JP2007504856A - 潤滑性コーティング - Google Patents
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Abstract
少なくとも１種類のエチレン性不飽和樹脂、およびエチレン性不飽和樹脂と架橋しない少なくとも１種類の親水性脂肪族ポリエーテルポリウレタンを含む潤滑性コーティング、並びにその作製方法および使用方法。
Description
本発明は、カテーテルユニット等の、体内に挿入可能な医療デバイス上のコーティングに有用な潤滑性組成物に関する。
挿入可能な医療デバイスの潤滑性を、デバイスをヒト体内に挿入したときの摩擦を低減する目的で、かかるデバイスの表面に潤滑性ポリマー系コーティング（一般的に潤滑性コーティングとよばれる）を施すこと等により改善することは、当該技術分野で知られている。
カテーテルおよび血管、尿道、身体用導管内等への挿入に使用される他の医療デバイス、並びにかかるデバイスとともに使用されるガイドワイヤーは、親水性コーティングが施され得る物品の例である。ガイドカテーテル、およびバルーン血管形成用および生検用のカテーテルは、かかるカテーテルの具体例である。
シリコーンは、多くのオレフィンおよび金属製医療デバイスのコーティングとして使用されている。しかしながら、シリコーンは疎水性であり、ある種の表面に対してある程度の潤滑性を付与するが、シリコーンの摩擦係数は、水、血漿または血液の存在下で劇的に増加する。
また、ヒドロゲルポリマーもコーティングに使用されている。その組成に応じてヒドロゲルは、初期は非粘着性だが粘着性になり、その後、含水により潤滑性となることを特徴とする。
一態様において、本発明は、少なくとも１種類のエチレン性不飽和および少なくとも１種類の親水性ポリウレタンを含む潤滑性コーティングに関する。
別の態様において、本発明は、潤滑性コーティングを有する医療デバイスであって、潤滑性コーティングが少なくとも１種類のエチレン性不飽和樹脂および少なくとも１種類の親水性ポリウレタンを有する、医療デバイスに関する。
別の態様において、本発明は、潤滑性コーティングを有する医療デバイスであって、潤滑性コーティングが少なくとも１種類のエチレン性不飽和樹脂および少なくとも１種類の親水性ポリウレタンを有する、医療デバイスに関する。
一実施形態において、医療デバイスはカテーテルデバイスである。
潤滑性コーティングは、ガイドワイヤー、カテーテル軸、拡張バルーン等において使用され得る。
潤滑性コーティングは、ガイドワイヤー、カテーテル軸、拡張バルーン等において使用され得る。
好適には、ポリウレタンは脂肪族ポリエーテルポリウレタンである。
いくつかの実施形態において、エチレン性不飽和樹脂は、少なくとも１種類のモノ−、ジ−またはトリ−（メタ）アクリレートを含む。
いくつかの実施形態において、エチレン性不飽和樹脂は、少なくとも１種類のモノ−、ジ−またはトリ−（メタ）アクリレートを含む。
一実施形態において、ネオペンチルグリコールジアクリレートまたはポリエチレングリコールジアクリレートのブレンドが、少なくとも１種類の親水性脂肪族ポリエーテルポリウレタンと組み合わせて使用される。親水性脂肪族ポリエーテルポリウレタンは、親水性脂肪族ポリエーテルポリウレタンよりも重量基準で少ない水を吸収する第２のポリウレタンポリマーと組み合わせて使用され得る。
本発明による潤滑性コーティングは、一表面が移動可能に別の表面と接触している挿入可能な医療デバイスの摩擦力を低減するために有用であることがわかった。
本発明は、多くの異なる形態で具体化し得るが、本発明の具体的な実施形態を本明細書に詳細に記載する。本記載は、本発明の原理の例示であって、本発明を、例示した特定の実施形態に限定することを意図しない。
本発明における使用に好適な親水性ポリウレタンは、高度の吸水率を有し、自身の重量の約５００％〜約２０００％もの水を吸収することができるものである。
好適には、ポリウレタンは熱可塑性ポリウレタンである。
好適には、ポリウレタンは熱可塑性ポリウレタンである。
熱可塑性ポリエーテルポリウレタンは、好適な種類のポリウレタンであり、特に、脂肪族ポリエーテルポリウレタンが、本発明における使用に好適である。かかる熱可塑性ポリウレタンの例としては、限定されないが、サーメディックス(Thermedics, Inc.)から入手可能なＴＥＣＯＧＥＬ（登録商標）５００およびＴＥＣＯＧＥＬ（登録商標）２０００が挙げられる。
好適なポリマーは、水膨潤性であるが、水溶性ではない。
親水性ポリウレタンは、典型的には、比較的多量のポリエチレンオキシドまたはポリエチレングリコールで形成される。
親水性ポリウレタンは、典型的には、比較的多量のポリエチレンオキシドまたはポリエチレングリコールで形成される。
上記の高度に吸水性のポリウレタンはまた、他の親水性の低いポリウレタンと組み合わせて使用することができる。好適なポリウレタンの例は、サーメディックス(Thermedics,
Inc.) から入手可能なＴｅｃｏｐｈｉｌｉｃ（登録商標）親水性ポリウレタンである。
Inc.) から入手可能なＴｅｃｏｐｈｉｌｉｃ（登録商標）親水性ポリウレタンである。
もちろん、任意の潤滑性ポリマーが、本明細書に記載の親水性ポリウレタンと組み合わせて使用され得る。利用可能なポリマー系材料のリストは膨大であり、かかるポリマー系材料は当業者にとって既知である。
本明細書において使用する場合、用語「エチレン性不飽和樹脂」は、熱、触媒、化学線放射、湿気等に曝露されると開始する化学反応を行なう性質を有し、硬化または架橋されると、溶融するのではなく崩壊する比較的不溶性の材料になる任意の材料を示すのに使用されるものとする。典型的には、本明細書で言及されるかかる材料は、硬化すると、充分に結合された三次元構造を示し得る。
親水性ポリウレタンとともに相互侵入ネットワーク（ＩＰＮ）または半相互侵入ネットワークを形成するのに好適な任意のエチレン性不飽和樹脂が、本発明において使用され得る。好適には、架橋剤はポリウレタンと反応しない。
好適なラジカル硬化樹脂としては、ビニル樹脂の分類下にあるもの等の多官能エチレン性不飽和化合物であるものが挙げられる。好適な樹脂としては、例えば、アクリル酸エステル類またはアクリル酸塩が挙げられる。このようなアクリル酸エステル類としては、モノ−、ジ−およびトリ（メタ）アクリレートを含む（メタ）アクリレート並びにポリアクリレートが挙げられる。この種類の好適な成分としては、ブチル（メタ）アクリレート、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、ヘプチル（メタ）アクリレート、ノニル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ−ヘキシル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、ベヘニル（メタ）アクリレートおよびメリシル（メタ）アクリレート、メトキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、２−
エトキシエチル（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，５−ペンタンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート（ＮＰＧ）、１，６−ヘキサンジオール（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ベンゾイン（メタ）アクリレート、グリセリルプロポキシトリ（メタ）アクリレート、１，３−プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，３−ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、メチルエタクリレート、エトキシ化ビスフェノール−Ａ−ジ（メタ）アクリレート等が挙げられるが、これらに限定されない。この列挙は、例示目的に過ぎず、本発明の範囲を限定するものではない。当業者であれば、このような材料について既知であろう。
エトキシエチル（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，５−ペンタンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート（ＮＰＧ）、１，６−ヘキサンジオール（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ベンゾイン（メタ）アクリレート、グリセリルプロポキシトリ（メタ）アクリレート、１，３−プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，３−ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、メチルエタクリレート、エトキシ化ビスフェノール−Ａ−ジ（メタ）アクリレート等が挙げられるが、これらに限定されない。この列挙は、例示目的に過ぎず、本発明の範囲を限定するものではない。当業者であれば、このような材料について既知であろう。
アクリルニトリルも本明細書中で有用であることが見い出される。例えば、アクリロニトリル、メタクリロニトリル等の３〜１０の炭素原子を有するモノオレフィン性不飽和ニトリルを含むα，β−オレフィン性不飽和ニトリルがある。
例示的なアミド類としては、アクリルアミド、メタクリルアミド、Ｎ−ｔ−ブチルアクリルアミド、Ｎ−シクロヘキシルアクリルアミド、メチレン−ビス−アクリルアミド、トリメチレン−ビス−アクリルアミド、ヘキサメチレン−ビス−アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドおよびＮ，Ｎ−ジエチルアクリルアミド、ｍ−フェニレン−ビス−アクリルアミド、ｐ−フェニレン−ビス−アクリルアミド、Ｎ−メチロール−アクリルアミド、ジアセトン−アクリルアミド、ブトキシメチルアクリルアミド等が挙げられる。
Ｎ−メチロールアクリルアミド、Ｎ−プロパノールアクリルアミド、Ｎ−メチロールメタクリルアミド、Ｎ−メチロールマレイミド、Ｎ−メチロールマレアミド酸エステル類、Ｎ−メチロール−ｐ−ビニルベンズアミド等の４〜１０の炭素原子を有するものを含むα，β−オレフィン性不飽和カルボン酸のＮ−アルキロールが本明細書中で有用であることが見い出される。
（メタ）アクリル酸は本明細書中で有用であることが見い出される。
他の例としては、数例を挙げると、Ｎ−アクリルアミド−モルホリン、Ｎ−アクリルアミド−ピペリジン、アクリル酸アニリド、メタクリル酸アニリド、ジビニルベンゼン、スチレン、メチルスチレン、ブタジエン、イソプレン、官能性ビニルシリコーン類、クロロスチレン、メトキシスチレン、クロロメチルスチレン、ビニルトルエン、１−ビニル−２−メチルイミダゾール、１−ビニル−２−ウンデシルイミダゾール、１−ビニル−２−ウンデシルイミダゾリン、Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ−ビニルカルバゾール、ビニルベンジルエーテル、ビス（４−アクリルオキシポリエトキシフェニル）プロパン、ビニルエーテル類、ビニルフェニルエーテル、ビニルエステル類、カルボン酸、Ｎ，Ｎ' −ジアクリルアミドピペラジン、ペンタエリスリトールテトラ−アリルエーテル等が挙げられるが、これらに限定されない。
他の例としては、数例を挙げると、Ｎ−アクリルアミド−モルホリン、Ｎ−アクリルアミド−ピペリジン、アクリル酸アニリド、メタクリル酸アニリド、ジビニルベンゼン、スチレン、メチルスチレン、ブタジエン、イソプレン、官能性ビニルシリコーン類、クロロスチレン、メトキシスチレン、クロロメチルスチレン、ビニルトルエン、１−ビニル−２−メチルイミダゾール、１−ビニル−２−ウンデシルイミダゾール、１−ビニル−２−ウンデシルイミダゾリン、Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ−ビニルカルバゾール、ビニルベンジルエーテル、ビス（４−アクリルオキシポリエトキシフェニル）プロパン、ビニルエーテル類、ビニルフェニルエーテル、ビニルエステル類、カルボン酸、Ｎ，Ｎ' −ジアクリルアミドピペラジン、ペンタエリスリトールテトラ−アリルエーテル等が挙げられるが、これらに限定されない。
好適な樹脂は、例えばＥＰ ０ ３６３ ４６０ Ｂ１、ＵＳ４０５１１９５、ＵＳ２
８９５９５０、ＵＳ３２１８３０５、ＵＳ３４２５９８８、ＵＳ５６９３０３４、ＵＳ６５５８７９８、ＵＳ６５８３２１４に記載されており、これらは、参照により全体が本明細書に援用される。
８９５９５０、ＵＳ３２１８３０５、ＵＳ３４２５９８８、ＵＳ５６９３０３４、ＵＳ６５５８７９８、ＵＳ６５８３２１４に記載されており、これらは、参照により全体が本明細書に援用される。
上記の化合物と重合性ビニル基を含有する他のモノマーとの任意の好適なコポリマーもまた、本発明において有用であることがわかった。
使用され得る樹脂の量および種類は、列挙するには膨大すぎる。したがって、上記の列挙したものは、例示目的に過ぎず、本発明の範囲を限定することを意図するものではない。他の好適な材料もまた、本発明において有用であることがわかるであろう。かかる材料は当業者にとって既知である。
使用され得る樹脂の量および種類は、列挙するには膨大すぎる。したがって、上記の列挙したものは、例示目的に過ぎず、本発明の範囲を限定することを意図するものではない。他の好適な材料もまた、本発明において有用であることがわかるであろう。かかる材料は当業者にとって既知である。
他の例としては、限定されないが、熱硬化性樹脂、例えば、エポキシ、不飽和ポリエステルおよびイソシアネート系プレポリマー等が挙げられる。
上記のエチレン性不飽和樹脂は、一液系および二液系の両方を含み得るが、一液系が本発明において望ましく使用される。
上記のエチレン性不飽和樹脂は、一液系および二液系の両方を含み得るが、一液系が本発明において望ましく使用される。
本発明の混合溶液の調製において、親水性ポリウレタンを、溶媒または補助溶媒混合物中でエチレン性不飽和樹脂と混合し得る。より極性の大きな性質の好適な有機溶媒の例としては、限定されないが、低級アルコール（限定されないが、イソプロピルアルコールおよびメタノールが挙げられる）；水；直鎖状または環状カルボキサミド（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジエチルホルムアミドまたは１−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）；ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）；等が挙げられる。
他の好適な有機溶媒としては、限定されないが、脂肪族、脂環式または芳香族のエーテルオキシド、より具体的には、ジプロピルオキシド、ジイソプロピルオキシド、ジブチルオキシド、メチルターシャル(tertio)ブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル（グリム）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ジグリム）；フェニルオキシド；ジオキサン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）が挙げられる。もちろん、溶媒の混合物も使用され得る。
上記の列挙したものは、例示目的に過ぎず、本発明の範囲を限定することを意図するものではない。本明細書に記載していない他の溶媒も、本発明において同様に有用であることが認められるであろう。その他の溶媒は当業者にとって既知である。
ＵＶ硬化性組成物の架橋は、ＵＶ硬化に通常使用されるようなフリーラジカル開始剤またはカチオン系光開始剤等の光開始剤を少量添加することにより助長され得る。好適な光開始剤の例としては、限定されないが、芳香族脂肪族ケトン誘導体（ベンソインおよびその誘導体を含む）、２−フェニル−１−インダノン等が挙げられる。
有用な光開始剤の具体例としては、限定されないが、２，２' ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン（ＩＲＧＡＣＵＲＥ（登録商標）６５１）、１−ベンゾイル−２−ヒドロキシプロパン（ＤＡＲＯＣＵＲ（登録商標）１１７３）、モルホリノケトン（ＩＲＧＡＣＵＲＥ（登録商標）３６９）、ビスアシルホスフィンオキシド（ＩＲＧＡＣＵＲＥ（登録商標）８１９）（すべて、チバ（登録商標）スペシャルティケミカルズから入手可能）、および２，４，６ジメチルベンゾイル（ジフェニル）ホスフィンオキシド（バスフ(BASF)から入手可能なＬＵＣＩＲＩＮ（登録商標）ＴＰＯ）が挙げられる。
次いで、混合物を、溶媒から基材に塗布し得る。次いで、潤滑性コーティングが、溶媒から表面上に、当該技術分野で既知の任意のコーティング方法（例えば、浸漬、噴霧、塗
装、スポンジコーティング等）を用いてコートされ得る。
装、スポンジコーティング等）を用いてコートされ得る。
高分子量を有し、かつあまり高い揮発性を示さない架橋剤は、熱可塑性ポリウレタンと直接配合することができ、コーティングの共押出し成形を可能にする。
次いで、溶媒を乾燥してもよい。コーティングを室温で乾燥してもよい。しかしながら、改善された耐久性は、コーティングを高温、例えば７０℃で乾燥することにより得られ得る。好適には、乾燥は、コーティングの耐久性を改善するために高温で数時間にわたって行なわれる。コーティングが基材に施されたら、次いで、コーティングを熱またはＵＶ光等の化学線放射に短時間曝露することによりコーティングを架橋し得る。これは、次いで、エチレン性不飽和樹脂またはプレポリマーの重合および架橋を誘発する。好適には、混合物を、高輝度紫外線ランプを用いて硬化する。
次いで、溶媒を乾燥してもよい。コーティングを室温で乾燥してもよい。しかしながら、改善された耐久性は、コーティングを高温、例えば７０℃で乾燥することにより得られ得る。好適には、乾燥は、コーティングの耐久性を改善するために高温で数時間にわたって行なわれる。コーティングが基材に施されたら、次いで、コーティングを熱またはＵＶ光等の化学線放射に短時間曝露することによりコーティングを架橋し得る。これは、次いで、エチレン性不飽和樹脂またはプレポリマーの重合および架橋を誘発する。好適には、混合物を、高輝度紫外線ランプを用いて硬化する。
架橋された構造は、親水性ポリウレタンを、コーティングが施された表面上に保持されるのを補助する。
本発明による潤滑性コーティングは、医療デバイス産業において、特に、身体内に挿入される医療デバイスに有用であることがわかった。例えば、潤滑性コーティングは、カテーテルデバイス、特に、ガイドワイヤー、カテーテル軸、拡張バルーン等において有用であることがわかった。
本発明による潤滑性コーティングは、医療デバイス産業において、特に、身体内に挿入される医療デバイスに有用であることがわかった。例えば、潤滑性コーティングは、カテーテルデバイス、特に、ガイドワイヤー、カテーテル軸、拡張バルーン等において有用であることがわかった。
拡張バルーンは、本体、円錐部および／若しくは胴部または任意のその組み合わせがコートされ得る。いくつかの実施形態において、バルーンは、遠位端および近位端の胴円錐上、および本体の一部分上にコートされるが、本体の中央部にはコートされない。これより、「ウォーターメロンシーディング（watermelon seeding）」（病変部位での膨張中のバルーンの滑り(s lippage)を指すために使用される業界用語）を低減することがわかっ
た。これは、病変部位が先細り状である場合、特に問題であり得るが、問題は、「ウォーターメロンシーディング」が起こり得る状況だけではない。
た。これは、病変部位が先細り状である場合、特に問題であり得るが、問題は、「ウォーターメロンシーディング」が起こり得る状況だけではない。
コーティングの潤滑性は、異なるポリウレタンまたは他のポリマーをブレンドに添加することによって制御し得る。これは、より高い、またはより低い潤滑性が所望され得るカテーテルデバイスの異なる部分に異なるコーティングを使用することを許容し得る。例えば、より良好な保持(gripping)のために、カテーテルデバイスの近位端部分を低潤滑性配合物でコートすることが望ましい場合があり、より良好な追跡性のために、デバイスの遠位端部分を高潤滑性コーティングでコートすることが望ましい場合がある。これは、ガイドワイヤーまたはＰＶカテーテルユニットにとって有益であり得る。
一実施形態において、遠位端部分を、エチレン性不飽和樹脂および吸水性の高い脂肪族ポリエーテルポリウレタンでコートし、近位端部分を、エチレン性不飽和樹脂、および吸水性の高い熱可塑性脂肪族ポリエーテルポリウレタンおよび低吸水性ポリマー（例えば、低吸水性ポリウレタン）のブレンドでコートする。
本発明の明細書によるコーティングは、薬物送達に使用され得る。薬物は、薬物（１種類または複数）を担持するのを補助する架橋材料により形成されるポリマーネットワークに組み込まれ、この薬物は、次いで、医療デバイスが身体内で使用されると、架橋ネットワークからゆっくりと浸出し得る。
以下の非限定的な実施例により、本発明をさらに説明する。
サーメディックスインク(Thermedics, Inc.)から入手可能なＴＥＣＯＧＥＬ（登録商標）２０００ポリエーテルポリウレタンおよびネオペンチルグリコールジアクリレート( Ｎ
ＰＧＤＡ（７００ ＭＷ））（９０／１０）を、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）と水との補助溶媒ブレンドに添加し、３．７５ ＩＰＡ：１ 水におけるＴＥＣＯＧＥＬ（登録商標）２０００およびＮＰＧＤＡの５％溶液を調製した。ＩＲＧＡＣＵＲＥ（登録商標）３６９光開始剤を２％添加量で添加した。
ＰＧＤＡ（７００ ＭＷ））（９０／１０）を、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）と水との補助溶媒ブレンドに添加し、３．７５ ＩＰＡ：１ 水におけるＴＥＣＯＧＥＬ（登録商標）２０００およびＮＰＧＤＡの５％溶液を調製した。ＩＲＧＡＣＵＲＥ（登録商標）３６９光開始剤を２％添加量で添加した。
ＴＥＣＯＧＥＬ（登録商標）２０００ポリエーテルポリウレタンおよびポリエチレングリコールジアクリレート（ＰＥＧＤＡ）（９０／１０）を、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）と水との補助溶媒ブレンドに添加し、３．７５ ＩＰＡ：１ 水におけるＴＥＣＯＧＥＬ（登録商標）２０００およびＰＥＧＤＡの５％固形分混合物を調製した。ＩＲＧＡＣＵＲＥ（登録商標）３６９光開始剤を２％添加量で添加した。
（比較例Ａ）
（比較例Ａ）
約９０，０００ｇ／モルの分子量を有するポリエチレンオキシドおよびＮＰＧＤＡ（１０：１）を含む３．７５：１のイソプロピルアルコール（ＩＰＡ）：水の補助溶媒ブレンドの混合物を用い、溶媒中２％固形分の混合物を形成した。混合物を、上記のＰＥＢＡＸ（登録商標）７０３３で形成されたバルーンに塗布した。また、アゾビスイソブチロニトリル(Azobisisibutironitrile)光開始剤（２％）を、ＮＰＧ重合を開始するのに有効な最小限の量で添加した。この組成は当該業界において標準である。
実施例１および２の５％固形分の混合物は、コーティング厚が、比較品Ａの２％固形分の混合物に相当するということにより、実施例１および２に対して比較品Ａでは２％固形分の混合物を使用した。比較品Ａ対実施例１および２に使用した。ＴＥＣＯＧＥＬ（登録商標）２０００の分子量は、これが、比較例Ａで用いたポリエチレンオキシドよりも低い粘度を有するため、同じコーティング厚を得るには、より高い固形分含量を必要とする。
上記のコーティング組成物の各々を、ヘリウムプラズマ処理した、Ｐｅｂａｘ７２３３で形成されたカテーテル軸上にスポンジコートし、数分間、室温で乾燥させた。コーティングを３０秒間、水銀アーク灯を用いて硬化させた。
（比較例Ｂ）
（比較例Ｂ）
ＴＥＣＯＧＥＬ（登録商標）２０００の５％固形分の溶液を、３．７５：１のＩＰＡ：水の補助溶媒ブレンド中で調製した。架橋剤は用いなかった。この溶液を、ＰＥＢＡＸ（登録商標）７０３３ポリエーテルブロックアミドコポリマーで形成された拡張バルーンに塗布した。コーティングを室温で１時間４５分乾燥させた。
潤滑性を、ラテックスパッドをカテーテルの長さに沿って循環させるデバイスを用いて測定した。カテーテルを水中に浸漬した。ラテックスパッドをアーマチュア(armature)に貼り付け、これをさらに、フォースゲージに接続した。８０ｇのおもりをアーマチュア上に配置した。次いで、カテーテルを、パッドに沿ってモーター駆動により往復循環させた。力は、循環回数の関数として測定した。力が小さいほど、潤滑性が高い。結果を図１に示す。
比較例ＡおよびＢの潤滑性は、初期は良好であったが、不十分な耐久性を示した。
ＮＰＧＤＡまたはＰＥＧＤＡのＴＥＣＯＧＥＬ（登録商標）２０００ポリウレタンへの添加により、初期潤滑性とともに耐久性、すなわち、最終の潤滑性（５〜６グラム）の両方において有意な改善が示された。これは、熱可塑性ポリウレタンが架橋されたアクリレートネットワーク( 半ＩＰＮ) と絡み合うことによるポリウレタンの耐久性の増大のためである。
ＮＰＧＤＡまたはＰＥＧＤＡのＴＥＣＯＧＥＬ（登録商標）２０００ポリウレタンへの添加により、初期潤滑性とともに耐久性、すなわち、最終の潤滑性（５〜６グラム）の両方において有意な改善が示された。これは、熱可塑性ポリウレタンが架橋されたアクリレートネットワーク( 半ＩＰＮ) と絡み合うことによるポリウレタンの耐久性の増大のためである。
上記の開示は、例示的なものであって、網羅的なものではない。本記載により、多くの変形形態および代替形態が当業者に示唆されよう。これらの代替形態および変形形態はすべて、添付の特許請求の範囲内に含まれることが意図される。当該技術分野に精通する者には、本明細書に記載した特定の実施形態に対する他の均等物が認識され得、その均等物もまた、添付の特許請求の範囲内に包含されることが意図される。
Claims (40)
- 少なくとも１種類のエチレン性不飽和樹脂および少なくとも１種類の熱可塑性親水性脂肪族ポリエーテルポリウレタンを含む潤滑性コーティング。
- 前記親水性脂肪族ポリエーテルポリウレタンが、前記エチレン性不飽和樹脂と架橋しない、請求項１に記載の潤滑性コーティング。
- 前記少なくとも１種類のエチレン性不飽和樹脂および少なくとも１種類の親水性脂肪族ポリエーテルポリウレタンが、ポリマーネットワークを形成する、請求項１に記載の潤滑性コーティング。
- 前記少なくとも１種類のエチレン性不飽和樹脂が、光化学的に活性化可能な官能基を有する、請求項１に記載の潤滑性コーティング。
- 光開始剤をさらに含む、請求項４に記載の潤滑性コーティング。
- 前記少なくとも１種類のエチレン性不飽和樹脂が、紫外線エネルギーによって活性化可能な官能基を有する、請求項４に記載の潤滑性コーティング。
- 前記少なくとも１種類の脂肪族ポリエーテルポリウレタンが、自身の重量の約１００％〜約２０００％の水を吸収することができる、請求項１に記載の潤滑性コーティング。
- 前記少なくとも１種類の脂肪族ポリエーテルポリウレタンが、自身の重量の約２００％〜約２０００％の水を吸収することができる、請求項１に記載の潤滑性コーティング。
- 前記少なくとも１種類の脂肪族ポリエーテルポリウレタンが、自身の重量の約５００％〜約２０００％の水を吸収することができる、請求項１に記載の潤滑性コーティング。
- 少なくとも１種類の第２のポリウレタンをさらに含む、請求項１に記載の潤滑性コーティング。
- 前記第２のポリウレタンが、前記脂肪族ポリエーテルポリウレタンよりも重量基準でより少ない水を吸収する、請求項１０に記載の潤滑性コーティング。
- 前記少なくとも１種類のエチレン性不飽和樹脂が、モノ−、ジ−およびトリ−アクリレート、ポリアクリレート並びにその混合物からなる群より選択される成分である、請求項１に記載の潤滑性コーティング。
- 前記少なくとも１種類のエチレン性不飽和樹脂がジアクリレートである、請求項１２に記載の潤滑性コーティング。
- 前記少なくとも１種類のエチレン性不飽和樹脂が、ブチル（メタ）アクリレート、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、ヘプチル（メタ）アクリレート、ノニル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ−ヘキシル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、ベヘニル（メタ）アクリレートおよびメリシル（メタ）アクリレート、メトキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシルエチル（メタ）アクリレート
、グリシジル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、２−エトキシエチル（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，５−ペンタンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート（ＮＰＧ）、１，６−ヘキサンジオール（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ベンソイン（メタ）アクリレート、グリセリルプロポキシトリ（メタ）アクリレート、１，３−プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，３−ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、メチルエタクリレート、エトキシル化ビスフェノール−Ａ−ジ（メタ）アクリレート並びにその混合物からなる群より選択される成分である、請求項１２に記載の潤滑性コーティング。 - 前記少なくとも１種類のエチレン性不飽和樹脂が、スチレン、ジビニルベンゼン、アクリルアミドからなる群より選択される、請求項１に記載の潤滑性コーティング。
- 前記エチレン性不飽和樹脂が一液系である、請求項１に記載の潤滑性コーティング。
- 請求項１に記載の潤滑性コーティングを含む医療デバイス。
- 少なくとも１種類のエチレン性不飽和樹脂、および自身の重量の約１００％〜約２０００％の水を吸収することができる少なくとも１種類の親水性ポリウレタンを含む潤滑性コーティング。
- 前記少なくとも１種類の親水性ポリウレタンが、自身の重量の約２００％〜約２０００％の水を吸収することができる、請求項１８に記載の潤滑性コーティング。
- 前記少なくとも１種類の親水性ポリウレタンが、自身の重量の約５００％〜約２０００％の水を吸収することができる、請求項１８に記載の潤滑性コーティング。
- 前記少なくとも１種類の親水性ポリウレタンが、脂肪族ポリエーテルポリウレタンである、請求項１８に記載の潤滑性コーティング。
- 前記脂肪族ポリエーテルポリウレタンが熱可塑性である、請求項１８に記載の潤滑性コーティング。
- 前記少なくとも１種類のエチレン性不飽和樹脂が、（メタ）アクリレート、スチレン、ジビニルベンゼン、アクリルアミド、（メタ）アクリル酸、カルボン酸およびその混合物からなる群より選択される少なくとも１種類の成分を含有する、請求項１８に記載の潤滑性コーティング。
- 前記少なくとも１種類のエチレン性不飽和樹脂が、モノ−、ジ若しくはトリ−アクリレート、ポリアクリレートまたはその混合物である、請求項１８に記載の潤滑性コーティン
グ。 - 前記少なくとも１種類のエチレン性不飽和樹脂が、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレートまたはその混合物である、請求項２４に記載の潤滑性コーティング。
- 潤滑性コーティングを含む医療デバイスであって、該潤滑性コーティングが、少なくとも１種類のエチレン性不飽和樹脂、自身の重量の約５００％〜約２０００％の水を吸収することができる少なくとも１種類のポリウレタンとを含有する、医療デバイス。
- 潤滑性コーティングを含む医療デバイスであって、該潤滑性コーティングが、少なくとも１種類のエチレン性不飽和樹脂および少なくとも１種類の脂肪族ポリエーテルポリウレタンを含有し、該少なくとも１種類の脂肪族ポリエーテルポリウレタンは架橋しない、医療デバイス。
- 前記少なくとも１種類のエチレン性不飽和樹脂が、光化学的に活性化可能な官能基を有する、請求項２７に記載の医療デバイス。
- 少なくとも１種類の光開始剤をさらに含む、請求項２８に記載の医療デバイス。
- 前記少なくとも１種類のエチレン性不飽和樹脂が、紫外線放射によって活性化可能な官能基を有する、請求項２８に記載の医療デバイス。
- 前記少なくとも１種類の脂肪族ポリエーテルポリウレタンが、自身の重量の約１００％〜約２０００％の水を吸収することができる、請求項２７に記載の医療デバイス。
- 前記少なくとも１種類の脂肪族ポリエーテルポリウレタンが、自身の重量の約２００％〜約２０００％の水を吸収することができる、請求項２７に記載の医療デバイス。
- 前記少なくとも１種類の脂肪族ポリエーテルポリウレタンが、自身の重量の約５００％〜約２０００％の水を吸収することができる、請求項２７に記載の医療デバイス。
- 前記少なくとも１種類のエチレン性不飽和樹脂が、モノ−、ジ−およびトリ−アクリレート、ポリアクリレート並びにその混合物からなる群より選択される少なくとも１種類の成分を含有する、請求項２７に記載の医療デバイス。
- 前記少なくとも１種類のエチレン性不飽和樹脂がジアクリレートである、請求項２７に記載の医療デバイス。
- 前記少なくとも１種類のエチレン性不飽和樹脂が、ブチル（メタ）アクリレート、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、ヘプチル（メタ）アクリレート、ノニル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ−ヘキシル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、ベヘニル（メタ）アクリレートおよびメリシル（メタ）アクリレート、メトキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシルエチル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、２−エトキシエチル（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，５−ペンタンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート（ＮＰＧ）、１，６−ヘキサンジオール（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ベンソイン（メタ）アクリレート、グリセリルプロポキシトリ（メタ）アクリレート、１，３−プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，３−ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、メチルエタクリレート、エトキシル化ビスフェノール−Ａ−ジ（メタ）アクリレート並びにその混合物からなる群より選択される少なくとも１種類の成分を含有する、請求項３５に記載の医療デバイス。 - 前記少なくとも１種類の架橋性材料が、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレートおよびその混合物からなる群より選択される、請求項３６に記載の医療デバイス。
- 前記少なくとも１種類のエチレン性不飽和樹脂が、スチレン、ジビニルベンゼン、アクリルアミド、カルボン酸、（メタ）アクリル酸およびその混合物からなる群より選択される少なくとも１種類の成分を含有する、請求項２７に記載の医療デバイス。
- 前記医療デバイスがカテーテルアセンブリである、請求項２７に記載の医療デバイス。
- 前記潤滑性コーティングが、ガイドワイヤー上、拡張バルーン上、カテーテル軸上またはその組み合わせにある、請求項３９に記載の医療デバイス。
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