JP2007503450A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2007503450A5 JP2007503450A5 JP2006524818A JP2006524818A JP2007503450A5 JP 2007503450 A5 JP2007503450 A5 JP 2007503450A5 JP 2006524818 A JP2006524818 A JP 2006524818A JP 2006524818 A JP2006524818 A JP 2006524818A JP 2007503450 A5 JP2007503450 A5 JP 2007503450A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- optionally substituted
- phenyl
- dihydro
- ylmethyl
- amino
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- -1 —OR 3 Chemical group 0.000 claims 443
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 62
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 53
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 50
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 30
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 23
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 22
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 claims 19
- 125000004482 piperidin-4-yl group Chemical group N1CCC(CC1)* 0.000 claims 18
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 17
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 16
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 16
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 16
- 125000006559 (C1-C3) alkylamino group Chemical group 0.000 claims 15
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 14
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 13
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 12
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 claims 12
- 125000004484 1-methylpiperidin-4-yl group Chemical group CN1CCC(CC1)* 0.000 claims 11
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 11
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 10
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 10
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 10
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 10
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 10
- 125000004214 1-pyrrolidinyl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 8
- 125000001462 1-pyrrolyl group Chemical group [*]N1C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 8
- 125000004485 2-pyrrolidinyl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 8
- 125000000389 2-pyrrolyl group Chemical group [H]N1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 8
- 125000004567 azetidin-3-yl group Chemical group N1CC(C1)* 0.000 claims 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 8
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 8
- 125000005246 nonafluorobutyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 claims 7
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 6
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004674 methylcarbonyl group Chemical group CC(=O)* 0.000 claims 6
- 125000003418 alkyl amino alkoxy group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 5
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims 5
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims 5
- 125000004066 1-hydroxyethyl group Chemical group [H]OC([H])([*])C([H])([H])[H] 0.000 claims 4
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 claims 4
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims 4
- 125000000041 C6-C10 aryl group Chemical group 0.000 claims 4
- SZPWXAOBLNYOHY-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=NC2=CC=CC=C12 Chemical group [C]1=CC=NC2=CC=CC=C12 SZPWXAOBLNYOHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims 4
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003070 2-(2-chlorophenyl)ethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000004195 4-methylpiperazin-1-yl group Chemical group [H]C([H])([H])N1C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004415 heterocyclylalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 3
- 125000004940 pyridazin-4-yl group Chemical group N1=NC=C(C=C1)* 0.000 claims 3
- 125000004942 pyridazin-6-yl group Chemical group N1=NC=CC=C1* 0.000 claims 3
- 125000004527 pyrimidin-4-yl group Chemical group N1=CN=C(C=C1)* 0.000 claims 3
- 125000004528 pyrimidin-5-yl group Chemical group N1=CN=CC(=C1)* 0.000 claims 3
- 125000004943 pyrimidin-6-yl group Chemical group N1=CN=CC=C1* 0.000 claims 3
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 3
- KPPVNWGJXFMGAM-UUILKARUSA-N (e)-2-methyl-1-(6-methyl-3,4-dihydro-2h-quinolin-1-yl)but-2-en-1-one Chemical compound CC1=CC=C2N(C(=O)C(/C)=C/C)CCCC2=C1 KPPVNWGJXFMGAM-UUILKARUSA-N 0.000 claims 2
- OHKXAAYXNGNVSQ-UHFFFAOYSA-N 2-(1-acetyl-3,3-dimethyl-2h-indol-6-yl)-7-(pyridin-4-ylmethylamino)-3h-isoindol-1-one Chemical compound C1=C2N(C(=O)C)CC(C)(C)C2=CC=C1N(C(C1=2)=O)CC1=CC=CC=2NCC1=CC=NC=C1 OHKXAAYXNGNVSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- AMMJYZHEPBAGLM-UHFFFAOYSA-N 2-(3,3-dimethyl-1,2-dihydroindol-6-yl)-7-(pyridin-4-ylmethylamino)-3h-isoindol-1-one Chemical compound C=1C=C2C(C)(C)CNC2=CC=1N(C(C1=2)=O)CC1=CC=CC=2NCC1=CC=NC=C1 AMMJYZHEPBAGLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NTYRKOGMBINLQW-UHFFFAOYSA-N 2-(4,4-dimethyl-2,3-dihydro-1h-isoquinolin-7-yl)-7-(pyridin-4-ylmethylamino)-3h-isoindol-1-one Chemical compound C=1C=C2C(C)(C)CNCC2=CC=1N(C(C1=2)=O)CC1=CC=CC=2NCC1=CC=NC=C1 NTYRKOGMBINLQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BMBGBJAMLUTSGP-UHFFFAOYSA-N 2-(4,4-dimethyl-2,3-dihydro-1h-isoquinolin-7-yl)-7-(quinolin-6-ylmethylamino)-3h-isoindol-1-one Chemical compound N1=CC=CC2=CC(CNC=3C=CC=C4CN(C(C4=3)=O)C=3C=C4CNCC(C4=CC=3)(C)C)=CC=C21 BMBGBJAMLUTSGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MQRHEYRJEXDUDI-UHFFFAOYSA-N 2-(4-tert-butylphenyl)-1-hydroxy-4-(pyridin-4-ylmethylamino)-1h-pyrrolo[3,4-c]pyridin-3-one Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1N1C(=O)C2=C(NCC=3C=CN=CC=3)N=CC=C2C1O MQRHEYRJEXDUDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CBURCKKGVXITEV-UHFFFAOYSA-N 2-(4-tert-butylphenyl)-4-(pyridin-4-ylmethylamino)-1h-pyrrolo[3,4-c]pyridin-3-one Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1N1C(=O)C2=C(NCC=3C=CN=CC=3)N=CC=C2C1 CBURCKKGVXITEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MBZYLCLZNWJXFM-UHFFFAOYSA-N 2-(4-tert-butylphenyl)-4-[[2-(methylamino)pyrimidin-4-yl]methylamino]-1h-pyrrolo[3,4-c]pyridin-3-one Chemical compound CNC1=NC=CC(CNC=2C=3C(=O)N(CC=3C=CN=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=N1 MBZYLCLZNWJXFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UIYWWRCGMKAGAZ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-tert-butylphenyl)-7-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylmethylamino)-3h-isoindol-1-one Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1N1C(=O)C2=C(NCC=3C4=CC=CN=C4NC=3)C=CC=C2C1 UIYWWRCGMKAGAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MCPKAZGMSPNARI-UHFFFAOYSA-N 2-(4-tert-butylphenyl)-7-(pyridin-4-ylmethylamino)-3h-isoindol-1-one Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1N1C(=O)C2=C(NCC=3C=CN=CC=3)C=CC=C2C1 MCPKAZGMSPNARI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QZLCBACRZQPASX-UHFFFAOYSA-N 2-(5-tert-butyl-1h-pyrazol-3-yl)-7-(pyridin-4-ylmethylamino)-3h-isoindol-1-one Chemical compound N1N=C(C(C)(C)C)C=C1N1C(=O)C2=C(NCC=3C=CN=CC=3)C=CC=C2C1 QZLCBACRZQPASX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- QLWPUIYXTHKZLF-UHFFFAOYSA-N 4-[(2-aminopyridin-4-yl)methylamino]-2-(4-tert-butylphenyl)-1h-pyrrolo[3,4-c]pyridin-3-one Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1N1C(=O)C2=C(NCC=3C=C(N)N=CC=3)N=CC=C2C1 QLWPUIYXTHKZLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002853 C1-C4 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 2
- 125000004785 fluoromethoxy group Chemical group [H]C([H])(F)O* 0.000 claims 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006517 heterocyclyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005844 heterocyclyloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004497 pyrazol-5-yl group Chemical group N1N=CC=C1* 0.000 claims 2
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 2
- 125000004607 1,2,3,4-tetrahydroquinolinyl group Chemical group N1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 125000005877 1,4-benzodioxanyl group Chemical group 0.000 claims 1
- ZYEXXLASDABUPX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylethyl)-7-(pyridin-4-ylmethylamino)-3h-isoindol-1-one Chemical compound C1C2=CC=CC(NCC=3C=CN=CC=3)=C2C(=O)N1CCC1=CC=CC=C1 ZYEXXLASDABUPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BTBOMRLNHNZBBU-UHFFFAOYSA-N 2-(3-chlorophenyl)-7-(pyridin-4-ylmethylamino)-3h-isoindol-1-one Chemical compound ClC1=CC=CC(N2C(C3=C(NCC=4C=CN=CC=4)C=CC=C3C2)=O)=C1 BTBOMRLNHNZBBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KBALXVGDUJNLLE-UHFFFAOYSA-N 2-(3-methylphenyl)-7-(pyridin-4-ylmethylamino)-3h-isoindol-1-one Chemical compound CC1=CC=CC(N2C(C3=C(NCC=4C=CN=CC=4)C=CC=C3C2)=O)=C1 KBALXVGDUJNLLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FORARFUZEXMMNJ-UHFFFAOYSA-N 2-(3-tert-butylphenyl)-7-(pyridin-4-ylmethylamino)-3h-isoindol-1-one Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(N2C(C3=C(NCC=4C=CN=CC=4)C=CC=C3C2)=O)=C1 FORARFUZEXMMNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AJIBKXDARQXECE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-butan-2-ylphenyl)-7-(pyridin-4-ylmethylamino)-3h-isoindol-1-one Chemical compound C1=CC(C(C)CC)=CC=C1N1C(=O)C2=C(NCC=3C=CN=CC=3)C=CC=C2C1 AJIBKXDARQXECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JVQNOBVPNMKRMH-UHFFFAOYSA-N 2-(4-butan-2-ylphenyl)-7-[(2-methoxypyridin-4-yl)methylamino]-3h-isoindol-1-one Chemical compound C1=CC(C(C)CC)=CC=C1N1C(=O)C2=C(NCC=3C=C(OC)N=CC=3)C=CC=C2C1 JVQNOBVPNMKRMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PYKPRWVUSABCJJ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-butan-2-ylphenyl)-7-[(4-fluorophenyl)methylamino]-3h-isoindol-1-one Chemical compound C1=CC(C(C)CC)=CC=C1N1C(=O)C2=C(NCC=3C=CC(F)=CC=3)C=CC=C2C1 PYKPRWVUSABCJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JJLDBGSGVOCULM-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methylphenyl)-7-(pyridin-4-ylmethylamino)-3h-isoindol-1-one Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N1C(=O)C2=C(NCC=3C=CN=CC=3)C=CC=C2C1 JJLDBGSGVOCULM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PIQOJBXOWOQKTG-UHFFFAOYSA-N 2-(4-phenoxyphenyl)-7-(pyridin-4-ylmethylamino)-3h-isoindol-1-one Chemical compound C=12C(=O)N(C=3C=CC(OC=4C=CC=CC=4)=CC=3)CC2=CC=CC=1NCC1=CC=NC=C1 PIQOJBXOWOQKTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SJRUEPKVLFHWID-UHFFFAOYSA-N 2-(4-phenoxyphenyl)-7-(quinolin-6-ylmethylamino)-3h-isoindol-1-one Chemical compound C1C2=CC=CC(NCC=3C=C4C=CC=NC4=CC=3)=C2C(=O)N1C(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SJRUEPKVLFHWID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CPGJXHGLZOOISC-UHFFFAOYSA-N 2-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)-7-(pyridin-4-ylmethylamino)-3h-isoindol-1-one Chemical compound C=12C(=O)N(C=3SC=C(N=3)C=3C=CC=CC=3)CC2=CC=CC=1NCC1=CC=NC=C1 CPGJXHGLZOOISC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SPYMLDYBWRGZHY-UHFFFAOYSA-N 2-(4-phenylphenyl)-4-(pyridin-4-ylmethylamino)-1h-pyrrolo[3,4-c]pyridin-3-one Chemical compound C=12C(=O)N(C=3C=CC(=CC=3)C=3C=CC=CC=3)CC2=CC=NC=1NCC1=CC=NC=C1 SPYMLDYBWRGZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IXWUZSMDRFSELS-UHFFFAOYSA-N 2-(4-tert-butylphenyl)-3-hydroxy-3-methyl-7-(pyridin-4-ylmethylamino)isoindol-1-one Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1N1C(O)(C)C(C=CC=C2NCC=3C=CN=CC=3)=C2C1=O IXWUZSMDRFSELS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FCVVOQIBIJMINM-UHFFFAOYSA-N 2-(4-tert-butylphenyl)-3-methyl-7-(pyridin-4-ylmethylamino)-3h-isoindol-1-one Chemical compound CC1N(C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)C(=O)C2=C1C=CC=C2NCC1=CC=NC=C1 FCVVOQIBIJMINM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BXPUHWFOLYYJRL-UHFFFAOYSA-N 2-(4-tert-butylphenyl)-4-(1h-indazol-6-ylamino)-1h-pyrrolo[3,4-c]pyridin-3-one Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1N1C(=O)C2=C(NC=3C=C4NN=CC4=CC=3)N=CC=C2C1 BXPUHWFOLYYJRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QQLWIWSUUHVNRZ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-tert-butylphenyl)-4-[(4-fluorophenyl)methylamino]-1h-pyrrolo[3,4-c]pyridin-3-one Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1N1C(=O)C2=C(NCC=3C=CC(F)=CC=3)N=CC=C2C1 QQLWIWSUUHVNRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UZQVJYCBNKOQAK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-tert-butylphenyl)-7-(2-pyridin-2-ylethenyl)-3h-isoindol-1-one Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1N1C(=O)C2=C(C=CC=3N=CC=CC=3)C=CC=C2C1 UZQVJYCBNKOQAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SADUCGRXUAGJSU-UHFFFAOYSA-N 2-(4-tert-butylphenyl)-7-(2-pyridin-3-ylethylamino)-3h-isoindol-1-one Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1N1C(=O)C2=C(NCCC=3C=NC=CC=3)C=CC=C2C1 SADUCGRXUAGJSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NXJVZCGZQIIFEV-UHFFFAOYSA-N 2-(4-tert-butylphenyl)-7-(2-pyridin-4-ylethyl)-3h-isoindol-1-one Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1N1C(=O)C2=C(CCC=3C=CN=CC=3)C=CC=C2C1 NXJVZCGZQIIFEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YPMOHLZXMKQJQG-UHFFFAOYSA-N 2-(4-tert-butylphenyl)-7-(ethylamino)-3h-isoindol-1-one Chemical compound O=C1C=2C(NCC)=CC=CC=2CN1C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 YPMOHLZXMKQJQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NQJGAVLSTQFTDE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-tert-butylphenyl)-7-(pyridin-3-ylamino)-3h-isoindol-1-one Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1N1C(=O)C2=C(NC=3C=NC=CC=3)C=CC=C2C1 NQJGAVLSTQFTDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZFYQRIGZQJCIGZ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-tert-butylphenyl)-7-(pyridin-4-ylamino)-3h-isoindol-1-one Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1N1C(=O)C2=C(NC=3C=CN=CC=3)C=CC=C2C1 ZFYQRIGZQJCIGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DBPFYZDHXXIPDK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-tert-butylphenyl)-7-(pyridin-4-ylmethoxy)-3h-isoindol-1-one Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1N1C(=O)C2=C(OCC=3C=CN=CC=3)C=CC=C2C1 DBPFYZDHXXIPDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RFAPCXHRPFYPCN-UHFFFAOYSA-N 2-(4-tert-butylphenyl)-7-(quinolin-5-ylamino)-3h-isoindol-1-one Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1N1C(=O)C2=C(NC=3C4=CC=CN=C4C=CC=3)C=CC=C2C1 RFAPCXHRPFYPCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CPMISOZJIBELRO-UHFFFAOYSA-N 2-(4-tert-butylphenyl)-7-(quinolin-6-ylamino)-3h-isoindol-1-one Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1N1C(=O)C2=C(NC=3C=C4C=CC=NC4=CC=3)C=CC=C2C1 CPMISOZJIBELRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AYDQUOXRGBIOQK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-tert-butylphenyl)-7-(quinolin-6-ylmethylamino)-3h-isoindol-1-one Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1N1C(=O)C2=C(NCC=3C=C4C=CC=NC4=CC=3)C=CC=C2C1 AYDQUOXRGBIOQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZRFIAPFXVAQONQ-QGZVFWFLSA-N 2-(4-tert-butylphenyl)-7-[(1r)-1-pyridin-4-ylethoxy]-3h-isoindol-1-one Chemical compound O([C@H](C)C=1C=CN=CC=1)C(C=1C2=O)=CC=CC=1CN2C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 ZRFIAPFXVAQONQ-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims 1
- ZRFIAPFXVAQONQ-KRWDZBQOSA-N 2-(4-tert-butylphenyl)-7-[(1s)-1-pyridin-4-ylethoxy]-3h-isoindol-1-one Chemical compound O([C@@H](C)C=1C=CN=CC=1)C(C=1C2=O)=CC=CC=1CN2C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 ZRFIAPFXVAQONQ-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- JXVWBWUXRBTLEL-UHFFFAOYSA-N 2-(4-tert-butylphenyl)-7-[(2-methoxypyridin-4-yl)methylamino]-3h-isoindol-1-one Chemical compound C1=NC(OC)=CC(CNC=2C=3C(=O)N(CC=3C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=C1 JXVWBWUXRBTLEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OOKJUROAWAVZSX-QGZVFWFLSA-N 2-(4-tert-butylphenyl)-7-[[(1r)-1-pyridin-4-ylethyl]amino]-3h-isoindol-1-one Chemical compound N([C@H](C)C=1C=CN=CC=1)C(C=1C2=O)=CC=CC=1CN2C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 OOKJUROAWAVZSX-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims 1
- OOKJUROAWAVZSX-KRWDZBQOSA-N 2-(4-tert-butylphenyl)-7-[[(1s)-1-pyridin-4-ylethyl]amino]-3h-isoindol-1-one Chemical compound N([C@@H](C)C=1C=CN=CC=1)C(C=1C2=O)=CC=CC=1CN2C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 OOKJUROAWAVZSX-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- YGNPYFDHDYUVBN-UHFFFAOYSA-N 2-(4-tert-butylphenyl)-7-[[2-(methylamino)pyrimidin-4-yl]methylamino]-3h-isoindol-1-one Chemical compound CNC1=NC=CC(CNC=2C=3C(=O)N(CC=3C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=N1 YGNPYFDHDYUVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SRJRDBJYGSHTOH-UHFFFAOYSA-N 2-(5-tert-butyl-1h-pyrazol-3-yl)-7-[(2-methoxypyridin-4-yl)methylamino]-3h-isoindol-1-one Chemical compound C1=NC(OC)=CC(CNC=2C=3C(=O)N(CC=3C=CC=2)C=2NN=C(C=2)C(C)(C)C)=C1 SRJRDBJYGSHTOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XBNFTEZLUSZPAZ-UHFFFAOYSA-N 2-[(3-methoxyphenyl)methyl]-7-(pyridin-4-ylmethylamino)-3h-isoindol-1-one Chemical compound COC1=CC=CC(CN2C(C3=C(NCC=4C=CN=CC=4)C=CC=C3C2)=O)=C1 XBNFTEZLUSZPAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DNWOUYOVYJRYQW-UHFFFAOYSA-N 2-[(3-methoxyphenyl)methyl]-7-(quinolin-6-ylmethylamino)-3h-isoindol-1-one Chemical compound COC1=CC=CC(CN2C(C3=C(NCC=4C=C5C=CC=NC5=CC=4)C=CC=C3C2)=O)=C1 DNWOUYOVYJRYQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ASWDUSMUTUCNMQ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]-7-(pyridin-4-ylmethylamino)-3h-isoindol-1-one Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1CCN1C(=O)C2=C(NCC=3C=CN=CC=3)C=CC=C2C1 ASWDUSMUTUCNMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AKWQUEJOKBUSBB-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-chlorophenyl)ethyl]-7-(pyridin-4-ylmethylamino)-3h-isoindol-1-one Chemical compound ClC1=CC=CC=C1CCN1C(=O)C2=C(NCC=3C=CN=CC=3)C=CC=C2C1 AKWQUEJOKBUSBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BAYXUJIEYJOGME-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-fluorophenyl)ethyl]-7-(pyridin-4-ylmethylamino)-3h-isoindol-1-one Chemical compound FC1=CC=CC=C1CCN1C(=O)C2=C(NCC=3C=CN=CC=3)C=CC=C2C1 BAYXUJIEYJOGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LWQLXIVRQVHGKJ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(3,4-dichlorophenyl)ethyl]-7-(pyridin-4-ylmethylamino)-3h-isoindol-1-one Chemical compound C1=C(Cl)C(Cl)=CC=C1CCN1C(=O)C2=C(NCC=3C=CN=CC=3)C=CC=C2C1 LWQLXIVRQVHGKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CJFSOGKBWHUNBT-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-7-(pyridin-4-ylmethylamino)-3h-isoindol-1-one Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1CCN1C(=O)C2=C(NCC=3C=CN=CC=3)C=CC=C2C1 CJFSOGKBWHUNBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HVOFNIQRPHKSCC-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(3-fluorophenyl)ethyl]-7-(pyridin-4-ylmethylamino)-3h-isoindol-1-one Chemical compound FC1=CC=CC(CCN2C(C3=C(NCC=4C=CN=CC=4)C=CC=C3C2)=O)=C1 HVOFNIQRPHKSCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LXUFWAPEIBGFMY-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]-7-(pyridin-4-ylmethylamino)-3h-isoindol-1-one Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CCN1C(=O)C2=C(NCC=3C=CN=CC=3)C=CC=C2C1 LXUFWAPEIBGFMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DCVHBKIMVDXWSD-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-7-(pyridin-4-ylmethylamino)-3h-isoindol-1-one Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1CCN1C(=O)C2=C(NCC=3C=CN=CC=3)C=CC=C2C1 DCVHBKIMVDXWSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SDRIZYCOOBGYNT-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(4-methylphenyl)ethyl]-7-(pyridin-4-ylmethylamino)-3h-isoindol-1-one Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1CCN1C(=O)C2=C(NCC=3C=CN=CC=3)C=CC=C2C1 SDRIZYCOOBGYNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FHUHHYXTSDUUJT-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(oxolan-2-ylmethoxy)-5-(trifluoromethyl)phenyl]-7-(pyridin-4-ylmethylamino)-3h-isoindol-1-one Chemical compound C=1C(N2C(C3=C(NCC=4C=CN=CC=4)C=CC=C3C2)=O)=CC(C(F)(F)F)=CC=1OCC1CCCO1 FHUHHYXTSDUUJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UAMCWQXBRGVRRS-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(oxolan-3-yloxy)-5-(trifluoromethyl)phenyl]-7-(pyridin-4-ylamino)-3h-isoindol-1-one Chemical compound C=1C(N2C(C3=C(NC=4C=CN=CC=4)C=CC=C3C2)=O)=CC(C(F)(F)F)=CC=1OC1CCOC1 UAMCWQXBRGVRRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OJUGOSJEXYZHLB-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(oxolan-3-yloxy)-5-(trifluoromethyl)phenyl]-7-(pyridin-4-ylmethylamino)-3h-isoindol-1-one Chemical compound C=1C(N2C(C3=C(NCC=4C=CN=CC=4)C=CC=C3C2)=O)=CC(C(F)(F)F)=CC=1OC1CCOC1 OJUGOSJEXYZHLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DZBPFYYQQHDEGK-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(oxolan-3-yloxy)-5-(trifluoromethyl)phenyl]-7-(quinolin-6-ylmethylamino)-3h-isoindol-1-one Chemical compound C=1C(N2C(C3=C(NCC=4C=C5C=CC=NC5=CC=4)C=CC=C3C2)=O)=CC(C(F)(F)F)=CC=1OC1CCOC1 DZBPFYYQQHDEGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XBGDDZSIYKGORW-UHFFFAOYSA-N 2-[4,4-dimethyl-2-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylmethyl)-1,3-dihydroisoquinolin-7-yl]-7-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylamino)-3h-isoindol-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(NC=3C=CC=C4CN(C(C4=3)=O)C=3C=C4CN(CC=5C6=CC=CN=C6NC=5)CC(C4=CC=3)(C)C)=CNC2=N1 XBGDDZSIYKGORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RWSOCBFYMLFILM-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)phenyl]-7-(pyridin-4-ylmethylamino)-3h-isoindol-1-one Chemical compound C1=CC(C(F)(F)C(F)(F)F)=CC=C1N1C(=O)C2=C(NCC=3C=CN=CC=3)C=CC=C2C1 RWSOCBFYMLFILM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AHOIZGBJPPOICZ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(1-methoxy-2-methylpropan-2-yl)phenyl]-7-(pyridin-4-ylmethylamino)-3h-isoindol-1-one Chemical compound C1=CC(C(C)(C)COC)=CC=C1N1C(=O)C2=C(NCC=3C=CN=CC=3)C=CC=C2C1 AHOIZGBJPPOICZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NWDDWYIBHUYZDX-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(1-methoxy-2-methylpropan-2-yl)phenyl]-7-(quinolin-6-ylmethylamino)-3h-isoindol-1-one Chemical compound C1=CC(C(C)(C)COC)=CC=C1N1C(=O)C2=C(NCC=3C=C4C=CC=NC4=CC=3)C=CC=C2C1 NWDDWYIBHUYZDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 2H-isoindole Chemical group C1=CC=CC2=CNC=C21 VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GKECDORWWXXNRY-UHFFFAOYSA-N 2h-pyridin-3-one Chemical compound O=C1CN=CC=C1 GKECDORWWXXNRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004539 5-benzimidazolyl group Chemical group N1=CNC2=C1C=CC(=C2)* 0.000 claims 1
- LSRUUXJPPSZOMQ-UHFFFAOYSA-N 7-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ylmethylamino)-2-[3-(oxolan-2-ylmethoxy)-5-(trifluoromethyl)phenyl]-3h-isoindol-1-one Chemical compound C=1C(N2C(C3=C(NCC=4C=C5CCOC5=CC=4)C=CC=C3C2)=O)=CC(C(F)(F)F)=CC=1OCC1CCCO1 LSRUUXJPPSZOMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SVISVCDNFLAIJL-UHFFFAOYSA-N 7-(oxan-4-ylamino)-2-[3-(oxolan-2-ylmethoxy)-5-(trifluoromethyl)phenyl]-3h-isoindol-1-one Chemical compound C=1C(N2C(C3=C(NC4CCOCC4)C=CC=C3C2)=O)=CC(C(F)(F)F)=CC=1OCC1CCCO1 SVISVCDNFLAIJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ORBXSYMMNIBWCS-UHFFFAOYSA-N 7-(pyridin-4-ylmethylamino)-2-[2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]-3h-isoindol-1-one Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(CCN2C(C3=C(NCC=4C=CN=CC=4)C=CC=C3C2)=O)=C1 ORBXSYMMNIBWCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QXWPOMPJLIGNNQ-UHFFFAOYSA-N 7-(pyridin-4-ylmethylamino)-2-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]-3h-isoindol-1-one Chemical compound FC(F)(F)OC1=CC=CC(N2C(C3=C(NCC=4C=CN=CC=4)C=CC=C3C2)=O)=C1 QXWPOMPJLIGNNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFSBARAWVPJYQQ-UHFFFAOYSA-N 7-(pyridin-4-ylmethylamino)-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-3h-isoindol-1-one Chemical compound C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1N1C(=O)C2=C(NCC=3C=CN=CC=3)C=CC=C2C1 UFSBARAWVPJYQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LYRWSTOEEHGLEP-UHFFFAOYSA-N 7-(pyridin-4-ylmethylamino)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3h-isoindol-1-one Chemical compound C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1N1C(=O)C2=C(NCC=3C=CN=CC=3)C=CC=C2C1 LYRWSTOEEHGLEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BUWGPYSRDASNRP-UHFFFAOYSA-N 7-(pyridin-4-ylmethylamino)-2-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-3h-isoindol-1-one Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(CN2C(C3=C(NCC=4C=CN=CC=4)C=CC=C3C2)=O)=C1 BUWGPYSRDASNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZNGJAJDFCVQIQM-UHFFFAOYSA-N 7-(quinolin-4-ylmethylamino)-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-3h-isoindol-1-one Chemical compound C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1N1C(=O)C2=C(NCC=3C4=CC=CC=C4N=CC=3)C=CC=C2C1 ZNGJAJDFCVQIQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VHVGVXZEJSJSEK-UHFFFAOYSA-N 7-(quinolin-6-ylmethylamino)-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-3h-isoindol-1-one Chemical compound C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1N1C(=O)C2=C(NCC=3C=C4C=CC=NC4=CC=3)C=CC=C2C1 VHVGVXZEJSJSEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RLKNNEBKQBPJMX-UHFFFAOYSA-N 7-[(2-methoxypyridin-4-yl)methylamino]-2-(4-phenoxyphenyl)-3h-isoindol-1-one Chemical compound C1=NC(OC)=CC(CNC=2C=3C(=O)N(CC=3C=CC=2)C=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 RLKNNEBKQBPJMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BNLITCSFMRHUIU-UHFFFAOYSA-N 7-[(2-methoxypyridin-4-yl)methylamino]-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-3h-isoindol-1-one Chemical compound C1=NC(OC)=CC(CNC=2C=3C(=O)N(CC=3C=CC=2)C=2C=CC(OC(F)(F)F)=CC=2)=C1 BNLITCSFMRHUIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- URHVGXDDCVGQTG-UHFFFAOYSA-N 7-[(4-fluorophenyl)methylamino]-2-[3-(oxolan-2-ylmethoxy)-5-(trifluoromethyl)phenyl]-3h-isoindol-1-one Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1CNC1=CC=CC2=C1C(=O)N(C=1C=C(C=C(OCC3OCCC3)C=1)C(F)(F)F)C2 URHVGXDDCVGQTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YYLBFGKJOYVILC-UHFFFAOYSA-N 7-[(4-fluorophenyl)methylamino]-2-[3-(oxolan-3-yloxy)-5-(trifluoromethyl)phenyl]-3h-isoindol-1-one Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1CNC1=CC=CC2=C1C(=O)N(C=1C=C(C=C(OC3COCC3)C=1)C(F)(F)F)C2 YYLBFGKJOYVILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000278 alkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000033115 angiogenesis Effects 0.000 claims 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 1
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims 1
- 125000002057 carboxymethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])[*] 0.000 claims 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000004537 indazol-5-yl group Chemical group N1N=CC2=CC(=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 125000004531 indol-5-yl group Chemical group [H]N1C([H])=C([H])C2=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C12 0.000 claims 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- JOBGRJWXMXTUOS-UHFFFAOYSA-N n-[2-tert-butyl-5-[3-oxo-4-(pyridin-4-ylmethylamino)-1h-isoindol-2-yl]phenyl]-2-(dimethylamino)acetamide Chemical compound C1=C(C(C)(C)C)C(NC(=O)CN(C)C)=CC(N2C(C3=C(NCC=4C=CN=CC=4)C=CC=C3C2)=O)=C1 JOBGRJWXMXTUOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XSRAAVIQYRQUKS-UHFFFAOYSA-N n-[2-tert-butyl-5-[3-oxo-4-(pyridin-4-ylmethylamino)-1h-isoindol-2-yl]phenyl]-2-morpholin-4-ylacetamide Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(N2C(C3=C(NCC=4C=CN=CC=4)C=CC=C3C2)=O)C=C1NC(=O)CN1CCOCC1 XSRAAVIQYRQUKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- USEOVUGFARCBRI-UHFFFAOYSA-N n-[2-tert-butyl-5-[3-oxo-4-(pyridin-4-ylmethylamino)-1h-isoindol-2-yl]phenyl]-2-piperidin-1-ylacetamide Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(N2C(C3=C(NCC=4C=CN=CC=4)C=CC=C3C2)=O)C=C1NC(=O)CN1CCCCC1 USEOVUGFARCBRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UKYWTHPSSPVDSP-UHFFFAOYSA-N n-[2-tert-butyl-5-[3-oxo-4-(quinolin-6-ylmethylamino)-1h-isoindol-2-yl]phenyl]-2-morpholin-4-ylacetamide Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(N2C(C3=C(NCC=4C=C5C=CC=NC5=CC=4)C=CC=C3C2)=O)C=C1NC(=O)CN1CCOCC1 UKYWTHPSSPVDSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CLLIUBAAZRNATA-UHFFFAOYSA-N n-[2-tert-butyl-5-[3-oxo-4-(quinolin-6-ylmethylamino)-1h-isoindol-2-yl]phenyl]-2-piperidin-1-ylacetamide Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(N2C(C3=C(NCC=4C=C5C=CC=NC5=CC=4)C=CC=C3C2)=O)C=C1NC(=O)CN1CCCCC1 CLLIUBAAZRNATA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004547 quinazolin-6-yl group Chemical group N1=CN=CC2=CC(=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 125000004549 quinolin-4-yl group Chemical group N1=CC=C(C2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 125000004550 quinolin-6-yl group Chemical group N1=CC=CC2=CC(=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- XPDYOJKUTIYHCJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4,4-dimethyl-7-[3-oxo-4-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylmethylamino)-1h-isoindol-2-yl]-1,3-dihydroisoquinoline-2-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2C(CNC=3C=CC=C4CN(C(C4=3)=O)C=3C=C4CN(CC(C)(C)C4=CC=3)C(=O)OC(C)(C)C)=CNC2=N1 XPDYOJKUTIYHCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PVVDSCBZJGQDEG-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4,4-dimethyl-7-[3-oxo-4-(quinolin-6-ylmethylamino)-1h-isoindol-2-yl]-1,3-dihydroisoquinoline-2-carboxylate Chemical compound N1=CC=CC2=CC(CNC=3C=CC=C4CN(C(C4=3)=O)C=3C=C4CN(CC(C)(C)C4=CC=3)C(=O)OC(C)(C)C)=CC=C21 PVVDSCBZJGQDEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 1
Claims (53)
- 式Iの化合物及び薬剤として許容されるその誘導体。
YはC1−3−アルキル、C2−3−アルケニル、O、S(O)n及びNR4から選択され、
ZはC=O又はCHR5であり、
Rは、
a)置換又は非置換6−10員環アリール、
b)置換又は非置換4−6員環ヘテロシクリル、
c)置換又は非置換9−14員環縮合ヘテロシクリル、
d)置換又は非置換アリール−C1−2−アルキル、
e)置換又は非置換ヘテロシクリル−C1−2−アルキル、及び
f)低級アルキル
から選択され、
置換Rは、ハロ、−OR3、−SR3、−SO2R3、−CO2R3、−C(O)NR3R3、−C(O)R3、−NR3R3、−SO2NR3R3、−NR3C(O)OR3、−NR3C(O)R3、場合によっては置換されていてもよい3−6員環ヘテロシクリル、場合によっては置換されていてもよいフェニル、アルキルアミノアルコキシアルコキシ、ニトロ、シアノ、オキソ、1個以上のR2で置換された低級アルキルから選択される1個以上の置換基で置換されており、
R1は、非置換又は置換
a)6−10員環アリール、
b)5−6員環ヘテロシクリル、
c)9−14員環縮合ヘテロシクリル、
d)シクロアルキル、
e)シクロアルケニル、
f)低級アルキル、及び
g)低級アルケニル
から選択され、
置換R1は、ハロ、−OR3、−SR3、−CO2R3、−C(O)NR3R3、−C(O)R3、−NR3R3、オキソ、−OC(O)R3、−SO2R3、−SO2NR3R3、−NR3C(O)OR3、−NR3C(O)R3、−NR3C(O)NR3R3、場合によっては置換されていてもよいシクロアルキル、場合によっては置換されていてもよい4−6員環ヘテロシクリル、場合によっては置換されていてもよいフェニル、シアノ、アミノアルキルカルボニルアミノ、アルキルアミノアルキルカルボニルアミノ、アルキルアミノアルコキシ、アルキルアミノアルコキシアルコキシ、ニトロ、及び1個以上のR2で置換された低級アルキルから独立に選択される1個以上の置換基で置換され、
R2は、H、ハロ、−OR3、アミノ、C1−3−アルキルアミノ、C1−3−ジアルキルアミノ、C1−3−アルキル、場合によっては置換されていてもよいフェニル、場合によっては置換されていてもよいフェニル−C1−3−アルキル、4−6員環ヘテロシクリル、及び場合によっては置換されていてもよい4−6員環ヘテロシクリル−C1−C3−アルキルから選択され、
R3は、H、低級アルキル、場合によっては置換されていてもよいフェニル、場合によっては置換されていてもよい3−6員環ヘテロシクリル、場合によっては置換されていてもよいC3−C6−シクロアルキル、場合によっては置換されていてもよいフェニルアルキル、場合によっては置換されていてもよい3−6員環ヘテロシクリルアルキル、場合によっては置換されていてもよいC3−C6シクロアルキルアルキル及び低級ハロアルキルから独立に選択され、
R4は、H及び低級アルキルから独立に選択され、
R5は、H、−OR3及び低級アルキルから独立に選択され、
R6は、H、ハロ、−OR3、−SR3、−CO2R3、−SOR3、−C(O)NR3R3、−C(O)R3、−NR3R3、−SO2R3、−SO2NR3R3、−NR3C(O)OR3、−NR3C(O)R3、−NR3C(O)NR3R3、場合によっては置換されていてもよいシクロアルキル、場合によっては置換されていてもよい4−6員環ヘテロシクリル、場合によっては置換されていてもよいフェニル、シアノ、ニトロ、1個以上のR2で置換された低級アルキル、1個以上のR2で置換された低級アルケニル及び1個以上のR2で置換された低級アルキニルから選択される。) - YがNHであり、XがCHであり、ZがCHR5であり、R5がH、−OH及びメチルから独立に選択される、請求項1に記載の化合物及び薬剤として許容されるその誘導体。
- Rが非置換又は置換9−10員環縮合含窒素ヘテロアリール及び場合によってはさらに置換されていてもよい9−10員環縮合N含有オキソ置換ヘテロシクリルである、請求項1に記載の化合物及び薬剤として許容されるその誘導体。
- Rが、キノリン−4−イル、キノリン−5−イル、キノリン−6−イル、イソキノリン−5−イル、2−オキソ−1,2−ジヒドロキノル−7−イル、1−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−イソインドル−4−イル、キナゾリン−6−イル、4−オキソ−3,4−ジヒドロ−キナゾリン−6−イル、インダゾル−5−イル、インダゾル−6−イル、インドル−5−イル、イソインドル−4−イル、ベンズイミダゾル−5−イル、2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ベンズイミダゾル−5−イル及びベンゾトリアゾル−6−イルから選択され、Rが、クロロ、フルオロ、アミノ、ヒドロキシ、メチル、エチル、プロピル、トリフルオロメチル、1−メチルピペリジニルメトキシ、ジメチルアミノエトキシエトキシ、メトキシ及びエトキシから選択される1個以上の置換基で場合によっては置換されていてもよい、請求項3に記載の化合物及び薬剤として許容されるその誘導体。
- Rが置換又は非置換6員環含窒素ヘテロアリール−C1−2−アルキル又は9−10員環含窒素縮合ヘテロアリール−C1−2−アルキルであり、置換Rがハロ、アミノ、C1−3−アルコキシ、ヒドロキシル、C1−3−アルキル及びC1−2−ハロアルキルから独立に選択される1個以上の置換基で置換された、請求項1に記載の化合物及び薬剤として許容されるその誘導体。
- Rが(3−ピリジル)−(CH2)2−、(4−ピリジル)−CH2−、(4−ピリミジニル)−CH2−、(5−ピリミジニル)−CH2−、(6−ピリミジニル)−CH2−、(4−ピリダジニル)−CH2−、(6−ピリダジニル)−CH2−、5−インダゾリル−CH2−、4−キノリニル−CH2−、6−キノリニル−CH2−、ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル−CH2−、ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル−CH2−、5−イソキノリニル−CH2−及び4−キナゾリニル−CH2−から選択される置換又は非置換であり、Rが非置換であり、又はクロロ、フルオロ、アミノ、ヒドロキシ、メチル、エチル、プロピル、トリフルオロメチル、メトキシ及びエトキシから選択される1個以上の置換基で置換されている、請求項5に記載の化合物及び薬剤として許容されるその誘導体。
- Rがインダゾル−6−イル、(3−ピリジル)−(CH2)2−、(4−ピリジル)−CH2−、ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル−CH2−、ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル−CH2−、6−キノリニル−CH2−及び4−キノリニル−CH2−から選択される、請求項1に記載の化合物及び薬剤として許容されるその誘導体。
- R6がH、ハロ、ヒドロキシ、C1−2−アルコキシ、C1−2−ハロアルコキシ、アミノ、C1−2−アルキルアミノ、場合によっては置換されていてもよい5−6員環ヘテロシクリル−C1−2−アルキルアミノ、アミノスルホニル、C3−6−シクロアルキル、場合によっては置換されていてもよい5−6員環ヘテロシクリル、場合によっては置換されていてもよいフェニル、C1−4−アルキル、シアノ、C1−2−ヒドロキシアルキル、C1−3−カルボキシアルキル、ニトロ、C2−3−アルケニル、C2−3−アルキニル及びC1−2−ハロアルキルから独立に選択される1個以上の置換基である、請求項1に記載の化合物及び薬剤として許容されるその誘導体。
- R6が、H、クロロ、フルオロ、ブロモ、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、アミノ、ジメチルアミノ、アミノスルホニル、カルボキシメチル、シクロプロピル、場合によっては置換されていてもよいフェニル、メチル、エチル、プロピル、シアノ、ヒドロキシメチル、ニトロ、プロペニル、プロピニル、トリフルオロメチル並びにチエニル、フラニル、ピリジル、イミダゾリル及びピラゾリルから選択される非置換又は置換ヘテロアリールから独立に選択される1個以上の置換基である、請求項7に記載の化合物及び薬剤として許容されるその誘導体。
- R6がHである、請求項8に記載の化合物及び薬剤として許容されるその誘導体。
- R1が、非置換又は置換9−11及び14員環二環式飽和又は部分飽和ヘテロシクリルから選択される、請求項1に記載の化合物及び薬剤として許容されるその誘導体。
- R1が1,2−ジヒドロキノリル、1,2,3,4−テトラヒドロキノリニル、1,4−ベンゾジオキサニル、2−オキソ−1,2−ジヒドロキノル−7−イル、1−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロ−イソキノリル、2,3−ジヒドロ−1,1−ジオキソ−ベンゾ[d]イソチアゾリル、2,3−ジヒドロ−1H−インドリル、2,3−ジヒドロ−ベンゾフリル、1,2,3,4−テトラヒドロ−イソキノリル、2,3,4,4a,9,9a−ヘキサヒドロ−1H−3−アザ−フルオレニル及び5,6,7−トリヒドロ−1,2,4−トリアゾロ[3,4−a]イソキノリルから選択され、R1が非置換であり、又はブロモ、クロロ、フルオロ、ヨード、ニトロ、アミノ、シアノ、アミノエチル、Boc−アミノエチル、ヒドロキシ、オキソ、アミノスルホニル、4−メチルピペラジニルスルホニル、シクロヘキシル、フェニル、フェニルメチル、モルホリニルメチル、1−メチルピペラジン−4−イルメチル、1−メチルピペラジン−4−イルプロピル、モルホリニルプロピル、ピペリジン−1−イルメチル、1−メチルピペリジン−4−イルメチル、2−メチル−2−(1−メチルピペリジン−4−イル)エチル、モルホリニルエチル、1−(4−モルホリニル)−2,2−ジメチルプロピル、ピペリジン−4−イルエチル、1−Boc−ピペリジン−4−イルエチル、ピペリジン−1−イルエチル、1−Boc−ピペリジン−4−イルエチル、ピペリジン−4−イルメチル、1−Boc−ピペリジン−4−イルメチル、ピペリジン−4−イルプロピル、1−Boc−ピペリジン−4−イルプロピル、ピペリジン−1−イルプロピル、ピロリジン−1−イルプロピル、ピロリジン−2−イルプロピル、1−Boc−ピロリジン−2−イルプロピル、ピロリジン−1−イルメチル、ピロリジン−2−イルメチル、1−Boc−ピロリジン−2−イルメチル、ピロリジニルプロペニル、ピロリジニルブテニル、フルオロスルホニル、メチルスルホニル、メチルカルボニル、Boc、ピペリジン−1−イルメチルカルボニル、4−メチルピペラジン−1−イルカルボニルエチル、メトキシカルボニル、アミノメチルカルボニル、ジメチルアミノメチルカルボニル、3−エトキシカルボニル−2−メチル−フラ−5−イル、4−メチルピペラジン−1−イル、4−メチル−1−ピペリジル、1−Boc−4−ピペリジル、ピペリジン−4−イル、1−メチルピペリジン−4−イル、1−メチル−(1,2,3,6−テトラヒドロピリジル)、イミダゾリル、モルホリニル、4−トリフルオロメチル−1−ピペリジニル、ヒドロキシブチル、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert−ブチル、sec−ブチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ノナフルオロブチル、ジメチルアミノプロピル、1,1−ジ(トリフルオロメチル)−1−ヒドロキシメチル、1,1−ジ(トリフルオロメチル)−1−(ピペリジニルエトキシ)メチル、1,1−ジ(トリフルオロメチル)−1−(メトキシエトキシエトキシ)メチル、1−ヒドロキシエチル、2−ヒドロキシエチル、トリフルオロメトキシ、1−アミノエチル、2−アミノエチル、1−(N−イソプロピルアミノ)エチル、2−(N−イソプロピルアミノ)エチル、ジメチルアミノエトキシ、4−クロロフェノキシ、フェニルオキシ、アゼチジン−3−イルメトキシ、1−Boc−アゼチジン−3−イルメトキシ、ピロル−2−イルメトキシ、1−Boc−ピロル−2−イルメトキシ、ピロル−1−イルメトキシ、1−メチル−ピロル−2−イルメトキシ、1−イソプロピル−ピロル−2−イルメトキシ、1−Boc−ピペリジン−4−イルメトキシ、ピペリジン−4−イルメトキシ、1−メチルピペリジン−4−イルオキシ、イソプロポキシ、メトキシ及びエトキシから選択される1個以上の置換基で置換された、請求項11に記載の化合物及び薬剤として許容されるその誘導体。
- 上記又は下記実施態様のいずれかと関連して、R1が、非置換又は置換5−6及び9−10員環二環式ヘテロアリール、並びにハロ、C1−6−アルキル、場合によっては置換されていてもよいC3−6−シクロアルキル、場合によっては置換されていてもよいフェニル、場合によっては置換されていてもよいフェニル−C1−C4−アルキレニル、C1−2−ハロアルコキシ、場合によっては置換されていてもよいフェニルオキシ、場合によっては置換されていてもよい4−6員環ヘテロシクリル−C1−C4−アルキル、場合によっては置換されていてもよい4−6員環ヘテロシクリル−C2−C4−アルケニル、場合によっては置換されていてもよい4−6員環ヘテロシクリル、場合によっては置換されていてもよい4−6員環ヘテロシクリルオキシ、場合によっては置換されていてもよい4−6員環ヘテロシクリル−C1−4−アルコキシ、場合によっては置換されていてもよい4−6員環ヘテロシクリルスルホニル、場合によっては置換されていてもよい4−6員環ヘテロシクリルアミノ、場合によっては置換されていてもよい4−6員環ヘテロシクリルカルボニル、場合によっては置換されていてもよい4−6員環ヘテロシクリル−C1−4−アルキルカルボニル、C1−2−ハロアルキル、C1−4−アミノアルキル、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、アミノスルホニル、C1−2−アルキルスルホニル、C1−4−アルキルカルボニル、C1−3−アルキルアミノ−C1−3−アルキルカルボニルアミノ、C1−3−アルキルアミノ−C1−3−アルキル、C1−3−アルキルアミノ−C1−3−アルコキシ、C1−3−アルキルアミノ−C1−3−アルコキシ−C1−3−アルコキシ、C1−4−アルコキシカルボニル、C1−4−ヒドロキシアルキル、
- 上記又は下記実施態様のいずれかと関連して、R1が、モルホリニルメチル、1−メチルピペラジン−4−イルメチル、1−メチルピペラジン−4−イルプロピル、モルホリニルプロピル、ピペリジン−1−イル−メチル、1−メチルピペリジン−4−イルメチル、2−メチル−2−(1−メチルピペリジン−4−イル)エチル、モルホリニルエチル、1−(4−モルホリニル)−2,2−ジメチルプロピル、ピペリジン−4−イルエチル、1−Boc−ピペリジン−4−イル−エチル、ピペリジン−1−イルエチル、1−Boc−ピペリジン−4−イルエチル、ピペリジン−4−イルメチル、1−Boc−ピペリジン−4−イルメチル、ピペリジン−4−イルプロピル、1−Boc−ピペリジン−4−イルプロピル、ピペリジン−1−イルプロピル、ピロリジン−1−イルプロピル、ピロリジン−2−イルプロピル、1−Boc−ピロリジン−2−イルプロピル、ピロリジン−1−イルメチル、ピロリジン−2−イルメチル、1−Boc−ピロリジン−2−イルメチル、ピロリジニルプロペニル、ピロリジニルブテニル、3−エトキシカルボニル−2−メチル−フラ−5−イル、4−メチルピペラジン−1−イル、4−メチル−1−ピペリジル、1−Boc−4−ピペリジル、ピペリジン−4−イル、1−メチルピペリジン−4−イル、1−メチル−(1,2,3,6−テトラヒドロピリジル)、イミダゾリル、モルホリニル、4−トリフルオロメチル−1−ピペリジニル、アゼチジン−3−イルメトキシ、1−Boc−アゼチジン−3−イルメトキシ、ピロル−2−イルメトキシ、1−Boc−ピロル−2−イルメトキシ、ピロル−1−イルメトキシ、1−メチル−ピロル−2−イルメトキシ、1−イソプロピル−ピロル−2−イルメトキシ、1−Boc−ピペリジン−4−イルメトキシ、ピペリジン−4−イルメトキシ、1−メチルピペリジン−4−イルオキシ、1,1−ジ(トリフルオロメチル)−1−(ピペリジニルエトキシ)メチル、4−メチルピペラジニルスルホニル、Boc−ピペリジン−1−イルメチルカルボニル、4−メチルピペラジン−1−イルカルボニルエチル、ジメチルアミノメチル−カルボニルアミノ、ブロモ、クロロ、フルオロ、ヨード、ニトロ、アミノ、シアノ、アミノエチル、Boc−アミノエチル、ヒドロキシ、オキソ、アミノスルホニル、シクロヘキシル、フェニル、フェニルメチル、フルオロスルホニル、メチルスルホニル、メチルカルボニル、メトキシカルボニル、アミノメチルカルボニル、ジメチルアミノメチルカルボニル、ヒドロキシブチル、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert−ブチル、sec−ブチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ノナフルオロブチル、ジメチルアミノプロピル、1,1−ジ(トリフルオロメチル)−1−ヒドロキシメチル、1,1−ジ(トリフルオロメチル)−1−(メトキシエトキシエトキシ)メチル、1−ヒドロキシエチル、2−ヒドロキシエチル、トリフルオロメトキシ、1−アミノエチル、2−アミノエチル、1−(N−イソプロピルアミノ)エチル、2−(N−イソプロピルアミノ)エチル、ジメチルアミノエトキシ、4−クロロフェノキシ、フェニルオキシ、イソプロポキシ、メトキシ及びエトキシから選択される1個以上の置換基で場合によっては置換されていてもよい、チエニル、インドリル、ピリジル、2,1,3−ベンゾチアジアゾリル、インダゾリル、キノリル、イソキノリル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、キナゾリニル、フリル及びピロリルから選択される、請求項13に記載の化合物及び薬剤として許容されるその誘導体。
- R1が、ハロ、C1−6−アルキル、場合によっては置換されていてもよいC3−6−シクロアルキル、場合によっては置換されていてもよいフェニル、場合によっては置換されていてもよいフェニル−C1−C4−アルキレニル、C1−2−ハロアルコキシ、場合によっては置換されていてもよいフェニルオキシ、場合によっては置換されていてもよい4−6員環ヘテロシクリル−C1−C4−アルキル、場合によっては置換されていてもよい4−6員環ヘテロシクリル−C2−C4−アルケニル、場合によっては置換されていてもよい4−6員環ヘテロシクリル、場合によっては置換されていてもよい4−6員環ヘテロシクリルオキシ、場合によっては置換されていてもよい4−6員環ヘテロシクリル−C1−4−アルコキシ、場合によっては置換されていてもよい4−6員環ヘテロシクリルスルホニル、場合によっては置換されていてもよい4−6員環ヘテロシクリルアミノ、場合によっては置換されていてもよい4−6員環ヘテロシクリルカルボニル、場合によっては置換されていてもよい4−6員環ヘテロシクリル−C1−4−アルキルカルボニル、C1−2−ハロアルキル、C1−4−アミノアルキル、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、アミノスルホニル、C1−2−アルキルスルホニル、C1−4−アルキルカルボニル、C1−3−アルキルアミノ−C1−3−アルキルカルボニルアミノ、C1−3−アルキルアミノ−C1−3−アルキル、C1−3−アルキルアミノ−C1−3−アルコキシ、C1−3−アルキルアミノ−C1−3−アルコキシ−C1−3−アルコキシ、C1−4−アルコキシカルボニル、C1−4−ヒドロキシアルキル、
- R1がモルホリニルメチル、1−メチルピペラジン−4イルメチル、1−メチルピペラジン−4−イルプロピル、モルホリニルプロピル、ピペリジン−1−イルメチル、1−メチルピペリジン−4−イルメチル、2−メチル−2−(1−メチルピペリジン−4−イル)エチル、モルホリニルエチル、1−(4−モルホリニル)−2,2−ジメチルプロピル、ピペリジン−4−イルエチル、1−Boc−ピペリジン−4−イルエチル、ピペリジン−1−イルエチル、1−Boc−ピペリジン−4−イルエチル、ピペリジン−4−イルメチル、1−Boc−ピペリジン−4−イルメチル、ピペリジン−4−イルプロピル、1−Boc−ピペリジン−4−イルプロピル、ピペリジン−1−イルプロピル、ピロリジン−1−イルプロピル、ピロリジン−2−イルプロピル、1−Boc−ピロリジン−2−イルプロピル、ピロリジン−1−イルメチル、ピロリジン−2−イルメチル、1−Boc−ピロリジン−2−イルメチル、ピロリジニルプロペニル、ピロリジニルブテニル、3−エトキシカルボニル−2−メチル−フラ−5−イル、4−メチルピペラジン−1−イル、4−メチル−1−ピペリジル、1−Boc−4−ピペリジル、ピペリジン−4−イル、1−メチルピペリジン−4−イル、1−メチル−(1,2,3,6−テトラヒドロピリジル)、イミダゾリル、モルホリニル、4−トリフルオロメチル−1−ピペリジニル、アゼチジン−3−イルメトキシ、1−Boc−アゼチジン−3−イルメトキシ、ピロル−2−イルメトキシ、1−Boc−ピロル−2−イルメトキシ、ピロル−1−イルメトキシ、1−メチル−ピロル−2−イルメトキシ、1−イソプロピル−ピロル−2−イルメトキシ、1−Boc−ピペリジン−4−イルメトキシ、ピペリジン−4−イルメトキシ、1−メチルピペリジン−4−イルオキシ、1,1−ジ(トリフルオロメチル)−1−(ピペリジニルエトキシ)メチル、4−メチルピペラジニルスルホニル、Boc−ピペリジン−1−イルメチルカルボニル、4−メチルピペラジン−1−イルカルボニルエチル、ジメチルアミノメチル−カルボニルアミノ、ブロモ、クロロ、フルオロ、ヨード、ニトロ、アミノ、シアノ、アミノエチル、Boc−アミノエチル、ヒドロキシ、オキソ、アミノスルホニル、シクロヘキシル、フェニル、フェニルメチル、フルオロスルホニル、メチルスルホニル、メチルカルボニル、メトキシカルボニル、アミノメチルカルボニル、ジメチルアミノメチルカルボニル、ヒドロキシブチル、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert−ブチル、sec−ブチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ノナフルオロブチル、ジメチルアミノプロピル、1,1−ジ(トリフルオロメチル)−1−ヒドロキシメチル、1,1−ジ(トリフルオロメチル)−1−(メトキシエトキシエトキシ)メチル、1−ヒドロキシエチル、2−ヒドロキシエチル、トリフルオロメトキシ、1−アミノエチル、2−アミノエチル、1−(N−イソプロピルアミノ)エチル、2−(N−イソプロピルアミノ)エチル、ジメチルアミノエトキシ、4−クロロフェノキシ、フェニルオキシ、イソプロポキシ、メトキシ及びエトキシから選択される1個以上の置換基で場合によっては置換されていてもよいフェニルから選択される、請求項13に記載の化合物及び薬剤として許容されるその誘導体。
- R1が、
(式中、Rx及びRyの各々は、H、ブロモ、クロロ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert−ブチル、sec−ブチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1−ジ(トリフルオロメチル)−1−ヒドロキシメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、イソプロポキシ、メトキシ、エトキシ、4−メチルピペラジニルスルホニル、モルホリニルメチル、4−メチルピペラジニルメチル、4−メチルピペラジニルプロピル、4−イソプロピルピペラジニルメチル、4−メチルピペリジニルメチル、4−アミノピペリジニルメチル、4−メチルアミノ−ピペリジニルメチル、4−ジメチルアミノ−ピペリジニルメチル、3−ジメチルアミノピロリジン−1−イルメチル、1−メチルピロリジン−2−イルメチル、ジメチルアミノエチル、ジメチルアミノエトキシ、ピペリジニルエトキシ、モルホリニルエチルオキシ、4−メチルピペラジニルエトキシ、4−イソプロピルピペラジニルメトキシ、ピペリジン−4−メトキシ、4−メチルピペリジン−1−イルメトキシ、1−メチルピロリジン−2−イルメトキシ、1−メチルピロリジン−3−イルメトキシ、1−イソプロピルピロリジン−2−イルメトキシ、1−イソプロピルピロリジン−3−イルメトキシ、3−(ジメチルアミノ)ピロリジン−1−イルエトキシ、2−(N,N−ジメチルアミノ)アセチルアミノ及び2−(N,N−ジメチルアミノ)エチルアミノから独立に選択される。) - Rxがクロロ、tert−ブチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1−ジ(トリフルオロメチル)−1−ヒドロキシメチル及びトリフルオロメトキシから選択される、請求項17に記載の化合物及び薬剤として許容されるその誘導体。
- Ryの各々がH、ブロモ、クロロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1−ジ(トリフルオロメチル)−1−ヒドロキシメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、イソプロポキシ、メトキシ、エトキシ、4−メチルピペラジニルスルホニル、モルホリニルメチル、4−メチルピペラジニルメチル、4−メチルピペラジニルプロピル、4−イソプロピルピペラジニルメチル、4−メチルピペリジニルメチル、4−アミノピペリジニルメチル、4−メチルアミノ−ピペリジニルメチル、4−ジメチルアミノ−ピペリジニルメチル、3−ジメチルアミノピロリジン−1−イルメチル、1−メチルピロリジン−2−イルメチル、ジメチルアミノエチル、ジメチルアミノエトキシ、ピペリジニルエトキシ、モルホリニルエチルオキシ、4−メチルピペラジニルエトキシ、4−イソプロピルピペラジニルメトキシ、ピペリジン−4−メトキシ、4−メチルピペリジン−1−イルメトキシ、1−メチルピロリジン−2−イルメトキシ、1−メチルピロリジン−3−イルメトキシ、1−イソプロピルピロリジン−2−イルメトキシ、1−イソプロピルピロリジン−3−イルメトキシ、3−(ジメチルアミノ)ピロリジン−1−イルエトキシ、2−(N,N−ジメチルアミノ)アセチルアミノ及び2−(N,N−ジメチルアミノ)エチルアミノから選択される、請求項17に記載の化合物及び薬剤として許容されるその誘導体。
- R1が置換又は非置換フェニル−C1−2−アルキルから選択される、請求項1に記載の化合物及び薬剤として許容されるその誘導体。
- R1が3−トリフルオロメチルフェニルメチル、3−トリフルオロメチルフェニルエチル、3−メトキシフェニルメチル、フェニルエチル、4−メトキシフェニルエチル、3,4−ジメトキシフェニルエチル、4−メチルフェニルエチル、2−フルオロフェニルエチル、3−フルオロフェニルエチル、2−クロロフェニルエチル、4−クロロフェニルエチル、3,4−ジクロロフェニルエチル及び3,5−ジクロロフェニルエチルから選択される、請求項20に記載の化合物及び薬剤として許容されるその誘導体。
- 式IIの請求項1に記載の化合物及び薬剤として許容されるその誘導体。
a)6−10員環アリール、
b)5−6員環ヘテロシクリル、
c)9−14員環縮合ヘテロシクリル、及び
d)フェニル−C1−3−アルキル
から選択され、
置換R1は、ハロ、−OR3、−SR3、−CO2R3、−C(O)NR3R3、−C(O)R3、−NR3R3、オキソ、−OC(O)R3、−SO2R3、−SO2NR3R3、−NR3C(O)OR3、−NR3C(O)R3、−NR3C(O)NR3R3、場合によっては置換されていてもよいシクロアルキル、場合によっては置換されていてもよい4−9員環ヘテロシクリル、場合によっては置換されていてもよいフェニル、シアノ、アルキルアミノアルコキシ、アルキルアミノアルコキシアルコキシ、ニトロ、及び1個以上のR2で置換された低級アルキルから独立に選択される1個以上の置換基で置換され、
R2は、H、ハロ、ヒドロキシ、アルコキシ、場合によっては置換されていてもよいフェニル、場合によっては置換されていてもよいフェニル−C1−3−アルキル、4−6員環ヘテロシクリル及び場合によっては置換されていてもよい4−6員環ヘテロシクリル−C1−C3−アルキルから選択され、
R3は、H、低級アルキル、場合によっては置換されていてもよいフェニル、場合によっては置換されていてもよい3−6員環ヘテロシクリル、場合によっては置換されていてもよいC3−C6−シクロアルキル、場合によっては置換されていてもよいフェニルアルキル、場合によっては置換されていてもよい3−6員環ヘテロシクリルアルキル、場合によっては置換されていてもよいC3−C6シクロアルキルアルキル及び低級ハロアルキルから独立に選択され、
R5はH、メチル又はヒドロキシであり、
R7は置換又は非置換6員環及び9−10員環ヘテロアリールから選択され、置換R7はハロ、−OR3、−SR3、−SO2R3、−CO2R3、−C(O)NR3R3、−C(O)R3、−NR3R3、−SO2NR3R3、−NR3C(O)OR3、−NR3C(O)R3、場合によっては置換されていてもよい3−6員環ヘテロシクリル、場合によっては置換されていてもよいフェニル、アルキルアミノアルコキシアルコキシ、ニトロ、シアノ、オキソ、1個以上のR2で置換された低級アルキルから選択される1個以上の置換基で置換されている。) - R1が、ハロ、−OR3、−SR3、−CO2R3、−C(O)NR3R3、−C(O)R3、−NR3R3、オキソ、−OC(O)R3、−SO2R3、−SO2NR3R3、−NR3C(O)OR3、−NR3C(O)R3、−NR3C(O)NR3R3、場合によっては置換されていてもよいC3−6−シクロアルキル、場合によっては置換されていてもよい4−6員環ヘテロシクリル、場合によっては置換されていてもよいフェニル、シアノ、C1−3−アルキルアミノ−C1−3−アルコキシ、C1−3−アルキルアミノ−C1−3−アルコキシ−C1−3−アルコキシ、ニトロ、及び1個以上のR2で置換された低級アルキルから独立に選択される1個以上の置換基で置換されたフェニルから選択され、
R2がH、フルオロ、ヒドロキシ、アミノ、C1−3−アルキルアミノ、C1−3−ジアルキルアミノ、場合によっては置換されていてもよいフェニル並びに(モルホリニル、ピペラジン−4−イル、1−メチルピペラジン−4−イル、ピペリジン−1−イル、1−メチルピペリジン−4−イル、1−Boc−ピペリジン−4−イル、ピロリジン−1−イル、ピロリジン−2−イル及び1−Boc−ピロリジン−2−イルから選択される)4−6員環ヘテロシクリルから選択され、
R3がH、C1−4−アルキル、C1−2−フルオロアルキル、場合によっては置換されていてもよいフェニル、(モルホリニル、ピペラジン−4−イル及びピペリジン−4−イルから選択される)場合によっては置換されていてもよい3−6員環ヘテロシクリル、場合によっては置換されていてもよいフェニルメチル、場合によっては置換されていてもよい3−6員環ヘテロシクリル−C1−2−アルキル(ヘテロシクリル環は、アゼチジン−3−イル、ピロル−2−イル、ピロル−1−イル、ピペリジン−1−イル、ピペリジン−4−イル及びピペラジン−4−イルから選択される。)から独立に選択される、請求項22に記載の化合物及び薬剤として許容されるその誘導体。 - R1がブロモ、クロロ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert−ブチル、sec−ブチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1−ジ(トリフルオロメチル)−1−ヒドロキシメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、イソプロポキシ、メトキシ及びエトキシから独立に選択される1個から3個の置換基で置換されたフェニルから選択される、請求項23に記載の化合物及び薬剤として許容されるその誘導体。
- R1が置換又は非置換5−6員環又は9−10員環縮合部分不飽和ヘテロシクリル及びヘテロアリールから選択され、置換R1がハロ、−OR3、−SR3、−CO2R3、−C(O)NR3R3、−C(O)R3、−NR3R3、オキソ、−OC(O)R3、−SO2R3、−SO2NR3R3、−NR3C(O)OR3、−NR3C(O)R3、−NR3C(O)NR3R3、場合によっては置換されていてもよいC3−6−シクロアルキル、場合によっては置換されていてもよい4−6員環ヘテロシクリル、場合によっては置換されていてもよいフェニル、シアノ、アルキルアミノアルコキシ、アルキルアミノアルコキシアルコキシ、ニトロ、及び1個以上のR2で置換された低級アルキルから独立に選択される1個以上の置換基で置換され、
R2がH、フルオロ、ヒドロキシ、アミノ、C1−3−アルキルアミノ、C1−3−ジアルキルアミノ、場合によっては置換されていてもよいフェニル、並びに(モルホリニル、ピペラジン−4−イル、1−メチルピペラジン−4−イル、ピペリジン−1−イル、1−メチルピペリジン−4−イル、1−Boc−ピペリジン−4−イル、ピロリジン−1−イル、ピロリジン−2−イル及び1−Boc−ピロリジン−2−イルから選択される)4−6員環ヘテロシクリルから選択され、
R3がH、C1−4−アルキル、C1−2−フルオロアルキル、場合によっては置換されていてもよいフェニル、(モルホリニル、ピペラジン−4−イル及びピペリジン−4−イルから選択される)場合によっては置換されていてもよい3−6員環ヘテロシクリル、場合によっては置換されていてもよいフェニルメチル、場合によっては置換されていてもよい3−6員環ヘテロシクリル−C1−2−アルキル(ヘテロシクリル環は、アゼチジン−3−イル、ピロル−2−イル、ピロル−1−イル、ピペリジン−4−イル及びピペラジン−4−イルから選択される。)から独立に選択される、請求項22に記載の化合物及び薬剤として許容されるその誘導体。 - R1がピラゾル−5−イル、2−オキソ−1,2−ジヒドロキノル−7−イル、1−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロ−イソキノリル、2,3−ジヒドロ−1,1−ジオキソ−ベンゾ[d]イソチアゾリル、ベンゾチアゾリル、2,3−ジヒドロ−1H−インドリル、2,3−ジヒドロ−ベンゾフリル、1,2,3,4−テトラヒドロ−イソキノリル、キノリル、イソキノリル、1,2,3,4−テトラヒドロキノリル及び5,6,7−トリヒドロ−1,2,4−トリアゾロ[3,4−a]イソキノリルから選択される置換又は非置換環であり、置換R1がブロモ、クロロ、フルオロ、ヨード、ニトロ、アミノ、シアノ、アミノエチル、ヒドロキシ、アミノスルホニル、4−メチルピペラジニルスルホニル、シクロヘキシル、フェニル、フェニルメチル、モルホリニルメチル、メチルピペラジニルメチル、イソプロピル−ピペラジニルメチル、メチルピペラジニルプロピル、モルホリニルプロピル、メチルピペリジニルメチル、モルホリニルエチル、1−(4−モルホリニル)−2,2−ジメチルプロピル、ピペリジニルエチル、ピペリジニルメチル、ピペリジニルプロピル、1−メチルピロリジニルメチル、ピロリジニルプロピル、メチルスルホニル、メチルカルボニル、ピペリジニルメチルカルボニル、メチルピペラジニルカルボニルエチル、メトキシカルボニル、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert−ブチル、sec−ブチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ノナフルオロブチル、1,1−ジ(トリフルオロメチル)−1−ヒドロキシメチル、1,1−ジ(トリフルオロメチル)−1−(ピペリジニルエトキシ)メチル、1,1−ジ(トリフルオロメチル)−1−(メトキシエトキシエトキシ)メチル、1−ヒドロキシエチル、2−ヒドロキシエチル、ヒドロキシブチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、1−アミノエチル、2−アミノエチル、1−(N−イソプロピルアミノ)エチル、2−(N−イソプロピルアミノ)エチル、ジメチルアミノプロピル、ジメチルアミノエトキシ、4−クロロフェノキシ、フェニルオキシ、1−メチルピペリジン−4−イルオキシ、ピペリジン−4−イルオキシ、ピペリジニルエトキシ、モルホリニルエチルオキシ、4−メチルピペラジニルエトキシ、4−イソプロピルピペラジニルエトキシ、ピペリジン−4−メトキシ、4−メチルピペリジン−1−イルメトキシ、1−メチルピロリジン−2−イルメトキシ、1−イソプロピルピロリジン−2−イルメトキシ、1−イソプロピルピロリジン−3−イルメトキシ、1−メチルピロリジン−3−イルメトキシ、3−(ジメチルアミノ)ピロリジン−1−イルエトキシ、イソプロポキシ、メトキシ及びエトキシから独立に選択される1個から3個の置換基で置換された、請求項25に記載の化合物及び薬剤として許容されるその誘導体。
- R1がクロロ、フルオロ、アミノ、アミノエチル、ヒドロキシ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert−ブチル、sec−ブチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ノナフルオロブチル、1,1−ジ(トリフルオロメチル)−1−ヒドロキシメチル、メチルカルボニル、トリフルオロメトキシ、1−メチルピペリジン−4−イルオキシ、ピペリジン−4−イルオキシ、ピペリジニルエトキシ、モルホリニルエチルオキシ、4−メチルピペラジニルエトキシ、4−イソプロピルピペラジニルエトキシ、ピペリジン−4−メトキシ、4−メチルピペリジン−1−イルメトキシ、1−メチルピロリジン−2−イルメトキシ、1−イソプロピルピロリジン−2−イルメトキシ、1−イソプロピルピロリジン−3−イルメトキシ、1−メチルピロリジン−3−イルメトキシ、3−(ジメチルアミノ)ピロリジン−1−イルエトキシ、イソプロポキシ、メトキシ及びエトキシから独立に選択される1個から3個の置換基で置換された、請求項26に記載の化合物及び薬剤として許容されるその誘導体。
- R1が3−トリフルオロメチルフェニルメチル、3−トリフルオロメチルフェニルエチル、3−メトキシフェニルメチル、フェニルエチル、4−メトキシフェニルエチル、3,4−ジメトキシフェニルエチル、4−メチルフェニルエチル、2−フルオロフェニルエチル、3−フルオロフェニルエチル、2−クロロフェニルエチル、4−クロロフェニルエチル、3,4−ジクロロフェニルエチル及び3,5−ジクロロフェニルエチルから選択される、請求項22に記載の化合物及び薬剤として許容されるその誘導体。
- R7が置換又は非置換6員環含窒素ヘテロアリールから選択され、置換R7がハロ、−OR3、SR3、−SO2R3、−CO2R3、−C(O)NR3R3、−C(O)R3、−NR3R3、−SO2NR3R3、−NR3C(O)OR3、−NR3C(O)R3、場合によっては置換されていてもよい3−6員環ヘテロシクリル、場合によっては置換されていてもよいフェニル、アルキルアミノアルコキシアルコキシ、ニトロ、シアノ、オキソ、1個以上のR2で置換された低級アルキルから選択される1個以上の置換基で置換され、
R2がH、フルオロ、ヒドロキシ、アミノ、C1−3−アルキルアミノ、C1−3−ジアルキルアミノ、場合によっては置換されていてもよいフェニル並びにモルホリニル、ピペラジン−4−イル、1−メチルピペラジン−4−イル、ピペリジン−1−イル、1−メチルピペリジン−4−イル、1−Boc−ピペリジン−4−イル、ピロリジン−1−イル、ピロリジン−2−イル及び1−Boc−ピロリジン−2−イルから選択される4−6員環ヘテロシクリルから選択され、
R3がH、C1−4−アルキル、C1−2−フルオロアルキル、場合によっては置換されていてもよいフェニル、モルホリニル、ピペラジン−4−イル及びピペリジン−4−イルから選択される場合によっては置換されていてもよい3−6員環ヘテロシクリル、場合によっては置換されていてもよいフェニルメチル、場合によっては置換されていてもよい3−6員環ヘテロシクリル−C1−2−アルキル(ヘテロシクリル環は、アゼチジン−3−イル、ピロル−2−イル、ピロル−1−イル、ピペリジン−4−イル及びピペラジン−4−イルから選択される。)から独立に選択される、請求項22に記載の化合物及び薬剤として許容されるその誘導体。 - R7が4−ピリジル、4−ピリミジニル、5−ピリミジニル、6−ピリミジニル、4−ピリダジニル及び6−ピリダジニルから選択される、請求項29に記載の化合物及び薬剤として許容されるその誘導体。
- R7が置換又は非置換9−10員環含窒素ヘテロアリールから選択され、置換R7がハロ、−OR3、−SR3、−SO2R3、−CO2R3、−C(O)NRR3、−C(O)R3、−NR3R3、−SO2NR3R3、NR3C(O)OR3、−NR3C(O)R3、Boc、場合によっては置換されていてもよい3−9員環ヘテロシクリル、場合によっては置換されていてもよいフェニル、アルキルアミノアルコキシアルコキシ、ニトロ、シアノ、オキソ、1個以上のR2で置換された低級アルキルから選択される1個以上の置換基で置換され、
R2がH、フルオロ、ヒドロキシ、アミノ、C1−3−アルキルアミノ、C1−3−ジアルキルアミノ、場合によっては置換されていてもよいフェニル並びにモルホリニル、ピペラジン−4−イル、1−メチルピペラジン−4−イル、ピペリジン−1−イル、1−メチルピペリジン−4−イル、1−Boc−ピペリジン−4−イル、ピロリジン−1−イル、ピロリジン−2−イル及び1−Boc−ピロリジン−2−イルから選択される4−6員環ヘテロシクリルから選択され、
R3がH、C1−4−アルキル、C1−2−フルオロアルキル、場合によっては置換されていてもよいフェニル、モルホリニル、ピペラジン−4−イル及びピペリジン−4−イルから選択される場合によっては置換されていてもよい3−6員環ヘテロシクリル、場合によっては置換されていてもよいフェニルメチル、場合によっては置換されていてもよい3−6員環ヘテロシクリル−C1−2−アルキル(ヘテロシクリル環は、アゼチジン−3−イル、ピロル−2−イル、ピロル−1−イル、ピペリジン−4−イル及びピペラジン−4−イルから選択される。)から独立に選択される、請求項22に記載の化合物及び薬剤として許容されるその誘導体。 - R7が5−インダゾリル、4−キノリニル、6−キノリニル、ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル、ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イル、5−イソキノリニル及び4−キナゾリニルから選択される、請求項31に記載の化合物及び薬剤として許容されるその誘導体。
- R1が4−tertブチルフェニル、3,3−ジメチル−2,3−ジヒドロインドリル、1−アセチル−3,3−ジメチル−2,3−ジヒドロインドリル、3−tert−ブチルピラゾル−5−イル、4,4−ジメチル−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−7−イル、4,4−ジメチル−2−(3−ピロロ[2,3−b]ピリジニル)−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−7−イル及び4,4−ジメチル−2−(Boc)−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−7−イルから選択され、R5がHであり、R7が6−キノリニル、ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イル、4−ピリジル及び3−アミノピリダ−4−イルから選択される、請求項22に記載の化合物及び薬剤として許容されるその誘導体。
- 2−(4−(1,1−ジメチルエチル)フェニル)−7−((4−ピリジニルメチル)アミノ)−2,3−ジヒドロ−1H−イソインドル−1−オン;
2−(1−アセチル−3,3−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インドル−6−イル)−7−[(ピリジン−4−イルメチル)−アミノ]−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
2−(3,3−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インドル−6−イル)−7−[(ピリジン−4−イルメチル)−アミノ]−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
2−(4,4−ジメチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−イソキノリン−7−イル)−7−[(ピリジン−4イルメチル)−アミノ]−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
2−(4−tert−ブチル−フェニル)−7−[(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−アミノ]−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
2−(5−tert−ブチル−2H−ピラゾル−3−イル)−7−[(ピリジン−4−イルメチル)−アミノ]−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
2−(4,4−ジメチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−イソキノリン−7−イル)−7−[(キノリン−6−イルメチル)−アミノ]−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
4,4−ジメチル−7−{1−オキソ−7−[(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−アミノ]−1,3−ジヒドロ−イソインドル−2−イル}−3,4−ジヒドロ−1H−イソキノリン−2−カルボン酸tert−ブチルエステル;
2−(4,4−ジメチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−イソキノリン−7−イル)−7−[1H−ピロール[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−アミノ]−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;及び
2−[4,4−ジメチル−2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−イソキノリン−7−イル]−7−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルアミノ)−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン
から選択される、請求項22に記載の化合物及び薬剤として許容されるその塩。 - 式IIIの請求項1に記載の化合物及び薬剤として許容されるその誘導体。
a)6−10員環アリール、
b)5−6員環ヘテロシクリル、
c)9−14員環縮合ヘテロシクリル、及び
d)フェニル−C1−3−アルキル
から選択され、
置換R1は、ハロ、−OR3、−SR3、−CO2R3、−C(O)NR3R3、−C(O)R3、−NR3R3、オキソ、−OC(O)R3、−SO2R3、−SO2NR3R3、−NR3C(O)OR3、−NR3C(O)R3、−NR3C(O)NR3R3、場合によっては置換されていてもよいシクロアルキル、場合によっては置換されていてもよい4−9員環ヘテロシクリル、場合によっては置換されていてもよいフェニル、シアノ、アルキルアミノアルコキシ、アルキルアミノアルコキシアルコキシ、ニトロ、及び1個以上のR2で置換された低級アルキルから独立に選択される1個以上の置換基で置換され、
R2は、H、ハロ、ヒドロキシ、アルコキシ、場合によっては置換されていてもよいフェニル、場合によっては置換されていてもよいフェニル−C1−3−アルキル、4−6員環ヘテロシクリル及び場合によっては置換されていてもよい4−6員環ヘテロシクリル−C1−C3−アルキルから選択され、
R3は、H、低級アルキル、場合によっては置換されていてもよいフェニル、場合によっては置換されていてもよい3−6員環ヘテロシクリル、場合によっては置換されていてもよいC3−C6−シクロアルキル、場合によっては置換されていてもよいフェニルアルキル、場合によっては置換されていてもよい3−6員環ヘテロシクリルアルキル、場合によっては置換されていてもよいC3−C6シクロアルキルアルキル及び低級ハロアルキルから独立に選択され、
R5はH、メチル又はヒドロキシであり、
R7は置換又は非置換6員環及び9−10員環ヘテロアリールから選択され、置換R7はハロ、−OR3、−SR3、−SO2R3、−CO2R3、−C(O)NR3R3、−C(O)R3、−NR3R3、−SO2NR3R3、−NR3C(O)OR3、−NR3C(O)R3、場合によっては置換されていてもよい3−6員環ヘテロシクリル、場合によっては置換されていてもよいフェニル、アルキルアミノアルコキシアルコキシ、ニトロ、シアノ、オキソ、1個以上のR2で置換された低級アルキルから選択される1個以上の置換基で置換されている。) - R1が、ハロ、−OR3−SR3、−CO2R3、−C(O)NR3R3、−C(O)R3、−NR3R3、オキソ、−OC(O)R3、−SO2R3、−SO2NR3R3、−NR3C(O)OR3、−NR3C(O)R3、−NR3C(O)NR3R3、場合によっては置換されていてもよいC3−6−シクロアルキル、場合によっては置換されていてもよい4−6員環ヘテロシクリル、場合によっては置換されていてもよいフェニル、シアノ、C1−3−アルキルアミノ−C1−3−アルコキシ、C1−3−アルキルアミノ−C1−3−アルコキシ−C1−3−アルコキシ、ニトロ、及び1個以上のR2で置換された低級アルキルから独立に選択される1個以上の置換基で置換されたフェニルから選択され、
R2がH、フルオロ、ヒドロキシ、アミノ、C1−3−アルキルアミノ、C1−3−ジアルキルアミノ、場合によっては置換されていてもよいフェニル並びに(モルホリニル、ピペラジン−4−イル、1−メチルピペラジン−4−イル、ピペリジン−1−イル、1−メチルピペリジン−4−イル、1−Boc−ピペリジン−4−イル、ピロリジン−1−イル、ピロリジン−2−イル及び1−Boc−ピロリジン−2−イルから選択される)4−6員環ヘテロシクリルから選択され、
R3がH、C1−4−アルキル、C1−2−フルオロアルキル、場合によっては置換されていてもよいフェニル、(モルホリニル、ピペラジン−4−イル及びピペリジン−4−イルから選択される)場合によっては置換されていてもよい3−6員環ヘテロシクリル、場合によっては置換されていてもよいフェニルメチル、場合によっては置換されていてもよい3−6員環ヘテロシクリル−C1−2−アルキル(ヘテロシクリル環は、アゼチジン−3−イル、ピロル−2−イル、ピロル−1−イル、ピペリジン−1−イル、ピペリジン−4−イル及びピペラジン−4−イルから選択される。)から独立に選択される、請求項35に記載の化合物及び薬剤として許容されるその誘導体。 - R1がブロモ、クロロ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert−ブチル、sec−ブチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1−ジ(トリフルオロメチル)−1−ヒドロキシメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、イソプロポキシ、メトキシ及びエトキシから独立に選択される1個から3個の置換基で置換されたフェニルから選択される、請求項36に記載の化合物及び薬剤として許容されるその誘導体。
- R1が置換又は非置換5−6員環又は9−10員環縮合部分不飽和ヘテロシクリル及びヘテロアリールから選択され、置換R1がハロ、−OR3、−SR3、−CO2R3、−C(O)NR3R3、−C(O)R3、−NR3R3、オキソ、−OC(O)R3、−SO2R3、−SO2NR3R3、−NR3C(O)OR3、−NR3C(O)R3、−NR3C(O)NR3R3、場合によっては置換されていてもよいC3−6−シクロアルキル、場合によっては置換されていてもよい4−6員環ヘテロシクリル、場合によっては置換されていてもよいフェニル、シアノ、アルキルアミノアルコキシ、アルキルアミノアルコキシアルコキシ、ニトロ、及び1個以上のR2で置換された低級アルキルから独立に選択される1個以上の置換基で置換され、
R2がH、フルオロ、ヒドロキシ、アミノ、C1−3−アルキルアミノ、C1−3−ジアルキルアミノ、場合によっては置換されていてもよいフェニル並びに(モルホリニル、ピペラジン−4−イル、1−メチルピペラジン−4−イル、ピペリジン−1−イル、1−メチルピペリジン−4−イル、1−Boc−ピペリジン−4−イル、ピロリジン−1−イル、ピロリジン−2−イル及び1−Boc−ピロリジン−2−イルから選択される)4−6員環ヘテロシクリルから選択され、
R3がH、C1−4−アルキル、C1−2−フルオロアルキル、場合によっては置換されていてもよいフェニル、(モルホリニル、ピペラジン−4−イル及びピペリジン−4−イルから選択される)場合によっては置換されていてもよい3−6員環ヘテロシクリル、場合によっては置換されていてもよいフェニルメチル、場合によっては置換されていてもよい3−6員環ヘテロシクリル−C1−2−アルキル(ヘテロシクリル環は、アゼチジン−3−イル、ピロル−2−イル、ピロル−1−イル、ピペリジン−4−イル及びピペラジン−4−イルから選択される。)から独立に選択される、請求項35に記載の化合物及び薬剤として許容されるその誘導体。 - R1がピラゾル−5−イル、2−オキソ−1,2−ジヒドロキノル−7−イル、1−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロ−イソキノリル、2,3−ジヒドロ−1,1−ジオキソ−ベンゾ[d]イソチアゾリル、ベンゾチアゾリル、2,3−ジヒドロ−1H−インドリル、2,3−ジヒドロ−ベンゾフリル、1,2,3,4−テトラヒドロ−イソキノリル、キノリル、イソキノリル、1,2,3,4−テトラヒドロキノリル及び5,6,7−トリヒドロ−1,2,4−トリアゾロ[3,4−a]イソキノリルから選択される置換又は非置換環であり、置換R1がブロモ、クロロ、フルオロ、ヨード、ニトロ、アミノ、シアノ、アミノエチル、ヒドロキシ、アミノスルホニル、4−メチルピペラジニルスルホニル、シクロヘキシル、フェニル、フェニルメチル、モルホリニルメチル、メチルピペラジニルメチル、イソプロピル−ピペラジニルメチル、メチルピペラジニルプロピル、モルホリニルプロピル、メチルピペリジニルメチル、モルホリニルエチル、1−(4−モルホリニル)−2,2−ジメチルプロピル、ピペリジニルエチル、ピペリジニルメチル、ピペリジニルプロピル、1−メチルピロリジニルメチル、ピロリジニルプロピル、メチルスルホニル、メチルカルボニル、ピペリジニルメチルカルボニル、メチルピペラジニルカルボニルエチル、メトキシカルボニル、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert−ブチル、sec−ブチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ノナフルオロブチル、1,1−ジ(トリフルオロメチル)−1−ヒドロキシメチル、1,1−ジ(トリフルオロメチル−)−1−(ピペリジニルエトキシ)メチル、1,1−ジ(トリフルオロメチル)−1−(メトキシエトキシエトキシ)メチル、1−ヒドロキシエチル、2−ヒドロキシエチル、ヒドロキシブチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、1−アミノエチル、2−アミノエチル、1−(N−イソプロピルアミノ)エチル、2−(N−イソプロピルアミノ)エチル、ジメチルアミノプロピル、ジメチルアミノエトキシ、4−クロロフェノキシ、フェニルオキシ、1−メチルピペリジン−4−イルオキシ、ピペリジン−4−イルオキシ、ピペリジニルエトキシ、モルホリニルエチルオキシ、4−メチルピペラジニルエトキシ、4−イソプロピルピペラジニルエトキシ、ピペリジン−4−メトキシ、4−メチルピペリジン−1−イルメトキシ、1−メチルピロリジン−2−イルメトキシ、1−イソプロピルピロリジン−2−イルメトキシ、1−イソプロピルピロリジン−3−イルメトキシ、1−メチルピロリジン−3−イルメトキシ、3−(ジメチルアミノ)ピロリジン−1−イルエトキシ、イソプロポキシ、メトキシ及びエトキシから独立に選択される1個から3個の置換基で置換された、請求項38に記載の化合物及び薬剤として許容されるその誘導体。
- R1がクロロ、フルオロ、アミノ、アミノエチル、ヒドロキシ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert−ブチル、sec−ブチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ノナフルオロブチル、1,1−ジ(トリフルオロメチル)−1−ヒドロキシメチル、メチルカルボニル、トリフルオロメトキシ、1−メチルピペリジン−4−イルオキシ、ピペリジン−4−イルオキシ、ピペリジニルエトキシ、モルホリニルエチルオキシ、4−メチルピペラジニルエトキシ、4−イソプロピルピペラジニルエトキシ、ピペリジン−4−メトキシ、4−メチルピペリジン−1−イルメトキシ、1−メチルピロリジン−2−イルメトキシ、1−イソプロピルピロリジン−2−イルメトキシ、1−イソプロピルピロリジン−3−イルメトキシ、1−メチルピロリジン−3−イルメトキシ、3−(ジメチルアミノ)ピロリジン−1−イルエトキシ、イソプロポキシ、メトキシ及びエトキシから独立に選択される1個から3個の置換基で置換された、請求項39に記載の化合物及び薬剤として許容されるその誘導体。
- R1が3−トリフルオロメチルフェニルメチル、3−トリフルオロメチルフェニルエチル、3−メトキシフェニルメチル、フェニルエチル、4−メトキシフェニルエチル、3,4−ジメトキシフェニルエチル、4−メチルフェニルエチル、2−フルオロフェニルエチル、3−フルオロフェニルエチル、2−クロロフェニルエチル、4−クロロフェニルエチル、3,4−ジクロロフェニルエチル及び3,5−ジクロロフェニルエチルから選択される、請求項35に記載の化合物及び薬剤として許容されるその誘導体。
- R7が置換又は非置換6員環含窒素ヘテロアリールから選択され、置換R7がハロ、−OR3、SR3、−SO2R3、−CO2R3、−C(O)NR3R3、−C(O)R3、−NR3R3、−SO2NR3R3、−NR3C(O)OR3、−NR3C(O)R3、場合によっては置換されていてもよい3−6員環ヘテロシクリル、場合によっては置換されていてもよいフェニル、アルキルアミノアルコキシアルコキシ、ニトロ、シアノ、オキソ、1個以上のR2で置換された低級アルキルから選択される1個以上の置換基で置換され、
R2がH、フルオロ、ヒドロキシ、アミノ、C1−3−アルキルアミノ、C1−3−ジアルキルアミノ、場合によっては置換されていてもよいフェニル並びに(モルホリニル、ピペラジン−4−イル、1−メチルピペラジン−4−イル、ピペリジン−1−イル、1−メチルピペリジン−4−イル、1−Boc−ピペリジン−4−イル、ピロリジン−1−イル、ピロリジン−2−イル及び1−Boc−ピロリジン−2−イルから選択される)4−6員環ヘテロシクリルから選択され、
R3がH、C1−4−アルキル、C1−2−フルオロアルキル、場合によっては置換されていてもよいフェニル、(モルホリニル、ピペラジン−4−イル及びピペリジン−4−イルから選択される)場合によっては置換されていてもよい3−6員環ヘテロシクリル、場合によっては置換されていてもよいフェニルメチル、場合によっては置換されていてもよい3−6員環ヘテロシクリル−C1−2−アルキル(ヘテロシクリル環は、アゼチジン−3−イル、ピロル−2−イル、ピロル−1−イル、ピペリジン−4−イル及びピペラジン−4−イルから選択される。)から独立に選択される、請求項35に記載の化合物及び薬剤として許容されるその誘導体。 - R7が4−ピリジル、4−ピリミジニル、5−ピリミジニル、6−ピリミジニル、4−ピリダジニル及び6−ピリダジニルから選択される、請求項42に記載の化合物及び薬剤として許容されるその誘導体。
- R7が置換又は非置換9−10員環含窒素ヘテロアリールから選択され、置換R7がハロ、−OR3、SR3、−SO2R3、−CO2R3、−C(O)NR3R3、−C(O)R3、−NR3R3、−SO2NR3R3、−NR3C(O)OR3、−NR3C(O)R3、Boc、場合によっては置換されていてもよい3−9員環ヘテロシクリル、場合によっては置換されていてもよいフェニル、アルキルアミノアルコキシアルコキシ、ニトロ、シアノ、オキソ、1個以上のR2で置換された低級アルキルから選択される1個以上の置換基で置換され、
R2がH、フルオロ、ヒドロキシ、アミノ、C1−3−アルキルアミノ、C1−3−ジアルキルアミノ、場合によっては置換されていてもよいフェニル並びに(モルホリニル、ピペラジン−4−イル、1−メチルピペラジン−4−イル、ピペリジン−1−イル、1−メチルピペリジン−4−イル、1−Boc−ピペリジン−4−イル、ピロリジン−1−イル、ピロリジン−2−イル及び1−Boc−ピロリジン−2−イルから選択される)4−6員環ヘテロシクリルから選択され、
R3がH、C1−4−アルキル、C1−2−フルオロアルキル、場合によっては置換されていてもよいフェニル、(モルホリニル、ピペラジン−4−イル及びピペリジン−4−イルから選択される)場合によっては置換されていてもよい3−6員環ヘテロシクリル、場合によっては置換されていてもよいフェニルメチル、場合によっては置換されていてもよい3−6員環ヘテロシクリル−C1−2−アルキル(ヘテロシクリル環は、アゼチジン−3−イル、ピロル−2−イル、ピロル−1−イル、ピペリジン−4−イル及びピペラジン−4−イルから選択される。)から独立に選択される、請求項35に記載の化合物及び薬剤として許容されるその誘導体。 - R7が5−インダゾリル、4−キノリニル、6−キノリニル、ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル、ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イル、5−イソキノリニル及び4−キナゾリニルから選択される、請求項44に記載の化合物及び薬剤として許容されるその誘導体。
- R1が4−tertブチルフェニル、3,3−ジメチル−2,3−ジヒドロインドリル、1−アセチル−3,3−ジメチル−2,3−ジヒドロインドリル、3−tert−ブチルピラゾル−5−イル、4,4−ジメチル−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−7−イル、4,4−ジメチル−2−(3−ピロロ[2,3−b]ピリジニル)−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−7−イル及び4,4−ジメチル−2−(Boc)−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−7−イルから選択され、R5がHであり、R7が6−キノリニル、ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イル、4−ピリジル及び3−アミノピリダ−4−イルから選択される、請求項35に記載の化合物及び薬剤として許容されるその誘導体。
- 2−(4−tert−ブチル−フェニル)−4−[(ピリジン−4−イルメチル)−アミノ]−1,2−ジヒドロ−ピロロ[3,4−c]ピリジン−3−オン;
2−(4−tert−ブチル−フェニル)−4−[(2−メチルアミノ−ピリミジン−4−イルメチル)−アミノ]−1,2−ジヒドロ−ピロロ[3,4−c]ピリジン−3−オン;
2−(4−tert−ブチル−フェニル)−4−[(2−メトキシ−ピリジン−4−イルメチル)−アミノ−1,2−ジヒドロ−ピロロ[3,4−c]ピリジン−3−オン;
4−[(2−アミノ−ピリジン−4−イルメチル)−アミノ]−2−(4−tert−ブチル−フェニル)−1,2−ジヒドロ−ピロロ[3,4−c]ピリジン−3−オン;及び
2−(4−tert−ブチル−フェニル)−1−ヒドロキシ−4−[(ピリジン−4−イルメチル)−アミノ]−1,2−ジヒドロ−ピロロ[3,4−c]ピリジン−3−オン
から選択される、請求項35に記載の化合物及び薬剤として許容されるその塩。 - 2−(4−(1,1−ジメチルエチル)フェニル)−7−((4−ピリジニルメチル)アミノ)−2,3−ジヒドロ−1H−イソインドル−1−オン;
7−[(キノリン−6−イルメチル)−アミノ]−2−[3−(テトラヒドロ−フラン−3−イルオキシ)−5−トリフルオロメチル−フェニル]−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
4,4−ジメチル−7−{1−オキソ−7−[(キノリン−6−イルメチル)−アミノ]−1,3−ジヒドロ−イソインドル−2−イル}−3,4−ジヒドロ−1H−イソキノリン−2−カルボン酸tert−ブチルエステル;
2−(4−tert−ブチル−フェニル)−7−[(2−メトキシ−ピリジン−4−イルメチル)−アミノ]−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
2−(4−sec−ブチル−フェニル)−7−[(ピリジン−4−イルメチル)−アミノ]−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
2−(4−sec−ブチル−フェニル)−7−(4−フルオロ−ベンジルアミノ)−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
2−(4−sec−ブチル−フェニル)−7−[キノリン−6−イルメチル)−アミノ]−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
2−(4−sec−ブチル−フェニル)−7−[(2−メトキシ−ピリジン−4−イルメチル)−アミノ]−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
2−[4−(2−メトキシ−1,1−ジメチル−エチル)−フェニル]−7−[(キノリン−6−イルメチル)−アミノ]−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
2−[4−(2−メトキシ−1,1−ジメチル−エチル)−フェニル]−7−[(ピリジン−4−イルメチル)−アミノ]−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
2−(4−フェノキシ−フェニル)−7−[(キノリン−6−イルメチル)−アミノ]−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
2−(4−フェノキシ−フェニル)−7−[(ピリジン−4−イルメチル)−アミノ]−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
7−[(2−メトキシ−ピリジン−4−イルメチル)−アミノ]−2−(4−フェノキシ−フェニル)−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
2−(4−tert−ブチル−フェニル)−7−[(キノリン−6−イルメチル)−アミノ]−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
2−[4,4−ジメチル−2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−イソキノリン−7−イル]−7−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルアミノ)−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
2−(1−アセチル−3,3−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インドル−6−イル)−7−[(ピリジン−4−イルメチル)−アミノ]−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
2−(3,3−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インドル−6−イル)−7−[(ピリジン−4−イルメチル)−アミノ]−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
7−[(ピリジン−4−イルメチル)−アミノ]−2−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
2−(3−tert−ブチル−フェニル)−7−[(ピリジン−4−イルメチル)−アミノ]−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
2−(4,4−ジメチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−イソキノリン−7−イル)−7−[(ピリジン−4イルメチル)−アミノ]−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
2−フェネチル−7−[(ピリジン−4−イルメチル)−アミノ]−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
2−[2−(4−メトキシ−フェニル)−エチル]−7−[(ピリジン−4−イルメチル)−アミノ]−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
2−[2−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−エチル]−7−[(ピリジン−4−イルメチル)−アミノ]−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
7−[(ピリジン−4−イルメチル)−アミノ]−2−(2−p−トリル−エチル)−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
2−[2−(2−フルオロ−フェニル)−エチル]−7−[(ピリジン−4−イルメチル)−アミノ]−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
2−[2−(4−クロロ−フェニル)−エチル]−7−[(ピリジン−4−イルメチル)−アミノ]−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
2−[2−(2−クロロ−フェニル)−エチル]−7−[(ピリジン−4−イルメチル)−アミノ]−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
2−[2−(3,4−ジクロロ−フェニル)−エチル]−7−[(ピリジン−4−イルメチル)−アミノ]−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
2−[2−(3−フルオロ−フェニル)−エチル]−7−[(ピリジン−4−イルメチル)−アミノ]−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
7−[(ピリジン−4−イルメチル)−アミノ]−2−[2−(3−トリフルオロメチル−フェニル)−エチル]−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
2−[2−(2,4−ジクロロ−フェニル)−エチル]−7−[(ピリジン−4−イルメチル)−アミノ]−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
2−(4−tert−ブチル−フェニル)−7−[(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−アミノ]−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
2−(4−tert−ブチル−フェニル)−7−エチルアミノ−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
4,4−ジメチル−7−{1−オキソ−7−[(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−アミノ]−1,3−ジヒドロ−イソインドル−2−イル}−3,4−ジヒドロ−1H−イソキノリン−2−カルボン酸tert−ブチルエステル;
2−(4,4−ジメチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−イソキノリン−7−イル)−7−[1H−ピロール[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−アミノ]−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
2−(3−メトキシ−ベンジル)−7−[(キノリン−6−イルメチル)−アミノ]−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
2−(3−メトキシ−ベンジル)−7−[(ピリジン−4−イルメチル)−アミノ]−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
2−[3−(テトラヒドロ−フラン−2イルメトキシ)−5−トリフルオロメチル−フェニル]−7−(テトラヒドロ−ピラン−4−イルアミノ)−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
7−(4−フルオロ−ベンジルアミノ)−2−[3−(テトラヒドロ−フラン−3−イルオキシ)−5−トリフルオロメチル−フェニル]−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
7−[(ピリジン−4−イルメチル)−アミノ]−2−[3−(テトラヒドロ−フラン−3−イルオキシ)−5−トリフルオロメチル−フェニル]−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
7−[(2,3−ジヒドロ−ベンゾフラン−5イルメチル)−アミノ]−2−[3−(テトラヒドロ−フラン−2−イルメトキシ)−5−トリフルオロメチル−フェニル]−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
7−(4−フルオロ−ベンジルアミノ)−2−[3−(テトラヒドロ−フラン−2−イルメトキシ)−5−トリフルオロメチル−フェニル]−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
7−[(ピリジン−4−イルメチル)−アミノ]−2−[3−(テトラヒドロ−フラン−2−イルメトキシ)−5−トリフルオロメチル−フェニル]−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
7−[(2−メトキシ−ピリジン−4−イルメチル)−アミノ]−2−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
7−[(ピリジン−4−イルメチル)−アミノ]−2−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
2−(5−tert−ブチル−2H−ピラゾル−3−イル)−7−[(ピリジン−4−イルメチル)−アミノ]−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
2−(5−tert−ブチル−2H−ピラゾル−3−イル)−7−[(2−メトキシ−ピリジン−4−イルメチル)−アミノ]−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
7−[(キノリン−6−イルメチル)−アミノ]−2−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
7−[(ピリジン−4−イルメチル)−アミノ]−2−(3−トリフルオロメトキシ−フェニル)−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
7−[(キノリン−4−イルメチル)−アミノ]−2−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
2−(4−フェニル−チアゾル−2−イル)−7−[(ピリジン−4−イルメチル)−アミノ]−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
N−(2−tert−ブチル−5−{1−オキソ−7−[(ピリジン−4イルメチル)−アミノ]−1,3−ジヒドロ−イソインドル−2−イル}−フェニル)−2−ピペリジン−1−イル−アセトアミド;
N−(2−tert−ブチル−5−{1−オキソ−7−[(キノリン−6−イルメチル)−アミノ]−1,3−ジヒドロ−イソインドル−2−イル}−フェニル)−2−ピペリジン−1−イル−アセトアミド;
N−(2−tert−ブチル−5−{1−オキソ−7−[(ピリジン−4−イルメチル)−アミノ]−1,3−ジヒドロ−イソインドル−2−イル}−フェニル)−2−モルホリン−4−イル−アセトアミド;
N−(2−tert−ブチル−5−{1−オキソ−7−[(キノリン−6−イルメチル)−アミノ]−1,3−ジヒドロ−イソインドル−2−イル}−フェニル)−2−モルホリン−イル−アセトアミド;
7−[(ピリジン−4−イルメチル)−アミノ]−2−m−トリル−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
2−(3−クロロ−フェニル)−7−[(ピリジン−4−イルメチル)−アミノ]−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
7−[(ピリジン−4−イルメチル)−アミノ]−2−p−トリル−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
7−[(ピリジン−4−イルメチル)−アミノ]−2−(3−トリフルオロメチル−ベンジル)−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
2−(4−ペンタフルオロエチル−フェニル)−7−[(ピリジン−4−イルメチル)−アミノ]−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
N−(2−tert−ブチル−5−{1−オキソ−7−[(ピリジン−4−イルメチル)−アミノ]−1,3−ジヒドロ−イソインドル−2−イル}−フェニル)−2−ジメチルアミノ−アセトアミド;
4,4−ジメチル−7−{7−[([1,8]ナフチリジン−4−イルメチレン)−アミノ]−1−オキソ−1,3−ジヒドロ−イソインドル−2−イル}−3,4−ジヒドロ−1H−イソキノリン−2−カルボン酸tert−ブチルエステル;
2−(4−tert−ブチル−フェニル)−7−[(2−クロロ−ピリジン−4−イルメチル)−アミノ−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
2−(4,4−ジメチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−イソキノリン−7−イル)−7−[(キノリン−6−イルメチル)−アミノ]−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
2−(4−t−ブチルフェニル)−7−(2−ピリジン−4−イル−ビニル)−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
2−(4−tert−ブチル−フェニル)−7−(2−ピリジン−2−イル−ビニル)−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
2−(4−t−ブチル−フェニル)−7−(2−ピリジン−4−イル−エチル)−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
2−(4−t−ブチル−フェニル)−7−(ピリジン−4−イルメトキシ)−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
(S)−2−(4−t−ブチル−フェニル)−7−(1−ピリジン−4−イル−エトキシ)−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
(R)−2−(4−t−ブチル−フェニル)−7−(1−ピリジン−4−イル−エトキシ)−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
2−(4−t−ブチル−フェニル)−7−[(2−メチルアミノ−ピリミジン−4−イルメチル)−アミノ]−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
2−(4−t−ブチル−フェニル)−7−(ピリジン−3−イルアミノ)−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
2−(4−t−ブチル−フェニル)−7−(ピリジン−4−イルアミノ)−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
2−(4−t−ブチル−フェニル)−7−(キノリン−5−イルアミノ)−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
2−(4−t−ブチル−フェニル)−7−(キノリン−6−イルアミノ)−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
2−(4−t−ブチル−フェニル)−7−(2−ピリジン−3−イル−エチルアミノ)−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
(S)−2−(4−t−ブチル−フェニル)−7−(1−ピリジン−4−イル−エチルアミノ)−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
(R)−2−(4−t−ブチル−フェニル)−7−(1−ピリジン−4−イル−エチルアミノ)−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
2−(4−tert−ブチル−フェニル)−1−ヒドロキシ−4−[(ピリジン−4−イルメチル)−アミノ]−1,2−ジヒドロ−ピロロ[3,4−c]ピリジン−3−オン;
2−(4−tert−ブチル−フェニル)−4−[(ピリジン−4−イルメチル)−アミノ]−1,2−ジヒドロ−ピロロ[3,4−c]ピリジン−3−オン;
2−(4−tert−ブチル−フェニル)−4−[(2−メチルアミノ−ピリミジン−4−イルメチル)−アミノ]−1,2−ジヒドロ−ピロロ[3,4−c]ピリジン−3−オン;
2−(4−tert−ブチル−フェニル)−4−[(2−メトキシ−ピリジン−4−イルメチル)−アミノ−1,2−ジヒドロ−ピロロ[3,4−c]ピリジン−3−オン;
4−[(2−アミノ−ピリジン−4−イルメチル)−アミノ]−2−(4−tert−ブチル−フェニル)−1,2−ジヒドロ−ピロロ[3,4−c]ピリジン−3−オン;
2−(4−tert−ブチル−フェニル)−4−(4−フルオロ−ベンジルアミノ)−1,2−ジヒドロ−ピロロ[3,4−c]ピリジン−3−オン;
2−(4−tert−ブチル−フェニル)−4−(1H−インダゾル−6−イルアミノ)−1,2−ジヒドロ−ピロロ[3,4−c]ピリジン−3−オン;
2−(4−tert−ブチル−フェニル)−3−メチル−7−[(ピリジン−4−イルメチル)−アミノ]−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
2−(4−tert−ブチル−フェニル)−3−ヒドロキシ−3−メチル−7−[(ピリジン−4−イルメチル)−アミノ]−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
7−(ピリジン−4−イルアミノ)−2−[3−(テトラヒドロ−フラン−3−イルオキシ)−5−トリフルオロメチル−フェニル]−2,3−ジヒドロ−イソインドル−1−オン;
2−ビフェニル−4−イル−4−[(ピリジン−4−イルメチル)−アミノ]−1,2−ジヒドロ−ピロロ[3,4−c]ピリジン−3−オン;
2−(4,4−ジメチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−イソキノリン−7−イル)−4−[(ピリジン−4−イルメチル)−アミノ]−1,2−ジヒドロ−ピロロ[3,4−c]ピリジン−3−オン;
2−4−tert−ブチル−フェニル)−4−[(ピリジン−4−イルメチル)−アミノ]−1,2−ジヒドロ−インダゾル−3−オン;及び
2−(4−tert−ブチル−フェニル)−4−[(ピリジン−4−イルメチル)−アミノ]−イソインドール−1,3−ジオン
から選択される、請求項1に記載の化合物及び薬剤として許容されるその塩。 - 薬剤として許容される担体と請求項1から48のいずれかに記載の化合物とを含む薬剤組成物。
- ヒト又は動物の体の治療方法において使用するための、請求項1から48のいずれかに記載の化合物。
- 癌治療用医薬品を調製するための、請求項1から48のいずれかに記載の化合物の使用。
- 血管形成治療用医薬品を調製するための、請求項1から48のいずれかに記載の化合物の使用。
- 対象における腫瘍サイズを減少させる医薬品を調製するための、請求項1から48のいずれかに記載の化合物の使用。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US49787803P | 2003-08-25 | 2003-08-25 | |
US10/926,238 US7320992B2 (en) | 2003-08-25 | 2004-08-24 | Substituted 2,3-dihydro-1h-isoindol-1-one derivatives and methods of use |
PCT/US2004/027595 WO2005021532A1 (en) | 2003-08-25 | 2004-08-25 | Substituted 2,3-dihydro-1h-isoindol-1-one derivatives and methods of use |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007503450A JP2007503450A (ja) | 2007-02-22 |
JP2007503450A5 true JP2007503450A5 (ja) | 2007-07-19 |
Family
ID=34228620
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006524818A Withdrawn JP2007503450A (ja) | 2003-08-25 | 2004-08-25 | 置換2,3−ジヒドロ−1h−イソインドル−1−オン誘導体及び使用方法 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7320992B2 (ja) |
EP (1) | EP1664027B1 (ja) |
JP (1) | JP2007503450A (ja) |
AT (1) | ATE453636T1 (ja) |
AU (1) | AU2004269000A1 (ja) |
CA (1) | CA2534570A1 (ja) |
DE (1) | DE602004024900D1 (ja) |
ES (1) | ES2337062T3 (ja) |
MX (1) | MXPA06001923A (ja) |
WO (1) | WO2005021532A1 (ja) |
Families Citing this family (47)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU2006237920A1 (en) * | 2005-04-19 | 2006-10-26 | Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd. | Nitrogen-containing heterocyclic compound |
WO2006134989A1 (ja) * | 2005-06-15 | 2006-12-21 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | 含窒素複素環化合物 |
CN101291924A (zh) * | 2005-08-31 | 2008-10-22 | 细胞基因公司 | 异吲哚-酰亚胺化合物和包含它们的组合物及其使用方法 |
US7989461B2 (en) | 2005-12-23 | 2011-08-02 | Amgen Inc. | Substituted quinazolinamine compounds for the treatment of cancer |
US8110681B2 (en) | 2006-03-17 | 2012-02-07 | The United States Of America As Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services | Compounds for the treatment of spinal muscular atrophy and other uses |
PE20080695A1 (es) | 2006-04-27 | 2008-06-28 | Banyu Pharma Co Ltd | Derivados de dihidropirazolopirimidinona como inhibidores de quinasa weel |
US8318941B2 (en) * | 2006-07-06 | 2012-11-27 | Bristol-Myers Squibb Company | Pyridone/hydroxypyridine 11-beta hydroxysteroid dehydrogenase type I inhibitors |
WO2008086404A1 (en) * | 2007-01-10 | 2008-07-17 | Albany Molecular Research, Inc. | 5-pyridinone substituted indazoles |
JP2010518104A (ja) * | 2007-02-09 | 2010-05-27 | アストラゼネカ・アクチエボラーグ | アザ−イソインドロンおよび代謝型グルタミン酸レセプター増強剤−613としてのそれらの使用 |
MY180812A (en) * | 2007-03-20 | 2020-12-09 | Celgene Corp | 4'-o-substituted isoindoline derivattives and compositions comprising and methods of using the same |
CA2693377A1 (en) * | 2007-07-21 | 2009-01-29 | Albany Molecular Research, Inc. | 5-pyridinone substituted indazoles |
TW200918062A (en) * | 2007-09-12 | 2009-05-01 | Wyeth Corp | Azacyclylisoquinolinone and-isoindolinone derivatives as histamine-3 antagonists |
EP2215074B1 (en) * | 2007-09-27 | 2014-02-19 | The United States of America, as Represented by the Secretary, Department of Health and Human Services | Isoindoline compounds for the treatment of spinal muscular atrophy and other uses |
US8329711B2 (en) * | 2007-10-23 | 2012-12-11 | Msd K.K. | Pyridone-substituted-dihydropyrazolopyrimidinone derivative |
KR101068835B1 (ko) * | 2007-10-26 | 2011-09-30 | 한국과학기술연구원 | 베타-아밀로이드 집적체 및 피브릴에 우수한 결합 친화도를가지는 이소인돌론 화합물 및 이의 제조 방법 |
JP5632612B2 (ja) * | 2007-12-05 | 2014-11-26 | あすか製薬株式会社 | ラクタム化合物又はその塩及びppar活性化剤 |
WO2009111644A2 (en) * | 2008-03-05 | 2009-09-11 | The Regents Of The University Of Michigan | Compositions and methods for diagnosing and treating pancreatic cancer |
AU2009245791B2 (en) | 2008-05-08 | 2013-05-16 | Basf Se | Method for manufacturing aryl carboxamides |
GB0811643D0 (en) * | 2008-06-25 | 2008-07-30 | Cancer Rec Tech Ltd | New therapeutic agents |
BRPI1006543A2 (pt) | 2009-04-01 | 2015-08-25 | Basf Se | "compostos de isoxazolina, composição agrícola, composição veterinária, uso de composto, método para o controle de pragas invertebradas, material de propagação de plantas e método para o tratamento, controle, prevenção ou proteção de animais contra infestação ou infecção por parasitas" |
JP5744019B2 (ja) * | 2009-07-14 | 2015-07-01 | ネルビアーノ・メデイカル・サイエンシーズ・エツセ・エルレ・エルレ | 選択的parp−1阻害を有する3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1h−イソインドール−4−カルボキサミド |
CA2773661A1 (en) * | 2009-09-10 | 2011-03-17 | Novartis Ag | Ether derivatives of bicyclic heteroaryls |
PL2485731T4 (pl) * | 2009-10-06 | 2017-07-31 | Millennium Pharmaceuticals, Inc. | Związki heterocykliczne użyteczne jako inhibitory PDK1 |
US8440710B2 (en) | 2009-10-15 | 2013-05-14 | Hoffmann-La Roche Inc. | HSL inhibitors useful in the treatment of diabetes |
BR112012015651B1 (pt) * | 2009-12-23 | 2021-10-26 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Composto de pirrolidinana heteroaromática fundida, sua composição farmacêutica, seu uso e sua combinação |
EP2723739B1 (en) | 2011-06-22 | 2016-08-24 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Substituted 6-aza-isoindolin-1-one derivatives |
WO2013056015A1 (en) | 2011-10-14 | 2013-04-18 | Incyte Corporation | Isoindolinone and pyrrolopyridinone derivatives as akt inhibitors |
EP2821401B1 (en) | 2012-03-02 | 2020-09-09 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Dihydroquinolinone compounds as modulators of the muscarininc m1 receptor |
JP6211530B2 (ja) * | 2012-11-19 | 2017-10-11 | 武田薬品工業株式会社 | 含窒素複素環化合物 |
CN105579457B (zh) * | 2013-03-20 | 2017-08-04 | 拜耳制药股份公司 | 取代的n‑联苯‑3‑乙酰基氨基‑苯甲酰胺和n‑[3‑(乙酰基氨基)苯基]‑联苯‑甲酰胺及其作为wnt信号通路抑制剂用途 |
EP3110820B1 (en) * | 2014-02-28 | 2022-04-06 | Nimbus Lakshmi, Inc. | Tyk2 inhibitors and uses thereof |
DK3119757T3 (en) | 2014-03-17 | 2018-06-18 | Pfizer | DIACYLGYLERIC-ACYL TRANSFERASE-2 INHIBITORS TO USE IN THE TREATMENT OF METABOLIC AND RELATED DISEASES |
WO2015174534A1 (ja) * | 2014-05-16 | 2015-11-19 | 武田薬品工業株式会社 | 含窒素複素環化合物 |
CN107074817B (zh) * | 2014-08-29 | 2023-12-15 | Chdi基金会股份有限公司 | 用于成像亨廷顿蛋白的探针 |
GB201517216D0 (en) | 2015-09-29 | 2015-11-11 | Cancer Res Technology Ltd And Astex Therapeutics Ltd | Pharmaceutical compounds |
GB201517217D0 (en) | 2015-09-29 | 2015-11-11 | Astex Therapeutics Ltd And Cancer Res Technology Ltd | Pharmaceutical compounds |
WO2017151409A1 (en) | 2016-02-29 | 2017-09-08 | University Of Florida Research Foundation, Incorporated | Chemotherapeutic methods |
KR101789430B1 (ko) * | 2016-06-28 | 2017-10-25 | 동국대학교 산학협력단 | Smo 저해 활성을 갖는 신규 화합물 및 이를 유효성분으로 포함하는 암 예방 또는 치료용 조성물 |
GB201704966D0 (en) | 2017-03-28 | 2017-05-10 | Astex Therapeutics Ltd | Pharmaceutical compounds |
GB201704965D0 (en) | 2017-03-28 | 2017-05-10 | Astex Therapeutics Ltd | Pharmaceutical compounds |
US10513515B2 (en) | 2017-08-25 | 2019-12-24 | Biotheryx, Inc. | Ether compounds and uses thereof |
EP3743063A4 (en) * | 2018-01-26 | 2021-10-20 | Nurix Therapeutics, Inc. | CBL-B INHIBITORS AND METHOD OF USING THEREOF |
EP3830093A1 (en) | 2018-07-27 | 2021-06-09 | Biotheryx, Inc. | Bifunctional compounds as cdk modulators |
BR112021019722A2 (pt) | 2019-04-09 | 2021-12-14 | Nurix Therapeutics Inc | Compostos de piperidina 3-substituídos para inibição de cbl-b, e uso de inibidor de cbl-b em combinação com vacina contra câncer e/ou vírus oncolítico |
AU2020278592A1 (en) | 2019-05-17 | 2021-12-02 | Nurix Therapeutics, Inc. | Cyano cyclobutyl compounds for Cbl-b inhibition and uses thereof |
EP4143329A2 (en) | 2020-04-28 | 2023-03-08 | Anwita Biosciences, Inc. | Interleukin-2 polypeptides and fusion proteins thereof, and their pharmaceutical compositions and therapeutic applications |
WO2023079291A1 (en) * | 2021-11-04 | 2023-05-11 | Redx Pharma Plc | Ddr1 and ddr2 inhibitors for the treatement of cancer and fibrotic diseases |
Family Cites Families (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1990005722A1 (en) | 1988-11-21 | 1990-05-31 | Eastman Kodak Company | Phthalimide compounds for forming amorphous layers by vacuum deposition |
US5032598A (en) * | 1989-12-08 | 1991-07-16 | Merck & Co., Inc. | Nitrogens containing heterocyclic compounds as class III antiarrhythmic agents |
JPH04445A (ja) * | 1990-04-17 | 1992-01-06 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラー写真感光材料の処理方法 |
US5231099A (en) * | 1991-04-15 | 1993-07-27 | Du Pont Merck Pharmaceutical Company | Use of sigma receptor antagonists to enhance the effects of antipsychotic drugs |
US5324743A (en) * | 1992-12-10 | 1994-06-28 | Eli Lilly And Company | Leukotriene B4 antagonists |
US5716993A (en) * | 1993-12-27 | 1998-02-10 | Eisai Co., Ltd. | Anthranilic acid derivatives |
FR2717812B1 (fr) * | 1994-03-28 | 1996-05-10 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Indeno[1,2-e]pyrazine-4-ones, leur préparation et les médicaments les contenant. |
ATE224377T1 (de) * | 1994-04-29 | 2002-10-15 | Takeda Chemical Industries Ltd | Kondensierte heterocyclische verbindung, deren herstellung und verwendung als gnrh antagonisten |
US5789434A (en) * | 1994-11-15 | 1998-08-04 | Bayer Corporation | Derivatives of substituted 4-biarylbutyric acid as matrix metalloprotease inhibitors |
HUT76640A (en) * | 1995-08-17 | 1997-10-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Compounds of pharmaceutical activity cyclic amide derivatives, pharmaceutical compositions containing them, process for producing them and their use |
CA2245586A1 (en) | 1996-02-06 | 1997-08-14 | Japan Tobacco Inc. | Novel compounds and pharmaceutical use thereof |
US5932582A (en) * | 1996-06-28 | 1999-08-03 | Merck & Co., Inc. | Fibrinogen receptor antagonist prodrugs |
US5798368A (en) * | 1996-08-22 | 1998-08-25 | Celgene Corporation | Tetrasubstituted 2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-1-oxoisoindolines and method of reducing TNFα levels |
HU228769B1 (en) | 1996-07-24 | 2013-05-28 | Celgene Corp | Substituted 2(2,6-dioxopiperidin-3-yl)phthalimides and -1-oxoisoindolines and their use for production of pharmaceutical compositions for mammals to reduce the level of tnf-alpha |
DE19650975A1 (de) * | 1996-12-09 | 1998-06-10 | Basf Ag | Neue heterocyclisch substituierte Benzamide und deren Anwendung |
KR19980074060A (ko) | 1997-03-21 | 1998-11-05 | 김윤배 | 신규한 치환된 3,4-디알콕시페닐 유도체 |
CA2295295A1 (en) | 1997-07-31 | 1999-02-11 | Celgene Corporation | Substituted alkanohydroxamic acids and method of reducing tnf.alpha. levels |
AU1556299A (en) | 1997-12-17 | 1999-07-05 | Novo Nordisk A/S | Novel pyridine and pyrimidine derivatives |
EP1064277B1 (en) | 1998-03-16 | 2005-06-15 | Celgene Corporation | 2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindoline derivatives, their preparation and their use as inhibitors of inflammatory cytokines |
US6020358A (en) * | 1998-10-30 | 2000-02-01 | Celgene Corporation | Substituted phenethylsulfones and method of reducing TNFα levels |
US6667316B1 (en) * | 1999-11-12 | 2003-12-23 | Celgene Corporation | Pharmaceutically active isoindoline derivatives |
US6482951B2 (en) * | 2000-12-13 | 2002-11-19 | Hoffmann-La Roche Inc. | Isoindolin-1-one glucokinase activators |
US20030045552A1 (en) * | 2000-12-27 | 2003-03-06 | Robarge Michael J. | Isoindole-imide compounds, compositions, and uses thereof |
-
2004
- 2004-08-24 US US10/926,238 patent/US7320992B2/en active Active
- 2004-08-25 CA CA002534570A patent/CA2534570A1/en not_active Abandoned
- 2004-08-25 WO PCT/US2004/027595 patent/WO2005021532A1/en active Application Filing
- 2004-08-25 ES ES04782152T patent/ES2337062T3/es active Active
- 2004-08-25 DE DE602004024900T patent/DE602004024900D1/de active Active
- 2004-08-25 AU AU2004269000A patent/AU2004269000A1/en not_active Abandoned
- 2004-08-25 AT AT04782152T patent/ATE453636T1/de not_active IP Right Cessation
- 2004-08-25 JP JP2006524818A patent/JP2007503450A/ja not_active Withdrawn
- 2004-08-25 MX MXPA06001923A patent/MXPA06001923A/es not_active Application Discontinuation
- 2004-08-25 EP EP04782152A patent/EP1664027B1/en active Active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2007503450A5 (ja) | ||
JP2007504148A5 (ja) | ||
JP2006502112A5 (ja) | ||
CA2434178A1 (en) | Substituted amine derivatives and methods of use | |
JP2004527499A5 (ja) | ||
JP2006520805A5 (ja) | ||
JP2004531473A5 (ja) | ||
CA2366857C (en) | Phthalazine derivatives for treating inflammatory diseases | |
JP2016519096A5 (ja) | ||
AU2003252011B8 (en) | Substituted 2-alkylamine nicotinic amide derivatives and use there of | |
ES2260156T3 (es) | Derivados de (imidazol-5-il)metil-2-quinolinona como inhibidores de la proteina farnesil-transferasa. | |
AU2003256481B2 (en) | Substituted anthranilic amide derivatives and methods of use | |
JP4974438B2 (ja) | ファルネシルトランスフェラーゼを阻害する6−ヘテロシクリルメチルキノリンおよびキナゾリン誘導体 | |
JP2024514223A (ja) | Parp1阻害薬及びその使用 | |
ES2261476T3 (es) | Derivados de quinolina y quinazolina que inhiben la farnesil-tranferasa como inhibidores de farnesil-tranferasa. | |
JP2004531484A5 (ja) | ||
TW202122387A (zh) | Mta協同性之prmt5抑制劑 | |
EP2573079A2 (en) | Benzimidazole quinolinones and uses thereof | |
IL171480A (en) | Aza spiro alkane derivatives as inhibitors of metalloproteases and pharmaceutical compositions and uses thereof | |
WO2023051716A1 (zh) | 杂芳基衍生物parp抑制剂及其用途 | |
US20050256157A1 (en) | Combination therapy with CHK1 inhibitors | |
AU2004269000A1 (en) | Substituted 2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one derivatives and methods of use | |
JP2008525498A5 (ja) | ||
US20190314369A1 (en) | Methods of Treating Cancers, Immune and Autoimmune Diseases, and Inflammatory Diseases Based on BTK Occupancy and BTK Resynthesis Rate | |
AU2011297889A1 (en) | Pharmaceutically active compounds as Axl inhibitors |