JP2007510792A - エネルギ線硬化ウォーターボーン組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
N. S. Allen, N. S. Johnson, P. K. T. Oldring, S. Salim 、Chemistry & Technology of UV and EB Formulations for Coatings, Inks and Paints、Vol.2:"Prepolymers and Reactive Diluents for UV and EB Curable Formulations" 1991 Selective Industrial Training Associates Ltd., London. U.K.
C. Decker et al、"UV Radiation Curing of Waterborne Coatings"、Advances in Coatings Technology、ACT ’02、International Conference、Katowise、Poland、Nov. 5-8, 2002、pp. 11/1, 11/3〜11/10 W.D. Davis et al、"Development and Application of Waterborne Radiation Curable Coatings"、Waterborne Coatings and Adhesives、Special Publication(ISSN0260-6291)、Royal Society of Chemistry、1995、pp. 81-94 Frank J. Kosnik et al 、"Approaches to Water-Based Radiation Curable Coatings"、Proceedings of the Water-Borne and Higher-Solids Coatings Symposium、New Orleans、 USA、Feb. 1-3、1989、pp. 204-11
例2: 例3で使用される脂肪酸変性樹枝状ポリエステル(fatty acid modified dendritic polyester)の合成法。
例3: 例2で得られた脂肪酸変性樹枝状ポリマーと例1で得られたポリアルコキシ化アダクトから組み立てられ生成される、本発明の実施形態による両親媒性樹枝状ポリマーの合成法。
例4: アクリル基(アクリレート基:acrylate group)を含む両親媒性樹枝状ポリマーの合成法。
例5: 非両親媒性アクリレート樹脂状ポリエステル(non-amphiphilic acrylate dendritic polyester)の合成法。
例6: 例3で得られた製品を含む、本発明の実施形態によるウォーターボーンUV硬化ポリエステル組成物の調整法。
例7: 例3で得られた製品を含む、本発明の実施形態によるウォーターボーンUV硬化ウレタン組成物の調整法。
例8: 例4および5で得られた製品を含むウォーターボーンUV硬化ポリエステル組成物の調整法。
例9: UV硬化コーティングにおける例6、7および8で得られた組成物の評価。
450gのモノメチル化ポリエチレングリコール(monomethylated polyethylene glycol)(分子量750g/モル)と58.8gの無水マレイン酸(maleic anhydride)とを、撹拌機と窒素導入口とを備えた1l(1リットル)の反応フラスコに充填し、窒素を除いた状態で(under nitrogen purge)120℃に加熱した。全ての無水マレイン酸が反応させられるまで、その反応を前記の温度で継続させた。
246gのボルトーン(Boltorn(登録商標))H20(1750g/モルの分子量と、495mgKOH/gのヒドロキシル価を有するヒドロキシ官能樹枝状ポリエステル、ペルストルプ スペシャルティ ケミカルズ アーベー(Perstorp Specialty Chemicals AB))と、440gのヒマワリ油脂肪酸(sunflower fatty acid)とを、撹拌機とディーン・スターク(Dean Stark)ウォータートラップ(ドレントラップ、排水機:water trap)を備えた1l(1リットル)の反応フラスコに充填し、125℃に加熱した。次に、0.68gの安息香酸(benzoic acid)、0.07gのファスカット(Fascat(登録商標))4100(エステル化触媒)、およびキシレンを加え、温度を190℃に上昇させ、この状態を約5時間維持した。5時間後に酸価(acid number)は2.5mgKOH/gになり、真空でキシレンを取除いた。室温に冷却することによってその反応を停止させた。得られた製品のヒドロキシル価(hydroxyl value)は62mgKOH/gであった。
例2で得られた樹枝状生成物を450g、例1で得られたアダクトを249.9g、キシレン(共沸溶剤:azeotropic solvent)を59g、およびファスカット(Fascat(登録商標))4100(エステル化触媒、エルフ オートケム(Elf Autochem))を0.7gを、撹拌機、温度計、凝縮器(コンデンサー)、およびディーン・スターク(Dean Stark)ウォータートラップ(ドレントラップ、排水機:water trap)を備えた2l(2リットル)の反応フラスコに充填した。反応混合物を240℃に加熱し、10mgKOH/gより低い酸価(acid value)が得られるまで、その反応を前記の温度で継続させた。
50gのボルトーン(Boltorn(登録商標))H20(1750g/モルの分子量と、495mgKOH/gのヒドロキシル価を有するヒドロキシ官能樹枝状ポリエステル、ペルストルプ スペシャルティ ケミカルズ アーベー(Perstorp Specialty Chemicals AB))、11.5gのアクリル酸、51gのヒマワリ酸(sunflower acid)、40gのトルエン、0.8gのメタンスルホン酸(methane sulphonic acid)、および0.05gのメトキシフェノール(methoxyphenol)を、撹拌機とディーン・スターク・ウォータートラップを備えた500ml(500ミリリットル)の反応フラスコに充填し、125℃に加熱して還流(reflux)させた。8時間反応を継続し、10mgKOH/gの酸価(acid value)が測定された。次に例1で得られたアダクトを70gを反応フラスコに充填した。10mgKOH/gより低い酸価(acid number)に到達するまで、その反応を前記の温度で継続させた。反応性生物は60℃に冷却され、真空でトルエンを取除いた。
100gのボルトーン(Boltorn(登録商標))H2003(脂肪酸変性ヒドロキシ官能樹枝状ポリエステル(fatty acid modified hydroxyfunctional polyester)、ペルストルプ スペシャルティ ケミカルズ アーベー(Perstorp Specialty Chemicals AB))、41gのアクリル酸、1.6gのメタンスルホン酸(methane sulphonic acid)、0.08gのメトキシフェノール(methoxyphenol)、および100gのトルエンを、撹拌機とディーン・スターク・ウォータートラップを備えた500mlの反応フラスコに充填し、120℃に加熱して還流(reflux)させた。その反応を8時間継続させ、次いで反応混合物を室温に冷却した。反応混合物をKOH(4%)の水溶液(aqueous solution)で中和し、分離した。有機相(organic phase)を水で2回洗浄し、さらにトルエンを真空下で蒸発させた。
例3で得られた両親媒性樹枝状ポリマー20gと、ポリエステルアクリレートオリゴマー(polyester acrylate oligomer)(エベクリル(Ebecryl(登録商標))、EB 657,UCB)80gとを丸底フラスコに充填して混合した。ジメチルエタノールアミン(dimethyl ethanolamine)を用いてその混合物をpH7.5に中和し、撹拌しながら70℃に加熱した。15分かけて100gの水をゆっくりと且つ連続的に加えて混合した。最終のエマルジョンは50%の固形分を含み、25℃で80mPasの粘度を有していた。このエマルジョンは室温で少なくとも1ヶ月間安定していた。
例3で得られた両親媒性樹枝状ポリマー20gと、ウレタンアクリレートオリゴマー(urethane acrylate oligomer)(エベクリル(Ebecryl(登録商標))、EB 5129,UCB)80gとを丸底フラスコに充填して混合した。その混合物を撹拌しながら70℃に加熱し、15分かけて100gの水をゆっくりと且つ連続的に加えて混合した。最終のエマルジョンは50%の固形分を含み、25℃で220mPasの粘度を有していた。このエマルジョンは室温で少なくとも1ヶ月間安定していた。
例4で得られた両親媒性樹枝状ポリマー10gと、例5で得られた樹枝状アクリレートポリマー(dendritic acrylate polymer)90gとを丸底フラスコに充填して混合した。ジメチルエタノールアミン(dimethyl ethanol amine)を用いて、その混合物をpH7になるように中和し、撹拌しながら70℃に加熱した。15分かけて100gの温水をゆっくりと且つ連続的に加えた。最終のエマルジョンは50%の固形分を含み、25℃で150mPasの粘度を有していた。
固形ポリマーおよびオリゴマーを基準として計算された3重量%の光開始剤(photo initiator)(ダロキュア(Darocure(登録商標))1173、チバ スペシャティ ケミカルズ(Ciba Specialty Chemicals))を、例6、7および8で得られたエマルジョン中に加えて混合した。ガラスパネル上にフィルムを形成し(フィルム厚:60μm、湿潤)、オーブン中で10分間、70℃で水分を飛ばして除去(蒸発分離)した。コーティングを80W/cmのUV球の下で、20m/分の速度で5回通過させることによって空気中で硬化させ、MEK-rubs(MEK-ラブス)(メチルエチルケトン・ラブス(methyl ethyl ketone rubs)、ASTM D4366-95による振動子高度(強度)(ケーニッヒ振動子)(Koenig pendulum))、ASTM E-643によるエリクセン・フレキシビリティ(Erichsen flexibility)によって特性を調べた。その結果を次の表1に示す。
Claims (20)
- 少なくとも1種の両親媒性の樹枝状ポリマーと、少なくとも1種の非両親媒性のエネルギ線硬化オリゴマーまたはポリマーと、水と、を含み、さらに、オプションとしてUV、IRまたはEB等のエネルギ線による硬化を開始および/または促進する少なくとも1種の開始剤、オプションとして少なくとも1種の追加のオリゴマー、ポリマーおよび/またはモノマー、および/または、オプションとして、ピグメント、増量剤、反応性希釈剤等の希釈剤、および/または、中和、流動および/またはレベリング添加剤等の添加剤、等の少なくとも1種の追加成分と、を含み、
前記少なくとも1種の両親媒性の樹枝状ポリマーは、少なくとも4つの末端ヒドロキシル基を有し、従って少なくとも4、例えば8、16または32のヒドロキシル官能価(f)を有する多価樹枝状コアポリマーと、少なくとも1つ最大でもf−1個の前記末端ヒドロキシル基に結合された少なくとも1つのモノカルボン酸と、少なくとも1つのモノアルキル化ポリエチレングリコールを少なくとも1つ最大でもf−1個の前記末端ヒドロキシル基に結合された少なくとも1つのジカルボン酸または少なくとも1つの対応する無水物に添加することによって得られた少なくとも1つのアダクトと、から生成され、
前記少なくとも1種の非両親媒性のエネルギ線硬化オリゴマーまたはポリマーは、少なくとも1種の不飽和ポリエステルまたはポリエーテル、少なくとも1種のポリエステルまたはポリエーテルアクリレート、メタクリルレートまたはβ−メチルアクリレート、少なくとも1種のアクリル、メタクリルまたはβ−メチルアクリル変性フマル酸エステルまたはポリエステル、少なくとも1種のウレタンアクリレート、メタクリレートまたはβ−メチルアクリレート、少なくとも1種のエポキシアクリレート、メタクリレートまたはβ−メチルアクリレート、および/または、少なくとも1種のグリシジルアクリレート、メタクリレートまたはβ−メチルアクリレートである、
ことを特徴とするエネルギ線硬化ウォーターボーン組成物。 - 前記両親媒性の樹枝状ポリマーがエネルギ線硬化性であることを特徴とする、請求項1に記載のエネルギ線硬化ウォーターボーン組成物。
- 前記多価樹枝状コアポリマーは、少なくとも1つのジ、トリまたは多価モノカルボン酸を、ジ、トリまたは多価コア分子に、コア分子と、前記ジ、トリまたは多価コア分子に結合された少なくとも1つの分枝世代とを含む多価樹枝状ポリマーを生成するモル比で加えることによって得られるものであることを特徴とする、請求項1または2に記載のエネルギ線硬化ウォーターボーン組成物。
- 前記多価樹枝状コアポリマーは、少なくとも1つの、ジ、トリまたは多価化合物のオキセタンを、ジ、トリまたは多価コア分子に、コア分子と、前記ジ、トリまたは多価コア分子に結合された少なくとも1つの分枝世代とを含む多価樹枝状ポリマーを生成するモル比で開環付加することによって得られるものであることを特徴とする、請求項1または2に記載のエネルギ線硬化ウォーターボーン組成物。
- 前記少なくとも1種のモノアルキル化ポリエチレングリコールは、少なくとも500の分子量、例えば500〜2500または700〜1500の分子量を有するものであることを特徴とする、請求項1乃至4のいずれかに記載のエネルギ線硬化ウォーターボーン組成物。
- 前記少なくとも1種のモノアルキル化ポリエチレングリコールが、モノメチル化ポリエチレングリコールであることを特徴とする、請求項1乃至5のいずれかに記載のエネルギ線硬化ウォーターボーン組成物。
- 前記少なくとも1つのジカルボン酸または無水物が、フマル酸、無水マレイン酸、無水コハク酸および/またはグルタル酸であることを特徴とする、請求項1乃至6のいずれかに記載のエネルギ線硬化ウォーターボーン組成物。
- 前記少なくとも1つのカルボン酸は、主炭素鎖中に8〜24個の炭素原子を有する脂肪族の直鎖または分枝飽和または不飽和カルボン酸であることを特徴とする、請求項1乃至7のいずれかに記載のエネルギ線硬化ウォーターボーン組成物。
- 前記少なくとも1つのモノカルボン酸は、ラウリン酸、トール油脂肪酸、大豆油脂肪酸、ベニバナ油脂肪酸、ヒマワリ油脂肪酸、綿実油脂肪酸、ヒマシ油脂肪酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、ステアリン酸および/またはイソステアリン酸であることを特徴とする、請求項8記載のエネルギ線硬化ウォーターボーン組成物。
- 前記少なくとも1つのモノカルボン酸は、ビニルおよび/またはアリル官能カルボン酸であることを特徴とする、請求項8または9に記載のエネルギ線硬化ウォーターボーン組成物。
- 前記少なくとも1つのモノカルボン酸は、アクリル酸、メタクリル酸および/またはβ−メチルアクリル酸であることを特徴とする、請求項10に記載のエネルギ線硬化ウォーターボーン組成物。
- 前記両親媒性の樹枝状ポリマーと前記非両親媒性エネルギ線硬化オリゴマーまたはポリマーの重量比は1:99と99:1の間、例えば50:50、10:90、20:80、70:30.90:10、80:20または70:30であることを特徴とする、請求項1乃至11のいずれかに記載のエネルギ線硬化ウォーターボーン組成物。
- 前記少なくとも1種の不飽和ポリエステルまたはポリエーテル、前記ポリエステルまたは、ポリエーテルアクリレート、メタクリレートまたはβ−メチルアクリレート、前記アクリル、メタクリルまたはβ−メチルアクリル変性フマル酸エステルまたはポリエステルは、それらの樹枝状の種であることを特徴とする、請求項1乃至12のいずれかに記載のエネルギ線硬化ウォーターボーン組成物。
- 前記少なくとも1種の開始剤が少なくとも1つの光開始剤であることを特徴とする、請求項1乃至13のいずれかに記載のエネルギ線硬化ウォーターボーン組成物。
- 前記オプションの少なくとも1種の開始剤は、前記樹脂組成物中に含まれるまたはオプションとして含まれる固体ポリマー、オリゴマーおよびモノマーに対して計算された0.1〜5重量%、好ましくは1〜5重量%の量存在する光開始剤であることを特徴とする、請求項1乃至14のいずれかに記載のエネルギ線硬化ウォーターボーン組成物。
- 前記樹脂組成物はUV硬化樹脂組成物であることを特徴とする、請求項1乃至15のいずれかに記載のエネルギ線硬化ウォーターボーン組成物。
- 非両親媒性エネルギ線硬化オリゴマーまたはポリマーに対する水分散樹脂としての、請求項1乃至11のいずれかに記載の両親媒性樹枝状ポリマーの使用。
- 前記非両親媒性エネルギ線硬化オリゴマーまたはポリマーは、不飽和ポリエステルまたはポリエーテル、ポリエステルまたはポリエーテルアクリレート、メタクリレートまたはβ−メチルアクリレート、アクリル、メタクリルまたはβ−メチルアクリル変性フマル酸エステル、ウレタンアクリレート、メタクリレートまたはβ−メチルアクリレート、エポキシアクリレート、メタクリレートまたはβ−メチルアクリレート、および/またはグリシジルアクリレート、メタクリレートまたはβ−メチルアクリレートである、請求項17に記載の両親媒性樹枝状ポリマーの使用。
- UV硬化性工業用コーティングまたはUV硬化性プリント用インクのようなエネルギ線硬化コーティングまたはインク組成物の形での、請求項1乃至11のいずれかに記載の両親媒性樹枝状ポリマーの使用。
- UV硬化性工業用コーティングまたはUV硬化性プリント用インクのようなウォーターボーン・エネルギ線硬化コーティングまたはインク組成物の形での、請求項1乃至16のいずれかに記載のウォーターボーン・エネルギ線硬化組成物の使用。
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