに有するプロテアーゼを有するコロナウイルスである請求項53に記載の方法。
  74. コロナウイルスがSARS関連コロナウイルスである請求項53に記載の方法。
  75. 検査試料中のコロナウイルスを検出する方法であって、前記試料をホウ素含有化合物の有効量と接触させることを含む方法。
  76. ホウ素含有化合物が式(A)に記載のものである請求項75に記載の方法
    Figure 2007512244
     [式中、T1は、環構造またはその他の有機官能基を含み、Bはホウ素である]。
  77. ホウ素含有化合物が式(B)に記載のものである請求項75に記載の方法
    Figure 2007512244
     [式中、T1およびT3は、それぞれ環構造またはその他の有機官能基を含み、T2は、リンカーである]。
  78. ホウ素含有化合物が多官能性ボロン酸である請求項75に記載の方法。
  79. ホウ素含有化合物が二官能性ボロン酸である請求項75に記載の方法。
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