JP2007314787A - ポリエーテルポリオールの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】DMC触媒のコンディショニング方法であって、該DMC触媒を、約5〜約500mgKOH/gのOH価を有し、およびツェレビチノフ活性水素原子を有するスターター化合物とアルキレンオキシドとの付加生成物等を含む出発媒体中に、約1mbar〜約10barの圧力下、約0℃〜約80℃の温度にて、約5分〜約4時間分散させることを含む、方法。
【選択図】なし
Description
DMC触媒は、出発媒体に添加する。最終生成物量に関して算出されるその濃度は、10〜1,000ppmである。ここで、少量の(用いる出発媒体量に基づく20重量%までの)アルキレンオキシドも、触媒含有出発媒体(有利には、不活性ガスによる0〜80℃でのストリッピングによって乾燥されている)に予め添加することができる。
・アルキレンオキシド付加用触媒(DMC触媒):
ヘキサシアノコバルト酸亜鉛、tert−ブタノールおよび1,000g/molの数平均分子量を有するポリプロピレングリコールから製造された二重金属シアン化物触媒(欧州特許EP−A700949に記載)。
・ポリオールA:
グリセロールへのプロピレンオキシドの付加により得られた三官能性ポリエーテル(OH価238)。
・ポリオールB:
プロピレングリコールへのプロピレンオキシドの付加により得られた二官能性ポリエーテル(OH価260)。
・ポリオールC:
グリセロールへのプロピレンオキシドの付加により得られた三官能性ポリエーテル(OH価56)。ポリオールCは200ppmのリン酸を含有した。
・ヒドロキシル化菜種油の製造(ポリオールD):
00−菜種(エルカ酸含量:0.3重量%、遊離脂肪酸含量:0.6重量%、ヨウ素価:117gヨウ素/100g、Campa Biodiesel(オクセンフルト、独国)から入手)から得た菜種油(3,050g)を、窒素雰囲気下、ガラスフラスコ中に最初に導入し、そして70℃に加熱した。そして、370.4gのギ酸および457.7gの過酸化水素(50%濃度水溶液として)を、いずれの場合も7等分して、2つの滴下漏斗を介して7時間に亘って添加した。個々の過酸化水素部分を、ギ酸部分の後に直接計量供給した。最後の部分の添加後、該反応混合物を、70℃にて1時間後反応させ、次いで、還流温度(105℃)にて4時間加熱した。オキシラン酸素含量は0.051重量%であった。水および未反応ギ酸を留去した後、該生成物を、1mbarの圧力下、110℃にて3時間徹底的に加熱した。該ヒドロキシル化菜種油のOH価は、149.8mgKOH/gであり、酸価は、5.63mgKOH/gであった。
0.39gのDMC触媒を、10Lのオートクレーブ中の750gのポリオールAに添加した。次いで、反応器の内容物を60℃まで加熱し、そして攪拌(450rpm)しながら、および窒素(50ml/分)を通過させながら、30分間ストリップした。次いで、反応器の内容物を、100mbar下、60℃にて、さらに60分間攪拌した。その後、該混合物を130℃に加熱し、そして80gのプロピレンオキシドを、200g/時間の計量供給速度で反応器に添加した。圧力は1.2barまで上昇した。その後のDMC触媒の活性化は、加速した圧力降下によって明らかになった。触媒の活性化が起こった後、さらに4,484.8gのプロピレンオキシドを、一定速度(1,087g/時間)でオートクレーブ中に計量供給した。合計100gのプロピレンオキシド(触媒の活性化に用いた量を含む)を計量供給した後、46gのプロピレングリコール(750ppmの水含有)の計量供給を、一定の計量供給速度(22.75g/時間)で開始した。合計250gのプロピレンオキシド(触媒の活性化に用いた量を含む)を計量供給した後、639.3gのグリセロール(2,000ppmの水および75ppmのリン酸含有)の計量供給を、一定の計量供給速度(177.5g/時間)で開始した。プロピレンオキシドの計量供給の終了後、該混合物を、130℃にて、さらに23分間後反応させ、そして該生成物を、真空中130℃にて30分間徹底的に加熱した。最大反応器圧力と後反応段階の終了時に到達した圧力レベルとの間の差から決定した最大プロピレンオキシド分圧は、1.4barであった。生成物のOH価は、235.3mgKOH/gであった。
0.39gのDMC触媒を、10Lのオートクレーブ中の750.9gのポリオールAに添加した。次いで、反応器の内容物を60℃まで加熱し、そして攪拌(450rpm)しながら、および窒素(50ml/分)を通過させながら、30分間ストリップした。次いで、反応器の内容物を、100mbar下、60℃にて、さらに30分間攪拌した。その後、該混合物を130℃に加熱し、そして80gのプロピレンオキシドを250g/時間の計量供給速度で反応器に添加した。圧力は1.2barまで上昇した。その後のDMC触媒の活性化は、加速した圧力降下によって明らかになった。触媒の活性化が起こった後、さらに4,484.9gのプロピレンオキシドを、一定速度(1,087g/時間)でオートクレーブ中に計量供給した。合計100gのプロピレンオキシド(触媒の活性化に用いた量を含む)を計量供給した後、46gのプロピレングリコール(750ppmの水含有)の計量供給を、一定の計量供給速度(22.75g/時間)で開始した。合計250gのプロピレンオキシド(触媒の活性化に用いた量を含む)を計量供給した後、639.6gのグリセロール(2,000ppmの水および75ppmのリン酸含有)の計量供給を、一定の計量供給速度(177.5g/時間)で開始した。プロピレンオキシドの計量供給の終了後、該混合物を、130℃にて、さらに1時間後反応させ、そして該生成物を、真空中130℃にて30分間徹底的に加熱した。最大反応器圧力と後反応段階の終了時に到達した圧力レベルとの間の差から決定した最大プロピレンオキシド分圧は、1.65barであった。生成物のOH価は、234.9mgKOH/gであった。
0.39gのDMC触媒を、10Lのオートクレーブ中の751gのポリオールAに添加した。次いで、反応器の内容物を60℃まで加熱し、そして攪拌(450rpm)しながら、および窒素(50ml/分)を通過させながら、30分間ストリップした。その後、該混合物を130℃に加熱し、そして80gのプロピレンオキシドを250g/時間の計量供給速度で反応器に添加した。圧力は0.8barまで上昇した。その後のDMC触媒の活性化は、加速した圧力降下によって明らかになった。触媒の活性化が起こった後、さらに4,484.9gのプロピレンオキシドを、一定速度(1,087g/時間)でオートクレーブ中に計量供給した。合計100gのプロピレンオキシド(触媒の活性化に用いた量を含む)を計量供給した後、46gのプロピレングリコール(750ppmの水含有)の計量供給を、一定の計量供給速度(22.75g/時間)で開始した。合計250gのプロピレンオキシド(触媒の活性化に用いた量を含む)を計量供給した後、640gのグリセロール(2,000ppmの水および75ppmのリン酸含有)の計量供給を、一定の計量供給速度(177.5g/時間)で開始した。プロピレンオキシドの計量供給の終了後、該混合物を、130℃にてさらに30分間後反応させ、そして該生成物を、真空中130℃にて30分間徹底的に加熱した。最大反応器圧力と後反応段階の終了時に到達した圧力レベルとの間の差から決定した最大プロピレンオキシド分圧は、1.65barであった。生成物のOH価は、235.7mgKOH/gであった。
0.39gのDMC触媒を、10Lのオートクレーブ中の752.9gのポリオールAに添加した。次いで、反応器の内容物を、攪拌(450rpm)しながら、および窒素(50ml/分)を通過させながら、20℃にて30分間ストリップした。次いで、反応器の内容物を、100mbar下、20℃にて、さらに3時間攪拌した。その後、該混合物を130℃に加熱し、そして80gのプロピレンオキシドを250g/時間の計量供給速度で反応器に添加した。圧力は1.4barまで上昇した。その後のDMC触媒の活性化は、加速した圧力降下によって明らかになった。触媒の活性化が起こった後、さらに4,484.9gのプロピレンオキシドを、一定速度(1,087g/時間)でオートクレーブ中に計量供給した。合計100gのプロピレンオキシド(触媒の活性化に用いた量を含む)を計量供給した後、46gのプロピレングリコール(750ppmの水含有)の計量供給を、一定の計量供給速度(22.75g/時間)で開始した。合計250gのプロピレンオキシド(触媒の活性化に用いた量を含む)を計量供給した後、640gのグリセロール(2,000ppmの水および75ppmのリン酸含有)の計量供給を、一定の計量供給速度(177.5g/時間)で開始した。プロピレンオキシドの計量供給の終了後、該混合物を130℃にてさらに40分間後反応させ、そして該生成物を、真空中130℃にて30分間徹底的に加熱した。最大反応器圧力と後反応段階の終了時に到達した圧力レベルとの間の差から決定した最大プロピレンオキシド分圧は、0.95barであった。生成物のOH価は、236.0mgKOH/gであった。
0.39gのDMC触媒を、10Lのオートクレーブ中の754gのポリオールAに添加した。次いで、反応器の内容物を、攪拌(450rpm)しながら、および窒素(50ml/分)を通過させながら、20℃にて30分間ストリップした。次いで、反応器の内容物を、100mbar下、20℃にて、さらに114分間攪拌した。その後、該混合物を130℃に加熱し、そして80gのプロピレンオキシドを250g/時間の計量供給速度で反応器に添加した。圧力は1.7barまで上昇した。その後のDMC触媒の活性化は、加速した圧力降下によって明らかになった。触媒の活性化が起こった後、さらに4,484.9gのプロピレンオキシドを、一定速度(1,087g/時間)でオートクレーブ中に計量供給した。合計100gのプロピレンオキシド(触媒の活性化に用いた量を含む)を計量供給した後、46.2gのプロピレングリコール(750ppmの水含有)の計量供給を、一定の計量供給速度(22.75g/時間)で開始した。合計250gのプロピレンオキシド(触媒の活性化に用いた量を含む)を計量供給した後、639.9gのグリセロール(2,000ppmの水および75ppmのリン酸含有)の計量供給を、一定の計量供給速度(177.5g/時間)で開始した。プロピレンオキシドの計量供給の終了後、該混合物を130℃にてさらに33分間後反応させ、そして該生成物を、真空中130℃にて30分間徹底的に加熱した。最大反応器圧力と後反応段階の終了時に到達した圧力レベルとの間の差から決定した最大プロピレンオキシド分圧は、1.1barであった。生成物のOH価は、235.2mgKOH/gであった。
0.39gのDMC触媒を、10Lのオートクレーブ中の750.3gのポリオールAに添加した。次いで、反応器の内容物を、攪拌(450rpm)しながら、および窒素(50ml/分)を通過させながら、130℃にて30分間ストリップした。次いで、80gのプロピレンオキシドを、130℃にて250g/時間の計量供給速度で反応器に添加した。30gのプロピレンオキシド(到達した最大圧力:0.5bar)の計量供給後、該触媒は既に活性化された。これは、加速した圧力降下によって明らかとなった。触媒の活性化が起こった後、さらに4,484.5gのプロピレンオキシドを、一定速度(1,087g/時間)でオートクレーブ中に計量供給した。合計100gのプロピレンオキシド(触媒の活性化に用いた量を含む)を計量供給した後、46gのプロピレングリコール(750ppmの水含有)の計量供給を、一定の計量供給速度(22.75g/時間)で開始した。合計250gのプロピレンオキシド(触媒の活性化に用いた量を含む)を計量供給した後、639.4gのグリセロール(2,000ppmの水および75ppmのリン酸含有)の計量供給を、一定の計量供給速度(177.5g/時間)で開始した。プロピレンオキシドの計量供給の終了後、該混合物を、130℃にてさらに30分間後反応させ、そして該生成物を、真空中130℃にて30分間徹底的に加熱した。最大反応器圧力と後反応段階の終了時に到達した圧力レベルとの間の差から決定した最大プロピレンオキシド分圧は、3.03barであった。生成物のOH価は、235.6mgKOH/gであった。
0.39gのDMC触媒を、10Lのオートクレーブ中の750.6gのポリオールAに添加した。次いで、反応器の内容物を、攪拌(450rpm)しながら、および窒素(50ml/分)を通過させながら、60℃にて30分間ストリップした。次いで、80gのプロピレンオキシドを、60℃にて250g/時間の計量供給速度で反応器に添加した。この操作の間、圧力は0.7barに低下した。次いで、反応器の内容物を、この圧力下、60℃にてさらに90分間攪拌した。その後、該混合物を130℃に加熱した。圧力は、2.15barに上昇した。その後のDMC触媒の活性化は、加速した圧力降下によって明らかになった。触媒の活性化が起こった後、さらに4,484.9gのプロピレンオキシドを、一定速度(1,087g/時間)でオートクレーブ中に計量供給した。合計100gのプロピレンオキシド(触媒の活性化に用いた量を含む)を計量供給した後、46gのプロピレングリコール(750ppmの水含有)の計量供給を、一定の計量供給速度(22.75g/時間)で開始した。合計250gのプロピレンオキシド(触媒の活性化に用いた量を含む)を計量供給した後、639.3gのグリセロール(2,000ppmの水および75ppmのリン酸含有)の計量供給を、一定の計量供給速度(177.5g/時間)で開始した。プロピレンオキシドの計量供給の終了後、該混合物を、130℃にてさらに24分間後反応させ、そして該生成物を、真空中130℃にて30分間徹底的に加熱した。最大反応器圧力と後反応段階の終了時に到達した圧力レベルとの間の差から決定した最大プロピレンオキシド分圧は、1.15barであった。生成物のOH価は、236.2mgKOH/gであった。
0.541gのDMC触媒を、10Lのオートクレーブ中の749.8gのポリオールAに添加した。次いで、反応器の内容物を、攪拌(450rpm)しながら、および窒素(50ml/分)を通過させながら、130℃にて30分間ストリップした。次いで、80gのプロピレンオキシドを、130℃にて250g/時間の計量供給速度で反応器に添加した。35gのプロピレンオキシド(到達した最大圧力:0.65bar)の計量供給後、該触媒は既に活性化された。これは、加速した圧力降下によって明らかとなった。触媒の活性化が起こった後、さらに4,484.8gのプロピレンオキシドを、一定速度(1,087g/時間)でオートクレーブ中に計量供給した。合計100gのプロピレンオキシド(触媒の活性化に用いた量を含む)を計量供給した後、46.2gのプロピレングリコール(750ppmの水含有)の計量供給を、一定の計量供給速度(22.75g/時間)で開始した。合計250gのプロピレンオキシド(触媒の活性化に用いた量を含む)を計量供給した後、640.0gのグリセロール(1,000ppmの水および75ppmのリン酸含有)の計量供給を、一定の計量供給速度(177.5g/時間)で開始した。プロピレンオキシドの計量供給の終了後、該混合物を、130℃にてさらに39分間後反応させ、そして該生成物を、真空中130℃にて30分間徹底的に加熱した。最大反応器圧力と後反応段階の終了時に到達した圧力レベルとの間の差から決定した最大プロピレンオキシド分圧は、0.7barであった。生成物のOH価は、235.5mgKOH/gであった。
0.37gのDMC触媒を、10Lのオートクレーブ中の749.9gのポリオールAに添加した。次いで、反応器の内容物を、攪拌(450rpm)しながら、および窒素(50ml/分)を通過させながら、20℃にて15分間ストリップした。その後、該混合物を130℃に加熱し、そして80gのプロピレンオキシドを250g/時間の計量供給速度で反応器に添加した。圧力は2.2barまで上昇した。その後のDMC触媒の活性化は、加速した圧力降下によって明らかになった。触媒の活性化が起こった後、さらに4,484.8gのプロピレンオキシドを、一定速度(1,087g/時間)でオートクレーブ中に計量供給した。合計100gのプロピレンオキシド(触媒の活性化に用いた量を含む)を計量供給した後、46.0gのプロピレングリコール(750ppmの水含有)の計量供給を、一定の計量供給速度(22.75g/時間)で開始した。合計250gのプロピレンオキシド(触媒の活性化に用いた量を含む)を計量供給した後、639.3gのグリセロール(2,000ppmの水および75ppmのリン酸含有)の計量供給を、一定の計量供給速度(177.5g/時間)で開始した。プロピレンオキシドの計量供給の終了後、該混合物を130℃にてさらに30分間後反応させ、そして該生成物を、真空中130℃にて30分間徹底的に加熱した。最大反応器圧力と後反応段階の終了時に到達した圧力レベルとの間の差から決定した最大プロピレンオキシド分圧は、1.12barであった。生成物のOH価は、238.2mgKOH/gであった。
0.36gのDMC触媒を、10Lのオートクレーブ中の750.1gの実施例9からの生成物に添加した。次いで、反応器の内容物を、攪拌(450rpm)しながら、および窒素(50ml/分)を通過させながら、20℃にて15分間ストリップした。その後、該混合物を130℃に加熱し、そして80gのプロピレンオキシドを250g/時間の計量供給速度で反応器に添加した。圧力は2.0barまで上昇した。その後のDMC触媒の活性化は、加速した圧力降下によって明らかになった。触媒の活性化が起こった後、さらに4,484.9gのプロピレンオキシドを、一定の計量供給速度(1,087g/時間)でオートクレーブ中に計量供給した。合計100gのプロピレンオキシド(触媒の活性化に用いた量を含む)を計量供給した後、46.1gのプロピレングリコール(750ppmの水含有)の計量供給を、一定の計量供給速度(22.75g/時間)で開始した。合計250gのプロピレンオキシド(触媒の活性化に用いた量を含む)を計量供給した後、639.3gのグリセロール(2,000ppmの水および75ppmのリン酸含有)の計量供給を、一定の計量供給速度(177.5g/時間)で開始した。プロピレンオキシドの計量供給の終了後、該混合物を130℃にてさらに40分間後反応させ、そして最後に、該生成物を、真空中130℃にて30分間徹底的に加熱した。最大反応器圧力と後反応段階の終了時に到達した圧力レベルとの間の差から決定した最大プロピレンオキシド分圧は、1.12barであった。生成物のOH価は、235.1mgKOH/gであった。
0.24gのDMC触媒を、10Lのオートクレーブ中の300gのポリオールCに添加した。次いで、反応器の内容物を、攪拌(450rpm)しながら、および窒素(50ml/分)を通過させながら、60℃にて30分間ストリップした。その後、反応器の内容物を、100mbar下、60℃にて、さらに90分間攪拌した。その後、該混合物を130℃に加熱し、そしてエチレンオキシド(3.3g)とプロピレンオキシド(27.7g)との混合物を計量供給した。この操作の間に圧力は1.6barまで上昇した。その後のDMC触媒の活性化は、加速した圧力降下によって明らかになった。触媒の活性化が起こった後、さらにエチレンオキシド(127.4g)とプロピレンオキシド(1,042.4g)との混合物を、一定速度(601.1g/時間)でオートクレーブ中に計量供給した。合計100gのアルキレンオキシド混合物(触媒の活性化に用いた量を含む)を計量供給した後、897.7gのポリオールDの計量供給を、一定の計量供給速度(600g/時間)で開始した。アルキレンオキシド混合物の計量供給の終了後、該混合物を、130℃にてさらに45分間後反応させ、そして該生成物を、真空中130℃にて30分間徹底的に加熱した。最大反応器圧力と後反応段階の終了時に到達した圧力レベルとの間の差から決定した最大アルキレンオキシド分圧は、1.02barであった。生成物のOH価は、63.1mgKOH/gであった。
0.25gのDMC触媒を、10Lのオートクレーブ中の300gのポリオールCに添加した。次いで、反応器の内容物を、攪拌(450rpm)しながら、および窒素(50ml/分)を通過させながら、130℃にて30分間ストリップした。次いで、エチレンオキシド(3.3g)とプロピレンオキシド(27.7g)との混合物を計量供給した。この操作の間に圧力は1.5barまで上昇した。その後のDMC触媒の活性化は、加速した圧力降下によって明らかになった。触媒の活性化が起こった後、さらにエチレンオキシド(127.4g)とプロピレンオキシド(1,042.4g)との混合物を、一定速度(601.1g/時間)でオートクレーブ中に計量供給した。合計100gのアルキレンオキシド混合物(触媒の活性化に用いた量を含む)を計量供給した後、897.7gのポリオールDの計量供給を、一定の計量供給速度(600g/時間)で開始した。反応器中の圧力は、4.2barの値まで急激に上昇した。この圧力レベルにて、エチレンオキシド(40.6g)およびプロピレンオキシド(331.5g)をこの時点で計量供給したが、アルキレンオキシド混合物の計量供給を中止した。3時間の後反応段階の間、反応器圧力は、3.5barまでしか降下しなかった。これは触媒の完全な不活性化を示した。したがって、実験を中止した。
0.24gのDMC触媒を、10Lのオートクレーブ中の300.6gの実施例9からの生成物(その製造からの100ppmのDMC触媒を含有)に添加した。次いで、反応器の内容物を、攪拌(450rpm)しながら、および窒素(50ml/分)を通過させながら、60℃にて30分間ストリップした。その後、反応器の内容物を、100mbar下、60℃にて、さらに90分間攪拌した。その後、該混合物を130℃に加熱し、そしてエチレンオキシド(3.3g)とプロピレンオキシド(27.7g)との混合物を計量供給した。この操作の間に圧力は1.3barまで上昇した。その後のDMC触媒の活性化は、加速した圧力降下によって明らかになった。触媒の活性化が起こった後、さらにエチレンオキシド(128.9g)とプロピレンオキシド(1,042.3g)との混合物を、一定速度(601.1g/時間)でオートクレーブ中に計量供給した。合計100gのアルキレンオキシド混合物(触媒の活性化に用いた量を含む)を計量供給した後、905.8gのポリオールDの計量供給を、一定の計量供給速度(600g/時間)で開始した。アルキレンオキシド混合物の計量供給の終了後、該混合物を、130℃にてさらに105分間後反応させ、そして該生成物を、真空中130℃にて30分間徹底的に加熱した。最大反応器圧力と後反応段階の終了時に到達した圧力レベルとの間の差から決定した最大アルキレンオキシド分圧は、1.06barであった。生成物のOH価は、63.3mgKOH/gであった。
0.24gのDMC触媒を、10Lのオートクレーブ中の300.8gのポリオールCおよび898.7gのポリオールDに添加した。次いで、反応器の内容物を、攪拌(450rpm)しながら、および窒素(50ml/分)を通過させながら、60℃にて30分間ストリップした。その後、反応器の内容物を、100mbar下、60℃にて、さらに90分間攪拌した。次いで、該混合物を130℃に加熱し、そしてエチレンオキシド(20.0g)とプロピレンオキシド(100.0g)との混合物を反応器に計量供給した。この操作の間に圧力は3barまで上昇した。その後のDMC触媒の活性化は、加速した圧力降下によって明らかになった。触媒の活性化が起こった後、さらにエチレンオキシド(112.3g)とプロピレンオキシド(950.6g)との混合物を、一定速度(501g/時間)でオートクレーブ中に計量供給した。アルキレンオキシド混合物の計量供給の終了後、該混合物を、130℃にてさらに40分間後反応させ、そして該生成物を、真空中130℃にて30分間徹底的に加熱した。最大反応器圧力(この場合、これは触媒の活性化直前に到達した)と後反応段階の終了時に到達した圧力レベルとの間の差から決定した最大アルキレンオキシド分圧は、2.4barであった。生成物のOH価は、63.2mgKOH/gであった。
0.41gのDMC触媒を、10Lのオートクレーブ中の666.6gのポリオールBに添加した。次いで、反応器の内容物を60℃まで加熱し、そして攪拌(450rpm)しながら、および窒素(50ml/分)を通過させながら、30分間ストリップした。次いで、66.6gのプロピレンオキシドを、60℃にて反応器に添加した。この操作の間に圧力は0.6barまで上昇した。次いで、反応器中の内容物を、この圧力下、60℃にて、さらに60分間攪拌した。その後、該混合物を130℃に加熱した。圧力は、1.8barに上昇した。その後のDMC触媒の活性化は、加速した圧力降下によって明らかになった。触媒の活性化が起こった後、さらに2,435.7gのプロピレンオキシドを、一定速度(648.3g/時間)でオートクレーブ中に計量供給した。合計150gのプロピレンオキシド(触媒の活性化に用いた量を含む)を計量供給した後、831.2gのプロピレングリコール(250ppmの水および106ppmのリン酸含有)の計量供給を、一定の計量供給速度(250g/時間)で開始した。プロピレンオキシドの計量供給の終了後、該混合物を130℃にてさらに40分間後反応させ、そして該生成物を、真空中130℃にて30分間徹底的に加熱した。最大反応器圧力と後反応段階の終了時に到達した圧力レベルとの間の差から決定した最大プロピレンオキシド分圧は、1.26barであった。生成物のOH価は、347.7mgKOH/gであった。
0.41gのDMC触媒を、10Lのオートクレーブ中の666.6gのポリオールBに添加した。次いで、反応器の内容物を、攪拌(450rpm)しながら、および窒素(50ml/分)を通過させながら、130℃にて30分間ストリップした。次いで、66.6gのプロピレンオキシドを、60℃にて250g/時間の計量供給速度で反応器に添加した。次いで、66.6gのプロピレンオキシドを、60℃にて反応器に添加した。この量のプロピレンオキシドの計量供給の間、圧力は1.5barまで緩やかに上昇し、およびこの段階で該触媒は既に活性化された。これは、加速した圧力降下によって明らかとなった。さらに2,436.3gのプロピレンオキシドを、一定の計量供給速度(648.3g/時間)でオートクレーブ中に計量供給することを意図した。合計150gのプロピレンオキシド(触媒の活性化に用いた量を含む)を計量供給した後、831.07gのプロピレングリコール(250ppmの水含有)の計量供給を、一定の250g/時間の計量供給速度で開始した。反応器中の圧力は、1.62barの値まで迅速に上昇した。したがって、プロピレンオキシドおよびプロピレングリコールの計量供給を中断した。50分間の後反応後、プロピレンオキシドおよびプロピレングリコールの計量供給を、0.48barの圧力下、上記計量供給速度にて再度開始した。反応器圧力は、顕著に、前より急激に1.8barまで上昇した。その後、両方の計量供給流を再度停止した。その後の70分間の後反応段階において、圧力は0.8barまでゆっくりと低下した。この時点で、合計469gのプロピレンオキシドのみを計量供給した。実験を中止した。
0.41gのDMC触媒を、10Lのオートクレーブ中の666.0gの実施例13からの生成物(その製造からの103ppmのDMC触媒を含有)に添加した。次いで、反応器の内容物を60℃まで加熱し、そして攪拌(450rpm)しながら、および窒素(50ml/分)を通過させながら、30分間ストリップした。次いで、66.6gのプロピレンオキシドを、60℃にて反応器に添加した。この操作の間に圧力は0.6barまで上昇した。次いで、反応器中の内容物を、この圧力下、60℃にて、さらに60分間攪拌した。その後、該混合物を130℃に加熱した。圧力は、2.0barに上昇した。その後のDMC触媒の活性化は、加速した圧力降下によって明らかになった。触媒の活性化が起こった後、さらに2,474.8gのプロピレンオキシドを、一定速度(675.5g/時間)でオートクレーブ中に計量供給した。合計150gのプロピレンオキシド(触媒の活性化に用いた量を含む)を計量供給した後、792.0gのプロピレングリコール(280ppmの水および106ppmのリン酸含有)の計量供給を、一定の250g/時間の計量供給速度で開始した。プロピレンオキシドの計量供給の終了後、該混合物を130℃にてさらに28分間後反応させ、そして最後に、該生成物を、真空中130℃にて30分間徹底的に加熱した。最大反応器圧力と後反応段階の終了時に到達した圧力レベルとの間の差から決定した最大プロピレンオキシド分圧は、1.5barであった。生成物のOH価は、347.6mgKOH/gであった。
0.40gのDMC触媒を、10Lのオートクレーブ中の334.9gの実施例15からの生成物(その製造からの120ppmのDMC触媒を含有)に添加した。次いで、反応器の内容物を60℃まで加熱し、そして攪拌(450rpm)しながら、および窒素(50ml/分)を通過させながら、30分間ストリップした。次いで、33.3gのプロピレンオキシドを60℃にて反応器に添加した。この操作の間に圧力は0.48barまで上昇した。次いで、反応器中の内容物を、この圧力下、60℃にて、さらに60分間攪拌した。その後、該混合物を130℃に加熱した。圧力は、1.2barに上昇した。その後のDMC触媒の活性化は、加速した圧力降下によって明らかになった。触媒の活性化が起こった後、さらに2,763.1gのプロピレンオキシドを、一定の計量供給速度(703g/時間)でオートクレーブ中に計量供給した。75gのプロピレンオキシド(触媒の活性化に用いた量を含む)を計量供給した後、869.9gのプロピレングリコール(280ppmの水および106ppmのリン酸含有)の計量供給を、一定の250g/時間の計量供給速度で開始した。プロピレンオキシドの計量供給の終了後、該混合物を130℃にてさらに20分間後反応させ、そして最後に、該生成物を、真空中130℃にて30分間徹底的に加熱した。最大反応器圧力と後反応段階の終了時に到達した圧力レベルとの間の差から決定した最大プロピレンオキシド分圧は、0.85barであった。生成物のOH価は、348.5mgKOH/gであった。
〔1〕二重金属シアン化物(DMC)触媒のコンディショニング方法であって、
該DMC触媒を、約5〜約500mgKOH/gのOH価を有し、およびツェレビチノフ活性水素原子を有するスターター化合物とアルキレンオキシドとの付加生成物および/またはポリエステルポリオールおよび/またはポリカーボネートポリオールおよび/またはヒドロキシル化トリグリセリドおよび/またはヒドロキシル化脂肪酸誘導体を含む出発媒体中に、約1mbar〜約10barの圧力下、約0℃〜約80℃の温度にて、約5分〜約4時間分散させること
を含む、方法。
〔2〕コンディショニングを、不活性ガス雰囲気下に行う、上記〔1〕に記載の方法。
〔3〕コンディショニングを、不活性ガスおよびアルキレンオキシドを含有する雰囲気下に行う、上記〔1〕に記載の方法。
〔4〕スターター化合物およびアルキレンオキシドを連続計量供給し、および上記〔1〕にしたがってコンディショニングされたDMC触媒を供給することを含む、ポリエーテルポリオールの製造方法。
〔5〕スターター化合物、アルキレンオキシドおよび上記〔2〕にしたがってコンディショニングされたDMC触媒を連続計量供給することを含む、ポリエーテルポリオールの連続製造方法。
〔6〕上記〔1〕にしたがってコンディショニングされたDMC触媒を供給し、およびポリエーテルポリオールの製造に用いられるスターター化合物の総量を、DMC触媒のコンディショニングの間の出発媒体中に予め存在させることを含む、ポリエーテルポリオールの製造方法。
〔7〕上記〔4〕にしたがって製造されたポリエーテルポリオールを供給することを含む、ポリウレタン材料の製造方法における改善。
〔8〕上記〔5〕にしたがって製造されたポリエーテルポリオールを供給することを含む、ポリウレタン材料の製造方法における改善。
〔9〕上記〔6〕にしたがって製造されたポリエーテルポリオールを供給することを含む、ポリウレタン材料の製造方法における改善。
Claims (2)
- 二重金属シアン化物触媒(DMC)のコンディショニング方法であって、
該DMC触媒を、約5〜約500mgKOH/gのOH価を有し、およびツェレビチノフ活性水素原子を有するスターター化合物とアルキレンオキシドとの付加生成物および/またはポリエステルポリオールおよび/またはポリカーボネートポリオールおよび/またはヒドロキシル化トリグリセリドおよび/またはヒドロキシル化脂肪酸誘導体を含む出発媒体中に、約1mbar〜約10barの圧力下、約0℃〜約80℃の温度にて、約5分〜約4時間分散させること
を含む、方法。 - 請求項1にしたがってコンディショニングされたDMC触媒を供給し、およびポリエーテルポリオールの製造に用いられるスターター化合物の総量を、DMC触媒のコンディショニングの間の出発媒体中に予め存在させることを含む、ポリエーテルポリオールの製造方法。
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Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20100137434A (ko) * | 2008-02-28 | 2010-12-30 | 바이엘 머티리얼사이언스 아게 | 폴리올의 제조 방법 |
WO2011034030A1 (ja) | 2009-09-17 | 2011-03-24 | 旭硝子株式会社 | ポリエーテル類の製造方法 |
JP2013508466A (ja) * | 2009-10-19 | 2013-03-07 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 二重金属シアニド触媒の調整方法 |
US8445625B2 (en) | 2009-10-05 | 2013-05-21 | Asahi Glass Company, Limited | Polyether and its production process |
JP2013522438A (ja) * | 2010-03-24 | 2013-06-13 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | ポリエーテルカーボネートポリオールの製造方法 |
JP2014162924A (ja) * | 2013-02-22 | 2014-09-08 | Bayer Materialscience Ag | ポリエーテルポリオールの製造方法 |
JP2016538371A (ja) * | 2013-10-23 | 2016-12-08 | コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフトCovestro Deutschland Ag | ポリエーテルカーボネートポリオールを製造する方法 |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20080021191A1 (en) * | 2006-07-20 | 2008-01-24 | Reese Jack R | High water content tolerant process for the production of polyethers |
WO2010057100A2 (en) * | 2008-11-14 | 2010-05-20 | Dow Global Technologies Inc. | Modified natural oils and products made therefrom |
US8461285B2 (en) * | 2010-03-09 | 2013-06-11 | Basf Se | Process for preparing polyether polyols |
US20110230581A1 (en) * | 2010-03-17 | 2011-09-22 | Bayer Materialscience Llc | Process for the production of polyether polyols with a high ethylene oxide content |
DE102010043409A1 (de) | 2010-11-04 | 2012-05-10 | Bayer Materialscience Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Polycarbonatpolyolen durch immortale Polymerisation von cyclischen Carbonaten |
BR112014015221A2 (pt) | 2011-12-20 | 2017-06-13 | Bayer Intellectual Property Gmbh | polímeros de hidroxi-amino e processos para a sua preparação |
CN103910864B (zh) * | 2013-01-09 | 2016-12-28 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种结构可控的嵌段低聚二元醇的制备方法 |
SG2014014567A (en) * | 2013-02-22 | 2014-09-26 | Bayer Materialscience Ag | Process for preparing polyether polyols |
CN107709405B (zh) | 2015-07-02 | 2020-02-07 | 科思创有限公司 | 使用dmc催化剂和连续加入起始剂制备聚醚多元醇的方法 |
US10457775B2 (en) * | 2015-08-26 | 2019-10-29 | Covestro Deutschland Ag | Method for producing high molecular weight polyoxyalkylene polyols |
EP3138865A1 (de) * | 2015-09-07 | 2017-03-08 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von polyetherpolyolen |
CN110964191B (zh) * | 2018-09-29 | 2021-02-02 | 杭州普力材料科技有限公司 | 一种混合酸改性的锌钴双金属氰化物催化剂及其制备方法 |
CN117480625A (zh) | 2022-05-10 | 2024-01-30 | 宁德时代新能源科技股份有限公司 | 正极浆料、正极极片及包括所述正极极片的二次电池 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04193349A (ja) * | 1990-11-27 | 1992-07-13 | Asahi Glass Co Ltd | 複合金属シアン化物錯体の保存方法およびポリエーテルの製造方法 |
JP2001525878A (ja) * | 1997-05-16 | 2001-12-11 | バイエル・アントウエルペン・エヌ・ベー | 二重金属シアン化物触媒の迅速な活性化法 |
JP2005015786A (ja) * | 2003-06-04 | 2005-01-20 | Asahi Glass Co Ltd | 複合金属シアン化物錯体触媒、その製造方法およびその利用 |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3941849A (en) * | 1972-07-07 | 1976-03-02 | The General Tire & Rubber Company | Polyethers and method for making the same |
DD203734A1 (de) * | 1981-12-24 | 1983-11-02 | Adw Ddr | Verfahren zur herstellung lebender polyetheralkohol-staemme |
AU552988B2 (en) * | 1982-03-31 | 1986-06-26 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Polymerizing epoxides and catalyst suspensions for this |
US5712216A (en) * | 1995-05-15 | 1998-01-27 | Arco Chemical Technology, L.P. | Highly active double metal cyanide complex catalysts |
US5470813A (en) * | 1993-11-23 | 1995-11-28 | Arco Chemical Technology, L.P. | Double metal cyanide complex catalysts |
US5482908A (en) * | 1994-09-08 | 1996-01-09 | Arco Chemical Technology, L.P. | Highly active double metal cyanide catalysts |
US5545601A (en) * | 1995-08-22 | 1996-08-13 | Arco Chemical Technology, L.P. | Polyether-containing double metal cyanide catalysts |
US5777177A (en) * | 1996-02-07 | 1998-07-07 | Arco Chemical Technology, L.P. | Preparation of double metal cyanide-catalyzed polyols by continuous addition of starter |
US5627120A (en) * | 1996-04-19 | 1997-05-06 | Arco Chemical Technology, L.P. | Highly active double metal cyanide catalysts |
US5714428A (en) * | 1996-10-16 | 1998-02-03 | Arco Chemical Technology, L.P. | Double metal cyanide catalysts containing functionalized polymers |
DE19905611A1 (de) | 1999-02-11 | 2000-08-17 | Bayer Ag | Doppelmetallcyanid-Katalysatoren für die Herstellung von Polyetherpolyolen |
EP1165658B1 (de) | 1999-02-11 | 2007-05-23 | Bayer MaterialScience AG | Doppelmetallcyanid-katalysatoren für die herstellung von polyetherpolyolen |
DE19937114C2 (de) * | 1999-08-06 | 2003-06-18 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyetherpolyolen |
DE19956119A1 (de) * | 1999-11-22 | 2001-06-07 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyetherpolyolen |
US6642171B2 (en) * | 2000-04-28 | 2003-11-04 | Synuthane International, Inc. | Double metal cyanide catalysts containing polyglycol ether complexing agents |
DE10205086A1 (de) * | 2002-02-07 | 2003-08-21 | Basf Ag | Verfahren zur Aktivierung von Doppelmetallcyanid-Verbindungen |
CA2479809A1 (en) * | 2002-03-21 | 2003-10-02 | Dow Global Technologies Inc. | Method for preparing metal cyanide catalyst complexes using partially miscible complexing agents |
US8470927B2 (en) * | 2004-02-26 | 2013-06-25 | Bayer Materialscience Llc | Process for production of polymer polyols |
US20070238798A1 (en) * | 2006-04-05 | 2007-10-11 | Mcdaniel Kenneth G | Flexible polyurethane foams made from vegetable oil alkoxylated via DMC-catalysis |
-
2006
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2010
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Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04193349A (ja) * | 1990-11-27 | 1992-07-13 | Asahi Glass Co Ltd | 複合金属シアン化物錯体の保存方法およびポリエーテルの製造方法 |
JP2001525878A (ja) * | 1997-05-16 | 2001-12-11 | バイエル・アントウエルペン・エヌ・ベー | 二重金属シアン化物触媒の迅速な活性化法 |
JP2005015786A (ja) * | 2003-06-04 | 2005-01-20 | Asahi Glass Co Ltd | 複合金属シアン化物錯体触媒、その製造方法およびその利用 |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20100137434A (ko) * | 2008-02-28 | 2010-12-30 | 바이엘 머티리얼사이언스 아게 | 폴리올의 제조 방법 |
JP2011513521A (ja) * | 2008-02-28 | 2011-04-28 | バイエル・マテリアルサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | ポリオールの調製方法 |
KR101581060B1 (ko) * | 2008-02-28 | 2015-12-30 | 바이엘 머티리얼사이언스 아게 | 폴리올의 제조 방법 |
WO2011034030A1 (ja) | 2009-09-17 | 2011-03-24 | 旭硝子株式会社 | ポリエーテル類の製造方法 |
JP6058265B2 (ja) * | 2009-09-17 | 2017-01-11 | 旭硝子株式会社 | ポリエーテル類の製造方法 |
US8445625B2 (en) | 2009-10-05 | 2013-05-21 | Asahi Glass Company, Limited | Polyether and its production process |
JP2013508466A (ja) * | 2009-10-19 | 2013-03-07 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 二重金属シアニド触媒の調整方法 |
JP2013522438A (ja) * | 2010-03-24 | 2013-06-13 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | ポリエーテルカーボネートポリオールの製造方法 |
JP2014162924A (ja) * | 2013-02-22 | 2014-09-08 | Bayer Materialscience Ag | ポリエーテルポリオールの製造方法 |
JP2016538371A (ja) * | 2013-10-23 | 2016-12-08 | コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフトCovestro Deutschland Ag | ポリエーテルカーボネートポリオールを製造する方法 |
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